JPH0689280B2 - タレ制御剤 - Google Patents
タレ制御剤Info
- Publication number
- JPH0689280B2 JPH0689280B2 JP62160520A JP16052087A JPH0689280B2 JP H0689280 B2 JPH0689280 B2 JP H0689280B2 JP 62160520 A JP62160520 A JP 62160520A JP 16052087 A JP16052087 A JP 16052087A JP H0689280 B2 JPH0689280 B2 JP H0689280B2
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- JP
- Japan
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- sag
- controlling agent
- diisocyanate
- amine
- propylamine
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は塗料、接着剤などに配合され、チクソトロピー
性を付与して、垂直面に厚膜で塗布したときのタレを防
止するタレ制御剤に関する。
性を付与して、垂直面に厚膜で塗布したときのタレを防
止するタレ制御剤に関する。
［従来の技術］ 従来よりタレ制御剤として有機ベントナイト、有機ポリ
アミドワックス、疎水性シリカなどが用いられている。
しかしながらこのようなタレ制御剤では、塗膜性能に悪
影響を及ぼしたり、極性の高い溶剤を含有する塗料には
効果が得られなかったりする場合が多い。
アミドワックス、疎水性シリカなどが用いられている。
しかしながらこのようなタレ制御剤では、塗膜性能に悪
影響を及ぼしたり、極性の高い溶剤を含有する塗料には
効果が得られなかったりする場合が多い。
そこでこのような問題点を解消するものとして、特公昭
60-23707号公報に見られるように、有機ジイソシアネー
トとベンジルアミンとを反応させて得られるタレ制御剤
が知られている。しかしながらこのタレ制御剤では、塗
料に添加した場合熱や剪断による構造の破壊が起り易
く、チクソトロピー性が経時により低下するという問題
がある。また得られた塗膜には、タレ制御剤に起因する
耐水性の低下などの塗膜障害が生じる場合もあった。
60-23707号公報に見られるように、有機ジイソシアネー
トとベンジルアミンとを反応させて得られるタレ制御剤
が知られている。しかしながらこのタレ制御剤では、塗
料に添加した場合熱や剪断による構造の破壊が起り易
く、チクソトロピー性が経時により低下するという問題
がある。また得られた塗膜には、タレ制御剤に起因する
耐水性の低下などの塗膜障害が生じる場合もあった。
このような問題に対して、特開昭60-228577号公報に
は、有機ジイソシアネートと、アミノシラン化合物、ヒ
ドロキシモノアミン、分子内に環構造を有するモノアミ
ンからなるアミン混合物との反応生成物よりなるタレ制
御剤が開示されている。しかしこのタレ制御剤では、塗
料に添加した場合チクソトロピー性が小さく、タレ制御
剤としての効果に乏しい。
は、有機ジイソシアネートと、アミノシラン化合物、ヒ
ドロキシモノアミン、分子内に環構造を有するモノアミ
ンからなるアミン混合物との反応生成物よりなるタレ制
御剤が開示されている。しかしこのタレ制御剤では、塗
料に添加した場合チクソトロピー性が小さく、タレ制御
剤としての効果に乏しい。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は上記した問題点に鑑みてなされたものであり、
少量の添加でも強力なタレ制御性能を発揮し、かつ熱、
剪断応力などが作用した場合にも効果の持続性に優れた
タレ制御剤を提供することを目的とする。
少量の添加でも強力なタレ制御性能を発揮し、かつ熱、
剪断応力などが作用した場合にも効果の持続性に優れた
タレ制御剤を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段］ 本発明のタレ制御剤は、有機ジイソシアネートとアミン
との反応生成物よりなるタレ制御剤において、 アミンは、少なくともｎ−プロピルアミンと、分子内に
環構造を有するモノアミンとを含むアミン混合物よりな
