JPS60239429A - エチレングリコールの炭酸エチレン含有量を減少させる方法 - Google Patents

エチレングリコールの炭酸エチレン含有量を減少させる方法

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JPS60239429A
JPS60239429A JP60097677A JP9767785A JPS60239429A JP S60239429 A JPS60239429 A JP S60239429A JP 60097677 A JP60097677 A JP 60097677A JP 9767785 A JP9767785 A JP 9767785A JP S60239429 A JPS60239429 A JP S60239429A
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ethylene carbonate
liquid
ethylene
hydrolysis
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ミツチエル・ベツカー
ホワード・エム・サツクス
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Halcon International Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般に繊維級のエチレングリコールの製造に関
する。さらに特定的には本発明は炭酸エチレンから誘導
さｊ大エチレングリコールの精製に関する。
グリコールへの酸化エチレンの加水分解のための従来方
法は大過剰の水を使用しそして触媒を使用しない。
近年、炭酸エチレンからのエチレングリコールの製造は
、酸化エチレンの直接水利と比較して、減少した事業コ
スト及び高級グリコール類の低い生産量が可能なので注
目を受けた。炭酸エチレンは多くの有力な触媒、例えば
米国特許出願第３２６．４４７号に開示さｎたような有
機アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム及びアン
チモンのハロゲン化物の存在下に酸化エチレンを二酸化
炭素と反応させることによりつくら几ることができる。
そのように製造さ１１た炭酸エチレンは上に１　記載し
たのと同じ触媒あるいは米国特許第４，１１７゜２５０
号（二開示さｎＪｒ炭酸カリウムまたは特開昭５７−０
１４５４２号に開示さｆｌたアルミナのような他の触媒
を用いてそして適当な量の水を加えることにより加水分
解さｎることかできる。
多くの特許は、二酸化炭素の圧力下そして触媒を用いて
酸化エチレンをエチレングリコールに加水分解する一工
程方法を記載して来に０米国特許第３　、６２９　、３
４３号はこのタイツの初期の開示であるがしかし米国特
許第４，１６０，１１６号のような多くの特許があった
。炭酸エチレンが酸化エチレンの加水分解中の中間体と
して形成さすることか特許中に示唆さ１．ているがしか
し供給さｆまたデータ社エチレングリコールの高収量及
び高級グリコール類の所望の低収量が報告さ１．ている
だけである。恐らくはそｎが中間体であるならば若干の
炭酸エチレンがエチレングリコール生成物中に存在する
可能性があるだろう。
二工程方法は例えば米国特許第４，３１４，９４５号（
炭液化）、米国特許第４，１１７，２５０号（加水分解
）、米国特許第４，４００，５５９号及び米国特許出願
第５１９゜６５３号（−開示さ几ている。炭酸エチレン
の加水分解はまた特開昭５６−１３９４３２号に開示さ
ｎ、ている。
米国特許第４，１１７，２５０号に示さｎ７るように、
繊維級のエチレングリコールは臨界的な生成物の明細に
会わせるのを確実にするための注意を必要とする。一つ
の問題はエチレングリコール中の炭酸エチレンの量であ
ろう。特定な限界は規定さｎ、７ｔことが知らｎていな
いけｒｒども、分解して酸化エチレンと二酸化炭素とを
形成する可能性がある炭酸エチレンの存在が避けら１【
るべきであることは明らかであろう。得ら１１タエチレ
ングリコールの高いパーセンテージの収量にもかかわら
ず、加水分解反応器からの流出液は、重大量の未加水分
解炭酸エチレンを含有するだろうことが分かった。
繊維級の生成に適当な量までエチレングリコール中の残
留炭酸エチレンを減少させることを開示することが本方
法の目的である。
