JPH0224376A - 硬化性含窒素アルキド樹脂系塗料 - Google Patents
硬化性含窒素アルキド樹脂系塗料Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D177/12—Polyester-amides
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、主骨格中に窒素原子を有せしめた含窒素アル
キド樹脂をビヒクル成分とする硬化性塗料に関する。
キド樹脂をビヒクル成分とする硬化性塗料に関する。
(従来の技術)
多塩基酸と多価アルコールとを(さらに脂肪酸を併用す
ることもある。)反応せしめてなる(脂肪酸変性)アル
キド樹脂と架橋性樹脂とを主成分とするアルキド樹脂系
塗料は、低コストで、塗装作業性、付着性、肉持感(特
にソリッドカラー仕上げにおいて)などがすぐれており
、広い分野で使用されている。
ることもある。)反応せしめてなる(脂肪酸変性)アル
キド樹脂と架橋性樹脂とを主成分とするアルキド樹脂系
塗料は、低コストで、塗装作業性、付着性、肉持感(特
にソリッドカラー仕上げにおいて)などがすぐれており
、広い分野で使用されている。
ところが技術革新が急速に進む現代において、塗料に対
する要求性能の水準も必然的に高くなり、そのなかで、
アルキド樹脂系塗料に関しては、塗料の顔料分散性なら
びに顔料分散安定性の向上(塗膜の光沢、鮮映性などの
仕上がり外観が改善される)が要望され、また塗膜の付
着性、耐腐食性、耐薬品性、可どう性などの性能が十分
でないことが多く、これらの性能の向上手段の強化、多
様化も強く望まれているのである。
する要求性能の水準も必然的に高くなり、そのなかで、
アルキド樹脂系塗料に関しては、塗料の顔料分散性なら
びに顔料分散安定性の向上(塗膜の光沢、鮮映性などの
仕上がり外観が改善される)が要望され、また塗膜の付
着性、耐腐食性、耐薬品性、可どう性などの性能が十分
でないことが多く、これらの性能の向上手段の強化、多
様化も強く望まれているのである。
(発明が解決しようとする課N)
本発明は、これらの要望をアルキド樹脂自体によって達
成することを目的になされたのであって、種々の見地か
らの研究努力の結果、アルキド樹脂の主骨格中に窒素原
子を有せしめることによって上記目的を達成できること
を見い出し、本発明を完成させたのである。
成することを目的になされたのであって、種々の見地か
らの研究努力の結果、アルキド樹脂の主骨格中に窒素原
子を有せしめることによって上記目的を達成できること
を見い出し、本発明を完成させたのである。
(課題を解決するための手段)
本発明は1分子中に平均2個以上の活性水素を含有する
アミン化合物(ただし、1分子中に2個以上の水酸基を
含有しない)及び多塩基酸さらに必要に応じて脂肪酸を
縮合反応させて得られる含窒素アルキド(射脂をビヒク
ル成分とすることを特徴とする硬化性含窒素アルキド樹
脂系塗料に関する。
アミン化合物(ただし、1分子中に2個以上の水酸基を
含有しない)及び多塩基酸さらに必要に応じて脂肪酸を
縮合反応させて得られる含窒素アルキド(射脂をビヒク
ル成分とすることを特徴とする硬化性含窒素アルキド樹
脂系塗料に関する。
本発明塗料のビヒクル成分である含窒素アルキド樹脂は
、多塩基酸と窒素化合物を必須成分とし、更に必要に応
じて多価アルコール及び脂肪酸を配合してなる成分を縮
合反応させて、得られる反応物である。
、多塩基酸と窒素化合物を必須成分とし、更に必要に応
じて多価アルコール及び脂肪酸を配合してなる成分を縮
合反応させて、得られる反応物である。
多塩基酸は、1分子中に2個以上のカルボキシル基をも
つ多価カルボン酸化合物からなっており、該化合物とし
ては例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、ドデシニルコハク酸およびこれらの無水物な
どの脂肪族飽和二塩基酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸およびこれらの無水物などの脂肪族不飽和二塩基
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸およびこれらの無水物などの芳
香族多塩基酸、テトラヒドロフタル酸、メチルシクロヘ
キセントリカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ハイミ
ック酸、ヘット酸、テトラクロロフタル酸、シクロヘキ
サンジカルボン酸、メチルへキサヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロトリメリット酸およびこれらの無水物などの脂
環族多塩基酸などがあげられ、これらから選ばれた1種
もしくは2種以上を使用できる。
つ多価カルボン酸化合物からなっており、該化合物とし
ては例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、ドデシニルコハク酸およびこれらの無水物な
どの脂肪族飽和二塩基酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸およびこれらの無水物などの脂肪族不飽和二塩基
