JPS591702B2 - 光学活性トリプトフアン・ｐ−フエノ−ルスルホン酸塩の製法 - Google Patents
光学活性トリプトフアン・ｐ−フエノ−ルスルホン酸塩の製法Info
- Publication number
- JPS591702B2 JPS591702B2 JP3537073A JP3537073A JPS591702B2 JP S591702 B2 JPS591702 B2 JP S591702B2 JP 3537073 A JP3537073 A JP 3537073A JP 3537073 A JP3537073 A JP 3537073A JP S591702 B2 JPS591702 B2 JP S591702B2
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- Japan
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- tryptophan
- phenolsulfonate
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性トリプトファン・Ｐ−フェノールスル
ホン酸塩の製法に関する。
ホン酸塩の製法に関する。
光学活性トリプトファンは食品添加物、医薬品、或いは
ペプチドの合成原料として重要な必須アミノ酸の１つで
あるが、一般に合成法によつて得られるトリプトファン
は光学的に不活性なＤＬ−体であり、従つて光学活性ト
リプトファンを得るには、これを光学分割する必要があ
る。
ペプチドの合成原料として重要な必須アミノ酸の１つで
あるが、一般に合成法によつて得られるトリプトファン
は光学的に不活性なＤＬ−体であり、従つて光学活性ト
リプトファンを得るには、これを光学分割する必要があ
る。
ＤＬ−トリプトファンの光学分割法に関して種々の方法
が知られているが、いずれも製造法として有利なものは
なかつた。例えば、酵素法は微生物の培養、酵素の調整
或いは特殊な生化学的操作が必要で工業的に有利な方法
とはいえない。又化学的方法も高価な分割剤が必要であ
る上に収率も必ずしも良好とはいえない。又、ＤＬ−ト
リプトファンをアセチル化した後そのアンモニウム塩と
して、次いでいわゆる撰択的晶出法により、その光学活
性体を晶析分離した後、該塩を加水分解して相応する光
学活性トリプトファンを取得する物理化学的方法（特公
昭３８−６１８３号）が報告されている。しかし、トリ
プトファンをＮ−アセチルトリプトファンのアンモニウ
ム塩として分割する方法は、次の如き欠点を有している
。即ち光学分割するに先だち、トリプトファンを一旦Ｎ
−アセチル−トリプトファンに換えた後更にアンモニウ
ム塩とする必要があり、光学活性Ｎ−アセチル−トリプ
トファン・アンモニウム塩を晶析分離後、光学活性トリ
プトファンを取得するにはアセチル基を加水分解する必
要があつた。一般的にＤＬ−体の過飽和溶液に一方の光
学活性体を加えて所望の光学活性体を晶析させる謂ゆる
選択的晶出法の操作方法は周知である。
が知られているが、いずれも製造法として有利なものは
なかつた。例えば、酵素法は微生物の培養、酵素の調整
或いは特殊な生化学的操作が必要で工業的に有利な方法
とはいえない。又化学的方法も高価な分割剤が必要であ
る上に収率も必ずしも良好とはいえない。又、ＤＬ−ト
リプトファンをアセチル化した後そのアンモニウム塩と
して、次いでいわゆる撰択的晶出法により、その光学活
性体を晶析分離した後、該塩を加水分解して相応する光
学活性トリプトファンを取得する物理化学的方法（特公
昭３８−６１８３号）が報告されている。しかし、トリ
プトファンをＮ−アセチルトリプトファンのアンモニウ
ム塩として分割する方法は、次の如き欠点を有している
。即ち光学分割するに先だち、トリプトファンを一旦Ｎ
−アセチル−トリプトファンに換えた後更にアンモニウ
ム塩とする必要があり、光学活性Ｎ−アセチル−トリプ
トファン・アンモニウム塩を晶析分離後、光学活性トリ
プトファンを取得するにはアセチル基を加水分解する必
要があつた。一般的にＤＬ−体の過飽和溶液に一方の光
学活性体を加えて所望の光学活性体を晶析させる謂ゆる
選択的晶出法の操作方法は周知である。
しかしいかなる化合物がこの操作の適用により光学分割
が可能であるか否かは全く不明であり予期することもで
きず又その規則性もない。従つて選択的晶出法により光
学分割可能な化合物を見出すには非常な努力と忍耐を必
要とする。本発明者らはかかる状況下トリプトファンを
