JPS6023707B2 - 流下制御剤 - Google Patents

流下制御剤

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JPS6023707B2
JPS6023707B2 JP52141457A JP14145777A JPS6023707B2 JP S6023707 B2 JPS6023707 B2 JP S6023707B2 JP 52141457 A JP52141457 A JP 52141457A JP 14145777 A JP14145777 A JP 14145777A JP S6023707 B2 JPS6023707 B2 JP S6023707B2
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diisocyanate
flow control
control agent
mixture
composition
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ロエロフ・ブテル
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Akzo NV
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Publication of JPS6023707B2 publication Critical patent/JPS6023707B2/ja
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    • H01R4/24—Connections using contact members penetrating or cutting insulation or cable strands
    • H01R4/2416—Connections using contact members penetrating or cutting insulation or cable strands the contact members having insulation-cutting edges, e.g. of tuning fork type
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、脂肪族ジィソシアネート、環状脂肪族ジイソ
シアネートおよび芳香族ジィソシアネートから選ばれた
有機ジィソシアネートとペンジルアミンとの反応生成物
からなる揺変性被覆組成物用流下制御剤（ｓａｇｃｏｎ
ｔｒｏｌａ群ｎｔ）に関する。
上記の型の被覆用組成物はベルギー特許第８０８４６６
号明細書により公知である；その製造において、用いら
れる流下制御剤はジィソシアネート、更に詳細には例え
ば対称的脂肪族、又は環状脂肪族ジィソシアネートと第
１級又は第２級ポリアミンとの反応生成物である。
本発明は、上記有機ジィソシアネートとペンジルアミン
との反応生成物からなる流下制御剤であって、上記被覆
組成物に０．１〜３の重量％の量で配合される流下制御
剤を提供する。
本発明によって揺変性を与えられうる結合剤は概して任
意に選ばれる結合剤のどれであってもよい。
適正な例としては次のようなものが挙げられる：エステ
ルジオール、ポリエステル、ポリウレタン、アルキッド
樹脂（油によって変性されていてもいなくてもよい）、
アクリル樹脂又はメタクリル樹脂、油によって変性され
た、又は変性されていないェポキシ樹脂、（メタ）アク
リレーモノマー、スチレン及び（又は）塩化ビニルの共
重合体、必要によりスチレン及び（又は）一種以上の他
のモノマー化合物、例えば（メタ）アクリレートモノマ
ー又はアリル化合物と混合されうる不飽和ポリエステル
