JPS591702B2 - 光学活性トリプトフアン・p−フエノ−ルスルホン酸塩の製法 - Google Patents
光学活性トリプトフアン・p−フエノ−ルスルホン酸塩の製法Info
- Publication number
- JPS591702B2 JPS591702B2 JP3537073A JP3537073A JPS591702B2 JP S591702 B2 JPS591702 B2 JP S591702B2 JP 3537073 A JP3537073 A JP 3537073A JP 3537073 A JP3537073 A JP 3537073A JP S591702 B2 JPS591702 B2 JP S591702B2
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- Japan
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- tryptophan
- phenolsulfonate
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性トリプトファン・P−フェノールスル
ホン酸塩の製法に関する。
ホン酸塩の製法に関する。
光学活性トリプトファンは食品添加物、医薬品、或いは
ペプチドの合成原料として重要な必須アミノ酸の1つで
あるが、一般に合成法によつて得られるトリプトファン
は光学的に不活性なDL−体であり、従つて光学活性ト
リプトファンを得るには、これを光学分割する必要があ
る。
ペプチドの合成原料として重要な必須アミノ酸の1つで
あるが、一般に合成法によつて得られるトリプトファン
は光学的に不活性なDL−体であり、従つて光学活性ト
リプトファンを得るには、これを光学分割する必要があ
る。
DL−トリプトファンの光学分割法に関して種々の方法
が知られているが、いずれも製造法として有利なものは
なかつた。例えば、酵素法は微生物の培養、酵素の調整
或いは特殊な生化学的操作が必要で工業的に有利な方法
とはいえない。又化学的方法も高価な分割剤が必要であ
る上に収率も必ずしも良好とはいえない。又、DL−ト
リプトファンをアセチル化した後そのアンモニウム塩と
して、次いでいわゆる撰択的晶出法により、その光学活
性体を晶析分離した後、該塩を加水分解して相応する光
学活性トリプトファンを取得する物理化学的方法(特公
昭38−6183号)が報告されている。しかし、トリ
プトファンをN−アセチルトリプトファンのアンモニウ
ム塩として分割する方法は、次の如き欠点を有している
。即ち光学分割するに先だち、トリプトファンを一旦N
−アセチル−トリプトファンに換えた後更にアンモニウ
ム塩とする必要があり、光学活性N−アセチル−トリプ
トファン・アンモニウム塩を晶析分離後、光学活性トリ
プトファンを取得するにはアセチル基を加水分解する必
要があつた。一般的にDL−体の過飽和溶液に一方の光
学活性体を加えて所望の光学活性体を晶析させる謂ゆる
選択的晶出法の操作方法は周知である。
が知られているが、いずれも製造法として有利なものは
なかつた。例えば、酵素法は微生物の培養、酵素の調整
或いは特殊な生化学的操作が必要で工業的に有利な方法
とはいえない。又化学的方法も高価な分割剤が必要であ
る上に収率も必ずしも良好とはいえない。又、DL−ト
リプトファンをアセチル化した後そのアンモニウム塩と
して、次いでいわゆる撰択的晶出法により、その光学活
性体を晶析分離した後、該塩を加水分解して相応する光
学活性トリプトファンを取得する物理化学的方法(特公
昭38−6183号)が報告されている。しかし、トリ
プトファンをN−アセチルトリプトファンのアンモニウ
ム塩として分割する方法は、次の如き欠点を有している
。即ち光学分割するに先だち、トリプトファンを一旦N
−アセチル−トリプトファンに換えた後更にアンモニウ
ム塩とする必要があり、光学活性N−アセチル−トリプ
トファン・アンモニウム塩を晶析分離後、光学活性トリ
プトファンを取得するにはアセチル基を加水分解する必
要があつた。一般的にDL−体の過飽和溶液に一方の光
学活性体を加えて所望の光学活性体を晶析させる謂ゆる
選択的晶出法の操作方法は周知である。
しかしいかなる化合物がこの操作の適用により光学分割
が可能であるか否かは全く不明であり予期することもで
きず又その規則性もない。従つて選択的晶出法により光
学分割可能な化合物を見出すには非常な努力と忍耐を必
要とする。本発明者らはかかる状況下トリプトファンを
誘導体に変える事なく、単に塩の型で光学分割すべくト
リプトファンの各種塩を検索した結果、DLトリプトフ
アンをP−フエノールスルホン酸塩とすることによつて
、水を溶媒とする選択的晶出法による光学分割を可能な
らしめ、極めて円滑に且つ安定した操作方法により光学
分割できることを見出した。
が可能であるか否かは全く不明であり予期することもで
きず又その規則性もない。従つて選択的晶出法により光
学分割可能な化合物を見出すには非常な努力と忍耐を必
要とする。本発明者らはかかる状況下トリプトファンを
