JPH05178801A - Ｌ−フェニルアラニンの晶析方法 - Google Patents
Ｌ−フェニルアラニンの晶析方法Info
- Publication number
- JPH05178801A JPH05178801A JP34465591A JP34465591A JPH05178801A JP H05178801 A JPH05178801 A JP H05178801A JP 34465591 A JP34465591 A JP 34465591A JP 34465591 A JP34465591 A JP 34465591A JP H05178801 A JPH05178801 A JP H05178801A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylalanine
- crystallization
- ammonium sulfate
- yield
- concentration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 製造工程を通して得られるＬ−フェニルアラ
ニンを水媒体中から晶析する方法において、硫酸アンモ
ニウム共存下に晶析することを特徴とするＬ−フェニル
アラニンの晶析方法。 【効果】 高純度、高収率でＬ−フェニルアラニン結晶
を得ることができ工業的に価値が高い。
ニンを水媒体中から晶析する方法において、硫酸アンモ
ニウム共存下に晶析することを特徴とするＬ−フェニル
アラニンの晶析方法。 【効果】 高純度、高収率でＬ−フェニルアラニン結晶
を得ることができ工業的に価値が高い。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアミノ酸輸液さらには人
工甘味料アスパルテームの原料として有用なＬ−フェニ
ルアラニンの改良された晶析方法に関する。さらに詳し
くはＬ−フェニルアラニンを水媒体中から晶析するに際
し、ある種の無機塩の共存下に晶析させることにより晶
析収率を大幅に向上させる方法を提供するものである。
工甘味料アスパルテームの原料として有用なＬ−フェニ
ルアラニンの改良された晶析方法に関する。さらに詳し
くはＬ−フェニルアラニンを水媒体中から晶析するに際
し、ある種の無機塩の共存下に晶析させることにより晶
析収率を大幅に向上させる方法を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ−フェニルアラニン（以下Ｌ−ＰＡと
略記する）はアミノ酸輸液など医療用原料として有用で
あるだけでなく、近年急速にその需要が拡大している人
工甘味料アスパルテームの原料としても有用なアミノ酸
である。
略記する）はアミノ酸輸液など医療用原料として有用で
あるだけでなく、近年急速にその需要が拡大している人
工甘味料アスパルテームの原料としても有用なアミノ酸
である。
【０００３】Ｌ−ＰＡの製造法としては従来化学合成法
で得られるＤＬ−フェニルアラニンをアシラーゼ等の光
学分割手法により光学分割する方法、桂皮酸からの酵素
法、或いは醗酵法など種々の製造法が知られているが、
いずれの方法においても最終的にＬ−ＰＡを単離する方
法は一般的に水媒体系からの晶析法により行われてい
る。しかるにＬ−ＰＡの水媒体中からの晶析は、Ｌ−Ｐ
Ａの水に対する溶解度が例えば５℃で２重量％強と低温
でも比較的高く、それ故晶析収率を高めるには晶析時の
晶析マス中のＬ−ＰＡ濃度をできるだけ高めた条件で晶
析させる必要がある。
で得られるＤＬ−フェニルアラニンをアシラーゼ等の光
学分割手法により光学分割する方法、桂皮酸からの酵素
法、或いは醗酵法など種々の製造法が知られているが、
いずれの方法においても最終的にＬ−ＰＡを単離する方
法は一般的に水媒体系からの晶析法により行われてい
る。しかるにＬ−ＰＡの水媒体中からの晶析は、Ｌ−Ｐ
Ａの水に対する溶解度が例えば５℃で２重量％強と低温
でも比較的高く、それ故晶析収率を高めるには晶析時の
晶析マス中のＬ−ＰＡ濃度をできるだけ高めた条件で晶
析させる必要がある。
【０００４】しかしながら、工業的には系中のＬ−ＰＡ
濃度を高めるにもハンドリング上限界があり、通常は１
５〜２０重量％の範囲で晶析させる方法が一般的であ
る。そしてこのような晶析条件下ではＬ−ＰＡの晶析収
率はたかだか８５％程度であり晶析母液へのロスが大き
く、それ故一般的には晶析母液を循環使用して晶析収率
を高める方法が採られている。
濃度を高めるにもハンドリング上限界があり、通常は１
５〜２０重量％の範囲で晶析させる方法が一般的であ
る。そしてこのような晶析条件下ではＬ−ＰＡの晶析収
率はたかだか８５％程度であり晶析母液へのロスが大き
く、それ故一般的には晶析母液を循環使用して晶析収率
を高める方法が採られている。
【０００５】しかし上記の方法においては母液の循環使
用を繰り返すことにより、夾雑物の蓄積濃度が高まりＬ
−ＰＡの品質劣化を招きかねない。また濃縮後、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノールなどの貧溶媒を添
加して回収率を向上させる方法も知られているが、この
方法ではアルコール溶媒の回収プロセスが必要となり、
設備が煩雑になると言わざるを得ない。
用を繰り返すことにより、夾雑物の蓄積濃度が高まりＬ
−ＰＡの品質劣化を招きかねない。また濃縮後、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノールなどの貧溶媒を添
