JPS60231684A - 抗菌性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は優れた抗菌作用を有する新規な抗菌性化合物お
よびその製造法ならびに医薬組成物に関するものである
。

（従来の技術） 従来より、３位に第４級アンモニウムメチル基、７位に
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−ヒドロ
キシ（または置換ヒドロキシ）イミノアセトアミド基を
合わせ持つセフェム化合物またはその誘導体は種々合成
され、特許出願されている［たとえば日本国公開特許公
報昭５１３４７９５、同昭５４−９２９６．同昭５１−
１３５７９２゜開明５４−１５４７８６．同昭５’５−
１４９２８９、同昭５７−５６４８５．同昭５７−１９
２３９４、同昭５８−１５９４９８など］が、３位の第
４級アンモニウムメチル基が含窒素芳香族複素環に由来
するものとしては単環性のピリジニウム基もしくはその
環上に置換基を有するものがほとんどで、本発明の２．
３−位または３．４−位で縮合環を形成するイミダゾー
ル−１−イル基を有する化合物については合成はおろか
、出願明細書における開示も全くなされていない。

（発明が解決しようとする問題点） セフェム系抗生物質は人および動物の病原性細菌により
生ずる疾病の治療に広く使用されており、たとえばペニ
シリン系抗生物質に抵抗性を示す細菌に起因する疾病の
治療およびペニシリン感受性患者の治療−に特に有用で
ある。その場合ダラム陽性菌およびグラム陰性菌の両者
に対して活性を示すセフェム系抗生物質を用いることが
望ましく、この理由から広い抗菌スペクトルを持つセフ
ェム系抗生物質の研究が盛んに行なわれてきた。長期に
わたる研究の結果、セフェム環の７位に２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）−２−ヒドロキシ（または置
換ヒドロキシ）イミノアセトアミド基や含窒素複素環ア
ミノ基などを導入するとダラム陽性菌およびグラム陰性
閑の両者に活性を示すようになることが発見され、いわ
ゆる第３世代セファロスポリン系化合物の開発へとつな
がった。現在、数種の第３世代セファロスポリン系化合
物がすでに市販されている。これら第３世代セファロス
ポリン系抗生物質のもうひとつの特徴は、かつてペニシ
リンにおいて経験されたと同様の耐性菌、いわゆるセフ
ァロスポリン耐性菌に対しても活性を示した点である。

すなわち既知のセファロスポリン類に耐性を示した一部
のエシェリヒア・コリ菌、一部のシトロバクタ−属およ
び大部分のインドール陽性のプロテウス属、エンテロバ
クタ−属、セラチア属あるいはンユウドモナス属などに
分類される病原性細菌に対しても臨床的に使用が可能な
ていどの抗菌力を発現した。これらの第３世代セファロ
スポリン系化合物の技術思想の中から、３位にピリジニ
ウムメチル基などの第４級アンモニウムメチル基、７位
に前記のアミノチアゾリルオキシイミノアセトアミド類
や含窒素複素環アミノ基などをあわせ持つセフェム化合
物およびそのオキサ体、カルバ体がさらに優れた抗菌作
用と独特な抗菌スペクトルを有することが示唆され、そ
の系統の化合物が種々合成されてきた。

（問題を解決するための手段） 本発明は一般式 ［式中、Ｒｏは水素原子、含窒素複素環基、アンル基ま
たはエステル化されたカルボキシル基を、ＺはＳ、Ｓ→
０．０またはＣＨ，を、Ｒ４は水素原子、メトキシ基ま
たはホルムアミド基を、Ｒ１３は水素原子、メチル基、
水酸基またはハロゲン原子を、Ａは置換されていてもよ
い２．３−位または３，４−位で縮合環を形成するイミ
ダゾール−１−イル基を、それぞれ示す］で表・わされ
る化合物またはその生理学的に受容される塩もしくはエ
ステル、およびその製造法ならびに医薬組成物に関する
ものである。すなわち本発明の抗菌性化合物は一般式Ｉ
１１で表わされるセフェム化合物（Ｚ＝Ｓ、Ｓ→０）ま
たはそのオキサ体（Ｚ　＝　Ｏ）、カルバ体（Ｚ−ＣＨ
２）である。

本明細書におけるセフェム化合物は「ザ・ジャーナル・
オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ」第８
４巻、３４００頁（１９６２年）に記載されている「セ
ファム）に基づいて命名された化合物群であり、セフェ
ム化合物はセファム化合物のうち３，４−位に二重結合
を有す名代合物を意味する。

従来の技術の項で述べたように３位に第４級アンモニウ
ムメチル基、７位にアミノチアゾリルオキシイミノアセ
トアミド類や含窒素複素環アミノ基などをあわせ持つセ
フェム化合物およびそのオキザ体、カルバ体がさらに優
れた抗菌作用と独特な抗菌スペクトルを有することが次
第に明らかになってきた。３位の第４級アンモニウムメ
チル基が含窒素芳香族複素環に由来する化合物がすでに
多数合成されて特許出願されているが、それらの複素環
は単環性のピリジニウム基もしくはその環上に置換基を
有するものがほとんどで、本発明の２．３−位または３
．４−位で縮合環を形成するイミダゾール−１−イル基
を有する化合物については全く合成が行なわれていない
。本発明者らはこのような化学構造上の特徴を持つ一般
式［＋］で表わされる化合物を合成することに成功する
とともに、それらの化合物の抗菌活性と抗菌スペクトル
を調べた結果、化合物ｒｌｌが各種の細菌に対して強い
抗菌作用を示すこと、特に前述のセファロスポリン耐性
菌に対する強い抗菌作用を有すること、ツユウドモナス
属の菌に対して特異な抗菌力を示すことなどを見出して
本発明を完成した。

つぎに本明細書において使用する基名、記号について述
へる。特にことわりのない限り、本明細書における各基
名および各記号の意味は下記のとおりである。

「アルキル基」は直鎖状または分岐状の炭素数１〜６の
低級アルキル基（以後、［ｃ、−、アルキル基−１と略
すこともある）が好ましく、たとえばメチル。

エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル７ｎ−ヘキシルなどがあげられる。

「アルケニル基」は直鎖状または分枝状の炭素数２〜６
の低級アルケニル基（以後、ｒｃ２．アルケニル基」と
略すこともある）が好ましく、たとえばビニル、アリル
、ｌ−プロペニル、イソプロペニル。

ｌ−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、メタリル
、ｌ　ｌ−ジメチルアリルなどかあげられる。

「アルキニル基」は直鎖状または分枝状の炭素数２〜６
の低級アルキニル基（以後、ｒｃ３．アルキニル基」と
略ずこともある）が好ましく、たとえばエチニル２１−
プロピニル、プロパルギルなどがあげられる。

「シクロアルキル基」は炭素数３〜ｌＯからなる３〜７
員脂環状炭化水素基（以後、「Ｃ３−１ｏシクロアルキ
ル基」と略すこともある）が好ましく、たとえばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、ノルボルニル、アダマンチルな
どかあげられる。

「シクロアルケニル基」は二重結合を有する５〜６員脂
環状炭化水素基（以後、ｒｃ、、シクロアルケニル基」
と略すこともある）が好ましく、たとえばシクロペンテ
ニル、シクロペンタノエニル、ンクロへキセニル、シク
ロへキサジェニルなどがあげられる。

「アリール基」は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（
以後、ｒｃ、−、、、アリール基」と略すこともある）
か好ましく、たとえばフェニル、α−ナフヂル。

β−ナフチル、ビフェニリルなどがあげられる。

「アラルキル基」は炭素数７〜１２の芳香族置換アルキ
ル基（以後、ｒｃ７−．２アラルキル基１と略すことも
ある）か好ましく、たとえばベンジル、１−フェニルエ
チル、２−フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチ
ルメチルなとがあげられる。なお、Ｃ７□、アラルキル
基と下記のジＣ６１０アリール−メチル基、トリＣ６−
＋ｎアリールーメチル基とをあわせてｒｃ７．−、ｑア
ラルキル基」と記す場合もある。

［ジアリールメチル基」は上記のＣＢ＋。アリール基が
２個置換したメチル基（以後、［ジＣ６−１ｏアリール
ーメチル基］と略すこともある）を意味し、たとえばベ
ンズヒドリルなどがあげられる。

［トリアリールメチル基」は上記のＣｅ−ｔｏアリール
基が３個置換したメチル基（以後、「トリＣ，，。

アリール−メチル基」と略すこともある）を意味し、た
とえばトリチルなどがあげられる。

「アリールメチレン基ｊのアリール基は上記のＣ８−８
ｏアリール基がよく、したがって以後、ｒｃ、−。

０アリール−メチレン基」と略すこともある。Ｃｅ−１
９アリールーメチレン基としてはたとえば、ベンジリデ
ン（Ｃ，Ｈ，ＣＨ＝）などがあげられる。

「アルコキシ基」のアルキル基は上記のＣｌ−６アルキ
ル基が好ましく、したがって以後、ｒｃ、−、アルコキ
シ基」と記すこともある。Ｃ１−６アルコキシ基として
はたとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ア
シルオキシ、ヘキシルオキシなどがあげられる。

［シクロアルキルオキシ基］のシクロアルキル基は上記
のＣ，、、シクロアルキル基が好ましく、シたがって以
後、［Ｃ８□。シクロアルキルオキシ基、１と記すこと
もある。Ｃ３−７゜シクロアルキルオキシ基としてはた
とえば、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ
、シクロへキシルオキシ、ノルボルニルオキシなどがあ
げられる。

「アリールオキシ基」のアリール基は上記のＣｓ−３゜
アリール基が好ましく、シたがって以後、「Ｃ６−１゜
アリールオキシ基」と記すこともある。Ｃ，、。

アリールオキシ基としてはたとえば、フェノキシ。

ナフチルオキシなどがあげられる。

「アラルキルオキシ基」のアラルキル基は上記のＣ’ｒ
−１ｓアラルキル基が好ましく、したかって以後、ｒｃ
７−、＋アラルキルオキシ基」と記すこともある。

Ｃ？−ＩＩ＋アラルキルオキシ基としてはたとえば、ベ
ンジルオキシ、■−フェニルエチルオキシ、２−フェニ
ルエチルオキシ、ナフチルメチルオキシ、ペンズヒドリ
ルオキシ、トリチルオキシなどがあげられる。

「アルキルチオ基」のアルキル基は上記のＣｌ−６アル
キル基が好ましく、シたがって以後、ｒｃｌ−ｎアルキ
ルチオ基」と記すこともある。ｃ、−ｅアルキルチオ基
としてはたとえば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、ｎ−ブチルチオなどがあげられる。

「アミノアルキルチオ基」のアルキルチオ基は上記のＣ
５−、アルキルチオ基が好ましく、したがって以後、「
アミノＣ３−８アルキルチオ基」と記すこともある。ア
ミノＣ１−８アルキルチオ基としてはたとえば、アミノ
メチルチオ、２−アミノエチルチオ、３−アミノプロピ
ルチオなどがあげられる。

「アルケニルチオ基」のアルケニル基は上記のＣ、−８
アルケニル基が好ましく、したがって以後、「Ｃ２−６
アルケニルチオ基」と記すこともある。Ｃ２−６アルケ
ニルチオ基としてはたとえば、ビニルチオ。

アリルチオ、ｌ−プロペニルチオ、イソプロペニルチオ
などがあげられる。

「シクロアルキルチオ基」のシクロアルキル基は上記の
０１−９゜シクロアルキル基が好ましく、したがって以
後、ｒｃ、、。シクロアルキルチオ基」と記すこともあ
る。Ｃ３−ｔｏノクロアルキルチオ基としてはたとえば
、シクロプロピルチオ、シクロへキシルチオなどがあげ
られる。

「アリールチオ基」のアリール基は上記のＣ１１ｌ１１
アリール基が好ましく、したがって以後、ｒｃ、。

。アリールチオ基」と記すこともある。Ｃ，、ｏアリー
ルチオ基としてはたとえば、フェニルチオ、ナフチルチ
オなどがあげられる。

「アラルキルチオ基」のアラルキル基は上記の０７−１
９アラルキル基が好ましく、したかって以後、ｒｃ７−
、ｅアラルキルチオ基」と記すこともある。Ｃ７−１，
アラルキルチオ基としてはたとえば、ペンノルチオ、フ
ェニルエチルチオ、ヘンズヒドリルチオ。

トリチルチオなどがあげられる。

「モノアルキルアミノ基」のアルキル基は上記のＣ１−
８アルキル基が好ましく、したかって以後、「モノＣ＋
−ｓアルキルアミノ基」と記すこともある。モノＣ、、
−Ｒアルキルアミノ基としてはたとえば、メチルアミノ
、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミ
ノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ
−へキシルアミノなどがあげられる。

「ジアルキルアミノ基」のアルキル基は上記のＣｌ−６
アルキル基が好ましく、したがって以後、［ジＣ１−６
アルキルアミノ基−１と記すこともある。ジＣ１−８ア
ルキルアミノ基としてはたとえば、ジメヂルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチルエチルアミノ。

ジー（ｎ−プロピル）アミノ、ジー（ｎ−ブチル）アミ
ノなどがあげられる。

「トリアルキルアンモニウム基」のアルキル基は上記の
０１−６アルキル基が好ましく、したがって以後、［ト
リｃ１−６アルキルアンモニウム基」と記すこともある
。トリＣ７−６アルキルアンモニウム基としてはたとえ
ば、トリメチルアンモニウム［（ＣＨ３）３ＮＯ−］、
トトリエチルアンモニラなどがあげられる。トリアルキ
ルアンモニウム基はこれに対するアニオンを必ず伴って
いる。このようなアニオンとしてはたとえば、ハロゲン
イオン（塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンなど）
、スルフェートイオン、ナイトレートイオン、カルボネ
ートイオン、有機カルボキシレートイオン（たとえばオ
ギザレートイオン、トリフルオロアセテートイオンなど
）、有機スルホネートイオン（たとえば、メタンスルホ
ネートイオン、ｐ−トルエンスルホネートイオンなど）
があげられる。有機カルボキシレートイオン、有機スル
ホネートイオンなどは分子内の場合もある。

「シクロアルキルアミノ基」のシクロアルキル基は上記
のＣ３，ｏシクロアルキル基が好ましく、シたがって以
後、ｒｃ３−１０ンクロアルキルアミノ基」と記すこと
もある。Ｃ３−５゜シクロアルキルアミノ基としてはた
とえば、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ
１ノクロヘキシルアミノなとがあげられる。

「アリールアミノ基」のアリール基は上記のＣｅ−１゜
アリール基が好ましく、したがって以後、「Ｃ６−１０
アリールアミノ基」と記すこともある。Ｃ６，。

アリールアミノ基としてはたとえば、アニリノ。

Ｎ−メチルアニリノなどがあげられる。

「アラルキルアミノ基」のアラルキル基は上記のＣ７−
、、アラルキル基が好ましく、したがって以後、ｒｃ７
．、アラルキルアミノ基」と記すこともある。

Ｃ７−＋９アラルキルアミノ基としてはたとえば、ベン
ジルアミノ、ｌ−フェニルエチルアミノ、２−フェニル
エチルアミノ、ベンズヒドリルアミノ、トリチルアミノ
などがあげられる。

「環状アミノ基」は後記するような含窒素複素環または
その二重結合を飽和したものの環形成窒素原子に結合し
ている水素原子を１個とりのぞいてできる基をいい、た
とえばＩＨ−テトラゾール−１−イル、　ｌ　Ｈ−ピロ
ール−１−イル、ビロリン。

ピロリジノ、ＩＨ−イミダゾールート−イル、イミダゾ
リノ、イミダゾリジノ、ＩＨ−ピラゾール−１−イル、
ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピペリンノ、ピペラノノ１
モルホリノなどがあげられる。　「ヒドロキノアルキル
基」のアルキル基は上記のＣ３−６アルキル基が好まし
く、したがって以後、「ヒドロキシＣ８−６アルキル基
」と記すこともある。ヒドロキシＣ，，アルキル基とし
てはたとえば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピルな
どがあげられる。

「メルカプトアルキル基」のアルキル基は上記の０１−
６アルキル基が好ましく、したがって以後、「メルカプ
トＣ３−８アルキル基」と記すこともある。メルカプト
Ｃ３−８アルキル基としてはたとえばメルカプトメチル
、ｌ−メルカプトエチル、２−メルカプトエチルなどが
あげられる。

［アルコキシアルキル基」のアルコキシ基は上記の０１
−、アルコキン基が、アルキル基は上記のＣ２−。アル
ギル基が好ましく、したがって以後、「ｃｌ−６アルコ
キノＣ９−。アルキル基」と記すこともある。

Ｃ１−６アルコキシＣ，、アルキル基としてはたとえば
、メトキンメチル、エトキノメチル、２−メトキシエチ
ルなとがあげられる。

「アルキルチオアルキル基」のアルキルチオ基は上記の
０１−６アルキルチオ基が、アルキル基は上記のＣ，、
アルキル基が好ましく、したがって以後、「Ｃ１，、−
＠アルキルチオＣ，ｅアルキル基」と記すこともある。

Ｃ，、アルキルチオＣ，，アルキル基としてはたとえば
、メチルチオメチル、２−メチルチオエチルなどがあげ
られる。

「アミノアルキル基」のアルキル基は上記の０１−６ア
ルキル基が好ましく、したがって以後、「アミノＣ１ｌ
＋アルキル基」と記すこともある。アミノＣ１−１１ア
ルキル基としてはたとえば、アミノメチル。

２−アミノエチル、３−アミノプロピルなどがあげられ
る。

「モノアルキルアミノアルキル基」は「モノＣ，−ａア
ルキルアミノＣ１−６アルキル基」が好ましく、たとえ
ばメチルアミノメチル、エチルアミノメチル。

２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル、３−（Ｎ−メチルア
ミノ）プロピルなどがあげられる。

「ジアルキルアミノアルキル基」は「ジｃ、−６アルキ
ルアミノＣ１−６アルキル基」が好ましく、たとえば、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノメチル、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２
−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、３−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）プロピルなどがあげられる。

「環状アミノアルキル基」の環状アミノ基は上記のもの
が好ましく、またアルキル基は上記の０１−６アミノ基
が好ましいので、したがって以後、［環状アミノｃ＋−
ｅアルキル基］と記すこともある。環状アミノＣ１＋＋
アルキル基としてはたとえば、ピロリジノメチル、ピペ
リジノメチル、ピペラジノメチル、モルホリノメチル、
２−（モルホリノ）エチルなどがあげられる。

「環状アミノアルキルアミノ基」の環状アミノアルキル
基は上記の環状アミノＣ１−６アルキル基が好ましく、
したがって以後、「環状アミノＣ１−８アルキルアミノ
基」と記すこともある。環状アミノＣｌ−ｅアルキルア
ミノ基としてはたとえば、ピロリジノメチルアミノ、ピ
ペリジノメチルアミノ、ピペラジノメチルアミノ、モル
ホリノメチルアミノなどがあげられる。

［ハロゲノアルキル基」のアルキル基は上記のＣｌ−ｅ
アルキル基が好ましく、したがって以後、「ハロゲノＣ
１−。アルキル基」と記すこともある。ハロゲノＣ＋−
ｓアルキル基としてはたとえば、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ｌクロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル。

２−フルオロエチル、２．２−ジフルオロエチル。

２．２．２−トリフルオロエチル、２−クロロエチル、
２．２−ジクロロエチル、２．２．２−　トリクロロエ
チル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチルなどがあげ
られる。

「シアノアルキル基」のアルキル基は上記のＣｌ−８ア
ルキル基が好ましく、したがって以後、「シアノＣ１−
８アルキル基」と記すこともある。シアノＣ３−６アル
キル基としてはたとえば、シアノメチル。

２−シアノエチルなどがあげられる。

「カルボキシアルキル基」のアルキル基は上記の０１−
８アルキル基が好ましく、したがって以後、「カルボキ
ノＣ１−６アルキル基」と記すこともある。カルボキシ
Ｃ＋−ｅアルキル基としてはたとえば、カルボキシメチ
ル、ｌ−カルボキシエチル、２−カルボキシエチルなど
があげられる。

「スルホアルキル基」のアルキル基は上記のＣｌ−８ア
ルキル基が好ましく、したがって以後、［スルホＣ１−
６アルキル基」と記すこともある。スルホＣ１−８アル
キル基としてはたとえば、スルホメチル。

２−スルホエチルなどがあげられる。

［アルカノイルアルキル基」のアルカノイル基は後記す
るＣ２−６アルカノイル基が好ましく、またアルキル基
は上記のＣ５−。アルキル基か好ましいので、以後ｒ　
ｃ　２−ｅアルカノイルＣｚアルキル基」と記すことも
ある。Ｃ、、アルカノイルオキシアルキル基としてはた
とえば、アセチルメチル、１−アセデルエチル、２−ア
セデルエチルなどがあげられる。

［アルカノイルオキシアルキル基］のアミノアルキル基
は後記するＣ２−６アルカノイルオキシ基が好ましく、
またアルキル基は上記の０１−８アルキル基が好ましい
ので、以後ｒｃ２．アルカノイルオキシＣ＋＋＋アルキ
ル基」と記すこともある。Ｃ３−６アルカノイルオキシ
ＣＩ８アルキル基としてはたとえば、アセトキシメチル
、ｌ−アセトキンエチル、２−アセトキシエチルなどが
あげられる。

「アルコキシカルボニルアルキル基」のアルコキシカル
ボニル基は後記するＣｌｌ０アルコキンーカルボニル基
が好ましく、またアルキル基は上記のＣ３−６アルキル
基が好ましいので、以後ｒｃ、、。アルコキシ−カルボ
ニルＣ１１ｌアルキル基」と記すこともある。Ｃ１１゜
アルコキシ−カルボニルＣｚアルキル基としてはたとえ
ば、メトキシカルボニルメチル、エトキンカルボニルメ
チル、ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルメチルなどがあげ
られる。

「カルバモイルアルキル基」のアルキル基はＣ３−８ア
ルキル基が好ましく、したがって以後、「カルバモイル
オキシアルキル基」と記すこともある。カルバモイルオ
キシアルキル基としてはたとえば、カルバモイルメチル
などがあげられる。

「カルバモイルオキシアルキル基」のアルキル基はＣ１
−＠アルキル基が好ましり、シたがって以後、「カルバ
モイルオキシＣ＋−ａアルキル基」と記すこともある。

カルバモイルオキシＣＩ−。アルキル基としてはたとえ
ば、カルバモイルオキシメチルなどがあげられる。

「ハロゲン原子」としてはたとえば、フッ素、塩素。

臭素、ヨウ素などがあげられる。

「アルカノイル基」は炭素数１〜６の脂肪族アシル基（
以後、ｒｃ、、−８アルカノイル基」と略すこともある
）が好ましく、たとえばホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリ
ル、ピバロイルなどがあげられる。このうちホルミルを
除いたアルカノイル基をｒｃ２−６アルカノイル基」と
記すこともある。

「アルケノイル基」は炭素数３〜５のアルケノイル基（
以後、ｒｃ３−ｓアルケノイル基ｊと略すこともある）
が好ましく、たとえばアクリロイル、クロトノイル、マ
レオイルなどがあげられる。

「シクロアルキルカルポニル基」のシクロアルキル基は
上記のＣ３−＋ｏシクロアルキル基が好ましく、したが
って以後、「Ｃ３□。シクロアルキル−カルボニル基」
と記すこともある。Ｃ３，−１゜シクロアルギル−カル
ボニル基としてはたとえば、シクロプロピルカルボニル
。シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル
、ンクロへキシルカルボニル。

シクロへブチルカルボニル、アダマンチルカルボニルな
どがあげられる。

「シクロアルケニルカルボニル基」のシクロアルケニル
基は上記の０５−６シクロアルケニル基が好ましり、シ
たがって以後、「Ｃ５−１１シクロアルケニル−カルボ
ニル基」と記すこともある。Ｃ５−６ンクロアルケニル
ーカルボニル基としてはたとえば、シクロペンテニルカ
ルボニル、シクロペンタノエニルカルボニル、シクロへ
キセニルカルボニル、ンクロへキザジエニル力ルボニル
などがあげられる。

「アリールカルボニル基」のアリール基は上記のＣ１１
−ＩＱアリール基が好ましく、シたがって以後、「Ｃ６
−８゜アリール−カルボニル基」と記すこともある。

Ｃｅ−＋ｏアリールーカルボニル基としてはたとえば、
ベンゾイル、ナフトイルなどがあげられる。

「アラルキルカルボニル基」のアラルキル基は上記の０
７１９アラルキル基か好ましく、したがって以後、「Ｃ
７□９アラルキル−カルボニル基」と記すこともある。

Ｃ７−１９アラルキル−カルボニル基としてはたとえば
、フェニルアセチル、フェニルプロピオニル、α、α−
ジフェニルアセチル、α、α。

α−トリフェニルアセチルなどがあげられる。

「アルコキンカルボニル基」のアルキル基はここでは炭
素数１〜８の低級アルキル基のほか、上記の０３−０゜
シクロアルキル基も含むものとする。したがってアリー
ルカルボニル基は以後、ｒｃ、−＋０アルコキシ〜カル
ボニル基」と記すこともある。

