JPS6296454A - Ｄｌ−バリンの光学分割法 - Google Patents
Ｄｌ−バリンの光学分割法Info
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- JPS6296454A JPS6296454A JP23452585A JP23452585A JPS6296454A JP S6296454 A JPS6296454 A JP S6296454A JP 23452585 A JP23452585 A JP 23452585A JP 23452585 A JP23452585 A JP 23452585A JP S6296454 A JPS6296454 A JP S6296454A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
るものであり、さらに詳１〈は、ＤＬ−バリンあるいは
Ｄ−またはＬ−いずれか一方の活性体が過剰に存在する
バリンにｐ−キシレンスルホン酸を作用させて得られる
塩を溶媒に溶解してバリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩
の過飽和溶液を調製し、これに光学活性バリン・ｐ−キ
シレンスルホン酸塩を接種するかまたは接ねすることな
く、光学活性バリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を優先
晶出させ、これを取得した後、脱ｐーキシレンスルホン
酸処理をすることを特徴とするバリンの光学分割に関す
るものである。
Ｄ−またはＬ−いずれか一方の活性体が過剰に存在する
バリンにｐ−キシレンスルホン酸を作用させて得られる
塩を溶媒に溶解してバリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩
の過飽和溶液を調製し、これに光学活性バリン・ｐ−キ
シレンスルホン酸塩を接種するかまたは接ねすることな
く、光学活性バリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を優先
晶出させ、これを取得した後、脱ｐーキシレンスルホン
酸処理をすることを特徴とするバリンの光学分割に関す
るものである。
ｉ， − バリンは必須アミノ酸の一つであり、食品添
加物、アミノ酸輸液等、医薬品に広１く用いられている
。、ま、た、Ｄ−バリンは殺虫剤の中間原料として利用
されている。光学活性バリンを光学分割により取得する
方法としては、柚々．の方法が提案されている。例えは
、 （１ｉＤ Ｌ−バリン・ハロダン化水素酸塩の優先
晶出法（％、公昭３７ー１８４７０号公報）、（２）（
（転）一Ｎ一アセ．チルパリン・アンモニウム塩の優先
晶出法（％公昭３ ９ − ２ ４ ４ ４ ’Ｏ号公
報）、（３Ｈ→または（−Ｆｌ−フェネチルアミンを分
割剤としく（転）一Ｎ−．アセチルパリンを分割する方
法、および（４）酵素を利用して（（１）一Ｎ−．アセ
チル．ｉ４ リンを分割する方法等が知られてい．る〔
例えは、金子・泉・千畑．・伊藤「アミノ酸工業」（昭
和４８年３月１０日）講映社Ｐ ２３９−２４０ ）。
加物、アミノ酸輸液等、医薬品に広１く用いられている
。、ま、た、Ｄ−バリンは殺虫剤の中間原料として利用
されている。光学活性バリンを光学分割により取得する
方法としては、柚々．の方法が提案されている。例えは
、 （１ｉＤ Ｌ−バリン・ハロダン化水素酸塩の優先
晶出法（％、公昭３７ー１８４７０号公報）、（２）（
（転）一Ｎ一アセ．チルパリン・アンモニウム塩の優先
晶出法（％公昭３ ９ − ２ ４ ４ ４ ’Ｏ号公
報）、（３Ｈ→または（−Ｆｌ−フェネチルアミンを分
割剤としく（転）一Ｎ−．アセチルパリンを分割する方
法、および（４）酵素を利用して（（１）一Ｎ−．アセ
チル．ｉ４ リンを分割する方法等が知られてい．る〔
例えは、金子・泉・千畑．・伊藤「アミノ酸工業」（昭
和４８年３月１０日）講映社Ｐ ２３９−２４０ ）。
しかし、（１）の方法では、ｍＮ＋したＤＩ、−バリン
・ハロゲン化水木酸ｉ−に対して、−回の晶析で増得で
きる光学活性な塩の収率が１０％以−トでなけ才１ば光
学純度の良い活性体は得られず、また素早＜１ｊ４別−
「る必要があるというよう傾、過飽和安Ｗ性に欠け、し
たかつ−Ｃ１温１■制御などの操作上に厳密な条件が必
要であるなど、工業的に実施′４−イ）上て・、はなは
だ離点が多かつ１こ。
・ハロゲン化水木酸ｉ−に対して、−回の晶析で増得で