加して回収率を向上させる方法も知られているが、この
方法ではアルコール溶媒の回収プロセスが必要となり、
設備が煩雑になると言わざるを得ない。
【０００６】さらにまた晶析母液を循環使用することな
く、１パスでのＬ−ＰＡ晶析収率を向上させる方法とし
て硫酸ナトリウムのような無機塩の共存下に晶析させる
方法も提案されているが、共存させる硫酸ナトリウムは
ある濃度以上の高い状態におく必要があり、しかも硫酸
ナトリウムはその水に対する溶解度が４０℃付近を境に
急激に下がることから、得られるＬ−ＰＡ中に多量の硫
酸ナトリウムが混入し、結果としてＬ−ＰＡの品質を劣
悪にしてしまうという問題がある。
く、１パスでのＬ−ＰＡ晶析収率を向上させる方法とし
て硫酸ナトリウムのような無機塩の共存下に晶析させる
方法も提案されているが、共存させる硫酸ナトリウムは
ある濃度以上の高い状態におく必要があり、しかも硫酸
ナトリウムはその水に対する溶解度が４０℃付近を境に
急激に下がることから、得られるＬ−ＰＡ中に多量の硫
酸ナトリウムが混入し、結果としてＬ−ＰＡの品質を劣
悪にしてしまうという問題がある。
【０００７】このようにＬ−ＰＡの水媒体中からの晶析
に関する先行技術は、必ずしも充分に満足のいく方法が
無いのが現状である。
に関する先行技術は、必ずしも充分に満足のいく方法が
無いのが現状である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は第一に
Ｌ−ＰＡの品質を低下させることなく、且つ工程を煩雑
にすることなく、水媒体中からのＬ−ＰＡの１パスでの
晶析収率を向上させることにある。
Ｌ−ＰＡの品質を低下させることなく、且つ工程を煩雑
にすることなく、水媒体中からのＬ−ＰＡの１パスでの
晶析収率を向上させることにある。
【０００９】また第二の課題は、桂皮酸から酵素反応的
にＬ−ＰＡを製造する方法において、反応後の除菌マス
から高収率にＬ−ＰＡを単離する方法を提供することで
ある。
にＬ−ＰＡを製造する方法において、反応後の除菌マス
から高収率にＬ−ＰＡを単離する方法を提供することで
ある。
【００１０】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは前記課題達成
のため、水媒体中におけるＬ−ＰＡの溶解度を著しく低
下させる方法について鋭意検討した結果、Ｌ−ＰＡの晶
析混合物中に硫酸アンモニウムをある濃度以上共存させ
ることにより、Ｌ−ＰＡの溶解度が顕著に低下すること
を見いだした。
のため、水媒体中におけるＬ−ＰＡの溶解度を著しく低
下させる方法について鋭意検討した結果、Ｌ−ＰＡの晶
析混合物中に硫酸アンモニウムをある濃度以上共存させ
ることにより、Ｌ−ＰＡの溶解度が顕著に低下すること
を見いだした。
【００１１】さらに硫酸アンモニウムは先行技術にある
硫酸ナトリウムとは異なり、水に対する溶解度が低温条
件下でも極端に下がる事はなく、それ故硫酸アンモニウ
ム共存下にて水媒体中からＬ−ＰＡを晶析させる方法を
とることで、Ｌ−ＰＡの晶析収率を大幅に向上できるだ
けでなく、得られるＬ−ＰＡの品質も良好なることを見
いだした。
硫酸ナトリウムとは異なり、水に対する溶解度が低温条
件下でも極端に下がる事はなく、それ故硫酸アンモニウ
ム共存下にて水媒体中からＬ−ＰＡを晶析させる方法を
とることで、Ｌ−ＰＡの晶析収率を大幅に向上できるだ
けでなく、得られるＬ−ＰＡの品質も良好なることを見
いだした。
【００１２】図１にＬ−ＰＡの水中での溶解度、図２に
種々の硫酸アンモニウム濃度下における５℃でのＬ−Ｐ
Ａの溶解度を、また図３に硫酸アンモニウムおよび硫酸
ナトリウムの水に対する溶解度を示す。本発明はこのよ
うな知見にもとづいて完成されたものである。
種々の硫酸アンモニウム濃度下における５℃でのＬ−Ｐ
Ａの溶解度を、また図３に硫酸アンモニウムおよび硫酸
ナトリウムの水に対する溶解度を示す。本発明はこのよ
うな知見にもとづいて完成されたものである。
【００１３】即ち、本発明は製造工程を通して得られる
Ｌ−フェニルアラニン水溶液からの晶析法にてＬ−フェ
ニルアラニンを単離する方法において、硫酸アンモニウ
ムの共存下に晶析させることを特徴とするＬ−フェニル
アラニンの晶析方法である。
Ｌ−フェニルアラニン水溶液からの晶析法にてＬ−フェ
ニルアラニンを単離する方法において、硫酸アンモニウ
ムの共存下に晶析させることを特徴とするＬ−フェニル
アラニンの晶析方法である。
【００１４】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明のＬ−フェニルアラニンの晶析法は、製造工程を通し
て得られるＬ−フェニルアラニンを水媒体中から晶析す
る方法において、硫酸アンモニウム共存下に晶析させる
ことを特徴とする。
明のＬ−フェニルアラニンの晶析法は、製造工程を通し
て得られるＬ−フェニルアラニンを水媒体中から晶析す
る方法において、硫酸アンモニウム共存下に晶析させる
ことを特徴とする。
【００１５】晶析時に共存させる硫酸アンモニウムは、
図２からわかるように、その濃度が低すぎるとＬ−ＰＡ
の溶解度を低下させる効果が小さい。従って晶析収率を
高める観点から、通常は、晶析マス中の硫酸アンモニウ
ム濃度として８重量％以上好ましくは１０重量％以上が
良い。硫酸アンモニウム濃度の上限に関しては、基本的
に制限はないが、あまり高濃度にすると硫酸アンモニウ
ムの析出を伴い、得られるＬ−ＰＡの品質を低下させる
ことから４０重量％程度が上限である。