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸およびこれらの無水物などの芳
香族多塩基酸、テトラヒドロフタル酸、メチルシクロヘ
キセントリカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ハイミ
ック酸、ヘット酸、テトラクロロフタル酸、シクロヘキ
サンジカルボン酸、メチルへキサヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロトリメリット酸およびこれらの無水物などの脂
環族多塩基酸などがあげられ、これらから選ばれた1種
もしくは2種以上を使用できる。
多塩基酸と反応させるアミン化合物は、分子中に多塩酸
化合物中のカルボキシル基と反応し得る活性水素を有し
、しかも該活性水素が1分子中に平均2個以上、好まし
くは平均2〜6個範囲を有する活性水素含有アミン化合
物である。上記活性水素は、例えばOH,NH(C−N
H−C結合した第2級アミノ基) 、 NHt (CN
H−結合した第1級アミノ基)等の官能基中に含まれる
活性水素原子を意味する。
化合物中のカルボキシル基と反応し得る活性水素を有し
、しかも該活性水素が1分子中に平均2個以上、好まし
くは平均2〜6個範囲を有する活性水素含有アミン化合
物である。上記活性水素は、例えばOH,NH(C−N
H−C結合した第2級アミノ基) 、 NHt (CN
H−結合した第1級アミノ基)等の官能基中に含まれる
活性水素原子を意味する。
該アミン化合物としては、例えば
一般式(I)
(I)
式中、Ro、R2、R1及びR4は同−又は異なって、
それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基を示し、nは1〜4の整数を示し、またmは0
〜4の整数を示す、ただし、mが0の場合、R+、Ra
、R1及びR4の少なくとも2個は水素原子である。ま
たmが1の場合、R,、R,、R,及びR4の少なくと
も1個は水素原子を有する。
それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基を示し、nは1〜4の整数を示し、またmは0
〜4の整数を示す、ただし、mが0の場合、R+、Ra
、R1及びR4の少なくとも2個は水素原子である。ま
たmが1の場合、R,、R,、R,及びR4の少なくと
も1個は水素原子を有する。
で表わされる第1級アミノ基及び/又は第2級アミノ基
を有するアミン化合物(第1アミン化合物及び第2アミ
ン化合物)及び一般式(II)式中、R−及びR・は同
−又は異なってそれぞれ水素原子、アルキル基、アリー
ル基、シクロアルキル基を示し、n及びmは前記と同様
の意味を示す、ただし1mがOの場合、R・及びR・の
いずれか1個は水素原子である。
を有するアミン化合物(第1アミン化合物及び第2アミ
ン化合物)及び一般式(II)式中、R−及びR・は同
−又は異なってそれぞれ水素原子、アルキル基、アリー
ル基、シクロアルキル基を示し、n及びmは前記と同様
の意味を示す、ただし1mがOの場合、R・及びR・の
いずれか1個は水素原子である。
で表わされる1分子中に1個の水酸基と第1級アミノ基
又は第2級アミノ基を有するアルカノールアミン化合物
が挙げられる。
又は第2級アミノ基を有するアルカノールアミン化合物
が挙げられる。
上記一般式(I)及び(11)において、「アルキル基
」としては、例えばメチル、エチル、n−プロビル、
1so−プロピル、n−ブチル、 iso −ブチル、
5eC−ブチル、tert−ブチル、n−ヘキシル、2
エチルヘキシル、及びラウリル等が挙げられ、中でも好
ましくは01〜4の低級アルキル基である。また「シク
ロアルキル基」としては、好ましくはシクロヘキシル基
が挙げられる。更に「アリール基」としては、フェニル
基、トルイル基、キンリル基等が挙げられる。
」としては、例えばメチル、エチル、n−プロビル、
1so−プロピル、n−ブチル、 iso −ブチル、
5eC−ブチル、tert−ブチル、n−ヘキシル、2
エチルヘキシル、及びラウリル等が挙げられ、中でも好
ましくは01〜4の低級アルキル基である。また「シク
ロアルキル基」としては、好ましくはシクロヘキシル基
が挙げられる。更に「アリール基」としては、フェニル
基、トルイル基、キンリル基等が挙げられる。
一般式(I)の具体例としては、例えばNH,−C,)
14−NH,、 NHっ−C,H,−NH−C,H,−NH,、NH3千
C,H,NH)yCaH−NHz、NHg C5H
a NHC5Ha−NHz、(C,HI)g−NH
−CsHa−NHz等が挙げられる。
14−NH,、 NHっ−C,H,−NH−C,H,−NH,、NH3千
C,H,NH)yCaH−NHz、NHg C5H
a NHC5Ha−NHz、(C,HI)g−NH
−CsHa−NHz等が挙げられる。
また、一般式(II )の具体例としては、例えば
0H−CHa NHg、
0H−CI H、−NH、,
0H−CH、−NH−CH、,
0H−C、H4−NH−CH
OH−CsH4−NH−C!