誘導体に変える事なく、単に塩の型で光学分割すべくト
リプトファンの各種塩を検索した結果、DLトリプトフ
アンをP−フエノールスルホン酸塩とすることによつて
、水を溶媒とする選択的晶出法による光学分割を可能な
らしめ、極めて円滑に且つ安定した操作方法により光学
分割できることを見出した。
而して、本発明の最大の利点は水を溶媒として、光学分
割操作を行なうことができ、しかも分割率も高く安定し
た光学分割操作の繰返しが可能な点にある。本発明によ
れば光学活性トリプトフアンは、DL−トリプトフアン
・P−フエノールスルホン酸塩に関して過飽和な溶液に
光学活性トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸塩
の結晶を存在させ、該光学活性体と同種の光学活性トリ
プトフアン・P−フエノールスルホン酸塩を該過飽和溶
液より選択的に晶出させた後、固相を分離し、次いでか
くして得られた光学活性な塩を分解することにより製す
ることができる。
割操作を行なうことができ、しかも分割率も高く安定し
た光学分割操作の繰返しが可能な点にある。本発明によ
れば光学活性トリプトフアンは、DL−トリプトフアン
・P−フエノールスルホン酸塩に関して過飽和な溶液に
光学活性トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸塩
の結晶を存在させ、該光学活性体と同種の光学活性トリ
プトフアン・P−フエノールスルホン酸塩を該過飽和溶
液より選択的に晶出させた後、固相を分離し、次いでか
くして得られた光学活性な塩を分解することにより製す
ることができる。
DL−トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸塩は
トリプトフアンをP−フエノールスルホン酸で中和する
ことにより簡単に製造することができる。
トリプトフアンをP−フエノールスルホン酸で中和する
ことにより簡単に製造することができる。
DL−トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸塩の
過飽和溶液の調整に当つてはDL−トリプトフアン・P
−フエノールスルホン酸塩を結晶として分離した後再び
溶解した液を使用してもよく、又トリプトフアンを・P
−フエノールスルホン酸で中和した溶液を直接使用して
もよい。
過飽和溶液の調整に当つてはDL−トリプトフアン・P
−フエノールスルホン酸塩を結晶として分離した後再び
溶解した液を使用してもよく、又トリプトフアンを・P
−フエノールスルホン酸で中和した溶液を直接使用して
もよい。
これらの場合トリプトフアンとP−フエノールスルホン
酸は当モルである必要はなく、溶液がDL−トリプトフ
アン・P−フエノールスルホン酸塩に関し過飽和となつ
ていることが必要である。過飽和溶液の調整手段として
は溶液の冷却或は濃縮、溶媒組成の変化或いはこれらの
組合せがいずれも採用しうるが一般には、トリプトフア
ン・P−フエノールスルホン酸塩の溶解度が高温程大と
なるので、加熱下飽和溶液を調整し、これを冷却して過
飽和溶液とするのが最も簡便である。
酸は当モルである必要はなく、溶液がDL−トリプトフ
アン・P−フエノールスルホン酸塩に関し過飽和となつ
ていることが必要である。過飽和溶液の調整手段として
は溶液の冷却或は濃縮、溶媒組成の変化或いはこれらの
組合せがいずれも採用しうるが一般には、トリプトフア
ン・P−フエノールスルホン酸塩の溶解度が高温程大と
なるので、加熱下飽和溶液を調整し、これを冷却して過
飽和溶液とするのが最も簡便である。
又、分割操作時に於いて、適度のかくはんは晶出を円滑
に行なうに有効である。本発明に於てDL−トリプトフ
アン・P−フエノールスルホン酸塩(以下DL一体と略
称する)の過飽和溶液中に光学活性トリプトフアン・P
フエノールスルホン酸塩(以下光学活性体と略す)の結
晶を存在せしめる方法としては例えばDL一体の過飽和
溶液にいずれか一方の光学活性体の結晶を接種するか或
いはDL−体といずれか一方の光学活性体が過剰に存在
する過飽和溶液を調製し過剰に存在する方の光学活性体
と同種の結晶を接種するか、もしくは自然起晶させる。
に行なうに有効である。本発明に於てDL−トリプトフ
アン・P−フエノールスルホン酸塩(以下DL一体と略
称する)の過飽和溶液中に光学活性トリプトフアン・P
フエノールスルホン酸塩(以下光学活性体と略す)の結
晶を存在せしめる方法としては例えばDL一体の過飽和
溶液にいずれか一方の光学活性体の結晶を接種するか或
いはDL−体といずれか一方の光学活性体が過剰に存在
する過飽和溶液を調製し過剰に存在する方の光学活性体
と同種の結晶を接種するか、もしくは自然起晶させる。
後者の過飽和溶液から自然起晶させる場合には、まず過
剰に存在する光学活性体が晶析しこれが種晶として作用
するので光学活性体の接種を必ずしも必要としない。し
かし、接種を行なう方が過剰に存在する光学活性体を速
やかに結晶として晶出させることができる。接種に使用
する結晶はその使用目的からして当然高純度である事が
必要であるが、分割原料たるDL一体は必ずしも光学的
