JP2896259B2 - フェニルアラニンの単離方法 - Google Patents
フェニルアラニンの単離方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェニルアラニンの単
離方法に関する。より詳細には、硫酸アンモニウムを含
有する水溶液からフェニルアラニンを純度良く効率良く
回収する方法に関するものである。
離方法に関する。より詳細には、硫酸アンモニウムを含
有する水溶液からフェニルアラニンを純度良く効率良く
回収する方法に関するものである。
【０００２】フェニルアラニンは、砂糖に類似した甘味
を有する甘味料として知られているアスパルテーム（α
−Ｌ−アスパルチル−フェニルアラニンメチルエステ
ル、以下、α−ＡＰＭと略する）の原料として有用であ
る。
を有する甘味料として知られているアスパルテーム（α
−Ｌ−アスパルチル−フェニルアラニンメチルエステ
ル、以下、α−ＡＰＭと略する）の原料として有用であ
る。
【０００３】
【従来の技術】フェニルアラニンの単離方法として多数
の方法が知られている。例えば、特開昭５５−５９１４
６号公報には、フェニルアラニンを醗酵液からキシレン
スルホン酸の塩として単離することが開示されている。
しかし、この方法では、沈澱剤として、キシレンスルホ
ン酸を必要とし、また、フェニルアラニンを遊離するた
めに、得られたキシレンスルホン酸塩をもう一度分解す
る必要があるなどいくつかの欠点を有する。また、他の
単離方法が特開昭５７−１３０９５８号公報に開示され
ている。この方法では、α−ＡＰＭの製造過程から生じ
る母液を濃縮、加水分解し、Ｌ−フェニルアラニンを塩
酸塩の形で単離している。しかし、この方法では、得ら
れたＬ−フェニルアラニン塩酸塩をフリーの形で再使用
する場合、もう一度中和する必要があり、一工程増加し
工業上望ましい方法ではない。又、塩酸を使用している
ため、濃縮、加水分解時に塩化水素が発生し、コンデン
サー、配管等に耐酸性高級材質を使用しなければならな
かった。
の方法が知られている。例えば、特開昭５５−５９１４
６号公報には、フェニルアラニンを醗酵液からキシレン
スルホン酸の塩として単離することが開示されている。
しかし、この方法では、沈澱剤として、キシレンスルホ
ン酸を必要とし、また、フェニルアラニンを遊離するた
めに、得られたキシレンスルホン酸塩をもう一度分解す
る必要があるなどいくつかの欠点を有する。また、他の
単離方法が特開昭５７−１３０９５８号公報に開示され
ている。この方法では、α−ＡＰＭの製造過程から生じ
る母液を濃縮、加水分解し、Ｌ−フェニルアラニンを塩
酸塩の形で単離している。しかし、この方法では、得ら
れたＬ−フェニルアラニン塩酸塩をフリーの形で再使用
する場合、もう一度中和する必要があり、一工程増加し
工業上望ましい方法ではない。又、塩酸を使用している
ため、濃縮、加水分解時に塩化水素が発生し、コンデン
サー、配管等に耐酸性高級材質を使用しなければならな
かった。
【０００４】そのため、使用する鉱酸としては、工業上
安価で容易に入手でき、酸性ガスの発生しない硫酸が望
ましい。しかし、硫酸を使用した場合、Ｌ−フェニルア
ラニン硫酸塩は塩酸塩に比べ溶解度が高く、特公平１−
１９３７７号公報の方法のように、硫酸で単離する場
合、回収率が低下する欠点を有している。
安価で容易に入手でき、酸性ガスの発生しない硫酸が望
ましい。しかし、硫酸を使用した場合、Ｌ−フェニルア
ラニン硫酸塩は塩酸塩に比べ溶解度が高く、特公平１−
１９３７７号公報の方法のように、硫酸で単離する場
合、回収率が低下する欠点を有している。
【０００５】そのため、フェニルアラニンをフリーのア
ミノ酸の形で回収する必要がある。その場合、硫酸を中
和し、まず、ｐＨ４〜７にしてフェニルアラニンを析出
させ分離する。しかし、硫酸を中和するために水酸化ナ
トリウムを使用すると、生成した硫酸ナトリウムが、十
水和塩として析出しやすく、操作しにくいスラリー液を
形成する。また、ここから単離したフェニルアラニンに
は硫酸ナトリウムが混入し、純度が低いという欠点があ
った。さらに、工業的規模になった場合に配管等の詰ま
り（芒硝問題）などの問題点が多い。
ミノ酸の形で回収する必要がある。その場合、硫酸を中
和し、まず、ｐＨ４〜７にしてフェニルアラニンを析出
させ分離する。しかし、硫酸を中和するために水酸化ナ
トリウムを使用すると、生成した硫酸ナトリウムが、十
水和塩として析出しやすく、操作しにくいスラリー液を
形成する。また、ここから単離したフェニルアラニンに
は硫酸ナトリウムが混入し、純度が低いという欠点があ
った。さらに、工業的規模になった場合に配管等の詰ま
り（芒硝問題）などの問題点が多い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記先行技
