JPS6249263B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6249263B2
JPS6249263B2 JP54054016A JP5401679A JPS6249263B2 JP S6249263 B2 JPS6249263 B2 JP S6249263B2 JP 54054016 A JP54054016 A JP 54054016A JP 5401679 A JP5401679 A JP 5401679A JP S6249263 B2 JPS6249263 B2 JP S6249263B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
amine
general formula
acid addition
melting point
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54054016A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS55145640A (en
Inventor
Yoshuki Tawara
Hiroyasu Koyama
Reiko Kubota
Yasuhiro Komatsu
Toshihiro Takahashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nisshin Seifun Group Inc
Original Assignee
Nisshin Seifun Group Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nisshin Seifun Group Inc filed Critical Nisshin Seifun Group Inc
Priority to JP5401679A priority Critical patent/JPS55145640A/ja
Priority to CA000350862A priority patent/CA1147752A/en
Priority to FR8009880A priority patent/FR2455569A1/fr
Priority to US06/145,754 priority patent/US4265910A/en
Priority to GB8014775A priority patent/GB2050362B/en
Priority to DE3017026A priority patent/DE3017026C2/de
Publication of JPS55145640A publication Critical patent/JPS55145640A/ja
Publication of JPS6249263B2 publication Critical patent/JPS6249263B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中ｎは９、10または11である）で表わされる
イソプレニルアミンおよび医薬として適当なその
酸付加塩に関する。これらの化合物は動物のウイ
ルス感染を抑制するのに有用である。
これまで、ウイルスによる疾病に対し治療また
は予防効果を示すとされる種々の抗ウイルス性物
質が報告されているがこれまでのところ満足すべ
き治療・予防剤は知られていない。本発明者等は
優れた抗ウイルス性物質を見出すべく、種々研究
を重ねた結果、抗ウイルス作用および抗腫瘍作用
を有し、従つて医薬として期待される前記一般式
で表わされる新規なイソプレニルアミンおよび
その酸付加塩を得ることに成功した。
本発明に係る前記一般式で表わされるイソプ
レニルアミンおよびその酸付加塩を製造するに
は、例えば一般式 （式中ｎは９、10または11である）で表わされる
イソプレニルアルコール、すなわちノナプレノー
ル（ソラネソール）、デカプレノールまたはウン
デカプレノールから出発して既知のアミン合成方
法を適用することにより相当するアミンを製造す
る方法が挙げられる。さらに、必要に応じて、得
られたアミンを常法により塩形成させることがで
きる。更に具体的に云えば、前記一般式で表わ
される適当なイソプレニルアルコールをハロゲン
化物あるいはスルホン酸エステル等に変換し、次
いで(i)直接アンモニアと反応させるか、(ii)保護さ
れたアミン（例えばフタルイミドカリウム）と反
応させ次に保護基を除去するか、あるいは(iii)ヘキ
サメチレンテトラミンあるいはグアニジンとの反
応で得られる塩を加水分解する等の方法により所
望のアミンを製造することができる。得られたア
ミンの酸付加塩は適当な溶媒中でアミンを所望の
酸と混合し、蒸発またはその他の手段により該塩
を晶出回収することによつて得られる。医薬とし
て適当な酸付加塩としては、例えば、塩酸、酢
酸、くえん酸、フマール酸、乳酸等の塩があげら
れる。
本発明の化合物をウイルス感染の治療に対して
使用する場合は、経口、経気道、ならびに皮下、
筋肉および静脈注射等の方法で投与される。経口
投与では錠剤、カプセルなどの形態で、また注射
剤としては乳化液のような形態にすればよく、通
常用いられる乳化剤、安定化剤などを含有させて
もよい。投与量は患者の年令および症状などの条
件に応じて経口投与では１回0.1〜20mg／Kgの範
囲で、好ましくは１日数回（２〜４回）用いる。
次に本発明の例を掲げるが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
例 １ 臭化ソラネシル17.4ｇおよびフタルイミドカリ
ウム5.6ｇにＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド70ml
を加え、２時間撹拌した後60℃で更に１時間撹拌
した。不溶物を別し液を減圧下に濃縮した。
残渣を酢酸エチルに溶解し、水および飽和食塩水
で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフイー（ｎ−ヘキサンとベンゼンとの混合物で
溶出）で精製してＮ−ソラネシルフタルイミド
12.8ｇ（収率67％、融点51〜53℃）を得た。
次にこのＮ−ソラネシルフタルイミド５ｇをヒ
ドラジン（抱水、85％以上）0.42mlおよび95％エ
タノール40mlの溶液に加え、窒素気流中で撹拌し
ながら２時間加熱還流した。冷却後この混合物に
水酸化カリウム1.9ｇを水11mlに溶解した溶液を
撹拌しながら加えた。析出した油状物をエーテル
で２回抽出した。エーテル層を少量の炭酸カリウ
ムを含む水および飽和食塩水で順次洗い、少量の
炭酸カリウムを含む無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、減圧下に濃縮した。得られた油状物をアセ
トン40mlに溶解し、約5N塩化水素−エタノール
溶液を氷冷下に撹拌しながら弱酸性になるまで加
えた。析出した結晶を集し、少量のエタノール
を含むアセトンから再結晶してソラネシルアミン
塩酸塩2.2ｇ（収率50％）を得た。融点57〜59
℃。C45H76NClとして元素分析値は次のとおりで
ある。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値：81.09 11.49 2.10 実測値：80.61 11.44 2.18 例 ２ 例１の操作と同様にして臭化デカプレニルから
出発してデカプレニルアミン塩酸塩を得た。融点
56〜58℃。C50H84NClとして元素分析値は次のと
おりである。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値：81.74 11.52 1.91 実測値：81.19 11.41 1.88 例 ３ 例１の操作と同様にして臭化ウンデカプレニル
から出発してウンデカプレニルアミン塩酸塩を得
た。融点55〜57℃。C55H92NClとして元素分析値
は次のとおりである。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値：82.29 11.55 1.74 実測値：81.70 11.64 1.75