に純粋である必要はなく光学的に不純であつても純度換
算して使用することができ、又、過剰に存在する方の光
学活性体の自然起晶を利用できるので、却つて好都合で
ある。
剰に存在する光学活性体が晶析しこれが種晶として作用
するので光学活性体の接種を必ずしも必要としない。し
かし、接種を行なう方が過剰に存在する光学活性体を速
やかに結晶として晶出させることができる。接種に使用
する結晶はその使用目的からして当然高純度である事が
必要であるが、分割原料たるDL一体は必ずしも光学的
に純粋である必要はなく光学的に不純であつても純度換
算して使用することができ、又、過剰に存在する方の光
学活性体の自然起晶を利用できるので、却つて好都合で
ある。
種晶の接種量は多い程分割に好結果をもたらすが実用的
には溶液量の0.1%もあれば充分である。光学活性体
の選択的晶出操作は室温付近で行なうのが便利であるが
、加熱下もしくは冷却下に行なう事も出来る。
には溶液量の0.1%もあれば充分である。光学活性体
の選択的晶出操作は室温付近で行なうのが便利であるが
、加熱下もしくは冷却下に行なう事も出来る。
又界面活性剤、アミノ酸、糖等種々の可溶性有機物質及
び無機物質の存在下においても実施することが出来る。
本分割法に用いられる溶媒としては、DL−トリプトフ
アン・Pフエノールスルホン酸塩がセラミ混合物として
晶析せしめうるものであれば種類に制限なく使用できる
が、工業的見地からすれば水が最適でありその他含水有
機溶媒、例えば含水メタノール、含水エタノール、含水
アセトン等を用いる事もできる。前記操作により一方の
光学活性体を晶析させた母液中には反対の光学活性を有
する対掌体が過剰に溶存しているので、この母液につい
て前回と同様の操作をくり返せば対掌体を選択的に晶出
させる事ができる。例えば母液を濃縮するか、DL体を
追加溶解した後冷却して再び過飽和溶液を調整し、これ
に適量の対掌体を接種し同様に操作する。この際、追加
するDL−体を前回に取得した光学活性体と同量にすれ
ば、前回晶出操作前と同一の条件になるのでこの様な操
作を繰返していく事により補給したDL一体を能率よく
かつ完全に光学活性トリプトフアン・P−フエノールス
ルホン酸塩に分割することができる。又、本発明方法は
前述の如きバツチ式ばかりでなく例えば種晶を存在させ
た分割晶出力ラム内に連続的に分割晶出を行なう連続方
式によつても実施できる。
び無機物質の存在下においても実施することが出来る。
本分割法に用いられる溶媒としては、DL−トリプトフ
アン・Pフエノールスルホン酸塩がセラミ混合物として
晶析せしめうるものであれば種類に制限なく使用できる
が、工業的見地からすれば水が最適でありその他含水有
機溶媒、例えば含水メタノール、含水エタノール、含水
アセトン等を用いる事もできる。前記操作により一方の
光学活性体を晶析させた母液中には反対の光学活性を有
する対掌体が過剰に溶存しているので、この母液につい
て前回と同様の操作をくり返せば対掌体を選択的に晶出
させる事ができる。例えば母液を濃縮するか、DL体を
追加溶解した後冷却して再び過飽和溶液を調整し、これ
に適量の対掌体を接種し同様に操作する。この際、追加
するDL−体を前回に取得した光学活性体と同量にすれ
ば、前回晶出操作前と同一の条件になるのでこの様な操
作を繰返していく事により補給したDL一体を能率よく
かつ完全に光学活性トリプトフアン・P−フエノールス
ルホン酸塩に分割することができる。又、本発明方法は
前述の如きバツチ式ばかりでなく例えば種晶を存在させ
た分割晶出力ラム内に連続的に分割晶出を行なう連続方
式によつても実施できる。
さらに一方の光学活性体の種晶を付着せる種板と他方の
光学活性体の同様種板を間隔をおいて同時に過飽和溶液
中に浸漬し、それぞれの種板に同種の光学活性体を晶出
させるごとき方式によつても実施できる。かくして分割
取得された光学活性トリプトフアン・P−フエノールス
ルホン酸塩は、例えばイオン交換樹脂或いはアルカリで
処理すればラセミ化する事なく容易に対応する光学活性
トリプトフアンとする事ができる。
光学活性体の同様種板を間隔をおいて同時に過飽和溶液
中に浸漬し、それぞれの種板に同種の光学活性体を晶出
させるごとき方式によつても実施できる。かくして分割
取得された光学活性トリプトフアン・P−フエノールス
ルホン酸塩は、例えばイオン交換樹脂或いはアルカリで
処理すればラセミ化する事なく容易に対応する光学活性
トリプトフアンとする事ができる。
又一方分離した・P−フエノールスルホン酸は再びDL
−トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸塩の原料
として使用する事ができる。尚本発明に於いて使用する
DL−トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸塩及
び光学活性トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸
塩はいずれも新規化合物であり遊離トリプトフアンを適
当な溶媒中でP−フエノールスルホン酸により中和する