術の欠点を克服し、水溶液中のフェニルアラニンを収率
良く、さらに純度良く、単離することを課題とする。
術の欠点を克服し、水溶液中のフェニルアラニンを収率
良く、さらに純度良く、単離することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するために鋭意検討した結果、水溶液からフェニ
ルアラニンを回収する際、２０重量％以上４０重量％以
下の硫酸アンモニウムを含むようにし、かつ、析出した
フェニルアラニンの結晶を３０℃以下の温度で濾過する
ことにより、効率良くフェニルアラニンを単離できるこ
とを見出し、本発明を完成した。すなわち、濾過温度を
３０℃以下にしても硫酸アンモニウムの場合は、硫酸ナ
トリウムのように析出もなく、又、高濃度の硫酸アンモ
ニウムにより、フェニルアラニンの溶解度を著しく下げ
て効率良くフェニルアラニンを単離できるものである。
を解決するために鋭意検討した結果、水溶液からフェニ
ルアラニンを回収する際、２０重量％以上４０重量％以
下の硫酸アンモニウムを含むようにし、かつ、析出した
フェニルアラニンの結晶を３０℃以下の温度で濾過する
ことにより、効率良くフェニルアラニンを単離できるこ
とを見出し、本発明を完成した。すなわち、濾過温度を
３０℃以下にしても硫酸アンモニウムの場合は、硫酸ナ
トリウムのように析出もなく、又、高濃度の硫酸アンモ
ニウムにより、フェニルアラニンの溶解度を著しく下げ
て効率良くフェニルアラニンを単離できるものである。
【０００８】本発明において、フェニルアラニンの晶析
時のｐＨは、４〜８に調整すれば良く、特に、フェニル
アラニンの等電点が好ましい。しかし、等電点に調整し
ても、水単独系では第１図に示すように、フェニルアラ
ニンは水に対して０℃でも２％の溶解度を持ち、通常の
水溶液からの単離では溶解ロスが大きく、高い回収率は
期待できない。これに対して本発明の方法のように、硫
酸アンモニウムを含む水溶液中では、第２図に示すよう
に水溶液中の硫酸アンモニウムの濃度が高くなるほど、
フェニルアラニンの溶解度が小さくなり、フェニルアラ
ニンの回収率が高くなる。また、硫酸ナトリウムの場合
には、３０℃以上では、水に対して２５重量％溶解する
が、それ以下の温度では、急激に溶解度が小さくなり、
硫酸ナトリウム十水和物の結晶が析出してしまう。その
ため、フェニルアラニンの濾過、遠心分離等の操作を硫
酸ナトリウム・十水和物が析出しない温度で行う必要が
あり、工程の温度管理が大変難しい。このような管理を
行わないと、配管中等で、硫酸ナトリウム十水和の結晶
が急激に析出してつまってしまう。また、単離したフェ
ニルアラニンも多量の硫酸ナトリウムを含み、純度の低
いものとなる。
時のｐＨは、４〜８に調整すれば良く、特に、フェニル
アラニンの等電点が好ましい。しかし、等電点に調整し
ても、水単独系では第１図に示すように、フェニルアラ
ニンは水に対して０℃でも２％の溶解度を持ち、通常の
水溶液からの単離では溶解ロスが大きく、高い回収率は
期待できない。これに対して本発明の方法のように、硫
酸アンモニウムを含む水溶液中では、第２図に示すよう
に水溶液中の硫酸アンモニウムの濃度が高くなるほど、
フェニルアラニンの溶解度が小さくなり、フェニルアラ
ニンの回収率が高くなる。また、硫酸ナトリウムの場合
には、３０℃以上では、水に対して２５重量％溶解する
が、それ以下の温度では、急激に溶解度が小さくなり、
硫酸ナトリウム十水和物の結晶が析出してしまう。その
ため、フェニルアラニンの濾過、遠心分離等の操作を硫
酸ナトリウム・十水和物が析出しない温度で行う必要が
あり、工程の温度管理が大変難しい。このような管理を
行わないと、配管中等で、硫酸ナトリウム十水和の結晶
が急激に析出してつまってしまう。また、単離したフェ
ニルアラニンも多量の硫酸ナトリウムを含み、純度の低
いものとなる。
【０００９】本発明における水溶液中の硫酸アンモニウ
ムは、硫酸とアンモニア水から系内で生成させても良
く、硫酸アンモニウムの形で加えてもかまわない。その
濃度は２０重量％以上４０重量％が好ましい。これより
低いとフェニルアラニンの溶解度が十分低くならず硫酸
アンモニウムの効果が小さい。一方、これより高くして
もフェニルアラニンの溶解度は下がらず、単離したフェ
ニルアラニンへの硫酸アンモニウムの混入が急増する。
ムは、硫酸とアンモニア水から系内で生成させても良
く、硫酸アンモニウムの形で加えてもかまわない。その
濃度は２０重量％以上４０重量％が好ましい。これより
低いとフェニルアラニンの溶解度が十分低くならず硫酸
アンモニウムの効果が小さい。一方、これより高くして
もフェニルアラニンの溶解度は下がらず、単離したフェ
ニルアラニンへの硫酸アンモニウムの混入が急増する。