り、アミン混合物が有機ジイソシアネートと反応した反
応生成物であることを特徴とする。
との反応生成物よりなるタレ制御剤において、 アミンは、少なくともｎ−プロピルアミンと、分子内に
環構造を有するモノアミンとを含むアミン混合物よりな
り、アミン混合物が有機ジイソシアネートと反応した反
応生成物であることを特徴とする。
有機ジイソシアネートとしては、脂肪族ジイソシアネー
トおよび芳香族ジイソシアネートなど従来と同様のもの
を用いることができる。中でもヘキサメチレン−1,6−
ジイソシアネート、トリレンジイソシアネートなどを用
いればタレ制御性能が特に顕著である。
トおよび芳香族ジイソシアネートなど従来と同様のもの
を用いることができる。中でもヘキサメチレン−1,6−
ジイソシアネート、トリレンジイソシアネートなどを用
いればタレ制御性能が特に顕著である。
アミンはｎ−プロピルアミンと分子内に環構造を有する
モノアミンとのアミン混合物が用いられる。このモノア
ミンとしては、分子内に種々の環構造を有すればよく、
フルフリルアミン、シクロヘキシルアミン、β−フェニ
ルエチルアミンなどの一種または複数種類を混合して用
いることができる。アミン混合物中には、ｎ−プロピル
アミンと分子内に環構造を有するモノアミンの外に、ｎ
−ブチルアミンなど他のアミンを種々併用することもで
きる。
モノアミンとのアミン混合物が用いられる。このモノア
ミンとしては、分子内に種々の環構造を有すればよく、
フルフリルアミン、シクロヘキシルアミン、β−フェニ
ルエチルアミンなどの一種または複数種類を混合して用
いることができる。アミン混合物中には、ｎ−プロピル
アミンと分子内に環構造を有するモノアミンの外に、ｎ
−ブチルアミンなど他のアミンを種々併用することもで
きる。
なお有機ジイソシアネートとアミン混合物との配合比率
は、イソシアネートインデックスが0.8〜1.2の範囲とす
るのが望ましい。
は、イソシアネートインデックスが0.8〜1.2の範囲とす
るのが望ましい。
ここで本発明を完成するに至った過程を説明する。
ｎ−プロピルアミンやｎ−ブチルアミンのような直鎖型
のモノアミンと有機ジイソシアネートとの反応生成物
は、タレ制御性能に著しく優れていることが知られてい
る（特開昭56-67733号）。
のモノアミンと有機ジイソシアネートとの反応生成物
は、タレ制御性能に著しく優れていることが知られてい
る（特開昭56-67733号）。
しかしながらこのようなタレ制御剤では、焼付塗料に添
加し、80℃〜120℃の低温で硬化させた場合に耐水性能
が低下する不具合がある。また、塗料に添加して熱、剪
断応力などが作用したときに構造が破壊され、チクソト
ロピー性が経時により低下するという不具合がある。
加し、80℃〜120℃の低温で硬化させた場合に耐水性能
が低下する不具合がある。また、塗料に添加して熱、剪
断応力などが作用したときに構造が破壊され、チクソト
ロピー性が経時により低下するという不具合がある。
一方、シクロヘキシルアミン、フルフリルアミンのよう
な分子内に環構造を有するモノアミンと、有機ジイソシ
アネートとの反応生成物よりなるタレ制御剤において
は、塗料に添加して熱、剪断応力などが作用した場合の
構造の破壊が生じず、経時のタレ制御性能の安定性には
優れているが、その反面チクソトロピー性が小さくタレ
制御性能が充分でないという不具合がある。
な分子内に環構造を有するモノアミンと、有機ジイソシ
アネートとの反応生成物よりなるタレ制御剤において
は、塗料に添加して熱、剪断応力などが作用した場合の
構造の破壊が生じず、経時のタレ制御性能の安定性には
優れているが、その反面チクソトロピー性が小さくタレ
制御性能が充分でないという不具合がある。
また上記した２種類のタレ制御剤を単純に混合した場合
には、塗料に添加した時のチクソトロピー性は両者の中
間の性能を示すが、熱、剪断応力などが作用した場合に
は直鎖型のモノアミンから得られたタレ制御剤の構造が
破壊され、タレ制御性能が急激に低下するという不具合
を解消することはできない。
には、塗料に添加した時のチクソトロピー性は両者の中
間の性能を示すが、熱、剪断応力などが作用した場合に
は直鎖型のモノアミンから得られたタレ制御剤の構造が
破壊され、タレ制御性能が急激に低下するという不具合
を解消することはできない。
そこで本発明者等は鋭意研究の結果、タレ制御機能に最
も好ましい繊維状の形を形成するｎ−プロピルアミン
