JPS6034943B2 - トランス−４−（４′−置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロフェニルエステル - Google Patents
トランス−４−（４′−置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロフェニルエステルInfo
- Publication number
- JPS6034943B2 JPS6034943B2 JP2129880A JP2129880A JPS6034943B2 JP S6034943 B2 JPS6034943 B2 JP S6034943B2 JP 2129880 A JP2129880 A JP 2129880A JP 2129880 A JP2129880 A JP 2129880A JP S6034943 B2 JPS6034943 B2 JP S6034943B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- cyclohexanecarboxylic acid
- substituted phenyl
- fluorophenyl ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異万性を示す新規な含フッ素有機化合
物及びそれらを含有する液晶組成物に関する。
物及びそれらを含有する液晶組成物に関する。
最近、盛んに使用される様になった液晶表示素子は液晶
物質の誘電異万性及び光学異方性という性質を利用した
ものであるが液晶物質の液晶相にはネマチック液晶相、
スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そ
のうちネマチツク液晶相を利用した表示素子にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、又
スメクチック液晶相を利用したものとしては記憶型表示
素子などが開発されている。
物質の誘電異万性及び光学異方性という性質を利用した
ものであるが液晶物質の液晶相にはネマチック液晶相、
スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そ
のうちネマチツク液晶相を利用した表示素子にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、又
スメクチック液晶相を利用したものとしては記憶型表示
素子などが開発されている。
しかし、いずれにしても表示素子に用いられる液晶物質
は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示している
ものが望ましいが、一つの化合物でその様な条件をみた
す物質はまだ見つからず、種々の物質を混合することに
より一応実用に耐える様な物を得て目的を果している。
又これらの物質は水分、光、熱等に対しても安定でなけ
ればならないのは勿論であり、更に表示素子を駆動させ
るしきい電圧、飽和電圧が出来るだけ低いことがあらゆ
る点で有利であるが、そのためには通常譲亀異方性の絶
体値の大きな物質が必要とされていた。しかるに本発明
者らは誘電異方性が従来よく使用されているシァノ基を
有する物質と比らべ小さいにもかかわらずしきい電圧、
飽和電圧を高くせず、しかも広いネマチック温度範囲、
水分、熱に対する安定性を有する化合物を見つけ本発明
に到達した。即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す）で表わされるトランス−４−（４′一層襖
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸４″ーフルオロフ
ェニルェステル及びそれを少くとも一種含有する液晶組
成物である。
は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示している
ものが望ましいが、一つの化合物でその様な条件をみた
す物質はまだ見つからず、種々の物質を混合することに
より一応実用に耐える様な物を得て目的を果している。
又これらの物質は水分、光、熱等に対しても安定でなけ
ればならないのは勿論であり、更に表示素子を駆動させ
るしきい電圧、飽和電圧が出来るだけ低いことがあらゆ
る点で有利であるが、そのためには通常譲亀異方性の絶
体値の大きな物質が必要とされていた。しかるに本発明
者らは誘電異方性が従来よく使用されているシァノ基を
有する物質と比らべ小さいにもかかわらずしきい電圧、
飽和電圧を高くせず、しかも広いネマチック温度範囲、
水分、熱に対する安定性を有する化合物を見つけ本発明
に到達した。即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す）で表わされるトランス−４−（４′一層襖
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸４″ーフルオロフ
ェニルェステル及びそれを少くとも一種含有する液晶組
成物である。
本化合物自体もその多くはネマチック液晶相を示すが、
他の液晶物質と混合することによりしきい電圧、飽和電
圧を上げることなくネマチツク−透明点（Ｎ−１点）を
上げることが出来る。例えば４−（４′−へプチルフエ
ニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロフェニ
ルェステルは５９．２＊℃から９９．５００でネマチツ
ク相を示し、これをビフェニル系、フェニルシクロヘキ
サン系、ェステル系、シッフ系などの液晶化合物と混合
して種々の実用性のある液晶組成物をつくることができ
る。つぎに本発明の化合物ＸＩ）の製造法を示す。まず
トランス−４−（４′ー置換フェニル）シクｏヘキサン
カルボン酸をＷ．Ｓ．Ｊｏｈｎｓｏｎの方法（Ｊ．Ａｍ
．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６８，１６４８（１９４６））
に基いて、４′−置換ビフェニル−４−カルボン酸をィ
ソァミルァルコール中で金属ナトリウムによって還元し