如き常法により容易に製造できる。
−トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸塩の原料
として使用する事ができる。尚本発明に於いて使用する
DL−トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸塩及
び光学活性トリプトフアン・P−フエノールスルホン酸
塩はいずれも新規化合物であり遊離トリプトフアンを適
当な溶媒中でP−フエノールスルホン酸により中和する
如き常法により容易に製造できる。
新規化合物トリプトフアン・p−フエノールスルホン酸
塩の水に対する溶解度は室温において好適な値を有し、
又その良好な結晶性及び過飽和状態の安定性などととも
に選択的晶出法を工業的に実施するに当り非常に好都合
な特性である。
塩の水に対する溶解度は室温において好適な値を有し、
又その良好な結晶性及び過飽和状態の安定性などととも
に選択的晶出法を工業的に実施するに当り非常に好都合
な特性である。
かかる特性を有するトリプトフアン・P−フエノールス
ルホン酸塩を使用する本発明方法は室温において実施し
た場合分割操作が簡便である為工業的に極めて有利な方
法である。本発明を実施するに当つて、光学活性体の析
出量は溶液の過飽和度、接種量、溶液のかくはん状態、
晶析温度及び時間等に影響され、それらの好ましい条件
は実験的に選定しうるものであるが光学活性体の晶析後
溶液として残存する対掌体の過飽和度が維持される様な
範囲に限られる。
ルホン酸塩を使用する本発明方法は室温において実施し
た場合分割操作が簡便である為工業的に極めて有利な方
法である。本発明を実施するに当つて、光学活性体の析
出量は溶液の過飽和度、接種量、溶液のかくはん状態、
晶析温度及び時間等に影響され、それらの好ましい条件
は実験的に選定しうるものであるが光学活性体の晶析後
溶液として残存する対掌体の過飽和度が維持される様な
範囲に限られる。
実施例 1
DL− ト1)プトフアン・P−フエノールスルホン酸
塩90.07を水100m1に加熱溶解したのち、25
℃まで冷却する。
塩90.07を水100m1に加熱溶解したのち、25
℃まで冷却する。
同温度にてL−トリプトフアン・P−フエノールスルホ
ン酸塩3.07を接種して45分間かくはんする。析出
した結晶を口取し、冷水5m1で洗浄したのち乾燥する
ことにより、L−トリプトフアン・P−フエノールスル
ホン酸塩11。27を得る。
ン酸塩3.07を接種して45分間かくはんする。析出
した結晶を口取し、冷水5m1で洗浄したのち乾燥する
ことにより、L−トリプトフアン・P−フエノールスル
ホン酸塩11。27を得る。
比旋光度〔α〕晶55−+36.6ル(C−2、1NH
C1)光学純度:96.3% 実施例 2 DL−トリブトフアン・P−フエノールスルホン酸塩4
3.57およびL−トリプトフアン・Pフエノールスル
ホン酸塩4.07を水50m1に加熱溶解したのち、2
5℃まで冷却する。
C1)光学純度:96.3% 実施例 2 DL−トリブトフアン・P−フエノールスルホン酸塩4
3.57およびL−トリプトフアン・Pフエノールスル
ホン酸塩4.07を水50m1に加熱溶解したのち、2
5℃まで冷却する。
同温度にてLト11プトフアン・P−フエノールスルホ
ン酸塩0.05yを接種して80分間かくはんする。析
出した結晶を口取し、以下実施例1と同様に処理するこ
とにより、L−トリプトフアン・P−フエノールスルホ
ン酸塩8.67を得る。比旋光度〔α〕32655−+
36.8−(C=2、1NHC1)光学純度:96.8
% 上記において得られた母液にDL−トリプトフアン・P
−フエノールスルホン酸塩8.8tを加え加熱溶解した
のち、25℃まで冷却し、D−トリプトフアン・P−フ
エノールスルホン酸塩0.057を接種する。
ン酸塩0.05yを接種して80分間かくはんする。析
出した結晶を口取し、以下実施例1と同様に処理するこ
とにより、L−トリプトフアン・P−フエノールスルホ
ン酸塩8.67を得る。比旋光度〔α〕32655−+
36.8−(C=2、1NHC1)光学純度:96.8
% 上記において得られた母液にDL−トリプトフアン・P
−フエノールスルホン酸塩8.8tを加え加熱溶解した
のち、25℃まで冷却し、D−トリプトフアン・P−フ
エノールスルホン酸塩0.057を接種する。
以下上記同様に処理することにより、D−トリプトフア
ン・P−フエノールスルホン酸塩88Vを得る。比旋光
度〔α〕32655−一36.5ル(C−2JNHC1
)光学純度:96.1% 実施例 3 DL−トリプトフアン20yをP−フエノールスルホン
酸1927を含む水溶液50m1に加熱溶解し、炭末処
理する。
ン・P−フエノールスルホン酸塩88Vを得る。比旋光
度〔α〕32655−一36.5ル(C−2JNHC1
)光学純度:96.1% 実施例 3 DL−トリプトフアン20yをP−フエノールスルホン
酸1927を含む水溶液50m1に加熱溶解し、炭末処
理する。
この溶液を25℃でL−トリプトフアン・P−フエノー
ルスルホン酸塩1.07を接種して30分間かくはんす