Ｃ＋−１ｏアルコキシ〜カルボニル基としてはたとえば
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロ
ポキンカルボニル、イソプロポキンカルボニル、ｎ−ブ
トキノカルボニル、イソブトキノカルボニル、　ｔｅｒ
ｔ−ブトキンカルボニル、ノクロペンチルオキシカルポ
ニル、ンクロへキシルオキシカルボニル、ノルボルニル
オキ７カルボニルなどがあげられる。

［アリールオキシカルボニル基］のアリールオキシ基は
上記のＣ＠　ＩＧアリールオキシ基が好ましく、したが
って以後Ｊｃｅ−Ｉｏアリールオキシーカルボニル基」
と記すこともある。Ｃｅ　＋ｏアリールオキシーカルボ
ニル基としてはたとえば、フェノキシカルボニル、ナフ
チルオキシカルボニルなどがあげられる。

「アラルキルオキシカルボニル基」のアラルキルオキシ
基は上記のＣ７，−１８アラルキルオキシ基が好ましく
、たとえばベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリル
オキシカルボニル、トリチルオキ多カルボニルなどがあ
げられる。

「置換オキシカルボニル基」は上記の０１−３゜アルコ
キン−カルボニル基、Ｃ６−＋ｏアリールオキシーカル
ボニル基またはＣ？−１，９アラルキルオキシーカルボ
ニル基をいう。

［アルキルチオカルボニル基］のアルキルチオ基は上記
の０１−８アルキルチオ基が好ましく、シたがって以後
、「Ｃｌ−８アルキルチオ−カルボニル基」と記すこと
もある。Ｃｚアルキルチオ−カルボニル基としてはたと
えば、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、
ｎ−プロピルチオカルボニル。

ｎ−ブチルチオカルボニルなどがあげられる。

「アルカノイルオキシ基」のアルカノイル基は上記の０
１−６アルカノイル基が好ましく、シたがって以後、ｒ
　Ｃ＋−ｅアルカノイルオキシ基」と記すこともある。

Ｃ，−、アルカノイルオキシ基としてはたとえば、ホル
ミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリ
ルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイルオキシなどがあ
げられる。このうちホルミルオキシを除いたアルカノイ
ルオキシ基をｒｃ、、アルカノイルオキシ基」と記すこ
ともある。

「アルケノイルオキシ基」のアルケノイル基は上記の０
３−５アルケノイル基が好ましく、シたがって以後Ｊ’
ｃ３−５アルケノイルオキシ基」と記すこともある。Ｃ
３−５アルケノイルオキシ基としてはたとえば、アクリ
ロイルオキシ、クロトノイルオキシなとかあげられる。

「モノアルキルカルバモイル基」のアルキル基は上記の
０１−６アルキル基が好ましく、シたがって以後、「モ
ノＣ１−６アルキルカルバモイル基」と記すこともある
。モノＣＩ８アルキルカルバモイル基としてはたとえば
、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイルな
どがあげられる。

「ジアルキルカルバモイル基」のアルキル基は上記のＣ
ｚアルキル基が好ましく、シたがって以後、［ジＣ１８
アルキルカルバモイル基」也記すこともある。ジＣ８−
。アルキルカルバモイル基としてはたとえば、Ｎ、Ｎ−
ジメチルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル
などがあげられる。

「モノアルキルカルバモイルオキシ基」のモノアルキル
カルバモイル基は上記のモノＣ１−６アルキルカルバモ
イル基が好ましく、シたがって以後、［モノＣ３−８ア
ルキルカルバモイルオキシ基」と記すこともある。モノ
ＣＩ６アルキルカルバモイルオキシ基としてはたとえば
、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモ
イルオキシなどがあげられる。

「ノアルキルカルバモイルオキシ基」のジアルキルカル
バモイル基は上記のジＣ１−６アルキルカルバモイル暴
が好ましり、シたがって以後、「ジＣＩ６アルキルカル
ハモイルオキシ基」と記すこともある。ジＣ１−６アル
キルカルバモイルオキシ基としてはたとえば、Ｎ、Ｎ−
ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ、Ｉ％ｌ−ジエチルカ
ルバモイルオキシなどがあげられる。

「アルキルスルホニル基」のアルキル基は上記のＣｌ−
０アルキル基が好ましり、シたかって以後、「Ｃ８−８
アルキルスルホニル基」と記すこともある。Ｃ１−８ア
ルキルスルホニル基としてはたとえば、メタンスルホニ
ル、エタンスルホニルなどがあげられる。

［アリールスルホニル基」のアリール基は上記のｃｏ　
１０アリール基が好ましく、シたがって以後、「Ｃ８−
３゜アリールスルホニル基」と記すこともある。

Ｃ＠　１０アリールスルホニル基としてはたとえば、ベ
ンゼンスルホニルなどがあげられる。

「アラルキルスルホニル基」のアラルキル基は上記の０
７．、−＋９アラルキル基が好ましく、したがって以後
、ｒｃ、＋−１ｅアラルキルスルホニル基」と記すこと
もある。Ｃ７−＋ｏアラルキルスルホニル基としてはた
とえば、フェニルメタンスルホニル２ノフエニルメタン
スルホニルなどがあげられる。

［アラキルスルホニル基キン基」のアルキルスルホニル
基は上記のＣ６−。アルキルスルホニル基が好ましく、
シたがって以後Ｊｃ＋−ｅアルキルスルホニルオキシ基
」と記すこともある。Ｃｌ−６アルキルスルホニルオキ
シ基としてはたとえば、メタンスルホニルオキシ、エタ
ンスルホニルオキシなどがあげられる。

「アリールスルホニルオキシ基」のアリールスルホニル
基は上記の０６−１゜アリールスルホニル基が好ましく
、シたがって以後、ｒｃａ−１０アリールスルホニルオ
キシ基」と記すこともある。Ｃ６−１゜アリールスルホ
ニルオキシ基としてはたとえば、ベンゼンスルホニルオ
キシなどがあげられる。

「アラルキルスルホニルオキシ基」のアラルキルスルホ
ニル基は上記のＣ７，、アラルキルスルホニル基が好ま
しく、シたがって以後、「ｃマ、９アリールスルホニル
オキシ基」と記すこともある。Ｃ，−、。

アラルキルスルホニルオキシ基としてはたとえば、フェ
ニルメタンスルホニルオキシ、ジフェニルメタンスルホ
ニルオキシなどがあげられる。

「アミノ酸残基」は通常のアミノ酸のカルボキシル基の
水酸基をとりのぞいてできるアシル基をいい、具体的に
はたとえば、グリシル、アラニル、バリル、ロイシル、
イソロイシル、セリル、スレオニル。

システイニル、シスチニル、メチオニル、アスパラギル
、グルタミル、リジル、アルギニル、フェニルグリシル
、フェニルアラニル、チロシル、ヒスチジル。

トリプトファニル、プロリルなどがあげられる。

「含窒素複素環」は１〜数個の、好ましくは１〜４個の
窒素原子（オキシド化されていてもよい）を含む５〜８
員環またはそ、の縮合環をいう。このような含窒素複素
環は窒素原子のほかに酸素原子。

硫黄原子などのへテロ原子を１〜数個、好ましくは１〜
２個含んでいてもよい。

「含窒素複素環基」は上記の含窒素複素環の環形成炭素
原子に結合している水素原子を１個とりのぞいてできる
基をいう。

「複素環基」は複素環の炭素原子に結合している水素原
子を１個とりのぞいてできる基をいい、そのような複素
環はたとえば、窒素原子（オキシド化されていてもよい
）、酸素原子、硫黄原子などのへテロ原子をｌ〜数個、
好ましくは１〜４個含む５〜８員環またはその縮合環を
いう。このような複素環基としては具体的には２−１ま
たｉ杢３−ピロリル、３−．４−または５−ピラゾリル
、２−．４−または５−イミダゾリル、１．２．３−ま
たはｌ、２゜４−トリアゾリル、ＩＨ−または２Ｈ−テ
トラゾリル、２−または３−フリル、２−または３−チ
ェニル、２−．４−または５−オキサシリル、３−．４
−または５−イソキサゾリル、＋、２．３−オキザジア
ゾールー４−または５−イル、１．２゜４−オキサジア
ゾール−３−または５−イル、１，２．５−または１．
３．４−オキサジアゾリル、２−．４−または５−チア
ゾリル、３−．４−または５−イソチアゾリル、１．２
．３−チアジアゾール−４−または５−イル、１，２．
４−チアジアゾール−３−または５−イル、１，２．５
−または１，３．４−チアジアゾリル、２−または３−
ピロリジニル、２−１３−または４−ピリジル、２−．
３−または４−ビリジルーＮ−オキシド、３−または４
−ピリダジニル、３−または４−ピリダジニル−Ｎ−オ
キシド、２−．４−または５−ピリミジニル、２−．４
−または５−ピリミジニル−Ｎ−オキシド、ピラジニル
、２−．３−または４−ピペリジニル、ピペラジニル、
３Ｈ−インドール−２−または３−イル。

２−１３−または４−ピラニル、２−１３−または４−
チオピラニル、ベンゾピラニル、キノリル、ピリド［２
，３−ｄ］ピリミノル、１．５−．１．６−．１゜７−
．１．８−．２．６−または２．７−ナフチリジル、チ
ェノ［２，３−ｄｌピリジル、ピリミドピリジル。

ピラジノキノリル、ベンゾピラニルなどがあげられる。

「複素環オキシ基」、「複素環チオ基」、「複素環アミ
ノ基」、［複素環カルボニル基」、「複素環アセチル基
」および「複素環カルボキサミド基」の複素環基はいず
れも上記の「複素環基」が好ましい。

「第４級アンモニウム基ｊは上記の含窒素複素環の１個
の３級窒素原子上の不対電子が結合手となり、自らは４
級化している基をいう。したがってこれに対するアニオ
ンを必ず伴っている。第４級アンモニウム基としてはた
とえば、オキサシリウム、デアゾリウム、イソキサゾリ
ウム、イソチアゾリウム、ピリジニウム、キノリニウム
などがあげられる。アニオンとしてはたとえば、水酸イ
オン、ハロゲンイオン（塩素イオン、臭素イオン、ヨウ
素イオンなど）、スルフェートイオン、ナイトレートイ
オン、カルボネートイオン、有機カルボキシレートイオ
ン（たとえばオギザレートイオン、トリフルオロアセテ
ートイオンなど）、有機スルホネートイオン（たとえば
ｐ−トルエンスルホネートイオンなど）があげられる。

有機カルボキシレートイオン、有機スルホネートイオン
などは分子内の場合もある。

右肩に記号７を付した基は、その基が「置換基を有して
いてもよい基」であることを示す。たとえばアルキル“
基は「置換基を有していてもよいアルキル基」を表わす
。この場合、置換基の数は１個だけに限定されず、置換
される基によっては同一または異なって２〜数個、好ま
しくは２〜３個存在していてもよい。

ｒ、ｃ、−１０アリール”基Ｊ、ｒｃ４−＋２アラルキ
ル“基」。

［Ｃ６□０アリール８オキシ基」およびｒｃ７，９アラ
ルキル”オキシ基」としてはそれぞれ、「フェニル”基
」。

「ベンジル７基」、「フェノキシ”基」および［ベンジ
ル”オキシ基」がより好ましい。

本発明の化合物［１］において置換基Ｒ０は水素原子、
含窒素複素環基、アシル基またはエステル化されたカル
ボキシル基を表わす。これらのうち置換基Ｒ０が含窒素
複素環基である化合物［１］またはアシル基である化合
物［１］は各種の細菌、特にセファロスポリン耐性菌に
対する強い抗菌作用を有し、しかもシュウトモナス属の
菌に対して特異な抗菌力を示す抗菌性化合物である。一
方、置換基Ｒ０が水素原子である化合物［１］またはエ
ステル化されたカルボキシル基である化合物［Ｉ］は置
換基Ｒ０が含窒素複素環基またはアシル基である上記の
化合物［＋］を製造する際に、中間体として使用しうる
有用な化合物である。

置換基Ｒ０としての含窒素複素環基（以後、記号Ｒａで
表わす場合もある）は前記したような「含窒素複素環基
」をいい、たとえば２−ピロリル、３−ピロリル、３−
ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イ
ミダゾリル、４−イミダゾリル。

５−イミダゾリル、１，２．３−トリアゾリル、ｌ。

２．４−トリアゾリル、ＩＨ−テトラゾリル、２Ｉ］−
テトラゾリル、２−オキサシリル、４−オキサシリル、
５−オキザゾリル、３−イソキサゾリル、４−イツキサ
ゾリル、５−イソキサゾリル、１，２．３−オキザンア
ゾール−４−イル、１．２．３−オキサノアゾール−５
−イル、Ｉ　、２．４−才キサジアゾール−３−イル、
１，２．４−オキサジアゾール−５−イル、Ｉ、２．５
−オキサジアゾリル、１，３゜４−オキザジアゾリル、
２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３
−イソチアゾリル、４−イツチアゾリル、５−イソチア
ゾリル、１，２．３−チアジアゾール−４−イル、１．
２．’３−チアジアゾールー５−イル、１，２．４−チ
アジアゾール−３−イル、１．２．４−チアジアゾール
−５−イル、１，２．５−チアジアゾリル、　１．３．
４−チアジアゾリル、２−ピロリジニル、３−ピロリジ
ニル。

２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリ
ジル−Ｎ−オキシド、３−ピリジル−Ｎ−オキシド、４
−ビリジルーＮ−オキシド、３−ピリダジニル、４−ピ
リダジニル、３−ピリダジニル−Ｎ−オキシド、４−ピ
リダジニル−Ｎ−オキシド、２−ピリミジニル、４−ピ
リミジニル、５−ピリミジニル、２−ピリミジニル−Ｎ
−オキシド、４−ピリミジニルーＮ−オキシド、５−ピ
リミノニル−Ｎ−オキシド、ピラジニル、２−ピペリノ
ニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、ピペラジ
ニル。

３Ｈ−インドール−２−イル、３■４−インドール−３
−イルなどがあげられるが、特に２−ピリジル、３−ピ
リノル、４−ピリジル、２−イミダゾリル、４−イミダ
ゾリル、５−イミダゾリルなとが好ましい。

上記の含窒素複素環基は環上に置換基を有していてもよ
い。そのような置換基は１個たりに限定されず、置換さ
れる基によっては同一または異なって２〜数個、好まし
くは２〜３個存在していてもよい。このような含窒素複
索環上の置換基としてはたとえば、アルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基、アラルキル基、水酸基、アル
コキン基、メルカプト基、アルキルチオ基、アミノ基、
モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ハロゲン
原子。

ニトロ基、アジド基、ノアノ基、カルボキシル基、アル
コキンカルボニル基、アルカノイル基、アルカノイルオ
キシ基、カルバモイル基、モノアルキルカルバモイル基
、ジアルキルカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、
モノアルキルカルバモイルオキシ基、ジアルキルカルバ
モイルオキシ基などがあげられる。

置換基を有する含窒素複素環基としては上記したアルキ
ル基、アリール幕、ハロゲン原子などが置換した２−イ
ミダゾリル基、もしくは４−ピリジル基の窒素原子に上
記のアルキル基やアラルキル基などが置換して該窒素原
子が４級化したＮ−置換ピニジニウム−４−イル基が好
ましい。このような置換−２−イミダゾリル基としては
たとえば、ｌ−メチル−２−イミダゾリル、４−クロロ
−２−イミダゾリルなどが、Ｎ−置換ビリジニウム−４
−イル基としてはたとえば、Ｎ−メチルピリジニウム−
４−イル、Ｎ−エチルピリジニウム−４−イル、Ｎ−ベ
ンジルピリジニウム−４−イル、Ｎ−（ｐ−フルオロベ
ンジル）ピリジニウム−４−イルなどがそれぞれあげら
れる。

置換基Ｒ０としてのアシル基（以後、記号Ｒｂで表わす
場合もある）は従来から知られているペニシリン誘導体
の６位のアミノ基に置換しているアシル基やセファロス
ポリン誘導体の７位アミノ基に置換しているアシル基な
どをいう。このようなアシル基としてはアルカノイル基
、アルケノイル基、シクロアルキルカルボニル基、シク
ロアルケニルカルボニル基。アリールカルボニル基、複
素環カルボニル基などがあげられ、より具体的にはそれ
ぞれＣ，、アルカノイル８基、　Ｃ３−５アルケノイル
７基、　Ｃ３−＋。シクロアルキルーカルポニル基、　
Ｃ、−。

ノクロアルケニルーカルボニル基、Ｃ６−５゜アリール
勺Ｊルホニル基、複素環′カルボニル基があげられる。

０１−８アルカノイル基としてはたとえば、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バ
レリル、イソバレリル、ピバロイルなどがあげられる。

Ｃ７−。アルカノイル７基で表わされる「置換基を有し
ていてもよいＣ，、アルカノイル基」の置換基としては
たとえば、■Ｃ，アルカノイル基（すなわちホルミル）
の場合は複素環′カルボニル基が、また■Ｃ２−６アル
カノイル基（ずなわぢアセデル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイ
ルなど）の場合は以下に述べる［置換基ＳＪがあげられ
る。「置換基ＳＩ」はＣ３−８゜シクロアルキル９基、
Ｃ５，シクロアルケニル２基。

Ｃ８−８゜アリール′基、水酸基、ＣＩ　６アルコキノ
基。

Ｃ，、、シクロアルキル９基ノ基、Ｃ，−，。アリール
′オキシ基、Ｃ７−１゜アルキル７オ基ン基、メルカプ
ト基、Ｃ，、アルキル７チオ基、アミノＣ１−６アルキ
ルチオ基、Ｃ２−６アルケニル７チオ基、Ｃ３−＋ｏン
シクアルキルチオ基＋　Ｃｅ　＋　’アリール７チオ基
、　Ｃ７□９アラルキル”チオ基、アミノ基、モノＣＩ
６アルキルアミノ基、ジＣ１−。アルキルアミノ基、Ｃ
ｓ−＋ｏシシクアルキルアミノ基、ＣＢ−１ｏアリール
′アミノ基。

Ｃ７−、、アラルキル′アミノ基、環状アミノ′基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アジド基、シアノ基、カルボキ
シル基、アシル１基、置換オキシカルボニル基、０１−
６アルキルチオーカルボニル基、アシル１オキシ基アン
ル１アミノ基、アシル１アミノアルキルチオ基、カルバ
モイル基、モノＣ，−６アルキルカルバモイル基、ジＣ
１−８アルキルカルバモイル抽、カルバモイルオキシ基
、モノＣ１−８アルキルカルバモイルオキシ基、ジＣ１
−８アルキルカルバモイルオキシ基。

スルホ基、ヒドロキシスルホニルオキシ基、Ｃ，−６ア
ルキルスルホニル基、Ｃ＋＋−１０アリール８スルホニ
ル基、Ｃ；７−＋９アラルキル８スルホニル基、ＣＩ　
６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１１−＋ｏアリール
′スルホニルオキシ基、Ｃ？−１９アラルキル′スルポ
ニルオキシ基、ウレイド′基、スルファモイル３基、複
素環′基。

複素環′オキシ基、複素環“チオ基、複素環′アミノ基
、複索環′カルボニル基、複素環９カルボキサミド基ま
たは第４級アンモニウムゝ基をいう。これらの置換基の
数は１個に限定されず、置換基か２個以上の場合、それ
らの置換基は同一でも、また異なっていてもよい。さら
にはそのうちの２個の置換基があわさって後記するよう
なＣ−Ｃ二重結合またはＣ＝Ｎ二重結合を形成していて
もよい。

Ｃ３−５アルケノイル、７基で表わされる「置換基を有
していてもよい０３−５アルケノイル基」の置換基（以
後［置換基Ｓ”Ｊという）としてはたとえば、Ｃ３−１
゜シクロアルキル基、Ｃｓ−＋ｏアリール３基、Ｃ，，
アルコキシ基、Ｃｏ−＋ｏアリール”オキシ基、Ｃ７−
＋ｅアラルキル′オキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、
カルボキシル基、アシル“基、置換オキシカルボニル基
。

アシル１オキシ基、複素環１基、第４級アンモニウム”
基などがあげられる。

Ｃ６□。アリール９カルボニル基で表わされる［置換基
を有していてもよいＣ＠−＋ｏアリールーカルボニル基
」の置換基および複素環５カルボニル基で表わされる「
置換基を有していてもよい複素環基」の置換基（以後、
「置換基Ｓ３」という）としてはたとえば、Ｃ４−。ア
ルキル基、　Ｃｔ−Ｓアルケニル基、Ｃｅ７＋。

アリール基１ｃ？−１２アラルキル基、ジＣ＠　１０ア
リール−メチル基、トリＣ６−３゜アリール−メチル基
、水酸基、Ｃ，、アルコキシ基、Ｃ＠−＋ｏアリールオ
キシ基、Ｃ’７−＋ｅアラルキルオキシ基、メルカプト
基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃｅ−１＋１アリールチ
オ基、Ｃ？−＋ｅアラルキルチオ基、アミノ基、モノＣ
１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｉｌアルキルアミノ
基、ヒドロキシＣ３−。アルキル基、メルカプト０１−
６アルキル基、ハロゲノＣ１−６アルキル基、カルボキ
シＣ３−８アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アジ
ド基、シアノ基カルボキシル基、置換オキシカルボニル
基、アシル１基、アシＪｌ／＋オキシ基、アシル１アミ
ノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、Ｃｌ−８
アルキルスルホニル基、　Ｃｅ□。アリールスルホニル
基、Ｃ７−１、アラルキルスルホニル基などがあげられ
る。

上記したＣ、、−、アルカノイル基、　Ｃ３−５アルケ
ノイル基、　Ｃｅ□。アリール−カルボニル基および′
複素環カルボニル基の置換基（Ｓ’、Ｓ’およびＳ３）
で以下に述べるもの以外の基は前記した基をここでも意
味する。

ｃｅ　ＩＧアリール′基、フェニル′基、Ｃｓ−＋ｏア
リール′オキシ基、フェノキシ′基、Ｃ６−１゜アリー
ル９チオ基、Ｃ６−＋ｏアリール′アミノ基、’ｃ、、
。アリール“スルホニル基およびＣ６□。アリール′ス
ルホニルオキシ基のＣ，、、アリール基の置換基として
は、上記の置換基Ｓ３がここでもそのままあげられる。

Ｃ７−＋ｔアラルキル６基、ベンジル７基、Ｃ７，、ｌ
アラルキル１オキシ基、ベンジル“オキシ基、Ｃ７−＋
ｅアラルキル８ヂオ基、Ｃ７−＋ｅアラルキル１アミノ
基、Ｃ７−１１１アラルキル３スルホニル基およびＣ７
−１８アラルキル９スルホニルオキシ基のＣ７−＋ｔま
たはＣ７−１ｅアラルキル基の芳香環の置換基としては
、上記の置換基Ｓ３がここでもそのままあげられる。

複素環′基、複素環′オキシ基、複素環′チオ基、複素
環′アミノ基、複素環２アセチル基および複素環９カル
ボキサミド基の複素環の置換基としては、上記の置換基
Ｓ３がここでもそのままあげられる。

第４級アンモニウム７基の含窒素複素環上の置換基とし
ては、上記の置換基Ｓ３がここでもそのままあげられる
。

ＣＩ８アルキル′基で表わされる「置換基されていｔも
よいＣ５−。アルキル基」のＣＩ６アルキル基の置換基
としては、上記の置換基Ｓｌがここでもそのままあげら
れる。

Ｃ３１０シクロアルキル１基お上びＣ６−〇シフ白アル
ケニル７基で表わされる「置換されていてもよいＣ３−
ｔｏシクロアルキル基」および「置換されていてもよい
Ｃ５−６シクロアルケニル基」の置換基としては、上記
の置換基Ｓ３がここでもそのままあげられる。

Ｃ１−。アリール９チオ基で表わされる［置換されてい
てもよいｃｕｅアルキルチオ基」のＣ＋−ａアルキルチ
オ基の置換基（以後、［置換基ＳＪという）としてはた
とえば、水酸基、Ｃ，、アルコキソ基、Ｃ３−１ｏンク
ロアルキルオキシ基、　ＣＳ−＋。アリール８オキシ基
＋Ｃ７ｊ９アラルキル８オキシ基、メルカプト基。

Ｃ１６アルキルチオ基、Ｃ３−１ｏシクロアルキルチオ
基、Ｃｅ−ＨＩ＋アリール′チオ基、Ｃ７−１９アラル
キルゞチオ基、アミノ基、モノＣ１−６アルキルアミノ
基、ンＣ４−６アルキルアミノ基、環状アミノ８基、ハ
ロケン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル
基、アシル１オキシ基、スルホ基、第４級アンモニウム
′基などがあげられる。

Ｃ７−６アルケニル１チオ基で表わされる「置換されて
いてもよいＣ７−６アルケニルチオ基」のＣ２−６アル
ケニルチオ基の置換基（以後、［置換基ＳＳＪという）
としてはたとえば、ハロゲン原子、シアノ基。