と、分子内に環構造を有するモノアミンとのアミン混合
物を用いて有機ジイソシアネートと反応せしめることに
より、チクソトロピー性および経時の安定性に優れたタ
レ制御剤が得られることを見出した。
も好ましい繊維状の形を形成するｎ−プロピルアミン
と、分子内に環構造を有するモノアミンとのアミン混合
物を用いて有機ジイソシアネートと反応せしめることに
より、チクソトロピー性および経時の安定性に優れたタ
レ制御剤が得られることを見出した。
本発明者らは、ｎ−プロピルアミンとフルフリルアミン
との比率を変えたアミン混合物を各種作製し、それぞれ
についてヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネートと反
応させてアミン組成の異なるそれぞれのタレ制御剤を作
製した。そしてそのそれぞれのタレ制御剤をアクリル−
メラミン樹脂塗料に各々3PHR添加し、BH型粘度計、ロー
タNO.3を用いて、ロータ回転数が2rpmと20rpmの２種類
について粘度を測定した。結果を第１図に示す。また第
１図より演算して得られるT.I.値（（2rpmの粘度/20rpm
の粘度）を第２図に示す。またｎ−プロピルアミンとヘ
キサメチレン−１、６−ジイソシアネートとの反応生成
物およびフルフリルアミンとヘキサメチレン−１、−６
ジイソシアネートとの反応生成物をそれぞれ各種比率で
単純混合し、上記樹脂に3PHR混合して同様に粘度および
T.I.値を測定した結果も併せて示す。
との比率を変えたアミン混合物を各種作製し、それぞれ
についてヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネートと反
応させてアミン組成の異なるそれぞれのタレ制御剤を作
製した。そしてそのそれぞれのタレ制御剤をアクリル−
メラミン樹脂塗料に各々3PHR添加し、BH型粘度計、ロー
タNO.3を用いて、ロータ回転数が2rpmと20rpmの２種類
について粘度を測定した。結果を第１図に示す。また第
１図より演算して得られるT.I.値（（2rpmの粘度/20rpm
の粘度）を第２図に示す。またｎ−プロピルアミンとヘ
キサメチレン−１、６−ジイソシアネートとの反応生成
物およびフルフリルアミンとヘキサメチレン−１、−６
ジイソシアネートとの反応生成物をそれぞれ各種比率で
単純混合し、上記樹脂に3PHR混合して同様に粘度および
T.I.値を測定した結果も併せて示す。
第１図および第２図より明らかに、単一のアミンから得
られたタレ制御剤を単純混合したものでは、粘度および
T.I.値は直線的に変化している。一方、本発明にかかわ
るタレ制御剤においては、ｎ−プロピルアミンとフルフ
リルアミンとの比率が一定範囲で粘度およびT.I.値が急
激に増大する特異な曲線を描いている。
られたタレ制御剤を単純混合したものでは、粘度および
T.I.値は直線的に変化している。一方、本発明にかかわ
るタレ制御剤においては、ｎ−プロピルアミンとフルフ
リルアミンとの比率が一定範囲で粘度およびT.I.値が急
激に増大する特異な曲線を描いている。
なおこのような特異な挙動は、シンナーで稀釈しても同
様に出現し、またｎ−プロピルアミンとフルフリルアミ
ンとの混合系のみならず、ｎ−プロピルアミンと分子内
に環構造を有する各種モノアミンとの混合系についても
同様に観察された。なお、ｎ−プロピルアミン以外の直
鎖型のモノアミンでは、このような現象はほとんど見ら
れなかった。
様に出現し、またｎ−プロピルアミンとフルフリルアミ
ンとの混合系のみならず、ｎ−プロピルアミンと分子内
に環構造を有する各種モノアミンとの混合系についても
同様に観察された。なお、ｎ−プロピルアミン以外の直
鎖型のモノアミンでは、このような現象はほとんど見ら
れなかった。
これらの結果よりｎ−プロピルアミンと分子内に環構造
を有するモノアミンとの混合比率には最適範囲があり、
ｎ−プロピルアミンのアミノ基数0.3〜0.7に対してモノ
アミンのアミノ基数が0.5〜0.9の比で混合することが望
ましい。この範囲であれば単一アミンから得られるタレ
制御剤を単純混合したものに比べて高いタレ制御性能を
得ることができる。
を有するモノアミンとの混合比率には最適範囲があり、
ｎ−プロピルアミンのアミノ基数0.3〜0.7に対してモノ
アミンのアミノ基数が0.5〜0.9の比で混合することが望
ましい。この範囲であれば単一アミンから得られるタレ
制御剤を単純混合したものに比べて高いタレ制御性能を
得ることができる。
なお本発明のタレ制御剤の配合割合は、所望のチクソト
ロピー性の程度により任意に選び得るが、通常、有機バ
インダーの重量に対して10〜40重量％で目的を達するこ
とができる。
ロピー性の程度により任意に選び得るが、通常、有機バ
インダーの重量に対して10〜40重量％で目的を達するこ
とができる。
本発明のタレ制御剤を構造するには、ｎ−プロピルアミ
ンと、分子内の環構造を有するモノアミンとのアミン混
合物と、有機ジイソシアネートとを任意の方法で、必要
に応じて昇温下で反応させることにより製造できる。好
ましい反応方法としては、０〜60℃の温度で、不活性ガ
スの雰囲気下で攪拌しながらアミン混合物に有機ジイソ
シアネートをゆっくりと添加して反応させる方法があ
る。この反応は不活性溶剤中で行うことができる。この
場合反応に用いた溶剤は反応後に減圧蒸溜などの手段に
より除去してもよいが、使用した溶剤は塗料などに混合
されて特別に支障がなければ、タレ制御剤はこれらの溶
剤との混合物の形で使用することができる。
ンと、分子内の環構造を有するモノアミンとのアミン混
合物と、有機ジイソシアネートとを任意の方法で、必要
に応じて昇温下で反応させることにより製造できる。好
ましい反応方法としては、０〜60℃の温度で、不活性ガ
スの雰囲気下で攪拌しながらアミン混合物に有機ジイソ
シアネートをゆっくりと添加して反応させる方法があ
る。この反応は不活性溶剤中で行うことができる。この
場合反応に用いた溶剤は反応後に減圧蒸溜などの手段に
より除去してもよいが、使用した溶剤は塗料などに混合
されて特別に支障がなければ、タレ制御剤はこれらの溶
剤との混合物の形で使用することができる。
また、タレ制御剤の製造は、塗料などの被膜を形成する
樹脂成分中で行うこともできる。例えばアミン混合物ま
たは有機ジイソシアネートのいずれか一方を予め樹脂に
混合しておき、攪拌しながら他方を徐々に加えて反応さ
せてもよく、また各成分を別々に樹脂に混合しておき、
それらの樹脂を混合することにより反応させてもよい。
樹脂成分中で行うこともできる。例えばアミン混合物ま
たは有機ジイソシアネートのいずれか一方を予め樹脂に
混合しておき、攪拌しながら他方を徐々に加えて反応さ
せてもよく、また各成分を別々に樹脂に混合しておき、
それらの樹脂を混合することにより反応させてもよい。
［発明の作用および効果］ 本発明のタレ制御剤では、第２図からも明らかなよう
に、塗料などに混合した場合に従来と比べてチクソトロ
ピー性が著しく高い。従って塗料などに配合する場合、
従来と同様のチクソトロピー性能を付与するのに少量の
添加量で済み、タレ制御剤に起因する耐水性の低下など
の各種不具合を軽減および防止することができる。また
このタレ制御剤の結晶は、例えば塗料に添加して40℃で
長時間貯蔵した場合にも変化なく、その構造粘性に変化
を来たさないことも明らかとなっている。従って経時に
おけるタレ制御性能が安定している。
に、塗料などに混合した場合に従来と比べてチクソトロ
ピー性が著しく高い。従って塗料などに配合する場合、
従来と同様のチクソトロピー性能を付与するのに少量の
添加量で済み、タレ制御剤に起因する耐水性の低下など
の各種不具合を軽減および防止することができる。また
このタレ制御剤の結晶は、例えば塗料に添加して40℃で
長時間貯蔵した場合にも変化なく、その構造粘性に変化
を来たさないことも明らかとなっている。従って経時に
おけるタレ制御性能が安定している。
また本発明のタレ制御剤は、特に焼付塗料に好適であ
る。焼付塗料は塗布後120℃以上に加熱されることによ
り硬化するが、本発明のタレ制御剤では熱による構造の
破壊が少ないので、加熱時の塗膜のタレを防止すること
ができる。
る。焼付塗料は塗布後120℃以上に加熱されることによ
り硬化するが、本発明のタレ制御剤では熱による構造の
破壊が少ないので、加熱時の塗膜のタレを防止すること
ができる。
［実施例］ 以下実施例および比較例により具体的に説明する。
（実施例１） トルエン660g、ｎ−プロピルアミン17.6g、フルフリル
アミン12.8gをN2ガス雰囲気下、ディスパーで攪拌しな
がら、トルエン660g、ヘキサメチレンジイソシアネート
36gの混合物をゆっくりと滴下した。そして25℃で30分
間攪拌して実施例１のタレ制御剤を得た。
アミン12.8gをN2ガス雰囲気下、ディスパーで攪拌しな
がら、トルエン660g、ヘキサメチレンジイソシアネート
36gの混合物をゆっくりと滴下した。そして25℃で30分
間攪拌して実施例１のタレ制御剤を得た。
次にメラミン樹脂（ユーバン20SE−60、三井東圧化学
（株）製、不揮発分60％）を664g、アクリル樹脂（アク
リディック44-179、大日本インキ化学工業（株）製、不
揮発分50％）を1859.2g上記タレ制御剤に加え、10分間
ディスパで強く攪拌して白色不透明の揺変性樹脂を得
た。
（株）製、不揮発分60％）を664g、アクリル樹脂（アク
リディック44-179、大日本インキ化学工業（株）製、不
揮発分50％）を1859.2g上記タレ制御剤に加え、10分間
ディスパで強く攪拌して白色不透明の揺変性樹脂を得
た。
この揺変性樹脂363.8gと、上記と同様の メラミン樹脂61.9gと上記と同様のアクリル樹脂173.3g
および紫外線吸収剤（「チヌビン900」チバガイギー
（株）製）5.0gをディスパーで攪拌し、実施例１のタレ
制御剤を樹脂固形分に対して2.5PHR含有する透明焼付塗
料を製造した。
および紫外線吸収剤（「チヌビン900」チバガイギー
（株）製）5.0gをディスパーで攪拌し、実施例１のタレ
制御剤を樹脂固形分に対して2.5PHR含有する透明焼付塗
料を製造した。
（他の実施例、比較例） 実施例２、実施例３、実施例４および比較例１、比較例
２、比較例３、比較例４は、用いたアミン、有機ジイソ
シアネートの種類および量が異なること、また樹脂の配
合量が僅かに異なること以外は実施例１と同様である。
その組成を表２にまとめて示す。
２、比較例３、比較例４は、用いたアミン、有機ジイソ
シアネートの種類および量が異なること、また樹脂の配
合量が僅かに異なること以外は実施例１と同様である。
その組成を表２にまとめて示す。
（試験例） （１）粘度、T.I.値 上記により得られた各実施例および各比較例のタレ制御
剤を含有する透明焼付塗料について、タレ制御剤がそれ
ぞれ3PHRとなるように調整し、BH型回転粘度計、ロータ
No.3で2rpmおよび20rpmの粘度を測定し、2rpm/20rpmの
比によりT.I.値を算出した。結果を 表２を示す。
剤を含有する透明焼付塗料について、タレ制御剤がそれ
ぞれ3PHRとなるように調整し、BH型回転粘度計、ロータ
No.3で2rpmおよび20rpmの粘度を測定し、2rpm/20rpmの
比によりT.I.値を算出した。結果を 表２を示す。
（２）貯蔵安定性 上記タレ制御剤を3PHR含有する各塗料をそれぞれ40℃で
30日間貯蔵し、上記と同様に粘度およびT.I.値を測定し
た。結果を表２に示す。
30日間貯蔵し、上記と同様に粘度およびT.I.値を測定し
た。結果を表２に示す。
（３）塗膜物性 表１に示す各塗料を専用シンナーにてそれぞれ粘度17秒
（フォードカップNo.4、20℃）に希釈し、中塗りが施さ
れ水研された鋼板に20μの膜厚で塗装し、120℃で30分
焼付乾燥した。この試験片を60℃の温水中に30日間浸漬
する耐水試験を行い、ブリスターの発生の有無を目視で
判定して耐水性とした。結果を表２に示す。
（フォードカップNo.4、20℃）に希釈し、中塗りが施さ
れ水研された鋼板に20μの膜厚で塗装し、120℃で30分
焼付乾燥した。この試験片を60℃の温水中に30日間浸漬
する耐水試験を行い、ブリスターの発生の有無を目視で
判定して耐水性とした。結果を表２に示す。
また同様の試験片をサンシャイン・ウェザ・オ・メータ
にて2000時間促進耐候性試験を行い、クラックの発生の
有無を目視で判定して耐候性とした。塗装外観は目視で
評価し、光沢は60度/60度グロスで測定し90以上を○と
した。鉛筆硬度は鉛筆で塗膜を引掻いて傷がつかない最
高の硬度を示した。結果を表２に示す。
にて2000時間促進耐候性試験を行い、クラックの発生の
有無を目視で判定して耐候性とした。塗装外観は目視で
評価し、光沢は60度/60度グロスで測定し90以上を○と
した。鉛筆硬度は鉛筆で塗膜を引掻いて傷がつかない最
高の硬度を示した。結果を表２に示す。
表２より明らかに、本発明のタレ制御剤を含有する塗料
はT.I.値が高く、かつ貯蔵安定性試験後のT.I.値との差
が少ない。即ちタレ制御性能が長期にわたって安定して
いる。また各塗膜物性についても良好な結果を示してい
る。一方比較例１では初期のT.I.値は高いが、貯蔵安定
試験後のT.I.値が極端に低下し、タレ制御性能の安定性
に劣っている。また比較例２では貯蔵安定性試験後のT.
