JP3162366B2 - フェニルアラニンの単離方法 - Google Patents
フェニルアラニンの単離方法Info
- Publication number
- JP3162366B2 JP3162366B2 JP28194890A JP28194890A JP3162366B2 JP 3162366 B2 JP3162366 B2 JP 3162366B2 JP 28194890 A JP28194890 A JP 28194890A JP 28194890 A JP28194890 A JP 28194890A JP 3162366 B2 JP3162366 B2 JP 3162366B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylalanine
- aqueous solution
- sodium sulfate
- weight
- solution containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フェニルアラニンの単離方法に関する。
より詳細には、硫酸ナトリウムを含有する水溶液から
フェニルアラニンを純度良く効率良く回収する方法に関
するものである。
フェニルアラニンを純度良く効率良く回収する方法に関
するものである。
フェニルアラニンは、砂糖に類似した甘味を有する甘
味料として知られているアスパルテーム（α−Ｌ−アス
パルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル、以
下、α−APMと略す）の原料として有用である。
味料として知られているアスパルテーム（α−Ｌ−アス
パルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル、以
下、α−APMと略す）の原料として有用である。
フェニルアラニンの単離方法として多数の方法が知ら
れている。例えば、特開昭55−59146号公報には、フェ
ニルアラニンを醗酵液からキシレンスルホン酸の塩とし
て単離することが開示されている。しかし、この方法で
は、沈澱剤として、キシレンスルホン酸を必要し、ま
た、フェニルアラニンを遊離にするために、得られたキ
シレンスルホン酸塩をもう一度分解する必要があるなど
いくつかの欠点を有する。また、他の単離方法が特開昭
57−130958号公報に開示されている。この方法では、α
−APMの製造過程から生じる母液を濃縮、加水分解し、
Ｌ−フェニルアラニンを塩酸塩の形で単離している。し
かし、この方法では、得られたＬ−フェニルアラニン塩
酸塩をフリーの形で再使用する場合、もう一度中和する
必要があり、一工程増加し工業上望ましい方法ではな
い。又、塩酸を使用しているため、濃縮・加水分解時に
塩化水素が発生し、コンデンサー、配管等に耐酸性高級
材質を使用しなければならなかった。
れている。例えば、特開昭55−59146号公報には、フェ
ニルアラニンを醗酵液からキシレンスルホン酸の塩とし
て単離することが開示されている。しかし、この方法で
は、沈澱剤として、キシレンスルホン酸を必要し、ま
た、フェニルアラニンを遊離にするために、得られたキ
シレンスルホン酸塩をもう一度分解する必要があるなど
いくつかの欠点を有する。また、他の単離方法が特開昭
57−130958号公報に開示されている。この方法では、α
−APMの製造過程から生じる母液を濃縮、加水分解し、
Ｌ−フェニルアラニンを塩酸塩の形で単離している。し
かし、この方法では、得られたＬ−フェニルアラニン塩
酸塩をフリーの形で再使用する場合、もう一度中和する
必要があり、一工程増加し工業上望ましい方法ではな
い。又、塩酸を使用しているため、濃縮・加水分解時に
塩化水素が発生し、コンデンサー、配管等に耐酸性高級
材質を使用しなければならなかった。
そのため、使用する鉱酸としては、工業上安価で容易
に入手でき、酸性ガスの発生しない硫酸が望ましい。し
かし、硫酸を使用した場合、Ｌ−フェニルアラニン硫酸
塩は塩酸塩に比べ溶解度が高く、特公平１−19377号公