きる光学活性な塩の収率が１０％以−トでなけ才１ば光
学純度の良い活性体は得られず、また素早＜１ｊ４別−
「る必要があるというよう傾、過飽和安Ｗ性に欠け、し
たかつ−Ｃ１温１■制御などの操作上に厳密な条件が必
要であるなど、工業的に実施′４−イ）上て・、はなは
だ離点が多かつ１こ。
また、（２）〜（４）の方法では、バリンをＮ−アセチ
ル体に綽尋″４−る必要があり、その操作が畑雑である
うえに分側剤が高価であったり、非天然形のＤ−バリン
が得られないなどの欠点もあり、ＤＬ−バリンの分割方
法としては未だ満足すべきものとは百い難い。
ル体に綽尋″４−る必要があり、その操作が畑雑である
うえに分側剤が高価であったり、非天然形のＤ−バリン
が得られないなどの欠点もあり、ＤＬ−バリンの分割方
法としては未だ満足すべきものとは百い難い。
本発明は従来法におけるこのような問題点を解消１べく
なされ１こもので、その目的は光学性なバリンを罠光学
純ＩＷかつ好収率で得ることができると同時に、工業的
に実施可能な優れた光学分割方法を提供するものである
。
なされ１こもので、その目的は光学性なバリンを罠光学
純ＩＷかつ好収率で得ることができると同時に、工業的
に実施可能な優れた光学分割方法を提供するものである
。
本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意ω（究）結Ｎ
、ｎ Ｌ−バリン、ｐ−キシレンスルホン酸塩を溶媒に
溶解して過飽和溶液を調製し、この浴液から光学活性バ
リン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を優先晶出させること
により、簡単な操作で安定した収率かつ高光学純度の光
学活性パリ／・ｐ−キシレンスルホン酸塩を得ることが
できることを見出し、本発明を完成した。
、ｎ Ｌ−バリン、ｐ−キシレンスルホン酸塩を溶媒に
溶解して過飽和溶液を調製し、この浴液から光学活性バ
リン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を優先晶出させること
により、簡単な操作で安定した収率かつ高光学純度の光
学活性パリ／・ｐ−キシレンスルホン酸塩を得ることが
できることを見出し、本発明を完成した。
本発明においては、Ｄ Ｌ−バリンをそのｐ−キシレン
スルホン酸塩の形で分割を行うので、Ｄ Ｌ−バリンは
まず適当な方法でｐ−キシレンスルホン酸塩としておく
。
スルホン酸塩の形で分割を行うので、Ｄ Ｌ−バリンは
まず適当な方法でｐ−キシレンスルホン酸塩としておく
。
光学分割の溶媒には、バリン・ｐ−キシレンスルホン酸
塩がｈＪ浴であり、しかも溶媒中より、化学的に変質す
ることなく該塩を析出せしめ得るものであれは、どんな
ものでも用いられる。
塩がｈＪ浴であり、しかも溶媒中より、化学的に変質す
ることなく該塩を析出せしめ得るものであれは、どんな
ものでも用いられる。
例えば、水、メタノール、エタノール、２−プロパツー
ルおよびこれらの溶媒二種以上の混合物などがあるが、
工業的には安価な水が最も好ましい。
ルおよびこれらの溶媒二種以上の混合物などがあるが、
工業的には安価な水が最も好ましい。
本発明は、例えば次の様な方法で実施する。
ＤＬ−バリン帝ｐ−キシレンスルホン酸ｔｘヲｍ媒に加
熱溶解した後、冷却（−てＤＬ−）々リン・ｐ−キシレ
ンスルホン酸塩に関して過飽和となし、これに光学活性
なバリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩の釉晶を小皺接着
して、四指の活性体塩の結晶を晶出させ、母泡より分離
する。次に晶出した結晶とほぼ同音のＤＬ−パリ／・ｐ
−キシレンスルホンｒｌＩ＆塩をこα）母液に補充して
加熱溶解し、ｉす回接種した活性体と反対の旋光性ヲ４
．つ光学活性バリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩の結晶
を接種して、それと同種の活性体塩の結晶を晶出させ固
液分離１−る。以下、このような操作を繰り返すことに
より、ＤＬ−バリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を容易
にかつ安全に光学分ａ−することかできる。
熱溶解した後、冷却（−てＤＬ−）々リン・ｐ−キシレ
ンスルホン酸塩に関して過飽和となし、これに光学活性
なバリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩の釉晶を小皺接着
