JP4529016B2 - ヒドラジンベースのジウレア誘導体の針状結晶及び塗料組成物及び接着剤組成物におけるレオロジー調節剤としてのその使用 - Google Patents
ヒドラジンベースのジウレア誘導体の針状結晶及び塗料組成物及び接着剤組成物におけるレオロジー調節剤としてのその使用 Download PDFInfo
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Description
2.96gのヒドラジン溶液(35重量%、水中)が300gのポリエステルポリオール樹脂(Setal(商標)166SS−80,酢酸ブチル中80%固体)に、室温において添加された。攪拌下、8.08gのシクロヘキシルイソシアネート(CHI)の溶液が2分の期間にわたって添加された。攪拌が5〜10分間続けられた。強いチキソトロピーを有する約60〜70ミクロンのleを有する、ヒドラジン(HY)及びシクロヘキシルイソシアネート(CHI)の反応生成物(HY/CHI)の針状物を有する、濁ったコロイド懸濁液が得られた。
高速溶解機及び2つの滴下ロートを備えられた2リットルの反応容器の中へ、600gのSetal(商標)166SS−80(ポリエステルポリオール樹脂、Akzo Nobel製)及び138.5gの酢酸ブチルが充填された。反応容器の内容物は1,700rpmにおいて混合された。次に5.84gの35%ヒドラジン水溶液が添加され、1,700rpmにおいて5分間混合された。次に16.44gのシクロヘキシルイソシアネートと16.44gの酢酸ブチルとの混合物が6分間、3,000〜3,550rpmにおいて添加された。添加の後、反応混合物はさらに10分間、4,000〜4,350rpmにおいて攪拌された。
6.23gのJeffamine(商標)M1000のシクロヘキシルイソシアネート(CHI)への付加物(1:1モル)、これは結晶成長阻害剤として作用する、が150gのSetal(商標)166溶液(80%固体)に添加された。1.47gのヒドラジン(35重量%の水性溶液)が添加され、攪拌下、4.02gのCHIが2分に渡って添加された。攪拌は5〜10分間続けられ,強いチキソトロープレオロジーを有する、濁ったコロイド懸濁液が得られた。
138.46gのJeffamine(商標)M1000のCHI(1:1モル)への付加物が、600gのポリエステルポリオール樹脂(Setal(商標)166、80%固体)に室温において添加され、続いて5.84gのヒドラジン溶液(35重量%水中)が添加された。攪拌下、16.44gのCHIの16.44gの酢酸ブチル溶液が6分に渡って添加された。攪拌は10分間続けられた。強いチキソトロピーを有する、濁ったコロイド懸濁液が得られた。尿素懸濁液の極めの細かさは<8μmであることが示された(Hegmanバーを用いた)。
0.71gのヒドラジン溶液(35重量%水中)が150gのポリエステルポリオール樹脂(Setal(商標)166、80%固体)に、室温において添加された。攪拌下、4.27gのオクタデシルイソシアネート(ODI)溶液が<2分の期間に渡って添加された。攪拌は5〜10分間続けられた。針状物を含むチキソトロピー性の濁ったコロイド懸濁液が得られた。
高速の溶解機及び滴下ロートを備えられた2リットルの反応容器の中へ、400gのSetal(商標)166SS−80(ポリエステルポリオール樹脂、Akzo Nobel製)及び92.3gの酢酸ブチルが充填された。反応容器の内容物は1,700rpmにおいて混合された。次に、3.89gの35%水性ヒドラジン溶液が添加され、1,700rpmにおいて5分間混合された。次に10.96gのシクロヘキシルイソシアネートと10.96gの酢酸ブチルの混合物が6分間で、4,500〜4,800rpmにおいて添加された。添加の後,反応混合物はもう20分間14,000rpmにおいて攪拌された。
1.38gの実施例3の生成物を3.15gのSetal(商標)166(80%固体)に添加することによりラッカーが処方された。攪拌は、均一な混合物が得られるまで続けられた。攪拌下1.12gの酢酸ブチルが510分の期間にわたってゆっくり添加された。この均一な混合物に、2.29gのTolonate(商標)HDT−LVが添加された(固体に対して合計0.67重量%のジウレア、固体含有率75%)。攪拌は5分間続けられた。ラッカーのレオロジーは測定され、20年以上にわたって速い回復を示した(1,000s-1において攪拌した後、0.5Pa剪断応力において200秒後75Pa.s;高速剪断粘度0.5Pa.s.)