図２からわかるように、その濃度が低すぎるとＬ−ＰＡ
の溶解度を低下させる効果が小さい。従って晶析収率を
高める観点から、通常は、晶析マス中の硫酸アンモニウ
ム濃度として８重量％以上好ましくは１０重量％以上が
良い。硫酸アンモニウム濃度の上限に関しては、基本的
に制限はないが、あまり高濃度にすると硫酸アンモニウ
ムの析出を伴い、得られるＬ−ＰＡの品質を低下させる
ことから４０重量％程度が上限である。
【００１６】本発明において硫酸アンモニウムは濃縮前
の比較的低濃度のＬ−ＰＡ水溶液段階で添加、溶解させ
る方法、またＬ−ＰＡを所定濃度まで濃縮した後に添加
して溶解させる方法のいずれでもよい。
の比較的低濃度のＬ−ＰＡ水溶液段階で添加、溶解させ
る方法、またＬ−ＰＡを所定濃度まで濃縮した後に添加
して溶解させる方法のいずれでもよい。
【００１７】また本発明においては製造工程を通して得
られるＬ−ＰＡの水溶液が、桂皮酸とアンモニアとの反
応により製造される水溶液に多用されるものである。何
故なら、桂皮酸とアンモニアから酵素的にＬ−ＰＡを製
造する方法は、通常アンモニアリアーゼなる酵素を用い
て実施されるが、この反応は大過剰のアンモニアの存在
下に実施される。従って、反応後除菌して得られるＬ−
ＰＡ水溶液には著しく過剰のアンモニアが残存する系で
あり、この除菌マスを硫酸で部分中和することにより、
所定量の硫酸アンモニウムを共存させることが容易にで
きる。
られるＬ−ＰＡの水溶液が、桂皮酸とアンモニアとの反
応により製造される水溶液に多用されるものである。何
故なら、桂皮酸とアンモニアから酵素的にＬ−ＰＡを製
造する方法は、通常アンモニアリアーゼなる酵素を用い
て実施されるが、この反応は大過剰のアンモニアの存在
下に実施される。従って、反応後除菌して得られるＬ−
ＰＡ水溶液には著しく過剰のアンモニアが残存する系で
あり、この除菌マスを硫酸で部分中和することにより、
所定量の硫酸アンモニウムを共存させることが容易にで
きる。
【００１８】即ち、通常はこのまま加熱して過剰のアン
モニアを除去する方法が採られているが、本発明の方法
を適用すれば、該除菌マス中のアンモニアを利用して、
最終的にＬ−ＰＡ晶析単離する際の系中硫酸アンモニウ
ム濃度が１０〜４０重量％になるように、硫酸で部分中
和してから所定の単離操作に移行させることで、Ｌ−Ｐ
Ａの単離収率を高められるものである。
モニアを除去する方法が採られているが、本発明の方法
を適用すれば、該除菌マス中のアンモニアを利用して、
最終的にＬ−ＰＡ晶析単離する際の系中硫酸アンモニウ
ム濃度が１０〜４０重量％になるように、硫酸で部分中
和してから所定の単離操作に移行させることで、Ｌ−Ｐ
Ａの単離収率を高められるものである。
【００１９】本発明においてＬ−ＰＡの晶析温度は当然
のことながら、温度が高いとＬ−ＰＡの溶解度も高くな
り、その分晶析収率の低下につながることから、通常２
０℃以下好ましくは１０℃以下の温度条件にて実施され
る。
のことながら、温度が高いとＬ−ＰＡの溶解度も高くな
り、その分晶析収率の低下につながることから、通常２
０℃以下好ましくは１０℃以下の温度条件にて実施され
る。
【００２０】本発明の方法においては晶析されたＬ−Ｐ
Ａの単離は一般的な固液分離操作にて行われ、さらに少
量の水で洗浄することにより高品質のＬ−ＰＡを単離す
ることができる。
Ａの単離は一般的な固液分離操作にて行われ、さらに少
量の水で洗浄することにより高品質のＬ−ＰＡを単離す
ることができる。
【００２１】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例
に限定させるものではない。 実施例１ Ｌ−フェニルアラニン１５重量％のスラリー液１００ｇ
に硫酸アンモニウム２５ｇを装入し溶解した。これを５
℃に冷却し攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニン
を晶析させ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥
することにより、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得
た。 収量 １４．２ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ９４％
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例
に限定させるものではない。 実施例１ Ｌ−フェニルアラニン１５重量％のスラリー液１００ｇ
に硫酸アンモニウム２５ｇを装入し溶解した。これを５
℃に冷却し攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニン
を晶析させ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥
することにより、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得
た。 収量 １４．２ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ９４％
【００２２】実施例２ Ｌ−フェニルアラニン２０重量％のスラリー液１００ｇ
に硫酸アンモニウム２５ｇを装入し溶解した。これを２
０℃に冷却し攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニ
ンを晶析させ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾
燥することにより、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を
得た。 収量 １４．０ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ９３％
に硫酸アンモニウム２５ｇを装入し溶解した。これを２
０℃に冷却し攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニ
ンを晶析させ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾
燥することにより、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を
得た。 収量 １４．０ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ９３％
【００２３】実施例３ Ｌ−フェニルアラニン１５重量％のスラリー液１００ｇ
に硫酸アンモニウム１２ｇを装入し溶解した。これを５
℃に冷却し攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニン
を晶析させ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥
することにより、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得
た。 収量 １３．６ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ９０％
に硫酸アンモニウム１２ｇを装入し溶解した。これを５
℃に冷却し攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニン
を晶析させ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥
することにより、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得
た。 収量 １３．６ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ９０％
【００２４】実施例４ ６．５重量％のＬ−フェニルアラニン水溶液７００ｇに
硫酸アンモニウム６０ｇを装入し溶解した。この溶液を
３００ｇまで６０℃で減圧濃縮し、５℃に冷却し攪拌し
ながら１時間でＬ−フェニルアラニンを晶析させ、結晶
を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥することにより、
白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得た。 収量 ４２．３ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ９２％
硫酸アンモニウム６０ｇを装入し溶解した。この溶液を
３００ｇまで６０℃で減圧濃縮し、５℃に冷却し攪拌し
ながら１時間でＬ−フェニルアラニンを晶析させ、結晶
を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥することにより、
白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得た。 収量 ４２．３ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ９２％
【００２５】実施例５ 桂皮酸と炭酸アンモニウム水溶液とのアンモニアリアー
ゼを含む菌体の酵素反応により生成したＬ−フェニルア
ラニンを含む反応液を、除菌フィルターにて菌体由来物
を除去し得られた未反応桂皮酸を含むＬ−フェニルアラ
ニン水溶液１６０４ｇ（Ｌ−フェニルアラニン含量：８
５．１ｇ）に硫酸を８５．１ｇ滴下装入して過剰に存在
するアンモニアを部分中和した。次にこの溶液を徐々に
１００℃まで加熱し、系中の炭酸アンモニウムを系外に
留去させたのち、さらに硫酸６．９ｇを滴下して溶液の
ｐＨを４に調製した。さらにこの溶液に活性炭８．５ｇ
を添加して８０℃で３０分攪拌処理したのち熱濾過、湯
洗し得られた濾洗液中の桂皮酸をトルエン４３０ｇで２
回抽出除去した。次いで、トルエン抽出後の水溶液を減
圧下に濃縮マス量が７０８ｇになるまで濃縮後、５℃に
冷却し攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニンを晶
析させ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥する
ことにより、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得た。 収量 ８０．４ｇ 純度 ９８．５％以上 収率 ９３％／除菌マス中Ｌ−フェニルアラニン
ゼを含む菌体の酵素反応により生成したＬ−フェニルア
ラニンを含む反応液を、除菌フィルターにて菌体由来物
を除去し得られた未反応桂皮酸を含むＬ−フェニルアラ
ニン水溶液１６０４ｇ（Ｌ−フェニルアラニン含量：８
５．１ｇ）に硫酸を８５．１ｇ滴下装入して過剰に存在
するアンモニアを部分中和した。次にこの溶液を徐々に
１００℃まで加熱し、系中の炭酸アンモニウムを系外に
留去させたのち、さらに硫酸６．９ｇを滴下して溶液の