カルボキシル基、カルバモイル基、モノＣ８−６アルキ
ルカルバモイル基、ジＣ１−８アルキルカルバモイル基
、チオカルバモイル基などがあげられる。

「アシル１基」は上記のＣ８−６アルカノイル基、　Ｇ
　ｅ−１゜アリール′カルボニル基＋　Ｃ７−１１１ア
ラルキル８カルボニル基、複素環８カルボニル基または
複素環８アセチル基をいう。したがってアシル“基の代
表的なものをあげるとたとえば、ホルミル、アセチル。

プロピオニル、ｎ−ブチリル、イソブチリル、バレリル
、ピバロイル、ｎ−ヘキサノイル、り昌ロアセチル。

ノクロロアセヂル、トリクロロアセチル、３−オキソブ
ヂリル、４−クロロー３−オキツブチリル、３−カルボ
キシプロピオニル、４−カルボキシブチリル、３−エト
キンカルバモイルプロピオニル、ベンゾイル、ナフトイ
ル、ｐ−メチルベンゾイル、ｐ−ヒドロキシヘンゾイル
、ｐ−メトキシベンゾイル、ｐ−クロロベンゾイル、ｐ
−ニトロベンゾイル、０−カルボキシベンゾイル、０−
（エトキンカルボニルカルバモイル）ベンゾイル、０−
（エトキシカルボニルスルファモイル）ベンゾイル、フ
ェニルアセチル、ｐ−メチルフェニルアセデル、ｐ−ヒ
ドロキノフェニルアセチル、ｐ−メトキシフェニルアセ
チル、２．２−ジフェニルアセチル、２−チェニルカル
ボニル。

２−フリルカルボニル、２−．４−または５−チアゾリ
ルアセデル、２−または３−チェニルアセチル、２−ま
たは３−フリルアセチル、２−アミノ−４−または５−
チアゾリルアセチル、５−アミノ−３−チアノアゾリル
アセチルなどがあげられる。

「アシル１オキシ基」および［アシル１アミノ基ｊのア
シル１基は上記のアシル“基をいい、したがって「アシ
ル“オキシ基」としてはたとえば、ホルミルオキシ、ア
セトキソ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ハレ
リルオキシ、ピバロイルオキシ、クロロアセトキン、ジ
クロロアセトキシ１トリクロロアセトキノ、３−オキソ
ブチリルオキシ　４−クロロ−３−オキソブチリルオキ
シ、３−カルボキシプロピオニルオキシ、４−カルボキ
ノブチリルオキシ、３−エトキシカルバモイルプロピオ
ニルオキシ、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ、ｐ
−メチルベンゾイルオキシ、ｐ−メトキンベンゾイルオ
キシ、ｐ−クロロベンゾイルオキシ、０−カルボキシベ
ンゾイルオキシ、０−（エトキシカルボニルカルバモイ
ル）ベンゾイルオキシ、０−（エトキシカルボニルスル
ファモイル）ベンゾイルオキシ、フェニルアセデルオキ
シ、ｐ−メチルフェニルアセチルオキシ、ｐ−メトキシ
フェニルアセチルオキシ、ｐ−クロロフェニルアセチル
オキシ、２．２−ジフェニルアセデルオキシ、チェニル
カルボニルオキシ、フリル力ルポニルオキシ、チアゾリ
ルアセヂルオキシ、チェニルアセチルオキシ、フリルア
セチルオキシなどが、また［アシル“アミノ基ｊとして
はたとえば、アセトアミド（Ｃ１１３ＣＯＮＨ−）　、
ベンズアミド（Ｃ，Ｈ５ＣＯＮＨ−）、フェニルアセト
アミド（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２ＣＯＮＩＩ−）、　２−チェら
れる。

「アシル“アミノアルキルチオ基」のアシル“アミノ基
およびアルキルチオ基はそれぞれ前記のアシル１アミノ
基およびＣ７−８アルキルチオ基を意味し、１　ナー１
＋４へ１−　の　ト　ら　汀「マ　ノ　１１／”？　；
　ノ　ρ　−−７１１／キルチオ基」としてはたとえば
、アセトアミドメチルチオ、２−アセトアミドエチルチ
オなどがあげられる。

「アリールアシル“基」は［Ｃ６−１８アリールーアン
ル”基」がよく、たとえばベンゾイル、フタロイル。

ナフトイル、フェニルアセチルなとがあげられる。

「アリ−ルアツル“オキシ基」はｒ　ｃ　ｓ−１゜アリ
ール−アシル１オキシ基」がよく、たとえはヘンジイル
才キノ、ナフトイルオキシ、フェニルアセデルオキシな
とがあげられる。

「ウレイド８基」で表わされる「置換されていてもよい
ウレイド基」のウレイド基の置換基としてはたとえば、
ＣＩＧアルキル基＋ＣＢ、ＩＯアリール８基。

Ｃ７−１ｇアラルキルｘ鰍、アノル１基カルバモイル基
。

スルホ基（ナトリウム、カリウムなどと適宜に塩を形成
していてもよい）、スルファモイル基アミツノ基などが
あげられる。

［スルファモイル８基］で表わされる「置換されていて
もよいスルファモイル基」のスルファモイル基の置換基
としてはたとえば、Ｃ３−８アルキル基。

アミジノ基などがあげられる。

「カルバモイル”基」および「カルバモイル”オキソ基
」で表わされる「置換されていてもよいカルバモイル基
」の置換基としてはたとえば、Ｃｌ−６アルキル基、Ｃ
６−＋ｏアリール１基、　Ｃ、−、、アラルキル′基。

アシル“基などがあげられ、また、カルバモイル基の窒
素原子が含窒素複素環の環形成窒素原子である場合も含
まれる。

［チオカルバモイル２基］で表わされる［置換されてい
てもよいチオカルバモイル基」の置換基としてはたとえ
ば、Ｃ，−、アルキル基、Ｃｓ−＋ｏアリール９基、Ｃ
，，，アラルキル７基、アシル“基などがあげられ、ま
た、チオカルバモイル基の窒素原子が含窒素複素環の環
形成窒素原子である場合も含まれる。

「環状アミノ７基」で表わされる「置換されていてもよ
い環状アミノ基」の環状アミノ基の置換基（以後、［置
換基５ｉｌｌという）としてはたとえば、ｃｏｇアルキ
ル基、Ｃ，−８アルケニル基、Ｃ３，。シクロアルキル
基、　Ｃｅ□。アリール１基、Ｃ７−１２アラルキル２
基、ジＣｅ−＋ｏアリールーメチル基、トリＣｅ−＋ｏ
アリールーメチル基、水酸基、Ｃ＋−ｊアルコキシ基、
Ｃ６−２゜アリール”オキシ基、’Ｃ？−１９アラルキ
ル”オキシ基、メルカプト基、　Ｃ＋−。アルキルチオ
基、Ｃｅ−＋ｎアリール“チオ基、Ｃ？−１ａアラルキ
ル′チオ基、アミノ基、モノＣ，−、アルキルアミノ基
、ジＣ’ｌ−ｓアルキルアミノ基、Ｃｅ−＋。アリール
′アミノ基、Ｃ７−ｒｅアラルキル”アミノ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、アジド基、オキソ基、チオキソ基、
ンアノ基、カルボキシル基、アシル１基；置換オキシカ
ルボニル基、アシル“オキシ基、アノル１アミノ基、カ
ルバモイル基、カルバモイルオキシ基、チオカルバモイ
ル基、スルホ基なとがあげられる。

Ｃ３−８アルカノイル２基のひとつとして前記した複素
環′カルボニル基で置換されたポルミル基はすなわち複
索環’−ｃ　ｏ−ｃ　ｏ−なる式を有するアンル基で、
該複素環′基は前記のものかここでもあげられるが、置
換基を有していてもよいオキザゾリル基、チアゾリル基
、オキザノアゾリル基。

チアジアゾリル基などがより好ましい。このような「複
素環”−Ｃｏ−Ｃｏ−Ｊなる基としてはたとえば、２−
（２−，４−または５−オキサシリル）−２−才キソア
セチル、２−（２−，４−または５−チアゾリル）−２
−オキソアセチル、２−（１アミノ−４−デアゾリル）
−２−オキソアセチル。

２−（１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−
イル）−２−オキソアセチル、２−（＋、２．４−チア
ジアゾールー３−または５−イル）−２−オキツアセヂ
ル、２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−
３−イル）−２−オキソアセチルなどがあげられる。

Ｃ２−６アルカノイル７基としては置換基を有するアセ
チル基が最も好ましい。置換基を有するアセチル基の置
換基の数は１〜３個であり、置換基はＣＩ−＋１アルカ
ノイル基の置換基として前記した［置換基ＳＪがここで
もあげられる。置換基の数が２〜３個の場合、それらの
置換基は同一でも、また異なっていてもよく、さらには
２個の置換基があわさって二重結合を形成していてもよ
い。モノ置換アセチル基としてはＲ”　ＣＨｔ　ＣＯ、
ジ置換すことができる。一方、トリ置換アセチル基とし
てはそのうちの２個の置換基があわさってＣ−Ｃ二重結
合もしくはＣ＝Ｎ二重結合を形成しているものがよく、
それぞれ Ｒ”Ｃ−Ｃｏ−、Ｒ”−Ｃ−’Ｃｏ−と表わすｊ１１ ことができる。ここで記号ＲＩ５〜Ｒ”、Ｒ”およびＲ
”は前記した置換基（Ｓｌ）を意味し、記号Ｒ１８、Ｒ
１９およびＲ１′については後記する。以下、これらの
置換基（Ｒ１５〜Ｒ２２）を有するアセチル基について
詳述する。

ｉ　）　Ｒ１５ＣＨｌ！Ｇ　Ｏ− 記号ＲＩ　５は前記のｃｔｅアルキル基の置換基（Ｓつ
を意味するが、とりわけ、Ｃ６−６シクロアルケニル基
＋Ｃｇ□。アリール′基、Ｃ，，。アリール′オキシ基
、Ｃ＋−ｓアルキル７チオ基、Ｃ２，アルケニル９チオ
基、Ｃｅ−１０アリール７チオ基、アミノ基、環状アミ
ノ基、シアノ基、アシル１基、アシル１オキシ基、複素
環７基、複素環７チオ基、第４級アンモニウム７基など
が繁用される。したがって［アシル基ＲＩ５ｃＨ７ｃｏ
−」としてはたとえば、１．４−シクロへキザジエニル
アセヂル、フェニルアセチル、ｐ−トリルアセデル、ｐ
−ヒドロキシフェニルアセチル、ｐ−メトキンフェニル
アセチル、ｐ−クロロフェニルアセチル、０−アミノメ
チルフェニルアセチル、フェノキシアセチル、ｐ−ヒド
ロキシフェノキシアセチル、ｐ−クロロフェノキシアセ
チル、シアツメデルチオアセチル、ジフルオロメチルチ
オアセチル、トリフルオロメチルチオアセデル、（２−
カルボキシビニル）チオアセチル、（２−アミノ−２−
カルボキシビニル）チオアセチル、（２−クロロビニル
）チオアセデル、（２−カルボキシビニル）チオアセチ
ル、（２−フルオロ−２−カルバモイルビニル）チオア
セチル、（１，２−ジクロロビニル）チオアセチル、（
２−クロロ−２−カルボキシビニル）チオアセチル。

フェニルチオアセチル、ｐ−ヒドロキシフェニルチオア
セチル、グリシル、ＩＨ−テトラゾリル−ｌ−イルアセ
チル、３．５−ジクロロ−４−オキソ−１゜４−ジヒド
ロピリジン−１−イルアセデル、ンアノアセチル、アセ
トアセチル、ベンゾイルアセチル。

フリルカルボニルアセチル、チェニルカルボニルアセチ
ル、（ＩＨ−テトラゾリル）アセデル、１−メチル−Ｉ
Ｈ−テトラゾリルアセチル、（２−フリル）アセチル、
（２−チェニル）アセチル、（３−チェニル）アセチル
、（４−オキサシリル）アセチル、（４−チアゾリル）
アセチル、（２−アミノ−４−チアゾリル）アセチル、
（＋、２．４−チアジアゾールー３−イル）アセチル、
（５−アミノ−１，２，４−チアノアゾール−３−イル
）アセチル、（２−ピリノル）アセチル、（４−ピリジ
ル）アセチル、（２−イミダゾリル）チオアセチル、（
２−ピリジル）チオアセデル、（４−ピリジル）チオア
セデル、（２−チェニル）チオアセチル、ヒドロキシピ
リジルチオアセチル。

（５−イソチアゾリル）チオアセチル、（３−メチルチ
オ−５−イソチアゾリル）チオアセチル、（４−シアノ
−５−イソチアゾリル）チオアセチル、（４−シアノ−
２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロイソデアゾ
ール−５−イル）チオアセデル。

ピリノニウムアセチル、キノリニウムアセチルなどがあ
げられる。

記号Ｒ１６は前記の置換基（Ｓつを意味するが、とりわ
け、Ｃ５−６ノクロアルケニル基、Ｃ，、。アリール３
基、ＣＢ−＋ｏアリール′オキシ基、Ｃ，，アルキルゝ
チオ基、Ｃ２ｅアルケニル８チオ基、　Ｃｅ□０アリー
ル′チオ基、環状アミノ基、シアノ基、複索環８基。

複素環７ヂオ基、複索環′カルボキザミド基、第４級ア
ンモニウム′基などがここでも繁用される。また記号Ｒ
Ｉ７も前記の置換基を意味するが、とりわけ、水酸基、
メルカプト基、アミノ基、アミノ酸残基で置換されたア
ミノ基、ヒドラジノ基、アンド基、ウレイド８基、アシ
ル“オキシ基、アシル１アミノ基、カルボキシル基、置
換オキシカルボニル基、スルホ基。

スルファモイル基、カルバモイル基、複素環７カルボキ
サミド基などが好ましい。これらのうち置換基Ｒ１７が
アミノ基のもの（すなわち Ｒ１６ＣＨ−Ｃｏ−）は特に「アミノ酸残基」としＨ２ て分類されることもある。したがって「アシル２−アミ
ノ−２−（１，４−シクロヘキサジェニル）アセデル、
マンゾリル、α−アンドフェニルアセデル、α−カルボ
キノフェニルアセデル、α−（フェノキンカルボニル）
フェニルアセチル、α−（０−ヒドロキシフェニル）オ
キシカルボニルフェニルアセデル、α−（ｐ−トリルオ
キシカルボニル）フェニルアセチル、α−スルホフェニ
ルアセデル、α−スルホ−ｐ−ヒドロキノフェニルアセ
チル、α−ウレイドフェニルアセチル、α−（Ｎ’−ス
ルホウレイド）フェニルアセチル、α−カルボキノ−ｐ
−ヒドロキシフェニルアセチル、α−（ホルミルオキシ
）フェニルアセチル、α−（２−アミノ−３−カルホキ
ジプロピオンアミド）フェニルアセチル、α−（３−ア
ミノ−３−カルボキノプロピオンアミド）フェニルアセ
チル、α−（３，４〜ジヒドロキシベンズアミド）フェ
ニルアセチル、α−（５−カルボキシ−４−イミダゾリ
ルカルボキサミド）フェニルアセデル、α−（ｌ、３−
ジメチル−４−ピラゾリルカルボキサミド）フェニルア
セチル、５−フェニル−３−イソキサゾリルカルボキサ
ミド）フェニルアセチル、α−［＋−（ｐ−メトキシフ
ェニル）−４−クロロ−１，２，３−トリアゾール−５
−イルカルボキザミド］フェニルアセチル、α−（４−
オキソ−１，４−ジヒドロピリジン−３−イルカルボキ
サミド）フェニルアセチル、α−［２−オキソ−５−（
３，４−ジヒドロキノフェニル）−１，２−ジヒドロピ
リノン−３−イルカルボキサミド］フェニルアセチル、
α−（４−オキソ−４Ｈ−１−チオピラン−３−イルカ
ルボキザミド）フェニルアセデル、α−（４−ヒドロキ
シ−１，５−ナフチリジン−３−イルカルボキサミド）
フェニルアセチル。

α−（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジノカルボ
キサミド）フェニルアセチル、α−（４−エチル−２，
３−ジオキソピペラジノカルボキサミド）−ｐ−ヒドロ
キシフェニルアセチル、α−（４−エチル−２，３−ジ
オキソピペラジノカルボキサミド）−ｐ−ベンジルオキ
シフェニルアセチル、α−（４−エチル−２，３−ジオ
キソピペラジノカルボキサミド）−ｐ−スルホフェニル
アセチル、α−（４−エチル−２，３−ジオキソピペラ
ジノカルボキサミド）−ｐ−メトキンフェニルアセチル
、α−（２−オキソイミダゾリジノカルボキサミド）フ
ェニルアセチル、α−（２−オキソ−３−メタンスルホ
ニルイミダゾリジノカルボキサミド）フェニルアセチル
、α−（６，７−シヒドロキシー４−オキソ−４Ｈ−ベ
ンゾピラン−３−イルカルボキサミド）フェニルアセチ
ル、α−（６，７−シヒドロキシー２−オキソ−２Ｈ−
ベンゾピラン−３−イルカルボキサミド）フェニルアセ
チル、α−ヒトロギシー２−チェニルアセチル、α−ヒ
ドロキシ−３−チェニルアセチル、α−カルボキン−３
−チェニルアセチル、α−アミノ−α−（２−アミノデ
アゾール−４−イル）アセチル、α−ホルムアミド−α
−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセチル、α−
アセトアミド−α−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセチル、α−ホルムアミド−α−（２−アミノ−５
−クロロチアゾール−４−イル）アセチル、α−アセト
アミド−α−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）アセチル、α−ホルムアミド−α−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアンアゾール−３−イル）アセチル
、α−アセトアミド−α−（５−アミノ−１，２，４−
デアジアゾール−３−イル）アセチル、α−ヒドラツノ
−α−（２−アミツチアゾールー４−イル）アセチル、
αＪヒドロキシーα−（２−アミノデアゾール−４−イ
ル）アセチル、α−ウレイド−α−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）アセチル、α−［ＮＴ−（ｍ　−ヒド
ロキシフェニル）ウレイド］フェニルアセチル。

α−「ＮＴ−（２−メチル−６−ヒドロキラピリミジン
−５−イル）ウレイド」フェニルアセチル、α−［ＮＴ
−（３，４−ノアセトキンベンゾイル）ウレイド］フェ
ニルアセチル、α−［ＮＴ−（３，４−ジヒドロキシン
ンナモイル）ウレイド］フェニルアセチル、α−「ＮＴ
−（３，４−ジアセトキンベンズアミドアセチル）ウレ
イド」フェニルアセチル、α−［ＮＴ−（２−フリルカ
ルボニル）ウレイド］フェニルアセチル、α−［ＮＴ−
（６，７−シヒドロー４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン
−３−イルカルボニル）ウレイド］フェニルアセチル、
α−（２−クロロビニルチオ）フェニルアセチル、α−
カルバモイル−α−（２−クロロビニルチオ）アセチル
、α−（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジノカル
ボキサミド）−α−（２−クロロビニルチオ）アセチル
、αα−ビス−（４＝エチル−２，３−ジオキソ−１−
ピペラジノカルポキサミド）アセチル、α−（２−アミ
ノ−４−チアゾリル）−α−（４−エチル−２゜３−ノ
オキソーｌ−ビペラジノカルホキザミド）アセチル、α
−（４−ヒドロキシ−６−メチルニコチンアミド）−α
−フェニルアセチル、α−（４−ヒドロキシ−６−メチ
ルニコチンアミド）−α−（４−ヒドロキソフェニル）
アセチル、α−（５，８−ノヒドロー２−（４−ホルミ
ル−１−ピペラジニル）−５−オキソピリド［２，３−
ｄ］ピリミジンジー一カルボキサミド）−α−フェニル
アセチル、α−（３，５−ジオキソ−１，２，４−トリ
アジン−６一カルポキザミト）−α−（４−ヒドロキシ
フェニル）アセチル、α−（３−フルフリデンアミノ−
２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド）−α
−フェニルアセチル、α−（クマリン−３−カルボキサ
ミド）−α−フェニルアセチル、α−（４−ヒドロキシ
−７−メチル−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサ
ミド）−α−フェニルアセデル、α−（４−ヒドロキシ
−７−ドリフルオロメヂルキノリンー３−カルボキサミ
ド）−α−フェニルアセチル、Ｎ−［２−（２−アミノ
−４−チアゾリル）アセチル］−Ｄ−フェニルグリシル
、α−（６−プロモーｌ−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキソヂエノ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボ
キサミド）−α−フェニルアセデル、α−（４−エチル
−２，３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド）
−α−チェニルアセチル、α−（４−ｎ−ペンデル−２
，３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド）−α
−チェニルアセチル、α−（４−ｎ−オクチル−２，３
−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド）−α−チ
ェニルアセチル、α−（４−シクロへキシル−２，３−
ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド）−α−チェ
ニルアセチル、α−［４−（２−フェニルエチル）−２
，３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド］−α
−チェニルアセチル、α−（３−フルフリデンアミノ−
２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド）−α
−（４−ヒドロキシフェニル）アセデルなどが例示され
る。またアミノ酸の残基 （Ｒ１６ＣＨＣＯ−）としてはここでもたとえば、ＮＨ
。

アラニル、バリル、ロインル、イソロイノル、セリル。

スレオニル、ノステイニル、ノスチニル、メチオニル、
アスパラギル、グルタミル、リジル、アルギニル。

フェニルグリンル、フェニルアラニル、チロシル。

ヒスチジル、トリプトファニル、プロリルなとが例示さ
れる。またこれらのアミノ酸残基のアミン基は後記する
ようなアミノ基の保護基で保護されていてもよい。「ア
ミノ基が保護されたアミノ酸残基」としてはたとえば、
Ｎ−ペンジルオキシカルボニルアラニル、Ｎ−ペンジル
オキシカルボキサミドフェニルグリシルなどがあげられ
る。またアミノ酸残基のアミノ基はさらにもうひとつの
アミノ酸残基で置換されていてもよい。このようなアン
ル基はずなわち「ジペプチドの残基」であり、このよう
なアノル基としてはたとえば、フェニルグリノル−アラ
ニル。ベンジルＮ（２−ペンノルオギシカルポニルーγ
−グルタミル−アラニル、アラニルーフェニルグリンル
、γ−アスパルチル−フェニルグリシル、γ−グルタミ
ルーアラニルなとがあげられる。またアミノ酸残基のア
ミノ基は環状カルバモイル基で置換されていてもよい。

このようなアソル基としてはたとえば、Ｎ−（４−エチ
ル−２−３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボニル）ア
ラニル、Ｎ−（４−エチル−２，３−フチオキソ−ｌ−
ピペラジノカルボニル）フェニルグリシル、１ｌ−（４
−エチル−２，３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボニ
ル）スレオニルなどがあげられる。

Ｒ２５は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子（
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒドロキシメチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基。

ホルミル基、シアノ基、アジド基、カルボキサミ基。

カルバモイル基、Ｃ，−６アルキルチオ基またはＣｓ−
１ｏアリール８チオ基を示す］で表わされるアノル基も
使用される。

このようなアンル基としてはたとえは げられる。

１ｉｉ）　Ｒ”−〇−Ｃｏ　− １ 記号Ｒ”は前記の置換基（Ｓりを意味するが、とりわけ
Ｃｅ−１０アリール８基、Ｃ６−１０アリール８オキシ
基、Ｃ６−＋ｏアリール′チオ基、複素環′基、複索環
８チオ基などが繁用される。記号Ｒ１８は水素原子また
はハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を表わ
し、ハロゲン原子としては塩素が好ましい。

記号ＲＩ８はＣＩ−Ｉ＋アルキル基、Ｃｅ＋ａアリール
”基。

Ｃ３−６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ア
ミノ基、Ｃ，−、アルキルスルホニル基、　Ｃａ□０ア
リール８スルボニル基、カルバモイル基、ＣＩ−６アル
コキシイミドイル基または複素環９基を表わす。ここで
０１−６アルコキンイミドイル基の０１−６アルコキシ
基は前記のＣＩ−８アルコキシ基がよ＜、シたがって０
１−６アルコキンイミドイル基としてはたとＨ えば、メトキソイミドイル（−Ｃ＜　’　）。

ＯＣＨ３ エトキノイミドイルなどがあげられる。その他基はいず
れも前記した基がここでもそのままあてはめられる。し
たがって「アシル基 Ｒ”（、−Ｃｏ−Ｊとしてはたとえば、２−（２１ ＲＩ８　Ｒ” 〜アミノー４−チアゾリル）−３−クロロアクリロイル
、２−（２−アミノ−４−チアゾリル）クロトノイル、
２−（２−アミノ−４−チアゾリル）シンナモイル、２
−（２−アミノ−４−デアゾリル）−３−メタンスルホ
ニルアクリロイル、２−（２−アミノ−４−デアゾリル
）−３−ベンゼンスルホニルアクリロイル、２−（５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−２
−ペンテノイル。

２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−
イル）−３−クロロアクリロイル、２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）クロトノイル
、２−（２−アミノ−５−クロロ−４−チアゾリル）−
３−クロロアクリロイル、２−（２−アミノ−５−クロ
ロ−４−チアゾリル）クロトノイルなとがあげられる。

ｉｖ）　Ｒ”−Ｃ−Ｃｏ　− １ し・ 記号Ｒ２２は前記の置換基Ｃ８’）を意味するか、とり
わけＣ３，ｏノクロアルキル”基、Ｃ５−ｅンクロアル
ケニル８基、Ｃｅ−＋ｏアリール′基、　Ｇ　＋−。ア
ルコキノ基、Ｃｏ　、。アリール８才キノ基、Ｃ１−ｅ
アルキル７チオ基、アミノＣ１−。アルキルチオ基、Ｃ
６−１ｏアリール′チオ基、Ｃ７−＋ｅアラルキル３ヂ
オ基、ンアノ基、アシル１基、カルバモイル基、複素環
′基などか繁用される。

これらのなかでもＣ６−３゜アリール′基、複素環′基
が特に好ましい。これらのＣｓ−＋。アリール基、複素
環基の置換基はＣ３−８アルキル基、水酸基、アミノ基
、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）が好ま
しい。したがって置換基Ｒ”として好ましい基をあげる
と、たとえばフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、２−
フリル、２−チェニル、４−オキサシリル、２−アミノ
−４−才キサゾリル、２−アミノ−５−クロロ−４−オ
キサシリル、４−チアゾリル、２−アミノ−４−チアゾ
リル、２−アミノ−５−クロロ−４−チアゾリル、２−
アミノ−５−ブロモ−４−チアゾリル、２−アミノ−５
−フルオロ−４−チアゾリル、２−アミノ−４−チアゾ
リル−３−オキシド、２−イミノー３−ヒドロキシチア
ゾリン−４−イル、３−イソキサゾリル、５−アミノ−
３−イソキサゾリル、３−イソチアゾーオキサジアゾー
ル−３−イル、５−アミノ−１゜２．４−オキサジアゾ
ール−３−イル、１．２．４゜−チアジアゾール−３−
イル、５−アミノ−Ｉ、２゜４−チアジアゾール−３−
イル、１．３，４−オキサジアゾリル、２−アミノ−１
，３，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３．４−
チアノアゾリル。

２−アミノ−１，３，４−チアノアゾール−５−イル、
　Ｉ　−（Ｃ１−ｅアルキル）−５−アミノ−１，２，
４−トリアゾール−３−イル、４−（Ｃ，−６アルキル
）−５−アミノ−１，２，４−）リアゾール−３−イル
。

１−（Ｃ，−、、アルキル）−２−アミノ−４−イミダ
ゾリル、２−アミノ−６−ピリジル、４−アミノ−２−
ピリミジル、２−アミノ−５−ピリミジル、３−ピラゾ
リル、４−ピラゾリルなとが例示される。

また記号Ｒ”は０Ｒ２３基（式中、Ｒ２３は水素原子ま
たは置換されていてもよい炭化水素残基を示す）である
。ここでＲ”−Ｃ−Ｃｏ−で表わされる基Ｉ ） Ｒ２３ はＲ”−Ｃ−Ｃｏ−で表わされるシン異性体ま１１ ＼ ＯＲ１４ たはＲ２２−（、−ＣＯ−で表わされるアンチ異性□・
・。／ 体、もしくはそれらの混合物を表わし、なかでも置換基
Ｒ”が複素環′基でかつシン異性体であるものがより好
ましい。このようなアシル基は式［式中Ｒ２２’は複素
環′基をＲ３は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素残基を示す］で表わすことができる。ここで複素
環′基Ｒ２２′は置換されたチアゾリル基またはチアジ
アゾリル基、すなわち式 １式中、Ｒ１は保護されていてもよいアミノ基を、Ｒ２
は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を示す］のも
のが最も好ましい。したがって最も好ましいＲｂ　基は
式 である。すなイっち置換基Ｒ０としてアシル基Ｒｈ　を
有する化合物［＋］としては （以下余白） または の構造のものが好ましい。以下、置換基Ｒ’、Ｒ’、Ｒ
３について詳しく述べる。

記号Ｒ１は保護されていてもよいアミノ基を表わす。β
−ラクタムおよびペプチドの分野ではアミノ基の保護基
は充分に研究されていてその保護法はすでに確立されて
おり、本発明においてもアミノ基の保護基としてはそれ
ら公知のものが適宜に採用されうる。アミノ基の保護基
としてはたとえば、Ｃ１−６アルカノイル′基、Ｃ３，
アルケノイル′基、　Ｃｅ□。アリ−ノビカルボニル基
、フタロイル基。

複素環′カルボニル基、ＣＩＴ＋アルキル′スルホニル
基、カンファースルホニル基、Ｃ６−＋ｏアリール８ス
ルホニル基、置換オキシカルボニル基、カルバモイル１
１チオカルバモイル′基、ｃ６□。アリール′メチル基
、ジＣ８−１゜アリール′メチル基、トリＣ，，。

アリール′メヂル基、Ｃ６□。アリール′メチレン基。

Ｃ６−＋ｎアリール８チオ基、置換ソリル基、２−’Ｃ
，。

。アルコキソーカルボニルーＩ−メヂルーｌ−エチニル
基なとがあげられる。

「Ｃ２−。アルカノイル８基」としてはここではたとえ
ば、ポルミル、アセデル、プロピオニルフチリル。

バレリル、ピバロイル１ザクンニル、クルタリル、モノ
クロロアセチルノクロロアセヂル　トリクロロアセチル
、モノブロモアセデル、モノフルオロアセデル、ンフル
オロアセヂル、トリフルオロアセチル。

モノヨードアセチル、３−オキソブチリル、４−クロロ
−３−オキソブチリル、フェニルアセチル、ｐ−クロロ
フェニルアセデル、フェノキシアセデル１ｐ−クロロフ
ェノキシアセチルなどがあげられる。

ｒｃ、５アルケノイル３基」としてはここではたとえば
、アクリロイル、クロトノイル、マレオイル、シンナモ
イル、ｐ−クロロシンナモイル、β−フェニルンンナモ
イルなどがあげられる。

ｒＣ６−１ｎアリールゞカルボニル基」としてはここで
はたとえば、ベンゾイル、ナフトイル、ｐ−トルオイル
、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル、ｐ−ヒドロキシベ
ンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、ｐ−Ｌｅｒｔ−ブ
トキンベンゾイル、ｐ−クロロベンゾイル、ｐ−ニトロ
ベンゾイルなどがあげられる。

複素環′カルボニル基としては後記するものがあげられ
る。

ｒｃ、ｅアルキル９スルホニル基」としてはたとえば、
メタンスルホニル、エタンスルホニルなどがあげられる
。

「ｃｏ−＋ｎアリール′スルホニル基」としてはここで
はたとえば、ベンゼンスルホニル、ナフタレンスルホニ
ル、ｐ−トルエンスルホニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゼンスルホニル、ｐ−メトキシベンゼンスルホニル、
ｐ−クロロベンゼンスルホニル、ｐ−ニトロベンゼンス
ルホニルなどがあげられる。

［置換オキシカルボニル基］としては前記の置換オキソ
カルボニル基すなわちｃ、−１゜アルコキン−カルボニ
ル基、ＣＢ−Ｉｌ＋アリールオキシ−カルボニル基また
はＣ’？　１９アラルキルオキシ−カルボニル基のほか
、ここではそれらがさらに置換基を有しているものも含
まれ、たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキンカルボニル、イソプロポキンカルボ
ニル、ｎ−ブトキノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル、シクロへキシルオキシカルボニル、ノルボル
ニルオキシカルボニル、フェノキンカルボニル、ナフチ
ルオキシカルボニル、ペンジルオキシカルボニル、メト
キンメヂルオキシカルボニル、アセチルメヂルオキシ力
ルボニル、２−トリメヂルソリルエトキノカルボニル、
２−メタンスルホニルエトキンカルボニル、２゜２．２
−トリクロロエトキンカルボニル、２−シアノエトキシ
カルボニル、ｐ−メチルフェノキシカルボニル、ｐ−メ
トキシフェノキシカルボニル、ｐ−クロロフェノキンカ
ルボニル、ｐ−メチルベンジルオキシカルボニル、ｐ−
メトキンベンジルオキシカルボニル、ｐ−クロロペンン
ルオキシカルボニル、ｐ−ニトロペンジルオキシカルボ
ニル、ベンズヒトリルオキシカルボニル、シクロプロピ
ルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル
、ンクロへキシルオキシカルボニルなどがあげられる。

「カルバモイルゝ基」としてはここではたとえば、カル
バモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバ
モイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル。

Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモ
イル１Ｎ−アセチルカルバモイル、Ｎ−ベンゾイルカル
バモイル、Ｎ−（ｐ−メトキンフェニル）カルバモイル
などがあげられる。

「カルバモイル′オキシ基」としてはここではたとえば
、カルバモイルオキシ、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ
、　Ｎ、　、　Ｎ−ジメチルカルバモイルオキソＮ−エ
チルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオ
キシなどがあげられる。

「チオカルバモイル７基」としてはここではたとえば、
チオカルバモイル、Ｎ−メチルチオカルバモイル、Ｎ−
フェニルチオカルバモイルなどがあげられる。

ｒ’ｃ、、ｏアリール８メヂル基」としてはたとえば、
ベンジル、ナフチルメヂル、ｐ−メチルヘンシル、ｐ−
メトキノベンジル、ｐ−クロロベンジル、ｐ−ニトロベ
ンンルなどがあげられる。

［ジｃｅ−Ｉｎアリール′メチル基」としてはたとえば
、ベンズヒドリル、ン（ｐ−トリル）メチルなとがあげ
られる。

［トリＣ１ｌ−１１１アリール′メチル基」としてはた
とえば、トリデル、トリ（ｐ−トリル）メチルなとがあ
げられる。

ｒｃ８−Ｉｌ＋アリール２メチレン基」としてはたとえ
ば、ペンンリデン、ｐ−メヂルベンンリデン、ｐ−クロ
ロペンノリデンなどがあげられる。

ｒＣＲ−＋ｎアリール８チオ基」としてはたとえば、０
−ニトロフェニルチオなとかあげられる。

「置換シリル基」は保護されるアミノ基とあわさっ一般
式Ｒ’Ｒ７Ｒ８５ｉＮＨ，（Ｒ６Ｒ７Ｒ’Ｓｉ）ｐＮＲ
８、Ｒ９、ＲＩ　Ｏ、、Ｒ９′、　Ｒ１°′はそれぞれ
ＣＩ８アルキル基もしくはＣ６−８゜アリール７基を示
し、それぞれ同一または異なっていてもよい。またＺ′
はたとえばメチレン、エチレン、プロピレンなどのＣｌ
−１アルキレン基を示すコで表わされるようなンリル基
を意味し、具体的にはトリメチルシリル、　ｔｅｒｔ　
−プチルジメチルンリル、−８ｉ（ＣＨ３）、ＣＨ，Ｃ
ｌ−１２８１（ＣＨａ）ａ−などかあげられる。

「２−Ｏｌ−１ｏアルコキシ−カルボニル−１−メチル
−ｌ−エチニル基のＣ３、。アルコキノ−カルボニル基
は前記したものがよく、したがって２−〇、、、アルコ
キンーカルボニルー１−メチル−ｌ−エテニル基として
はたとえば、２−メトキシカルボニル−１−メチル−ｌ
−エチニル、２−エトギンカルボニル−１−メチル−１
−エチニル、２−　ｔｅｒｔ−ブトキノカルボニル−１
−メチル−ｌ−エチニル、２−シクロへキシルオキシカ
ルボニル−１−メチル−１−エチニル、２−ノルボルニ
ルオキシカルボニル−１−メチル−１−エチニルなどが
あげられる。

記号Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を表
わず。ハロゲン原子としてはここではフッ素、塩素、臭
素などがあげられ、好ましくは塩素である。

記号Ｒ３は水素原子または置換されていてもよい炭化水
素残基を表わす。炭化水素残基としてはたとえばＣ５−
、アルキル基、Ｃ，、アルケニル基、Ｃ２−６アルキニ
ル基、Ｃ３□０ノクロアルキル基、Ｃ５Ｒシクロアルケ
ニル基などがあげられるか、とりわｉ′３’　ＣＩ−ｚ
アルキル基または置換されたＣ８−３アルキル基が好ま
しい。Ｏ１ｅアルキル基としてはここでも前記したＣ１
６アルギル基かよく具体的にはメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシルなどがあげられるがとりイつけメチル、エチル、
ｎ＝プロピルが好ましい。Ｃ３−６アルケニル基として
はここでも前記したＣ７−６アルケニル基がよく具体的
にはビニル、アリル、イソプロペニル、メタリル、１．
１−ツメチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニルなど
があげられる。ｃ、−６アルキニル基としては具体的に
はエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、プロパ
ルギルなどがあげられる。Ｃ３−＋ｎシクロアルキル基
としてはここでも前記した０３−８シクロアルキル基が
よく具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンデル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマン
デルなどがあげられる。Ｃ６−６ンクロアルケニル基と
しては具体的には２−シクロペンテニル。

３−シクロペンテニル、２−シクロへキモニル。３−シ
クロへキモニル。シクロペンタジェニル、シクロへキサ
ジェニルなどがあげられる。

これらの炭化水素残基の置換基としてはたとえば水酸基
、Ｃ，、アルキル基、　Ｃ、−ｓアルケニル基。

Ｃ７−６アルキニル基、Ｃ３−＋ｎンシクアルキル基、
Ｃ１−６ンクロアルケニル基、Ｃ，、。アリール基、Ｃ
７□９アラルキル基、複素環基、Ｏｌ　ｅアルコキン基
、Ｃｓ−，０ンクロアルキルオキシ基、　ｃ　ｅ−＋。

アリールオキシ基、Ｃ７−ＩＲアラルキルオキシ基、複
素環オキシ基。

メルカプト基、　Ｃ＋−ａアルキルチオチオＣ３−１ｎ
ノクロアルキルヂオ基、Ｃ６，ｏアリール７基、Ｃ７−
Ｉｌ＋アラルキルチオ基、複素環チオ基、アミノ基、モ
ノＣ，−６アルキルアミノ基、ノＣ１−６アルキルアミ
ノ基、トリＣ１−６アルキルアンモニウム基、Ｃ，−１
１ノクロアルキルアミノ基、Ｃ６−１ａアリールアミノ
基。

Ｃ７１１１アラルキルアミノ基、複素環アミノ基、環状
アミノ基アジド基、ニトロ基、ハロゲン原子シアノ基、
カルボキシル基、Ｃ，，，。アルコキノ−カルボニル基
、　ｃ　ｅ−＋。アリールオキノーカルボニル基Ｃ７−
１，アラルキルオキシーカルボニル基、Ｃ６−＋ｎアリ
ールーアシル１基、Ｃ，ｅアルカノイル基、Ｃ：ｌ　５
アルケノイル基、Ｃｌ１−Ｉｌ＋アリールーアンアシオ
キシ基、Ｃ７，アルカノイルオキシ基、Ｃ３Ｓアルケノ
イルオキシ基、カルバモイル８基、チオカルバモイル８
基、カルバモイル８オキシ基、フタルイミド基、Ｃ１−
６アルカノイルアミノ基、Ｃｅ−＋。アリ−ルーアノル
１アミノ基、カルボキンアミノ基、Ｃ１−１０アルコキ
シ−カルボキサミド基、Ｃｅ−＋ｎアリールオキシーカ
ルボキサミド基、Ｃ７−１９アラルキルオキシ−カルポ
キサミド基などがあげられ、同一または異なって２個以
上存在していてもよい。炭化水素残基の置換基としては
、具体的にはＣＺアルキル基は前記のもの、すなわちメ
チル、エチル、ｎ−プロピル。

イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチ
ル、　Ｌｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
などを、Ｃ７−６アルケニル基は前記のもの、すなわち
ビニル、アリル、インプロペニル、メタリル、Ｉ、ｌ−
ジメチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどを、
Ｃ２−Ｉｌアルキニル基は前記のもの、すなわちエチニ
ル。１−プロピニル、２−プロピニル、プロパルギルな
どを、Ｃ３−３゜シクロアルキル基は前記のもの、すな
わちシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル。

アダマンチルなとを、Ｃ６，シクロアルケニル基は前記
のもの、すなわちシクロプロベニル、２−シクロペンテ
ニル、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、
３−シクロへキセニル、シクロペンタジェニル、シクロ
へキサジェニルなどを、Ｃｏ−１１！アリール基は前記
のもの、すなわちフェニル、ナフチル、ビフェニリルな
どを、ｃ７□９アラルキル基は前記のもの、すなわちベ
ンジル、ｌ−フェニルエチル。

２−フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチ
ル、ベンズヒドリルなどを、Ｃ，、アルコキン基は前記
のもの、すなわちメトキン、エトキン、ｎ−プロポキシ
、イソプロポキシ、ｎ−ブトキン、　ｔｅｒｔ　−ブト
キシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシなどを
、Ｃ，、ｏシクロアルキルオキシ基は前記のもの、すな
わちシクロプロピルオキシ、シクロへキンルオキシなど
を、Ｃｅ−ｒｏアリールオキシ基は前記のもの、すなわ
ちフェノキシ、ナフチルオキシなどを、Ｃ７−１゜アラ
ルキルオキソ基は前記のもの、すなわちベンジルオキシ
、ｌ−フェニルエチルオキシ、２−フェニルエチルオキ
シ、ベンズヒドリルオキシなどを、Ｃｌ−８アルキルチ
オ基は前記のもの、すなわちメチルチオ、エチルチオ、
ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオなどを、Ｃ３−１ｏ
シクロアルキルチオ基は前記のもの、すなわちシクロプ
ロピルチオ、シクロへキシルチオなどを、Ｃ８，、−、
。アリールチオ基は前記のもの、すなわちフェニルチオ
、ナフチルチオなどを、Ｃ？−＋ｎアラルキルチオ基は
前記のもの、すなわちベンジルチオ、フェニルエチルチ
オ。

ベンズヒドリルチオなどを、モノＣ１□アルキルアミノ
基は前記のもの、すなわちメチルアミノ、エチルアミノ
、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノなどを、ンＣ
，−６アルキルアミノ基は前記のもの、すなわちジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジー
（ｎ−プロピル）アミノ、’）−（ｎ　−ブチル）アミ
ノなどを、トリｃ＋−ｌｌアルキルアンモニウム基は前
記のもの、すなわちトリメチルアンモニウム、トリエチ
ルアンモニウムなどを、Ｃ３−１０シクロアルキルアミ
ノ基は前記のもの、すなわちシクロプロピルアミノ、シ
クロペンチルアミノ、ノクロへギノルアミノなどを、Ｃ
ｅ−＋ｏアリールアミノ基は前記のもの、すなわちアニ
リノ、Ｎ−メチルアニリノなどを、Ｃ７−１９アラルキ
ルアミノ基は前記のもの、すなわちベンジルアミノ、ｌ
−フェニルエチルアミノ、２−フェニルエチルアミノ、
ベンズヒドリルアミノなどを、環状アミノ基は前記のも
の、すなわちピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ。

モルホリノ、ｌ−ピロリルなどを、ハロケン原子はここ
ではフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などを、Ｃｌ−Ｉｎア
ルコキン−カルボニル基は前記のもの、すなわちメトキ
シカルボニル、エトキンカルボニル、ｎ−プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキンカルボニル、ｎ−ブトキンカ
ルボニル、イソブトキンカルボニル４ｅｒｔ−ブトキン
カルボニル、シクロペンチルオキシカルポニル、ノクロ
へキノルオキシ力ルポニル、ノルボルニルオキシカルボ
ニルなとを、Ｃ６−１゜アリールオキノーカルボニル基
は前記のもの、すなわちフェノキンカルボニル、ナフチ
ルオキシカルボニルなとを、Ｃ７□Ｉ９アラルキルオキ
シーカルポニル基は前記のもの、すなわちヘンンルオキ
シカルボニルヘンズヒトリルオキシカルボニルなどを％
ＣＩｌ＋。アリール−アシル１基は前記のもの、すなわ
ちヘンゾイル、ナフトイルフタロイルフェニルアセチル
などを、ＣＩ　（ｌアルカノイル基は前記のもの、すな
わちホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バ
レリル、ピバロイル、サクシニル。

グルタリルなとを、Ｃ３−ｓアルケノイル基は前記のも
の、すなわちアクリロイル、クロトノイル、マレオイル
などを、ＣＲ−＋。アリール−アシル”オキシ基は前記
のもの、すなわちベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ
、フェニルアセトキシなどを、Ｃ，−６アルカノイルオ
キシ基は前記のもの、すなわちアセトキシ、プロピオニ
ルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイ
ルオキシなどを、Ｃ３−ｓアクリロイルオキシは前記の
もの、すなわちアクリロイルオキシ、クロトノイルオキ
ソなどを、カルバモイル”基は前記のもの、すなわちカ
ルバモイル。

Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ
、Ｎ−ｕメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル
、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバ
モイル、Ｎ−アセデルカルバモイル、Ｎ−ベンゾイルカ
ルバモイル、　Ｎ　−（ｐ−メトキンフェニル）カルバ
モイルに加えてピロリジノカルボニル、ピペリジノカル
ボニル、ピペラジノカルボニル、モルホリノカルボニル
などを、チオカルバモイル”基は前記のもの、すなわち
チオカルバモイル、Ｎ−メチルチオカルバモイル、Ｎ−
フェニルチオカルボニルなどを、カルバモイルオキシ基
は前記のもの、すなわちカルバモイルオキシ、Ｎ−メチ
ルカルバモイルオキシ、Ｎ、Ｎ〜ジメチルカルバモイル
オキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニル
カルバモイルオキシなどをＪｃｔ−＋１アルカノイルア
ミノ基」はたとえばアセトアミド、プロピオンアミド、
ブチロアミド、バレロアミド、ピバロアミドなどを、ｒ
ｃ＠−１゜アリール−アシル１アミノ基」はたとえばベ
ンズアミド、ナフトイルアミド。

フタルイミドなとを、「Ｃ１□。アルコキノ−カルボキ
サミド基」はたとえばメトキシカルボキサミド（ＣＨ，
０ＣＯＮＨ−）、エトキシカルボキサミド、　ｔｅｒｔ
−ブトキノカルボキサミドなどを、ｒｃ、、−、。アリ
ールオキソ−カルボキサミド基」はたとえばフェノキン
カルボキサミド（Ｃ，Ｈ３ＯＣ０ＮＲ−）なとを、ｒ’
ｃ７．、アラルキルオキジーカルボキサミド基」はたと
えばベンジルオキシカルボキサミド（Ｃｔｔ）１５ＣＨ
，０ＣＯＮＨ−）、ベンズヒドリルオキシカルボギサミ
ドなどを表イつす。

複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基および複素環
アミノ基の複素環基はここでも複素環の炭素原子に結合
している水素原子を１個とりのぞいてできる基をいい、
そのような複素環は、たとえば窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい）、酸素原子、硫黄原子などのへテロ原
子を１〜数個、好ましくは１〜４個含む５〜８員環また
はその縮合環をいう。このような複素環基としてはここ
でも２−ビロリル以下、具体的に前記したものがそのま
まあげられる。したがって「複素環オキシ基」としては
たとえばチアゾリルオキシなどが、「複素環チオ基」と
してはたとえばチアゾリルチオなとがあげられる。「複
素環アミノ基」としてはたとえばチアゾリルアミノ、チ
アジアゾリルアミノなどがあげられる。

置換された炭化水素残基でより好ましいものは水酸基、
シクロアルキル基、アルコキノ基、アルキルチオ基、ア
ミノ基、トリアルキルアンモニウム基。

ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキソ力ルボニル
基、カルバモイル基、シアノ基、アジド基、複素環基な
どで置換されたＣ１−３アルキル基（Ｃ，−３アＩ１．
　ｊ　Ｉ＋、　ｊｔ　Ｉ−）　Ｊ−１！、Ｉ＋、丁Ｒ−
１シｎ−プｎ　ｌ’　ｌｌｙ　ノ１ノブｉピルなどをい
う）であり、それらを具体的にあげると、シクロプロピ
ルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル。ｌ−メト
キシエチル、２−メトキンエヂル、ｌ−エトキノエチル
、２−ヒドロキシエチル。

メチルチオメチル、２−アミノエチル、２−（１−リメ
ヂルアンモニウム）エチル、２−（）リエチルアンモニ
ウム）エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、２−フルオロエチル。

２．２−ジフルオロエチル、クロロメチル、２−クロロ
エチル、２．２−ジクロロエチル、２．２．２−トリク
ロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２
，２．２−トリフルオロエチル、カルホキツメチル。ｌ
−カルボキンエチル、２−カルボキンエチル、２−カル
ボキシプロピル、３−カルボキンプロピル、■−カルボ
キシブチル、ノアツメチル。

１−カルボキシー１−メチルエチル、メトキシカルボニ
ルメチル。エトキシカルボニルメチル４ｅｒｔ−ブトキ
ンカルボニルメチル、ｌ−メトキノカルボニル−１−メ
チルエチル、ｌ−エトキンカルボニル−１−メチルエチ
ル、　１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルナニル−１−メヂル
エチル、ｌ−ベンジルオキシカルボニル−１−メチルエ
チル、１−ピバロイルオキシカルボニルーｌ−メヂルエ
チル、カルバモイルメチル、２−アジドエチル、２−（
ピラゾリル）エチル、２−（イミダゾリル）エチル、２
−（２−オキソピロリジン−３−イル）エチル、２−ア
ミノ−４−チアゾリルメチルなどのほか多くのものがあ
げられる。具体的にあげた炭化水素残基のうち最も好ま
しいものはメチル、エチル、ｎ−プロピルなどの直鎖状
のＣｌ−３アルキル基および２−フルオロエヂル、２−
’７０ロエチル、２−ヒ）：ロキノエチル、２−メトキ
ンエチル、ノアツメチル、カルホキツメチル、　ｔｅｒ
ｔ−ブトキンカルボニルメチル、１−カルポキン−１−
メチルエチル、　Ｉ　−ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニル
−１−メチルエチルなどのハロゲン原子、水酸基、アル
コキン基、カルボキシル基。

アルコキンカルボニル基、ンアノ基で置換された直鎖状
又は分枝状のＣ３−３アルギル基およびアリル基、プロ
パルギル基で・ある。ここで記号Ｒ”を上に例示した最
も好ましい炭化水素残基もしくは水素原子を表わすもの
とすると、置換基ＲＯとしてアシル基 ＼　２ Ｒ３ を示す］を有する本発明の化合物［１］はいずれも抗菌
活性が特に強く、特に耐性菌に対して優れた殺菌作用を
もつ。また前記したように複素環８基Ｒ２２′は式　Ｒ
門７：ＸＲ２または　”　ｎ””Ｎ　［い−ＩＬ ずれも式中、Ｒ’は保護されていてもよいアミノ基を、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を、それ
ぞれ示す］のものが最も好ましく、したがって化合物［
＋］としては または ［式中の記号は前記したものを示す］ の構造のものが最も好ましい。

［アシル基Ｒ”−Ｃ−ＧＯ−１として好ましい１ 例をあげるとたとえば、２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２（Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）アセデル
、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ：
）−（メトキンイミノ）アセチル、２−（２−クロロア
セタミドチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（メトキ
ノイミノ）アセチル　２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−（エトキンイミノ）アセデル、　
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（ｎ−プロポキシイミノ）アセチル１２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（イソプロポキノ
イミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）　２（Ｚ）−（ｎ−ブトキンイミノ）アセチル、
２−（２−アミノチアゾール−４）　−２（Ｚ）−（ｎ
　＝へキシルオキシイミノ）アセチル、２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（シクロプロピ
ルメチルオキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（ヘンノルオキシイ
ミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２（Ｚ）−（アリルオキシイミノ）アセチル、２
−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（
プロパルキルオキシイミノ）アセチル、２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（メトキシメチ
ルオキシイミノ）アセチル、　２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）−２（Ｚ）−（エトキシメチルオキシ
イミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２（Ｚ　）−（（，１−メトキシエチル）オキ
シイミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−（（２−メトキシエチル）オキシ
イミノ）アセデル、２−（２−アミノデアゾール−４−
イル）−２（Ｚ）−（（２−エトキンエチル）オキシイ
ミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２（Ｚ）−（（１−エトキンエチル）オキシイミ
ノ）アセチル、、２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２（Ｚｌ−（（２−ヒドロキシエチル）オキシイ
ミノ）アセデル、２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２（Ｚ）−（メチルチオメチルオキシイミノ）ア
セチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（（２−アミノエチル）オキシイミノ）アセチ
ル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ
）−（フルオロメチルオキシイミノ）アセチル、２−（
２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（ジフ
ルオロメチルオキシイミノ）アセチル、２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−０リフルオロメ
チルオキシイミノ）アセデル、２−（２−アミノデアゾ
ール−４−イル）−２（Ｚ）−（（，２−フルオロエチ
ル）オキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）−２（Ｚ）−（（２、２−ジフルオロ
エチル）オキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（り四ロメチルオキ
シイミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−（（２−クロロエチル）オキシイ
ミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２（Ｚ）−（（２、２−シクロロエチル）オキシ
イミノ）アセデル、２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２（Ｚ）、、−（（２，２，２−）リクロロエ
ヂル）オキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）−２（Ｚ）−［（２−ブロモエチル
）オキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）　−２（Ｚ）−（（２−ヨードエチル）
オキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）−２（Ｚｌ）−（（２，２。

２〜トリフルオロエヂル）オキシイミノ）アセチル。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（カルポキンメチルオキシイミノ）アセデル、２−（２
〜アミノデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（Ｉ−カ
ルボギンエチルオキシイミノ）アセチル。

２−（２〜アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（（２−カルボキシエチル）オキシイミノ）アセチル、
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（ｌ−カルボキンプロピルオキシイミノ）アセチル、２
−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−＋
（３−カルボキンプロピル）オキシイミノ）アセチル、
２−（２−アミノチアゾニル−４−イル）−２（Ｚ）−
（（１−カルボキノブチル）オキシイミノ）アセチル、
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（ンアノメチルオキシイミノ）アセチル、２−（２−（
アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（（１−カ
ルホキジーｌ−メヂルエヂル）オキシイミノ）アセチル
、２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）
−（メトキノカルポニルメチルオキシイミノ）アセチル
、２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）
−（エトキシカルボニルメチルオキシイミノ）アセチル
、２−（２＝アミノデアゾール−４−イル）　−２（Ｚ
）　−（（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルメチル）オキ
シイミノ）アセチル、２−（２−アミノデアゾール−４
−イル）＝（１〜（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニル）エ
トキノイミノ）アセチル、２−（２−アミノチアソール
−４−イル）−２（Ｚ）−（（］−］メトキンカルボニ
ルー１−メチルエチルオキシイミノ）アセチル、２−（
２−アミノデアゾール−４−イル）　−２（Ｚ）−（（
Ｉ−エトキンカルボニル−１−メチルエチル）オキシイ
ミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２（Ｚ）−４（１−ｔｅｒｔ−フトキノ力ルボニ
ルー１−メチルエチル）オキシイミノ）アセチル、２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（＋
　−（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニル）プロポキンイミ
ノ）アセデル　２−（２−アミノデアゾール−４−イル
）−２（Ｚ）−（（１−ヘンノルオキシカルボニル−１
−メチルエチル）オキシイミノ）アセチル、２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（（＋−ピ
バロイルオキシカルポニル−ｌ−メチルエチル）オキシ
イミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２（Ｚ）−（カルバモイルメチルオキシイミノ
）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２（Ｚ）−口−（１−カルバモイル−１−メチル）エ
チルオキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）−２（Ｚ）−（（２−アジドエチルオ
キシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２（Ｚ）−（フェノキンカルボニルオキシ
イミノ）アセチル、２−（２−アミノ−５−クロロデア
ゾール−４−イル）−２（’Ｚ）−（ヒドロキシイミノ
）アセデル、２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール
−４−イル）−２（Ｚ）−（メトキシイミノ）アセチル
、２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル
）−２（Ｚ）−（エトキシイミノ）アセデル、２−（２
−アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）−２（Ｚ
）−（ｎ−プロポキンイミノ）アセチル、２−（２−ア
ミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（（２−フルオロエチル）オキシイミノ）アセチル、２
−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−（（２−クロロエチル）オキシイミノ）アセ
チル、２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４−
イル）−２（Ｚ）−（カルボキノメチルオキシイミノ）
アセチル、２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−
４−イル）　−２（Ｚ）　−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル）オキシイミノ）アセチル、２−（２−
アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）　−２（Ｚ
）−（（ｌ−カルポキンジー−メチルエチル）オキシイ
ミノ）アセチル、２−（２−アミノ−５−クロロチアゾ
ール−４−イル）−２’（Ｚ）　（（１−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル−■−メチルエチル）オキシイミノ）
アセデル、２−（２−アミノ−５−ブロモチアゾール−
４−イル）−２（Ｚ）−（エトキシイミノ）アセ≠ル、
２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−
イル）−２（Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）アセチル、２
−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル）−２（Ｚ）−（メトキノイミノ）アセチル、２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
−２（Ｚ）−（エトキシイミノ）アセデル、２−（５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−２
（Ｚ）−エトキシイミノ）アセチル、２−（５−アミノ
−１，２，，４−チアジアゾール−３−イル）−２（Ｚ
）−（（２−フルオロエチル）オキシイミノ）アセデル
、２−（５−アミノ−１，２゜４−チアジアゾール−３
−イル）−２（Ｚ）−（（２−クロロエチル）オキシイ
ミノ）アセチル、２−（５−アミノ−１，２，４−チア
ジアゾール−３−イル）−２（Ｚ）−（カルボキシメチ
ルオキシイミノ）アセチル、２−（５−アミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）−２（Ｚ）−（（１
−カルボキノ−ｌ−メチルエチル）オキシイミノ）アセ
チル、２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール
−３−イル２　（Ｚ）　−（（１−ｔｅｒｔ−ブトキノ
カルボニル−ｌ−メチルエチル）オキシイミノ）アセチ
ル、２−（５−アミノイソキサゾール−３−イル）−２
（Ｚ）−（エトキンイミノ）アセチル、２−（５−アミ
ノ−１，２゜４−オキサジアゾール−３−イル）−２（
Ｚ）−（エトキシイミノ）アセチル、２−（２−イミノ
−３−ヒドロキシチアゾリン−４−イル）−２（Ｚ）−
（エトキシイミノ）アセチル、２−（２〜アミノ−３−
オキシドチアゾール−４−イル）７２（Ｚ）−（エトキ
シイミノ）アセデル、２−チェニル−２（Ｚ）−（メト
キンイミノ）アセチル　２−チェニル−２（Ｚ）−（エ
トキシイミノ）アセチル、２−フリル−２（Ｚ）−（メ
トキンイミノ）アセチル、２−フリル−２（Ｚ）−（エ
トキシイミノ）アセデル、２−（＋　、３．４−チアジ
アゾリル）−２（Ｚ）−（エトキンイミノ）アセデル、
２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２（Ｚ）−Ｃエトキ
ンイミノ）アセチル、２−フェニル−２（Ｚ）−（エト
キノイミノ）アセデル、２−フェニル−２（Ｚ）−（ヒ
ドロキシイミノ）アセチル、２−（ｐ−（γ−Ｄ−グル
タミルオキシ）フェニル）−２（Ｚ）−（ヒドロキソイ
ミノ）アセチル、２−（ｐ−（３−アミノ−３−カルボ
キンプロポキン）フェニル）−２（Ｚ）−（ヒドロキソ
イミノ）アセチルなとが例示される。

以」−、アンル基（Ｒｂ）のひとつとして述べてきたＣ
１−６アルカノイル′基には上記のＣ３−６アルカノイ
ル基、複素環’Ｇｏ−Ｃｏ−，ＲＩ５０Ｈ２ＲＩ６ＲＩ
９ ．Ｒ”−Ｃ−Ｃｏ−のほか、トリフルオロアセＩ 秀 Ｒ” チル、４−カルボキンブチリル、５−アミノ−５−カル
ポキンバレリル、５−オキソ−５−カルボキノバレリル
、Ｎ−（２−（２−アミノ−４−チアゾリル）−２（Ｚ
）−（メトキシイミノ）アセチル）−Ｄ−アラニル、Ｎ
−（２−（２−アミノ−４−チアゾリル−２（Ｚ）−（
メトキンイミノ）アセチル）−Ｄ−フェニルグリシル、
２−（２−アミノ−４−チアゾリル）−２−（２−（２
−アミノ−４−チアゾリル）−２（Ｚ）−（メトキンイ
ミノ）アセタミド）アセデルなども含まれる。

Ｃ１−６アルカノイル９基以外のアシル基（Ｒｂ）とし
ての０３−５アルケノイル′基としてはここでも前記し
たアクリロイル、クロトノイル、マレオイル。

シンナモイル、ｐ−クロロシンナモイル、β−フェニル
シンナモイルなどが、Ｃ３＋ｏノクロアルキルーカルボ
ニル基としてはここでも前記したシクロプロピルカルボ
ニル、シクロブチルカルボニル、シクロベンチル力ルボ
ニル、シクロへギノルカルポニル、シクロへブチルカル
ボニル、アダマンチルカルボニルなどが、Ｃ５−８シク
ロアルケニル−カルボニル基としてはここでも前記した
シクロペンテニルカルボニル、シクロペンタジェニルカ
ルボニル、シクロへキセニルカルボニル、ノクロヘキサ
ジエニルカルボニルなどが、Ｃｒｔ−＋ｏアリール′カ
ルボニル基としてはここでもベンゾイル、ナフトイル、
ｐ−トルオイル、ｐ−ｔｅｒｔ−プチルヘンゾイル、ｐ
−ヒドロキシベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル。

１１１−Ｌｅｒｔ−ブトキノベンゾイル、ｐ−クロロベ
ンゾイル、ｐ−二トロヘンゾイルなどが、［複索環８カ
ルボニル基」としてはたとえば、２−または３−ピロリ
ルカルボニル、３−．４−または５−ピラゾリルカルボ
ニル、２−．４−または５−イミダゾリルカルボニル、
１，２．３−または１．２．４−トリアゾリルカルボニ
ル、ＩＨ−または２Ｈ−テトラゾリルカルボニル、２−
または３−フリルカルボニル。

２−または３−チェニルカルボニル、２−．４−または
５−オキザゾリルカルボニル、３−．４−または５−イ
ソキサゾリルカルボニル、Ｉ、２．３−オキサジアゾー
ル−４−または５−イルカルボニル。

１．２．４−才キサジアゾール−３−または５−イルカ
ルボニル、ｌ、２．５−または１．３．４−オキサノア
ゾリルカルボニル、　２−１４−または５−デアゾリル
カルボニル、２−アミノ−４−チアゾリルカルボニル、
３−．４−または５−イソキサゾリルカルボニル、１，
２．３−チアジアゾール−４−または５−イルカルボニ
ル、］、２．４−チアノアゾール−３−または５−イル
カルボニル、５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール
−３−イルカルボニル、１．２．５−または１．３．４
−チアジアゾリルカルボニル、２−または３−ピロリジ
ニルカルボニル、２−．３−まｔこは４−ピリノルカル
ボニル、２−．３−または４−ピリジルカルボニル−Ｎ
−オキシド、３−または４−ピリダジニルカルボニル３
−すナーは４−ピリゲジニＪレカルボニルーＮ−オキシ
ド、２−．４−または５−ピリミジニルカルボニル、２
−．４−または５−ピリミジニルカルボニル−Ｎ−オキ
シド、ピラジニルカルボニル。

２−７３−または４−ピペリジニルカルボニル、ピペラ
ノニル力ルポニル、３Ｈ−インドール−２−または３−
イルカルボニル、２−．３−または４−ピラニルカルボ
ニル、２−．３−または４−チオビラニルカルボニル、
ベンゾピラニルカルボニル、キノリルカルボニル、ピリ
ド［２，１−ｄ］ピリミジルカルボニル、ｌ、５−、ｌ
、６−．１．７−．１．８−。

２．６−または２，７−ナフチリシルカルボニル。

チェノ［２，３−ｂ］ピリノルカルボニル、ピリミドピ
リジルカルボニル、ピラジノキノリルカルボニル、３−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチルイソキサゾ
ール−４−イルカルボニルなとがあげられる。

置換基Ｒ０としてのエステル化されたカルボキシル基（
以後、記号ＲＣで表わす場合もある）は、記号Ｒ１で表
わされる保護されていてもよいアミノ基の保護基として
前記した置換オキシカルボニル基がここでもそのままあ
てはめられる。したがってここでも前記した、メトキシ
カルボニル、エトキノカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカル
ボニル、ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニル。シクロへキン
ルオキシ力ルボニル、ノルボルニルオキシカルボニル、
フエノキンカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、ペ
ンジルオキシカルボニル、メトキシメチルオキソカルボ
ニル、アセチルメヂルオキシカルボニル、２−トリメヂ
ルンリルエトキシカルボニル、２−メタンスルボニルエ
トキンカルボニル、２，２．２−トリクロロエトキノカ
ルボニル、２−ノアノエトギンカルボニル、ｐ−メチル
フェノキシカルボニル。

ｐ−メトキノフェノキンカルボニル、ｐ−クロロフェノ
ギンカルボニル、ｐ−メチルベンジルオキシ力ルボニル
、ｐ−メトキノベンジルオキシカルボニル、ｐ−クロロ
ペンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロペンンルオキシ
カルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、シクロ
プロピルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカル
ボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルなどがあげら
れる。

本発明の化合物［１］において置換基Ｒ４は水素原子、
メトキシ基またはホルムアミドＪｌｉ（ＨＣＯＮＨ−）
を表わす。

本発明の化合物［１］において置換基Ｒ１３は水素原子
、メヂル基、水酸基またはハロゲン原子を表わす。ここ
でハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素をいう。

化合物［１１において置換基Ａは置換されていてもよパ
２・３−位または３・４−Ｒて縮合環を形成するイミダ
ゾール−１−イル基を表わす。ここで縮合環はイミダゾ
ール環と５〜６＠芳香族複素環が縮合した形のものを意
味し、この縮合環はさらに別の力゛香環または芳香族複
素環と縮合していてもよい。また置換基Ａの右肩に付記
した■は置換基Ａが１価の陽電荷を持つことを示す。置
換されていてもよい２．３−位または３，４−位て縮合
環を形成するイミダゾール−１−イル基（Ａ■）は一般
式 ％式％［２］ で書き表わされ、式中のＢはさらに別の芳香環または芳
香族複素環と縮合していてもよい５〜６員芳香族複素環
を形成する基、Ｒ目は水素原子またはイミダゾール環上
の置換基、Ｒ′２は水素原子またはイミダゾール環と縮
合する環上の置換基をそれぞれ表わす。Ｂは炭素原子、
窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子からなり、
このうち炭素原子は１個の水素原子または１個の置換基
と結合するか、もしくは隣接する炭素原子とともに別の
縮合環を形成する。ＡＩ基としては具体的にはつぎのよ
うなものがあげられる。

Ａ２基としては具体的にはつぎのようなものがあげられ
る。

これらの基のなかでイミダゾ［１，２−ａ］ピリノ２−
イル基 前記の式［Ａ’］、［Ａ’］および具体的にあげたΔ１
−９Ａ′基においては置換基Ａ■の陽電荷を便宜上ミダ
ゾールの３位の窒素原子にあてはめたが、第４級窒素原
子が１位の窒素原子にあてはめらル環に非局在化してい
る場合、さらに縮合環全体表わされる。この陽電荷の存
在位置は化合物［’ｌ］の状態（固体か溶液中か）、溶
媒の種類・液性、温度。

置換基の程呻などによって流動的に変化するので、本発
明は陽電荷が窒素原子に局在化した場合とイミダゾール
環または縮合環全体に非局在化した場合のすべてを包含
するものとする。縮合環Ａ上の置換基Ｒ”およびＲ”と
してはたとえば水酸基。

ヒドロキシＣ＋−ｇアルキル基、Ｃ，−、アルキル基、
０２−８アルケニル基ＩＣ２−６アルキニル基、　Ｃ、
−Ｉｌアルカジェニル基、Ｃ，、。シクロアルキル基、
Ｃｈ−ｅシクロアルケニル基、Ｃ３−＋ｏシクロアルキ
ルＣ１−８アルギル基、Ｃ１１ＩＯアリール基、Ｃ７−
＋、アラルキル基。

ジＣ６−＋ｏアリールメヂル基、トリＣ６−＋ｏアリー
ルメチル基、複素環基、Ｃ＋−ｅアルコキシ基、Ｃｌ−
６アルコキンー〇、−ｅアルキル基、Ｃ３−１０シクロ
アルキルオキシ基、Ｃｏ−＋。アリールオキシ基、　Ｃ
、−、、アラルキルオキシ基、メルカプト基、メルカプ
トＣ１−６アルキル基、スルホ基、スルホＣ４−６アル
キル基、ＣＩ−ｎアルキルチオ基、Ｃ，、アルキルチオ
Ｃ＋−ｅアルキル基、Ｃ３−１゜シクロアルキルチオ基
、　Ｃ＠−１ｏアリールチオ基、Ｃ？−＋ｅアラルキル
チオ基、アミノ基。

アミノＣ１−６アルキル基、モノＣ１−＠アルキルアミ
ノ基、ジＣ３−。アルキルアミノ基、モノＣ１−６アル
キルアミノＣ１−６アルキル基、ジＣ１−。アルキルア
ミノＣｚアルキル基、Ｃ３−１゜シクロアルキルアミノ
基、Ｃｅ−＋。アリールアミノ基＋Ｃ７１＆アラルキル
アミノ基、環状アミノ基、環状アミノＣ＋−ｑアルキル
基、環状アミノＣ１−６アルキルアミノ基、アンド基。

ニトロ基、ハロゲン原子、ハロケノＣ＋−ｅアルキル基
、ンアノ基、ンアノＣ，，アルキル基、カルボキシル基
、カルボキシＣｚアルキル基、Ｃ＋−＋ｏアルコキシ−
カルボニル基、ＣＩ−１０アルコキン−カルボニルＣ」
−８アルキル基、Ｃ，、ｏアリールオキシーカルボニル
基、Ｃ７−＋ｅアラルキルオキシーカルボニル基、ＣＢ
−１０アリール−アシル“基、Ｃ７−。アルカノイル基
、　Ｃｔ−。アルカノイルＣ３〜６アルキル基、Ｃ３−
、アルケノイル基、Ｃ６−＋ｏアリールーアアシ“オキ
シ基、Ｃ２，アルカノイルオキソ基、　Ｃ、−６アルカ
ノイルオキシＣ＋−ｓアルキル基、Ｃ３−５アルケノイ
ルオキシ基、カルバモイルＣ，，アルキル基、カルバモ
イル”基、チオカルバモイル９基、カルバモイル８オキ
ソ基、カルバモイルオキシＣ１−。アルキル基。

Ｃ，、アルカノイルアミノ基、Ｃｅ−＋ｎアリールーア
ンル１アミノ基、スルポンアミド基、カルボキシアミノ
基、ＣＩ−ＩＱアルコキシ−カルボキサミド基、Ｃ６−
８゜アリールオキシーカルボキサミド基、Ｃ７−１９ア
ラルキルオキシーカルボキサミド基なとがあげられる。

上記の置換基中、「Ｃ４−６アルカノエニル基」はたと
えば、１．３−ブタジェニルなどをＪｃ、。

。シクロアルキルＣ＋ｏアルキ□ル基」はたとえば、シ
クロベンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどを、ハ
ロケン原子はここではフッ素、塩素、臭素などをそれぞ
れ表わす。その他の基はすべて前記のものがここでもそ
のままあげられる。

これらの置換基は同一または異なって複数測置ゾール環
の５，６−位が指環、芳香族環、複素環と縮合していて
もよい。これらの例としてはなどがあげられ、ここでＢ
、　ＲＩ２は前記したものと同しである。上記した置換
基Ｒ”、Ｒ１２はさらに置換されていてもよい。

上記の化合物［１］において４位のカルボキシル基（−
ＣＯＯ）の右肩に付記した○は該カルボキシル基がカル
ボキシレートアニオンであって、置換基Ａ上の陽電荷と
一対になって分子内塩を形成していることを示す。一方
、化合物［１］は生理学的に受容される塩もしくはエス
テルであってもよい。

生理学的に受容される塩としては無機塩基塩、アンモニ
づム塩、有機塩基塩、無機酸付加塩、有機酸付加塩、塩
基性アミノ酸塩などがあげられる。無機塩基塩を生成さ
せうる無機塩基としてはアルカリ金属（たとえばナトリ
ウム、カリウムなど）、アルカリ土類金属（たとえばカ
ルシウムなど）などが、有機塩基塩を生成させうる有機
塩基としてはたとえばプロカイン、２−フェニルエチル
ベンジルアミン、ジベンジルエチレンジアミン、エタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、トリスヒドロキンメ
チルアミノメタン、ポリヒドロキシアルキルアミン。

Ｎ−メチルグルコサミンなどが、無機酸付加塩を生成さ
せうる無機酸としてはたとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸
、硝酸、リン酸などが、有機酸付加塩を生成させうる有
機酸としてはたとえばｐ−トルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸など
が、塩基性アミノ酸塩を生成させうる塩基性アミノ酸と
してはたとえばリジン、アルギニン、オルニチン、ヒス
チジンなどがあげられる。これらの塩のうち塩基塩（す
なわち無機塩基塩、アンモニウム塩、有機塩基塩、塩基
性アミノ酸塩）は化合物［１コの置換基Ｒ０もしくはＡ
中にカルボキシル基、スルホ基などの酸性基が存在する
場合に形成しうる塩基塩を意味し、酸付加塩（すなわち
無機酸付加塩、有機酸付加塩）は化合物［＋］の置換基
Ｒ０もしくはＡ中にアミノ基。

モノアルキルアミノ基、ノアルキルアミノ基、ンクロア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ
基、環状アミノ基、含窒索複素環語などの塩基性基か存
在する場合に形成しうる酸付加塩を意味する。また酸付
加塩としては化合物［１］の分子内塩を形成している部
分、すなわち４位のカルボキシレート部分（ＣＯＯｅ）
と３位のＣＨ，Ａ■部分に酸が１モル付加して４位かカ
ルボキシル基（ＣＯＯＨ）、３位かＣＨ２Ａ■・ＭＯ［
式中、ＭＯは無機酸、有機酸からプロトンＩ］■をとり
のぞいてできるアニオンを示す。たとえばクロライドイ
オン、ブロマイドイオン、スルフェートイオン、ｐ−ト
ルエンスルホネートイオン、メタンスルホネートイオン
、トリフルオロアセテートイオンなどコとなった塩も含
まれる。化合物［１３のエステル誘導体は分子中に含ま
れるカルボキシル基をエステル化することにより生成さ
れうるエステルを意味し、合成中間体として利用できる
エステルおよび代謝上不安定な無毒のエステルである。

合成中間体として利用できるエステルとしてはＣ□−６
アルキル”エステル、Ｃ２−６アルケニルエステル、Ｃ
３−１゜シクロアルキルエステル、Ｃ３−＋ｏシシクア
ルキルＣＩ−６アルキルエステル、Ｃｎ−＋ｏアリール
′エステル、　Ｃｑ−１，アラルギル６エステル、ジＣ
ａ−＋ｏアリールーメチルエステル、トリＣ６−２゜ア
リール−メチルエステル、置換シリルエステルなどがあ
げられる。ＣＩ−〇アルキル７エステルを形成するｒｃ
＋−ｅアルキル′基ｊとしてはたとえば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ベンジルオキシメチル、２−メチル
スルホニルエチル、２−トリメチルシリルエチル、２，
２．２−トリクロロエチル、２−ヨードエチル、アセチ
ルメチル。

ｐ−ニトロベンゾイルメチル、ｐ−メシルベンゾイルメ
チル、フタルイミドメチル、サクシシイミドメチル。ベ
ンゼンスルホニルメチル、フェニルチオメチル、ジメチ
ルアミノエチル、ピリジン−１−オキシド−２−メチル
。メチルスルフィニルメチル、２−ジアツー１．１−ジ
メチルエチルなどを１、Ｃ７−６アルケニルエステルを
形成するＣ３−６アルケニル基としてはここでも前記の
もの、すなわちビニル。

アリル、ｌ−プロペニル、イソプロペニル、ｌ−ブテニ
ル、２−ブテニル、３−ブテニル、メタリル、１゜１−
ツメチルアリル、３−メチル−３−ブテニルなどを、Ｃ
３−３゜シクロアルキルエステルを形成するＣ８□。シ
クロアルキル基としてはここでも前記のもの、すなわち
シクロプロピル、シクロブチル。

シクロペンチル、シクロヘキシル、ノクロへブチル。

ノルボルニル、アダマンチルなどを、Ｃ３１゜フクロア
ルキルＣ１−６アルキルエステルを形成するＣ３−３゜
シクロアルキルＣ＋−ｅアルキル基としてはここでも前
記のもの、すなわちシクロプロピルメチル。

シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどを、
Ｃ８□。アリールゞエステルを形成する［Ｃ６−、０ア
リール３基」としてはたとえばフェニル、α−ナフヂル
、β−ナフチル、ビフェニリル、ｐ−ニトロフェニル、
ｐ−クロロフェニルなどを、Ｃ７−１２アラルキル３エ
ステルを形成するｒｃ７．、アラルキル′基」としては
たとえば、ベンジル、ｌ−フェニルエチル、２−フェニ
ルエチル、フェニルプロピル、ナフヂルメチル、ｐ−ニ
トロベンジル、ｐ−メトキノベンジル、１−インダニル
、フェナソル、３，５−ジｔｅｒｔ−ブヂルー４−ヒド
ロキシベンジルなどを、ジｃｅ　１Ｇアリール−メチル
エステルを形成するジＣ６−１ｏアリールーメヂル基と
してはここでも前記のもの、すなわちベンズヒドリル、
ビス（ｐ−メトキンフェニル）メチルなどを、トリＣｅ
−＋ｏアリールーメチルエステルを形成するトリＣｅ−
ｒｏアリール−メチル基としてはここでも前記のもの、
すなわちトリチルなどを、置換シリルエステルを形成す
る置換シリル基としてはここでも前記のもの、すなわち
トリメチルンリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルンリル、
５ｉ（ＣＨ３）２ｃＨ２ｃＨｔｓｉ（ＣＨ３）２−など
をそれぞれ表わす。上記したエステルには４位のエステ
ルも含まれる。このように４位が上記のエステル基であ
るものは３位がＣＨ２Ａ■・ＭＯ［式中、ＭＯは前記と
同意義を示す］のような塩を形成している。

代謝上不安定な無毒のエステルとしてはペニノリン、セ
ファロスポリンの分野ですでに確立されているものが本
発明においても便宜に採用されうる。このような代謝上
不安定な無毒のエステルとしては、たとえばＣ７−６ア
ルカノイルオキシＣ＋−ａアルキルエステル、１−（Ｃ
，、アルコキノ）Ｃ，。

アルキルエステル、ｌ　（ｃｌ−ａアルキルチオ）Ｃ，
−６アルキルエステルなとがあげられ、Ｃ３−。アルカ
ノイルオキソＣ１−６アルキルエステルとしてはたとえ
は、アセトキノメチルエステル、１−アセトキシエチル
エステル。１−アセトキシブチルエステル、２−アセト
キノエチルエステル、プロピオニルオキシメチルエステ
ル、ピバロイルオキシメチルエステルなどが、Ｉ−（Ｃ
，、アルコキン）Ｃ，−６アルキルエステルとしてはた
とえば、メトキンメチルエステル、エトキシメチルエス
テル２イソプロポキノメチルエステル、ｌ−メトキシエ
チルエステル、１−エトキンエチルエステルなどが、１
−（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ＋−ｅアルキルエステル
としてはたとえば、メチルチオメチルエステル。エチル
チオメチルエステルなどがそれぞれあげられる。本発明
は上記エステル誘導体のほかに、生体内において化合物
［１］に変換される生理学的に受容しうる化合物も包含
する。上記した合成中間体として利用できるエステルお
よび代謝上不安定な無毒のエステルには４位のエステル
も含まれる。このように４位が上記のエステル基である
ものは通常、３位かＣＨ２Ａ■・ＭＯ［式中、ＭＯは前
記と同意義を示ず］のような塩を形成している。

また化合物［Ｉ］が水酸基を有する場合、その水酸基は
保護されていてもよい。水酸基の保護基としては、β−
ラクタムおよび有機化学の分野で通常、水酸基の保護基
として使用しうるちのはすべて利用でき、前記のＣ２！
ｌアルカノイル基、置換オキシカルボニル基、　ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、Ｃ７−１２アラルキル′基、ジＣ８−１
ｏアリールーメチル基、トリｃｅ−１０アリール−メチ
ル基、１−（ｃ＋−６アルコキシ）Ｃ１−８アルキル基
、＋（ｃｌ−ｅアルキルチオ）Ｃ，、アルキル基、置換
シリル基などのほか、たとえば２−チトラヒドロピラニ
ル、４−メトキン−４−テトラヒドロピラニルなとのア
セタール残基などが用いられる。

化合物［＋］か前記したアミノ基以外のアミノ基をさら
に有する場合、そのアミノ基もやはり保護されていても
よい。このようなアミノ基の保護基としては、前記のア
ミノ基の保護基がここでもそのままあげられる。

本発明の化合物［１］のうち置換基Ｒ０か含窒素複素環
基（Ｒ’）またはアソル基（Ｒｂ）のものはスペクトル
の広い抗菌活性を有し、人および動物における病原性細
菌により生する種々の疾病、たとえば気道感染、尿路感
染の予防ならびに治療のために使用されうる。抗菌性化
合物［１１（Ｒ０＝ＲａまたはＲｂ）の抗菌スペクトル
の特徴としてつぎのような点があげられる。

（１）多種のグラム陰性菌に対して非常に高い活性を示
す。

（２）ダラム陽性菌（たとえばスタフィロコッカス・ア
ウレウス、コリネバクテリウム・ジフテリアエなど）に
対して高い活性を有している。

（３）通常のセファロスポリン系抗生物質による治療に
感受性でないンユウドモナス・エアルギノサに対して顕
著な効果を示す。

（４）多くのβ−ラクタマーゼ生生産性プラム陰性菌た
とえばエンエリヒア属、エンテロバクター属セラチア属
、プロテウス属など）に対しても高い活性を有している
。

特にシュウトモナス属微生物に対しては従来からアミカ
ンン、ゲンタマイソンなどのアミノグリコンド系抗生物
質が用いられてきたが、抗菌性化合物［＋］はこれらの
アミノグリコシド類に匹敵する抗菌力を示すばかりでな
く、人および動物に対する毒性がアミノクリコツト類よ
りも格段に低いので、大きな利点を持、っている。

また本発明の抗菌性化合物［１］（Ｒ’＝ＲａまたはＲ
ｂ）は優れた安定性を有する、血中濃度が高い、効果の
持続時間が長い、組織移行性が顕著であるなどの特徴を
も有している。

本発明の化合物［１］またはその塩もしくはエステルの
製造法を以下に詳しく述べる。以下に述へる方法は反応
としてはいずれも公知であり、それらの公知方法または
それらに準する方法を応用することができる。

製造法（１）；化合物［＋１］（Ｃ口、Ｒｏ−水素原子
）の合成法 たとえば、一般式 ［式中、記号Ｒ５は水酸基、アシルオキシ基、カルバモ
イルオキシ基、置換カルバモイルオキシ基またはハロゲ
ン原子を、その他の記号は前記と同意義を示す］で表わ
される化合物またはその塩もしくはエステルと一般式Ａ
’　［Ａ’は置換されていてもよい２．３〜位または３
．４−位で縮合環を形成するイミダゾールを示す］て表
わされるイミダゾール化合物またはその塩とを反応させ
ることにより７−アミノ化合物［■〕（口］、　Ｒｏ−
水素原子）を合成することができる。すなわち次の反応
式で示される。

■ ヱ〕 し式中、記号Ｚ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ５およびＡは前記と同
意義を示す］ ここで原料となる化合物［ＩＸ］または塩・エステルは
公知の方法もしくはそれに準する方法を用いて容易に入
手しうる化合物である。化合物ＯＫ］の塩。

エステルについては化合物［１１］の塩、エステルとし
て後記するものと同じ塩、エステルがここでもあげられ
る。

前記Ｒ５て表わされるアシルオキシ基は前記のアシル“
オキソ基かここでも用いられるが、とりわけアセトキン
、クロロアセトキノ、プロピオニルオキシ、プチリルオ
キシ、ピバロイルオキシ、３−オキツプチリルオキシ、
４−クロロ−３−オキソブチリルオキソ、３−カルポキ
ンプロピオニルオキシ、４−カルボキノブチリルオキシ
、３−エトキンカルバモイルプロピオニルオキシ、ヘン
ゾイルオキシ、０−カルボキンベンゾイルオキシ、０−
（エトキノカルボニルカルバモイル）ベンゾイルオキシ
、０−（エトキシカルボニルスルファモイル）ベンゾイ
ルオキシなとが好ましい。記号Ｒ５て表わされる置換カ
ルバモイルオキシ基は前記のものがここでも用いられる
が、とりわけメチルカルシくモイルオキシ、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルカルバモイルオキシなどが好ましい。記号Ｒ５で
表わされるノ＼ロケン原子は塩素、臭素、ヨウ索などが
好まし円またイミダゾール化合物Ａ′とその塩について
は後に詳記する。

本反応は７位−アミノ基が保護されていても上記と同様
に反応が進行し、反応後、要すれば保護基の脱離を行う
ことにより同じく７−アミノ化合物［１１’］（［ｌ　
］、Ｒ０−水素原子）に導くことができる。

製ｍ法（２）　：化合物［１ａ］（Ｒ’　＝　Ｒａ：　
Ｒａｉ；Ｊ、　含９１素複素環基を示ず）の合成法 たとえば （２−１）：前項（１）で得られた７−アミノ化合物［
■］またはその塩もしくはエステル（塩、エステルにつ
いては後記する）と一般式ＲａＨａ１（Ｒａは含窒素複
素環基、　Ｈａ　ｌはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素など
のハロゲン原子を、それぞれ示す］で表わされる化合物
またはその塩とを反応させることにより化合物［１ａ］
（Ｒ’＝Ｒａ）を合成することができる。すなわち次の
反応式で示される。

［１１］ し式中、記号Ｒａは含窒素複素環基を、記号Ｚ、Ｒ’。

ｎ　Ｉ　３　、　ＡおよびＨａｌは前記と同意義を示ず
〕化合物ＲａＨａｌのハロゲン原子（Ｈａｌ）としては
フッ素か最も繁用される。化合物ＲａＨａｌの塩として
はたとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩。

リン酸塩なとの無機酸付加塩、ギ酸塩、酢酸塩、トリフ
ルオロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスル
ホン酸塩などの有機酸付加塩などがあげられる。反応は
一般的には水もしくは含水溶媒中。

室温（約１５〜３０°Ｃ）で化合物ＲａＨａｌまたはそ
の塩と７−アミノ化合物［１１］またはその塩もしくは
エステルを混合することにより行なわれる。化合物Ｒａ
Ｈａｌが化合物［１１］と反応する前に加水分解される
のを防ぐため、反応液のｐＨの調節が必要である。至適
ｐＨは６〜８．５である。反応によって生成するハロゲ
ン化水素を反応系から除去する目的で脱酸剤を用いても
よい。このような脱酸剤としてはたとえば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリ
ウムなどの無機塩基、たとえばトリエチルアミン、トリ
（ｎ−プロピル）アミン、トリ（ｎ−ブチル）アミン、
ジイソプロピルエチルアミン、シクロヘキシルジメチル
アミン、ピリジン、ルチノン、γ−コリジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル
ピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン
、たとえばプロピレンオキシド、エピクロルヒドリンな
どのアルキレンオキシド類などがあげられる。また、ア
ルカリ性になりすぎるのを防ぐために、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸を使用する場合も
ある。含水溶媒を使用する場合、水と混合して用いられ
る有機溶媒としてはたとえばジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類、ホ
ルムアミド、Ｎ　、Ｎ−ツメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ツメチルアセトアミドなどのアミド類、たとえばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類などのほかジメチルスルホキシドスルホラ
ン、ヘキサメチルホスホルアミドなどがあげられる。化
合物ＲａＨａｌの使用量は７−アミノ化合物［１］１モ
ルに対して通常１〜３モル１好ましくは１〜２モルであ
る。反応時間は７−アミノ化合物［ＩＩ］と化合物Ｒａ
Ｈａｌの種類、溶媒の種類。

反応温度などに依存し、通常１分〜４８時間、好ましく
は１５分〜３時間である。

化合物ＲａＨａｌおよびその塩は公知の方法もしくはそ
れに準する方法により容易に合成することができる。

本方法によりたとえば次式の化合物が合成できる。

化合物ＲａＨａｌが活性すぎて加水分解されやすい場合
は、たとえば無水のジメチルスルホキシド中、たとえば
無水のトリエチルアミンなどの有機塩基の存在下に反応
を行なってもよい。この方法によりたとえば次式の化合
物が合成できる。

また、たとえばｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、エタンスルホン酸、酢酸、酪酸などの有機酸もし
くは塩酸、硫酸、炭酸などの無機酸の存在下に上記の反
応を行なう場合もある。この場合も化合物ＲａＨａｌの
ハロゲン原子（Ｈａｌ）としてはフッ素が最も繁用され
る。反応は通常ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、クロロホルム、メタノール、アセト
ニトリル、ベンゼン、アセトン、水などの溶媒中もしく
はそれらの混合溶媒中で行なわれる。反応温度は０〜１
５０°Ｃ１好ましくは２０〜８０℃である。反応時間は
通常３０分〜２０時間である。この方法によりたとえば
次式の化合物が合成できる。

（２−２）：前項（１）で使用した原料化合物［ＩＸ］
またはその塩もしくはエステルを化合物ＲａＨａｌまた
はその塩と反応させんのち、イミダゾール化合物　Ａ’
［Ａ’は前記と同意義を示す］またはその塩を反応させ
ることにより化合物ｒｌａ］（Ｒ’＝Ｒａ）を合成する
こともできる。すなわち次の反応式で示される。

［ＩＸ］ （塩・エステルも含む） ［式中、記号Ｒａは含窒素複素環基を、記号Ｚ、Ｒ’。

原料化合物［、ＩＸ　］とその塩・エステル、化合物Ｒ
ａＨａｌとその塩については前記したものがここでもあ
げられる。イミダゾール化合物Ａ′とその塩については
後に詳記する。反応は製造法（２−１）および製造法（
］）で述べた方法をそのまま応用することができる。

製造法（３）；化合物［ｌ　コ（Ｒｏ　＝　Ｒｂ　、　
Ｒｂはアソル基を示す）の合成法 たとえば （３−１）前々項（＋）で得られた７−アミノ化合物［
■］またはその塩もしくはエステルと一般式ＲｂＯＨ［
式中、Ｒｂはアンル基を示す］で表わされるカルボン酸
またはその塩もしくは反応性誘導体とを反応させること
により化合物［１ｂ］（Ｒ’　＝　Ｒｂ）を合成するこ
とかできる。すなわち次の反応式で示される。

［式中、記号Ｒｂはアシル基を、記号Ｚ、Ｒ’、Ｒ１３
゜およびＡは前記と同意義を示す］ 本性は７−アミノ化合物［１１］をカルボン酸ＲｂＯＨ
またはその塩もしくは反応性誘導体でアシル化する方法
である。この方法においてカルボン酸ＲｂＯＨは遊離の
ままあるいはその塩もしくは反応性誘導体が７−アミノ
化合物［１１］の７位アミノ基のアシル化剤として用い
られる。すなわち遊離酸ＲｂＯＨあるいは遊離酸ＲｂＯ
Ｈの無機塩、有機塩、酸ハライド、酸アジド、酸無水物
、混合酸無水物、活性アミド、活性エステル、活性チオ
エステルなどの反応性誘導体がアソル化反応に供される
。

無機塩としてはアルカリ金属塩（たとえばナトリウム塩
、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（たとえばカ
ルシウム塩など）などが、有機塩としてはたとえばトリ
メチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルアミン塩、ジヘンジルメチルアミン塩、ベン
ジルジメチルアミン塩、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩、
ピリジン塩、キノリン塩などが、酸ハライドとしてはた
とえば酸クロライド。

酸ブロマイドなどが、混合酸無水物としてはモノＣ１−
６アルキル炭酸混合酸無水物（たとえば遊離酸ＲｂＯＨ
とモノメチル炭酸、モノエチル炭酸、モノイソプロピル
炭酸、モノイソブチル炭酸、モノｔｅｒｔ−ブチル炭酸
、モノヘンノル炭酸、モノ（ｐ−ニトロベンノル）炭酸
、モノアリル炭酸などとの混合酸無水物）、Ｃ１−８脂
肪族力ルボン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸Ｒｂ、０
Ｉ−Ｉと酢酸、トリクロロ酢酸１ンアノ酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸
、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、アセト酢酸など
との混合酸無水物）、Ｃ，、−。

、芳香族カルボン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸Ｒｂ
ＯＨと安息香酸、ｐ−トルイル酸、ｐ−クロロ安息香酸
などとの混合酸無水物）、有機スルポン酸混合酸無水物
（たとえば遊離酸ＲｂＯＨとメタンスルポン酸、エタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸などとの混合酸無水物）などが、活性アミドとして
は含窒素複素環化合物とのアミド（たとえば遊離酸Ｒｂ
ＯＨとピラゾール。

イミダゾール、ヘンシトリアゾールなどとの酸アミドで
、これらの含窒素複素環化合物は前記のＣ２−６アルキ
ル基１ｃＩ−ｅアルコキシ基、ハロゲン原子。

オギソ基、チオギソ基、Ｃ，，アルキルチオ基などで置
換されていてもよい）などがあげられる。活性エステル
としてはβ−ラクタムおよびペプチド合成の分野でこの
目的に用いられるものはすべて利用でき、たとえば何機
リン酸エステル（たとえばノエトキノリン酸エステル、
ジフェノキシリン酸エステルなど）のはかｐ−ニトロフ
ェニルエステル。

２．４−ノニトロフェニルエステル、ンアノメチルエス
テル、ペンタクロロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシ
フタルイミドエステル、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドエ
ステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、
６−クロロ−１−ヒドロキシベンシトリアゾールエステ
ル、ｌ−ヒドロキシ−１１−１−２−ピリドンエステル
などがあげられる。活性チオエステルとしては芳香族複
素環チオール化合物とのエステル（たとえば２−ピリジ
ルチオールエステル、２−ベンゾチアゾリルチオールエ
ステルなとて、これらの複素環は前記の０１−６アルキ
ル基、Ｃ，、アルコキン基、ハロゲン原子５Ｃ７−８ア
ルキルヂオ基などで置換されていてもよい）があげられ
る。一方、７−アミノ化合物［１１］は遊離のまま、そ
の塩あるいはエステルとして用いられる。７−アミノ化
合物［■］の塩としては無機塩基塩、アンモニウム塩、
有機塩基塩、無機酸付加塩。

有機酸付加塩などがあげられる。無機塩基塩としてはア
ルカリ金属塩（たとえばナトリウム塩、カリｌシム塩な
ど）アルカリ土類金属塩（たとえばカルシウム塩など）
などが、有機塩基塩としてはたとえばトリメデルアミン
塩、トリエチルアミン塩、ｔｅｒｔ−ブチルツメチルア
ミン塩、ジベンジルメチルアミン塩、ベンジルジメチル
アミン塩、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジン塩、
キノリン塩などが、無機酸付加塩としてはたとえば塩酸
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩などが、
有機酸付加塩としてはギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢
酸塩。

メタンスルポン酸塩、ｐ−トルエンスルポン酸塩などが
あげられる。７−アミノ化合物［ｎ］のエステルとして
は化合物［１］のエステル誘導体としてずでに述べたエ
ステルがここでもそのままあげられる。すなわちＣ１−
６アルキル８エステル、Ｃｔ−。

アルケニルエステル、Ｃ３−ｔｏシクロアルキルエステ
ル１ｃ３ｔ＋シクロアルキルＣｌ−１１アルキルエステ
ル、Ｃｅ−＋ｏアリール′エステル、Ｃ１，□、アラル
キル８エステル、ジＣｓ−＋ｏアリールメチルエステル
。

トリＣｏ−＋ｏアリールメチルエステル、Ｃ２−ｅアル
カノイルオキシｃ、−ｅアルキルエステルなどがあげら
れる。原料物質ＲｂＯＨおよびその塩・反応性誘導体は
公知の方法またはそれに準する方法によって容易に製造
できる。化合物ＲｂＯＨの反応性誘導体は反応混合物か
ら単離された物質として７−アミノ化合物［■］と反応
させてもよいし、または単離前の化合物ＲｂＯＨの反応
性誘導体を含有する反応混合物をそのまま７−アミノ化
合物［Ｕ］と反応させることもできる。カルボン酸Ｒｂ
ＯＨを遊離酸または塩の状態で使用する場合は適当な縮
合剤を用いる。縮合剤としてはたとえはＮ、Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルポシイミドなとのＮ、Ｎ′−ジ置換カ
ルボジイミド類、たとえばＮ、Ｎ’　−カルボニルジイ
ミタゾール、Ｎ、Ｎ’　−チオカルボニルジイミダゾー
ルなどのアゾライド類、たとえばＮ−エトキンカルボニ
ル−２−エトキノ−１゜２−ンヒドロキシリン、オキシ
塩化リン、アルコキノアセチレンなどの脱水剤、たとえ
は２−クロロピリジニウムメチルアイオダイド、２−フ
ルオロピリンニウムメチルアイオダイドなどの２−ハロ
ゲノピリジニウム塩類などか用いられる。これらの縮合
剤を用いた場合、反応はカルボン酸Ｒｂ０Ｉ４の反応性
誘導体を経て進行すると考えられる。

反応は一般に溶媒中で行なわれ、反応を阻害しない溶媒
が適宜に選択される。このような溶媒としてはたとえば
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル、
　ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、エチレングリコール−ジメチルエーテルなどの
エーテル類、たとえばギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ロ
ーブチルなどのエステル類、たとえばシクロ口メタン、
クロロホルム、四塩化炭素、トリクレン、１．２−ジク
ロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、たとえばｎ−
ヘギサン。

ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、たとえばホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなとのアミド類、たとえばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケ
トン類、たとえばアセトニトリル、プロピオニトリルな
どのニトリル類などのほか、ジメチルスルポキシド２ス
ルホラン、ヘキサメチルホスホルアミド、水なとか単独
または混合溶媒として用いられる。アシル化剤（ＲｂＯ
Ｈ，）の使用量は７−アミノ化合物［１１］１モルに対
して通常１〜５モル、好ましくは１〜２モルである。反
応は一８０〜８０℃、好ましくは一４０〜５０℃、最も
好ましくは一３０〜３０℃の温度範囲で行われる。反応
時間は７−アミノ化合物［ＩＩ］およびカルボン酸Ｒｂ
０Ｉ−１の種類、溶媒の種類（混合溶媒の場合はその混
合比も）１反応層度なとに依存し、通常１分〜７２時間
。

好ましくは１５分〜３時間である。アシル化剤として酸
ハライドを用いた場合は放出されるハロゲン化水素を反
応系から除去する目的で脱酸剤の存在下に反応を行うこ
とができる。このような脱酸剤としてはたとえば炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム。

炭酸カルシウム。炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基、
たとえはトリエチルアミン、１〜す（ｎ−プロピル）ア
ミン、トリ（ｎ−ブチル）アミン、ノイソプロピルエチ
ルアミン、シクロヘキシル７メチルアミン。

ビリノン、ルヂジノ、γ−コリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ−メチルビベツリンＮ−メチルピロリジン
１Ｎ−メヂル ミン、たとえばプロピレンオキシド，エピクロルヒドリ
ンなどのアルキレンオキシドなとがあげられる。

ここにあげた方法によりたとえば前記した化合物［■］
を合成することができる。反応式は次に示すとおりであ
る。

［■］　［ＩＩ］ カルボン酸［１］は公知の方法もしくはそれに準する方
法により容易に製造することができる。

、（３−２）・一般式 ［式中、Ｒｂはアシル基、その他の記号は前記と同意義
を示す］で表わされる化合物またはその塩もしくはエス
テルと一般式Ａ’　［Ａ’は前記と同意義を示す］て表
わされるイミダゾール化合物またはその塩とを反応させ
ることにより化合物［１ｂ］（Ｒｏ−Ｒｂ）を合成する
ことができる。すなわち次の反応式で示される。

［刈　［１ｂ］ ［式中、記号Ｒｂはアシル基を、記号ｚ　、　Ｒ４、Ｒ
Ｉ　３゜Ｒ５およびＡは前記と同意義を示す］ この反応は製造法（１）で述べた方法と本質的に同一の
反応であり、化合物［Ｘｌまたはその塩もしくはエステ
ルに対してイミダゾール化合物Ａ′またはその塩を反応
させ請求核置換反応により化合物［Ｉｂ］（Ｒｏ−Ｒｂ
）を合成する方法である。化合物「×１においてＲ５は
ここでも水酸基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ
基、置換カルバモイルオキシ基またはハロゲン原子を示
す。化合物［Ｘ］は遊離のまま、その塩あるいはエステ
ルとして用いられる。化合物ｒＸ１の塩、エステルとし
ては製造１（３−１）において７−アミノ化合物［１１
］の塩。

エステルとしてあげたものがここでもそのままあてはめ
られる。化合物［×］、その塩およびエステルは公知の
方法またはそれに準する方法によって容易に製造できる
。一方イミダゾール化合物Ａ′は置換されていてもよい
２．３−位または３．４−位で縮合環を形成するイミダ
ゾールを示す。ここで縮合環はイミダゾール環と５〜６
員芳香族複素環が縮合した形のものを意味し、この縮合
環はさらに別の芳香環または芳香族複素環と縮合してい
てもよい。置換されていてもよい２，３−位または３．
４−位で縮合環を形成するイミダゾール（Ａ′）は一般
式［，６，１，’コまたは［Ａ”］で書き表わされ、化
合物ＥＸ］と化合物［Ａ”］とを反応させた場合に合成
できる目的化合物［Ｉｂ１（ｒｔ’＝Ｒａ）（７）Ａ■
基基部前記Ｄ　Ａ　’　基ヲ、化合［Ｘ］と化合物［Ａ
”］とを反応させた場合に合成できる目的化合物　［１
ｂ］（Ｒ０＝　Ｒｂ）のＡ■基は前記のＡ２基をそれぞ
れ示す。縮合イミダゾール［Δ１′コおよび［Ａ”］の
式中の記号ＢはＡＩ基、Ａ２基中のＢとしてすでにあげ
たものがここでもそのままあてはめられ、したがって化
合物　ｍＡ”］としては具体的には などが、［Ａ”］としては具体的には などがあげられる。イミダゾール化合物Ａ′上の置換基
Ｒ”’および　Ｒ１２′としては基Ａの置換基Ｒ”およ
びＲ”としてずでにあげたものがここでもそれぞれその
ままあてはめられる。また化合物［Ａ　”］においては
イミダゾール環の５，６−位が脂環、芳香族環、複素環
と縮合していてもよい。これらの例としては などがあげられ、ここでＢ　、　ＲＩ　２′は前記した
ものと同じである。上記した置換基Ｒ”’、Ｒ”’はさ
らに置換されていてもよい。イミダケール化合物Ａ′は
塩としても用いられる。化合物Ａ′の塩としてはたとえ
ば塩酸塩、臭化水素酸塩７硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩な
どの無機酸付加塩、たとえばギ酸塩、酢酸塩、トリフル
オロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ＝トルエンスルホ
ン酸塩などの有機酸付加塩などがあげられる。イミダゾ
ール化合物Ａ′およびその塩の一般的合成法は既知であ
り、文献記載の公知方法またはそれに準する方法によっ
て容易に製造できる。イミダゾール化合物Ａ′による化
合物［Ｘ］への本求核置換反応はそれ自体よく知られた
反応であって、通常溶媒中で行なわれる。

この反応に用いられる溶媒としては製造法（３−１）で
使用されるエーテル類、エステル類、ハロケン化炭化水
素類、炭化水素類、アミド類、ケトン類、ニトリル類、
水などの溶媒がそのままあてはめられるが、これらのほ
かにたとえばメタノール。

エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール。

エチレングリコール、２−メトキンエタノールなどのア
ルコール類も用いられる。またイミダゾール化合物Ａ′
が液体の場合、この化合物Ａ′を化合物［Ｘ］に対して
大過剰（たとえば１０〜２００倍モル）使用して溶媒を
も兼ねさせる場合がある。この場合、上記の溶媒を使用
しな（でもよいし、または上記の溶媒とＡ′とを混合溶
媒としてもよい。

（３−２−１）：Ｒ５がアノルオキシ基、カルバモイル
オキシ暴１置換カルバモイルオキソ基の場合より好まし
い溶媒は水もしくは水と混合しうる有機溶媒と水との混
合溶媒で、水と混合しうる有機溶媒のうち、より好まし
いものはアセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリ
ルなどであるう核試薬Ａ′の使用量は化合物［Ｘ月モル
に対して通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである
。

反応は１０〜１００°Ｃ１好ましくは３０〜８０℃の温
度範囲で行なわれる。反応時間は化合物ｒＸ１および化
合物Ａ′の種類、溶媒の種類（混合溶媒の場合はその混
合比）１反応温度などに依存し、通常３０分〜５日間、
好ましくは１〜５時間である。反応はｐＨ２〜８．好ま
しくは中性付近すなわちｐＨ５〜８で行なうのが有利で
ある。また本反応は通常２〜３０当量のヨウ化物または
チオシアン酸塩の存在下でより容易に進行する。このよ
うな塩としてはヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、チ
オシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウムなとがあ
げられる。

上記の塩のほか、たとえばトリメチルベンジルアンモニ
ウムブロマイド、トリエチルヘンシルアンモニウムフロ
マイト　トリエチルペンシルアンモニウムヒドロキサイ
ドのような界面活性作用を有する第４級アンモニウム塩
を添加することによって反応を円滑に進行させうる場合
もある。

（３−２−２）、Ｒ５か水酸基の場合 たとえば日本国公開特許公報昭５８．−４３９７９なと
に記載された方法にしたがって有機リン化合物の存在下
に行う。ここで用いられる有機リン化合物としてはたと
えば０−フェニレンホスホロクロリゾエイト、０−フェ
ニレンホスホロフロリゾエイト、メチル　０−フェニレ
ンホスフェイト、エチル　０−フェニレンホスフェイト
、　プロピル　〇−フェニレンホスフェイト、イソプロ
ピル　０−フェニレンホスフェイト、　ブチル　０−フ
ェニレンホスフェイト、イソブチル　０−フェニレンホ
スフエイト、５ｅｃ−ブチル　０−フェニレンホスファ
イト、シクロヘキシル　０−フェニレンホスフェイト、
フェニル　０−フェニレンホスフェイト、ｐ−クロロフ
ェニル　Ｏ−フェニレンホスフェイト、ｐ−アセチル　
０−フェニレンホスフェイト、２−クロロエチル　０−
フェニレンホスフェイト、２．２．２−トリクロロエチ
ル　０−フェニレンホスフェイト、エトキシカルボニル
メチル　０−フェニレンホスフェイト、カルバモイルメ
チル　０−フェニレンホスフェイト、２−ンアノエチル
　０−フェニレンホスフェイト、２−メチルスルホニル
エチル　０−フェニレンホスフェイト、ベンジル　Ｏ−
フェニレンホスフェイト、１．１−ジメチル−２−プロ
ペニル　０−フェニレンホスフェイト、２〜プロペニル
　０−フェニレンホスフェイト、３−メチル−２−ブテ
ニル　０−フェニレンホスフェイト、２−チェニルメチ
ル　０−フェニレンホスフェイト、２−フルフリルメチ
ル　０−フェニレンホスフェイト、ビスー〇−フェニレ
ンピロホスフェイト、２−フェニル−１、、３、２−ベ
ンゾジオキサホスホ−ルー２−オキシド、２−（ｐ−ク
ロロフェニルｌ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホ−
ルー２−オキシド、２〜ブチル−Ｉ、３゜２−ベンゾジ
オキサホスホ−ルー２−オキシド、２−アニリノ−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホ−ルー２−オキシド、２
−フェニルチオ−１，３゜２−ベンゾジオキサホスホ−
ルー２−オキシド、２−メトキン−５−メチル−１，３
，２−ペンゾジオキザホスホールー２−オキシド、２−
クロロ−５−エトキシカルボニル−１，３２−ベンゾジ
オキサホスホ−ルー２−オキシド、２−メトキシ−５−
エトキシカルボニル−１，３，２−ベンゾジオキサポス
ホール−２−オキシド、５−エトキシカルボニル−２−
フェニル−１，３，２−ベンゾジオキサホスホ−ルー２
−オキシド、２．５−ジクロロ−１，３，２−ベンゾジ
オキサホスホ−ルー２−オキシド、４−クロロ−２−メ
トキシ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホ−ルー２−
オキシド、２−メトキシ−４−メチル−１，３，２−ベ
ンゾジオキサホスホ−ルー２−オキシド、２．３−ナフ
タレンメチルホスフェイト、５．６−ジメチル−２〜メ
トキシ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホ−ルー２−
オキシド、２．２−ジヒドロ−４，５，６゜７−テトラ
クロロ−２，２，１−トリメトキシ−１゜３．２−ベン
ゾジオキサホスホール、２．２−ジヒドロ−４，５’、
６．７−テトラクロロ−２，２，２−トリフエノキシ−
１，３，２−ベンゾジオキサホスホール、２．２−ジヒ
ドロ−２，２−エチレンジオキシ−２−メトキシ−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホール、２．２−ジヒドロ
−２−ベンジル−２，２−ジフトキン−１，３，２−ペ
ンゾノオキサホスホール、２．２−ジヒドロ−４，５−
ベンゾ−２，２，１−）リフトキシ−１，３，２−ベン
ゾジオキサホスホール、２．２−ジヒドロ−２，２，２
−トリフェノキン−１，３，２−ベンゾジオキサホスポ
ール、２．２−ジヒドロ−２，２−（ｏ−フェニレンジ
オキシ）−２−フェノキシ−１，３，２−ベンゾジオキ
サホスホール、２−クロロ−２，２−ジヒドロ−２，２
−（ｏ−フェニレンジオキシ）−１゜３９−ペソゾジオ
キ廿ホス七−ル−９２−ジヒドロ−２−メトキシ−２，
２−（ｏ−フェニレンジオキシ）−１，３，２−ベンゾ
ジオキサホスホール、２．２−ジヒドロ−２，２，２−
トリクロロ−１，３゜２−ベンゾジオキサホスホール、
９．１０−フェナンスレンジオキシトリメトキシホスホ
ラス、〇−フェニレンホスホロクロリダイト、０−フエ
ニレンホスホロブロミダイト、０−フエニレンホスホロ
フロリダイト、メチル　０−フェニレンホスファイト、
ブチル　０−フェニレンホスファイト、メトキシカルボ
ニルメチル　Ｏ−フェニレンホスファイト、フェニル　
０−フェニレンホスファイト、ｐ−クロロ（またはりｍ
＝トロ）フェニル　０−フェニレンホスファイト、２−
フェニル−１，３，２−ベンゾジオキサホスホール、ビ
スー〇−フェニレンピロホスファイト、２−メトキシ−
５−メチル−１，３，２−ベンゾジオキサホスホール、
５−アセチル−２−フェノキシ−１，３，２−ベンゾジ
オキサホスホール、９．１０．−フェナンスレンホスホ
ロクロリグイト、２−クロロ−４−メチル−１，３２−
ベンゾジオキサホスホール、５−エトキシカシボニル−
２−フェニル−１，３，２−ベンゾジオキサホスホール
、２−クロロ−２−チオキソ−１゜３．２−ベンゾジオ
キサホスホール、２−フェノキシ−２〜オキソ−１，３
２−ベンゾジアザホスホール、２−フェノキシ−１，３
，２−ベンゾジオキサアザホスホール、２．２−ジヒド
ロ−２−オキソ−２−メトキシ−４，５−ジメチル−１
，、３。

２−ジオキサホスホール、２，２−ジヒドロ−２−オキ
ソ−２−クロロ−４，５−ジメチル−１，３゜２−ジオ
キサホスホール、２．２−ジヒドロ−２−オキソ−２−
（１−イミダゾリルｌ−４，５−ジメチル−１３２−ジ
オキサホスホール、２．２−ジヒドロ−２，２−エチレ
ンジオキシ−２−メトキン−４５−ジメチル−１，３，
２−ジオキサホスホール、２，２−ジヒドロ−２，２−
ジメトキシ−２−フェノキシ−４，５−ジメチル−１，
３゜２−ジオキサホスホール、２．２−ジヒドロ−２゜
２．２−トリメトキシ−４，５−ジメチル−１，３゜２
−ジオキサホスホール、２．２−ジヒドロ−２゜２２−
トリフエノキシ−４，５−ジメチル−１゜３．２−ジオ
キサホスホール、２．２−ジヒドロ−２，２，１−１−
ジェトキシ−４，５−ジフエニル−１，３，２−ジオキ
サホスホール、２．２−ジヒドロ−２，２，１−１−ジ
メトキシ−４，５−ジフエニル−１，３，２−ジオキサ
ホスホール、２．２−ジヒドロ−２−オキソ−２−メト
キン−４，５−ジフェニル−１，３，２−ジオキサホス
ホール、２゜２−ジヒドロ−２，２，１−トリメトキシ
−１，３゜２−ジオキサホスホール、２．２−ジヒドロ
−２゜２．２−トリメトキン−４−フェニル−１３，２
−ジオキサホスホール、２゜２−ジヒドロ−２，２゜２
−トリメトキシ−４−メチル−１，３，２−ジオキサホ
スホール、２．２−ジヒドロ−２，２，２−トリメトキ
ン−４−メチル−５−フェニルカルバモイル−１，３，
２−ジオキサホスホール、２，２゜４．５．６．７−ヘ
キサヒドロ−２，２，１−）ジメトキシ−１，３，２−
ベンゾジオキサホスホール、２．２′−オキシビス（４
，５−ジメチル−２，２−ジヒドロ−１，３，２−ジオ
キサホスホール）、２゜２′−オキシビス（４，５−ジ
メチル−２，２−ジヒドロ−１，３，２−ジオキサホス
ホ−ルー２−オキシド）などがあげられる。反応に用い
る溶媒は反応を阻害しないものであればよく、好ましく
は前記したエーテル類、エステル類、ハロゲン化炭化水
素類、炭化水素類、アミド類、ケトン類、ニトリル類な
とが単独または混合溶媒として用いられる。

とりわけ、たとえばジクロロメタン、アセトニトリル、
ホルムアミド、ホルムアミドとアセトニトリルの混合溶
媒、ジクロロメタンとアセトニトリルの混合溶媒などを
使用すると好効果が得られる。

求核試薬Ａ′および有機リン化合物の使用量は化合物［
Ｘ１１モルに対してそれぞれ１〜５モル、１〜ｌＯモル
、より好ましくはそれぞれ１〜３モル、１〜６モルであ
る。反応は一８０〜５０℃、好ましくは一４０〜４０℃
の温度範囲で行なわれる。反応時間は通常１分〜１５時
間、好ましくは５分〜２時間である。反応系に有機塩基
を添加してもよい。このような有機塩基としてはたとえ
ばトリエチルアミン。

トリ（ｎ−ブチル）アミン、ジ（ｎ−ブチル）アミン、
ジイソブチルアミンジシ′クロヘキシルアミン　２６−
ルヂジンなどのアミン類があげられる。塩基の添加量は
化合物［Ｘ１１モルに対して１〜５モルがよい。

（３−２−３）：Ｒ５がハロゲン原子の場合好ましい溶
媒は前記のエーテル類、エステル類。

ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、アミド類、ケトン
類、ニトリル類、アルコール類、水などである。

求核試薬Ａ′の使用量は化合物［Ｘ１１モルに対して通
常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。

反応は０〜８０°Ｃ１好ましくは２０〜６０℃の温度範
囲で行なわれる。反応時間は通常３０分〜１５時間、好
ましくは１〜５時間である。反応を促進するため脱ハロ
ゲン剤の存在下に反応を行うこともできる。

このような脱ハロゲン剤としては製造法（３−１）の項
で述べた無機塩基、第３級アミン、アルキレンオキシド
類などの脱酸剤がここでもあげられるが、求核試薬Ａ′
自身を脱ハロゲン剤として働かせてもよい。この場合に
は化合物Ａ′を化合物［Ｘ１１モルに対して２モル以上
使用する。Ｒ５で示されるハロゲン原子は塩素、臭素、
ヨウ素などであるが、好ましくはヨウ素である。Ｒ５が
ヨウ素である化合物［Ｘ］はたとえば日本国公開特許公
報昭５８−５７３９０に記載の方法またはそれに準する
方法などを用いて容易に製造できる。

ここにあげた方法によりたとえば前記した化合物［■コ
もしくは［■］を合成することができる。反応式は次に
示すとおりである。

［■」 ［■］ 化合物［ＩＩ［］および［ＴＶ］は公知の方法もしくは
それに準する方法により容易に製造することができる。

また化合物［■］、［■］を含む下記の化合物［Ｘｌ］
は上記の製造法（３−１）または（３−２）の方法のほ
か、下記の製造法（ｉ３）の方法によっても製造するこ
とができる。化合物［■］は（３−１）、（３−２）ま
たは（３−３）の方法のほか、下記の（３−４）の方法
によっても製造することができる。

（３−３）：反応式は次のとおりである。

□Ｈ ［式中、記号Ｒ２２′は置換されていてもよい複素環基
を、記号Ｚ、Ｒ’、Ｒ１３，ＡおよびＲ３は前記と同意
義を示す］ 水洗はヒドロキシイミノ化合物［Ｖ］に対して一般式Ｒ
”’ＯＨで示される化合物またはその反応性誘導体を反
応させて化合物［ＸＩ］を合成する方法であり、よく知
られたエーテル化反応である。ここでＲ２２′が 生成物［Ｘ［］はそれぞれ化合物［■］または［■コで
ある。Ｒ３″は置換されていてもよい炭化水素残基を示
し、このような炭化水素残基としてはＲ３にお１ジる置
換されていてもよい炭化水素残基上してすでにあげたも
のがここでもそのままあてはめられる。Ｒ”’ＯＨはそ
のままあるいはその反応性誘導体として用いられる。Ｒ
”’ＯＨの反応性誘導体はヒドロキシイミノ化合物［Ｖ
］の水素原子とともに離脱する基を有するＲ”’ＯＨの
誘導体、すなわち一般式Ｒ”’　Ｙで表わされる化合物
を意味する。ここで水素原子とともに離脱する基Ｙはハ
ロゲン原子、スルホ基、モノ置換スルホニルオキシ基な
どを示す。ハロゲン原子としては塩素、臭素。

ヨウ素などがあげられる。モノ置換スルホニルオキシ基
としてはたとえばエタンスルホニルオキシ。

エタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、
ｐ−トルエンスルボニルオキシなどのＣ＋−ａアルキル
スルホニルオキシ基＋Ｃ１１−１０アリールスルホニル
オキシ基などがあげられる。また特に化合物［Ｖ］のＣ
３−４アルキル工−テル体を製造する場合には上記の反
応性誘導体のほか、たとえばジアゾメタン、ジアゾエタ
ンなどの０１−４ジアゾアルカン、たとえばジメチル硫
酸、ジエチル硫酸などのジＣ１−４アルキル硫酸なども
用いられる。

化合物［Ｖ］は製造法（３−１）で述べたアシル化反応
または製造法（，３−２）で述へた核置換反応にしたが
って合成することができる。すなわち、それぞれ次の反
応式で示される。

また原料化合物［Ｘ［］および［Ｘ′］も公知の方法　
Ｊまたはそれに準する方法により容易に合成するこ　１
とができる。化合物Ｒ”’　ＯＨおよびその反応性　（
誘導体も公知の方法またはそれに準する方法により容易
に合成することができる。　１ （３−３−１）：Ｒ”’ＯＨを使用する場合適当な脱水
剤を用いてヒドロキシイミノ化合物　：［Ｖ］と反応さ
せ化合物［ＸＩ］を合成する。この上う　Ｉな目的に使
用される脱水剤としてはたとえばオキ　′ン塩化リン、
塩化チオニル、アゾジカルボン酸ノアルキル（通常、ホ
スフィンとの共存で使用される）、ＩＮ、Ｎ’−ジシク
ロロヘキシルカルボジイミドなどかあげられ、好ましく
はトリフェニルポス、フィ　・ン共存下のアゾジカルボ
ン酸ジエチルである。ト　−リフェニルホスフィン共存
下でアゾジカルボン酸　ｊジエチルを用いる反応は通常
、無水の溶媒中で行なわれ、前記のエーテル類、炭化水
素類などが使用される。ヒドロキシイミノ化合物［Ｖ］
１モルに対して化合物Ｒ”’ＯＨ，アゾジカルボン酸エ
チル、　；トリフェニルホスフィンはいずれも１〜１．
５モル　１目いられる。０〜５０℃の温度範囲で１〜４
日間を磐する。

３−３−２）：Ｒ”’Ｙを使用する場合Ｒ”’　Ｙとヒ
ドロキシイミノ化合物［Ｖ］との反しは通常のエーテル
化反応であって、溶媒中で行まわれる。溶媒としては製
造法（３−１）の項であ」′たエーテル類、エステル類
、ハロゲン化炭化水素頁、炭化水素類、アミド類、ケト
ン類、ニトリル類。

ｒルコ−ル類、水などの溶媒もしくは混合溶媒が二こで
もあげられ、好ましくは水と混合しうる溶馳と水との混
合溶媒（たとえば含水メタノール、含にエタノール、含
水アセトン、含水ジメチルスルホ１シトなど）である。

本反応は適当な塩基の存在ドに円滑に進行させることも
できる。このような語基としてはたとえば炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素トトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ
金属塩。

でとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな表）アル
カリ金属水酸化物などの無機塩基があげらする。また本
反応をｐＨ７，５〜８５の緩衝溶液中でテなってもよい
。原料化合物［Ｖ］１モルに対して使用する試薬Ｒ”’
　Ｙおよび塩基のモル数はそれぞれ１〜５．１〜１０．
好ましくはそれぞれ１〜３゜１〜５である。反応温度は
−３０〜１００°Ｃ１好ましくは０〜８０℃の範囲であ
る。反応時間はｌＯ分〜１５時間、好ましくは３０分〜
５時間である。

（３−３−３）：Ｃ，、ジアゾアルカンを使用する場合 反応は通常溶液中で行なわれる。溶液としては前記のエ
ーテル類、炭化水素類などが用いられる。

ヒドロキシイミノ化合物［Ｖ］を溶液に溶解したのち、
ノアシアルカン化合物の溶液を加えると反応は進行する
。試薬は化合物［Ｖ］１モルに対して１〜１０モル、好
ましくは１〜５モル使用する。反応は比較的低温で行な
われ一５０〜２０℃、好ましくは一３０〜０°Ｃである
。反応時間は１分〜５時間、好ましくは１０分〜１時間
である。

（３−３−４）ニジＣ１−４アルキル硫酸を使用する場
合 反応は通常、水もしくは水と混合しうる溶媒と水との混
合溶媒中で行なわれる。混合溶媒とじては製造法（３−
３−２）であげた含水溶媒がここでもあげられる。この
反応は通常、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどのアルカリ金属水酸化物などの無機塩基の存在下
に行なわれる。

試薬は化合物［Ｖ］１モルに対して０．５〜１０モル、
好ましくは１〜２モル使用する。反応温度は２０〜１０
０°Ｃ１好ましくは５０〜１００℃の範囲である。反応
時間は１０分〜５時間、好ましくは３０分〜３時間であ
る。