誘導体に変える事なく、単に塩の型で光学分割すべくト
リプトファンの各種塩を検索した結果、ＤＬトリプトフ
アンをＰ−フエノールスルホン酸塩とすることによつて
、水を溶媒とする選択的晶出法による光学分割を可能な
らしめ、極めて円滑に且つ安定した操作方法により光学
分割できることを見出した。
が可能であるか否かは全く不明であり予期することもで
きず又その規則性もない。従つて選択的晶出法により光
学分割可能な化合物を見出すには非常な努力と忍耐を必
要とする。本発明者らはかかる状況下トリプトファンを
誘導体に変える事なく、単に塩の型で光学分割すべくト
リプトファンの各種塩を検索した結果、ＤＬトリプトフ
アンをＰ−フエノールスルホン酸塩とすることによつて
、水を溶媒とする選択的晶出法による光学分割を可能な
らしめ、極めて円滑に且つ安定した操作方法により光学
分割できることを見出した。
而して、本発明の最大の利点は水を溶媒として、光学分
割操作を行なうことができ、しかも分割率も高く安定し
た光学分割操作の繰返しが可能な点にある。本発明によ
れば光学活性トリプトフアンは、ＤＬ−トリプトフアン
・Ｐ−フエノールスルホン酸塩に関して過飽和な溶液に
光学活性トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩
の結晶を存在させ、該光学活性体と同種の光学活性トリ
プトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩を該過飽和溶
液より選択的に晶出させた後、固相を分離し、次いでか
くして得られた光学活性な塩を分解することにより製す
ることができる。
割操作を行なうことができ、しかも分割率も高く安定し
た光学分割操作の繰返しが可能な点にある。本発明によ
れば光学活性トリプトフアンは、ＤＬ−トリプトフアン
・Ｐ−フエノールスルホン酸塩に関して過飽和な溶液に
光学活性トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩
の結晶を存在させ、該光学活性体と同種の光学活性トリ
プトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩を該過飽和溶
液より選択的に晶出させた後、固相を分離し、次いでか
くして得られた光学活性な塩を分解することにより製す
ることができる。
ＤＬ−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩は
トリプトフアンをＰ−フエノールスルホン酸で中和する
ことにより簡単に製造することができる。
トリプトフアンをＰ−フエノールスルホン酸で中和する
ことにより簡単に製造することができる。
ＤＬ−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩の
過飽和溶液の調整に当つてはＤＬ−トリプトフアン・Ｐ
−フエノールスルホン酸塩を結晶として分離した後再び
溶解した液を使用してもよく、又トリプトフアンを・Ｐ
−フエノールスルホン酸で中和した溶液を直接使用して
もよい。
過飽和溶液の調整に当つてはＤＬ−トリプトフアン・Ｐ
−フエノールスルホン酸塩を結晶として分離した後再び
溶解した液を使用してもよく、又トリプトフアンを・Ｐ
−フエノールスルホン酸で中和した溶液を直接使用して
もよい。
これらの場合トリプトフアンとＰ−フエノールスルホン
酸は当モルである必要はなく、溶液がＤＬ−トリプトフ
アン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩に関し過飽和となつ
ていることが必要である。過飽和溶液の調整手段として
は溶液の冷却或は濃縮、溶媒組成の変化或いはこれらの
組合せがいずれも採用しうるが一般には、トリプトフア
ン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩の溶解度が高温程大と
なるので、加熱下飽和溶液を調整し、これを冷却して過
飽和溶液とするのが最も簡便である。
酸は当モルである必要はなく、溶液がＤＬ−トリプトフ
アン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩に関し過飽和となつ
ていることが必要である。過飽和溶液の調整手段として
は溶液の冷却或は濃縮、溶媒組成の変化或いはこれらの
組合せがいずれも採用しうるが一般には、トリプトフア