樹脂、水希釈性アルキッド、水希釈性ポリエステル又は
ェステルジオール、水希釈性ポリウレタン、水希釈性ア
クリル樹脂、乾性又は不乾性油、スタンド油及びその他
の合成又は天然樹脂。流下制御剤の製造に用いられるジ
ィソシアネ−トは脂肪族又は環状脂肪族又は芳香族のも
のである。
このジィソシアネートは一般に３〜４川固、好適には４
〜２川固の炭素原子を含有する。対称的脂肪族又は環状
脂肪族ジィソシアネートを使用することが好適である。
ジィソシアネートの好適な例としてテトラメチレン−１
，４ージイソシアネート、ヘキサメチレン−１，６ージ
イソシアネート、の，の′−ジプロピルエーテルジイソ
シアネート、チオージプロピルジイソシアネート、ジク
ロヘキシルー１，４−ジイソシアネート、ジシクロヘキ
シルメタンー４，４′ージイソシアネート、１，５ージ
メチル（２，４一のージイソシアネート メチル）ベン
ゼン、１，５ージメチル（２，４一の一ジイソシアナト
エチル）ベンゼン、１，３，５−トリメチル（２，４一
の−ジイソシアナト メチル）ベンゼン、１，３，５ー
トリエチル（２，４一の−ジイソシアナトメチル（ベン
ゼン、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
ジメチルメタンー４，４′ージイソシアネート、２，４
−トルエルジイソシアネート、２，６ートルエンジイソ
シアネート、ジフヱニルメタンー４，４′−ジィソシア
ネートが挙げられる。へキサメチレンー１，６ージイソ
シアネート、又は芳香族ジイソシアネート例えばトルェ
ンジイソシアネートの使用が好適である。本発明による
流下制御剤の製造に使用される第２の成分は、ベンゼル
アミンである。
流下制御剤の製造のためのジィソシアネートとペンジル
ァミンとの反応において一般にジイソシアネート又はペ
ンジルアミンのいずれかを、その化学量論的な量に比べ
て過剰に使用する。
例えばペンジルアミンのアミノ基数の、ジィソシアネー
トのィソシアネート基数に対する比は、０．７〜１．５
の範囲内であるが、しかしながらその比は好適には１の
オーダにある（ｉｎｔｈｅｏｒｄｅｒｏｆｌ）のがよい
、ジイソシアネートとペンジルアミンとの間の反応は一
般に任意に選ばれる方法で、反応成分を必要により昇温
下において結合させることによって行なわれうる。
その反応を不活性ガス雰囲気中で１０〜１５ｑｏの温度
、更に好適には２０〜８０℃の温度で行なわせるとよい
。一般にその反応成分を任意に選ばれる方法で結合させ
るが、概して、ジイソシアネートをペンジルアミンに添
加することが好適であり、所望によってはその添加を数
工程で行なってもよい。一般にその反応は、不活性溶剤
、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、ベンゼン
、トルェン、キシレン、又は例えば石油エーテルのよう
な脂肪族炭化水素の存在下に行なわれるが、該溶剤の使
用は随意的である。流下制御剤の製造は必要により、結
合剤の存在下に行なってもよい。
そこで、結合剤とジィソシァネートとの混合物を、結合
剤とペンジルアミンとの混合物と混ぜることが好適であ
る。この混合操作はいずれの都合のよい方法で行なって
もよく反応剤は激しく損拝される。この方法の好適な態
様において、反応完結時に流下制御剤のマスターバッチ
（ｍａｓｔｅｒ舷ｔｃｈ）として使用される混合物が３
０〜７の重量％の流下制御剤と７０〜３の重量％の結合
剤からなるものとして得られるような量のジィソシアネ
ート及びペンジルアミンと結合剤を混合する。更に詳細
にいえば、この混合物は４０〜６０重量％の流下制御剤
と６０〜４の重量％の結合剤からなる。該重量比は一般
に粉末化された、又は粉砕された混合物が得られるとい
う結果をもたらし、該混合物は揺変性被覆用組成物の製
造に用いられる結合剤と極めて容易に、均質に混合され
うる。播変性被覆用組成物中及び流下制御剤のマスター
バッチ中の結合剤は組成が同一であっても異なってもよ
い。特に、そのマスターバッチ中に少量だけ結合剤の存
在する必要のある場合にはそれぞれの結合剤は化学的に
異なってもよい。別法として流下制御剤を予め一種以上
の結合剤製造用出発原料に添加してもよい。この“無変
位（ｊｎｓｉｔｕ）”製造において、反応は好適には不
活性ガスの雰囲気中で２０〜８０００の範囲の温度下に
行なわれ、その場合、まずペンジルアミンを結合剤に添
加し、その混合物が均質化された後、ジィソシアネート
を蝿投下に徐々にその混合物に添加する。この流下制御
剤を結合剤中でもとのま）の位置で（ｉｎｓｉｔｕ）製
造するのではない場合、該揺変性被覆用組成物の二成分
は、この流下制御剤を結合剤の存在下に８０〜２００ｏ
ｏの温度で融解させることによって混合され、その結果
、均質な混合物が得られる。該混合物を室温に冷却する
と該流下制御剤は結合剤中分散体を形成し、得られる揺
変性被覆用組成物はその流下制御剤の分散粒子の大きさ
と屈折率とに依存して不透明、半透明、あるいは透明な
外観さえも持ちうる。被覆用組成物の揺変性の程度は、
勿論、流下制御剤の割合と、流下制御剤及び結合剤の性
質に依存する。
概して所望度の橋変性は被覆用組成物の・全量当り０．
１〜３の重量％、好適には０．５〜１の重量％の流下制
御剤を使用して達成される。本発明の流下制御剤を配合
してなる揺変性被覆組成物は、その揺変性に影響を受け
ることなく、極性及び（又は）無極性溶剤を含有しても
よい、その揺変性は昇温においても影響されないので、
本発明の流下制御剤は、通常８０〜２５００の温度で硬
化される競付ペイント中への使用に極めて適している。
本発明の流下制御剤は、高固形分濃度被覆用組成物に使
用するのに特に適している。
その理由はそれらが殆んど、あるいは全く被覆用組成物
の粘性を増大させず、従って、その被覆用組成物を塗布
可能な状態にするのに溶剤を全く必要としないか、ある
いは極く少量しか必要としないからである。ここで高固
形分濃度の組成物とは最低７の重量％の固形分濃度の組
成物と理解すべきである。この固形分濃度はＡＳＴＭ法
○１６４４一５９に従って１０５℃で１時間加熱して求
められる。本発明の流下制御剤は更に、それが組成物の
光沢を全く、あるし、は殆んど減少させない、特に組成
物が顔料を含有する場合にそうであるという点で著しい
利点を持っている。このことはエアロジル（ａｅｒｏＳ
ｉｌ）やその他のケイ酸塩のような他の流下制御剤によ
って生じる効果と著しい対照をなす。使用される結合剤
によって、硬化剤としては慣用のどんな化合物でも使用
しうる。
この被覆用組成物は更に通常のの助剤及び添加剤、例え
ば顔料分散剤、染料、顔料、溶剤及び硬化反応促進剤（
例えばｐ−トルェンスルホン酸のような酸性化合物又は
それらの封鎖生成物）を含有してもよい。該揺変性被覆
用組成物はどんな所望の方法によっても、例えばロール
法、噴霧法、刷毛塗法、撒布法、流しこみ法（ｃａｓｔ
ｉｎｇ）、浸療法又は静竜噴霧法によって基材に塗布し
てもよい。
該揺変性被覆用組成物は更に通常の方法、例えば外圏温
度において、或は通常の温例えば８０〜２５０ｑｏの範
囲のオーブン中で２〜１２び分間硬化しされたり、暁付
けられたりしうる。
実施例中に示される粘度はフオードカツプ（Ｆｏｒｄｃ
ｕｐ）Ｎｏ．４を用いて２３ｏｏで測定され、秒で表わ
される。
実施例 １ ｛ａ｝ 高固形分濃度の透明な暁付ペイントの製造（比
較部）以下の諸成分を均質に混合した： ジ（２，２，４ートリメチル−１，３ーベンタンジオー
ル）イソフタレート ４１７９ジ（２，２，４ート
リメチルー１，３−ペンタンジオール）アジベート
８３４タヘキサメトキキシメチル メラミン
５００タキシレンとエチルグリコールアセテート（
ｅ比ｙｌｇｌｙｃｏｌａｃｅ捌ｅ）の等重量混合物３９
０夕２０％のｐートルェンスルホン酸／ィソプロパノー
ル溶液 ２６タこの頃霧可能な組
成物の粘度は２９秒であった。
‘ｂ｝ 高固形分濃度の橋変性透明暁付ペイントの製造
次の諸成分を均質に混合した： ジ（２，２，４−トリメチル−１，３ーベンタンジオー
ル）イソフタレート ４１７タジ（２，２，４−ト
リメチル−１，３ーベンタンジオール）アジベート
８３４９ヘキサメトキシメチル メラミン
５００タキシレンとエチルグリコールアセテートと
の等重量混合物 ６２０タベンジ
ルアミン ３７．５夕３０分
間に亘つて欄拝しながら窒素雰囲気下に３２．５夕のへ
キサメチレンー１，６ージイソシアネートを添加すると
該反応混合物の温度は若干上昇した。
この後鷹拝を更に３０分間継続した。半透明な播変性樹
脂が得られ、そこへ２６夕の２０％ｐートルェンスルホ
ン酸／イソプロパノール溶液を添加した。この燈※可能
な組成物の粘度は２９段であった。焼付ペイント‘ａ｝
及び｛ｂーを金属パネル（ボンダー（舷ｎｄｅｒ）１２
０）に湿潤状態で０山ｍから１００仏ｍまでの種々な被
覆厚さで塗布し、その後、それらを垂直位置に置いたま
）、１３０ｑ０で３０分間オーブン中で硬化させた。
被覆用ペイント‘ａｌは１５ｒｍの硬化フィルムの被覆
厚さで既に流下を示したが、その場合被覆用ペイント‘
ｂ｝の被覆厚さは６０ムｍであった。ガラス板上に硬化
させるとその被覆用ペイント（ｂ｝‘ま完全に透明なフ
ィルムを与えた。実施例 ２‘ａ｝ 高固形分濃度の透
明競付ペイントの製造（比較実験）以下の諸成分を均質
に混合した： ジ（ネオベンチルグリコール）イソフ タレート ６００夕ジ（ネ
オベンチルグリコール）アジベート
６００夕へキサメトキシメチル メラ
ミン６００夕 キシレンとエチルグリコールアセテー トとの等重量混合物 ３６０夕２０％ｐ
−トルェンスルホン酸／イソプロパノール溶液
２７タこの靖霧可能な組成物の粘度は２９
砂であった。
‘ｂ）高固形分濃度の橋変性透明競付ペイントの製造。
次の諸成分を均質に混合した： ジ（ネオベンチルグリコール）イソフ タレート ６００夕ジ（
ネオベンチルグリコール）アジベート
６００夕へキサメトキシメチル メラ
ミン６００夕 キシレンとエチルグリコールアセテー トとの等重量混合物 ５００タベンジル
アミン １３．２夕３０分間にわ
たって燈拝しながら窒素雰囲気下にさらに１１．０２の
２，４一及び２，６−トルェンジソィシアネートの８０
／２坪昆合物を添加すると、反応混合物の温度は若干上
昇したが、その後更に３０分間縄拝した。
。半透明は孫変性樹脂が得られ、それに２７夕の２０％
ｐ−トルェンスルホン酸／イソププロパノール溶液を添
加した。この頃霧可能な組成物の粘度は２９妙であった
。糠付組成物｛ａ’及び｛ｂ｝を実施例１に記載のよう
に塗布し、試験した。
暁付ペイント‘ａ｝は１５仏ｍの硬化フィルムの被覆厚
さで既に流下を示したが、組成物‘ｂ｝の場合にはこの
値は５０ムｍであった。ガラス板上で硬化させるとこの
焼付ペイント‘桃ま完全に透明なフィルムを示した。実
施例 ３ ゆ 顔料分散体の製造 顔料分散体を、以下の諸成分をレッドーデビル（Ｒｅｄ
−ｄｅｖｉｌ）振鰹機中で磨砕し、続いてそれを炉過す
ることによって製造した：二酸化チタン
４８０夕顔料分散剤（高分子量ポリエステル
） ３０タヘキサメトキシメチル メラミン １４
０タキシレン ６０
夕‘ｂー 揺変性樹脂の製造以下の諸成分を均質に混合
した： ジ（ネオベンチル グリコール）イソ フタレート ４８０夕ジ（
ネオベンチルグリコール）アジべ−ト ９６０タヘキサメトキシメチル メラミ ン １８０夕キシ
レンとエチルグリコールアセテ−トとの等重量混合物
４３０タベンジルアミン
２７．５タ談混合物に実施例ｌｂに示したと
同じ方法で２３．７５夕のへキサメチレン−１，６ージ
イソシアネートを添加すると半透明な揺変性樹脂が得ら
れた。
｛ｃ｝ 高固形分濃度の暖霧可能な顔料混入の揺変性嬢
付ペイントの製造顔料混入の蟻付ペイントは次の諸成分
を均質に混合することによって得られた：顔料分散体（
‘ａ’部による） ３５５タ揺変性樹脂（｛ｂ
）部による） ３５０タキシレンとエチルグリ
コールアセテートとの等重量混合物 ４
Ｍ２０％ｐ−トルェンスルホン酸／イソプ ロパノール溶液 １５夕この損霧
可能な組成物の粘度は２９塾であった。
【ａ｝ 比較実験において３５０夕の橋変性樹脂の代り
に３１２夕の以下の諸成分の混合物を使用した：ジ（ネ
オベンチルグリコール）イソフタレート
４８０夕ジ（ネオベンチルグリコール
）アジベート ９６０
夕へキサメトキシメチル メラミン １８０タキシレ
ンンとエチルグリコールアセテートとの等重量混合物
２５０多この贋霧可能な組成物の粘度も２
５砂であった。
この橋変性樹脂｛ｃ｝にもとづくペイントと比較して、
非橋変性樹脂｛ｄーを有するペイントはその湿潤状態に
おいて８０りｍの厚さに塗布されると垂直に位置する金
属パネル（ボンダー１２０）を、流れ落ちる傾向を強く
示す。この垂直パネルを焼付（１３０ｑｏで３０分間）
た後、この橋変性ペイントはそのパネルの上部と底部と
において６０仏ｍの同一の被覆厚さの硬化フィルムを持
つが、他方、非揺変性対照ペイントは上部で１５ムｍ、
底部で２５仏ｍの厚さを示すことがわかった。非揺変性
ペイントとは異なり、播変性ペイントは競付けると何等
の流下を示さない。更にこの揺変性ペイントは極めて良
い光沢を有する。実施例 ４ ‘ａー 高固形分濃度の橋変性で透明な焼付ペイントの
製造。
以下の諸成分を均質に混合した： ジ（ネオベンチルグリコール）イソフ タレート ４８０夕ジ（
ネオベンチルグリコール）アジベート
９６０夕へキサメトキシメチル メラミン １８０夕 キシレンとエチルグリコールアセテ− トとの等重量混合物 ４３０タベンジル
アミン １４．３夕３０分間に亘
つて、、縄拝しながら、窒素雰囲気下に更に１１．７夕
の２，４一及び２，６ートルェンジィソシアネートの８
０／２の昆合物を添加すると、該反応混合物の温度は若
干上昇し、その後更に３０分間燈梓を続けた。
半透明な孫変性樹脂が得られた。
‘ｂ’高固形分濃度の階霧可能な揺変性の、顔料を含む
焼付ペイントの製造。
以下の諸成分を均質に混合した： 顔料分散体（実施例＊参照） ３５５タ橋変性樹
脂（｛ａー参照） ３５０タキシレンとエ
チルグリコールアセテートとの等重量混合物
４０夕２０％ｐートルェンスルホン酸／ィソプロ
パノール溶液 １５タこの曙霧可能
な組成物の粘度は２９砂であった。
競付組成物‘ａ｝及び｛ｂーを実施例１に示したと同じ
方法で塗布し、試験したた。競付ペイント‘ａ｝は２０
仏ｍの被覆厚さの硬化フィルムで既に流下を示したが、
鱗付ペイント｛ｂ）の場合にはその値は７５仏ｍでであ
った。ガラス板上で硬化させると焼付ペイント‘ｂ｝は
完成に透明なフィルムを示した。実施例 ５２０００夕
の普通のアルキッド／メラミン自動車ペイントに１１夕
のペンジルアミンを加えた。
続いて９．５夕のへキサメチレン−１，６−ジィソシア
ネートを滴々加えた。全てのへキサメチレン−１，６ー
ジィソシアネートを加えた後、櫨拝を３び分間継続し、
揺変性ペイントが形成された。実施例 ６メタリック被
覆用組成物を製造するために、６０重量％の純アルミニ
ウムを含む１２５夕のアルミニウム顔料ペースト（商品
名ジルベルラィン〔Ｓｉｌはｒｌｅｉｎ〕５８８で市販
）、１２５夕のキシレン及び２５００夕の実施例ｌｂの
揺変性競付ペイントを均質に混合した。
この橋変性組成物を基材に塗布し、実施例１に示したと
同じ方法で試験した。該橋変性メタリック被覆用組成物
を垂直面上に硬化状態での被覆厚さが６０ムｍに相当す
る量で噴覆したが全く流下を示さなかった。
実施例 ７ へキサメチレンー１，６ージイソシアネート０．７６夕
を、ベンジルアミン０．９７夕とメタキシレン８６．４
夕との混合物に鷹拝しながら徐々に添加した。
得られたジウレアの超微細分散物が直ちに生成した。こ
の分散物をジネオベンチルグリコールアジベート４８．
０夕とメタキシレン２．０仇の混合物に鷹拝しながら添
加した。ひき続いてメタキシレン８６夕を回転式フィル
ムェバプレ−ター中で除去した。残りの橋変性組成物に
、ヘキサメトキシチルメラミン１５．８夕と１．４夕の
イソプロパノールに溶解したｐートルヱンスルホン酸０
．３５夕を添加した。得られた揺変性被覆用組成物を、
ドクタープレードを使用して湿潤状態の膜厚６０ムｍで
鋼板に適用し、１３０００で３０分間垂直にして暁付け
た。
垂れを殆ど観察されなかった。実施例 １０ 実施例７に於いてへキサメチレン−１，６ジィソシアネ
ート０．７６のこ代えてトルェンジィソシアネート（２
，６ートルェンジィソシーネート３５重量％と２，４−
トルェンジィソシアネート６５重量％との混合物）０．
７８夕を用い、ベンジルアミンを０．９５夕用いた以外
は、実施例７と同様にして流下制御剤を製造した。
ついで、実施例７と同機にして組成物と得、この組成物
を鋼板に適用し試験した。組成物の湿潤状態の濃厚６０
〆ｍで試験した結果、垂れは殆ど観察されなかった。実
施例 １１ 実施例７に於いてへキサメチレンー１，６ージイソシア
ネート０．７６のこ代えて芳香族炭化水素（商品名ソル
ベッソ１５０として入手）１０タ中に溶解した１，４ー
シクロヘキシルジイソシアネート０．７５夕を用い、ｍ
−キシレン７６．４夕（実施例７では８６．４タ使用）
中のペンジルアミン溶液を用いた以外は、実施例７と同
様にして流下制御剤を製造した。
回転フィルムェバポレーター中で溶剤（ｍーキシレンと
ソルベッソ１５０）８６夕を除去した。実施例７と同様
にして、組成物を得、これを鋼板に適用し試験した。組
成物の湿潤状態の膜厚６０仏ｍで垂れは殆ど観察されな
かった。実施例 １２ 実施例１｛ｂに於いて、ヘキサメチレン１，６−ジイソ
シアネート３２．５のこ代えてシクロヘキシルジィソシ
アネート３２．２夕を用いた以外は、実施例１【ｂ｝と
同様にして流下制御剤を製造した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 脂肪族ジイソシアネート、環状脂肪族ジイソシアネ
    ートおよび芳香族ジイソシアネートから選ばれた有機ジ
    イソシアネートとベンジルアミンとの反応生成物からな
    ることを特徴とする、揺変性被覆組成物用流下制御剤。 ２ 該有機ジイソシアネートが対称的脂肪族又は環状脂
    肪族ジイソシアネートであることを特徴とする、特許請
    求の範囲第１項記載の流下制御剤。３ 該有機ジイソシ
    アネートがヘキサメチレン１，６−ジイソシアネートで
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項
    に記載の流下制御剤。 ４ 該有機ジイソシアネートが芳香族ジイソシアネート
    であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
    流下制御剤。 ５ 該芳香族ジイソシアネートがトルエンジイソシアネ
    ートであることを特徴とする特許請求の範囲第４項に記
    載の流下制御剤。 ６ 上記反応生成物が、ベンジルアミンのアミノ基数と
    該有機ジイソシアネートのイソシアネート基数との比が
    ０．７〜１．５の範囲内でベンジルアミンと該有機ジイ
    ソシアネートとを反応させることにより得られたもので
    あることを特徴とする、特許請求の範囲第１項から第５
    項までの何れか一項に記載の流下制御剤。
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