して、四指の活性体塩の結晶を晶出させ、母泡より分離
する。次に晶出した結晶とほぼ同音のＤＬ−パリ／・ｐ
−キシレンスルホンｒｌＩ＆塩をこα）母液に補充して
加熱溶解し、ｉす回接種した活性体と反対の旋光性ヲ４
．つ光学活性バリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩の結晶
を接種して、それと同種の活性体塩の結晶を晶出させ固
液分離１−る。以下、このような操作を繰り返すことに
より、ＤＬ−バリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を容易
にかつ安全に光学分ａ−することかできる。
柱体の晶出を安定化させるために、ｐ−キシレノスルホ
ン酸以外の強酸あるいはこの強酸とバリンの地を共存さ
せてもよい。
ン酸以外の強酸あるいはこの強酸とバリンの地を共存さ
せてもよい。
また、本発明方法において第１回目に光学活＋４− ナ
パリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を晶出シて固数分離
した後は、晶出した化合物と反対の旋光性をもつ光学活
性体塩がその浴液中に多くなるので、ＤＬ−バリン・ｐ
−キシレンスルホン酸塩を補充した場合、多く含まれろ
方の光学活性体塩の釉晶を接種しなくても、自然に起晶
させることもできる。
パリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を晶出シて固数分離
した後は、晶出した化合物と反対の旋光性をもつ光学活
性体塩がその浴液中に多くなるので、ＤＬ−バリン・ｐ
−キシレンスルホン酸塩を補充した場合、多く含まれろ
方の光学活性体塩の釉晶を接種しなくても、自然に起晶
させることもできる。
尻出温度は１（）℃〜５０℃の温度内であれば優先晶出
か可能であり、晶出させる際に厳密な温度制御は必要な
い。また、−回の晶出量は溶存している塩に対して２０
％程度まで可能であり、この範囲の晶出蓋であれは高光
学純度の塩が得られる。したがって、本発明方法によれ
ば、ＤＬ−バリン・ｐ−キシレンスルホン＋３［ヲｉｔ
＜収率かつ線光学純度で、しかも容易に光学分割できる
。
か可能であり、晶出させる際に厳密な温度制御は必要な
い。また、−回の晶出量は溶存している塩に対して２０
％程度まで可能であり、この範囲の晶出蓋であれは高光
学純度の塩が得られる。したがって、本発明方法によれ
ば、ＤＬ−バリン・ｐ−キシレンスルホン＋３［ヲｉｔ
＜収率かつ線光学純度で、しかも容易に光学分割できる
。
このようにして得られた光学活性バリン・ｐ−キシレン
スルホン酸塩は、必要に応じて水、または前−【′の溶
媒から再結晶することにより、さらに高光学純度の活性
体塩とすることができる。
スルホン酸塩は、必要に応じて水、または前−【′の溶
媒から再結晶することにより、さらに高光学純度の活性
体塩とすることができる。
次に、このようにして得られた光学活性バリン・ｐ−キ
シレンスルホン酸塩を、常法に従って中相またはイオン
交換拉（脂を通す等の方法によって処理すれば、光学活
性バリンが得られる。
シレンスルホン酸塩を、常法に従って中相またはイオン
交換拉（脂を通す等の方法によって処理すれば、光学活
性バリンが得られる。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく、説明する。
実施例１
蒸Ｗ 水１０ ｒａｔにメタ／スルホンｍ８．９？を加
え、さらに１７．ＯｆのＤＬ−バリン・ｐ−キシレンス
ルホンａｉｍ（以下Ｄ Ｌ −Ｖａｌ−ＰＸＳと略記す
る）を加えて加熱溶解した。室温に族１紛し、液温が３
５℃になったときＬ −ｖａｌ−ＰＸＳの種晶３０■を
接楠した。室温（２５℃）にて７．５時間攪拌し、析出
した結晶をＰ別した。これを乾燥ＬテＬ −ＶａＪＰＸ
Ｓ １．５３ ｆ、 （（Ｘ） ＋５．２５゜（
ａ １．０． 水）を得た。純粋なＬ −ＶａＪＰ
ＸＳ〔α）′！０＋７．１ ｏ （ｅ １．０、水）
から計算した光学純り 度は７３．９％であった。
え、さらに１７．ＯｆのＤＬ−バリン・ｐ−キシレンス
ルホンａｉｍ（以下Ｄ Ｌ −Ｖａｌ−ＰＸＳと略記す
る）を加えて加熱溶解した。室温に族１紛し、液温が３
５℃になったときＬ −ｖａｌ−ＰＸＳの種晶３０■を
接楠した。室温（２５℃）にて７．５時間攪拌し、析出
した結晶をＰ別した。これを乾燥ＬテＬ −ＶａＪＰＸ
Ｓ １．５３ ｆ、 （（Ｘ） ＋５．２５゜（
ａ １．０． 水）を得た。純粋なＬ −ＶａＪＰ