ン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩の溶解度が高温程大と
なるので、加熱下飽和溶液を調整し、これを冷却して過
飽和溶液とするのが最も簡便である。
又、分割操作時に於いて、適度のかくはんは晶出を円滑
に行なうに有効である。本発明に於てＤＬ−トリプトフ
アン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩（以下ＤＬ一体と略
称する）の過飽和溶液中に光学活性トリプトフアン・Ｐ
フエノールスルホン酸塩（以下光学活性体と略す）の結
晶を存在せしめる方法としては例えばＤＬ一体の過飽和
溶液にいずれか一方の光学活性体の結晶を接種するか或
いはＤＬ−体といずれか一方の光学活性体が過剰に存在
する過飽和溶液を調製し過剰に存在する方の光学活性体
と同種の結晶を接種するか、もしくは自然起晶させる。
に行なうに有効である。本発明に於てＤＬ−トリプトフ
アン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩（以下ＤＬ一体と略
称する）の過飽和溶液中に光学活性トリプトフアン・Ｐ
フエノールスルホン酸塩（以下光学活性体と略す）の結
晶を存在せしめる方法としては例えばＤＬ一体の過飽和
溶液にいずれか一方の光学活性体の結晶を接種するか或
いはＤＬ−体といずれか一方の光学活性体が過剰に存在
する過飽和溶液を調製し過剰に存在する方の光学活性体
と同種の結晶を接種するか、もしくは自然起晶させる。
後者の過飽和溶液から自然起晶させる場合には、まず過
剰に存在する光学活性体が晶析しこれが種晶として作用
するので光学活性体の接種を必ずしも必要としない。し
かし、接種を行なう方が過剰に存在する光学活性体を速
やかに結晶として晶出させることができる。接種に使用
する結晶はその使用目的からして当然高純度である事が
必要であるが、分割原料たるＤＬ一体は必ずしも光学的
に純粋である必要はなく光学的に不純であつても純度換
算して使用することができ、又、過剰に存在する方の光
学活性体の自然起晶を利用できるので、却つて好都合で
ある。
剰に存在する光学活性体が晶析しこれが種晶として作用
するので光学活性体の接種を必ずしも必要としない。し
かし、接種を行なう方が過剰に存在する光学活性体を速
やかに結晶として晶出させることができる。接種に使用
する結晶はその使用目的からして当然高純度である事が
必要であるが、分割原料たるＤＬ一体は必ずしも光学的
に純粋である必要はなく光学的に不純であつても純度換
算して使用することができ、又、過剰に存在する方の光
学活性体の自然起晶を利用できるので、却つて好都合で
ある。
種晶の接種量は多い程分割に好結果をもたらすが実用的
には溶液量の０．１％もあれば充分である。光学活性体
の選択的晶出操作は室温付近で行なうのが便利であるが
、加熱下もしくは冷却下に行なう事も出来る。
には溶液量の０．１％もあれば充分である。光学活性体
の選択的晶出操作は室温付近で行なうのが便利であるが
、加熱下もしくは冷却下に行なう事も出来る。
又界面活性剤、アミノ酸、糖等種々の可溶性有機物質及
び無機物質の存在下においても実施することが出来る。
本分割法に用いられる溶媒としては、ＤＬ−トリプトフ
アン・Ｐフエノールスルホン酸塩がセラミ混合物として
晶析せしめうるものであれば種類に制限なく使用できる
が、工業的見地からすれば水が最適でありその他含水有
機溶媒、例えば含水メタノール、含水エタノール、含水
アセトン等を用いる事もできる。前記操作により一方の
光学活性体を晶析させた母液中には反対の光学活性を有
する対掌体が過剰に溶存しているので、この母液につい
て前回と同様の操作をくり返せば対掌体を選択的に晶出
させる事ができる。例えば母液を濃縮するか、ＤＬ体を
追加溶解した後冷却して再び過飽和溶液を調整し、これ
に適量の対掌体を接種し同様に操作する。この際、追加
するＤＬ−体を前回に取得した光学活性体と同量にすれ
ば、前回晶出操作前と同一の条件になるのでこの様な操
作を繰返していく事により補給したＤＬ一体を能率よく
かつ完全に光学活性トリプトフアン・Ｐ−フエノールス
ルホン酸塩に分割することができる。又、本発明方法は
前述の如きバツチ式ばかりでなく例えば種晶を存在させ
た分割晶出力ラム内に連続的に分割晶出を行なう連続方
式によつても実施できる。
び無機物質の存在下においても実施することが出来る。
本分割法に用いられる溶媒としては、ＤＬ−トリプトフ
アン・Ｐフエノールスルホン酸塩がセラミ混合物として