ｐＨを４に調製した。さらにこの溶液に活性炭８．５ｇ
を添加して８０℃で３０分攪拌処理したのち熱濾過、湯
洗し得られた濾洗液中の桂皮酸をトルエン４３０ｇで２
回抽出除去した。次いで、トルエン抽出後の水溶液を減
圧下に濃縮マス量が７０８ｇになるまで濃縮後、５℃に
冷却し攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニンを晶
析させ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥する
ことにより、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得た。 収量 ８０．４ｇ 純度 ９８．５％以上 収率 ９３％／除菌マス中Ｌ−フェニルアラニン
【００２６】比較例１ Ｌ−フェニルアラニン１５重量％のスラリー液１００ｇ
に硫酸アンモニウムを添加をせず、これを５℃に冷却し
攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニンを晶析さ
せ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥すること
により、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得た。 収量 １２．５ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ８３％
に硫酸アンモニウムを添加をせず、これを５℃に冷却し
攪拌しながら１時間でＬ−フェニルアラニンを晶析さ
せ、結晶を吸引濾過し少量の冷水で洗浄後乾燥すること
により、白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得た。 収量 １２．５ｇ 純度 ９９．０％以上 収率 ８３％
【００２７】比較例２ 実施例５において、硫酸による除菌マスの部分中和を行
わない以外は実施例５と同様の操作を、除菌フィルター
にて菌体由来物を除去し得られた未反応桂皮酸を含むＬ
−フェニルアラニン水溶液１８１２ｇを用いて行って、
白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得た。 収量 ９３．７ｇ 純度 ９８．０％以上 収率 ８３％
わない以外は実施例５と同様の操作を、除菌フィルター
にて菌体由来物を除去し得られた未反応桂皮酸を含むＬ
−フェニルアラニン水溶液１８１２ｇを用いて行って、
白色のＬ−フェニルアラニン結晶を得た。 収量 ９３．７ｇ 純度 ９８．０％以上 収率 ８３％
【００２８】
【発明の効果】本発明方法によれば高純度、高収率でＬ
−フェニルアラニン結晶を得ることができ工業的に価値
の高い方法である。
−フェニルアラニン結晶を得ることができ工業的に価値
の高い方法である。
【図１】Ｌ−ＰＡの水中での溶解度を示す図。
【図２】Ｌ−ＰＡ溶解度と硫酸アンモニウム濃度との関
係を示す図。
係を示す図。
【図３】水への硫酸アンモニウムの溶解度を表す曲線
図。
図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三田 隆一 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井東圧化学 株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】製造工程を通して得られるＬ−フェニルア
ラニンを水媒体中から晶析する方法において、硫酸アン
モニウム共存下に晶析することを特徴とするＬ−フェニ
ルアラニンの晶析方法。 - 【請求項２】Ｌ−フェニルアラニン晶析時の硫酸アンモ
ニウム濃度が系中濃度で８％以上である請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】製造工程を通して得られるＬ−フェニルア
ラニンが桂皮酸とアンモニアとの酵素反応により得られ
るＬ−フェニルアラニン水溶液である請求項１記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34465591A JP2951785B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | Ｌ−フェニルアラニンの晶析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34465591A JP2951785B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | Ｌ−フェニルアラニンの晶析方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178801A true JPH05178801A (ja) | 1993-07-20 |
| JP2951785B2 JP2951785B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=18370955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34465591A Expired - Fee Related JP2951785B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | Ｌ−フェニルアラニンの晶析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2951785B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0703214A2 (en) | 1994-09-26 | 1996-03-27 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of obtaining phenylalanine anhydrous crystals |