最初のシリーズにおいて、2つの塗料A(本発明品)及びB(比較)が表1に従って製造された。塗料は、直径1cmの穴を13個有する垂直なブリキの上に噴霧され、示されたスケジュールにおいて垂直に焼付された。垂れ限界は、垂れが起きるところの穴とその前の穴との間の層の厚さとして測定された。垂れを測定するためのもう1つの方法は、引裂の長さが1cmであるところの点における層の厚さを測定することである。
第2のシリーズ(表II)においてもまた、2つの塗料、C(本発明品)及びD(比較)が製造され施与された。垂れ限界は、実施例8において記載されたように測定された。従って低いSCAの濃度における垂れ防止剤の効果が明らかになった。
162.1gのSetal(商標)80166(64%固体、3.8%SCA(固体に基づく“透明な”トリウレアタイプ)が306.3gのSetal(商標)166(80%)に添加された。均一な混合物が得られるまで攪拌が続けられた。攪拌下、72.15gの酢酸ブチルが5〜10分の期間にわたってゆっくり添加された。最後に、221.04gのTolonate(商標)HDT−LV(固体含有量75%、固体に基づくSCA,0.68%)が添加された。攪拌は5分間続けられた。レオロジーが測定され、実施例6のラッカーと比較された。この濃度において非常に限られた構造的な粘性が高剪断攪拌の後、構築された(1,000s-1における攪拌後、0.5Pa剪断応力において200秒後0.5Pa.s;高剪断粘度0.5Pa.s)。
高速の溶解機及び2つの滴下ロートを備えられた2リットルの反応容器の中へ、600gのSetal(商標)166SS−80及び131.6gの酢酸ブチルが充填された。反応容器の内容物は1,700rpmにおいて混合された。次に、10.08gのベンジルアミンが添加され、1,700rpmにおいて5分間攪拌された。次に8.15gのベンジルアミンと16.31gの酢酸ブチルアミンとの混合物が3,000〜4,500rpmにおいて6分間で添加された。添加の後,反応混合物はもう10分間3,800〜4,000rpmにおいて攪拌された。
以下のクリアコート配合物が製造された。クリアコートは、固体に基づいて全ての配合物が同じ量のアクリル樹脂及びポリエステル樹脂を含むように製造された。実施例A〜Cは比較である。
Claims (14)
- R及びR´が同じであるところの、ヒドラジンに基づくジウレア誘導体を含む、請求項1に記載の塗料又は接着剤組成物。
- 炭化水素基がアルキル、シクロアルキル、アラルキル、及びアリール基から選択されるところの、ヒドラジンに基づくジウレア誘導体を含む、請求項1又は2のいずれか1項に記載の塗料又は接着剤組成物。
- 炭化水素基が、メチル、ブチル、ヘキシル、オクタデシル、ベンジル、メトキシベンジル、フェニル、メトキシフェニル、ナフタレン、ビフェニル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、メタクリロイルエチル、及びアクリロイルエチルから選択される、請求項3に記載の塗料又は接着剤組成物。
- ヒドラジンに基づくジウレア誘導体が、組成物の重量に基づいて0.1〜50重量%の濃縮された量で存在するところの、請求項6に記載の樹脂組成物。
- 塗料又は接着剤組成物を製造する方法において、請求項7に記載の樹脂組成物を使用する方法。
- ヒドラジンに基づくジウレア誘導体のレオロジー調節剤を含むチキソトロープ性樹脂組成物を製造する方法において、i)少なくとも1の、式R−NCOのモノイソシアネート官能性化合物、ここでRは請求項1〜4のいずれか1項において定義された意味を有する、をヒドラジンと反応させてヒドラジンに基づくジウレア誘導体を形成すること、及びii)該ヒドラジンに基づくジウレア誘導体を樹脂と混合して、平均長が0.1〜300マイクロメートルの、樹脂に埋め込まれたヒドラジンに基づくジウレア誘導体の針状の結晶を得ることを含み、該樹脂はホルムアルデヒド若しくはホルムアルデヒドを生成する化合物を含まないか又は該ヒドラジンに基づくジウレア誘導体を完全に消費するのに十分ではない程度でホルムアルデヒド若しくはホルムアルデヒドを生成する化合物を含むところの前記方法。
- ヒドラジンに基づくジウレア誘導体の埋め込まれた針状結晶が一段階において得られるように、樹脂の存在下、イソシアネートとヒドラジンとが反応されるところの、請求項9に記載の方法。
- 結晶の平均長を0.1〜100マイクロメートルまで減少させるために1以上の結晶成長調節剤が使用されるところの、請求項9又は10のいずれか1項に記載の方法。
- ヒドラジンに基づくジウレア誘導体の結晶が、塗料及び/又は接着剤組成物において垂れ抑制剤又は抗沈降剤として使用される、請求項5に記載の方法。
- 該ヒドラジンに基づくジウレア誘導体の針状結晶の平均長が0.5〜100マイクロメートルであるところの、請求項9に記載の方法。
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