JPS597142A - γ型グリシンの製造方法 - Google Patents
γ型グリシンの製造方法Info
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- JPS597142A JPS597142A JP11515882A JP11515882A JPS597142A JP S597142 A JPS597142 A JP S597142A JP 11515882 A JP11515882 A JP 11515882A JP 11515882 A JP11515882 A JP 11515882A JP S597142 A JPS597142 A JP S597142A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、グリシンの製造方法ｔこ関し、更に詳しくは
晶析工程ｔこ於いてγ晶を種晶とし、冷却晶析ｔこよっ
て固結に対して安定なγ型グリンンを得ることを特徴と
するγ型グリ７ンの製造方法に関するものである。
晶析工程ｔこ於いてγ晶を種晶とし、冷却晶析ｔこよっ
て固結に対して安定なγ型グリンンを得ることを特徴と
するγ型グリ７ンの製造方法に関するものである。
グリシンの結晶形としてはα、β、γの３型のあること
が知られている。Ｙ、 ｌ１ｒａｋａ ；Ｐｒｏｃ、
Ｊａｐａｎ Ａｃａｄ、＋ ａｏ ｌ １０９（１
９５４）及び「赤外線吸収スペクトル」（化学の領域増
刊３７号）４６頁（１９５９年）参照。
が知られている。Ｙ、 ｌ１ｒａｋａ ；Ｐｒｏｃ、
Ｊａｐａｎ Ａｃａｄ、＋ ａｏ ｌ １０９（１
９５４）及び「赤外線吸収スペクトル」（化学の領域増
刊３７号）４６頁（１９５９年）参照。
従来、グリ７ンの製造は、工業的ｔこは、通常の濃縮晶
析（実施例Ｉおよび参考例Ｉ参照）、冷却晶析（参考例
２参照）、溶媒晶析（参考例３参照）等で行なわれてお
り、このようにして得られ）α晶が商品化されていた。
析（実施例Ｉおよび参考例Ｉ参照）、冷却晶析（参考例
２参照）、溶媒晶析（参考例３参照）等で行なわれてお
り、このようにして得られ）α晶が商品化されていた。
しかしながら、このようにして得られるグリシン製品は
、しばしば保存中に岩石状に強固ｔこ固結し、製造上、
流通区存上、使用上等に非常に大きい問題があった。
、しばしば保存中に岩石状に強固ｔこ固結し、製造上、
流通区存上、使用上等に非常に大きい問題があった。
本発明者は、このグリシンの固結に関し永年にわたり鋭
意検討し、従来知られていなかった固結の機構を明らか
にし、工業的に重要な本発明を完成するｔこ到った。
意検討し、従来知られていなかった固結の機構を明らか
にし、工業的に重要な本発明を完成するｔこ到った。
グリシンの固結く関し本発明者Ｖこより得られた知見は
、次の通りである。■固結したグリシンはすべてγ晶で
あった。■γ晶は固結しなかった。
、次の通りである。■固結したグリシンはすべてγ晶で
あった。■γ晶は固結しなかった。
（３Ｊα晶は固結困難だが、湿潤状態に保存すると固結
が認められ、固結グリシンはγ晶であった。
が認められ、固結グリシンはγ晶であった。
■α晶とγ晶の混合物は固結に対する速度が最も早く、
固結グリシンはγ晶であった。■α晶からγ晶への転移
はグリシン結晶の純度がよくなる程早く、また固結しや
すかった。特に、医薬用純度のものの固結は殆んど避け
られない。
固結グリシンはγ晶であった。■α晶からγ晶への転移
はグリシン結晶の純度がよくなる程早く、また固結しや
すかった。特に、医薬用純度のものの固結は殆んど避け
られない。
以上の知見よりグリシンの固結の１幾構はα晶がγ晶【
こ転移する際に起こることが明らかとなった。
こ転移する際に起こることが明らかとなった。
従って、固結？こ対し安定なグリシンを得るｔこはγ型
グリ７ノを得ることが肝要である、 なお、β晶は通常の水晶板では得られなかった。
グリ７ノを得ることが肝要である、 なお、β晶は通常の水晶板では得られなかった。
以下、本発明方法の細部嘩を説明する。。
本発明の方法は、４０〜１００Ｃの高温、好ましくは８
０〜ｌ ００ ｒのグリシンの飽和溶液を調製し、攬件
下でγ晶の種晶を溶解中のグリシン１こ対し０．１〜１
００％、好ましくは１〜２０％添加しながら徐々に冷却
することによってγ晶を晶析するものである。冷却速度
が早いとα晶が起晶することがあるので徐々Ｖこ冷却す
るのが好ましく、通常は５Ｃ／ｈｒ位がよく、冷却最終
両度もＩＯＣ位がよいが、勿論これらに限定されるもの
ではないＯ 晶析操作完了後の結晶の母液からの分離、乾燥は公知の
方法でよい。
０〜ｌ ００ ｒのグリシンの飽和溶液を調製し、攬件
下でγ晶の種晶を溶解中のグリシン１こ対し０．１〜１
００％、好ましくは１〜２０％添加しながら徐々に冷却
することによってγ晶を晶析するものである。冷却速度
が早いとα晶が起晶することがあるので徐々Ｖこ冷却す
るのが好ましく、通常は５Ｃ／ｈｒ位がよく、冷却最終
両度もＩＯＣ位がよいが、勿論これらに限定されるもの
ではないＯ 晶析操作完了後の結晶の母液からの分離、乾燥は公知の
方法でよい。
なお、γ晶の確認はＩＲスペクトルで容易に判別される
。すなわち、α晶の特性吸収は９１００ｎ−’、γ晶の
特性吸収は９３０ ｃｍ−” ｔこ、それぞれ、みられ
るからである。
。すなわち、α晶の特性吸収は９１００ｎ−’、γ晶の
特性吸収は９３０ ｃｍ−” ｔこ、それぞれ、みられ
るからである。
なお、また、通常の濃縮晶析、冷却晶析、ｌ−プロピル
アルコール等の溶媒晶析ではγ晶は得られなかった。因
みｔこ、通常の濃縮晶析および／または冷却晶析では、
濃縮および／または冷却操作のみで充分ｔこ結晶が晶析
するので、種晶を添加することは不快であったが、本発
明者はこのよう１こしてγ晶を接種せずに得られる結晶
はα型であることを確認した。
アルコール等の溶媒晶析ではγ晶は得られなかった。因
みｔこ、通常の濃縮晶析および／または冷却晶析では、
濃縮および／または冷却操作のみで充分ｔこ結晶が晶析
するので、種晶を添加することは不快であったが、本発
明者はこのよう１こしてγ晶を接種せずに得られる結晶
はα型であることを確認した。
本発明を実施例ｔこより更ｔこ詳しく説明する。
実施例１
市販のグリシンｒｏｏｈ（有機合成■製、α晶）を８０
υの温水ｔこ溶解し、２．８＆Ｊ（２５０ｙ／ｌ ）の
グリシン溶液を調製した。この水溶液をグリシンｒこ対
し１０％の活性炭で脱色した。
υの温水ｔこ溶解し、２．８＆Ｊ（２５０ｙ／ｌ ）の
グリシン溶液を調製した。この水溶液をグリシンｒこ対
し１０％の活性炭で脱色した。
脱色液を１．４５ｋｌ（４８０ｆ／ｌ ）まで５０ｔｒ
で減圧ドで濃縮した。この濃縮液を９５Ｃ５加熱し、濃
縮中ｔこ析出した結晶（α晶）を溶解した。
で減圧ドで濃縮した。この濃縮液を９５Ｃ５加熱し、濃
縮中ｔこ析出した結晶（α晶）を溶解した。
この溶解液を晶析缶に移し、攪打しなから５Ｃ／ｈｒで
冷却した。液温ｓｏｔ：’でγ晶３５ｋｊ！を種晶とし
て加えた。γ晶の種晶は、固結し、たグリシンを粉砕し
たもので２８メツンユのふるいをパスしたものを用いた
。
冷却した。液温ｓｏｔ：’でγ晶３５ｋｊ！を種晶とし
て加えた。γ晶の種晶は、固結し、たグリシンを粉砕し
たもので２８メツンユのふるいをパスしたものを用いた
。
種晶添加後、更に５Ｃ／ｈｒで１５Ｃまで冷却し、遠心
分離機で分離し、３５ｔの水で洗浄した。分離した結晶
をコニカルドライヤーで６０Ｕ減圧乾燥を行ない、製品
４５０に９を得た。このものは、ＩＲスペクトル及びＸ
線よりγ晶であることな確認した。
分離機で分離し、３５ｔの水で洗浄した。分離した結晶
をコニカルドライヤーで６０Ｕ減圧乾燥を行ない、製品
４５０に９を得た。このものは、ＩＲスペクトル及びＸ
線よりγ晶であることな確認した。
この製品を５０＆ｐフアイバードラムｔこ包装し、６０
Ｃ湿度７０チの恒温室で６ケ月間保存したが、全く固結
は認められなかった。
Ｃ湿度７０チの恒温室で６ケ月間保存したが、全く固結
は認められなかった。
比較のために、医薬用グリシンｌｋｆをビニール袋に封
入し、ヒート・シールし、３４ｔｌ’、湿度７０％の恒
繭室ｔこ保存したところ、１５日後ｔこは岩石状ｔこ強
固に固結していた。
入し、ヒート・シールし、３４ｔｌ’、湿度７０％の恒
繭室ｔこ保存したところ、１５日後ｔこは岩石状ｔこ強
固に固結していた。
参考例１ 濃縮晶析
市販のグリシンα晶１．０ｋｖを８０ｔｌ”の温水ｔこ
溶解して４１（２５０９／Ｌ）のグリシン溶液を調製し
た。この水溶液をグリシンｔこ対し１０％の活性炭で脱
色し脱色液約２ｔを約１．２ｔまで減圧濃縮するとグリ
シンの結晶が析出した。その後残りの脱色液を徐々に加
えつつ５０Ｃで減圧濃縮を続け、脱色液全区を加え、最
終濃縮液縫１．６１（ａｏｏｒ／ｌ）で濃縮晶析を終了
した。
溶解して４１（２５０９／Ｌ）のグリシン溶液を調製し
た。この水溶液をグリシンｔこ対し１０％の活性炭で脱
色し脱色液約２ｔを約１．２ｔまで減圧濃縮するとグリ
シンの結晶が析出した。その後残りの脱色液を徐々に加
えつつ５０Ｃで減圧濃縮を続け、脱色液全区を加え、最
終濃縮液縫１．６１（ａｏｏｒ／ｌ）で濃縮晶析を終了
した。
得られた濃縮液を１５Ｃまで徐冷し、結晶を遠心分離機
で固液分離し少通の水で洗浄した。分離した結晶は、６
０Ｃ減圧乾燥な杓い、製品６５０Ｖを得た。
で固液分離し少通の水で洗浄した。分離した結晶は、６
０Ｃ減圧乾燥な杓い、製品６５０Ｖを得た。
得られた製品ｔこついてＩＲスペクトル測定しｔごとこ
ろα晶であることを確認した。
ろα晶であることを確認した。
参考例２ 冷却晶析
市販のグリシンα晶７５０ｋｇを８０Ｕの副木に溶解し
て２．ｓｕ（２７０ｙ／ｌ ）のグリシン溶液ヲ調製し
た。この水溶ｉｌ＆をグリシンに対し１０％の活性炭で
脱色した。脱色液を１．４５＆／（４８０ｙ ／ ｔ
）まで５０Ｕで減圧濃縮した。この濃縮液を９５Ｃ−１
００Ｃに加熱し濃縮中に析出した結晶をｔ容角γした。
て２．ｓｕ（２７０ｙ／ｌ ）のグリシン溶液ヲ調製し
た。この水溶ｉｌ＆をグリシンに対し１０％の活性炭で
脱色した。脱色液を１．４５＆／（４８０ｙ ／ ｔ
）まで５０Ｕで減圧濃縮した。この濃縮液を９５Ｃ−１
００Ｃに加熱し濃縮中に析出した結晶をｔ容角γした。
この溶解液を晶析缶Ｖこ移し、攪４１シながら５０Ｃ／
ｈｒで１５Ｃまで冷却晶析し、遠心分１ｉｌｌｉ、機で
固液分離し、３５ノの水で洗浄した。１分離した結晶て
・′ は５０Ｃｆ減圧乾燥をｆｊい製品４５０神を得ｔこ。
ｈｒで１５Ｃまで冷却晶析し、遠心分１ｉｌｌｉ、機で
固液分離し、３５ノの水で洗浄した。１分離した結晶て
・′ は５０Ｃｆ減圧乾燥をｆｊい製品４５０神を得ｔこ。
得ら扛た製品ｔこついてＩＲスペクトル測定したところ
、α晶であることを確認した。
、α晶であることを確認した。
参考例３ １ＰＡ溶媒晶析
市販のグリシン溶液０．５ｋｙを９０ｒ〜１００Ｃの温
水ｔこ溶解して１．７１ （３’ＯＯｆ／ｌ ）のグリ
シン溶液を調製しｔこ。この水溶液をグリ７ノ１こ対し
１０チの活性炭で脱色し、脱色液を４０ｔＴｔこ１呆ち
つつｌｆｔ！、４’ｌニジながら１．７ＬのＩＰΔ（イ
ソプロピルアルコール）を徐々に滴下し、グリシンの結
晶を晶析した。ＩＰＡ滴下終了後１０ｔｒ／ｈｒで１５
Ｃまで冷却し、遠心分離機で固液分離し少倣の５０％Ｉ
ＰＡ水溶液で洗浄した。分離した結晶は６０ｒ減圧乾燥
を行い製品３５０ｆを得た。
水ｔこ溶解して１．７１ （３’ＯＯｆ／ｌ ）のグリ
シン溶液を調製しｔこ。この水溶液をグリ７ノ１こ対し
１０チの活性炭で脱色し、脱色液を４０ｔＴｔこ１呆ち
つつｌｆｔ！、４’ｌニジながら１．７ＬのＩＰΔ（イ
ソプロピルアルコール）を徐々に滴下し、グリシンの結
晶を晶析した。ＩＰＡ滴下終了後１０ｔｒ／ｈｒで１５
Ｃまで冷却し、遠心分離機で固液分離し少倣の５０％Ｉ
ＰＡ水溶液で洗浄した。分離した結晶は６０ｒ減圧乾燥
を行い製品３５０ｆを得た。
得られた製品ｔこついてＩＲスペクトル測定したところ
α晶であることを確認した。
α晶であることを確認した。
特許出願人 味の素株式会社
３２９
］−
Claims (1)
- グリシンの飽和溶液に溶解中のグリシンｔこ対し０．１
〜１００チ（重敞）のγ晶を接種し攪性下に徐冷するこ