0H−C* H、−NH−C。
0H−C、H4−NH−C。
0H−C,H,−NH−C4
H5、
Hl、
H、CH、、
H9、
CH* −CH、,
0H−C、H、−NH、,
0H−CI H、−NH−CH、,
0H−C−H−NHCsH7,
0H−CsH6−NH−C,H,,
0H−CsHa−NH−CsH,CH,,0H−CsH
−NHC4He、 CHffi −CH!、 0H−C、H、−NH−C、H、−NH1、OH+C*
H4NH)−rCa 84 NH*、CH3−CH
−CH2−N)I−C、H、−NH。
−NHC4He、 CHffi −CH!、 0H−C、H、−NH−C、H、−NH1、OH+C*
H4NH)−rCa 84 NH*、CH3−CH
−CH2−N)I−C、H、−NH。
OH
等が挙げられる。上記した中でも、好ましくは一般式(
■)で表わされる化合物、更に好ましくはOH基とNH
基をそれぞれ1個づつ含有する化合物である。
■)で表わされる化合物、更に好ましくはOH基とNH
基をそれぞれ1個づつ含有する化合物である。
上記の多塩基酸とアミン化合物とを縮合反応せしめるに
あたっての両成分の比率は、多塩基酸/アミン化合物(
モル比)にもとすいて、0.5〜1.2の範囲が適して
おり、特に0.7〜1.0が特に好ましい、そして上記
アミン化合物の使用割合は、多塩基酸とアミン化合物と
の合計量(下記多価アルコール及び脂肪酸を併用する系
ではそれも含めた合計量)を基準として、顔料分散性に
優れた塗料が得られ、しかも耐加水分解性、耐候性、素
材に対する付着性に優れた硬化塗膜を形成することから
0.5〜55重量%、好ましくは0.5〜40重量%、
特に好ましくは1〜20重量%が望ましい。
あたっての両成分の比率は、多塩基酸/アミン化合物(
モル比)にもとすいて、0.5〜1.2の範囲が適して
おり、特に0.7〜1.0が特に好ましい、そして上記
アミン化合物の使用割合は、多塩基酸とアミン化合物と
の合計量(下記多価アルコール及び脂肪酸を併用する系
ではそれも含めた合計量)を基準として、顔料分散性に
優れた塗料が得られ、しかも耐加水分解性、耐候性、素
材に対する付着性に優れた硬化塗膜を形成することから
0.5〜55重量%、好ましくは0.5〜40重量%、
特に好ましくは1〜20重量%が望ましい。
必要に応じて使用できる多価アルコールとしては1例え
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、1.2−1.3−12.3−11.4−ブチレング
リコール、ベンタンジオール、2.3−ジメチルプロパ
ンジオール、1.6−12.5−ヘキサンジオール、水
素化ビスフェノールA、シクロヘキサンジメタツール、
トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、
ヘキサメチレングリコール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、グリセリン、ジグリセリン、ジ
ペンタエリスリトール、ソルビトールなどがあり、これ
らから選ばれた1種もしくは2種以上を使用することが
できる。
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、1.2−1.3−12.3−11.4−ブチレング
リコール、ベンタンジオール、2.3−ジメチルプロパ
ンジオール、1.6−12.5−ヘキサンジオール、水
素化ビスフェノールA、シクロヘキサンジメタツール、
トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、
ヘキサメチレングリコール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、グリセリン、ジグリセリン、ジ
ペンタエリスリトール、ソルビトールなどがあり、これ
らから選ばれた1種もしくは2種以上を使用することが
できる。
また、前記脂肪酸としては乾性油C半乾性油も含む)脂
肪酸(ヨウ素価約100以上)、不乾性油脂肪酸(ヨウ
素価約100未満)及びこれらの油脂などが使用できる
。乾性油脂肪酸としては、例えば、サフラワー油脂肪酸
、アマニ油脂肪酸、ダイズ油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ケ
シ油脂肪酸、エノ油脂肪酸、麻実油脂肪酸、ブドウ核脂
肪酸、トウモロコシ油脂肪酸、トール油脂肪酸、ヒマワ
リ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、クルミ油脂肪酸、桐油脂肪
酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、米ヌカ油脂肪酸およびこれら
のタイマー酸などがあげられ、不乾性油脂肪酸としては
例えばヤシ油脂肪酸などがある。これらの脂肪酸の使用
量は、上記多塩基酸成分、多価アルコール成分および該
脂肪酸との合計量にもとすいて、0〜60重量%、好ま
しくは5〜60重量%、さらに好ましくは10〜45重
量%の範囲が適している。
肪酸(ヨウ素価約100以上)、不乾性油脂肪酸(ヨウ
素価約100未満)及びこれらの油脂などが使用できる
。乾性油脂肪酸としては、例えば、サフラワー油脂肪酸
、アマニ油脂肪酸、ダイズ油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ケ
シ油脂肪酸、エノ油脂肪酸、麻実油脂肪酸、ブドウ核脂
肪酸、トウモロコシ油脂肪酸、トール油脂肪酸、ヒマワ
リ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、クルミ油脂肪酸、桐油脂肪
酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、米ヌカ油脂肪酸およびこれら
のタイマー酸などがあげられ、不乾性油脂肪酸としては
例えばヤシ油脂肪酸などがある。これらの脂肪酸の使用
量は、上記多塩基酸成分、多価アルコール成分および該
脂肪酸との合計量にもとすいて、0〜60重量%、好ま
しくは5〜60重量%、さらに好ましくは10〜45重
量%の範囲が適している。
前記含窒素アルキド樹脂は、多塩基酸とアミン化合物と
を、さらに必要に応じて多価アルコール及び脂肪酸も含
めて、通常のアルキド樹脂と同様な条件、例えば150
〜250℃で1−15時間反応せしめることによって製
造することができる。
を、さらに必要に応じて多価アルコール及び脂肪酸も含
めて、通常のアルキド樹脂と同様な条件、例えば150
〜250℃で1−15時間反応せしめることによって製
造することができる。
本発明硬化性塗料は、溶剤(又は分散媒、希釈剤)とし
て主に有機溶剤を用いた有機溶剤系、主に水を用いた水
系(少量の有機溶剤を含むこともある)のいずれにも適
用でき、これらの形態に応じて上記含窒素アルキド樹脂
を調製することが好ましい、すなわち、有機溶剤系にお
いては水酸基価を30〜200、特に30〜150、酸
価を30以下に調整することが好ましく、水系では水酸
基価を30〜200、特に30〜150、酸価をlO〜
200に調整することが好ましい。
て主に有機溶剤を用いた有機溶剤系、主に水を用いた水
系(少量の有機溶剤を含むこともある)のいずれにも適
用でき、これらの形態に応じて上記含窒素アルキド樹脂
を調製することが好ましい、すなわち、有機溶剤系にお
いては水酸基価を30〜200、特に30〜150、酸
価を30以下に調整することが好ましく、水系では水酸
基価を30〜200、特に30〜150、酸価をlO〜
200に調整することが好ましい。
また、上記含窒素アルキド樹脂において、(半)乾性油
脂肪酸で変性したものは、下記架橋性樹脂を配合しなく
とも単独で硬化塗膜が形成できる。
脂肪酸で変性したものは、下記架橋性樹脂を配合しなく
とも単独で硬化塗膜が形成できる。
また、本発明硬化性塗料には、上記含窒素アルキド樹脂
に架橋性樹脂を配合して加熱又は常乾により三次元網状
的に架橋硬化せしめることができる。該架橋性樹脂は、
含窒素アルキド樹脂中のOH,NH,NH,等の官能基
と架橋反応する官能基(例えば、アミノ基、アルキルエ
ーテル基、ブロックもしくは未ブロックイソシアネート
基など)を有する化合物である。具体的にはメチロール
化もしくは1価アルコール(炭素数1〜5)から選ばれ
た1種以上で変性したアルキルエーテル化されたメラミ
ン樹脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂などがある。
に架橋性樹脂を配合して加熱又は常乾により三次元網状
的に架橋硬化せしめることができる。該架橋性樹脂は、
含窒素アルキド樹脂中のOH,NH,NH,等の官能基
と架橋反応する官能基(例えば、アミノ基、アルキルエ
ーテル基、ブロックもしくは未ブロックイソシアネート
基など)を有する化合物である。具体的にはメチロール
化もしくは1価アルコール(炭素数1〜5)から選ばれ
た1種以上で変性したアルキルエーテル化されたメラミ
ン樹脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂などがある。
イソシアネート化合物としては、例えばトリレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネートとトリメチロー
ルプロパンとの付加物、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリ
メチロールプロパンとの付加物、キシリレンジイソシア
ネート、リジンジイソシアネートなどがあり、またブロ
ック剤としてはフェノール、チオ尿素、メタノール、プ
ロパツール、n−ブタノール、t−ブタノール、アセト
酢酸エチル、マロン酸ジメチル、ε−カプロラクタムな
どが挙げられる。
シアネート、トリレンジイソシアネートとトリメチロー
ルプロパンとの付加物、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリ
メチロールプロパンとの付加物、キシリレンジイソシア
ネート、リジンジイソシアネートなどがあり、またブロ
ック剤としてはフェノール、チオ尿素、メタノール、プ
ロパツール、n−ブタノール、t−ブタノール、アセト
酢酸エチル、マロン酸ジメチル、ε−カプロラクタムな
どが挙げられる。
本発明硬化性塗料において含窒素アルキド樹脂と架橋性
樹脂との構成比率は、該同成分の合計量にもとすいて、
含窒素アルキド樹脂95〜60重量%、特に85〜70
重量%、架橋性樹脂5〜40重量%、特に15〜30重
量%が好ましい。
樹脂との構成比率は、該同成分の合計量にもとすいて、
含窒素アルキド樹脂95〜60重量%、特に85〜70
重量%、架橋性樹脂5〜40重量%、特に15〜30重
量%が好ましい。
本発明硬化性塗料は有機溶剤および/または水を溶媒も
しくは分散媒とする液状塗料であって、有機溶剤系では
上記樹脂を通常の塗料用有機溶剤、例えばトルエン、キ
シレン、ナフサ、ミネラルスビソット、オクタン、シク
ロヘキサンなどの炭化水素系、メタノール、エタノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、ヘプタツールなど
のアルコール系、ジオキサン、メチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブ、メチルカルピトール、ブチルカルピトー
ルなどのエーテル系、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メ
チルセロソルブ、酢酸セロソルブ、酢酸カルピトールな
どのエステル系、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン
系溶剤などに溶解もしくは分散せしめることによって得
られる。また、水系塗料は、上記含窒素アルキド樹脂を
塩基性物質、例えばアンモニア、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノール
アミン、トリエタノールアミン、ジメチルエタノールア
ミン、ジエチルエタノールアミン、モルホリンなどのア
ミン化合物。
しくは分散媒とする液状塗料であって、有機溶剤系では
上記樹脂を通常の塗料用有機溶剤、例えばトルエン、キ
シレン、ナフサ、ミネラルスビソット、オクタン、シク
ロヘキサンなどの炭化水素系、メタノール、エタノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、ヘプタツールなど
のアルコール系、ジオキサン、メチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブ、メチルカルピトール、ブチルカルピトー
ルなどのエーテル系、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メ
チルセロソルブ、酢酸セロソルブ、酢酸カルピトールな
どのエステル系、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン
系溶剤などに溶解もしくは分散せしめることによって得
られる。また、水系塗料は、上記含窒素アルキド樹脂を
塩基性物質、例えばアンモニア、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノール
アミン、トリエタノールアミン、ジメチルエタノールア
ミン、ジエチルエタノールアミン、モルホリンなどのア
ミン化合物。
カセイソーダ、カセイカリなどの水酸化物、アンモニア
などで中和し、これらを水中(有機溶剤を含有してもさ
しつかえない)に、溶解もしくは分散せしめることによ
って得られる。
などで中和し、これらを水中(有機溶剤を含有してもさ
しつかえない)に、溶解もしくは分散せしめることによ
って得られる。
本発明硬化性塗料は、前記成分に加えて、それ自体すで
に公知の着色顔料、体質8判、メタリック顔料、タレ止
め剤、硬化促進剤などを添加することもできる。
に公知の着色顔料、体質8判、メタリック顔料、タレ止
め剤、硬化促進剤などを添加することもできる。
また、本発明硬化性塗料は、へヶ塗り、流し塗り、スプ
レー(エアー・、エアレス)塗装、静電塗装、浸漬塗装
、カーテンフローコーター、電着塗装などによって塗装
でき、塗装時における該塗料の不揮発分濃度は10〜7
0重皿%の広範囲でもさしつかえない、そして、塗装膜
厚は、乾燥塗膜にもとすいて、15〜40μが適してお
り、塗膜の硬化は常乾もしくは加熱により実施できる。
レー(エアー・、エアレス)塗装、静電塗装、浸漬塗装
、カーテンフローコーター、電着塗装などによって塗装
でき、塗装時における該塗料の不揮発分濃度は10〜7
0重皿%の広範囲でもさしつかえない、そして、塗装膜
厚は、乾燥塗膜にもとすいて、15〜40μが適してお
り、塗膜の硬化は常乾もしくは加熱により実施できる。
加熱の場合は約40〜200℃で約10〜40分間で充
分と考える。被塗物としては、例えば無処理金属、リン
酸塩、クロム酸塩などで表面処理した金属、すでにブラ
イマーもしくは中塗り、上塗りなどを塗装しである被塗
物、プラスチック、木、ガラスなどがあげられる。
分と考える。被塗物としては、例えば無処理金属、リン
酸塩、クロム酸塩などで表面処理した金属、すでにブラ
イマーもしくは中塗り、上塗りなどを塗装しである被塗
物、プラスチック、木、ガラスなどがあげられる。
(作用及び発明の効果)
本発明の上記含窒素アルキド樹脂を用いた硬化性塗料は
、金属(リン酸塩などで表面処理したものも含む)、プ
ラスチックス(特にポリアミド樹脂)との付着性がすぐ
れているのでブライマーなどをあらかじめ施さなくとも
これらに直接塗装することができる。また、同一塗料を
塗り重ねる、いわゆるリコート(再塗装)するに際して
もサンディングすることなくそのままでリコートできる
のである。さらに、付着性に関しては、他の組成からな
るブライマー、中塗り、上塗りなどの塗膜に対してもす
ぐれているので、これらと多層塗膜を形成しても層間剥
離を生ずることは殆どない、また、本発明で用いる含窒
素アルキド樹脂は、顔料表面への吸着性がすぐれている
ために顔料分散を容易に行なえ、特に均一かつ微細に分
散することがしばしば困難であった酸性顔料であるカー
ボンブラックも容易にかつ微細に分散でき、その結果、
貯蔵中に顔料の凝集、沈降などが殆ど認められず、長期
間貯蔵した後であっても光沢、鮮映性などの低下は認め
られない、これ以外の無機、有機顔料に対する分散安定
性もすぐれていることは当然である。さらに、硬化性、
耐腐食性、耐薬品性、可とう性等も著しく向上させるこ
とができたのである。
、金属(リン酸塩などで表面処理したものも含む)、プ
ラスチックス(特にポリアミド樹脂)との付着性がすぐ
れているのでブライマーなどをあらかじめ施さなくとも
これらに直接塗装することができる。また、同一塗料を
塗り重ねる、いわゆるリコート(再塗装)するに際して
もサンディングすることなくそのままでリコートできる
のである。さらに、付着性に関しては、他の組成からな
るブライマー、中塗り、上塗りなどの塗膜に対してもす
ぐれているので、これらと多層塗膜を形成しても層間剥
離を生ずることは殆どない、また、本発明で用いる含窒
素アルキド樹脂は、顔料表面への吸着性がすぐれている
ために顔料分散を容易に行なえ、特に均一かつ微細に分
散することがしばしば困難であった酸性顔料であるカー
ボンブラックも容易にかつ微細に分散でき、その結果、
貯蔵中に顔料の凝集、沈降などが殆ど認められず、長期
間貯蔵した後であっても光沢、鮮映性などの低下は認め
られない、これ以外の無機、有機顔料に対する分散安定
性もすぐれていることは当然である。さらに、硬化性、
耐腐食性、耐薬品性、可とう性等も著しく向上させるこ
とができたのである。
他方、ポリエステル樹脂の顔料分散性を改良する目的で
、多塩基酸と多価アルコールとからなるポリエステル樹
脂に、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ウレ
タン樹脂などの塩基性樹脂、またはモノエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、アミノペンタノールなどのヒ
ドロキシルアミン化合物(塩基性化合物)などを反応せ
しめてなる窒素原子が側鎖もしくは末端にペンダント状
に結合している両性ポリエステル樹脂を用いた塗料はす
でに公知である。しかしながら、該両性ポリエステル樹
脂を製造するにあたり、まずポリエステル樹脂を合成し
、次いでこれに塩基性樹脂もしくはヒドロキシルアミン
化合物を付加するという少なくとも2段階の工程が必要
となるため、製造工程が煩雑で、製造コストも高くなり
、しかも硬化性も十分でないのである。
、多塩基酸と多価アルコールとからなるポリエステル樹
脂に、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ウレ
タン樹脂などの塩基性樹脂、またはモノエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、アミノペンタノールなどのヒ
ドロキシルアミン化合物(塩基性化合物)などを反応せ
しめてなる窒素原子が側鎖もしくは末端にペンダント状
に結合している両性ポリエステル樹脂を用いた塗料はす
でに公知である。しかしながら、該両性ポリエステル樹
脂を製造するにあたり、まずポリエステル樹脂を合成し
、次いでこれに塩基性樹脂もしくはヒドロキシルアミン
化合物を付加するという少なくとも2段階の工程が必要
となるため、製造工程が煩雑で、製造コストも高くなり
、しかも硬化性も十分でないのである。
それに対して、本発明における含窒素アルキド樹脂にも
上記塩基性化合物に包含されるアミン化合物が使用され
ているが、本発明におけるアミンは1分子中に水酸基第
1級アミン基及び第2級アミノ基を有するものである。
上記塩基性化合物に包含されるアミン化合物が使用され
ているが、本発明におけるアミンは1分子中に水酸基第
1級アミン基及び第2級アミノ基を有するものである。
該アミン化合物を用いて得られる樹脂は、その樹脂主骨
格中にアミド結合を有しており、前記両性ポリエステル
樹脂のごとく末端および側鎖にペンダント状に結合した
ものと全(異なるのである。その結果、該含窒素アルキ
ド樹脂は一段階反応で製造することができるので上記両
性ポリエステル樹脂に比べて製造コスト面でも有利であ
り、しかも、アミド結合は加水分解の促進物質(例えば
水、アルカ1ハ酸等)に対して安定であることから、ア
ミド結合を主骨格として含有する本発明含窒素アルキド
樹脂塗料から形成される塗膜は、耐水性、素材に対する
密着性、耐候性等に優れる顕著な効果を奏する。
格中にアミド結合を有しており、前記両性ポリエステル
樹脂のごとく末端および側鎖にペンダント状に結合した
ものと全(異なるのである。その結果、該含窒素アルキ
ド樹脂は一段階反応で製造することができるので上記両
性ポリエステル樹脂に比べて製造コスト面でも有利であ
り、しかも、アミド結合は加水分解の促進物質(例えば
水、アルカ1ハ酸等)に対して安定であることから、ア
ミド結合を主骨格として含有する本発明含窒素アルキド
樹脂塗料から形成される塗膜は、耐水性、素材に対する
密着性、耐候性等に優れる顕著な効果を奏する。
(実施例)
以下に、本発明で用いる含窒素アルキド樹脂の製造例お
よび実施例、比較例について説明する。
よび実施例、比較例について説明する。
製造例1
エチレングリコール8.3重量部、メチルブロバノール
アミン6.0重量部、ベントール1B、8重量部、アジ
ピン酸20.0重量部、イソフタル酸27.8重量部、
トール油脂肪酸18.8重量部およびキシレン3重量部
からなる混合物を、窒素ガス雰囲気中で、撹拌しながら
160〜230℃において約12時間反応したのち、さ
らに無水フタル酸9.9重量部を半エステル化によって
付加せしめて、本発明で用いる含窒素アルキド樹脂(A
−1)を得た。該樹脂(A−1)に関し、水酸基価は6
4、酸価は45、多塩基酸/多価アルコール(モル比)
は0.9、アミン含有率は5.2重量%、脂肪酸含有率
は19重量%であった。
アミン6.0重量部、ベントール1B、8重量部、アジ
ピン酸20.0重量部、イソフタル酸27.8重量部、
トール油脂肪酸18.8重量部およびキシレン3重量部
からなる混合物を、窒素ガス雰囲気中で、撹拌しながら
160〜230℃において約12時間反応したのち、さ
らに無水フタル酸9.9重量部を半エステル化によって
付加せしめて、本発明で用いる含窒素アルキド樹脂(A
−1)を得た。該樹脂(A−1)に関し、水酸基価は6
4、酸価は45、多塩基酸/多価アルコール(モル比)
は0.9、アミン含有率は5.2重量%、脂肪酸含有率
は19重量%であった。
製造例2
トリメチロールプロパン23.7重量部、エチルエタノ
ールアミン6.7重量部、無水フタル酸34.8重量部
、あまに油脂肪酸34.8重量部およびキシレン3重量
部からなる混合物を上記製造例1と同様にして反応せし
めて本発明で用いる含窒素アルキド樹脂(A−2)を作
成した。該樹脂(A−2)に関し、水酸基価は55、酸
価はIO1多塩基酸成分/多価アルコール成分(モル比
)は0.95、脂肪酸含有率(油長)は37重量%、ア
ミン含有率は6.7重量%であった。
ールアミン6.7重量部、無水フタル酸34.8重量部
、あまに油脂肪酸34.8重量部およびキシレン3重量
部からなる混合物を上記製造例1と同様にして反応せし
めて本発明で用いる含窒素アルキド樹脂(A−2)を作
成した。該樹脂(A−2)に関し、水酸基価は55、酸
価はIO1多塩基酸成分/多価アルコール成分(モル比
)は0.95、脂肪酸含有率(油長)は37重量%、ア
ミン含有率は6.7重量%であった。
製造例3
ネオペンチルグリコール13.4重量部、メチルプロパ
ツールアミン25重量部、無水フタル酸40.7重量部
、大豆油脂肪酸10,0重量部およびキシレン3重量部
からなる混合物を前記製造例1と同様番こして反応せし
めて本発明で用いる含窒素アルキド樹脂(A−3)を作
成した。該樹脂(A−3)に関し、水酸基価は200、
酸価は3、多塩基酸成分/多価アルコール成分(モル比
)は0.80、脂肪酸含有率゛(油長)は12重量%、
アミン含有率は30重量%であった。
ツールアミン25重量部、無水フタル酸40.7重量部
、大豆油脂肪酸10,0重量部およびキシレン3重量部
からなる混合物を前記製造例1と同様番こして反応せし
めて本発明で用いる含窒素アルキド樹脂(A−3)を作
成した。該樹脂(A−3)に関し、水酸基価は200、
酸価は3、多塩基酸成分/多価アルコール成分(モル比
)は0.80、脂肪酸含有率゛(油長)は12重量%、
アミン含有率は30重量%であった。
製造例4
ネオペンチルグリコール18.0重量部、トリメチロー
ルプロパン23.8重量部、無水フタル[38,7重量
部、大豆油脂肪酸19.5重量部およびキシレン3重量
部からなる混合物を製造例1と同様にして反応して、比
較例用アルキド樹脂を作成した。
ルプロパン23.8重量部、無水フタル[38,7重量
部、大豆油脂肪酸19.5重量部およびキシレン3重量
部からなる混合物を製造例1と同様にして反応して、比
較例用アルキド樹脂を作成した。
製造例5
上記製造例4のアルキド樹脂90重量部、トリエタノー
ルアミン10重量部およびキシレン3重量部からなる混
合物を製造例1と同じ条件で反応を行なわしめたところ
、反応中にゲル化したので反応を中止した。
ルアミン10重量部およびキシレン3重量部からなる混
合物を製造例1と同じ条件で反応を行なわしめたところ
、反応中にゲル化したので反応を中止した。
実施例および比較例
実施例1
製造例1で得た含窒素アルキド樹脂(A−1)をジエチ
ルアミノエタノールで当量中和して水溶化物とし、次い
で該樹脂(A−1)100重量部(固形分)あたり、水
溶性メタノール変性メラミン樹脂(住友化学社製、商品
名スミマールM−30W)25重量部(固形分)、チタ
ン白顔料(帝国化工社製、商品名JR−600E)12
5重量部、ブチルセロソルブおよび水を配合し、ボール
ミルで混合5分散を行なって不揮発分含有率50重量%
の着色塗料lを製造した。
ルアミノエタノールで当量中和して水溶化物とし、次い
で該樹脂(A−1)100重量部(固形分)あたり、水
溶性メタノール変性メラミン樹脂(住友化学社製、商品
名スミマールM−30W)25重量部(固形分)、チタ
ン白顔料(帝国化工社製、商品名JR−600E)12
5重量部、ブチルセロソルブおよび水を配合し、ボール
ミルで混合5分散を行なって不揮発分含有率50重量%
の着色塗料lを製造した。
実施例2
製造例2で得た含窒素アルキド樹脂(A−2)に、該樹
脂(A−2)100重量部(固形分)あたり、ブトキシ
メラミン樹脂(三井東圧■製、商品名ニーパン20SE
)30重量部(固形分)、沈降性硫酸バリウム20重量
部、マビコエローXLO20重量部、および溶剤(ブタ
ノール、キシレン)を配合し、サンドミルで混合、分散
不揮発分45重量%の着色@料2を製造した。
脂(A−2)100重量部(固形分)あたり、ブトキシ
メラミン樹脂(三井東圧■製、商品名ニーパン20SE
)30重量部(固形分)、沈降性硫酸バリウム20重量
部、マビコエローXLO20重量部、および溶剤(ブタ
ノール、キシレン)を配合し、サンドミルで混合、分散
不揮発分45重量%の着色@料2を製造した。
実施例3、比較例・
製造例3および4で得た各々の樹脂固形分100重量部
あたり、ニーパン20SE 25重量部(固形分)、
カーボンブラック600E (長潮産業、商品名)6.
25および溶剤(イソブタノール、キシレン)を配合し
、ボールミルで混合、分散せしめて、不揮発分55重量
%の実施例3に相当する着色塗料3(製造例3の含窒素
アルキト樹脂を配合)、比較例に相当する着色塗料4(
製造例4のアルキド(M脂を配合)を製造した。
あたり、ニーパン20SE 25重量部(固形分)、
カーボンブラック600E (長潮産業、商品名)6.
25および溶剤(イソブタノール、キシレン)を配合し
、ボールミルで混合、分散せしめて、不揮発分55重量
%の実施例3に相当する着色塗料3(製造例3の含窒素
アルキト樹脂を配合)、比較例に相当する着色塗料4(
製造例4のアルキド(M脂を配合)を製造した。
性能試験結果
上記実施例および比較例で得た着色塗料1〜4を、リン
酸鉄で表面処理した鉄板に塗装し、加熱硬化せしめてな
る塗板について各種塗膜性能試験を行ない、その結果は
次表のとおりであった。
酸鉄で表面処理した鉄板に塗装し、加熱硬化せしめてな
る塗板について各種塗膜性能試験を行ない、その結果は
次表のとおりであった。
(※l)塗面状態二目視による判定、平滑性、ハジキ、
ヘコミの有無について調べた。
ヘコミの有無について調べた。
(※2)耐腐食性:塗膜を素地に達するようにクロスカ
ットし、ツルトスブレーで240時間試験後、該カット
部に粘着セロハンテープを貼着し、それをはがして該カ
ット部からの塗膜の両側剥離中を調べた。
ットし、ツルトスブレーで240時間試験後、該カット
部に粘着セロハンテープを貼着し、それをはがして該カ
ット部からの塗膜の両側剥離中を調べた。
(※3)耐酸性:水平に支持した塗面にN/10硫酸水
溶液を滴下し、24時間放置した後の塗面状態を調べた
。○は全く異常が認められないことを示す。
溶液を滴下し、24時間放置した後の塗面状態を調べた
。○は全く異常が認められないことを示す。
(※4)耐アルカリ性:N/10カセイソーダ水溶液を
用いた以外は上記(※3)と同様に行なった。0は全く
異常が認められない、Δは白化、ツヤピケの発生が認め
られたことを示す。
用いた以外は上記(※3)と同様に行なった。0は全く
異常が認められない、Δは白化、ツヤピケの発生が認め
られたことを示す。
(※5)耐折曲げ性:塗膜を外側にして、曲率半径6n
+mで折曲げたときの塗面の状態を調べた。0は全く異
常が認められない、Δはワレ、ハガレの発生が認められ
たことを示す。
+mで折曲げたときの塗面の状態を調べた。0は全く異
常が認められない、Δはワレ、ハガレの発生が認められ
たことを示す。
(※6)耐溶剤性:塗板をトルエン(20℃)中に5時
間浸漬したのちの塗面状態を調べた。○は全く異常が認
められないことを示す。
間浸漬したのちの塗面状態を調べた。○は全く異常が認
められないことを示す。
(※7)付着性:塗板を40℃で24時間浸漬してから
、引き上げ1時間放置後、(※8)と同様にゴバン目カ
ットして付着性を調べた。
、引き上げ1時間放置後、(※8)と同様にゴバン目カ
ットして付着性を調べた。
(※8)リコート性:前記鉄板に各着色塗料を硬化膜厚
が30μになるように塗装し、180℃、30分で焼付
けたのち、同一塗料を硬化膜厚が20μになるように塗
り重ね、120℃、30分で再焼付けした。
が30μになるように塗装し、180℃、30分で焼付
けたのち、同一塗料を硬化膜厚が20μになるように塗
り重ね、120℃、30分で再焼付けした。
次に、該塗膜にカミソリで素地に達するようにして、大
きさ1×11のゴバン目を100個作り、その表面に粘
着セロハンテープを貼着せしめ、それをはがしたあとの
残存ゴバン目塗膜数を調べた。
きさ1×11のゴバン目を100個作り、その表面に粘
着セロハンテープを貼着せしめ、それをはがしたあとの
残存ゴバン目塗膜数を調べた。
(※9)貯蔵性:40℃で20日間貯蔵した着色塗料に
ついて試験した。塗料状態は顔料沈降の有無を調べたも
のであり、○は異常が認められない、Δは顔料沈降が明
らかに認められたことを示す。
ついて試験した。塗料状態は顔料沈降の有無を調べたも
のであり、○は異常が認められない、Δは顔料沈降が明
らかに認められたことを示す。
Claims (1)
- 1、1分子中に平均2個以上の活性水素を含有するアミ
ン化合物(ただし、1分子中に2個以上の水酸基を含有
しない)及び多塩基酸さらに必要に応じて脂肪酸を縮合
反応させて得られる含窒素アルキド樹脂をビヒクル成分
とすることを特徴とする硬化性含窒素アルキド樹脂系塗
料。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63174332A JPH0224376A (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 硬化性含窒素アルキド樹脂系塗料 |
US07/378,352 US5053463A (en) | 1988-07-13 | 1989-07-07 | Nitrogen-containing alkyd resin coating composition |
US07/729,760 US5124433A (en) | 1988-07-13 | 1991-07-15 | Nitrogen-containing alkyd resin coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63174332A JPH0224376A (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 硬化性含窒素アルキド樹脂系塗料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0224376A true JPH0224376A (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=15976791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63174332A Pending JPH0224376A (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 硬化性含窒素アルキド樹脂系塗料 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5053463A (ja) |