る。析出した結晶を口取し、以下実施例1と同様に処理
することにより、L−トリプトフアン・P−フエノール
スルホン酸塩5.2tを得る。比旋光度〔α〕露,一+
35.8−(C−2dNHC1)光学純度:94.2%
ルスルホン酸塩1.07を接種して30分間かくはんす
る。析出した結晶を口取し、以下実施例1と同様に処理
することにより、L−トリプトフアン・P−フエノール
スルホン酸塩5.2tを得る。比旋光度〔α〕露,一+
35.8−(C−2dNHC1)光学純度:94.2%
Claims (1)
- 1 DL−トリプトファン・P−フェノールスルホン酸
塩に関して過飽和な溶液に光学活性トリプトファン・P
−フェノールスルホン酸塩の結晶を存在せしめ、選択的
晶出法により、該光学活性トリプトファン・P−フェノ
ールスルホン酸塩を晶析させた後、生成した固相を分離
取得することを特徴とする光学活性トリプトファン・P
−フェノールスルホン酸塩の製法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3537073A JPS591702B2 (ja) | 1973-03-27 | 1973-03-27 | 光学活性トリプトフアン・p−フエノ−ルスルホン酸塩の製法 |
US398188A US3904646A (en) | 1972-09-28 | 1973-09-17 | Resolution of tryptophan using benzenesulfonic acid and p-phenolsulfonic acid |
GB4494773A GB1433170A (en) | 1972-09-28 | 1973-09-25 | Resolving the optical isomers of tryptophan |
NL7313334.A NL161442C (nl) | 1972-09-28 | 1973-09-27 | Werkwijze voor het splitsen van een dl- aminozuur en een sulfonzuur in de optische autipoden. |
FR7334724A FR2201274B3 (ja) | 1972-09-28 | 1973-09-27 | |
DE2348616A DE2348616C3 (de) | 1972-09-28 | 1973-09-27 | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Tryptophan |
CH1392373A CH596176A5 (ja) | 1972-09-28 | 1973-09-28 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3537073A JPS591702B2 (ja) | 1973-03-27 | 1973-03-27 | 光学活性トリプトフアン・p−フエノ−ルスルホン酸塩の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS49117461A JPS49117461A (ja) | 1974-11-09 |
JPS591702B2 true JPS591702B2 (ja) | 1984-01-13 |
Family
ID=12440000
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3537073A Expired JPS591702B2 (ja) | 1972-09-28 | 1973-03-27 | 光学活性トリプトフアン・p−フエノ−ルスルホン酸塩の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS591702B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61206702U (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-27 | ||
JPS62163503U (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-17 |
-
1973
- 1973-03-27 JP JP3537073A patent/JPS591702B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61206702U (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-27 | ||
JPS62163503U (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-17 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS49117461A (ja) | 1974-11-09 |
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