【００１０】固液分離操作でフェニルアラニンを単離す
る温度は、３０℃以下が好ましい。３０℃以上では、フ
ェニルアラニンの溶解度のみ増加して、回収率を低下さ
せるのみである。
る温度は、３０℃以下が好ましい。３０℃以上では、フ
ェニルアラニンの溶解度のみ増加して、回収率を低下さ
せるのみである。
【００１１】本発明におけるフェニルアラニン濃度は、
０．７〜２０重量％であることが好ましい。フェニルア
ラニン濃度が高い方が、収率が高くなる。特に好ましく
は３％以上である。また、２０％以上では、析出したス
ラリー濃度が高く、攪拌操作が困難になり好ましくな
い。
０．７〜２０重量％であることが好ましい。フェニルア
ラニン濃度が高い方が、収率が高くなる。特に好ましく
は３％以上である。また、２０％以上では、析出したス
ラリー濃度が高く、攪拌操作が困難になり好ましくな
い。
【００１２】本発明の方法で使用されるフェニルアラニ
ンの水溶液の製造法はとくに限定されるものではない
が、例えば、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−α−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルお
よび／またはＮ−ベンジルオキシカルボニル−β−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを
溶媒中で接触還元し、α−ＡＰＭを単離した後に、α−
ＡＰＭの異性体であるβ−ＡＰＭを含んだ反応液を硫酸
水溶液中で濃縮、加水分解し、加水分解後硫酸をアンモ
ニア水で中和すれば、本発明に使用される硫酸アンモニ
ウムを含んだフェニルアラニン水溶液が得られる。この
水溶液は、アスパラギン酸を含んでいるが、アスパラギ
ン酸の量が、フェニルアラニンの２倍モル以下ならば高
濃度の硫酸アンモニウムの溶液に溶解し、フェニルアラ
ニンに混入することはなく、純度の良いフェニルアラニ
ンが得られる。
ンの水溶液の製造法はとくに限定されるものではない
が、例えば、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−α−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルお
よび／またはＮ−ベンジルオキシカルボニル−β−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを
溶媒中で接触還元し、α−ＡＰＭを単離した後に、α−
ＡＰＭの異性体であるβ−ＡＰＭを含んだ反応液を硫酸
水溶液中で濃縮、加水分解し、加水分解後硫酸をアンモ
ニア水で中和すれば、本発明に使用される硫酸アンモニ
ウムを含んだフェニルアラニン水溶液が得られる。この
水溶液は、アスパラギン酸を含んでいるが、アスパラギ
ン酸の量が、フェニルアラニンの２倍モル以下ならば高
濃度の硫酸アンモニウムの溶液に溶解し、フェニルアラ
ニンに混入することはなく、純度の良いフェニルアラニ
ンが得られる。
【００１３】また、回収するフェニルアラニンは、Ｌ
体、Ｄ体の光学活性体に限る必要はなく、ＤＬ体であっ
ても、フェニルアラニンの回収率が低下するということ
はない。
体、Ｄ体の光学活性体に限る必要はなく、ＤＬ体であっ
ても、フェニルアラニンの回収率が低下するということ
はない。
【００１４】その他の夾雑物として、硫酸ナトリウム、
酢酸アンモニウム、塩化ナトリウム等を含んでいても良
い。
酢酸アンモニウム、塩化ナトリウム等を含んでいても良
い。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明の方法を詳しく説
明する。
明する。
【００１６】実施例１ Ｌ−フェニルアラニン３．７ｇを含んだ水溶液１００ｇ
に硫酸アンモニウム３０ｇを添加し、１０％アンモニア
水溶液を微量添加し、ｐＨ５．５に調節し、析出してい
るＬ−フェニルアラニンを５℃で濾過し、少量の水で洗
浄し、乾燥した。収量３．０３ｇ（収率８１．１％／対
Ｌ−フェニルアラニン）。得られた結晶を高速液体クロ
マトグラフィーで分析した結果、フェニルアラニン純度
は９９．０％であった。
に硫酸アンモニウム３０ｇを添加し、１０％アンモニア
水溶液を微量添加し、ｐＨ５．５に調節し、析出してい
るＬ−フェニルアラニンを５℃で濾過し、少量の水で洗
浄し、乾燥した。収量３．０３ｇ（収率８１．１％／対
Ｌ−フェニルアラニン）。得られた結晶を高速液体クロ
マトグラフィーで分析した結果、フェニルアラニン純度
は９９．０％であった。
【００１７】実施例２ ＤＬ−フェニルアラニン３．７ｇを含んだ水溶液１００
ｇに硫酸アンモニウム３０ｇを添加し、１０％アンモニ
ア水溶液を微量添加し、ｐＨ５．５に調節し、析出して