JP (1) | JPH0224376A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009042165A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Energy Support Corp | ガス分析装置 |
US8342019B2 (en) | 2009-05-29 | 2013-01-01 | Horiba, Ltd. | Exhaust gas analyzer and probe unit |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL9101275A (nl) * | 1991-07-22 | 1993-02-16 | Dsm Nv | Polyesters toepasbaar in buitenduurzame coatingsystemen. |
US5354840A (en) * | 1993-09-10 | 1994-10-11 | Xerox Corporation | Functional-amine polyesters |
US6114076A (en) * | 1993-11-29 | 2000-09-05 | Xerox Corporation | Reactive melt mixing processes |
US5976701A (en) * | 1994-04-29 | 1999-11-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible aminoplast-curable film-forming compositions and composite coating |
US5709950A (en) * | 1994-04-29 | 1998-01-20 | Ppg Industries, Inc. | Color-plus-clear composite coatings that contain polymers having carbamate functionality |
US5859174A (en) * | 1996-07-22 | 1999-01-12 | Ppg Industries, Inc. | Amide functional monomers and acrylic polymers with amide functionality |
US5780559A (en) * | 1996-07-22 | 1998-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Curable film-forming compositions containing amide functional polymers |
AU1585900A (en) * | 1998-12-01 | 2000-06-19 | Dsm N.V. | Polyesteramide based air-drying coating composition |
US7861915B2 (en) * | 2004-04-16 | 2011-01-04 | Ms2 Technologies, Llc | Soldering process |
KR100765083B1 (ko) * | 2005-05-25 | 2007-10-09 | 주식회사 포스코 | 은 함유용액, 이를 포함하는 항균 수지조성물 및수지조성물이 피복된 강판 |
DE102012104830A1 (de) * | 2012-06-04 | 2013-12-05 | Epcos Ag | Vielschichtbauelement und Verfahren zum Herstellen eines Vielschichtbauelements |
Citations (5)
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JPS54139993A (en) * | 1978-04-19 | 1979-10-30 | Ppg Industries Inc | Polyester * and coating composition containing it |
JPS6049064A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-03-18 | アクゾ・エヌ・ヴエ− | 液状塗装組成物 |
JPS60226572A (ja) * | 1984-04-24 | 1985-11-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 陰極電着塗料用樹脂組成物 |
Family Cites Families (2)
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---|---|---|---|---|
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JPS6128562A (ja) * | 1984-07-18 | 1986-02-08 | Kansai Paint Co Ltd | 含窒素アルキド樹脂系水性熱硬化型塗料 |
-
1988
- 1988-07-13 JP JP63174332A patent/JPH0224376A/ja active Pending
-
1989
- 1989-07-07 US US07/378,352 patent/US5053463A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-07-15 US US07/729,760 patent/US5124433A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5124433A (en) | 1992-06-23 |
US5053463A (en) | 1991-10-01 |
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