JPS604980B2 - カラ−写真処理法 - Google Patents

カラ−写真処理法

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Publication number
JPS604980B2
JPS604980B2 JP51102263A JP10226376A JPS604980B2 JP S604980 B2 JPS604980 B2 JP S604980B2 JP 51102263 A JP51102263 A JP 51102263A JP 10226376 A JP10226376 A JP 10226376A JP S604980 B2 JPS604980 B2 JP S604980B2
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JP
Japan
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group
processing method
general formula
formulas
color photographic
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JP51102263A
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JPS5328426A (en
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寛 石橋
伸夫 酒井
淳哉 中島
忠夫 宍戸
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS604980B2 publication Critical patent/JPS604980B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/42Bleach-fixing or agents therefor ; Desilvering processes
    • G03C7/421Additives other than bleaching or fixing agents

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はカラー写真感光材料の処理方法(なかでもカラ
ー反転写真処理法)に関し、特に脱銀漂白を促進する化
合物を用いた処理方法の改良に関するものである。
一般に、ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理工程の
基本となるのは、発色現像工程と脱銀工程である。
すなわち、露光されたハロゲン化銀カラー写真材料は、
発色現像工程において、発色現像主薬によりハロゲン化
銀が還元されて銀を生ずるとともに、酸化された発色現
像主楽は発色剤と反応して色素画像を与える。しかるの
ちに、カラー写真材料の脱銀工程に入り、酸化剤で漂白
剤」と通称する)の作用により前の工程で生じた銀が酸
化されたのち、「定着剤」と通称される銀イオンの鍔化
剤によって溶解され写真材料から除かれる。したがって
、写真材料には色素画像のみが出来上がる。実際の現像
処理は、上記の発色現像および脱銀と云う二つの基礎工
程のほかに、必要に応じて画像の写真的、物理的品質を
保っため、あるいは画像の保存性を良くするため等の補
助的な工程を伴っている。たとえば、処理中の感光層の
過度の軟化を防ぐための硬膜俗、現像反応を効果的に停
止させる停止俗、画像を安定化させる画像安定裕あるい
は支持体のパッキング層を除くための脱膜格などが挙げ
られる。近年カラー写真感光材料の処理の迅速・簡略化
と環境汚染防止の観点から第二鉄イオンとアミノポリカ
ルボン酸の錆体、例えば鉄(m)−EDTA錆塩を主体
とした漂白処理方法が主に利用されている。
しかしこの種のFe(m)鈴体を含む漂白剤は酸化力が
弱いために漂白するのに長時間要する。この種の漂白剤
を含む漂白定着格の漂白能を増加させるために今までに
幾つかの漂白促進剤が提案されている(例えば英国特許
113鎌×2号、スイス国特許336257号や特公昭
45−8506号に記載されたメルカプト基またはチオ
カルボニル基を有する化合物)ものの、これらの化合物
はカラーペーパーを処理するには有効ではあっても、沃
臭化銀を感光要素とするカラー反転感材の処理には不充
分であって、「脱銀不良」という重大な問題を解決する
のには役立たないらそれ故この種のFe(m)鈴体を使
用した漂白液の酸化力を増加させるための方法および新
たな漂白促進剤の開発が強く望まれている。
本発明の目的は、写真特性に悪影響のない新規な漂白促
進剤を提供することにある。
他の目的は、そのような漂白促進剤を用いた迅速カラー
写真処理法を提供することにある。更に他の目的は第2
鉄イオンの鈴体を含む漂白液の漂白作用が促進された迅
速カラー写真処理法を提供することにある。更に他の目
的は第2鉄イオンと有機キレ−ト化剤との鈴体を含む処
理浴を用いてカラー反転感村を処理したときに生ずる脱
銀不良を改善するためのカラー反転処理法を提供するこ
とにある。本発明者は、カラー反転感材を漂白定着格で
処理しないで漂白格と定着格とで別々に処理し、しかも
後で詳しく述べるがカルボキシもしくはスルホ基を遊離
酸の形またはその塩の形で少くとも一つを有する水溶性
へテロ環チオンもしくはメルカプトまたはジスルフィド
化合物を漂白促進剤として用いる工夫によってカラー反
転処理法に於る脱銀不良の難問を解決できた。上記の諸
目的は、露光済みハロゲン化銀カラー写真感光材料に少
くとも発色現像処理と脱銀処理(漂白処理と定着処理を
別々の工程で行なうことからなる)を施すカラー写真処
理法に於て、発色現像処理の後であって且つ漂白剤とし
て第2鉄ィオンの錆体を含む漂白格で処理するまでに用
いる処理液という特定の処理液中に漂白促進剤として下
記の一般式(1)または(D)で表わされるへテロ環チ
オンもしくはメルカプトまたはジスルフィド化合物(こ
の化合物はカルボキシもしくはスルホ基を遊離酸の形ま
たはその塩の形で少くとも一つ有する)を含有せしめる
事により効果的に達成でき、従来公知のカラー写真処理
法による脱銀不良を改善できる。
なかでも、ヘテロ環〆ルカプト化合物やそのビス体であ
るへテロ環ジスルフイド化合物、或いはへテロ環チオン
化合物は一般に銀イオン化合物と強い相互作用を有しそ
の銀塩を形成することが知られており、通常その生成し
た銀塩は鱗溶性であるため脱銀工程において、このよう
な化合物が存在すると脱銀不良が起ることが観察されて
いたため、本発明に用いる一般式(1)または(ロ)で
表わされる化合物が効果的に脱銀不良を改善できるとは
驚くべきことであった。
一般式(1) −股式(□) 〔式中、Qはへテロ環(5〜6員の不飽和環、例えばベ
ンゼン環、が少くとも一つこれに縮合しているものも含
む。
以下同じ)を形成するに必要な原子群を表わし、Roは
脂肪族基、アリール基またはへテロ環残基を表わす。R
2は水素原子または を表わす。
Q′はQと同義である。Q′とQは対称でも非対称でも
よいが、対称が好ましい。QもしくはQ′によって表わ
される該へテロ環、またはRoによって代表される置換
基はカルボキシ基またはスルホ基を少くとも一つ含む。
〕R2が水素原子の場合には互変異性により一般式(ロ
)の化合物は一般式(1)のチオン化合物になりうる。
一般式(1)について詳細に説明すると、Qとしてはへ
テロ環ぐへテロ環」そのものとしては好ましくは5員環
のもの)、例えばチアゾリジン−2ーチオン環(例えば
チアゾリジンー2ーチオン環、5−メチルチアゾリジン
−2−チオン環、4−オキソーチアゾリジン−2−チオ
ン環、4ーカルボキシチアゾリジン−2−チオン環等)
、ィミダゾリジンー2ーチオン環(例えばイミダゾリジ
ンー2−チオン環、4一オキソィミダゾリジン−2−チ
オン環、等)、4ーチアゾリン−2ーチオン環(例えば
4−メチル−4ーチアゾリン−2−チオン環、4ーカル
ボキシメチルー4−チアゾリン−2−チオン環、4カル
ボキシー4−チアゾリンー2ーチオン環等〉、ィミダゾ
リンチオン環(例えば4ーカルボキシェチル−4ーイイ
ミダゾリンー2ーチオン環、2−カルボキシメチル−2
−メチル−3ーイミダゾ1′ンー5−チオン環等)、1
・3・4ーチアジアゾリンー2ーチオン環(例えば5−
メルカプト−1・3・4−チアジアゾリンー2ーチオン
環、5ーェチルチオ−1・3・4−チアジアゾリンー2
ーチオン環等)、1・2・4ートリアゾリン−5−チオ
ン環、テトラゾリンー5ーチオン環、ベンズチアゾリン
ー2ーチオン環(例えばペンズチアゾリン−2ーチオン
環、5−カルボキシベンズチアゾリン−2ーチオン環、
5ースルホベンズチアゾリンー2ーチオン環、5ーメチ
ル−ペンズチアゾリンー2ーチオン環等)、ベンズオキ
サゾリンー2−チオン環(例えばペンズオキサゾリンー
2ーチオン残、5−スルホベンズオキサゾリンー2−チ
オン環、5ーメチルベンズオキサゾリン−2ーチオン環
基等)、ベンズィミダゾリン−2−チオン環(例えばペ
ンズィミダゾリンー2ーチオン環、5−カルボキシベン
ズィミダゾリン−2−チオン環、5‘6}スルホーベン
ズィミダゾリンー2−チオン環、5【6)ーメチルベン
ズィミダゾリンー2−チオン環等)等を形成するに必要
な原子群を表わす。
またRoとしては脂肪族基(例えば未置換またはカルポ
キシル基、スルホ基、ヒドロキシル基、アリール基、モ
ノホリノ基等の置換基で置換された炭素数1〜4のアル
キル基、更に具体的には例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、カルポキシメチル基、カルボキシ
ェチル基、カルポキシプロピル基、スルホェチル基、ス
ルホプロピル基、スルホブチル基、ヒドロキシェチル基
、ベンジル基、フェネチル基、モルホリノメチル基等)
;アリール基(例えば禾置換またはアルキル基、スルホ
基、アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基で置換され
たアリール基、更に具体的には例えばフェニル基、2−
メチルフェニル基、4ースルホフェニル基、4−ェトキ
シフヱニル基、4ークロロフェニル基等);へテロ環残
基(例えば5〜6員舎窒素環残基、更には具体的には例
えば2ーピリジル基等)またはアミ/基(例えばアリー
ルアミノ基など、更に具体的には4一スルホフェニルア
ミノ基など)を表わす。また、一般式(D)について詳
しく説明すると、Qとしてはへテロ環、例えば2−メル
カプトチァゾリン環、2−メルカプトチアゾール環(例
えば4−カルボキシ−2−メルカプトチアゾール壕、5
ーカルボキシメチル−2−メルカプトチアゾール環等)
、2ーメルカプトィミダゾール環(例えば4ーカルボキ
シ−2ーメルカプトイミダゾール環、5−カルボキシヱ
チル−2ーメルカプトィミダゾール環等)、メルカプト
トリアゾール環(例えば5−カルボキシ−4ーメルカプ
ト−1G2・3−トリアゾール環、3ーカルボキシ−5
−メルカプトー1・2・4−トリアゾール環、3−メチ
ル−5−メルカプト−1・214ートリアゾール環等)
、メルカプトテトラゾール環(例えば5ーメルカプト−
1一フヱニルテトラゾール環等)、メルカプトチアジア
ゾール環(例えば2ースルホブチルチオ−5ーメルカプ
トー1・3・4−チアジアゾール環、2ーカルボキシー
5ーメルカプト−1・3・4−チアジアゾール環、2−
カルポキシメチル−5ーメルカプトー1・3・4ーチア
ジアゾール環等)、メルカプトチアジアゾリン環(例え
ば3−スルホフェニルー5−メルカプトー1・3・4ー
チアジアゾリン−2ーチオン環等)、メルカプトベンズ
イミダゾール環(例えば5ーカルボキシー2−メルカプ
トベンズイミダゾール環、5−スルホー2−メルカプト
ベンズイミダゾール環、1−カルボキシェチル−2−メ
ルカプトベンズイミダゾール環等)、メルカプトベンズ
チアゾ−ル環(例えば5ーカルボキシ−2ーメルカプト
ベンズチアゾール環、5ースルホー2ーメルカプトベン
ズチアゾール環、6ーカルボキシメチルー2−メルカプ
トベンズチアゾール環、6ーアニリノ−4ーカルボキシ
−2ーメルカプトベンズチアゾール環等)、メルカブト
ベンズオキサゾール環(例えば5−スルホ−2−メルカ
ブトベンズオキサゾール壕、7ーカルボキシ−2ーメル
カプトベンズオキサゾール環、5ーカルポキシエチルー
7−メトキシ−2ーメルカプトベンズオキサゾール環等
)、メルカプトナフトオキサジン環(例えば3′・6ー
ジスルホー2−メルカブトナフトオキサジン環等)等を
形成するに必要な原子群を表わす。
スルホ基またはカルボキシ基の塩を形成する腸イオンと
しては、水溶性の塩を形成するものが好ましく、具体的
にはアルカリ金属イオン、特にNa+とK十が好ましい
一般式(1)で表わされる含窒素へテロ環化合物には下
記の一般式(la)〜(lf)で表わされる化合物など
が含まれ、なかでも一般式(la)〜(lc)、特に一
般式(la)と(lb)で表わされる化合物が顕著な漂
白促進効果を示す。
−般式(la) 一般式(lb) 一般式(lc) −般式〈ld) −般式(le) 一般式(lf〉 一般式(la)〜(lf)において、×は硫黄原子、酸
素原子または基を表わす。
AとBは同じでも異っていてもよくそれぞれ水素原子、
カルボキシル基、脂肪族基、アリール基、アルコキシカ
ルボニル基、または互に結合して炭素数5〜6の不飽和
の環(これらの環はスルホ基やカルボキシ基などの置換
基で置換されていてもよい。
)を形成するに必要な原子数を表わす。‐Yは水素原子
、カルポキシ基、メルカプト基、脂肪族基、アリール基
または置換されていてもよいアルキルチオ基を表わす。
Roは一般式(1)のRoと同義であり、またRIはR
0と同義である。
BとGは同じでも異っていてもよく、それぞれ水素原子
、脂肪族基、またはカルボキシ基を表わす。JとKは同
じでも異っていてもよく、それぞれ脂肪族基を表わす。
いまアリール基を表わす。
但し、一般式(la)〜(lf)で表わされる化合物の
分子中にはカルボキシもしくはスルホ基が遊離酸または
その塩の形で結合している。
一般式(la)〜(lf)について更に詳細に説明する
と、AとBはそれぞれ水素原子、カルボキシ基、脂肪族
基(例えば、未置換またはヒドロキシル基、ハロゲン原
子、カルボキシル基、スルホ基、アリール基等の置換基
で置換された炭素数1〜6の(好ましくは1〜4)のア
ルキル基、更に具体的には例えばメチル基、エチル基、
ブチル基、ヒドロキシェチル基、スルホプロピル基、カ
ルボキシメチル基、ベンジル基等);アIJール基(例
えば未置換またはアルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲ
ン原子、カルボキシル基、スルホ基等で置換されたァリ
ール基、更に具体的には例えばフェニル基、4−メチル
フェニル基、4ーヒド。キシフェニル基、3一または4
−クロロフェニル基、4−カルボキシフェニル基、4ー
スルホフェニル基等);アルコキシカルボニル基(例え
ばェトキシカルボニル基等);または互に結合して炭素
数5〜6の不飽和の環(これらの壕はスルホ基やカルボ
キシ基などの置換基で置換されていてもよい)を形成す
るに必要な基、例えばトリメチレン基、テトラメチレン
基等、あるいは、互に結合して未置換または置換された
ベンゼン環を形成するに必要な基を表わす。このベンゼ
ン環の置換基としては、アルキル基(例えばメチル基「
エチル基等)、アリール基(例えばフェニル基等)、ア
ルコキシ基(例えばメトキシ基、ェトキシ基等)、ハロ
ゲン原子(例えば塩素原子、臭素原子等)、カルボキシ
ル基置換されたアルキル基(例えばカルボキシメチル基
等)、アリールアミノ基(例えばアニリノ基等)、カル
ボキシル基、スルホ基等を挙げることができる。Yとし
ては、水素原子、カルボキシ基、メルカプト基、脂肪族
基(例えば未置換またはヒドロキシ基、スルホ基、カル
ポキシ基などの置換基で置換されたァルキル基、例えば
メチル基、エチル基、カルボキシメチル基、カルポキシ
ェチル基、ヒドロキシェチル基等)、アリール基(例え
ば未置換または、スルホ基やカルポキシ基などの置換基
で置換されたアリール基、例えばフェニル基、pースル
ホフェニル基等)、未置換またはスルホ基などの置換基
で置換されたアルキルチオ基(例えばメチルチオ基、ス
ルホブチルチオ基等)を表わす。
EとGはそれぞれ水素原子、脂肪族基(例えば未置換ま
たはカルボキシ基などで置換されたアルキル基、更に具
体的にはメチル基、カルボキシメチル基、カルボキシヘ
プチル基など)、またはカルボキシ基を表わす。
JとKはそれぞれ脂肪族基(例えば未置換またはカルボ
キシ基などで置換されたアルキル基、更に具体的にはメ
チル基、カルボキシメチル基、カルボキシェチル基など
)を表わす。
Lはアリール基(例えばフェニル基など)を表わす。
また、一般式(0)で表わされる含窒素へテロ環化合物
には下記の一般式(oa)〜(0g)で表わされる化合
物などが含まれ、なかでも一般式(ロa)〜(Dc)や
(ロe)の化合物が漂白促進効果が顕著である。
−股式ma) 一般式(Ub〉 一般式(Uc) 一般式(Dd) 一般式(0e) 一般式(□f) −股式(□g) 〔式中、A、BとYは一般式(la)とくlb)のそれ
らとそれぞれ同義である。
XIは硫黄原子、酸素原子、または基を表わす。
X2はN−R4基または、CH−R5基を表わす。R3
、R4とR5はそれぞれ一般式(1)のRoと同義か又
は水素原子である。Mはカルボキシ基またはスルホ基を
表わす。nは1または2である。L、J、K、E、R〇
は一般式(lf)、(1g)のそれらと同義である。ま
た、一般式(ロa)〜(ロg)で表わされる化合物はそ
れぞれその分子中にカルボキシ基またはスルホ基を遊離
酸の形またはその塩の形で少くとも一つ有する。本発明
に用いる漂白促進剤の具体例として、次のものを挙げる
ことが出釆る。
化合物番号 化合物(1)の合成 苛性カリ22.4夕(0.4モル)の水溶液200の【
にタウリン25夕(0.2モル)を溶かし、冷却化(5
00以下)燭拝しながら二硫化炭素15.2夕(0.2
モル)のエタノール100の‘加え、室温にて2時間蝿
拝して反応を完結させる。
再び冷却下(5℃以下)燈拝しながらモノクロルアセト
ン18.5夕(0.2モル)を30分位かかつて滴下す
る。室温で3時間反応した後、濃縮して析出した結晶を
炉別し、乾燥する。この結晶をエタノールにサスベンド
し、硫酸酸性(餌3〜4位)中で30分間還流させた後
、冷却して析出した結晶を炉取する。希薄苛性カリ水溶
液より再結晶する。収量10夕(20%) 融点300
00以上化合物(4)の合成8−アミノプロピオン酸4
4夕(0.5モル)と苛性カリ28夕(0.5モル)を
含むメタノール250机【溶液に冷却下(5℃以下)二
硫化炭素30の‘(0.5モル)を加え、2時間鷹拝し
た後フェナシルプロミド100夕(0.5モル)のメタ
ノール溶液を5℃以下に冷しながら滴下し、滴下終了後
室温で2.虫時間‐ 蝿拝する。
水220の‘を加えた後アルコールを減圧留去する。こ
れを氷冷下縄拝しながら塩酸酸性(pH3〜4位)とし
析出した結晶を炉取し、水洗すると4ーフェニルー3−
(2−カルボキシエチル)−4ーヒドロキシチアゾリジ
ンー2−チオン116夕を得る(融点1320)。この
結晶を氷酢酸500叫に溶かして3粉ご間加熱還流する
。冷却した後、水1〆を加え析出した結晶を炉取する。
収量89夕(65%) 融点134〜6℃化合物(2)
、(3)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、
(10)、(11)は化合物(1)および(4)の合成
法に準じて合成できる。
化合物(14)の合成 2−メチルチオベンゾチアゾール18.1夕(0.1モ
ル)とプロパンサルトン18夕(0.15モル)を無溶
媒でオイル格にて13000、1時間反応させる。
反応後キシレン50のとを加えてデカンテ−ションし、
次にアセトン50の‘を加えてデカンテーションする。
これに水50机上を加え、更に硫化ソーダ28.8餅(
0.12モル)の水溶液を加え、室温にて蝿拝した後、
結晶を炉取する。20%含水インプロピルアルコールで
再結晶する。
収量10夕(32%) 融点31〆0(分解)化合物(
15)の合成2−メルカプトベンズイミダゾール9夕と
トリエチルベンジルアンモニウムヒドロオキサイド0.
8をジオキサン15の‘に加え、これに40〜50つ○
でアクリロニトリル14夕を加え、50qoで3時間燈
梓を続ける。
70.6%の収率でN・N′ービス(シアノェチル)ペ
ンズイミダゾールチオンを得る。(融点229〜30.
5『0)このシアノェチル体を20%水酸化バリウム水
溶液100の‘に加えて2〜3時間加熱還流した後、二
酸化炭素を通じてバリウムを除き、硫酸酸性にして結晶
を得る。細結晶をアセトンー石油エーテル(容積比1:
1)で再結晶する。収量9.7夕(52%) 融点18
6〜7℃化合物(25)は化合物(15)の合成法に準
じて合成できる。
化合物(16)の合成 フヱニルヒドラジン49の‘をメタノール265叫で希
釈し、5℃以下で冷却しながら二硫化炭素95叫を加え
る。
次いで苛性カリ60夕のメタノール380の‘溶液を加
え、湯裕上で1錨時間加熱還流する。反応終了後熱時に
炉過し、冷却して析出した結晶を炉取する。メタノール
より再結晶し、融点240℃の結晶60夕を得る。この
結晶60夕とブタンサルトン30夕をエタノールに溶か
し、2時間加熱還流した後冷却し析出した結晶を炉取す
る。水ーェタノール(容積比1:1)で再結晶する。収
量75夕(38%) 融点195〜6℃化合物(17)
の合成 p−ヒドラジノベンゼンスルホン酸37.6夕(0.2
モル)をエタノール100奴と水100の‘の混合溶媒
に溶かし、二硫化炭素40の【と苛性ソーダ24夕を加
え、湯浴上で5時間加熱する。
反応終了後、冷却して不溶物を炉別した炉液に濃塩酸(
1州)300の【を加え析出した粗結晶を炉取する。粗
結晶を25%苛性ソーダ水溶液に溶解し、活性炭処理を
した後、塩酸酸性(pH3〜4位)とし、析出した結晶
を炉取する。収量36夕(55%) 融点30000以
上化合物(19)の合成1ーフエニルー5ーメルカプト
テトラゾール1.78夕とアクリロニトリル0.66机
をジオキサンに溶解し、これにナトリウムヱトキサィド
0.27夕のエタノール溶液を加えて100q○で20
時間反応させる。
反応混合物を10%苛性ソーダ水20の【溶液で処理す
ると残査に1−フェニルー4−8ーシアノェチル−5−
テトラゾリンチオンが得られる。(融点97〜9℃)こ
れを濃塩酸(1が)40の‘に加え、加熱還流し、冷却
後析出し結晶を炉取する。収量1.05夕(42%)
融点128〜9℃化合物(,18)、(29)は化合物
(19)の合成法に準じて合成できる。化合物(26)
の合成 3.4−ジアミノ安息香酸25夕(0.165モル)、
二硫化炭素45夕とトリェチルアミン45夕をジオキサ
ン150の‘に加え、オイル格(100qo)上にて5
時間加熱還流する。
冷却後、結晶を炉取する。得た粗結晶を20%カセーソ
ーダ水溶液400のとに溶かし、不溶物を炉別した炉液
を塩酸酸性(pH3〜4位)にして析出した結晶を炉取
する。得られた結晶を大量のエタノールにより再結晶す
る。収量23夕(72%) 融点355〜6℃(分解)
化合物(27)、(28)、(30)、(32)、(3
3)、(34)、(35)、(36)、(37)は化合
物(26)の合成法に準じて合成できる。
化合物(31)の合成 水2夕に硫化ソーダ500夕を溶かし、この溶液にpー
クロローm−ニトロベンゼンスルホン酸ソーダ300夕
を加え、二硫化炭素を硫化水素ガスと共に通じながらオ
イル裕上で130午0、24時間加熱還流する。
冷却後、酢酸で酸性とし析出した結晶を炉取し、エタノ
ールで再結晶する。収量160夕(55%) 融点30
0q0以上化合物(38)の合成1−ナフトールー8−
アミノ−3・6−ジスルホン酸25夕(0.075モル
)と苛性ソーダ5夕をメタノール20の‘と水30机の
混合溶媒に溶かし、二硫化炭素15の‘を加え、傷裕上
で3時間加熱還流する。
反応終了後、水500の【を加え活性炭処理をする。液
を塩酸酸性にして析出した結晶を炉取する。粗結晶を少
量の水に溶かし、これに濃塩酸を加えて結晶を析出させ
、得られた結晶をエタノールで洗浄する。収量20夕(
66%) 融点300q0以上化合物(40)の合成2
ーメルカプトベンズイミダゾールー4ースルホン酸ソー
ダ20夕(0.08モル)と苛性ソーダ3.2夕(0.
08モル)を水20肌に溶解する。
ヨウ素を固体のままで褐色になるまで加え、その後室温
で30分間鷹拝し、生成した沈殿物を海取する。エタノ
ールで洗浄した後、水により再結晶を3回繰返して白色
結晶を得る。収量8.8夕(44%) 融点250qo
以上化合物(40)、(41)、は同様にして合成でき
る。
化合物(42)の合成 エタノール400肌と金属ナトリウム13夕とから調製
したナトリウムェトキサィド溶液に2・5ージメルカプ
ト−1・3・4ーチアジアゾール90夕(0.6モル)
を溶解させる。
さらにブタンサルトン81.6夕(0.6モル)を加え
て、1時間加熱還流する。冷却後、析出した結晶を炉取
し、エタノール水溶媒で再結晶し、白色結晶を得る。収
量1122(50%) 融点247〜9℃化合物(47
)の合成エチルQ−クロロアセトアセテート165夕(
1モル)をアンモニウムジチオカルバメート110夕(
1モル)の水990タ溶液中に燈拝しながら加える。
反応混合物を8時間縄拝し、その後8時間放置する。生
成した結晶を炉取し、十分に水洗する。得られた結晶を
25%苛性ソーダ水溶液210の‘と水600泌に溶か
し、60〜70qoで2時間濃拝する。反応後15午0
に冷却し塩酸酸性にして析出した結晶を炉取し、十分に
水洗して、粗結晶を得る。ベンゼンで再結晶して淡黄色
結晶を得る。収量105夕(60%) 融点211〜2
℃化合物(46)、(48)は化合物(47)の合成法
に準じて合成できる。
本発明に用いるその他の漂白促進剤も下記の文献のいず
れかを参照することによって合成できる。
Jom肌l of Heにrocyclic Chem
istひ Vol.4、605〜9(1967)加川.
0戊hchejKhjm.2&617〜9(1958)
狐m.0戊hcheiKhim.343200〜3(1
964)Fannapevt.軌.(Kiev)1&3
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canChemical SocietyVol.75
102〜108(1953)DoKI.Bblg.AK
ad.NauK.1969 22、1119〜22ベル
ギー国特許710798(蛇vaert−Agね)西独
国特許1151731(Agfa−偽vaert)西独
国特許1158838(ベルツ フオットヴェルケ G
mbH)上記の化合物のなかでも化合物番号(1)、(
2)、(14)、(15)、(16)、(19)、(2
6)、(27)、(29)、(30)、(31)、(3
4)、(40)、(41)、(43)のものが好ましく
、特に化合物番号(14)、(15)、(16)、(1
9)、(26)、(29)と(30)のものなどが漂白
促進効果が優れているので好ましい。
本発明の漂白促進剤は一つの実施態様として漂白俗に添
加することができる。
他の実施態様として、発色現像後であってしかも漂白処
理前に設けた格に添加してもよい。また別の実施態様と
して、化学反応の結果、この漂白促進剤が放出されて漂
白裕中に含有せしめられてもよい。尚、漂白格に実質量
の定着剤を含む「漂白定着浴」は本願明細書にいう「漂
白俗」には含まれない。
漂白剤として用いる第2鉄イオンの鍔体は配位子として
有機化合物、なかでもアミノポリカルボン酸、アミノポ
リホスホン酸やこれらの塩などの有機キレート化剤を用
いるものが好ましく、特に配位子としてアミノポリカル
ボン酸またはその塩を用いるものが安価であることや比
較的公害を生じさせる危険が少ないなどの点で好ましい
これらの漂白液が赤皿塩を使用した漂白液よりすぐれて
いる理由は赤血塩を使用した漂白液は、疲労した漂白液
を交換しなければならないことや、処理中のオーバーフ
ロ−及び漂白後水洗水への持ち込みなどで排出されるフ
ェリシアン鍵イオン及びその還元形のフヱロシアン鍔イ
オンが光化学酸化を受け毒性の強いシアン化合物を生成
し、大きな害を与えるなどの欠点があるためである。ア
ミノポリカルボン酸やアミノポリホスホン酸と塩を形成
する塩基としては例えば苛性アルカリアルカリ金属の水
酸化物)、アンモニア、水溶性アミンなどである。アル
カリ金属としてはナトリウム、カリウム、リチウムなど
であり、水溶性アミンとしてはメチルアミン、ジエチル
アミン、トリェチルアミン、ブチルアミンの如きアルキ
ルアミン「シクロヘキシルアミンの如き指環式アミン、
アニリン、m−トルイジンの如きアリールアミン、及び
ピリジン、モルホリン、ピベリジンの如き複素濠アミン
である。これらのアミノポリカルボン酸及びアミノポリ
ホスホン酸あるいはそれらの塩などのエチレンジアミン
テトラ酢酸類(エチレンジアミンテトラ酢酸やそのジナ
トリウム塩、ジアンモニウム塩、テトラ(トリメチルア
ンモニウム)塩、テトラカリウム塩、テトラナトリウム
塩、トリナトリウム塩など)、ジェチレントリアミンベ
ンタ酢酸類、(ジェチレントリアミンベンタ酢酸やその
ペンタナトリウム塩など)、エチレンジアミンーN一(
8ーオキシェチル)−N・N′・N′ートリ酢酸類(こ
の酸やそのトリナトリウム塩、トリアンモニウム塩など
)、プロピレンジアミンテトラ酢酸類(この酸やそのジ
ナトリウム塩など)、ニトリロトリ酢酸類(この酸やそ
のナトリウム塩など)、シクロヘキサンジアミンテトラ
酢酸類(この酸やそのジナトリゥム塩など)、やその他
ィミノジ酢酸類、ジヒドロキシェチルグリシン類、エチ
ルエーテルジァミンテトラ酢酸類、グリコールェーテル
ジアミンテトラ酢酸類、エチレンジアミンテトラプ。
ピオン酸類、フェニレンジアミンテトラ酢酸類、1・3
一ジアミノプロパノール−N・M・N′・N′−テトラ
メチレンホスホン酸類、エチレンジアミンーN・N・N
′・N′ーテトラメチレンスルホン酸類、1・3ープロ
ピレンジアミン−N・N・N′・N′ーテトラメチレン
ホスホン酸類などを挙げることができる。第2鉄イオン
の鍔体は鈴体の形で漂白格に添加しても良いし、第2鉄
塩、例えば硫酸第2鉄、塩化第2鉄、硝酸第2鉄、硫酸
第2鉄アンモニウム、リン酸第2鉄などとアミノポリカ
ルポン酸やアミノポリホスホン酸などのキレート化剤と
を用いて漂白中で第2鉄イオンの鍔体を形成させてもよ
い。
錯体の形で添加する場合は、1種類の鍔体を用いてもよ
いし、又2種類以上の鍔体を用いてもよい。一方、第2
鉄塩とキレート化剤を用いて溶液中で錯体を形成する場
合は第2鉄塩を1種類又は2種類以上使用してもよい。
更にキレート化剤を1種類又は2種類以上使用してもよ
い。また、いずれの場合にも、キレート化剤を第2鉄イ
オンの鍵体を形成する以上に過剰に用いてもよい。本発
明に用いる漂白格には、第2鉄イオンの鉛体及び前記の
漂白促進剤の他に、ハoゲン化物〔たとえば、アンモニ
ウムやアルカリ金属(たとえば、ナトリウムやカリウム
)の臭化物、塩化物、沃化物である。
この中、臭化物が特に好ましい。〕を含むことが好まし
い。ハロゲン化物の量は漂白液1そ当り約50〜300
夕が適当である。本発明の漂白液には、更に、棚酸、棚
砂、メタ棚酸ナトリウム、酢酸、酢酸ナトリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、亜燐酸、燐酸、燐酸ナトリ
ウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、酒石酸などのp
H緩衝能を有する1種以上の無機酸、有機酸及びこれら
の塩や、更には亜硫酸塩(例えば亜硫酸ナトリウム、亜
硫酸カリウム、亜硫酸アンモニウムなど)を添加するこ
とができる。この場合、漂白格1ぞ当りの第2鉄イオン
鍵体の量は約0.1〜約2モルである。漂白格の舟は、
使用に際して、約3.0〜約8.u特に4.0〜7.0
になることが望ましい。本発明の漂白促進剤の使用量は
その種類に応じて適宜選ぶ事ができるが、溶液1夕当り
約2×10‐6〜約2×10‐2モルを目安にすること
ができ、好ましい範囲は1×10‐4〜lx10‐2モ
ル程度づる。本発明は特に沃臭化銀を感光要素としたカ
ラー反転フィルムの処理に適用したときに大きな漂白促
進効果を挙げることができる。即ち、本発明の漂白促進
剤を用いると、短時間に銀を充分に漂白することができ
る。更に第2鉄イオンの鎧体を高濃度に溶解させること
ができ、比較的低温で処理する場合にもこの錆体が析出
することがないなどの利点もある。沃臭化銀中の沃臭含
有量としては、特に制限はないが約1〜8モル%程度が
好ましく、特に3〜7モル%が好ましい。
本発明は例えば発色現像→漂白→水洗→定着→水洗→安
定→乾燥という工程のネガ処理にも適用し脱銀促進効果
を上げることができるが特にカラー反転感材に対して顕
著な効果をあげることができる。
カラー反転感材の処理工程は通常、黒白現像→停止→水
洗→カブらし→水洗→発色現像→停止→(硬膜)→水洗
→漂白→水洗→定着→水洗→安定→乾燥の順に行うこと
ができるが、更に前俗、前硬膜俗、中和格などを設ける
ことができる。
また安定俗や、漂白前後の水洗等は省略することができ
る。カプラシ格は再露光に換えることができるし、又カ
ブラシ剤(例えばt−ブチルアミンボランナトリウムボ
ロノ・ィドライド、など)を発色現像液に添加すること
により、カブラシ格を省略することができる。処理温度
は約20o 〜70qo程度で行うことができ、好まし
くは300 〜60qoである。処理するに通したカラ
ー感材、特に反転カラー感光材料としては、カプラーを
写真乳剤中に含む「内型」感材でもよいし、またカプラ
ーを発色現像液中に含む「外型」感材でもよい(要する
に特に本発明は実用しうる任意の設計の反転カラー感村
に適用できる)発色現像液、黒白現像液カラー反転処理
用)、停止液、定着液などは通常用いられているものを
適用することができる。
例えば、カラー反転処理用発色現像液としては、実施例
に挙げたものが代表的であるが、その他、この現像液に
更に例えばエチレンジアミンも添加することができる。
その他、本発明のカラー処理法で処理されるカラー感材
に用いることのできる写真ハロゲン化銀乳剤やその他の
親水性コロイド液およびその調製法ならびに写真用添加
剤(または写真用素材)などについては、「リサーチ
ディスクロージヤー(ReserchDisclosu
re)」誌No.92(1971年12月)107〜1
10頁に記載のものを適宜用いることができる。
/′実施例 1カラ
ー写真材料を次のように作った。
赤感性の沃臭化銀乳剤(Ag1:7モル%)の乳剤に、
シアンカプラーとして1−ヒドロキシー4ークロロー2
一n−ドデシルナフトアミドを乳化混合し、緑感性沃臭
化銀乳剤(Ag1:6モル%)にはマゼンタカプラーと
して1−(2′.4′.6ートリクロロフヱニル)−3
−〔3″一(2…・4…−ジーtーアミルフエノキシア
セタミド)ペンズアミド〕一5−ピラゾロンを乳化混合
し、昏惑性沃臭化銀乳剤(Ag1:6モル%)に対して
、イエローカプラーとしてQーピバロイル−2ークロロ
ー5一〔r一(204ージーtーアミルフエノキシ)ブ
チルアミド〕アセトアニライドを乳化混合したものをそ
れぞれこの順序にトリアセテートフィルムベース上に塗
布してカラーネガ写真感光材料を作った。なお、各カプ
ラーの乳化にはジブチルフタレートとトリクレジルホス
フェートをカプラー溶剤として使用し、ソルビタンモノ
ラウレートとドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
乳化剤として使用し、他に1一(pーノニルフェノキシ
トリオキシェチレン)ブタン−4−スルホン酸ナトリウ
ムと廉糖のラウリル酸ェステルを塗布助剤として添加し
た。この感材には緑感性乳剤層と音感性乳剤層の間には
黄色コロイド銀のフィルター層を、緑感性乳剤層と赤感
性乳剤層の間には、ジーt−アミルハィドロキノンを分
散させて含ませたゼラチンからなる中間層を、また青感
性乳剤層の上には、ゼラチンを主体とする保護層を設け
てある。
赤感性乳剤層の塗布銀料は、1.5タAg/め、緑感性
乳剤層は0.99タAg′めであった。
また、各乳剤層の銀/カプラー比はモル比で示すと、赤
感性乳剤層は8.0、緑感性乳剤層は9.5、音感性乳
剤層は8.0であった。このフィルムに露光(タングス
テン灯を光源として光穣を通して1/100秒露光)を
行なったのち、以下の処理を行なった。
処理工程 温度 時間 第一現像(白黒) 37℃ 3 分停止液
37℃ 2分水 洗 37℃ 2分 発色現像(ヵブラン剤を含む)37℃ 6 分停止液
37℃ 2分水 洗 37℃ 2分 漂白液 37℃ 下表に示す時間水
洗 37℃ 2分 定着液 37℃ 2分 水 洗 37℃ 2分 乾 燥 37℃ 漂白に要する時間はフィルム中に残留する銀量が4仏#
/鮒以下(銀量測定は蜜光X線回析による)になる漂白
時間をもつて決定した。
得られた結果を第1表に示す。第1表この結果から、本
発明による漂白液B〜Pをそれそれ用いた場合には漂白
液A、Q〜Vをそれぞれ用いた場合に比べて著しく漂白
に要する時間が短縮されることがわかる。
実施例 2 実施例1におけるカラー反転写真処理工程において発色
現像後、以下の単裕中に以下の化合物を加えた液に実施
例1の感材を3分間、浸燈後漂白液Aで漂白し次に定着
した。
得られた結果を第2表に示す。
第2表 この結果から、本発明による単浴B〜Gをそれぞれ用い
た場合には単浴A、日、1を用いた場合に較べて著しく
漂白に要する時間が短縮されることがわかる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 露光済みハロゲン化銀カラー写真感光材料に少くと
    も発色現像処理と脱銀処理(漂白処理と定着処理を別々
    の工程で行なうことからなる)を施すカラー写真処理法
    に於て、発色現像処理の後であって且つ漂白剤として第
    2鉄イオンの錯体を含む漂白浴で処理するまでに用いる
    処理液中に漂白促進剤として下記の一般式(I)または
    (II)で表わされるヘテロ環チオンもしくはメルカプト
    またはジスルフイド化合物(この化合物はカルボキシも
    しくはスルホ基を遊離酸の形またはその塩の形で少くと
    も一つ有する)を含有せしめる事を特徴とするカラー写
    真処理法。 一般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Qはヘテロ環(5〜6員の不飽和環が少くとも
    一つこれに縮合しているものを含む)を形成するに必要
    な原子群を表わし、R^0は脂肪族基、アリール基、ヘ
    テロ環残基またはアミノ基を表わす。 R^2は水素原子または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ 基を表わす。 Q′とQは同義である。 QもしくはQ′によって表わされるヘテロ環、またはR
    ^0によって代表される置換基はカルボキシ基またはス
    ルホ基を少くとも一つ含む。〕。2 漂白促進剤を含む
    処理液が漂白浴、またはカラー現像のあとで且つ漂白処
    理の前の浴(いずれの浴も定着剤を実質的に含まない)
    である、特許請求の範囲第1項記載のカラー写真処理法
    。 3 第2鉄イオンの錯体がアミノポリカルボン酸を配位
    子として含むものである特許請求の範囲第1項記載のカ
    ラー写真処理法。 4 カラー写真処理法がカラー反転写真処理法である特
    許請求の範囲第1項記載のカラー写真処理法。 5 ハロゲン化銀カラー写真感材が支持体上に少くとも
    一層のハロゲン化銀写真乳剤層を有しており、且つその
    ハロゲン化銀乳剤層は沃臭化銀乳剤からなる特許請求の
    範囲第1項記載のカラー写真処理法。 6 漂白促進剤の処理液中に於る含有量が2×10^−
    ^6ないし2×10^−^2モル/lである特許請求の
    範囲第1項記載のカラー写真処理法。 7 漂白促進剤の処理液中に於る含有量が1×10^−
    ^4ないし1×10^−^2モル/lである特許請求の
    範囲第6項記載のカラー写真処理法。 8 漂白促進剤が下記の一般式(Ia)、(Ib)または
    (Ic)で表わされる含窒素ヘアロ環化合物である特許
    請求の範囲第1項記載のカラー写真処理法。 一般式(Ia) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(Ib) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(Ic) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは硫黄原子、酸素原子、または▲数式、化学
    式、表等があります▼ 基を表わす。 AとBは同じでも異っていてもよく、それぞれ水素原子
    、カルボキシル基、脂肪族基、アリール基、またはアル
    コキシカルボニル基を表わす。 また、AとBは互いに結合して炭素数5〜6員の不飽和
    環を形成するに必要な原子群を表わす。 Yは水素原子
    、カルボキシ基、メルカプト基、脂肪族基、アリール基
    または置換されていてもよいアルキルチオ基を表わす。 R^0は一般式(I)のそれと同義であり、またR^1
    もR^0と同義である。但し、一般式(Ia)〜(Ic)
    の含窒素ヘテロ環化合物はその分子中にカルボキシもし
    くはスルホ基を遊離酸の形またはその塩の形で少くとも
    一つ含有する。〕。9 一般式(Ia)で表わされる含
    窒素ヘテロ環化合物が下記の化学構造式を有する化合物
    である特許請求の範囲第8項記載のカラー写真処理法。 ▲数式、化学式、表等があります▼10 一般式(Ia
    )で表わされる含窒素ヘテロ環化合物が下記の化学構造
    式を有する化合物である特許請求の範囲第8項記載のカ
    ラー写真処理法。 11 一般式(Ib)で表わされる含窒素ヘテロ環化合
    物が下記の化学構造式を有する化合物である特許請求の
    範囲第8項記載のカラー写真処理法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 12 漂白促進剤が下記の一般式(IIa)、(IIb)、
    (IIc)または(IIc)で表わされる含窒素ヘテロ環化
    合物である特許請求の範囲第1項記載のカラー写真処理
    法。 一般式(IIa) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(IIb) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(IIc) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(IIe) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、A、BとYは特許請求の範囲第8項記載のそれ
    らとそれぞれ同義であり、X^1は硫黄原子、酸素原子
    、または▲数式、化学式、表等があります▼ 基を表わす。 X^2はN−R^4基または、CH−R^5基を表わす
    。 R^3、R^4とR^5はそれぞれ一般式(I)のR^
    0と同義かまたは水素原子を表わす。 これらの含窒素
    ヘテロ環化合物はいずれもその分子中にカルボキシもし
    くはスルホ基を遊離酸の形またはその塩の形で少くとも
    一つ有する。 〕。13 一般式(IIa)で表わされる含窒素ヘテロ環
    化合物が下記の化学構造式を有する化合物である、特許
    請求の範囲第12項記載のカラー写真処理法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 14 一般式(IIa)で表わされる含窒素ヘテロ環化合
    物が下記の化学構造式を有する化合物である、特許請求
    の範囲第12項記載のカラー写真処理法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 15 一般式(IIa)で表わされる含窒素ヘテロ環化合
    物が下記の化学構造式を有する化合物である、特許請求
    の範囲第12項記載のカラー写真処理法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 16 漂白液がハロゲン化物を含む、特許請求の範囲第
    1項記載のカラー写真処理法。 17 漂白液がハロゲン化物を約50〜300g/l含
    む、特許請求の範囲第16項記載のカラー写真処理法。
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