ＸＳ〔α）′！０＋７．１ ｏ （ｅ １．０、水）
から計算した光学純り 度は７３．９％であった。
結晶を１別した上記母液に、Ｄ Ｌ −Ｖａｌ・ＰＸＳ
１．３ Ｆを補充し、加熱溶解した。液温か３８℃に
なツタ時、Ｄ −Ｖａ！！・ＰＸＳ （Ｄ種晶４０■を
接種した。室温にて７．５時間攪拌し、結晶を析出させ
た。この結晶をＰ別し、乾燥して、Ｄ −ＶａＪＰＸＳ
２．４８ ｔ （α）Ｄ−６，３７°（Ｃ１，０、水
）を得た。光学純度８９．８％であった。
１．３ Ｆを補充し、加熱溶解した。液温か３８℃に
なツタ時、Ｄ −Ｖａ！！・ＰＸＳ （Ｄ種晶４０■を
接種した。室温にて７．５時間攪拌し、結晶を析出させ
た。この結晶をＰ別し、乾燥して、Ｄ −ＶａＪＰＸＳ
２．４８ ｔ （α）Ｄ−６，３７°（Ｃ１，０、水
）を得た。光学純度８９．８％であった。
上記操作により得られた母液にＤ Ｌ −Ｖａｌ・ＰＸ
Ｓ５．Ｏｒを補充し、加熱溶解させた後、放冷し、液温
か４０℃になったとぎ、Ｌ−Ｍａｌ・ＰＸＳの種晶７０
ｗ／を接種した。室温（２７℃）で２時間１０分静かに
情拌し結晶を析出させた。
Ｓ５．Ｏｒを補充し、加熱溶解させた後、放冷し、液温
か４０℃になったとぎ、Ｌ−Ｍａｌ・ＰＸＳの種晶７０
ｗ／を接種した。室温（２７℃）で２時間１０分静かに
情拌し結晶を析出させた。
コノ結晶をｒ別、乾燥Ｌ テＬ −Ｍａｌ−ＰＸＳ ３
．８６ｔ［）：＋５．９６°（ａｌ、０、水＞ヲ得ｒ、
−０光学純度８３．９％であった。
．８６ｔ［）：＋５．９６°（ａｌ、０、水＞ヲ得ｒ、
−０光学純度８３．９％であった。
以下、同様な操作を繰り返し、光学純度８０〜９０％の
Ｄ−およびＬ −Ｖａｌ−ＰＸＳを２．０〜４、Ｏｖず
つ交互に得た。得られたＤ−およびＬ−Ｖａｌ−ＰＸＳ
をそれぞれ合わせて、水から再結晶することにより、高
光学純度のＤ−およびＬ−Ｖａｌ−ＰＸＳを得た。この
ようにして得られたＬ −Ｖａｌｌ’ＸＳ １．７０
？を８０％メタノール７ｍｅＫ溶解し、６規定水酸化す
） ＩＪウム水浴液０、８３ ｍｌを加えて、Ｌ−バリ
ンを晶出させた。
Ｄ−およびＬ −Ｖａｌ−ＰＸＳを２．０〜４、Ｏｖず
つ交互に得た。得られたＤ−およびＬ−Ｖａｌ−ＰＸＳ
をそれぞれ合わせて、水から再結晶することにより、高
光学純度のＤ−およびＬ−Ｖａｌ−ＰＸＳを得た。この
ようにして得られたＬ −Ｖａｌｌ’ＸＳ １．７０
？を８０％メタノール７ｍｅＫ溶解し、６規定水酸化す
） ＩＪウム水浴液０、８３ ｍｌを加えて、Ｌ−バリ
ンを晶出させた。
１時間水冷後Ｐ別し、メタノールで洗浄後、乾燥してＬ
−Ｖｔｒｌ ０．５７ｆを得た。（遊離収率９７．４
％）〔α）”＋２５．４°（ｏ １．００．５Ｎ−Ｈα
）光学純度９４．１％ 実施例２ ６．５規定４Ｊｌｔ酸５ Ｎ／ Ｄ Ｌ −Ｍａｌ−Ｐ
ＸＳ ７９ トＤ Ｌ −Ｖ息１１．８９ｔを加え、
加熱溶解した。室温に散瞳し、液温が約４０℃になった
時、Ｌ−ＭａｌｉＸＳの種晶３０１Ｈｉを接種した。室
温（２５℃）にて−晩放隨し、析出した結晶を１別した
。
−Ｖｔｒｌ ０．５７ｆを得た。（遊離収率９７．４
％）〔α）”＋２５．４°（ｏ １．００．５Ｎ−Ｈα
）光学純度９４．１％ 実施例２ ６．５規定４Ｊｌｔ酸５ Ｎ／ Ｄ Ｌ −Ｍａｌ−Ｐ
ＸＳ ７９ トＤ Ｌ −Ｖ息１１．８９ｔを加え、
加熱溶解した。室温に散瞳し、液温が約４０℃になった
時、Ｌ−ＭａｌｉＸＳの種晶３０１Ｈｉを接種した。室
温（２５℃）にて−晩放隨し、析出した結晶を１別した
。
？ニー レヲ乾ｆｌｋ Ｌ テＬ −ＶａＪＰＸＳ ０
．０７４ｆ ［α〕”十６．０８°（ｅｏ、７４、水）
を得た。実施例１と同様に計算した光学純度は８５．６
％であった。
．０７４ｆ ［α〕”十６．０８°（ｅｏ、７４、水）
を得た。実施例１と同様に計算した光学純度は８５．６
％であった。
結晶をｆ別した上記母液にＤ Ｌ −Ｖａｌ・ＰＸＳｌ
、 ４６ Ｓ’と蒸留水２ ｔｎｌを加えて加熱溶解し
た。
、 ４６ Ｓ’と蒸留水２ ｔｎｌを加えて加熱溶解し
た。
液温か４０℃になったとき、Ｄ −ＶａＪＰＸＳの種晶
３０Ｗｉを接種した。室温（２５℃）にて−晩装置し、
析出した結晶をｆ別した。これを乾燥してＤ −ＶａＡ
！ＰＸ８０．０９０ｆ（α：１２８−５．７８°（Ｃ０
０９０、水）を得た。光学純度は８１．４％であった。
３０Ｗｉを接種した。室温（２５℃）にて−晩装置し、
析出した結晶をｆ別した。これを乾燥してＤ −ＶａＡ
！ＰＸ８０．０９０ｆ（α：１２８−５．７８°（Ｃ０
０９０、水）を得た。光学純度は８１．４％であった。
Claims (1)