| CN106674037A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-17 | 浙江工业大学 | 一种从阿巴斯甜合成母液中分离l‑苯丙氨酸的方法 |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP34465591A patent/JP2951785B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0703214A2 (en) | 1994-09-26 | 1996-03-27 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of obtaining phenylalanine anhydrous crystals |
| EP0703214A3 (en) * | 1994-09-26 | 1996-10-30 | Ajinomoto Kk | Process for the production of anhydrous phenylalanine crystals |
| CN106674037A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-17 | 浙江工业大学 | 一种从阿巴斯甜合成母液中分离l‑苯丙氨酸的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2951785B2 (ja) | 1999-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8372606B2 (en) | Methods for obtaining crystals of a basic amino acid hydrochloride | |
| CN109096161B (zh) | 一种n-乙酰半胱氨酸的制备方法 | |
| US5689001A (en) | Process for purifying valine | |
| KR100857215B1 (ko) | 효소를 이용한 고순도 감마 아미노 부틸산의 제조방법 | |
| JPH0789914A (ja) | オルニチンと酸性アミノ酸類又はケト酸類との塩の製造法 | |
| JP3528205B2 (ja) | Ｌ−３，４−ジヒドロキシフェニルアラニンの製造方法 | |
| US4345091A (en) | Method of producing N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid | |
| US5118840A (en) | Method of crystallizing phenylalanine | |
| JPH05178801A (ja) | Ｌ−フェニルアラニンの晶析方法 | |
| JPS60169451A (ja) | Ｌ−フエニルアラニンの分離精製法 | |
| US5304671A (en) | Method for recovery of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, L-phenylalanine and L-aspartic acid | |
| JPS6338B2 (ja) | ||
| EP0140713A2 (en) | Method for production and recovery of L-Phenylalanine | |
| JP3980684B2 (ja) | 高品質カプトプリルの簡便な製造方法 | |
| US5530155A (en) | Process for recovering L-phenylalanine | |
| JP3316917B2 (ja) | 新規フェニルアラニン塩結晶とその製造法 | |
| JP2931629B2 (ja) | Ｌ‐トリプトファンの晶析方法 | |
| JP2942380B2 (ja) | メタクリルアミドの精製方法 | |
| EP1035131B1 (en) | Process for the preparation of n2 -(1(s)-carboxy-3-phenylpropyl)-l-lysyl-l-proline | |
| JPH05153988A (ja) | トリプトファンの単離法 | |
| KR820001129B1 (ko) | L-글루타민산 발효액에서 글루타민산을 회수하는 방법 | |
| JPH0491062A (ja) | フェニルアラニンの晶析方法 | |
| JPH0338839B2 (ja) | ||
| JPS6258345B2 (ja) | ||
| JPH1180072A (ja) | 高純度低級飽和脂肪族カルボン酸ヒドロキシルアミンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |