JPH0491062A - フェニルアラニンの晶析方法 - Google Patents
フェニルアラニンの晶析方法Info
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- JPH0491062A JPH0491062A JP20650090A JP20650090A JPH0491062A JP H0491062 A JPH0491062 A JP H0491062A JP 20650090 A JP20650090 A JP 20650090A JP 20650090 A JP20650090 A JP 20650090A JP H0491062 A JPH0491062 A JP H0491062A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はフェニルアラニンα晶の晶析法に関する。
フェニルアラニンは必須アミノ酸として栄養上不可欠な
アミノ酸であるとともに、甘味料としてのし一アスパル
チルし一フェニルアラニンメチルエステルの原料として
の用途を持つ産業上有用な物質である。
アミノ酸であるとともに、甘味料としてのし一アスパル
チルし一フェニルアラニンメチルエステルの原料として
の用途を持つ産業上有用な物質である。
フェニルアラニンの製造としては、脱脂大豆等ノ蛋白質
の加水分解物から分離する方法、発酵法、合成法等が知
られているが、いずれの方法においても精製手段として
通例フェニルアラニンの晶析が行われる。
の加水分解物から分離する方法、発酵法、合成法等が知
られているが、いずれの方法においても精製手段として
通例フェニルアラニンの晶析が行われる。
形であり、α晶が板状またはりん片状であるのに対し、
β晶は微細晶の針状晶である。従って晶析るが晶析系に
よって若干界なってくる。当該系における転移点は各晶
析液から得られた結晶を、顕微鏡観察、粉末Ｘ線回折等
により調べることにより容易に測定できる。一般に有機
溶剤を添加すると転移点は低下することは知られている
が、水系の場合には、このようは現象は知られていなか
った。従って、本発明の課題は、このフェニルアラニン
の晶析工程において、フェニルアラニンα晶の晶析率を
高める方法を得ることにある。
β晶は微細晶の針状晶である。従って晶析るが晶析系に
よって若干界なってくる。当該系における転移点は各晶
析液から得られた結晶を、顕微鏡観察、粉末Ｘ線回折等
により調べることにより容易に測定できる。一般に有機
溶剤を添加すると転移点は低下することは知られている
が、水系の場合には、このようは現象は知られていなか
った。従って、本発明の課題は、このフェニルアラニン
の晶析工程において、フェニルアラニンα晶の晶析率を
高める方法を得ることにある。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、種々の検討の結果、経済的に成立しうる
方法で、フェニルアラニンの転移点を下げることにより
、その溶解度を下げて充分な晶析率を確保し、かつ精製
効果を落とすことなく、フェニルアラニンの結晶が得ら
れることを見出して、これに基づいて本発明を完成した
ものである。
方法で、フェニルアラニンの転移点を下げることにより
、その溶解度を下げて充分な晶析率を確保し、かつ精製
効果を落とすことなく、フェニルアラニンの結晶が得ら
れることを見出して、これに基づいて本発明を完成した
ものである。
すなわち本発明は、フェニルアラニンを含有する水溶液
から、フェニルアラニンを晶析させるにあたり、該水溶
液の塩化ナトリウムの濃度を２０ｇ／１００ｇ水以上と
し、α晶のままで、０〜５℃まで冷却することにより収
率よく、高品質のフェニルアラニンを得ることを可能な
らしめたものである。
から、フェニルアラニンを晶析させるにあたり、該水溶
液の塩化ナトリウムの濃度を２０ｇ／１００ｇ水以上と
し、α晶のままで、０〜５℃まで冷却することにより収
率よく、高品質のフェニルアラニンを得ることを可能な
らしめたものである。
本発明はフェニルアラニンを含有する水溶液に広く通用
できる。このような水溶液の例としては、蛋白質分解法
の場合には蛋白質加水分解液、これをイオン交換樹脂あ
るいは脱色樹脂で処理して得うレだ液、そこから晶析し
て得られた粗結晶の溶解液及び粗結晶を分離した母液等
、発酵法の場合には発酵液、それをイオン交換樹脂ある
いは脱色剤で処理して得られた液、そこから晶析して得
られた粗結晶の溶解液及び粗結晶を分離した母液等、合
成法の場合にはＤＬ−アセチルフェニルアラニンをアシ
ラーゼと反応させた液等がある。また甘味料であるし一
アスパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエステルの
晶析母液を塩酸で加水分解した液にも適用できる。
できる。このような水溶液の例としては、蛋白質分解法
の場合には蛋白質加水分解液、これをイオン交換樹脂あ
るいは脱色樹脂で処理して得うレだ液、そこから晶析し
て得られた粗結晶の溶解液及び粗結晶を分離した母液等
、発酵法の場合には発酵液、それをイオン交換樹脂ある
いは脱色剤で処理して得られた液、そこから晶析して得
られた粗結晶の溶解液及び粗結晶を分離した母液等、合
成法の場合にはＤＬ−アセチルフェニルアラニンをアシ
ラーゼと反応させた液等がある。また甘味料であるし一
アスパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエステルの
晶析母液を塩酸で加水分解した液にも適用できる。
塩化ナトリウムをこのような濃度に達せしめる手段とし
ては当該溶液に塩化ナトリウムを添加してもよく、また
このような濃度に達していない塩化ナトリウム含有液を
濃縮する等してもよい。塩化ナトリウムはナトリウム源
と塩素源を別々に投入して液中で形成させてもよい。
ては当該溶液に塩化ナトリウムを添加してもよく、また
このような濃度に達していない塩化ナトリウム含有液を
濃縮する等してもよい。塩化ナトリウムはナトリウム源
と塩素源を別々に投入して液中で形成させてもよい。
以下、実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
Ｌ−フェニルアラニン発酵液に１ｊ５過助剤を添加して
濾過後、この炉液を６０℃の減圧条件で濃縮し、さらに
３８℃まで徐冷し、結晶を分離して粗結晶を得た。この
粗結晶６ｇに水を１００ｍｌ添加し、８０℃で加熱溶解
し、この液に塩化ナトリウムを２５ｇ／ｄＩ！、になる
まで添加し晶析原液を得た。
濾過後、この炉液を６０℃の減圧条件で濃縮し、さらに
３８℃まで徐冷し、結晶を分離して粗結晶を得た。この
粗結晶６ｇに水を１００ｍｌ添加し、８０℃で加熱溶解
し、この液に塩化ナトリウムを２５ｇ／ｄＩ！、になる
まで添加し晶析原液を得た。
この晶析原液を５℃までかくはん徐冷し、−夜放置後結
晶を分離して、少量の水で洗浄した。
晶を分離して、少量の水で洗浄した。
得られた結晶のＸ線回折より、α晶であった。
（粉末Ｘ線チャート第１図、ＩＲチャート第２図）粗結
晶より収量 ５．４２ ｇ 純度 ９４．２％（アミノ酸アナライザー）収率 Ｌ−
Ｐｈｅ換算で８５％ 実施例２ 上記のような組成の、Ｌ−フェニルアラニン含有の混合
液１００ｍｎに８０℃で４８％Ｎａ ＯＨ水溶液を徐々
に加えてＬ−フェニルアラニンを晶析させて最終的にｐ
ｌ＋５．６に調整した。全部で添加した４８％ＮａＯＨ
の量は２６ｍｆであった。これを５℃までかくはん徐冷
し、−夜放置後結晶を分離して、少量の水で洗浄した。
晶より収量 ５．４２ ｇ 純度 ９４．２％（アミノ酸アナライザー）収率 Ｌ−
Ｐｈｅ換算で８５％ 実施例２ 上記のような組成の、Ｌ−フェニルアラニン含有の混合
液１００ｍｎに８０℃で４８％Ｎａ ＯＨ水溶液を徐々
に加えてＬ−フェニルアラニンを晶析させて最終的にｐ
ｌ＋５．６に調整した。全部で添加した４８％ＮａＯＨ
の量は２６ｍｆであった。これを５℃までかくはん徐冷
し、−夜放置後結晶を分離して、少量の水で洗浄した。
得られた結晶はα晶であった。
収量 １１．２ｇ
純度 ９４．７％（アミノ酸アナライザー分析）収率
Ｌ−Ｐｈｅ換算で９３％ 参考例 実施例２と同じ組成のし一フェニルアラニン含有の混合
液１００ｒｒ＋１！、に７５℃〜８０’Ｃで２８％アン
モニア水を徐々に加えてＬ−フェニルアラニンを晶析さ
せてｐＨ５，６に調整した。これをゆっくりかくはん冷
却して３５℃まで下げたところ析出したし一フェニルア
ラニンの結晶形の転移がおこり、（α→β）かくはん不
能となり、結晶をうまく単離することができなかった。
Ｌ−Ｐｈｅ換算で９３％ 参考例 実施例２と同じ組成のし一フェニルアラニン含有の混合
液１００ｒｒ＋１！、に７５℃〜８０’Ｃで２８％アン
モニア水を徐々に加えてＬ−フェニルアラニンを晶析さ
せてｐＨ５，６に調整した。これをゆっくりかくはん冷
却して３５℃まで下げたところ析出したし一フェニルア
ラニンの結晶形の転移がおこり、（α→β）かくはん不
能となり、結晶をうまく単離することができなかった。
第１図は本発明の実施例１で得たα晶の粉末Ｘ線チャー
ト、第２図は同じ＜ＩＲチャートである。 第３図はそれぞれ４０℃１３０℃１５℃１０℃における
Ｌ−フェニルアラニンのＮａＣｌ存在下での溶解度と、
結晶形を測定したものである。 特 許 出 願 人 味 の 素 株 式
ト、第２図は同じ＜ＩＲチャートである。 第３図はそれぞれ４０℃１３０℃１５℃１０℃における
Ｌ−フェニルアラニンのＮａＣｌ存在下での溶解度と、
結晶形を測定したものである。 特 許 出 願 人 味 の 素 株 式
Claims (1)
- フェニルアラニンを含有する水溶液からフェニルアラニ
ンを晶析させるにあたり、該水溶液の塩化ナトリウムの
濃度を２０ｇ／１００ｇ水以上とし、α晶のままで３０
℃以下、好ましくは０〜５℃まで冷却することを特徴と
するフェニルアラニンの晶析方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20650090A JPH0491062A (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | フェニルアラニンの晶析方法 |
| US07/729,168 US5118840A (en) | 1990-08-03 | 1991-07-12 | Method of crystallizing phenylalanine |
| DE69105396T DE69105396T2 (de) | 1990-08-03 | 1991-07-30 | Verfahren zum Kristallisieren von Phenylalanin. |
| EP91112789A EP0469541B1 (en) | 1990-08-03 | 1991-07-30 | Method of crystallizing phenylalanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20650090A JPH0491062A (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | フェニルアラニンの晶析方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491062A true JPH0491062A (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=16524400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20650090A Pending JPH0491062A (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | フェニルアラニンの晶析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0491062A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0703214A2 (en) | 1994-09-26 | 1996-03-27 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of obtaining phenylalanine anhydrous crystals |
-
1990
- 1990-08-03 JP JP20650090A patent/JPH0491062A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0703214A2 (en) | 1994-09-26 | 1996-03-27 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of obtaining phenylalanine anhydrous crystals |
| EP0703214A3 (en) * | 1994-09-26 | 1996-10-30 | Ajinomoto Kk | Process for the production of anhydrous phenylalanine crystals |
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