とを特徴とするγ型グリシンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11515882A JPS597142A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | γ型グリシンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11515882A JPS597142A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | γ型グリシンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS597142A true JPS597142A (ja) | 1984-01-14 |
| JPH029018B2 JPH029018B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=14655762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11515882A Granted JPS597142A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | γ型グリシンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597142A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992893A (en) * | 1986-02-19 | 1991-02-12 | Hitachi, Ltd. | Alignment disk for magnetic disk driving apparatus and method and apparatus for verifying tracking error of the magnetic disk driving apparatus |
| JP2005162649A (ja) * | 2003-12-02 | 2005-06-23 | Asahi Kasei Chemicals Corp | グリシンの製造方法 |
| CN113200882A (zh) * | 2021-04-30 | 2021-08-03 | 铂尊投资集团有限公司 | 一种非醇析的甘氨酸结晶方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4587694B2 (ja) * | 2004-04-07 | 2010-11-24 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | アミノ酸とイミノジカルボン酸を分離回収する方法 |
-
1982
- 1982-07-02 JP JP11515882A patent/JPS597142A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992893A (en) * | 1986-02-19 | 1991-02-12 | Hitachi, Ltd. | Alignment disk for magnetic disk driving apparatus and method and apparatus for verifying tracking error of the magnetic disk driving apparatus |
| JP2005162649A (ja) * | 2003-12-02 | 2005-06-23 | Asahi Kasei Chemicals Corp | グリシンの製造方法 |
| CN113200882A (zh) * | 2021-04-30 | 2021-08-03 | 铂尊投资集团有限公司 | 一种非醇析的甘氨酸结晶方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH029018B2 (ja) | 1990-02-28 |
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