いるＤＬ−フェニルアラニンを５℃で濾過し、少量の水
で洗浄し、乾燥した。収量３．２５ｇ（収率８６．５％
／対Ｌ−フェニルアラニン）。得られた結晶を高速液体
クロマトグラフィーで分析した結果、フェニルアラニン
純度は９８．５％であった。
ｇに硫酸アンモニウム３０ｇを添加し、１０％アンモニ
ア水溶液を微量添加し、ｐＨ５．５に調節し、析出して
いるＤＬ−フェニルアラニンを５℃で濾過し、少量の水
で洗浄し、乾燥した。収量３．２５ｇ（収率８６．５％
／対Ｌ−フェニルアラニン）。得られた結晶を高速液体
クロマトグラフィーで分析した結果、フェニルアラニン
純度は９８．５％であった。
【００１８】実施例３ Ｌ−フェニルアラニン３．７ｇ、Ｌ−アスパラギン酸
４．５ｇを含んだ水溶液１００ｇに硫酸アンモニウム３
０ｇを添加し、１０％アンモニア水溶液を微量添加し、
ｐＨ５．５に調節し、析出しているＬ−フェニルアラニ
ンを５℃で濾過し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量
３．２５ｇ（収率８６．５％／対Ｌ−フェニルアラニ
ン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、フェニルアラニン純度は９９．０％であっ
た。また、アスパラギン酸の混入率は、結晶中のフェニ
ルアラニンに対して０．１モル％以下であった。
４．５ｇを含んだ水溶液１００ｇに硫酸アンモニウム３
０ｇを添加し、１０％アンモニア水溶液を微量添加し、
ｐＨ５．５に調節し、析出しているＬ−フェニルアラニ
ンを５℃で濾過し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量
３．２５ｇ（収率８６．５％／対Ｌ−フェニルアラニ
ン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、フェニルアラニン純度は９９．０％であっ
た。また、アスパラギン酸の混入率は、結晶中のフェニ
ルアラニンに対して０．１モル％以下であった。
【００１９】実施例４ Ｌ−フェニルアラニン７５．０ｇ、硫酸２５６ｇを含ん
だ水溶液１０００ｇに、２８％アンモニア水溶液３１
７．２ｇを添加してｐＨ５．５に調節し、析出してくる
フェェニルアラニンを５℃で濾過し、少量の水で洗浄
し、乾燥した。収量６６．６ｇ（収率８７．０％／対Ｌ
−フェニルアラニン）。得られた結晶を高速液体クロマ
トグラフィーで分析した結果、フェニルアラニン純度は
９８．０％であった。
だ水溶液１０００ｇに、２８％アンモニア水溶液３１
７．２ｇを添加してｐＨ５．５に調節し、析出してくる
フェェニルアラニンを５℃で濾過し、少量の水で洗浄
し、乾燥した。収量６６．６ｇ（収率８７．０％／対Ｌ
−フェニルアラニン）。得られた結晶を高速液体クロマ
トグラフィーで分析した結果、フェニルアラニン純度は
９８．０％であった。
【００２０】実施例５ アスパルテームの製造工程で生じるα−ＡＰＭおよびβ
−ＡＰＭ３３．０ｇを含んだ水溶液１６５０ｇに、硫酸
６４．０ｇを添加し、１００〜１０５℃で６倍まで濃
縮、加水分解を行った。濃縮加水分解物に２８％アンモ
ニア水７９．３ｇを添加して、ｐＨ５．５に調節し、析
出してくるＬ−フェニルアラニンを５℃まで冷却し濾過
し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量１６．５ｇ（収
率８７．０％対α−ＡＰＭ，β−ＡＰＭ ）得られた結
晶を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、フェ
ニルアラニン純度は９７．９％であった。また、アスパ
ラギン酸の混入率は、結晶中のフェニルアラニンに対し
て０．１モル％以下であった。
−ＡＰＭ３３．０ｇを含んだ水溶液１６５０ｇに、硫酸
６４．０ｇを添加し、１００〜１０５℃で６倍まで濃
縮、加水分解を行った。濃縮加水分解物に２８％アンモ
ニア水７９．３ｇを添加して、ｐＨ５．５に調節し、析
出してくるＬ−フェニルアラニンを５℃まで冷却し濾過
し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量１６．５ｇ（収
率８７．０％対α−ＡＰＭ，β−ＡＰＭ ）得られた結
晶を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、フェ
ニルアラニン純度は９７．９％であった。また、アスパ
ラギン酸の混入率は、結晶中のフェニルアラニンに対し
て０．１モル％以下であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、水溶液からフェ
ニルアラニンを効率良く単離でき、工業的単離法として
有用である。
ニルアラニンを効率良く単離でき、工業的単離法として