報の方法のように、硫酸で単離する場合、回収率が低下
する欠点を有している。
に入手でき、酸性ガスの発生しない硫酸が望ましい。し
かし、硫酸を使用した場合、Ｌ−フェニルアラニン硫酸
塩は塩酸塩に比べ溶解度が高く、特公平１−19377号公
報の方法のように、硫酸で単離する場合、回収率が低下
する欠点を有している。
そのため、フェニルアラニンをフリーのアミノ酸の形
で回収する必要がある。その場合、硫酸を中和し、ま
ず、pH＝４〜７にしてフェニルアラニンを析出させ分離
する。しかし、硫酸を中和するとき水酸化ナトリウムを
使用した場合、生成した硫酸ナトリウムが、十水和塩と
して析出しやすく、操作しにくいスラリー液を形成す
る。また、ここから単離してフェニルアラニンには硫酸
ナトリウムが混入し、純度が低いという欠点があった。
で回収する必要がある。その場合、硫酸を中和し、ま
ず、pH＝４〜７にしてフェニルアラニンを析出させ分離
する。しかし、硫酸を中和するとき水酸化ナトリウムを
使用した場合、生成した硫酸ナトリウムが、十水和塩と
して析出しやすく、操作しにくいスラリー液を形成す
る。また、ここから単離してフェニルアラニンには硫酸
ナトリウムが混入し、純度が低いという欠点があった。
本発明は、上記先行技術の欠点を克服し、水溶液中の
フェニルアラニンを収率良くさらに純度及く単離するこ
とを課題とする。
フェニルアラニンを収率良くさらに純度及く単離するこ
とを課題とする。
本発明者らは上記の課題を解決するために鋭意検討し
た結果、水溶液からフェニルアラニンを回収する際、15
重量％以上30重量％以下の硫酸ナトリウムを含むように
し、かつ、析出したフェニルアラニンの結晶を30℃以上
50℃以下の温度で濾過することにより、効率良くフェニ
ルアラニンを単離できることを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、濾過温度を30℃以上50℃以下にすること
により、硫酸ナトリウムの析出を防ぎ、又、高濃度の硫
酸ナトリウムにより、フェニルアラニンの溶解度を著し
く下げて効率良くフェニルアラニンを単離できるもので
ある。
た結果、水溶液からフェニルアラニンを回収する際、15
重量％以上30重量％以下の硫酸ナトリウムを含むように
し、かつ、析出したフェニルアラニンの結晶を30℃以上
50℃以下の温度で濾過することにより、効率良くフェニ
ルアラニンを単離できることを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、濾過温度を30℃以上50℃以下にすること
により、硫酸ナトリウムの析出を防ぎ、又、高濃度の硫
酸ナトリウムにより、フェニルアラニンの溶解度を著し
く下げて効率良くフェニルアラニンを単離できるもので
ある。
そして、本発明において、フェニルアラニンの晶析時
のpHは、４〜８に調整すれば良く、特に、フェニルアラ
ニンの等電点が好ましい。しかし、等電点に調整して
も、水単独系では第１図に示すように、フェニルアラニ
ンは水に対して０℃でも２％の溶解度を持ち、通常の水
溶液からの単離では溶解ロスが大きく、高い回収率は期
待できない。これに対して本発明の方法のように、硫酸
ナトリウムを含む水溶液中では、第２図に示すように水
溶液中の硫酸ナトリウムの濃度が高くなるほど、フェニ
ルアラニンの溶解度が小さくなり、フェニルアラニン回
収率が高くなる。また、硫酸ナトリウムは、30℃以上で
は、水に対して25重量％溶解するが、それ以下の温度で
は、急激に溶解度が小さくなり、硫酸ナトリウム十水和
物の結晶が析出してくる。そのため、フェニルアラニン
の濾過、遠心分離等の操作を30℃以下で行う場合、硫酸
ナトリウム十水和物の結晶も析出し、濾過、輸液等の操
作が困難になる。また、単離したフェニルアラニンも多
量の硫酸ナトリウムを含み、純度の低いものとなる。
のpHは、４〜８に調整すれば良く、特に、フェニルアラ
ニンの等電点が好ましい。しかし、等電点に調整して
も、水単独系では第１図に示すように、フェニルアラニ
ンは水に対して０℃でも２％の溶解度を持ち、通常の水
溶液からの単離では溶解ロスが大きく、高い回収率は期
待できない。これに対して本発明の方法のように、硫酸
ナトリウムを含む水溶液中では、第２図に示すように水
溶液中の硫酸ナトリウムの濃度が高くなるほど、フェニ
ルアラニンの溶解度が小さくなり、フェニルアラニン回
収率が高くなる。また、硫酸ナトリウムは、30℃以上で
は、水に対して25重量％溶解するが、それ以下の温度で
は、急激に溶解度が小さくなり、硫酸ナトリウム十水和
物の結晶が析出してくる。そのため、フェニルアラニン
の濾過、遠心分離等の操作を30℃以下で行う場合、硫酸
ナトリウム十水和物の結晶も析出し、濾過、輸液等の操
作が困難になる。また、単離したフェニルアラニンも多
量の硫酸ナトリウムを含み、純度の低いものとなる。
しかし、濾過温度が30℃以上であれば、硫酸ナトリウ
ムの析出が起こらず、純度の高いフェニルアラニンが得
られる。そして、本発明における水溶液中の硫酸ナトリ
ウムは、硫酸と水酸化ナトリウムから系内で生成させて
も良く、硫酸ナトリウムの形で加えてもかまわない。そ
の濃度は15重量％以上30重量％が好ましい。これより低
いとフェニルアラニンの溶解度が十分低くならず硫酸ナ
トリウムの効果が小さい。一方、これより高いと、硫酸
ナトリウムが析出し、単離したフェニルアラニンへの硫
酸ナトリウムの混入が急増する。
ムの析出が起こらず、純度の高いフェニルアラニンが得
られる。そして、本発明における水溶液中の硫酸ナトリ
ウムは、硫酸と水酸化ナトリウムから系内で生成させて
も良く、硫酸ナトリウムの形で加えてもかまわない。そ
の濃度は15重量％以上30重量％が好ましい。これより低
いとフェニルアラニンの溶解度が十分低くならず硫酸ナ
トリウムの効果が小さい。一方、これより高いと、硫酸
ナトリウムが析出し、単離したフェニルアラニンへの硫
酸ナトリウムの混入が急増する。
固液分離操作でフェニルアラニンを単離する温度は、
30℃以上50℃以下が好ましい。これより低いと前述した
通り、硫酸ナトリウム十水和物が析出し、操作が困難と
なるとともに硫酸ナトリウムの混入が著しくなる。ま
た、30℃以上での硫酸ナトリウムの溶解度はほぼ一定で
あるため、50℃以上の温度では、フェニルアラニンの溶
解度のみ増加して、回収率を低下させるのみである。
30℃以上50℃以下が好ましい。これより低いと前述した
通り、硫酸ナトリウム十水和物が析出し、操作が困難と
なるとともに硫酸ナトリウムの混入が著しくなる。ま
た、30℃以上での硫酸ナトリウムの溶解度はほぼ一定で
あるため、50℃以上の温度では、フェニルアラニンの溶
解度のみ増加して、回収率を低下させるのみである。
また、フェニルアラニンの回収率をあげるにために
は、フェニルアラニン濃度を上げることが好ましいあ
る。しかし、工業上濃度を上げるには、濃縮操作を通常
行わなければならず、経済的ではなく、フェニルアラニ
ン濃度は３重量％以上20重量％以下が好ましい。本発明
の方法で使用されるフェニルアラニンの水溶液の製造方
はとくに限定されるものではないが、例えば、Ｎ−ベン
ジルオキシカルボニル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
ェニルアラニンメチルエステル（Ｚ−α）および／また
はＮ−ベンジルオキシカルボニル−β−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（Ｚ−β）を
溶媒中で接触還元し、α−APMを単離した後に、α−APM
の異性体であるβ−APMを含んだ反応液を硫酸水溶液中
で濃縮、加水分解し、加水分解後硫酸を水酸化ナトリウ
ムで中和すれば、本発明に使用される硫酸ナトリウムを
含んだフェニルアラニン水溶液が得られる。この水溶液
は、アスパラギン酸を含んでいるが、アスパラギン酸の
量が、フェニルアラニンの２倍モル以下ならば高濃度の
硫酸ナトリウムの溶液に溶解し、フェニルアラニンに混
入することはなく、純度の良いフェニルアラニンが得ら
れる。
は、フェニルアラニン濃度を上げることが好ましいあ
る。しかし、工業上濃度を上げるには、濃縮操作を通常
行わなければならず、経済的ではなく、フェニルアラニ
ン濃度は３重量％以上20重量％以下が好ましい。本発明
の方法で使用されるフェニルアラニンの水溶液の製造方
はとくに限定されるものではないが、例えば、Ｎ−ベン
ジルオキシカルボニル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
ェニルアラニンメチルエステル（Ｚ−α）および／また
はＮ−ベンジルオキシカルボニル−β−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（Ｚ−β）を
溶媒中で接触還元し、α−APMを単離した後に、α−APM
の異性体であるβ−APMを含んだ反応液を硫酸水溶液中
で濃縮、加水分解し、加水分解後硫酸を水酸化ナトリウ
ムで中和すれば、本発明に使用される硫酸ナトリウムを
含んだフェニルアラニン水溶液が得られる。この水溶液
は、アスパラギン酸を含んでいるが、アスパラギン酸の
量が、フェニルアラニンの２倍モル以下ならば高濃度の
硫酸ナトリウムの溶液に溶解し、フェニルアラニンに混
入することはなく、純度の良いフェニルアラニンが得ら
れる。
また、回収するフェニルアラニンは、Ｌ体、Ｄ体の光
学活性体に限る必要はなく、DL体であっても、フェニル
アラニンの回収率が低下するということはない。
学活性体に限る必要はなく、DL体であっても、フェニル
アラニンの回収率が低下するということはない。
このように本発明の方法によれば、水溶液からフェニ
ルアラニンを効率良く単離でき、工業的単離法として有
用である。
ルアラニンを効率良く単離でき、工業的単離法として有
用である。
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。
参考例１ Ｌ−フェニルアラニン3.7gを含んだ水溶液100gに硫酸
ナトリウム25gを添加し、45％水酸化ナトリウム水溶液
を微量添加し、pH5.5に調節し、析出してくるＬ−フェ
ニルアラニンを40℃で濾過し、少量の水で洗浄し、乾燥
した。収量3.30g（収率88.5％対Ｌ−フェニルアラニ
ン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、フェニルアラニン純度は99.2％であった。
ナトリウム25gを添加し、45％水酸化ナトリウム水溶液
を微量添加し、pH5.5に調節し、析出してくるＬ−フェ
ニルアラニンを40℃で濾過し、少量の水で洗浄し、乾燥
した。収量3.30g（収率88.5％対Ｌ−フェニルアラニ
ン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、フェニルアラニン純度は99.2％であった。
参考例２ DL−フェニルアラニン3.7gを含んだ水溶液100gに硫酸
ナトリウム25gを添加し、45％水酸化ナトリウム水溶液
を微量添加し、pH5.5に調節し、析出してくるDL−フェ
ニルアラニンを40℃で濾過し、少量の水で洗浄し、乾燥
した。収量3.48g（収率92.5％対DL−フェニルアラニ
ン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、フェニルアラニン純度は98.7％であった。
ナトリウム25gを添加し、45％水酸化ナトリウム水溶液
を微量添加し、pH5.5に調節し、析出してくるDL−フェ
ニルアラニンを40℃で濾過し、少量の水で洗浄し、乾燥
した。収量3.48g（収率92.5％対DL−フェニルアラニ
ン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、フェニルアラニン純度は98.7％であった。
実施例１ Ｌ−フェニルアラニン3.7g、Ｌ−アスパルギン酸4.5g
を含んだ水溶液100gに硫酸ナトリウム25gを添加し、45
％水酸化ナトリウム水溶液を微量添加し、pH5.5に調節
し、析出してくるＬ−フェニルアラニンを40℃で濾過
し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量3.35g（収率91.
6％対Ｌ−フェニルアラニン）。得られた結晶を高速液
体クロマトグラフィーで分析した結果、フェニルアラニ
ン純度は97.9％であった。また、アスパラギン酸の混入
率は、結晶中のフェニルアラニンに対して0.1モル％以
下であった。
を含んだ水溶液100gに硫酸ナトリウム25gを添加し、45
％水酸化ナトリウム水溶液を微量添加し、pH5.5に調節
し、析出してくるＬ−フェニルアラニンを40℃で濾過
し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量3.35g（収率91.
6％対Ｌ−フェニルアラニン）。得られた結晶を高速液
体クロマトグラフィーで分析した結果、フェニルアラニ
ン純度は97.9％であった。また、アスパラギン酸の混入
率は、結晶中のフェニルアラニンに対して0.1モル％以
下であった。
参考例３ Ｌ−フェニルアラニン3.7g、硫酸12.8gを含んだ水溶
液100gに、45％水酸化ナトリウム水溶液23.1g添加してp
H5.5に調節し、析出してくるＬ−フェニルアラニンを40
℃で濾過し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量3.355g
（収率89.7％対Ｌ−フェニルアラニン）。得られた結晶
を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、フェニ
ルアラニン純度は99.1％であった。
液100gに、45％水酸化ナトリウム水溶液23.1g添加してp
H5.5に調節し、析出してくるＬ−フェニルアラニンを40
℃で濾過し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量3.355g
（収率89.7％対Ｌ−フェニルアラニン）。得られた結晶
を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、フェニ
ルアラニン純度は99.1％であった。
実施例２ Ｌ−フェニルアラニン3.7g、硫酸12.8g、酢酸ナトリ
ウム1.8gを含んだ水溶液100gに、45％水酸化ナトリウム
水溶液24.3g添加してpH5.5に調節し、析出してくるＬ−
フェニルアラニンを40℃で濾過し、少量の水で洗浄し、
乾燥した。収量3.33g（収率88.5％対Ｌ−フェニルアラ
ニン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで
分析した結果、フェニルアラニン純度は98.2％であっ
た。
ウム1.8gを含んだ水溶液100gに、45％水酸化ナトリウム
水溶液24.3g添加してpH5.5に調節し、析出してくるＬ−
フェニルアラニンを40℃で濾過し、少量の水で洗浄し、
乾燥した。収量3.33g（収率88.5％対Ｌ−フェニルアラ
ニン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで
分析した結果、フェニルアラニン純度は98.2％であっ
た。
実施例３ Ｌ−フェニルアラニン3.7g、硫酸12.8g、酢酸ナトリ
ウム1.8gを含んだ水溶液100gに、45％水酸化ナトリウム
水溶液24.3g添加してpH5.5に調節し、析出してくるＬ−
フェニルアラニンを40℃で濾過し、少量の水で洗浄し、
乾燥した。収量3.35g（収率88.6％対Ｌ−フェニルアラ
ニン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで
分析した結果、フェニルアラニン純度は98.3％であっ
た。
ウム1.8gを含んだ水溶液100gに、45％水酸化ナトリウム
水溶液24.3g添加してpH5.5に調節し、析出してくるＬ−
フェニルアラニンを40℃で濾過し、少量の水で洗浄し、
乾燥した。収量3.35g（収率88.6％対Ｌ−フェニルアラ
ニン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで
分析した結果、フェニルアラニン純度は98.3％であっ
た。
実施例４ Ｌ−フェニルアラニン3.7g、硫酸9.4g、酢酸ナトリウ
ム1.8g、硫酸アンモニウム10.7g、アスパラギン酸4.5g
を含んだ水溶液100gに、45％水酸化ナトリウム水溶液1
1.5g添加してpH5.5に調節し、析出してくるＬ−フェニ
ルアラニンを40℃で濾過単離し、少量の水で洗浄し、乾
燥した。収量3.48g（収率91.4％対Ｌ−フェニルアラニ
ン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、フェニルアラニン純度は97.6％であった。
また、アスパラギン酸の混入率は、結晶中のフェニルア
ラニンに対して1.0モル％以下であった。残存アンモニ
ウムイオンは250ppm以下であった。
ム1.8g、硫酸アンモニウム10.7g、アスパラギン酸4.5g
を含んだ水溶液100gに、45％水酸化ナトリウム水溶液1
1.5g添加してpH5.5に調節し、析出してくるＬ−フェニ
ルアラニンを40℃で濾過単離し、少量の水で洗浄し、乾
燥した。収量3.48g（収率91.4％対Ｌ−フェニルアラニ
ン）。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、フェニルアラニン純度は97.6％であった。
また、アスパラギン酸の混入率は、結晶中のフェニルア
ラニンに対して1.0モル％以下であった。残存アンモニ
ウムイオンは250ppm以下であった。
実施例５ アスパルテームの製造工程で生じるβ−APM6.6gを含
んだ水溶液550gに、硫酸12.8gを添加し、100〜105℃で
5.5倍まで濃縮・加水分解を行った。濃縮加水分解物に4
5％水酸化ナトリウム25.3gを添加して、pH5.5に調節
し、析出してくるＬ−フェニルアラニンを40℃で濾過
し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量3.40g（収率89.
7％対β−APM）。得られた結晶を高速液体クロマトグラ
フィーで分析した結果、フェニルアラニン純度は97.9％
であった。また、アスパラギン酸の混入率は、結晶中の
フェニルアラニンに対して0.1モル％以下であった。
んだ水溶液550gに、硫酸12.8gを添加し、100〜105℃で
5.5倍まで濃縮・加水分解を行った。濃縮加水分解物に4
5％水酸化ナトリウム25.3gを添加して、pH5.5に調節
し、析出してくるＬ−フェニルアラニンを40℃で濾過
し、少量の水で洗浄し、乾燥した。収量3.40g（収率89.
7％対β−APM）。得られた結晶を高速液体クロマトグラ
フィーで分析した結果、フェニルアラニン純度は97.9％
であった。また、アスパラギン酸の混入率は、結晶中の
フェニルアラニンに対して0.1モル％以下であった。
本発明の方法によれば、水溶液からフェニルアラニン
を効率良く単離でき、工業的単離法として有用である。
を効率良く単離でき、工業的単離法として有用である。
第１図は、Ｌ−フェニルアラニンの水に対する溶解度
を、温度の関数として示したものである。第１図の縦軸
は、Ｌ−フェニルアラニンの溶解度（単位；水100gに溶
解するＬ−フェニルアラニンのｇ数）を表す。又、第１
図の横軸は、溶解温度（単位；℃）を表す。 第２図は、Ｌ−フェニルアラニンの硫酸ナトリウム水溶
液に対する溶解度を、硫酸ナトリウム濃度の関数として
示したものである。第２図の縦軸は、Ｌ−フェニルアラ
ニンの溶解度（単位；溶液に溶解しているＬ−フェニル
アラニンの重量％）を表す。又、第２図の横軸は、硫酸
ナトリウム濃度（単位；系内に含まれる硫酸ナトリウム
の重量％）を表す。
を、温度の関数として示したものである。第１図の縦軸
は、Ｌ−フェニルアラニンの溶解度（単位；水100gに溶
解するＬ−フェニルアラニンのｇ数）を表す。又、第１
図の横軸は、溶解温度（単位；℃）を表す。 第２図は、Ｌ−フェニルアラニンの硫酸ナトリウム水溶
液に対する溶解度を、硫酸ナトリウム濃度の関数として
示したものである。第２図の縦軸は、Ｌ−フェニルアラ
ニンの溶解度（単位；溶液に溶解しているＬ−フェニル
アラニンの重量％）を表す。又、第２図の横軸は、硫酸
ナトリウム濃度（単位；系内に含まれる硫酸ナトリウム
の重量％）を表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−57749（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−34113（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 229/00 C07C 227/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記〜 夾雑物としてアスパラギン酸を含む水溶液 夾雑物として酢酸ナトリウムおよび／または酢酸アン
モニウムおよび／または硫酸アンモニウムを含む水溶液 アスパルテーム製造過程で生じるβ−アスパルテーム
を含む反応液の加水分解物を含む水溶液 のいずれかのフェニルアラニンを含有する水溶液からフ
ェニルアラニンを単離するにあたり、該水溶液に15重量
％以上30重量％以下の硫酸ナトリウムが存在するように
調整したのち、析出したフェニルアラニンの結晶を30℃
以上50℃以下の温度で濾過することを特徴とするフェニ
ルアラニンの単離方法。 - 【請求項２】水溶液中のフェニルアラニンの濃度が0.7
重量％以上20重量％以下であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28194890A JP3162366B2 (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | フェニルアラニンの単離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28194890A JP3162366B2 (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | フェニルアラニンの単離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04159257A JPH04159257A (ja) | 1992-06-02 |
| JP3162366B2 true JP3162366B2 (ja) | 2001-04-25 |
Family
ID=17646146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28194890A Expired - Fee Related JP3162366B2 (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | フェニルアラニンの単離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3162366B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100302833B1 (ko) * | 1999-06-03 | 2001-09-13 | 고두모 | 엘-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법 |
-
1990
- 1990-10-22 JP JP28194890A patent/JP3162366B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04159257A (ja) | 1992-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0526854B1 (en) | Method for recovery of alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, L-phenylalanine and l-aspartic acid | |
| CA1184935A (en) | RECOVERY OF L-PHENYLALANINE AND L-ASPARTIC ACID DURING PREPARATION OF .alpha.-L-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER | |
| JP3162366B2 (ja) | フェニルアラニンの単離方法 | |
| EP0373583B1 (en) | Recovery of L-phenylalanine from its racemic mixtures | |
| JP2896259B2 (ja) | フェニルアラニンの単離方法 | |
| JP2971664B2 (ja) | ペプチド類からアミノ酸を回収する方法 | |
| JP3208874B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンの製造法 | |
| JP3314515B2 (ja) | Ｌ−フェニルアラニンの回収方法 | |
| JP3307491B2 (ja) | Ｌ−フェニルアラニンの回収方法 | |
| JP3316910B2 (ja) | Ｌ−フェニルアラニンの回収方法 | |
| JP3178092B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル塩酸塩の製造方法 | |
| KR880000038B1 (ko) | α-L-아스파틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 정제방법 | |
| JP2976609B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル又はその塩酸塩の製造法 | |
| EP0677508B1 (en) | Process for crystallization of L-phenylalanine monomethyl sulfate | |
| JPH0832718B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| JPS63159355A (ja) | Ｌ−フェニルアラニンおよびｌ−アスパラキン酸の回収方法 | |
| JPH09248197A (ja) | ジペプチドエステルの製造方法 | |
| JPH0153867B2 (ja) | ||
| JPH07116227B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの分離法 | |
| JPH0212239B2 (ja) | ||
| JPH0336824B2 (ja) | ||
| JPH0212240B2 (ja) | ||
| JPS61227593A (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルまたはその塩酸塩の製造方法 | |
| JPH0710817B2 (ja) | イミノ二酢酸の取得法 | |
| JPH07116226B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルまたはそのハロゲン化水素酸塩の製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |