JPS6365136B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、ハロゲン化銀感光材料に関し、特に
潜像の退行が防止されたハロゲン化銀写真感光材
料に関するものである。 ハロゲン化銀写真法によつて画像を得るために
は、潜像を生成するための撮影露光のプロセスと
生成した潜像を銀画像もしくは色素画像に変換す
るための現像処理プロセスの二つのプロセスが必
要なことはよく知られている（たとえばMees，
James共著、The Theory of the Photographic
Process参照）。撮影露光による潜像の生成は化
学的にはハロゲン化銀結晶のきわめて微少な変化
であり、潜像自体は本質的に不安定な性質をもつ
ている。したがつて潜像は撮影露光から現像処理
までの時間の経過に従つて減衰し易い性質を持つ
ておりこの潜像の減衰を我々は潜像退行と呼んで
いる。潜像退行の進行は一般に露光された感光材
料の保存条件によつて左右されるものでありたと
えば高温保存で退行が著るしく、低温保存で退行
の少いことが認められる。 潜像退行による不利を免れるもつとも単純な方
法は撮影露光後直ちに現像処理を行う方法であ
り、次に単純な方法は撮影露光後現像処理までの
期間、撮影した感光材料を冷却、低温に保存する
方法である。これらの方法は化学的見地からはも
つとも安易な解決法であるが使用者の便宜を考え
ると好ましい解決法とは云い難い。実際の使用条
件、使用形態からみると撮影用のネガ材料、反転
材料の場合撮影露光から現像処理までの数ケ月間
室温に放置されることがしばしばあり、複写用の
ポジ材料の場合でも数ケ月間放置される場合があ
る。 以上の理由からハロゲン化銀写真感光材料をそ
の製造時に特別の工夫を行つて潜像退行の防止さ
れた感光材料にすることが望ましく、これまで種
種の方法が試みられている。しかしながら我々の
研究の結果では、これらの公知の方法、すなわち
ドイツ特許1107508号に記載の水酸基置換の芳香
族化合物、米国特許3447926号に記載の１，３−
ジオン類、米国特許3318702号に記載のニトリロ
トリ酢酸等の使用、あるいは米国特許3424583号
に記載の方法、ドイツ特許1173339号に記載の方
法は全てこの目的にとつて不充分なものであつ
た。 本発明者等はこの目的に鑑み種々研究を重ねた
結果、或る特定の置換基を有するテトラザインデ
ン類の化合物に潜像退行を防止する効果のあるこ
とを見い出した。 すなわち、本発明は支持体上に少なくとも１つ
のハロゲン化銀乳剤層を有し、かつ当該乳剤層又
は他の親水性コロイド層中に下記一般式〔〕又
は〔〕で表わされる化合物を含有することを特
徴とするハロゲン化銀写真感光材料である。
潜像の退行が防止されたハロゲン化銀写真感光材
料に関するものである。 ハロゲン化銀写真法によつて画像を得るために
は、潜像を生成するための撮影露光のプロセスと
生成した潜像を銀画像もしくは色素画像に変換す
るための現像処理プロセスの二つのプロセスが必
要なことはよく知られている（たとえばMees，
James共著、The Theory of the Photographic
Process参照）。撮影露光による潜像の生成は化
学的にはハロゲン化銀結晶のきわめて微少な変化
であり、潜像自体は本質的に不安定な性質をもつ
ている。したがつて潜像は撮影露光から現像処理
までの時間の経過に従つて減衰し易い性質を持つ
ておりこの潜像の減衰を我々は潜像退行と呼んで
いる。潜像退行の進行は一般に露光された感光材
料の保存条件によつて左右されるものでありたと
えば高温保存で退行が著るしく、低温保存で退行
の少いことが認められる。 潜像退行による不利を免れるもつとも単純な方
法は撮影露光後直ちに現像処理を行う方法であ
り、次に単純な方法は撮影露光後現像処理までの
期間、撮影した感光材料を冷却、低温に保存する
方法である。これらの方法は化学的見地からはも
つとも安易な解決法であるが使用者の便宜を考え
ると好ましい解決法とは云い難い。実際の使用条
件、使用形態からみると撮影用のネガ材料、反転
材料の場合撮影露光から現像処理までの数ケ月間
室温に放置されることがしばしばあり、複写用の
ポジ材料の場合でも数ケ月間放置される場合があ
る。 以上の理由からハロゲン化銀写真感光材料をそ
の製造時に特別の工夫を行つて潜像退行の防止さ
れた感光材料にすることが望ましく、これまで種
種の方法が試みられている。しかしながら我々の
研究の結果では、これらの公知の方法、すなわち
ドイツ特許1107508号に記載の水酸基置換の芳香
族化合物、米国特許3447926号に記載の１，３−
ジオン類、米国特許3318702号に記載のニトリロ
トリ酢酸等の使用、あるいは米国特許3424583号
に記載の方法、ドイツ特許1173339号に記載の方
法は全てこの目的にとつて不充分なものであつ
た。 本発明者等はこの目的に鑑み種々研究を重ねた
結果、或る特定の置換基を有するテトラザインデ
ン類の化合物に潜像退行を防止する効果のあるこ
とを見い出した。 すなわち、本発明は支持体上に少なくとも１つ
のハロゲン化銀乳剤層を有し、かつ当該乳剤層又
は他の親水性コロイド層中に下記一般式〔〕又
は〔〕で表わされる化合物を含有することを特
徴とするハロゲン化銀写真感光材料である。
【式】
【式】
式中R1，R2，R3及びR4は水素原子、アルキル
基（好ましくは置換または無置換の炭素数１〜10
のもの、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−オクチル基、メトキシエチル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシメチル基、フエノキ
シメチル基等）、アルケニル基（好ましくは置換
又は無置換の炭素数２〜10個のもの、例えばビニ
ル基、アリル基、プロパルギル基等）、アラルキ
ル基（好ましくは置換又は無置換の炭素数７〜12
個のもの、例えばベンジル基、フエネチル基等）、
アリール基（好ましくは置換又は無置換の炭素数
６〜12のもの、例えばフエニル基、４−メチルフ
エニル基、４−メトキシフエニル基等）、アルキ
ルチオ基（好ましくは置換又は無置換の炭素数１
〜10のもの、例えばメチルチオ基、エチルチオ基
等）、アリールチオ基（好ましくは置換又は無置
換の炭素数６〜12のもの、例えばフエニルチオ基
等）、メルカプト基、アルコキシ基（好ましくは
置換または無置換の炭素数１〜10個のもの、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ
基、ヒドロキシエトキシ基等）、アリールオキシ
基（好ましくは置換または無置換の炭素数６〜12
のもの、例えばフエノキシ基、４−メチルフエノ
キシ基等）、ヒドロキシル基、アルキルアミノ基
（好ましくは置換又は無置換の炭素数１〜10のも
の、例えばジメチルアミノ基、メチルアミノ基、
ジエチルアミノ基等）、アリールアミノ基（好ま
しくは置換又は無置換の炭素数６〜12個のもの、
例えばアニリノ基等）、アミノ基、ハロゲン原子
（例えばクロル原子、ブロム原子、フツ素原子
等）、シアノ基、アルコキシカルボニル基（好ま
しくは置換又は無置換の炭素数１〜10のもの、例
えばエトキシカルボニル基等）、
基（好ましくは置換または無置換の炭素数１〜10
のもの、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−オクチル基、メトキシエチル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシメチル基、フエノキ
シメチル基等）、アルケニル基（好ましくは置換
又は無置換の炭素数２〜10個のもの、例えばビニ
ル基、アリル基、プロパルギル基等）、アラルキ
ル基（好ましくは置換又は無置換の炭素数７〜12
個のもの、例えばベンジル基、フエネチル基等）、
アリール基（好ましくは置換又は無置換の炭素数
６〜12のもの、例えばフエニル基、４−メチルフ
エニル基、４−メトキシフエニル基等）、アルキ
ルチオ基（好ましくは置換又は無置換の炭素数１
〜10のもの、例えばメチルチオ基、エチルチオ基
等）、アリールチオ基（好ましくは置換又は無置
換の炭素数６〜12のもの、例えばフエニルチオ基
等）、メルカプト基、アルコキシ基（好ましくは
置換または無置換の炭素数１〜10個のもの、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ
基、ヒドロキシエトキシ基等）、アリールオキシ
基（好ましくは置換または無置換の炭素数６〜12
のもの、例えばフエノキシ基、４−メチルフエノ
キシ基等）、ヒドロキシル基、アルキルアミノ基
（好ましくは置換又は無置換の炭素数１〜10のも
の、例えばジメチルアミノ基、メチルアミノ基、
ジエチルアミノ基等）、アリールアミノ基（好ま
しくは置換又は無置換の炭素数６〜12個のもの、
例えばアニリノ基等）、アミノ基、ハロゲン原子
（例えばクロル原子、ブロム原子、フツ素原子
等）、シアノ基、アルコキシカルボニル基（好ま
しくは置換又は無置換の炭素数１〜10のもの、例
えばエトキシカルボニル基等）、
【式】
【式】又は
【式】を表
わす。ここでＸはアルキレン基（好ましくは炭素
数１〜５のもの、例えばメチレン基、プロピレン
基、２−ヒドロキシプロピレン基等）で示される
連結基を表わす。R5とR6はそれぞれ同一でも異
つていてもよく、水素原子、アルキル基（好まし
くは置換又は無置換の炭素数１〜10のもの、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オ
クチル基、メトキシエチル基、ヒドロキシエチル
基等）、アルケニル基（好ましくは置換又は無置
換の炭素数２〜10個のもの、例えばアリル基、プ
ロパルギル基等）、アラルキル基（好ましくは置
換または無置換の炭素数７〜12のもの、例えばベ
ンジル基、フエネチル基、ビニルベンジル基等）、
アリール基（好ましくは置換または無置換の炭素
数６〜12個のもの、例えばフエニル基、４−メチ
ルフエニル基等）、ヘテロ環基（例えば２−ピリ
ジル基等）を表わす。 但し式中R1，R2，R3，R4のうち少なくとも１
つはヒドロキシル基であり、かつ他の少なくとも
１つは
数１〜５のもの、例えばメチレン基、プロピレン
基、２−ヒドロキシプロピレン基等）で示される
連結基を表わす。R5とR6はそれぞれ同一でも異
つていてもよく、水素原子、アルキル基（好まし
くは置換又は無置換の炭素数１〜10のもの、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オ
クチル基、メトキシエチル基、ヒドロキシエチル
基等）、アルケニル基（好ましくは置換又は無置
換の炭素数２〜10個のもの、例えばアリル基、プ
ロパルギル基等）、アラルキル基（好ましくは置
換または無置換の炭素数７〜12のもの、例えばベ
ンジル基、フエネチル基、ビニルベンジル基等）、
アリール基（好ましくは置換または無置換の炭素
数６〜12個のもの、例えばフエニル基、４−メチ
ルフエニル基等）、ヘテロ環基（例えば２−ピリ
ジル基等）を表わす。 但し式中R1，R2，R3，R4のうち少なくとも１
つはヒドロキシル基であり、かつ他の少なくとも
１つは
【式】
【式】又は
【式】のい
ずれかで表わされる基である。
一般式〔〕または〔〕において、R1〜R4
のうち少なくとも１つが
のうち少なくとも１つが
【式】又は
【式】で表わされる基であることがよ
り好ましく、特に
【式】で表わされる
基であることが好ましい。
式中にて、R1としては、ヒドロキシル基であ
ることがより好ましい。また、R3としては
ることがより好ましい。また、R3としては
【式】で表わされる基がより好まし
い。
R1〜R4の
【式】
【式】
【式】において、Ｘとしては、メチ
レン基がより好ましく、R5，R6は同じでも異な
つてもよいがより好ましくは、アルケニル基また
はアラルキル基である。 一般式〔〕または〔〕で示されるテトラザ
インデン類の具体的な化合物例を以下に示すが、
これによつて本発明の化合物が限定されるもので
はない。 化合物１ ６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモイル
メチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−
テトラザインデン 化合物２ ６−（Ｎ−エチルカルバモイルエチル）
−４−ヒドロキシ−２−メチル−１，３，3a，
７−テトラザインデン 化合物３ ６−（Ｎ−フエニルカルバモイルメチ
ル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テト
ラザインデン 化合物４ ６−（Ｎ−２−ピリジルカルバモイル
メチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−
テトラザインデン 化合物５ ６−（Ｎ−アリルカルバモイルメチル）
−２−アリル−４−ヒドロキシ−１，３，3a，
７−テトラザインデン 化合物６ ６−（Ｎ−アリルカルバモイルメチル）
−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラ
ザインデン 化合物７ ４−ヒドロキシ−２−メチルチオ−６
−（Ｎ−ビニルベンジルカルバモイルメチル）−
１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物８ ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−ビニルベ
ンジルカルバモイルメチル）−１，３，3a，７
−テトラザインデン 化合物９ ６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル
メチル）−５−エトキシカルボニル−４−ヒド
ロキシ−１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物10 ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−プロピル
カルバモイルプロピル）−２−フエノキシ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物11 ６−（Ｎ−ベンジルカルバモイルメチ
ル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テト
ラザインデン 化合物12 ５−シアノ−６−（Ｎ，Ｎ−ジアリル
カルバモイルメチル）−４−ヒドロキシ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物13 ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−オクチル
カルバモイルメチル）−２−フエニル−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物14 ６−（Ｎ−ベンジルカルバモイルメチ
ル）−５−ブロモ−４−ヒドロキシ−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物15 ２−ベンジル−６−（Ｎ，Ｎ−ジエト
キシカルバモイルメチル）−４−ヒドロキシ−
１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物16 ６−（Ｎ−アリルカルバモイルメチル）
−４−ヒドロキシ−２−ジメチルアミノ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物17 ６−（Ｎ−ベンジルカルバモイルメチ
ル）−４−ヒドロキシ−２−フエルチオ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物18 ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−メチル−
Ｎ−フエニルカルバモイルメチル）−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物19 ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−プロピル
カルバモイルメチル）−１，３，3a，７−テト
ラザインデン 化合物20 ６−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイ
ルメチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７
−テトラザインデン 化合物21 ６−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルカル
バモイルメチル）−４−ヒドロキシ−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物22 ６−〔Ｎ−（２−メトキシフエニル）−
カルバモイルメチル〕−４−ヒドロキシ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物23 ６−〔Ｎ−（２−メチルフエニル）−カ
ルバモイルメチル〕−４−ヒドロキシ−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物24 ６−〔Ｎ−（２，５−ジメトキシフエニ
ル）−カルバモイルメチル〕−４−ヒドロキシ−
１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物25 ６−アセチルアミノメチル−４−ヒド
ロキシ−１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物26 ６−（３−ブテノイルアミノメチル）−
４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラザ
インデン 化合物27 ４−ヒドロキシ−６−（α−フエニル
アセチルアミノメチル）−１，３，3a，７−テ
トラザインデン 化合物28 ６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルスルフアモイ
ルメチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７
−テトラザインデン 化合物29 ６−（Ｎ−ベンジルスルフアモイルメ
チル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テ
トラザインデン 化合物30 ４−ヒドロキシ−６−（メタンスルホ
ンアミドメチル）−１，３，3a，７−テトラザ
インデン 化合物31 ６−ベンゼンスルホンアミドメチル−
４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラザ
インデン 化合物32 ６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモイル
メチル）−４−ヒドロキシ−１，２，3a，７−
テトラザインデン 化合物33 ６−（Ｎ−ビニルベンジルカルバモイ
ルメチル）−４−ヒドロキシ−１，２，3a，７
−テトラザインデン 化合物34 ６−アセチルアミノメチル−４−ヒド
ロキシ−１，２，3a，７−テトラザインデン 化合物35 ６−（３−ブテノイルアミノメチル）−
４−ヒドロキシ−１，２，3a，７−テトラザ
インデン 化合物36 ６−ベンゼンスルホンアミドメチル−
４−ヒドロキシ−１，２，3a，７−テトラザ
インデン 化合物37 ６−（Ｎ−アリルスルフアモイル）−４
−ヒドロキシ−１，２，3a，７−テトラザイ
ンデン 一般式〔〕または〔〕のテトラザインデン
類の一般的合成法はBer.，42 4638（1909）、
Photo−Rundsch、26 414、437、465（1961）等
に記載されている。以下に代表的な化合物の合成
例を示すが、他のテトラザインデン類についても
下記の合成例に従つて容易に合成することができ
る。 合成例１ ６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモイル
メチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−
テトラザインデン（化合物１）の合成 アミノトリアゾール126ｇ、アセトンジカルボ
ン酸ジエチル304ｇ、酢酸60mlを８時間加熱還流
する。放冷後、酢酸エチル500mlを加え放置する
と白色結晶が析出する。得られた結晶を取し酢
酸エチルで洗浄し６−エトキシカルボニルメチル
−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラザ
インデン305ｇを得る。次に得られた結晶300ｇ、
水酸化ナトリウム130ｇ、水500mlを80℃３時間加
熱する。反応後、濃塩酸340mlをゆつくり加える
と白色結晶が析出する。得られた結晶を取し、
水から再結晶すると６−カルボキシメチル−４−
ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラザインデ
ン212ｇを得る。 次に得られた結晶143ｇ、ジアリルアミン72ｇ、
ジメチルホルムアミド1.5を室温下撹拌し、溶
解させる。これにＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド152ｇを滴下し、滴下後室温下８時間
撹拌すると白色結晶（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル
ウレア）が析出する。析出した結晶を去後、
液を水３にあけると白色結晶が析出する。析出
した結晶を取し、アセトニトリルから再結晶す
ると目的とする６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモ
イルメチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７
−テトラザインデン171ｇを得る。 IR、NMR、元素分析結果により目的物を確認
した。 元素分析値（C13H15N5O2） 理論値 Ｈ：5.53％ Ｃ：57.13％ Ｎ：25.62％ 実験値 Ｈ：5.48％ Ｃ：57.23％ Ｎ：25.58％ 合成例２ ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−ビニルベ
ンジルカルバモイルメチル）−１，３，3a，７
−テトラザインデン（化合物８）の合成 合成例１で合成した６−カルボキシメチル−４
−ヒドロキシ−１，３，3a−７−テトラザイン
デン143ｇ、ビニルベンジルアミン98ｇ、ジメチ
ルホルムアミド１を室温下撹拌し溶解させる。
これにＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド
152ｇを滴下し、滴下後室温下６時間撹拌すると
白色結晶（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルウレア）が
析出する。反応後析出した結晶を去後、液を
水２にあけると白色結晶が析出する。析出した
結晶を取し、アセトニトリルから再結晶すると
目的とする４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−ビニルベ
ンジルカルバモイルメチル）−１，３，3a，７−
テトラザインデン180ｇを得る。 IR、NMR、元素分析結果により目的物を確認
した。 元素分析値（C16H15N5O2） 理論値 Ｈ：4.89％ Ｃ：62.13％ Ｎ：22.64％ 実験値 Ｈ：4.84％ Ｃ：62.10％ Ｎ：22.59％ 本発明の化合物は写真感光材料中の任意の１つ
またはそれ以外の親水性コロイド層に含有させる
ことができる。写真乳剤層中に添加してもよい
し、それ以外の非感光層中、たとえば保護層中、
中間層、フイルター層、アンチハレーシヨン層等
の層中に含有させてもよい。好ましいのは、ハロ
ゲン化銀写真乳剤層中に含有させることである。 化合物の添加量は、通常ハロゲン化銀１モルに
対して１×10-5〜10゜モルの範囲で用いることが
好ましいが、特に好ましくは２×10-4〜５×10-2
モルの範囲である。 本発明の化合物を添加する時期については、特
別の限定は必要ないが、好ましくは化学熟成后も
しくは塗布直前に添加すると潜像退行防止効果だ
けでなくハロゲン化銀写真感光乳剤の安定化効果
も顕著にあらわれるので好ましい。 本発明の化合物を写真感光材料中に添加するに
は、写真乳剤中に添加剤を加える通常の方法を用
いることができる。例えば水溶性の化合物は適当
な濃度の水溶液として水に不溶又は難溶の化合物
は水と混和しうる適当な有機溶媒、たとえばアル
コール類、エーテル類、グリコール類、ケトン
類、エステル類、アミド類などのうちで、写真特
性に悪い作用のないものに溶解し、溶液として乳
剤中に加える。水不溶性（いわゆる油溶性）カプ
ラーを乳剤中に分散物の形で加えるときのよく知
られた方法を用いることもできる。 本発明において用いられるハロゲン化銀粒子
は、実質的に表面潜像型であつても実質的に内部
潜像型であつてもよい。実質的に表面潜像型のハ
ロゲン化銀粒子により有効に用いられる。 本発明で「実質的に表面潜像型である」とは本
発明で用いる一般式（）または（）で示され
る化合物を加えない乳剤を通常用いられる透明支
持体に塗布してつくつた感光材料を１〜1/100秒
露光後下記に示す表面現像(A)及び内部現像(B)の方
法で現像した場合に、表面現像(A)で得られた感度
が、内部現像(B)で得られた感度より大であること
と定義される。ここで感度とは、次のように定義
される。 Ｓ＝100／Eh Ｓは感度、Ehは最大濃度（Dmax）と最小濃
度（Dmin）の丁度中間の濃度１／２（Dmax＋ Dmin）を得るに要する露光量を示す。 表面現像 (A) 下記処方の現像液中で、温度20℃において10分
間現像する。 Ｎ−メチル−ｐ−アミノフエノール（ヘミ硫酸
塩） 2.5ｇ アスコルビン酸 10.0ｇ メタ硼酸ナトリウム・四水塩 35.0ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ 水を加えて １ 内部現像 (B) 赤血塩３ｇ／とフエノサフラニン0.0125ｇ／
を含む漂白液中で約20℃で10分間処理し、次い
で、10分間水洗後、下記処方の現像液中で、20℃
において10分間現像する。 Ｎ−メチル−ｐ−アミノフエノ−ル（ヘミ硫酸
塩） 2.5ｇ アスコルビン酸 10.0ｇ メタ硼酸ナトリウム・四水塩 35.0ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ チオ硫酸ナトリウム 3.0ｇ 水を加えて １ 本発明において用いられるハロゲン化銀感光材
料中のハロゲン化銀は、塩化銀、塩臭化銀、臭化
銀、沃臭化銀または沃塩臭化銀によりなるもので
あり、ハロゲン化銀粒子の平均粒径は特に問わな
いが3μより大でないことが好ましい。 ハロゲン化銀乳剤は、化学増感を行なわない、
いわゆる未後熟（primitive）乳剤を用いること
もできるが、通常は化学増感される。化学増感の
ためには、前記GlafkidesまたはZelikmanらの著
書あるいはH.Frieser編 Die Grundlagen der
Photographischen Prozesse mit
Silberhalogeniden、（Akademische
Verlagsgesellschaft、1968）に記載の方法を用
いることができる。 すなわち、 チオ硫酸塩、チオ尿素類、チアゾール類、ロー
ダニン類等の化合物や活性ゼラチンを用いる硫黄
増感法、 第一すず塩、アミン類、ヒドラジン類、ホルム
アミジンスルフイン酸、シラン化合物などを用い
る還元増感法、 金錯塩の他白金、イリジウム、パラジウム等の
周期律表族の金属の錯塩を用いる貴金属増感法
などに単独または組み合せて用いることができ
る。 感度上昇、コントラスト上昇、または現像促進
の目的で、例えばポリアルキレンオキシドまたは
そのエーテル、エステル、アミンなどの誘導体、
チオエーテル化合物、チオモルフオリン類、四級
アンモニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘
導体、イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類
等を含んでもよい。例えば米国特許2400532号、
同2423549号、同2716062号、同3617280号、同
3772021号、同3808003号等に記載されたものを用
いることができる。 感光材料の製造工程、保存中あるいは写真処理
中のカブリを防止しあるいは写真性能を安定化さ
せる目的で、種々の化合物を含有させることがで
きる。すなわちアゾール類たとえばベンゾチアゾ
リウム塩、ニトロインダゾール類、ニトロベンズ
イミダゾール類、クロロベンズイミダゾール類、
ブロモベンズイミダゾール類、メルカプトチアゾ
ール類、メルカプトベンゾチアゾール類、メルカ
プトベンズイミダゾール類、メルカプトチアジア
ゾール類、アミノトリアゾール類、ベンゾトリア
ゾール類、ニトロベンゾトリアゾール類、メルカ
プトテトラゾール類（特に１−フエニル−５−メ
ルカプトテトラゾール）など；メルカプトピリミ
ジン類；メルカプトトリアジン類；たとえばオキ
サゾリンチオンのようなチオケト化合物；トリア
ザインデン類、４−ヒドロキシ−６−メチル
（１，３，3a，７）テトラザインデン）、ペンタ
アザインデン類など；ベンゼンスルフイン酸、ベ
ンゼンスルフオン酸アミド等のようなカブリ防止
剤または安定剤として知られた多くの化合物を加
えることができる。 本発明に於ては写真乳剤の結合剤または保護コ
ロイドとしては、ゼラチンを用いるのが有利であ
るが、それ以外の親水性コロイドも用いることが
できる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルロース硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリーＮ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか、酸
処理ゼラチンを用いてもよく、ゼラチン加水分解
物、ゼラチン酵素分解物も用いることができる。 本発明の感光材料の写真乳剤層または他の親水
性コロイド層には、塗布助剤、帯電防止、スベリ
性改良、乳化分散、接着防止および写真特性改良
（たとえば現像促進、硬調化、増感）など種々の
目的で種々の公知の界面活性剤を含んでもよい。 たとえばサポニン、アルキレンオキサイド誘導
体（例えばポリエチレングリコール類、ポリアル
キレングリコールアルキルアミンまたはアミド
類、シリコーンのポリエチレンオキサイド付加物
類等）、グリシドール誘導体（たとえばアルケニ
ルコハク酸ポリグリセリド等）、多価アルコール
の脂肪酸エステル類、糖のアルキルエステル類、
同じくウレタン類またはエーテル類などの非イオ
ン性界面活性剤；トリテルペノイド系サポニン、
アルキルカルボン酸塩、アルキルベンゼンスルフ
オン酸塩、アルキル硫酸エステル類、アルキルリ
ン酸エステル類、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウ
リン類、スルホコハク酸エステル類、スルホアル
キルポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル類などのアニオン界面活性剤；アミノ酸類、ア
ミノアルキルスルホン酸類、アミノアルキル硫酸
または燐酸エステル類、アルキルベタイン類、ア
ミンイミド類、アミンオキシド類などの両性界面
活性剤；アルキルアミン塩類、脂肪族あるいは芳
香族第４級アンモニウム塩類、ピリジニウム、イ
ミダゾリウムなどの複素環第４級アンモニウム塩
類、および脂肪族または複素環を含むホスホニウ
ムまたはスルホニウム塩類などのカチオン界面活
性剤を用いることができる。 本発明の写真感光材料には、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層には寸度安定性の改良などの
目的で、水不溶または難溶性合成ポリマーの分散
物を含むことができる。たとえばアルキル（メ
タ）アクリレート、アルコキシアルキル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、（メタ）アクリルアミド、ビニルエステル
（たとえば酢酸ビニル）、アクリロニトリル、オレ
フイン、スチレンなどの単独もしくは組合せ、ま
たはこれらとアクリル酸、メタアクリル酸、α，
β−不飽和ジカルボン酸、ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレート、スルフオアルキル（メタ）
アクリレート、スチレンスルフオン酸などとの組
合せを単量体成分とするポリマーを用いることが
できる。 本発明の写真感光材料には、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層に無機または有機の硬膜剤を
含有してよい。例えばクロム塩（クロム明ばん、
酢酸クロムなど）、アルデヒド類（ホルムアルデ
ヒド、グリオキサール、グルタールアルデヒドな
ど）、Ｎ−メチロール化合物（ジメチロール尿素、
メチロールジメチルヒダントインなど）、ジオキ
サン誘導体（２，３−ジヒドロキシジオキサンな
ど）、活性ビニル化合物（１，３，５−トリアク
リロイル−ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン、ビス
（ビニルスルホニル）メチルエーテルなど）、活性
ハロゲン化合物（２，４−ジクロル−６−ヒドロ
キシ−Ｓ−トリアジンなど）、ムコハロゲン酸類
（ムコクロル酸、ムコフエノキシクロル酸など）、
イソオキサゾール類、ジアルデヒドでん粉、２−
クロル−６−ヒドロキシトリアジニル化ゼラチン
などを、単独または組合せて用いることができ
る。 本発明の写真乳剤は、メチン色素類その他によ
つて分光増感されてよい。用いられる色素には、
シアニン色素、メロシアニン色素、複合シアニン
色素、複合メロシアニン色素、ホロポーラーシア
ニン色素、ヘミシアニン色素、スチリル色素、お
よびヘミオキソノール色素が包含される。特に有
用な色素、メロシアニン色素および複合メロシア
ニン色素に属する色素である。これらの色素類に
は塩基性異節環核としてシアニン色素類に通常利
用される核のいずれをも適用できる。すなわち、
ピロリン核、オキサゾリン核、チアゾリン核、ピ
ロール核、オキサゾール核、チアゾール核、セレ
ナゾール核、イミダゾール核、テトラゾール核、
ピリジン核など；これらの核に脂環式炭化水素環
が融合した核；およびこれらの核に芳香族炭化水
素環が融合した核、すなわち、インドレニン核、
ベンズインドレニン核、インドール核、ベンズオ
キサゾール核、ナフトオキサゾール核、ベンゾチ
アゾール核、ナフトチアゾール核、ベンゾセレナ
ゾール核、ベンズイミダゾール核、キノリン核な
どが適用できる。これらの核は炭素原子上に置換
されていてもよい。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２，４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２，４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツール酸核などの５〜６員異節環核を適用す
ることができる。 本発明の感光材料には親水性コロイド層にフイ
ルター染料として、あるいはイラジエーシヨン防
止その他種々の目的で水溶性染料（オキソノール
染料、ヘミオキソノール染料、スチリル染料、メ
ロシアニン染料、シアニン染料及びアゾ染料な
ど。）を含有してよい。 本発明の写真乳剤には色像形成カプラー、すな
わち芳香族アミン（通常第一級アミン）現像主薬
の酸化生成物と反応して色素を形成する化合物
（以下カプラーと略記する）を含んでもよい。カ
プラーは分子中にバラスト基とよばれる疎水基を
有する非拡散性のものが望ましい。カプラーは銀
イオンに対し４当量性あるいは２当量性のどちら
でもよい。また色補正の効果をもつカラードカプ
ラー、あるいは現像にともなつて現像抑制剤を放
出するカプラー（いわゆるDIRカプラー）を含ん
でもよい。カプラーはカツプリング反応の生成物
が無色であるようなカプラーでもよい。 黄色発色カプラーとしては公知の開鎖ケトメチ
レン系カプラーを用いることができる。これらの
うちベンゾイルアセトアニリド系及びピバロイル
アセトアニリド系化合物に有利である。 マゼンタカプラーとしてはピラゾロン系化合物
インダゾロン系化合物、シアノアセチル化合物な
どを用いることができ、特にピラゾロン系化合物
は有利である。 シアンカプラーとしてはフエノール系化合物、
ナフトール系化合物などを用いることができる。 DIRカプラーとしては、たとえば米国特許
3227554号、同3617291号、同3701783号、同
3790384号、同3632345号、西独特許出願（OLS）
2414006号、同2454301号、同2454329号、英国特
許953454号、特願昭50−146570号に記載されたも
のが使用できる。 DIRカプラー以外に、現像にともなつて現像抑
制剤を放出する化合物を、感光材料中に含んでも
よく、例えば米国特許3297445号、同3379529号、
西独特許出願（OLS）2417914号に記載のものが
使用できる。 上記のカプラーは同一層に二種以上含むことも
できる。同一の化合物を異なる２つ以上の層に含
んでもよい。 本発明を用いて作られる感光材料は色カブリ防
止剤として、ハイドロキノン誘導体、アミノフエ
ノール誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン酸
誘導体などを含有してもよい。 本発明を用いて作られる感光材料には親水性コ
ロイド層にアリール基で置換されたベンゾトリア
ゾール化合物の如き紫外線吸収剤を含んでよい。 本発明の写真乳剤は写真感光材料に通常用いら
れているプラスチツクフイルム、（硝酸セルロー
ス、酢酸セルロース、ポリエチレンテレフタレー
トなど）、紙などの可撓性支持体またはガラス、
などの剛性の支持体に塗布される。 本発明は支持体上に少なくとも２つの異なる分
光感度を有する多層多色写真材料にも適用でき
る。多層天然色写真材料は、通常支持体上に赤感
性乳剤層、緑感性乳剤層、および青感性乳剤層を
各々少なくとも一つ有する。これらの層の順序は
必要に応じて任意にえらべる。赤感性乳剤層にシ
アン形成カプラーを、緑感性乳剤層にマゼンタ形
成カプラーを、青感性乳剤層にイエロー形成カプ
ラーをそれぞれ含むのが通常であるが、場合によ
り異なる組合せをとることもできる。 本発明に於ける写真像を得るための露光は通常
の方法を用いて行なえばよい。すなわち、自然光
（日光）、タングステン電灯、螢光灯、水銀灯、キ
セノンアーク灯、炭素アーク灯、キセノンフラツ
シユ灯、陰極線管フライングスポツトなど公知の
多種の光源をいずれでも用いることができる。露
光時間は通常カメラで用いられる1/1000秒から１
秒の露光時間はもちろん、1/1000秒より短い露
光、たとえばキセノン閃光灯や陰極線管を用いた
１／４０4〜1/106秒の露光を用いることもできるし、
１秒より長い露光を用いることも出来る。 本発明の感光材料の写真処理には、公知の方法
のいずれも用いることができる。処理液には公知
のものを用いることができる。処理温度は普通18
℃から50℃の間に選ばれるが、18℃より低い温度
または50℃をこえる温度としてもよい。目的に応
じ銀画像を形成する現像処理（黒白写真処理）あ
るいは、色素像を形成すべき現像処理から成るカ
ラー写真処理のいずれでも適用できる。 黒白写真処理する場合に用いる現像液は、知ら
れている現像主薬を含むことができる。現像主薬
としては、ジヒドロキシベンゼン類（たとえばハ
イドロキノン）、３−ピラゾリドン類（たとえば
１−フエニル−３−ピラゾリドン）、アミノフエ
ノール類（たとえばＮ−メチル−Ｐ−アミノフエ
ノール）、１−フエニル−３−ピラゾリン類、ア
スコルビン酸、及び米国特許4067872号に記載の
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環とイン
ドレン環とが縮合したような複素環化合物類など
を、単独もしくは組合せて用いることができる。
現像液には一般にこの他公知の保恒剤、アルカリ
剤、PH緩衝剤、カブリ防止剤などを含み、さらに
必要に応じ溶解助剤、色調剤、現像促進剤、界面
活性剤、消泡剤、硬水軟化剤、硬膜剤、粘性付与
剤などを含んでもよい。 定着液としては一般に用いられる組成のものを
用いることができる。定着剤としてはチオ硫酸
塩、チオシアン酸塩のほか、定着剤としての効果
が知られている有機硫黄化合物を用いることがで
きる。定着液には硬膜剤として水溶性アルミニウ
ム塩を含んでもよい。 色素像を形成させる場合には常法が適用でき
る。ネガポジ法（例えば“Journal of the
Society of Motion Picture and Television
Engineers”61巻（1953年）、667〜701頁に記載
されている）、黒白現像主薬を含む現像液で現像
してネガ銀像をつくり、ついで少なくとも一回の
一様な露光または他の適当なカブリ処理を行な
い、引き続いて発色現像を行なうことにより色素
陽画像を得るカラー反転法、色素を含む写真乳剤
層を露光後現像して銀画像をつくり、これを漂白
触媒として色素を漂白する銀色素漂白法などが用
いられる。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ミン類（例えば４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアニリンなど）を用いることがで
きる。 この他L.F.A.Mason著Photographic
Processing Chemistry（Focal Prese刊、1966年）
の226〜229頁、米国特許2193015号、同2592364
号、特開昭48−64933号などに記載のものを用い
てよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きpH
緩衝剤、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剤
の如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含む
ことができる。また必要に応じて、硬水軟化剤、
ヒドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアル
コール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、
ポリエチレングリコール、四級アンモニウム塩、
アミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、
競争カプラー、ナトリウムボロハイドライドの如
きかぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドン
の如き補助現像薬、粘性付与剤、米国特許
4083723号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、
西独公開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤
などを含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別に行なわれてもよい。漂白剤としては
鉄（）、コバルト（）、クロム（）、銅（）
などの多価金属の化合物、過酸類、キノン類、ニ
トロソ化合物などが用いられる。たとえばフエリ
シアン化物、重クロム酸塩、鉄（）またはコバ
ルト（）の有機錯塩、たとえばエチレンジアミ
ン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１，３−ジアミノ
−２−プロパノール四酢酸などのアミノポリカル
ボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リンゴ酸な
どの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン酸塩；
ニトロソフエノールなどを用いることができる。
これらのうちフエリシアン化カリ、エチレンジア
ミン四酢酸鉄（）ナトリウムおよびエチレンジ
アミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に有用で
ある。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯塩は独
立の漂白液においても、一浴漂白定着液において
も有用である。 漂白または漂白定着液には、米国特許3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに記載の漂白促進剤、特開昭53−
65732号に記載のチオール化合物の他、種々の添
加剤を加えることもできる。 本発明の写真感光材料はテトラザインデン類を
用いることにより潜像退行を著しく防止されるば
かりか、安定化されるので、特に撮影感材（例え
ば黒白ネガフイルム、カラーネガフイルム、リバ
ーサルフイルム等）として用いるのに好適である
が、その他の用途（例えば黒白又はカラー印画紙
等）に使用してもよい。 以下に実施例を掲げ、本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 １ ６モル％の沃化銀を含む沃臭化銀ゼラチン乳剤
（粒子サイズ約0.75μ）にハロゲン化銀１モル当り
チオ硫酸ナトリウム５mgとカリウムクロロオーレ
ート3.5mgおよびロダンアンモニウム0.18ｇを加
えて、60℃で50分間熟成した。 この乳剤を15部に分けて下記第１表の如く本発
明の化合物もしくは比較化合物と硬膜剤（２，４
−ジクロロ−６−ヒドロキシ−１，３，５−トリ
アジンナトリウム塩）、塗布助剤（ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム）を加えて、トリアセ
テートフイルム上に塗布し乾燥して試料を得た。 この試料に光学楔を通して1/100秒間の露光を
与えて、コダツクＤ−72現像液で20℃で４分間の
現像を行つた後、慣用の定着、水洗、乾燥の処理
を行つた。 Ｄ−72現像液 メトール 3.1ｇ Na2SO3 45.0ｇ ハイドロキノン 12.0ｇ Na2CO3 79.0ｇ KBr 1.9ｇ 水を加えて １とする。 露光直後に現像した場合と、露光後室温（20〜
25℃）に21日間放置後に現像した場合と、温度50
℃、相対湿度20％の雰囲気中に７日間保存した後
に露光、現像した場合との相対感度を第１表に示
した。この値を比較することで、潜像退行の程度
を知ることができる。 第１表で相対感度は、カブリを除く濃度0.2が
得られる露光量の逆数の相対値で、試料No.１の露
光直後に現像したときの値を100とした。 第１表より明らかなように本発明の化合物の添
加により、潜像の退行が抑えられることが判る
（試料２〜13）。また、高温低湿下に放置された場
合のカブリ増加が抑制されることがわかる。
つてもよいがより好ましくは、アルケニル基また
はアラルキル基である。 一般式〔〕または〔〕で示されるテトラザ
インデン類の具体的な化合物例を以下に示すが、
これによつて本発明の化合物が限定されるもので
はない。 化合物１ ６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモイル
メチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−
テトラザインデン 化合物２ ６−（Ｎ−エチルカルバモイルエチル）
−４−ヒドロキシ−２−メチル−１，３，3a，
７−テトラザインデン 化合物３ ６−（Ｎ−フエニルカルバモイルメチ
ル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テト
ラザインデン 化合物４ ６−（Ｎ−２−ピリジルカルバモイル
メチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−
テトラザインデン 化合物５ ６−（Ｎ−アリルカルバモイルメチル）
−２−アリル−４−ヒドロキシ−１，３，3a，
７−テトラザインデン 化合物６ ６−（Ｎ−アリルカルバモイルメチル）
−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラ
ザインデン 化合物７ ４−ヒドロキシ−２−メチルチオ−６
−（Ｎ−ビニルベンジルカルバモイルメチル）−
１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物８ ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−ビニルベ
ンジルカルバモイルメチル）−１，３，3a，７
−テトラザインデン 化合物９ ６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル
メチル）−５−エトキシカルボニル−４−ヒド
ロキシ−１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物10 ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−プロピル
カルバモイルプロピル）−２−フエノキシ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物11 ６−（Ｎ−ベンジルカルバモイルメチ
ル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テト
ラザインデン 化合物12 ５−シアノ−６−（Ｎ，Ｎ−ジアリル
カルバモイルメチル）−４−ヒドロキシ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物13 ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−オクチル
カルバモイルメチル）−２−フエニル−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物14 ６−（Ｎ−ベンジルカルバモイルメチ
ル）−５−ブロモ−４−ヒドロキシ−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物15 ２−ベンジル−６−（Ｎ，Ｎ−ジエト
キシカルバモイルメチル）−４−ヒドロキシ−
１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物16 ６−（Ｎ−アリルカルバモイルメチル）
−４−ヒドロキシ−２−ジメチルアミノ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物17 ６−（Ｎ−ベンジルカルバモイルメチ
ル）−４−ヒドロキシ−２−フエルチオ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物18 ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−メチル−
Ｎ−フエニルカルバモイルメチル）−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物19 ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−プロピル
カルバモイルメチル）−１，３，3a，７−テト
ラザインデン 化合物20 ６−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイ
ルメチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７
−テトラザインデン 化合物21 ６−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルカル
バモイルメチル）−４−ヒドロキシ−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物22 ６−〔Ｎ−（２−メトキシフエニル）−
カルバモイルメチル〕−４−ヒドロキシ−１，
３，3a，７−テトラザインデン 化合物23 ６−〔Ｎ−（２−メチルフエニル）−カ
ルバモイルメチル〕−４−ヒドロキシ−１，３，
3a，７−テトラザインデン 化合物24 ６−〔Ｎ−（２，５−ジメトキシフエニ
ル）−カルバモイルメチル〕−４−ヒドロキシ−
１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物25 ６−アセチルアミノメチル−４−ヒド
ロキシ−１，３，3a，７−テトラザインデン 化合物26 ６−（３−ブテノイルアミノメチル）−
４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラザ
インデン 化合物27 ４−ヒドロキシ−６−（α−フエニル
アセチルアミノメチル）−１，３，3a，７−テ
トラザインデン 化合物28 ６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルスルフアモイ
ルメチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７
−テトラザインデン 化合物29 ６−（Ｎ−ベンジルスルフアモイルメ
チル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テ
トラザインデン 化合物30 ４−ヒドロキシ−６−（メタンスルホ
ンアミドメチル）−１，３，3a，７−テトラザ
インデン 化合物31 ６−ベンゼンスルホンアミドメチル−
４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラザ
インデン 化合物32 ６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモイル
メチル）−４−ヒドロキシ−１，２，3a，７−
テトラザインデン 化合物33 ６−（Ｎ−ビニルベンジルカルバモイ
ルメチル）−４−ヒドロキシ−１，２，3a，７
−テトラザインデン 化合物34 ６−アセチルアミノメチル−４−ヒド
ロキシ−１，２，3a，７−テトラザインデン 化合物35 ６−（３−ブテノイルアミノメチル）−
４−ヒドロキシ−１，２，3a，７−テトラザ
インデン 化合物36 ６−ベンゼンスルホンアミドメチル−
４−ヒドロキシ−１，２，3a，７−テトラザ
インデン 化合物37 ６−（Ｎ−アリルスルフアモイル）−４
−ヒドロキシ−１，２，3a，７−テトラザイ
ンデン 一般式〔〕または〔〕のテトラザインデン
類の一般的合成法はBer.，42 4638（1909）、
Photo−Rundsch、26 414、437、465（1961）等
に記載されている。以下に代表的な化合物の合成
例を示すが、他のテトラザインデン類についても
下記の合成例に従つて容易に合成することができ
る。 合成例１ ６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモイル
メチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−
テトラザインデン（化合物１）の合成 アミノトリアゾール126ｇ、アセトンジカルボ
ン酸ジエチル304ｇ、酢酸60mlを８時間加熱還流
する。放冷後、酢酸エチル500mlを加え放置する
と白色結晶が析出する。得られた結晶を取し酢
酸エチルで洗浄し６−エトキシカルボニルメチル
−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラザ
インデン305ｇを得る。次に得られた結晶300ｇ、
水酸化ナトリウム130ｇ、水500mlを80℃３時間加
熱する。反応後、濃塩酸340mlをゆつくり加える
と白色結晶が析出する。得られた結晶を取し、
水から再結晶すると６−カルボキシメチル−４−
ヒドロキシ−１，３，3a，７−テトラザインデ
ン212ｇを得る。 次に得られた結晶143ｇ、ジアリルアミン72ｇ、
ジメチルホルムアミド1.5を室温下撹拌し、溶
解させる。これにＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド152ｇを滴下し、滴下後室温下８時間
撹拌すると白色結晶（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル
ウレア）が析出する。析出した結晶を去後、
液を水３にあけると白色結晶が析出する。析出
した結晶を取し、アセトニトリルから再結晶す
ると目的とする６−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモ
イルメチル）−４−ヒドロキシ−１，３，3a，７
−テトラザインデン171ｇを得る。 IR、NMR、元素分析結果により目的物を確認
した。 元素分析値（C13H15N5O2） 理論値 Ｈ：5.53％ Ｃ：57.13％ Ｎ：25.62％ 実験値 Ｈ：5.48％ Ｃ：57.23％ Ｎ：25.58％ 合成例２ ４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−ビニルベ
ンジルカルバモイルメチル）−１，３，3a，７
−テトラザインデン（化合物８）の合成 合成例１で合成した６−カルボキシメチル−４
−ヒドロキシ−１，３，3a−７−テトラザイン
デン143ｇ、ビニルベンジルアミン98ｇ、ジメチ
ルホルムアミド１を室温下撹拌し溶解させる。
これにＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド
152ｇを滴下し、滴下後室温下６時間撹拌すると
白色結晶（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルウレア）が
析出する。反応後析出した結晶を去後、液を
水２にあけると白色結晶が析出する。析出した
結晶を取し、アセトニトリルから再結晶すると
目的とする４−ヒドロキシ−６−（Ｎ−ビニルベ
ンジルカルバモイルメチル）−１，３，3a，７−
テトラザインデン180ｇを得る。 IR、NMR、元素分析結果により目的物を確認
した。 元素分析値（C16H15N5O2） 理論値 Ｈ：4.89％ Ｃ：62.13％ Ｎ：22.64％ 実験値 Ｈ：4.84％ Ｃ：62.10％ Ｎ：22.59％ 本発明の化合物は写真感光材料中の任意の１つ
またはそれ以外の親水性コロイド層に含有させる
ことができる。写真乳剤層中に添加してもよい
し、それ以外の非感光層中、たとえば保護層中、
中間層、フイルター層、アンチハレーシヨン層等
の層中に含有させてもよい。好ましいのは、ハロ
ゲン化銀写真乳剤層中に含有させることである。 化合物の添加量は、通常ハロゲン化銀１モルに
対して１×10-5〜10゜モルの範囲で用いることが
好ましいが、特に好ましくは２×10-4〜５×10-2
モルの範囲である。 本発明の化合物を添加する時期については、特
別の限定は必要ないが、好ましくは化学熟成后も
しくは塗布直前に添加すると潜像退行防止効果だ
けでなくハロゲン化銀写真感光乳剤の安定化効果
も顕著にあらわれるので好ましい。 本発明の化合物を写真感光材料中に添加するに
は、写真乳剤中に添加剤を加える通常の方法を用
いることができる。例えば水溶性の化合物は適当
な濃度の水溶液として水に不溶又は難溶の化合物
は水と混和しうる適当な有機溶媒、たとえばアル
コール類、エーテル類、グリコール類、ケトン
類、エステル類、アミド類などのうちで、写真特
性に悪い作用のないものに溶解し、溶液として乳
剤中に加える。水不溶性（いわゆる油溶性）カプ
ラーを乳剤中に分散物の形で加えるときのよく知
られた方法を用いることもできる。 本発明において用いられるハロゲン化銀粒子
は、実質的に表面潜像型であつても実質的に内部
潜像型であつてもよい。実質的に表面潜像型のハ
ロゲン化銀粒子により有効に用いられる。 本発明で「実質的に表面潜像型である」とは本
発明で用いる一般式（）または（）で示され
る化合物を加えない乳剤を通常用いられる透明支
持体に塗布してつくつた感光材料を１〜1/100秒
露光後下記に示す表面現像(A)及び内部現像(B)の方
法で現像した場合に、表面現像(A)で得られた感度
が、内部現像(B)で得られた感度より大であること
と定義される。ここで感度とは、次のように定義
される。 Ｓ＝100／Eh Ｓは感度、Ehは最大濃度（Dmax）と最小濃
度（Dmin）の丁度中間の濃度１／２（Dmax＋ Dmin）を得るに要する露光量を示す。 表面現像 (A) 下記処方の現像液中で、温度20℃において10分
間現像する。 Ｎ−メチル−ｐ−アミノフエノール（ヘミ硫酸
塩） 2.5ｇ アスコルビン酸 10.0ｇ メタ硼酸ナトリウム・四水塩 35.0ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ 水を加えて １ 内部現像 (B) 赤血塩３ｇ／とフエノサフラニン0.0125ｇ／
を含む漂白液中で約20℃で10分間処理し、次い
で、10分間水洗後、下記処方の現像液中で、20℃
において10分間現像する。 Ｎ−メチル−ｐ−アミノフエノ−ル（ヘミ硫酸
塩） 2.5ｇ アスコルビン酸 10.0ｇ メタ硼酸ナトリウム・四水塩 35.0ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ チオ硫酸ナトリウム 3.0ｇ 水を加えて １ 本発明において用いられるハロゲン化銀感光材
料中のハロゲン化銀は、塩化銀、塩臭化銀、臭化
銀、沃臭化銀または沃塩臭化銀によりなるもので
あり、ハロゲン化銀粒子の平均粒径は特に問わな
いが3μより大でないことが好ましい。 ハロゲン化銀乳剤は、化学増感を行なわない、
いわゆる未後熟（primitive）乳剤を用いること
もできるが、通常は化学増感される。化学増感の
ためには、前記GlafkidesまたはZelikmanらの著
書あるいはH.Frieser編 Die Grundlagen der
Photographischen Prozesse mit
Silberhalogeniden、（Akademische
Verlagsgesellschaft、1968）に記載の方法を用
いることができる。 すなわち、 チオ硫酸塩、チオ尿素類、チアゾール類、ロー
ダニン類等の化合物や活性ゼラチンを用いる硫黄
増感法、 第一すず塩、アミン類、ヒドラジン類、ホルム
アミジンスルフイン酸、シラン化合物などを用い
る還元増感法、 金錯塩の他白金、イリジウム、パラジウム等の
周期律表族の金属の錯塩を用いる貴金属増感法
などに単独または組み合せて用いることができ
る。 感度上昇、コントラスト上昇、または現像促進
の目的で、例えばポリアルキレンオキシドまたは
そのエーテル、エステル、アミンなどの誘導体、
チオエーテル化合物、チオモルフオリン類、四級
アンモニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘
導体、イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類
等を含んでもよい。例えば米国特許2400532号、
同2423549号、同2716062号、同3617280号、同
3772021号、同3808003号等に記載されたものを用
いることができる。 感光材料の製造工程、保存中あるいは写真処理
中のカブリを防止しあるいは写真性能を安定化さ
せる目的で、種々の化合物を含有させることがで
きる。すなわちアゾール類たとえばベンゾチアゾ
リウム塩、ニトロインダゾール類、ニトロベンズ
イミダゾール類、クロロベンズイミダゾール類、
ブロモベンズイミダゾール類、メルカプトチアゾ
ール類、メルカプトベンゾチアゾール類、メルカ
プトベンズイミダゾール類、メルカプトチアジア
ゾール類、アミノトリアゾール類、ベンゾトリア
ゾール類、ニトロベンゾトリアゾール類、メルカ
プトテトラゾール類（特に１−フエニル−５−メ
ルカプトテトラゾール）など；メルカプトピリミ
ジン類；メルカプトトリアジン類；たとえばオキ
サゾリンチオンのようなチオケト化合物；トリア
ザインデン類、４−ヒドロキシ−６−メチル
（１，３，3a，７）テトラザインデン）、ペンタ
アザインデン類など；ベンゼンスルフイン酸、ベ
ンゼンスルフオン酸アミド等のようなカブリ防止
剤または安定剤として知られた多くの化合物を加
えることができる。 本発明に於ては写真乳剤の結合剤または保護コ
ロイドとしては、ゼラチンを用いるのが有利であ
るが、それ以外の親水性コロイドも用いることが
できる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルロース硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリーＮ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか、酸
処理ゼラチンを用いてもよく、ゼラチン加水分解
物、ゼラチン酵素分解物も用いることができる。 本発明の感光材料の写真乳剤層または他の親水
性コロイド層には、塗布助剤、帯電防止、スベリ
性改良、乳化分散、接着防止および写真特性改良
（たとえば現像促進、硬調化、増感）など種々の
目的で種々の公知の界面活性剤を含んでもよい。 たとえばサポニン、アルキレンオキサイド誘導
体（例えばポリエチレングリコール類、ポリアル
キレングリコールアルキルアミンまたはアミド
類、シリコーンのポリエチレンオキサイド付加物
類等）、グリシドール誘導体（たとえばアルケニ
ルコハク酸ポリグリセリド等）、多価アルコール
の脂肪酸エステル類、糖のアルキルエステル類、
同じくウレタン類またはエーテル類などの非イオ
ン性界面活性剤；トリテルペノイド系サポニン、
アルキルカルボン酸塩、アルキルベンゼンスルフ
オン酸塩、アルキル硫酸エステル類、アルキルリ
ン酸エステル類、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウ
リン類、スルホコハク酸エステル類、スルホアル
キルポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル類などのアニオン界面活性剤；アミノ酸類、ア
ミノアルキルスルホン酸類、アミノアルキル硫酸
または燐酸エステル類、アルキルベタイン類、ア
ミンイミド類、アミンオキシド類などの両性界面
活性剤；アルキルアミン塩類、脂肪族あるいは芳
香族第４級アンモニウム塩類、ピリジニウム、イ
ミダゾリウムなどの複素環第４級アンモニウム塩
類、および脂肪族または複素環を含むホスホニウ
ムまたはスルホニウム塩類などのカチオン界面活
性剤を用いることができる。 本発明の写真感光材料には、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層には寸度安定性の改良などの
目的で、水不溶または難溶性合成ポリマーの分散
物を含むことができる。たとえばアルキル（メ
タ）アクリレート、アルコキシアルキル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、（メタ）アクリルアミド、ビニルエステル
（たとえば酢酸ビニル）、アクリロニトリル、オレ
フイン、スチレンなどの単独もしくは組合せ、ま
たはこれらとアクリル酸、メタアクリル酸、α，
β−不飽和ジカルボン酸、ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレート、スルフオアルキル（メタ）
アクリレート、スチレンスルフオン酸などとの組
合せを単量体成分とするポリマーを用いることが
できる。 本発明の写真感光材料には、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層に無機または有機の硬膜剤を
含有してよい。例えばクロム塩（クロム明ばん、
酢酸クロムなど）、アルデヒド類（ホルムアルデ
ヒド、グリオキサール、グルタールアルデヒドな
ど）、Ｎ−メチロール化合物（ジメチロール尿素、
メチロールジメチルヒダントインなど）、ジオキ
サン誘導体（２，３−ジヒドロキシジオキサンな
ど）、活性ビニル化合物（１，３，５−トリアク
リロイル−ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン、ビス
（ビニルスルホニル）メチルエーテルなど）、活性
ハロゲン化合物（２，４−ジクロル−６−ヒドロ
キシ−Ｓ−トリアジンなど）、ムコハロゲン酸類
（ムコクロル酸、ムコフエノキシクロル酸など）、
イソオキサゾール類、ジアルデヒドでん粉、２−
クロル−６−ヒドロキシトリアジニル化ゼラチン
などを、単独または組合せて用いることができ
る。 本発明の写真乳剤は、メチン色素類その他によ
つて分光増感されてよい。用いられる色素には、
シアニン色素、メロシアニン色素、複合シアニン
色素、複合メロシアニン色素、ホロポーラーシア
ニン色素、ヘミシアニン色素、スチリル色素、お
よびヘミオキソノール色素が包含される。特に有
用な色素、メロシアニン色素および複合メロシア
ニン色素に属する色素である。これらの色素類に
は塩基性異節環核としてシアニン色素類に通常利
用される核のいずれをも適用できる。すなわち、
ピロリン核、オキサゾリン核、チアゾリン核、ピ
ロール核、オキサゾール核、チアゾール核、セレ
ナゾール核、イミダゾール核、テトラゾール核、
ピリジン核など；これらの核に脂環式炭化水素環
が融合した核；およびこれらの核に芳香族炭化水
素環が融合した核、すなわち、インドレニン核、
ベンズインドレニン核、インドール核、ベンズオ
キサゾール核、ナフトオキサゾール核、ベンゾチ
アゾール核、ナフトチアゾール核、ベンゾセレナ
ゾール核、ベンズイミダゾール核、キノリン核な
どが適用できる。これらの核は炭素原子上に置換
されていてもよい。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２，４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２，４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツール酸核などの５〜６員異節環核を適用す
ることができる。 本発明の感光材料には親水性コロイド層にフイ
ルター染料として、あるいはイラジエーシヨン防
止その他種々の目的で水溶性染料（オキソノール
染料、ヘミオキソノール染料、スチリル染料、メ
ロシアニン染料、シアニン染料及びアゾ染料な
ど。）を含有してよい。 本発明の写真乳剤には色像形成カプラー、すな
わち芳香族アミン（通常第一級アミン）現像主薬
の酸化生成物と反応して色素を形成する化合物
（以下カプラーと略記する）を含んでもよい。カ
プラーは分子中にバラスト基とよばれる疎水基を
有する非拡散性のものが望ましい。カプラーは銀
イオンに対し４当量性あるいは２当量性のどちら
でもよい。また色補正の効果をもつカラードカプ
ラー、あるいは現像にともなつて現像抑制剤を放
出するカプラー（いわゆるDIRカプラー）を含ん
でもよい。カプラーはカツプリング反応の生成物
が無色であるようなカプラーでもよい。 黄色発色カプラーとしては公知の開鎖ケトメチ
レン系カプラーを用いることができる。これらの
うちベンゾイルアセトアニリド系及びピバロイル
アセトアニリド系化合物に有利である。 マゼンタカプラーとしてはピラゾロン系化合物
インダゾロン系化合物、シアノアセチル化合物な
どを用いることができ、特にピラゾロン系化合物
は有利である。 シアンカプラーとしてはフエノール系化合物、
ナフトール系化合物などを用いることができる。 DIRカプラーとしては、たとえば米国特許
3227554号、同3617291号、同3701783号、同
3790384号、同3632345号、西独特許出願（OLS）
2414006号、同2454301号、同2454329号、英国特
許953454号、特願昭50−146570号に記載されたも
のが使用できる。 DIRカプラー以外に、現像にともなつて現像抑
制剤を放出する化合物を、感光材料中に含んでも
よく、例えば米国特許3297445号、同3379529号、
西独特許出願（OLS）2417914号に記載のものが
使用できる。 上記のカプラーは同一層に二種以上含むことも
できる。同一の化合物を異なる２つ以上の層に含
んでもよい。 本発明を用いて作られる感光材料は色カブリ防
止剤として、ハイドロキノン誘導体、アミノフエ
ノール誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン酸
誘導体などを含有してもよい。 本発明を用いて作られる感光材料には親水性コ
ロイド層にアリール基で置換されたベンゾトリア
ゾール化合物の如き紫外線吸収剤を含んでよい。 本発明の写真乳剤は写真感光材料に通常用いら
れているプラスチツクフイルム、（硝酸セルロー
ス、酢酸セルロース、ポリエチレンテレフタレー
トなど）、紙などの可撓性支持体またはガラス、
などの剛性の支持体に塗布される。 本発明は支持体上に少なくとも２つの異なる分
光感度を有する多層多色写真材料にも適用でき
る。多層天然色写真材料は、通常支持体上に赤感
性乳剤層、緑感性乳剤層、および青感性乳剤層を
各々少なくとも一つ有する。これらの層の順序は
必要に応じて任意にえらべる。赤感性乳剤層にシ
アン形成カプラーを、緑感性乳剤層にマゼンタ形
成カプラーを、青感性乳剤層にイエロー形成カプ
ラーをそれぞれ含むのが通常であるが、場合によ
り異なる組合せをとることもできる。 本発明に於ける写真像を得るための露光は通常
の方法を用いて行なえばよい。すなわち、自然光
（日光）、タングステン電灯、螢光灯、水銀灯、キ
セノンアーク灯、炭素アーク灯、キセノンフラツ
シユ灯、陰極線管フライングスポツトなど公知の
多種の光源をいずれでも用いることができる。露
光時間は通常カメラで用いられる1/1000秒から１
秒の露光時間はもちろん、1/1000秒より短い露
光、たとえばキセノン閃光灯や陰極線管を用いた
１／４０4〜1/106秒の露光を用いることもできるし、
１秒より長い露光を用いることも出来る。 本発明の感光材料の写真処理には、公知の方法
のいずれも用いることができる。処理液には公知
のものを用いることができる。処理温度は普通18
℃から50℃の間に選ばれるが、18℃より低い温度
または50℃をこえる温度としてもよい。目的に応
じ銀画像を形成する現像処理（黒白写真処理）あ
るいは、色素像を形成すべき現像処理から成るカ
ラー写真処理のいずれでも適用できる。 黒白写真処理する場合に用いる現像液は、知ら
れている現像主薬を含むことができる。現像主薬
としては、ジヒドロキシベンゼン類（たとえばハ
イドロキノン）、３−ピラゾリドン類（たとえば
１−フエニル−３−ピラゾリドン）、アミノフエ
ノール類（たとえばＮ−メチル−Ｐ−アミノフエ
ノール）、１−フエニル−３−ピラゾリン類、ア
スコルビン酸、及び米国特許4067872号に記載の
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環とイン
ドレン環とが縮合したような複素環化合物類など
を、単独もしくは組合せて用いることができる。
現像液には一般にこの他公知の保恒剤、アルカリ
剤、PH緩衝剤、カブリ防止剤などを含み、さらに
必要に応じ溶解助剤、色調剤、現像促進剤、界面
活性剤、消泡剤、硬水軟化剤、硬膜剤、粘性付与
剤などを含んでもよい。 定着液としては一般に用いられる組成のものを
用いることができる。定着剤としてはチオ硫酸
塩、チオシアン酸塩のほか、定着剤としての効果
が知られている有機硫黄化合物を用いることがで
きる。定着液には硬膜剤として水溶性アルミニウ
ム塩を含んでもよい。 色素像を形成させる場合には常法が適用でき
る。ネガポジ法（例えば“Journal of the
Society of Motion Picture and Television
Engineers”61巻（1953年）、667〜701頁に記載
されている）、黒白現像主薬を含む現像液で現像
してネガ銀像をつくり、ついで少なくとも一回の
一様な露光または他の適当なカブリ処理を行な
い、引き続いて発色現像を行なうことにより色素
陽画像を得るカラー反転法、色素を含む写真乳剤
層を露光後現像して銀画像をつくり、これを漂白
触媒として色素を漂白する銀色素漂白法などが用
いられる。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ミン類（例えば４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアニリンなど）を用いることがで
きる。 この他L.F.A.Mason著Photographic
Processing Chemistry（Focal Prese刊、1966年）
の226〜229頁、米国特許2193015号、同2592364
号、特開昭48−64933号などに記載のものを用い
てよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きpH
緩衝剤、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剤
の如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含む
ことができる。また必要に応じて、硬水軟化剤、
ヒドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアル
コール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、
ポリエチレングリコール、四級アンモニウム塩、
アミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、
競争カプラー、ナトリウムボロハイドライドの如
きかぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドン
の如き補助現像薬、粘性付与剤、米国特許
4083723号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、
西独公開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤
などを含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別に行なわれてもよい。漂白剤としては
鉄（）、コバルト（）、クロム（）、銅（）
などの多価金属の化合物、過酸類、キノン類、ニ
トロソ化合物などが用いられる。たとえばフエリ
シアン化物、重クロム酸塩、鉄（）またはコバ
ルト（）の有機錯塩、たとえばエチレンジアミ
ン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１，３−ジアミノ
−２−プロパノール四酢酸などのアミノポリカル
ボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リンゴ酸な
どの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン酸塩；
ニトロソフエノールなどを用いることができる。
これらのうちフエリシアン化カリ、エチレンジア
ミン四酢酸鉄（）ナトリウムおよびエチレンジ
アミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に有用で
ある。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯塩は独
立の漂白液においても、一浴漂白定着液において
も有用である。 漂白または漂白定着液には、米国特許3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに記載の漂白促進剤、特開昭53−
65732号に記載のチオール化合物の他、種々の添
加剤を加えることもできる。 本発明の写真感光材料はテトラザインデン類を
用いることにより潜像退行を著しく防止されるば
かりか、安定化されるので、特に撮影感材（例え
ば黒白ネガフイルム、カラーネガフイルム、リバ
ーサルフイルム等）として用いるのに好適である
が、その他の用途（例えば黒白又はカラー印画紙
等）に使用してもよい。 以下に実施例を掲げ、本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 １ ６モル％の沃化銀を含む沃臭化銀ゼラチン乳剤
（粒子サイズ約0.75μ）にハロゲン化銀１モル当り
チオ硫酸ナトリウム５mgとカリウムクロロオーレ
ート3.5mgおよびロダンアンモニウム0.18ｇを加
えて、60℃で50分間熟成した。 この乳剤を15部に分けて下記第１表の如く本発
明の化合物もしくは比較化合物と硬膜剤（２，４
−ジクロロ−６−ヒドロキシ−１，３，５−トリ
アジンナトリウム塩）、塗布助剤（ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム）を加えて、トリアセ
テートフイルム上に塗布し乾燥して試料を得た。 この試料に光学楔を通して1/100秒間の露光を
与えて、コダツクＤ−72現像液で20℃で４分間の
現像を行つた後、慣用の定着、水洗、乾燥の処理
を行つた。 Ｄ−72現像液 メトール 3.1ｇ Na2SO3 45.0ｇ ハイドロキノン 12.0ｇ Na2CO3 79.0ｇ KBr 1.9ｇ 水を加えて １とする。 露光直後に現像した場合と、露光後室温（20〜
25℃）に21日間放置後に現像した場合と、温度50
℃、相対湿度20％の雰囲気中に７日間保存した後
に露光、現像した場合との相対感度を第１表に示
した。この値を比較することで、潜像退行の程度
を知ることができる。 第１表で相対感度は、カブリを除く濃度0.2が
得られる露光量の逆数の相対値で、試料No.１の露
光直後に現像したときの値を100とした。 第１表より明らかなように本発明の化合物の添
加により、潜像の退行が抑えられることが判る
（試料２〜13）。また、高温低湿下に放置された場
合のカブリ増加が抑制されることがわかる。
【表】
実施例 ２
ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体
上に、次の第１層（最下層）〜第６層（最上層）
を塗布して、多層カラー感光材料１を作成した。 （表中mg／m2は塗布量を表す。）
上に、次の第１層（最下層）〜第６層（最上層）
を塗布して、多層カラー感光材料１を作成した。 （表中mg／m2は塗布量を表す。）
【表】
【表】
【表】
試料１中の第３層に、本発明の化合物No.８を１
×10-2モル／Agモル含有したものを試料２、No.
６，No.１を１×10-2モル／Agモル用いたものを
各々試料３，４とした。比較のために化合物Ａを
用いたものを試料５とした。 上記感材を光学楔を通して青色、赤色、緑色で
露光直後と、室温で２日間暗箱保存した後に、次
の工程で処理した。 処理工程（33℃） 発色現像 ３分30秒 漂白定着 １分30秒 水 洗 ３分 乾 燥（50〜80゜） ２分 各処理液の成分は、下記の通りである。 発色現像液 ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール ５ml 炭酸カリウム 25ｇ 塩化ナトリウム 0.1ｇ 臭化ナトリウム 0.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ２ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ 螢光増白剤 １ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩
４ｇ 水を加えて１としNaOHを加えてPH10.2にす
る。 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ EDTA第２鉄アンモニウム塩 65ｇ 発色現像液（上記） 100ml PHを6.7〜6.8に合わせ 水を加えて １ 処理液は、通常のローラートランスポート型現
像処理機を用い、正常な補充を行ないながら現像
処理を行なつているもので、処理液の組成がほぼ
平衡に達しているものを使用した。 このようにして得られた試料１〜５を富士式自
記濃度計を用いて濃度測定を行ない結果を第２表
に示した。
×10-2モル／Agモル含有したものを試料２、No.
６，No.１を１×10-2モル／Agモル用いたものを
各々試料３，４とした。比較のために化合物Ａを
用いたものを試料５とした。 上記感材を光学楔を通して青色、赤色、緑色で
露光直後と、室温で２日間暗箱保存した後に、次
の工程で処理した。 処理工程（33℃） 発色現像 ３分30秒 漂白定着 １分30秒 水 洗 ３分 乾 燥（50〜80゜） ２分 各処理液の成分は、下記の通りである。 発色現像液 ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール ５ml 炭酸カリウム 25ｇ 塩化ナトリウム 0.1ｇ 臭化ナトリウム 0.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ２ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ 螢光増白剤 １ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩
４ｇ 水を加えて１としNaOHを加えてPH10.2にす
る。 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ EDTA第２鉄アンモニウム塩 65ｇ 発色現像液（上記） 100ml PHを6.7〜6.8に合わせ 水を加えて １ 処理液は、通常のローラートランスポート型現
像処理機を用い、正常な補充を行ないながら現像
処理を行なつているもので、処理液の組成がほぼ
平衡に達しているものを使用した。 このようにして得られた試料１〜５を富士式自
記濃度計を用いて濃度測定を行ない結果を第２表
に示した。
【表】
第２表からわかるように、本発明の化合物８，
６及び１を用いた試料２，３及び４は、感度をほ
とんど変えることなく、露光後の経時によつても
光学濃度値の低下、すなわち潜像退行をほとんど
なくすことができた。 実施例 ３ 実施例２において、試料１の第３層に種々の化
合物を用いる代りに、第１層中に比較化合物、本
発明の化合物を第３表の如く含有させた試料２〜
６を、実施例２と同様に作成した。 上記試料を、室温で２日間暗箱保存した後に、
実施例２と同様に処理したが、試料３〜６は感度
をほとんど変えることなく経時によつても濃度値
の低下がなく潜像退行をほとんどなくすことがで
きた。 また、上記試料を35℃、80％の条件下２週間保
存したものと、室温にて２週間保存したものとを
光学楔を通して青色光で露光し、実施例２と同様
に処理した。 結果は第３表の如くであつた。
６及び１を用いた試料２，３及び４は、感度をほ
とんど変えることなく、露光後の経時によつても
光学濃度値の低下、すなわち潜像退行をほとんど
なくすことができた。 実施例 ３ 実施例２において、試料１の第３層に種々の化
合物を用いる代りに、第１層中に比較化合物、本
発明の化合物を第３表の如く含有させた試料２〜
６を、実施例２と同様に作成した。 上記試料を、室温で２日間暗箱保存した後に、
実施例２と同様に処理したが、試料３〜６は感度
をほとんど変えることなく経時によつても濃度値
の低下がなく潜像退行をほとんどなくすことがで
きた。 また、上記試料を35℃、80％の条件下２週間保
存したものと、室温にて２週間保存したものとを
光学楔を通して青色光で露光し、実施例２と同様
に処理した。 結果は第３表の如くであつた。
【表】
第３表からわかるように本発明化合物を用いる
ことによつて少なくとも、試料１に比べて保存性
改良効果を有することができた。
ことによつて少なくとも、試料１に比べて保存性
改良効果を有することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に少なくとも１つのハロゲン化銀乳
剤層を有しかつ当該乳剤層または他の親水性コロ
イド層中に下記一般式〔〕又は〔〕で表わさ
れる化合物を含有することを特徴とするハロゲン
化銀写真感光材料。 【式】 【式】 式中R1，R2，R3及びR4は、水素原子、ヒドロ
キシル基、アルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、メルカプト基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
アルコキシカルボニル基、アミノ基、ハロゲン原
子、シアノ基、【式】 【式】【式】又は 【式】を表わす。 （但しここでＸはアルキレン基を表わし、R5，
R6は水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ラルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表わ
す。） 但しR1〜R4のうち少なくとも１つは、ヒドロ
キシル基であり、かつ他の少なくとも１つは
【式】【式】 【式】又は【式】のい ずれかで表わされる基である。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036104A JPS58152235A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US06/473,307 US4485169A (en) | 1982-03-08 | 1983-03-08 | Silver halide photographic light-sensitive materials |
| DE19833308203 DE3308203A1 (de) | 1982-03-08 | 1983-03-08 | Fotographisches lichtempfindliches silberhalogenidmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036104A JPS58152235A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152235A JPS58152235A (ja) | 1983-09-09 |
| JPS6365136B2 true JPS6365136B2 (ja) | 1988-12-14 |
Family
ID=12460458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57036104A Granted JPS58152235A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4485169A (ja) |
| JP (1) | JPS58152235A (ja) |
| DE (1) | DE3308203A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020255577A1 (ja) * | 2019-06-20 | 2020-12-24 | 村田機械株式会社 | 搬送車 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6177045A (ja) * | 1984-09-21 | 1986-04-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH0612416B2 (ja) * | 1985-09-13 | 1994-02-16 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 |
| JPH0693085B2 (ja) * | 1986-02-19 | 1994-11-16 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真乳剤 |
| DE3720138C2 (de) * | 1986-06-20 | 2003-10-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | Fotographische Silberhalogenidemulsion |
| JPH0766161B2 (ja) * | 1986-06-20 | 1995-07-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真乳剤 |
| JPH0731384B2 (ja) * | 1986-06-20 | 1995-04-10 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真乳剤 |
| JPH02235055A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2709756B2 (ja) * | 1991-07-03 | 1998-02-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US20070010522A1 (en) * | 2003-04-09 | 2007-01-11 | Chi Vu | Triazolo[1,5-c]pyrimidines and pyrazolo[1,5-c]pyrimidines useful as a2a adenosine receptor antagonists |
| JP2006228469A (ja) * | 2005-02-15 | 2006-08-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 導電性膜形成用感光材料、導電性膜、透光性電磁波シールド膜、及びそれらの製造方法 |
| JP4899102B2 (ja) * | 2007-07-09 | 2012-03-21 | みのる産業株式会社 | 空冷式餅つき機 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3526507A (en) * | 1965-04-28 | 1970-09-01 | Keuffel & Esser Co | Autopositive reproduction material |
| JPS5814664B2 (ja) * | 1976-12-30 | 1983-03-22 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 |
-
1982
- 1982-03-08 JP JP57036104A patent/JPS58152235A/ja active Granted
-
1983
- 1983-03-08 DE DE19833308203 patent/DE3308203A1/de not_active Withdrawn
- 1983-03-08 US US06/473,307 patent/US4485169A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020255577A1 (ja) * | 2019-06-20 | 2020-12-24 | 村田機械株式会社 | 搬送車 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4485169A (en) | 1984-11-27 |
| JPS58152235A (ja) | 1983-09-09 |
| DE3308203A1 (de) | 1983-09-22 |
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