炭酸エチレン（２３８℃）及びエチレングリコール（１
９７℃）の大気圧沸点はそｎらが蒸留（−より分離さｎ
ることを示唆する。しかしながら分離することをむずか
しくする共沸混合物が存在することが仰られている。炭
酸エチレンに関連して高濃度のエチレングリコールが存
在する場仲、低い沸点を有する共沸混合物は塔頂へ移動
する傾向がありそして塔頂生成物として取り出さ−ｎ７
を大部分のエチレングリコール中に見出さ几る。したが
って、蒸留によるエチレングリコールからの少量の炭酸
エチレンの分離性まったくむずかしい。そ几が本発明の
方法において達成さｎ、た。
本発明の概要 炭酸エチレンから誘導さｎたエチレングリコールの精製
は所望の水準壕で炭酸エチレンを減少させるために特定
の処理全必要とすることが分かった。加水分解反応器流
出ｆｉはエチレングリコールに基づいて約５重量％、代
表的には約０．５〜２重量％の炭酸エチレンを含有する
可能性があるけｒｔども、できる限り最も低い水準まで
、一般的にはエチ１−゛ングリコールに基づいて０．０
５重量％以下、好ましくは０，０３重重景以下にこの炭
酸エチレンを除くことが望ましい。
本発明の方法によ７１ば、こｎｉｊエチレングリコール
への炭酸エチレンの加水分解を完全にすることにより行
なわｎる。エチレングリコール、高級グリコール類、触
媒及び未反応水及び炭酸エチレンを含む加水分解反応器
流出液は蒸留さｎてエチレングリコール及び水を含む低
沸点留分そして触媒、エチレングリコール及び高級グリ
コール類を含む高沸点留分を生成する。高沸点留分の一
部分は、低沸点留分の高見に対して還流として蒸留装置
に再循環さｆて炭酸エチレンの加水分解を完全にする。
再循環液体中の触媒の濃度は加水分解反応器中よりずつ
と高くそして液体の約１０〜５０重量パーセントであっ
てよい。好ましい態様において加水分解反応器流出液は
気−液接触器の中位の位置に供給さｆｌ、そこでそｎは
再循環してくる高沸点留分に付施する。別法として、反
応器流出液はフラッシュさ几そして液体部分は再循環液
体中に包含さｎる。他の態様（−おいて、気−液接触器
を出る低沸点留分は凝縮さ几そして得らｎ、た液体の一
部分は補足の還流として接触器に戻さｎる。
代表的には接触器は所望の温度、一般には約１５０〜２
２５℃、好ましくは約１７０〜２１０℃によｐ測定さｆ
Ｌ　ｆｒものとして大気圧以下の圧力、例えば２００■
ＨＰ絶体圧〜１気圧の圧力で操作さｎる。
解の記載のために、はじめの方に記載し７た特許及び特
許出願を参照してもよい。酸化エチレンが触媒の存仕下
二酸化炭素圧力下加水分解さｎ、る一工程法の流出液に
ついて本発明の方法を行なうことが実施可能である。好
ましくは炭酸エチレンは別に酸化エチレンからつくらｎ
そして次に適当な量の加水分解触媒の存在下周囲の温度
以上の温度及び周囲の圧力以上の圧力で小過剰の水と反
応させる。理論的には１／１比を使用することが出来る
けＩＩども、若干の追加の水が通常当業界において推奨
さ几る。さらに特定的には炭酸エチレンの各モルあたり
約１．１〜３モルの水が使用さ几る。温度は約１５０〜
２００℃、好ましくは１７０〜１８５℃であってよく、
一方では圧力は７〜１２パール、好ましくは８〜１０パ
ールであってよい。有機アンモニウム、ホスホニウム、
スルホニウムｔｆｃｂアンチモンのハロゲン化物のよう
な種々の触媒が使用さｎ、てもよいがしかし多くの他の
触媒が当業界において提案さｎておりそしてこｎらの触
媒μ、本ＦＪＡＩＩＩＢ書に特に記載さ几なかつたこと
によｐ本発明の方法から除外さ几ることを意図さするも
のではない。ハロゲン化有機ホスホニウムは、そｎらが
水の存在下に炭酸塩とグリコールとの両方をつくるため
に使用さｎ、ることかできるので好ましい。
触媒の量は反応体（二基づいて０．１〜５重量％、好ま
しくは０．５〜３％であってよいがしがし使用さ几る触
媒の量は選ば１１．る化曾物のタイプによって影響さｎ
るだろうことは当業者によって理解さｎよう。反応は、
当業界によ石示唆さ几ているようなプラグ流または連続
的に混曾さ几る反応器のような適当な容器または別法と
して、箱形の、段形化反応器のような他のタイプ中で行
なわ篩。容器の寸法は滞留時間、生成した二識化炭素の
開放。
使用さｎる混合のタイプのような攬々の要因（二より決
定さｎ、る。
反応が行なわ１．た後、生成物理付物は取ｐｍされそし
て、水、触媒、未反応炭酸エチレン及び高級グリコール
類を除去することにより精製されて精製エチレングリコ
ールを生成する。しかしながら、炭酸エチレンは、それ
がエチレングリコールとの低沸点共沸混合物を形成する
ので除去することが特にむずかしい。酸化エチレンへの
炭酸エチレンの分解または加水分解触媒の追加の滞留時
間を与えるような、未反応炭酸゛エチレンを単純に除去
するだめの種々の方法が考えられることができ′る。こ
れらの方法は本発明の方法よシ魅力がないと考えられる
。炭酸エチレンを完全に加水分解することは追加のエチ
レングリコールを生成する利点を有しそして炭酸エチレ
ンの実質的な完全な除去を行なう本方法が見出された。
高級グリコール類及び触媒からのエチレングリコールの
十分な分離は分かっているように、加水分解反応器流出
液を低圧で単に加熱及びフラッシュすることにより行な
われることが出来る。しかしながら、生成物エチレング
リコールの炭酸エチレン含有量は０．０５％より少ない
のが望ましいけれども、そのような簡単な処理では前記
言有量は１％はどの高含有量である可能性がある。エチ
レングリコールを分離するのに必要とされる温度より高
い温度を用いることによりそして生成物エチレングリコ
ールを気相中で高濃度の触媒と接触させることによシ、
以下の例において見られるように炭酸エチレン含有量が
実質的に減少されることが出来ることが見出された。
例１ ７０重量％のエチレングリコール、３Ｍ蓋−の２重量％
の高級グリコール類を含有する加水分解反応器の流出液
を、１７０℃（］＆ｔＬ度及び２５０　ｗａｌＩ（ｆで
単純７ラツシユに供給した。そのフラッシュを、２９０
１ｍ／時間の液体流出液で供給された２００ｄｌ　容器
中で行なった。生成した蒸気は７４嵐量−のエチレング
リコール、０．３重量％の炭酸エチレン、及び２５嵐量
％の水を含有した。液体は６１重量％のエチレングリコ
ール、０．０４重量％の炭酸工ての純生成量をパージし
食後再使用のために加水分解反応器に再循環さｎ、るこ
とか出来た。炭酸エチレンの水準は重合体製造のために
は望ましくないほどに高いと考えらｎる。
例２ 触媒溶液の再循環 ２０段の３″直径篩トレイを含有するオルダーショウ（
ＯＬｄｅｒｓｈａｗ　）塔を例１において用いたフラッ
シュ室の上に取り付けた。加水分解反応器に、フラッシ
ュさｎた触媒含有液体を戻す代りに、液体を上部トレイ
に導入しそして供給物液体のフラッシュにより生成した
蒸気と向流接触させて下方に流下させた。再循環が供給
物の各ｍあたり３．３部であったとき、生成物エチレン
グリコール中の炭藪エチレンｈ　ｏ、　ｏ　ｓ重量％で
あることが分かり、そして再循環が供給物の各部あたり
８．２部に増大したとき、炭酸エチレン含有量は０．１
４重量％であった。この操作の態様において、再循環は
、最適再循環比が存在するらしかったが生成物中の炭酸
エチレンを減少させた。
例３ 再循環プラス供給物の分別蒸留 例２の装置を用いて、供給物の配ｔ？、）レイ下のフラ
ッシュ室においての代りに分別蒸留トレイの真中の点で
、即ち２０段のトレイの１０段目のトレイに入るように
変えた。例１及び２の条件下、トレイ２０への再循環比
を変え、そしてエチレングリコール中の炭酸エチレンを
測定し、次の結果を得た。
第１表 フラッシュ　再循環　生成物中の 温　度　比　炭酸エチレン（ＥＣ） （℃）（重量部）　（重量％） １７０　２．９　０．０９ １７０　７、３　０．０８ １９０　０　１０ １９０　２．８　０．０６ １９０　４．５　＜０．０３ １９０　７．４　＜０．０３ フラツシユ室中の下方の代りに１０番目のトレイに供給
物が入る場０ｂ１７０℃での結果を例２と比較して高い
循環比はエチレングリコールの炭酸エチレン含有量を増
大させないことが分かるだろう。
フラッシュ温度を１９０℃（二増大させることにより、
十分な再循環でエチレングリコールの炭酸エチレン含有
量が３００　ｐｐｍ以下（その際、炭酸エチレンはもは
や検出できなかつｆｃ）に減少させたほどに追加の改良
が得ら−ｎ７ｔ。
例４ 第１図は本発明の方法の冥際的な態様を例示する。１７
０℃の温度及び液相中に維持するのに十分な圧力での、
７０重重景のエチレングリコール、３重量％の炭酸エチ
レン、２４重量％水、２重量％の高級グリコール類及び
０．７重量％の触媒を含有する加水分解器（１示せず）
からの供給物を１９０℃に加熱１０（場合による）さＬ
そしてそ几が２０段のトレイの蒸留塔１２にトレイ１０
で入るにつｎて６８０ｍＨｒの圧力にフラッシュさＩＬ
る。炭酸エチレン、触媒及び若干のエチレングリコール
はそｎらが、上記トレイから下に通過する再循環液体と
付施するにつｎて塔中゛の下方に移動する。塔底での液
体は６１重量％のエチレングリコール、０．０４重量％
の炭酸エチレン、２０重量％の高級グリコール及び１９
重量％の触媒を含有する。再沸器１３はトレイ上で下に
通過する液体と接触する蒸気を提供する。この液体の１
％の１ｍ分は加水分解反応器に戻すために取り出さｎ−
る。加水分解反応器流出液の各部当り残りの４．５部は
冷却１５さｎｌ、配管１４を経てトレイ１０に再循環さ
ｎて、塔中を上昇してくるエチレングリコール及び水蒸
気に接解しそして炭酸エチレンの加水分解を完成する。
配管１６ケ経て塔頂で取り出さＴ１り蒸気は冷却１８さ
ｎ１次にさらに蒸留（図示せず）さ几て０．０２重素置
の炭酸エチレン、７３重量％のエチレングリコール、２
５重量％の水及び２重量％の高級グリコールを含有する
繊維紐のエチレングリコールを生成する。
別法としての操作において、塔頂蒸気の一部分は凝縮さ
１１〜そして還流として塔に戻さｎ、る２０゜なお他の
操作において、塔への供給物はフラッシュさ１−そして
蒸気は塔へ供給さｎｌ、一方では液体は塔底に供給さ几
る。
蒸留塔は、約１５０℃より過剰の温度、好ましくは加水
分解反応器の温度でまたはそｎ以上で、一般に約１５０
〜２２５℃、特に約１７０゜〜２１０℃で操作さｎるだ
ろう。操作圧力は所望の温度に退会するように調節さｎ
そしてしたがって通常は、恐らくは約２００ｗ１Ｈｆ絶
対圧〜１気圧の範囲において、大気圧以下であろう。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の態様を例示する。 １０・・・・・・場合による加熱 １２・・・・・・２０段トレイ蒸留塔 １３・・・・・・再沸器 １４・・・・・・配管 １５・・・・・・冷却 １６・・・・・・配管 １８・・・・・・冷却 ２０・・・・・・塔への戻しく場合による）塔中の２０
は２０段目のトレイでありそして１０は１０段目のトレ
イである。 代理人　弁理士　秋　沢　政　光 他１名

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　触媒の存在下に炭酸エチレンの加水分解により
    製造さＴまたエチレングリコールの炭酸エチレンの含有
    量を減少させる方法において。 （ａ）　エチレングリコール、高級グリコール類、触媒
    及び未反応炭酸エチレンを含む前記加水分解の流出液を
    、気−液接触手段において蒸留し、そして実質的にエチ
    レングリコール及び水だけを含む流ｎを低沸点留分とし
    てそして実質的に加水分解触媒、エチレングリコール及
    び高級グリコール類だけを含む液体流を高沸点留分とし
    て取り出し、（ｂ）　（ａ）の前記低沸点留分の炭酸エ
    チレン含有量を約０．０５重重量−セント以下に減少さ
    せるのに十分な量の（ａ）の前記高沸点留分を、前記低
    沸点留分に対して還流として前記気−液接触手段に通し
    て再循環させ、 （Ｃ）　前記高沸点留分の残留部分を前記加水頒反応に
    再循環させ ることを特徴とする。エチレングリコールの炭酸エチレ
    ン含有量を減少させる方法。
  2. （２）　前記再循環液体留分中の加水分解触媒の量が約
    １０〜５０パーセントである特許請求の範囲第１項に記
    載の方法。
  3. （３）　（ａ）の前記低沸点留分が凝縮さｒＬそして凝
    縮゛・液の一部分が補足の還流として前記気−液接触手
    段に戻さｎる特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  4. （４）　前記フラッシュの温度が１５０〜２２５℃であ
    る特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  5. （５）　前記加水分解流出液が液体部分と蒸気部分とに
    フラッシュさｎそして蒸気部分が気−液接触手段に供給
    さ几そして液体部分が高沸点生成物中に供給さｎる特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。
JP60097677A 1984-05-09 1985-05-08 エチレングリコールの炭酸エチレン含有量を減少させる方法 Pending JPS60239429A (ja)

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