て製造する。ついで塩化チオニルでトランス−４−（４
′一置換フェニル）シクロヘキサンカルボニルクロリド
とし、それをピリジン中でＰーフルオロフェノールと反
応させてトランス−４−（４′−置換フヱニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸イーフルオロフェニルヱステルを製
造した。これを化学式で示すと（上式中Ｒは前記と同じ
） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
他の液晶物質と混合することによりしきい電圧、飽和電
圧を上げることなくネマチツク−透明点（Ｎ−１点）を
上げることが出来る。例えば４−（４′−へプチルフエ
ニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロフェニ
ルェステルは５９．２＊℃から９９．５００でネマチツ
ク相を示し、これをビフェニル系、フェニルシクロヘキ
サン系、ェステル系、シッフ系などの液晶化合物と混合
して種々の実用性のある液晶組成物をつくることができ
る。つぎに本発明の化合物ＸＩ）の製造法を示す。まず
トランス−４−（４′ー置換フェニル）シクｏヘキサン
カルボン酸をＷ．Ｓ．Ｊｏｈｎｓｏｎの方法（Ｊ．Ａｍ
．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６８，１６４８（１９４６））
に基いて、４′−置換ビフェニル−４−カルボン酸をィ
ソァミルァルコール中で金属ナトリウムによって還元し
て製造する。ついで塩化チオニルでトランス−４−（４
′一置換フェニル）シクロヘキサンカルボニルクロリド
とし、それをピリジン中でＰーフルオロフェノールと反
応させてトランス−４−（４′−置換フヱニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸イーフルオロフェニルヱステルを製
造した。これを化学式で示すと（上式中Ｒは前記と同じ
） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例 １
４−置換ビフェニルー４ーカルボン酸２雌をィソアミル
ァルコール５００机上に加え８０００まで加熱する。
ァルコール５００机上に加え８０００まで加熱する。
はげしく雌拝しながら金属ナトリウム１雌を加えると沈
澱が生じ、反応温度は徐々に上昇して１３０ｏｏ位に達
する。更に金属ナトリウム３雌を加えると、金属ナトリ
ウムがある時点で反応しなくなるので今度はィソアミル
アルコールを追加してゆく。この様にして最終的に金属
ナトリウム２８雌、ィソアミルアルコールを３０００の
‘使用して反応温度は１６０〜１７０００位になる。完
全に均一になってから反応温度を１２０００に下げ、フ
ラスコに滴下炉斗及び溶媒蟹去装置をつけ滴下炉斗から
水を少量づっ加えて行くと、激しく反応してィソアミル
アルコールが留出してくる。ィソアミルアルコールが殆
んど留去し、水を１そ加え終ったところで氷冷し、希硫
酸にて中性にする。結晶を炉過、よく水洗し酢酸で再結
晶した後、更にトルェンで再結晶するとトランス−４−
（４−（置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸が得
られる。この中間体である酸も液晶性である。第１表に
、その収率及び液晶温度範囲を示す。第１表 以上の様にして得られたトランス−４−（４−置換フヱ
ニル）シクロヘキサンカルポン酸０．０５モルに塩化チ
オニル５０の‘を加え７０〜８０００に加熱、還流をす
る。
澱が生じ、反応温度は徐々に上昇して１３０ｏｏ位に達
する。更に金属ナトリウム３雌を加えると、金属ナトリ
ウムがある時点で反応しなくなるので今度はィソアミル
アルコールを追加してゆく。この様にして最終的に金属
ナトリウム２８雌、ィソアミルアルコールを３０００の
‘使用して反応温度は１６０〜１７０００位になる。完
全に均一になってから反応温度を１２０００に下げ、フ
ラスコに滴下炉斗及び溶媒蟹去装置をつけ滴下炉斗から
水を少量づっ加えて行くと、激しく反応してィソアミル
アルコールが留出してくる。ィソアミルアルコールが殆
んど留去し、水を１そ加え終ったところで氷冷し、希硫
酸にて中性にする。結晶を炉過、よく水洗し酢酸で再結
晶した後、更にトルェンで再結晶するとトランス−４−
（４−（置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸が得
られる。この中間体である酸も液晶性である。第１表に
、その収率及び液晶温度範囲を示す。第１表 以上の様にして得られたトランス−４−（４−置換フヱ
ニル）シクロヘキサンカルポン酸０．０５モルに塩化チ
オニル５０の‘を加え７０〜８０００に加熱、還流をす
る。
２〜３時間で均一になるので過剰の塩化チオニルを減圧
にて留去する。
にて留去する。
残留油状物がトランス−４−（４−置換フェニル）シク
ロヘキサンカルボニルクロリド（酸塩化物）である。こ
れを、ｐ−フルオロフエノール５．５ｇ（０．０５モル
）をピリジン３０の‘にとかしたものに激しく婿拝しな
がな加える。更にトルェン１００泌を加え、一晩放置し
てから１０物上の水に注ぎ込み分液する。そのトルェン
層を鮒ＨＣＩで３回、水で１回、２ＮＮａＯＨ水溶液で
３回洗浄した後、中性になるまで水洗してから減圧にて
トルェンを留去すると結晶が析出する。この結晶をエタ
ノールで再結晶すれば目的のトランス−４−（４一層襖
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロフ
ェニルェステルが得られる。第２表にその収率、物性値
（転移点）及び元素分析値を示す。第２表 第２表（その２） 実施例 ２ ４−ベンチルー４′−シアノピフエニル ４５％４ー
ヘブチルー４′ーシアノビフエニル ２９％４−オク
チルオキシー４′−シアノビフエニル１５％４ーベンチ
ルー４′ーシアノターフエニル １１％なる組成の液晶
混合物のＮ−１点は６３．３℃、誘電異万性は十１２．
４である。
ロヘキサンカルボニルクロリド（酸塩化物）である。こ
れを、ｐ−フルオロフエノール５．５ｇ（０．０５モル
）をピリジン３０の‘にとかしたものに激しく婿拝しな
がな加える。更にトルェン１００泌を加え、一晩放置し
てから１０物上の水に注ぎ込み分液する。そのトルェン
層を鮒ＨＣＩで３回、水で１回、２ＮＮａＯＨ水溶液で
３回洗浄した後、中性になるまで水洗してから減圧にて
トルェンを留去すると結晶が析出する。この結晶をエタ
ノールで再結晶すれば目的のトランス−４−（４一層襖
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロフ
ェニルェステルが得られる。第２表にその収率、物性値
（転移点）及び元素分析値を示す。第２表 第２表（その２） 実施例 ２ ４−ベンチルー４′−シアノピフエニル ４５％４ー
ヘブチルー４′ーシアノビフエニル ２９％４−オク
チルオキシー４′−シアノビフエニル１５％４ーベンチ
ルー４′ーシアノターフエニル １１％なる組成の液晶
混合物のＮ−１点は６３．３℃、誘電異万性は十１２．
４である。
この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラピング処
理した酸化スズ透明電極を備えた２放の基板を組み立て
た厚さ１０一ｍのセルに封入して液晶セルとし、２５℃
でその特性を測定したところ、しきし、電圧１．６５Ｖ
、飽和電圧は２．３１Ｖであった。この液晶混合物８碇
部こ本発明のトランス一４−（４′ーヘブチルフエニル
）シクロヘキサンカルボン酸４″ーフルオロフェニルェ
ステル２碇部を加えた液晶混合物はＮ−１点６４．ｙｏ
、誘電異万性は十１０．５で、これを先の場合と同じセ
ルに封入して、同条件でその液晶セルの特性を測定した
ところ、しきし、電圧は１．７０Ｖ、飽和電圧は２．４
０Ｖで謙露異万性が小さくなったにもかかわらずその上
昇はわずかである。
理した酸化スズ透明電極を備えた２放の基板を組み立て
た厚さ１０一ｍのセルに封入して液晶セルとし、２５℃
でその特性を測定したところ、しきし、電圧１．６５Ｖ
、飽和電圧は２．３１Ｖであった。この液晶混合物８碇
部こ本発明のトランス一４−（４′ーヘブチルフエニル
）シクロヘキサンカルボン酸４″ーフルオロフェニルェ
ステル２碇部を加えた液晶混合物はＮ−１点６４．ｙｏ
、誘電異万性は十１０．５で、これを先の場合と同じセ
ルに封入して、同条件でその液晶セルの特性を測定した
ところ、しきし、電圧は１．７０Ｖ、飽和電圧は２．４
０Ｖで謙露異万性が小さくなったにもかかわらずその上
昇はわずかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示す）で表わされるトランス−４−（４′−置
換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロ
フエニルエステル。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示す）で表わされるトランス−４−（４′−置
換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロ
フエニルエステルを少くとも一種含有することを特徴そ
する液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2129880A JPS6034943B2 (ja) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | トランス−４−（４′−置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロフェニルエステル |
| US06/233,776 US4399298A (en) | 1980-02-15 | 1981-02-12 | Carboxylic acid ester derivatives of 4-fluorophenol |
| DE8181101027T DE3161853D1 (en) | 1980-02-15 | 1981-02-13 | Ester derivatives of 4-fluorophenol and liquid crystal compositions containing same |
| EP81101027A EP0034350B1 (en) | 1980-02-15 | 1981-02-13 | Ester derivatives of 4-fluorophenol and liquid crystal compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2129880A JPS6034943B2 (ja) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | トランス−４−（４′−置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロフェニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56118043A JPS56118043A (en) | 1981-09-16 |
| JPS6034943B2 true JPS6034943B2 (ja) | 1985-08-12 |
Family
ID=12051230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2129880A Expired JPS6034943B2 (ja) | 1980-02-15 | 1980-02-22 | トランス−４−（４′−置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸４″−フルオロフェニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034943B2 (ja) |
-
1980
- 1980-02-22 JP JP2129880A patent/JPS6034943B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56118043A (en) | 1981-09-16 |
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