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中ｎは９、10または11である）で表わされる
    イソプレニルアミンおよびその酸付加塩。
JP5401679A 1979-05-04 1979-05-04 Isoprenylamine and its salt Granted JPS55145640A (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5401679A JPS55145640A (en) 1979-05-04 1979-05-04 Isoprenylamine and its salt
CA000350862A CA1147752A (en) 1979-05-04 1980-04-29 Isoprenylamines
FR8009880A FR2455569A1 (fr) 1979-05-04 1980-04-30 Nouvelles isoprenylamines et leurs sels acides d'addition et leur utilisation comme substances actives dans des compositions pharmaceutiques antivirales pour animaux vertebres
US06/145,754 US4265910A (en) 1979-05-04 1980-05-01 Isoprenylamines
GB8014775A GB2050362B (en) 1979-05-04 1980-05-02 Isoprenylamines
DE3017026A DE3017026C2 (de) 1979-05-04 1980-05-02 Isoprenylamine und ihre Säureadditionssalze sowie sie enthaltende Antivirus-Mittel für Wirbeltiere

Applications Claiming Priority (1)

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JP5401679A JPS55145640A (en) 1979-05-04 1979-05-04 Isoprenylamine and its salt

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JPS55145640A JPS55145640A (en) 1980-11-13
JPS6249263B2 true JPS6249263B2 (ja) 1987-10-19

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ID=12958778

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JP5401679A Granted JPS55145640A (en) 1979-05-04 1979-05-04 Isoprenylamine and its salt

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JP (1) JPS55145640A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2689700B2 (ja) * 1990-07-18 1997-12-10 日本電気株式会社 レーザ発振器

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2689700B2 (ja) * 1990-07-18 1997-12-10 日本電気株式会社 レーザ発振器

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Publication number Publication date
JPS55145640A (en) 1980-11-13

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