有用である。
【図１】第１図は、Ｌ−フェニルアラニンの水及び硫酸
アンモニウム水溶液に対する溶解度を、温度の関数とし
て示したものである。第１図の縦軸は、Ｌ−フェニルア
ラニンの溶解度（単位；溶液に溶解しているＬ−フェニ
ルアラニンのｇ数））を表す。又、第１図の横軸は、溶
解温度（単位；℃）を表す。硫酸アンモニウムの濃度２
０、３０、４０重量％について測定したものである。
アンモニウム水溶液に対する溶解度を、温度の関数とし
て示したものである。第１図の縦軸は、Ｌ−フェニルア
ラニンの溶解度（単位；溶液に溶解しているＬ−フェニ
ルアラニンのｇ数））を表す。又、第１図の横軸は、溶
解温度（単位；℃）を表す。硫酸アンモニウムの濃度２
０、３０、４０重量％について測定したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−178801（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−92182（ＪＰ，Ａ) ”日本結晶成長学会誌”，第23巻，第 ３号，ｐ．920，1996年 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 229/36 C07C 227/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 フェニルアラニンを含有する水溶液から
フェニルアラニンを単離するにあたり、該水溶液に２０
重量％以上４０重量％以下の硫酸アンモニウムが存在す
るように調整したのち、析出したフェニルアラニンの結
晶を３０℃以下の温度で濾過することを特徴とするフェ
ニルアラニンの単離方法。 - 【請求項２】 水溶液中のフェニルアラニンの濃度が
０．７重量％以上２０重量％以下であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】 硫酸アンモニウム以外に夾雑物としてア
スパラギン酸を含んだ水溶液からフェニルアラニンを単
離することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項４】 フェニルアラニンを含んだ水溶液が、ア
スパルテーム製造過程で生じる反応液の加水分解物であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33488691A JP2896259B2 (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | フェニルアラニンの単離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33488691A JP2896259B2 (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | フェニルアラニンの単離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163215A JPH05163215A (ja) | 1993-06-29 |
| JP2896259B2 true JP2896259B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=18282330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33488691A Expired - Fee Related JP2896259B2 (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | フェニルアラニンの単離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2896259B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3612747B2 (ja) | 1994-09-26 | 2005-01-19 | 味の素株式会社 | フェニルアラニン無水物結晶の晶析方法 |
-
1991
- 1991-12-18 JP JP33488691A patent/JP2896259B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "日本結晶成長学会誌"，第２３巻，第３号，ｐ．９２０，１９９６年 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05163215A (ja) | 1993-06-29 |
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