晶析せしめうるものであれば種類に制限なく使用できる
が、工業的見地からすれば水が最適でありその他含水有
機溶媒、例えば含水メタノール、含水エタノール、含水
アセトン等を用いる事もできる。前記操作により一方の
光学活性体を晶析させた母液中には反対の光学活性を有
する対掌体が過剰に溶存しているので、この母液につい
て前回と同様の操作をくり返せば対掌体を選択的に晶出
させる事ができる。例えば母液を濃縮するか、ＤＬ体を
追加溶解した後冷却して再び過飽和溶液を調整し、これ
に適量の対掌体を接種し同様に操作する。この際、追加
するＤＬ−体を前回に取得した光学活性体と同量にすれ
ば、前回晶出操作前と同一の条件になるのでこの様な操
作を繰返していく事により補給したＤＬ一体を能率よく
かつ完全に光学活性トリプトフアン・Ｐ−フエノールス
ルホン酸塩に分割することができる。又、本発明方法は
前述の如きバツチ式ばかりでなく例えば種晶を存在させ
た分割晶出力ラム内に連続的に分割晶出を行なう連続方
式によつても実施できる。
さらに一方の光学活性体の種晶を付着せる種板と他方の
光学活性体の同様種板を間隔をおいて同時に過飽和溶液
中に浸漬し、それぞれの種板に同種の光学活性体を晶出
させるごとき方式によつても実施できる。かくして分割
取得された光学活性トリプトフアン・Ｐ−フエノールス
ルホン酸塩は、例えばイオン交換樹脂或いはアルカリで
処理すればラセミ化する事なく容易に対応する光学活性
トリプトフアンとする事ができる。
光学活性体の同様種板を間隔をおいて同時に過飽和溶液
中に浸漬し、それぞれの種板に同種の光学活性体を晶出
させるごとき方式によつても実施できる。かくして分割
取得された光学活性トリプトフアン・Ｐ−フエノールス
ルホン酸塩は、例えばイオン交換樹脂或いはアルカリで
処理すればラセミ化する事なく容易に対応する光学活性
トリプトフアンとする事ができる。
又一方分離した・Ｐ−フエノールスルホン酸は再びＤＬ
−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩の原料
として使用する事ができる。尚本発明に於いて使用する
ＤＬ−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩及
び光学活性トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸
塩はいずれも新規化合物であり遊離トリプトフアンを適
当な溶媒中でＰ−フエノールスルホン酸により中和する
如き常法により容易に製造できる。
−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩の原料
として使用する事ができる。尚本発明に於いて使用する
ＤＬ−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩及
び光学活性トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸
塩はいずれも新規化合物であり遊離トリプトフアンを適
当な溶媒中でＰ−フエノールスルホン酸により中和する
如き常法により容易に製造できる。
新規化合物トリプトフアン・ｐ−フエノールスルホン酸
塩の水に対する溶解度は室温において好適な値を有し、
又その良好な結晶性及び過飽和状態の安定性などととも
に選択的晶出法を工業的に実施するに当り非常に好都合
な特性である。
塩の水に対する溶解度は室温において好適な値を有し、
又その良好な結晶性及び過飽和状態の安定性などととも
に選択的晶出法を工業的に実施するに当り非常に好都合
な特性である。
かかる特性を有するトリプトフアン・Ｐ−フエノールス
ルホン酸塩を使用する本発明方法は室温において実施し
た場合分割操作が簡便である為工業的に極めて有利な方
法である。本発明を実施するに当つて、光学活性体の析
出量は溶液の過飽和度、接種量、溶液のかくはん状態、
晶析温度及び時間等に影響され、それらの好ましい条件
は実験的に選定しうるものであるが光学活性体の晶析後
溶液として残存する対掌体の過飽和度が維持される様な
範囲に限られる。
ルホン酸塩を使用する本発明方法は室温において実施し
た場合分割操作が簡便である為工業的に極めて有利な方
法である。本発明を実施するに当つて、光学活性体の析
出量は溶液の過飽和度、接種量、溶液のかくはん状態、
晶析温度及び時間等に影響され、それらの好ましい条件
は実験的に選定しうるものであるが光学活性体の晶析後
溶液として残存する対掌体の過飽和度が維持される様な
範囲に限られる。
実施例 １
ＤＬ− ト１）プトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸
塩９０．０７を水１００ｍ１に加熱溶解したのち、２５
℃まで冷却する。
塩９０．０７を水１００ｍ１に加熱溶解したのち、２５
℃まで冷却する。
同温度にてＬ−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホ
ン酸塩３．０７を接種して４５分間かくはんする。析出
した結晶を口取し、冷水５ｍ１で洗浄したのち乾燥する
ことにより、Ｌ−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスル
ホン酸塩１１。２７を得る。
ン酸塩３．０７を接種して４５分間かくはんする。析出
した結晶を口取し、冷水５ｍ１で洗浄したのち乾燥する
ことにより、Ｌ−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスル
ホン酸塩１１。２７を得る。
比旋光度〔α〕晶５５−＋３６．６ル（Ｃ−２、１ＮＨ
Ｃ１）光学純度：９６．３％ 実施例 ２ ＤＬ−トリブトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩４
３．５７およびＬ−トリプトフアン・Ｐフエノールスル
ホン酸塩４．０７を水５０ｍ１に加熱溶解したのち、２
５℃まで冷却する。
Ｃ１）光学純度：９６．３％ 実施例 ２ ＤＬ−トリブトフアン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩４
３．５７およびＬ−トリプトフアン・Ｐフエノールスル
ホン酸塩４．０７を水５０ｍ１に加熱溶解したのち、２
５℃まで冷却する。
同温度にてＬト１１プトフアン・Ｐ−フエノールスルホ
ン酸塩０．０５ｙを接種して８０分間かくはんする。析
出した結晶を口取し、以下実施例１と同様に処理するこ
とにより、Ｌ−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホ
ン酸塩８．６７を得る。比旋光度〔α〕３２６５５−＋
３６．８−（Ｃ＝２、１ＮＨＣ１）光学純度：９６．８
％ 上記において得られた母液にＤＬ−トリプトフアン・Ｐ
−フエノールスルホン酸塩８．８ｔを加え加熱溶解した
のち、２５℃まで冷却し、Ｄ−トリプトフアン・Ｐ−フ
エノールスルホン酸塩０．０５７を接種する。
ン酸塩０．０５ｙを接種して８０分間かくはんする。析
出した結晶を口取し、以下実施例１と同様に処理するこ
とにより、Ｌ−トリプトフアン・Ｐ−フエノールスルホ
ン酸塩８．６７を得る。比旋光度〔α〕３２６５５−＋
３６．８−（Ｃ＝２、１ＮＨＣ１）光学純度：９６．８
％ 上記において得られた母液にＤＬ−トリプトフアン・Ｐ
−フエノールスルホン酸塩８．８ｔを加え加熱溶解した
のち、２５℃まで冷却し、Ｄ−トリプトフアン・Ｐ−フ
エノールスルホン酸塩０．０５７を接種する。
以下上記同様に処理することにより、Ｄ−トリプトフア
ン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩８８Ｖを得る。比旋光
度〔α〕３２６５５−一３６．５ル（Ｃ−２ＪＮＨＣ１
）光学純度：９６．１％ 実施例 ３ ＤＬ−トリプトフアン２０ｙをＰ−フエノールスルホン
酸１９２７を含む水溶液５０ｍ１に加熱溶解し、炭末処
理する。
ン・Ｐ−フエノールスルホン酸塩８８Ｖを得る。比旋光
度〔α〕３２６５５−一３６．５ル（Ｃ−２ＪＮＨＣ１
）光学純度：９６．１％ 実施例 ３ ＤＬ−トリプトフアン２０ｙをＰ−フエノールスルホン
酸１９２７を含む水溶液５０ｍ１に加熱溶解し、炭末処
理する。
この溶液を２５℃でＬ−トリプトフアン・Ｐ−フエノー
ルスルホン酸塩１．０７を接種して３０分間かくはんす
る。析出した結晶を口取し、以下実施例１と同様に処理
することにより、Ｌ−トリプトフアン・Ｐ−フエノール
スルホン酸塩５．２ｔを得る。比旋光度〔α〕露，一＋
３５．８−（Ｃ−２ｄＮＨＣ１）光学純度：９４．２％
ルスルホン酸塩１．０７を接種して３０分間かくはんす
る。析出した結晶を口取し、以下実施例１と同様に処理
することにより、Ｌ−トリプトフアン・Ｐ−フエノール
スルホン酸塩５．２ｔを得る。比旋光度〔α〕露，一＋
３５．８−（Ｃ−２ｄＮＨＣ１）光学純度：９４．２％
Claims (1)
- １ ＤＬ−トリプトファン・Ｐ−フェノールスルホン酸
塩に関して過飽和な溶液に光学活性トリプトファン・Ｐ