- ＤＬ−バリンあるいはＤ−またはＬ−どちらか一方の活
性体が過剰に存在するバリンにｐ−キシレンスルホン酸
を作用させて得られるバリン・ｐ−キシレンスルホン酸
塩を溶媒に溶解した過飽和溶液に、光学活性なバリン・
ｐ−キシレンスルホン酸塩を接種し、または接種するこ
となく、光学活性なバリン・ｐ−キシレンスルホン酸塩
の結晶を析出させることを特徴とするバリンの光学分割
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23452585A JPS6296454A (ja) | 1985-10-22 | 1985-10-22 | Ｄｌ−バリンの光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23452585A JPS6296454A (ja) | 1985-10-22 | 1985-10-22 | Ｄｌ−バリンの光学分割法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296454A true JPS6296454A (ja) | 1987-05-02 |
Family
ID=16972391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23452585A Pending JPS6296454A (ja) | 1985-10-22 | 1985-10-22 | Ｄｌ−バリンの光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6296454A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0748791A2 (en) * | 1995-06-12 | 1996-12-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Valine p-isopropylbenzene sulfonate and a process for purifying valine |
| EP0861826A1 (en) * | 1997-02-26 | 1998-09-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for purifying branched chain amino acids |
| US9120722B1 (en) | 2014-08-14 | 2015-09-01 | Wellman Biosciences Co. Ltd. | Optically active valine complex and a method for producing the same |
-
1985
- 1985-10-22 JP JP23452585A patent/JPS6296454A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0748791A2 (en) * | 1995-06-12 | 1996-12-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Valine p-isopropylbenzene sulfonate and a process for purifying valine |
| EP0748791A3 (en) * | 1995-06-12 | 1997-11-19 | Ajinomoto Co., Inc. | Valine p-isopropylbenzene sulfonate and a process for purifying valine |
| EP0861826A1 (en) * | 1997-02-26 | 1998-09-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for purifying branched chain amino acids |
| US9120722B1 (en) | 2014-08-14 | 2015-09-01 | Wellman Biosciences Co. Ltd. | Optically active valine complex and a method for producing the same |
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