I.値が約倍に増加しており、タレ制御性能が不安定であ
るとともに塗膜に白化が生じ塗装外観、光沢に不具合が
ある。また比較例３でタレ制御性能の安定性は良好であ
るが、耐水試験においてブリスタが発生している。
はT.I.値が高く、かつ貯蔵安定性試験後のT.I.値との差
が少ない。即ちタレ制御性能が長期にわたって安定して
いる。また各塗膜物性についても良好な結果を示してい
る。一方比較例１では初期のT.I.値は高いが、貯蔵安定
試験後のT.I.値が極端に低下し、タレ制御性能の安定性
に劣っている。また比較例２では貯蔵安定性試験後のT.
I.値が約倍に増加しており、タレ制御性能が不安定であ
るとともに塗膜に白化が生じ塗装外観、光沢に不具合が
ある。また比較例３でタレ制御性能の安定性は良好であ
るが、耐水試験においてブリスタが発生している。
さらに、比較例４では、塗膜物性は問題がないが、チク
ソトロピー性が低く、実施例と同程度のT.I.値を得るに
は添加量をさらに多くする必要があり、実施例に比べて
他の成分の配合の自由度が小さく耐水性の低下などタレ
制御剤に起因する不具合が発生する可能性がある。
ソトロピー性が低く、実施例と同程度のT.I.値を得るに
は添加量をさらに多くする必要があり、実施例に比べて
他の成分の配合の自由度が小さく耐水性の低下などタレ
制御剤に起因する不具合が発生する可能性がある。
第１図はアミン混合物の組成比を変えた場合の粘度変化
を示すグラフである。第２図はアミン混合物の組成比を
変えた場合のT.I.値の変化を示すグラフである。
を示すグラフである。第２図はアミン混合物の組成比を
変えた場合のT.I.値の変化を示すグラフである。
Claims (4)
- 【請求項１】有機ジイソシアネートとアミンとの反応生
成物よりなるタレ制御剤において、 該アミンは、少なくともｎ−プロピルアミンと分子内に
環構造を有するモノアミンとを含むアミン混合物よりな
り、該アミン混合物が該有機ジイソシアネートと反応し
た反応生成物であることを特徴とするタレ制御剤。 - 【請求項２】アミン混合物はｎ−プロピルアミンのアミ
ノ基数0.3〜0.7に対して分子内に環構造を有するモノア
ミンのアミノ基数が0.5〜0.9の比で混合されている特許
請求の範囲第１項記載のタレ制御剤。 - 【請求項３】モノアミンはフルフリルアミンと、シクロ
ヘキシルアミンおよびβ−フェニルエチルアミンから選
ばれる特許請求の範囲第１項記載のタレ制御剤。 - 【請求項４】有機ジイソシアネートはヘキサメチレン−
1,6−ジイソシアネートおよびトルエンジイソシアネー
トの少なくとも一種である特許請求の範囲第１項記載の
タレ制御剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62160520A JPH0689280B2 (ja) | 1987-06-27 | 1987-06-27 | タレ制御剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62160520A JPH0689280B2 (ja) | 1987-06-27 | 1987-06-27 | タレ制御剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS644673A JPS644673A (en) | 1989-01-09 |
| JPH0689280B2 true JPH0689280B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15716734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62160520A Expired - Lifetime JPH0689280B2 (ja) | 1987-06-27 | 1987-06-27 | タレ制御剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0689280B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9856384B2 (en) * | 2014-07-21 | 2018-01-02 | Axalta Coatings Systems Ip Co., Llc | Sag control compositions, methods of forming the same, and methods of forming coating systems using the same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL176864C (nl) * | 1976-11-25 | 1985-06-17 | Akzo Nv | Werkwijze voor de bereiding van een thixotrope bekledingssamenstelling. |
| JPS60228577A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-13 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | タレ制御剤 |
-
1987
- 1987-06-27 JP JP62160520A patent/JPH0689280B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS644673A (en) | 1989-01-09 |
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