−フェノールスルホン酸塩の結晶を存在せしめ、選択的
晶出法により、該光学活性トリプトファン・Ｐ−フェノ
ールスルホン酸塩を晶析させた後、生成した固相を分離
取得することを特徴とする光学活性トリプトファン・Ｐ
−フェノールスルホン酸塩の製法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3537073A JPS591702B2 (ja) | 1973-03-27 | 1973-03-27 | 光学活性トリプトフアン・ｐ−フエノ−ルスルホン酸塩の製法 |
| US398188A US3904646A (en) | 1972-09-28 | 1973-09-17 | Resolution of tryptophan using benzenesulfonic acid and p-phenolsulfonic acid |
| GB4494773A GB1433170A (en) | 1972-09-28 | 1973-09-25 | Resolving the optical isomers of tryptophan |
| NL7313334.A NL161442C (nl) | 1972-09-28 | 1973-09-27 | Werkwijze voor het splitsen van een dl- aminozuur en een sulfonzuur in de optische autipoden. |
| FR7334724A FR2201274B3 (ja) | 1972-09-28 | 1973-09-27 | |
| DE2348616A DE2348616C3 (de) | 1972-09-28 | 1973-09-27 | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Tryptophan |
| CH1392373A CH596176A5 (ja) | 1972-09-28 | 1973-09-28 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3537073A JPS591702B2 (ja) | 1973-03-27 | 1973-03-27 | 光学活性トリプトフアン・ｐ−フエノ−ルスルホン酸塩の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS49117461A JPS49117461A (ja) | 1974-11-09 |
| JPS591702B2 true JPS591702B2 (ja) | 1984-01-13 |
Family
ID=12440000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3537073A Expired JPS591702B2 (ja) | 1972-09-28 | 1973-03-27 | 光学活性トリプトフアン・ｐ−フエノ−ルスルホン酸塩の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591702B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61206702U (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-27 | ||
| JPS62163503U (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-17 |
-
1973
- 1973-03-27 JP JP3537073A patent/JPS591702B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61206702U (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-27 | ||
| JPS62163503U (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-17 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS49117461A (ja) | 1974-11-09 |
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