（３−４）９反応式は次のとおりである。

［■］ ［■］ ［式中、記号Ｚ、Ｒ’、Ｒ１″、Ａ、Ｒ’、Ｒ２および
Ｒ３は前記と同意義を示す］ 水洗は化合物［■］と一般式Ｒ’Ｃ（−８’）ＮＨ，で
表わされるチオ尿素またはチオ尿素誘導体とを反応させ
て目的化合物［■］を合成する方法である。化合物［Ｖ
Ｉ］は遊離のまま、塩あるいはエステルとして用いられ
る。化合物［ＶＩ］におけるＸはたとえば塩素、臭素、
ヨウ素なとのハロゲン原子を示す。化合物［ＶＩ］の塩
としては製造法（３−１）の項であげた７−アミノ化合
物［ＩＩ］の塩（無機塩基塩、アンモニウム塩、有機塩
基塩、無機酸付加塩、有機酸付加塩など）がここでもあ
てはめられる。化合物［ＶＩ］のエステルとしては同じ
く製造法（３−１）の項であげた７−アミノ化合物［■
］のエステル（Ｃ，−、アルキル”エステル、ｃ２ｅア
ルケニルエステル、Ｃ３−１０ソクロアルキルエステル
、Ｃ３，シクロアルキルＣ１−６アルキルエステル、Ｃ
，、。アリール′エステル、Ｃ７−＋ｚアラルキル７エ
ステル、ジＣ６１＋１アリール−メチルエステル、トリ
Ｃ８−３゜アリール−メチルエステル、Ｃ，、アルカノ
イルオキシＣＩ６アルキルエステルなどがここでもあて
はめられる。原料化合物［ＶＩ］は一般式 と同意義を示す］で表わされる化合物またはその塩もし
くは反応性誘導体と前記の７−アミノ化合物［１１］ま
たはその塩あるいはエステルとを、製造法（３−１）で
述へた方法にしたかって反応させることにより容易に製
造することかできる。

一般式ＸＣＨＣＯＣ−ＣＯＯＨで表わさ１１ れる化合物またはその反応性誘導体はそれ自体公知の方
法またはそれに準する方法によって容易に製造できる。

化合物［■コとＲ’Ｃ（Ｓ＝）ＮＨ２との反応は通常溶
媒中で行なわれる。溶媒としてはたとえばジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエルチル
類、たとえばメタノール。

エタノール、ｎ−プロパツールなどのアルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミ
ド類、などが用いられる。チオ尿素またはその誘導体Ｒ
’　Ｃ（Ｓ　−）Ｎ　Ｈｔの使用量は化合物［ＶＴ］に
対して通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。

反応はθ〜１００℃、好ましくは２０〜６０℃の温度範
囲で行なわれる。反応時間は通常３０分〜１５時間、好
ましくは１〜５時間である。

また上記した製造法（３−１）〜（３−４）により製造
される化合物［１ｂ］の置換基Ｒｂ中にヒドロキシイミ
ノ基（または置換ヒドロキシイミノ基）が存在する場合
（たとえば化合物［■］、［■コなと）。

化合物［１，ｂ　］がシン［Ｚ］−、アンチ［Ｅ］−異
性体の混合物として得られる場合がある。混合物から所
望のシン異性体を分離するには自体公知の方法またはそ
れに準する方法が適用される。それらの方法としてはた
とえば溶解性、結晶性などの差を利用した分別法、クロ
マトグラフィーによる分離、エステル誘導体の加水分解
速度の差を利用した分離法などがあげられる。

製造法（４）：化合物［１］（Ｒ’＝Ｒ’Ｏ；Ｒｅはエ
ステル化されたカルボキシル基を示す）の合成法たとえ
ば、製造法（１）で合成された７−アミノ化合物［１１
］（［Ｉ　］、Ｒ’−水素原子）またはその塩もしくは
エステルと置換オキシカルボニル化試薬とを反応させる
ことにより合成することができる。置換オキシカルボニ
ル化試薬としてはたとえば、置換オキシカルボニルハラ
イド（ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素など）２ｗ
換オキシカルボニルアジド、置換オキシカルボニック　
アンヒドリド、置換オキシカルボニルスルフィド、置換
オキシカルボニル　アゾライド（アゾールとしてはイミ
ダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、トリアゾール、２
−チオオキサゾリジン、２−オキソオキサゾリジンなど
）などが用いられる。反応は一般に溶媒中で行なわれ、
無水の溶媒がより好ましい。このような溶媒としてはた
とえば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、エチレングリコール−ジメチルエーテル
などのエーテノシ類。

たとえばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、
トリクレン、ｌ、２−ジクロロエタンなどのハロゲン化
炭化水素類、たとえばアセトニトリルなどのニトリル類
、たとえばメタノール、エタノール。

プロパツール、ブタノールなどのアルコール類、たとえ
ばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類
たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
、ヘキサメチルホスホラストリアミドなどのアミド類、
たとえばジメチルホルホキンドなどのスルホキシド類な
どが繁用され、単独または混合溶媒として用いられる。

置換オキシカルボニル化試薬の使用量は７−アミノ化合
物［１１］１モルに対して通常１〜５モル、好ましくは
１〜２モルである。反応は一８０〜８０℃、好ましくは
一４０〜５０℃、最も好ましくは一３０〜３０℃の温度
範囲で行なわれる。反応時間は７−アミノ化合物［１１
］および置換オキシカルボニル化試薬の種類、溶媒の種
類１反応温度などに依存し、通常１分〜４８時間。

好ましくは１０分〜２時間である。置換オキシカルボニ
ル化試薬として置換オキシカルボニルハライドを用いた
場合は放出されるハロゲン化水素を反応系から除去する
目的で脱酸剤の存在下に反応を行うことができる。この
ような脱酸剤としてはたとえば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウムなどの無
機塩基、たとえばトリエチルアミン、トリ（ｎ−プロピ
ル）アミン。

トリ（ｎ−ブチル）アミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、シクロヘキシルジメチルアミン、ピリジン。

ルチジン、γ−コリンン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ−メチルピベジリン、Ｎ−メチルピロリジン。

Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン、たとえばプ
ロピレンオキシド、エピクロルヒドリンなどのアルキレ
ンオキシド類などがあげられる。

上記した製造法（１）〜（４）の反応ののち、要すれば
保護基の除去および精製を行うことにより本発明の目的
化合物［Ｉ］を得ることができる。以下に保護基の除去
法および精製法について説明する。

保護基除去法、前記した通りβ−ラクタムおよびペプチ
ド合成の分野ではアミノ基の保護基は充分に研究されて
いてその保護法はすでに確立されている。また、アミノ
保護基の除去法も同様に確立されており、本発明におい
ても保護基の除去は従来の技術をそのまま利用できる。

たとえばモノハロゲノアセチル基（クロロアセチル、ブ
ロモアセチルなど）はチオ尿素により、アルコキンカル
ボニル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）は酸（たとえば塩
酸など）により、アラルキルオキシカルボニル基（ベン
ジルオキシカルボニル、ｐ−メチルベンジルオキシカル
ボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニルなど）は
接触還元により、２，２．２−　トリクロロエトキシカ
ルボニルは亜鉛と酸（たとえば酢酸など）により除去す
ることができる。一方、合成中間体として化合物［１］
がエステル化されている場合もそれ自体公知の方法また
はそれに準する方法によってエステル残基を除去するこ
とができる。

たとえば２−メチルスルホニルエチルエステルはアルカ
リにより、アラルキルエステル（ベンジルエステル、ｐ
−メトキシベンジルエステル、ｐ−ニトロベンジルエス
テルなど）は酸（たとえばトリフルオロ酢酸など）また
は接触還元により、２，２．２−トリクロロエチルエス
テルは亜鉛と酸（たとえば酢酸など）により、シリルエ
ステル（トリメヂルンリルエステル、　ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリルエステルなど）は水のみにより除去す
ることができる。

化合物［１］の精製法、製造法（１）〜（４）に詳記し
た各種製造法により、また要すれば上記の保護基除去法
をつづいて行うことにより反応混合物中に生成した化合
物［＋］は抽出法、カラムクロマトグラフィー、沈澱法
、再結晶法などの公知の処理手段によって単離精製する
ことができる。一方、単離された化合物［１］を公知の
方法により所望の生理学的に受容される塩または代謝上
不安定な無毒のエステルへと変換することもできる。

セフェム化合物（［１］、Ｚ＝Ｓ）のスルホキシド（［
１］、Ｚ＝Ｓ−０）は化合物（［＋］、Ｚ＝Ｓ）の酸化
反応により得られる。このような酸化反応はよく知られ
た反応である。セフェム環中の硫黄原子の酸化に適した
酸化剤としてはたとえば酸素、過酸。

ヒドロパーオキシド、過酸化水素なとがあげられ、過酸
はその場で酸と過酸化物の混和によって製造することも
できる。過酸としては過酢酸、過安息香酸、ｐ−クロル
過安息香酸などが繁用される。反応は通常、溶媒中で行
なわれる。この反応に用いられる溶媒としてはたとえば
ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、た
とえばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン
などのハロゲン化炭化水素類、たとえばギ酸、咋酸、ト
リフルオロ酢酸などの有機酸類、たとえばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類などが
あげられる。反応温度は一２０〜８０℃の範囲で行なわ
れるが、なるべく低い温度、好ましは一２０〜２０℃で
行なわれる。セフェム化合物（白］、Ｚ＝Ｓ）の酸化に
際してはＳ−立体配位をもつスルホキシドが主に生成す
ることが一般に知られ゛ている。Ｒ−およびＳ−スルホ
キシドはそれらの異なる溶解性およびクロマトグラフィ
ー分離に際しての異なる移動速度によって分離される。

スルホキシドを得るための上記の酸化反応は前記製造法
（１）〜（４）の反応の前に行なってもよいし、また（
１）〜（４）の反応の後に行なってもよい。

（作用、効果） 化合物［■］および［■］を含む本発明の化合物［■］
は公知のペニシリン剤、セファロスポリン剤と同様に注
射剤、カプセル剤９錠剤、顆粒剤として非経口または経
口的に投与できる。投与量は前記したような病原性細菌
に感染した人および動物の体重１ｋｇあたり０．５〜８
０ｍｇ７日、より好ましくは１〜２０ｍｇ／日を１日３
〜４回に分割して投与すればよい。

注射剤として用いられる場合の担体は、たとえば蒸留水
、生理食塩水などが用いられ、カプセル剤。

粉剤、顆粒剤２錠剤として用いられる場合は、公知の薬
学的に許容される賦形剤（たとえばデンプン。

乳糖、白糖、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなど）
、結合剤（たとえばデンプン、アラビアゴム、カルボキ
ンメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
結晶セルロースなど）、滑沢剤（たとえばステアリン酸
マグネシウム、タルクなど）、破壊剤（たとえばカルボ
キシメチルカルシウム、タルクなど）と混合して用いら
れる。

（実施例、参考例） 本発明はさらに下記の参考例、実施例で詳しく説明され
るが、これらの例は単なる実例であって本発明を限定す
るものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で
変化させてもよい。

参考例、実施例のカラムクロマトグラフィにおける溶出
はＴ　Ｌ　Ｃ（Ｔ　ｈｉｎ　Ｌ　ａｙｅｒ　Ｃｈｒｏｍ
ａｔｏｇｒａｐｈｙ、　薄層クロマトグラフィ）による
観察下に行なわれた。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプ
レートとしてメルク（Ｍ　ｅｒｃｋ）社製のＢ　ＯＦ　
２５４を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィで
溶出溶媒として用いられた溶媒を、検出法衣してＵＶ検
出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社
製のキーイルゲル６０　（２３０〜４００メツンユ）を
用いた。”セファデックス”はファルマンア・ファイン
・ケミカルズ社（Ｐｈａｒｍａｃｉａ　Ｆｉｎｅ　Ｃｈ
ｅｍｉｃａｂｓ）製である。ＸＡＤ−ＩＩ樹脂はローム
・アンド・ハース社製（Ｒｏｈｍ　＆　Ｈａａｓ　Ｃｏ
、　）製である。ＮＭＲスペクトルは内部または外部基
準としてテトラメチルンランを用いてＸ　Ｌ　−１００
Ａ　（１００ＭＨｚ）、ＥＭ３６０（６０ＭＨｚ）、Ｅ
Ｍ３９０（９０ＭＨｚ）　’またはＴ。０（６０ＭＨ２
）型スペクトロメーターで測定し、全δ値をｐｐｍで示
した。混合溶媒において（）内に示した数値は各溶媒の
容量混合比である。

また溶液における％は溶液１００ｍ１中のｇ数を表わす
。

また参考例、実施例中の記号は次のような意味である。

Ｓ　：ンンクレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）ｄ　・ダブレッ
ト（ｄｏｕｂｌｅｔ） し　トリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ） ｑ　クワルテット（ｑｕａｒｔｅｔ） ＡＢｑ　：ＡＢ型クりルテット（ΔＢ　ｔｙｐｅｑｕａ
ｒｔｅｔ） ｄ、ｄ：タプル　ダブレット（ｄｏｕｂｌｅｄｏｕｂｌ
ｅ［） ｍ　・マルヂプレット（ｍｕｌＬｉｐｌｅｔ）ｂｒ、　
ニブロード（ｂｒｏａｄ） Ｊ　カップリング定数（ｃｏｕｐｌ　ｉｎｇｃｏｎｓｔ
ａｎｔ） Ｈｚ　：ヘルツ（Ｈｅｒｚ） ｍｇ、ミリグラム（ｍｉｌｌｉｇｒａｍ）ｇ　、グラム
（ｇｒａｍ） ｍｌ；ミリリータ−（ｍｉｌｌｉｌｉｔｅｒ）ρ　、リ
ーター（ｌｉｔｅｒ） ％　・′＜−セント（ｐｅｒｃｅｎｔ）ＤＭＳＯニジメ
チルスルホキット（ｄｉｍｅＬｈＹｌｓｕｌｆｏｘｉｄ
ｅ） ＤｚＯ重水 ＣＤ　ＣＩ３：重クロロホルム 参考例１ ７β−［２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−
３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェ
ム−４−カルボン酸。

７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキシメチル
）−３−セフェム−４−カルホン酸１５７ｇをテトラヒ
ドロフラン５００ｍ１と水５００ｍ１の混合液に懸副さ
せ、かきまぜながら炭酸水素ナトリウム１４１ｇ　を少
量づつ加える。ついで５℃で攪拌しながら２−（２−ク
ロロアセトアミドチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
メトキンイミノアセチルクロライド・塩酸塩１５０ｇを
２０分間で加え、同温度で反応液をさらに１時間かきま
ぜる。反応終了後１０％塩酸てｐＨ３，０としたのち、
反応液を酢酸エヂルーテトラヒドロフラン（Ｉｌｌ）の
混合液絡１ｆ！で２回抽出する。抽出液を無水硫酸マク
ネノウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた無
色粉末を酢酸エチル２００ｍ１で洗浄後ろ取すると標記
化合物２５３ｇが得られる。

元素分析値Ｃ２ｏＨｚｏＣＩＮ５０８Ｓ、として、計算
値（％）：Ｃ，４１，８５，Ｈ，３，５１，Ｎ、１２．
２００実測値（％）：Ｃ，４１，３９；　Ｈ，３，５７
，Ｎ、１１．９４゜ＩＨ７，ベクトルνＫＢｒｃｍ−’
；１７８０．１？４０．１７００゜ａＸ １６５５、１５４０’：　１４１０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：２．２０（３
１Ｌｓ）。

３．４５と　３．６８（２１＋、ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ
）、３．６５（２１１，ｓ）。

３．９．２（３ｔ１．ｓ）、　４．３８（２Ｈ，ｓ）、
　４．７９と５．０９（２Ｈ，ＡＢＱ。

Ｊ＝１３＋ｌｚ）、５．１８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ
）、５．８５（１８，ｄ、ｄ、Ｊ＝　５Ｈｚと８１（ｚ
）、　７．４４（ＩＨ，ｓ）、　９．６６（ＩＨ，ｄｊ
＝８Ｈｚ）。

１２．８５（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。

参考例２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミド］−３−（３−オ
キソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カル
ボン酸。

７β−２−［２−（クロロアセトアミドデアゾール−４
−イル）−２−（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミドコ
−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフ
ェム−４−カルボン酸１５０ｇをテトラヒドロフラン−
水（１：ｌ）の混合液５００ｍ１に溶解後Ｎ−メチルジ
チオカルバミン酸ナトリウム５１ｇを加え、２０°Ｃで
３時間かきまぜる。反応液に酢酸エチル２００　ｍｌを
加え、有機層を除去し水層を１０％塩酸でｐＨ４にする
と油状物が析出する。これをテトラヒドロフラン−酢酸
エチル（１・ｌ）の混合液１９で抽出し、さらに水層を
１−ブタノール２ＱＱｍｌで抽出する。抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去する。残留
物に酢酸エチル２００ｍ１を加えてかきまぜ、析出した
結晶をろ取すると標記化合物９０ｇが得られる。。

元素分析値：Ｃｌ１ｌＨ１ｌｌＮ５０１１　Ｓｔとして
、計算値（％）：Ｃ，４２，１９，）−１，４，３０：
　Ｎ、１３．５５゜実測値（％）：Ｃ，４１，９４；　
Ｈ，４，１１；　Ｎ、１３．５９゜ＩＲスペクトルシＫ
””ｃｍ−’＋１７７０．１７１０．’１６２０゜ａｘ １５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ　２，２
０（３１１，８）。

３．４３と３．６５（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８１１ｚ）、
３．６３（２Ｈ，ｓ）、　３゜８６（３Ｈ，ｓ）、　４
．７８と５．０６　（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１３Ｈｚ）、　
５．１４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５ｔｌｚ）、　５．７９（
ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８Ｈｚ）、６７３（ＩＨ９
ｓ）、　７．１７（２Ｈ，ｂｒ、）、　９．５６（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例３ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（ｚ）−エトキンイミノアセトアミド］−３−、（３−
オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸。

２−（２〜アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
エトキシイミノ酢酸２３ｇをジメチルホルムアミド１０
０ｍ１にとかし、ｌ−ヒドロキシベンゾトリアゾール１
５ｇとノンクロヘキシルカルボジイミド２０６ｇを加え
て２０℃て１，５時間かきまぜる。不溶物をろ去後、ろ
液を７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキシメ
チル）−３−セフェム−４−カルボン酸３１ｇとトリエ
チルアミン２８ｍ１のジメチルホルムアミド１００ｍ１
溶液に水冷下で加える。反応液を２０℃で３時間かきま
ぜたのちジエチルエーテル５００ｍ１を加え、析出固型
物をろ取する。これを水１００ｍ１に溶解後１０％塩酸
でｐＨ３，０としたのち、メチルエチルケトン各２００
ｍ１で２回抽出する。抽出液を水洗し無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し得られた固型物を酢
酸エチルで洗浄すると標記化合物３１ｇが得られる。

ＴＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：１７ｇ０．１７２０
．１６６０゜ａＸ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．３０　
（３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．２５（３Ｈ，ｓ）、　３．４
５−３．６５（４Ｈ，ｍ）、　４．２０（Ｚｌｌ、Ｑ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．７Ｇと５．１０（２１１，Ａ
ＢＱｌ＝　１８Ｈｚ）。

５．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）、　５．９０（ＩＨ
，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８１１ｚ）、　６．９０　（Ｉ
Ｈｌｓ）、７．２０−７．８０（２Ｈ，ｂｒ、）、　９
．８０（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

参考例４ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−プロポキンイミノアセトアミド］−３−（３−
オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
プロポキシイミノ酢酸１７ｇをジメチルホルムアミドｌ
ｏｍｌにとかし、ｌ−ヒドロキシベンゾトリアゾール１
５ｇとノンクロヘキシルカルボジイミド１．７３ｇを加
えて２０℃で１５時間かきまぜる。不溶物をろ去後、ろ
液を７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキシメ
チル）−３−セフェム−４−カルボン酸　２．７ｇとト
リエチルアミン３．２ｍｌのツメチルホルムアミド１０
ｍ１溶液に水冷下で加える。

反応液を２０℃で３時間かきまぜたのちジエチルエーテ
ル１００ｍ１を加え、析出固型物をろ取する。これを水
５０ｍ１に溶解後１０％塩酸で１）Ｈ３，０としたのち
、ｌ−ブタノール各５０ｍ１で３回抽出する。抽出液を
水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を
留去し得られた固型物を酢酸エチルて洗浄すると標記化
合物１．７ｇが得られる。

ＩＲスペクトルｖ　ＫＢｒｃｍ−’　：１７９０．１７
５０．１７２０゜ａｘ １６８０、１６４０．１５５５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、ＤＭＳＯ）δ：　０．９１（３
１１，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、１．４−１．８５　（２Ｈ，ｍ）、　２
．１８（３１１，ｓ）、　３．４５と３．７０（２Ｈ，
ＡＢｑｊ＝１６Ｈｚ）、　３．６４（２Ｈ，ｓ）、４．
１０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．７６−５．０８
（２８，ＡＢｑｊ＝１３１１ｚ）。

５．０４（１８，ｄｊ＝４．５Ｈｚ）、　５．８０（Ｌ
Ｈ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、　６．８７（
ＩＨ，ｓ）、７．１３（２８，ｂｒ、ｓ）、９．７０（
１８，ｄ。

Ｊ　＝　８Ｈｚ）。

参考例５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−イソプロポキシイミノアセトアミド］−３−（
３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４
−カルボン酸 ２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
イソプロポキシイミノ酢酸と７β−アミノ−３−（３−
オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸を用いて参考例３と同様に操作すると標記化合
物が得られる。

Ｉ　ＲＸベクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　１７８０．１？
４５．１７２０゜ａｘ １６７０、１６２０．１５３０゜ ＮＭＲスペクト／ｌ、（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１
ｇ（６１１，ｄ。

Ｊ＝６Ｈ２）、２．２０（３Ｈ，ｓ）、３．４６と３．
６６（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝　１８１１ｚ）、３．６４（２
Ｈ，ｓ）、４．９３と５．２１（２）１．ΔＢｑｊ＝１
３Ｈｚ）。

５．０３（ｌ）１．ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　５．６−
５．９（Ｈｊ、ｍ）、６．６９（ＩＨ，ｓ）、　７．２
０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　９．４６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）。

参考例６ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−ブトキシイミノアセトアミド］−３−（３−オ
キソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カル
ホン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
ブトキシイミノ酢酸を用いて参考例３と同様にして標記
の化合物が得られる。

ＩＲスペクトルシＫＢｒａｍ−’：１７８０．１’７５
０．１７２０゜ａＸ １６６０、１６２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　０．
９２（３）１．ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．１−１．８（４Ｈ，ｍ）、　２．
２２（３８，ｓ）、　３．４４と３．６５（２Ｈ，ＡＢ
Ｑｊ＝１７＋１２）、３．６３（２Ｈ，ｓ）、４．０８
（２Ｈ，ｔ。

Ｊ−７１１２）、　４．８１と５．０８（２Ｈ，ＡＢＱ
、Ｊ＝　１４Ｈｚ）、　５．１４（ＩＩｔ、ｄ、Ｊ＝４
．５１１ｚ）、５．７８（１８，ｄ、ｄｊ−４，５１１
ｚと８１（ｚ）　。

６．６９（ＩＨ，ｓ）、７．１２（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、
　９．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例７ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−ヘキシルオキシイミノアセトアミド］−１−（
３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４
−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イ′ル）−２（Ｚ）
−ヘキシルオキシイミノ酢酸を用いて参考例３と同様に
して標記の化合物が得られる。

ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　’Ｏ）δ　０．
８７（３１１，ｔ）。

１．２８（８１１，ｂｒ、ｓ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）
、　３．３８と３．６１（２１（。

ＡＢＱｊ＝１８Ｈｚ）、　３．６３（２Ｈ，ｓ）、　４
．０６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

４７７と５．０５（２１１，ＡＢｑ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、
　５．１０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝４．５Ｈｚ）、５．７４
（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ−４，５Ｈｚと　８Ｈ２）、６．７
０（１１１，８）、　７．１４（２）１．ｂｒ、Ｓ）、
　９．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）。

参考例８ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）＝２
（Ｚ）−アリルオキシイミノアセトアミド］−３−（３
−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−
カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
アリルオキシイミノ酢酸１３ｇをジメチルホルムアミド
５０ｍ１にとかし、■−ヒドロキソヘンシトリアゾール
８ｇとジンクロヘキシルカルホノイミド１０．３ｇを加
え２０℃で３時間かきまぜる。不溶物をろ去後、ろ液を
７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキシメチル
）−３−セフェム−４−カルボン酸１６ｇとトリエチル
アミン１０ｇのツメデルポルムアミド５０ｍ１溶液に水
冷下で加える。反応液を２０℃で３時間かきまぜるたの
ち、ジエチルエーテル５００ｍ１を加えエーテル層を除
き、得られた不溶物を水５０ｍ１に溶解させついで１０
％塩酸でｐＨ３，０に調整すると粗製の標記化合物が得
られる。これを酢酸エチル−テトラヒドロフラン（１・
ｌ）の混合液５００ｍ１に溶解させ無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、活性炭処理しついで減圧下で溶媒を留去す
ると標配化合物２５ｇが無晶形粉末として得られる。

ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　１７８０．１７２
０．１６６０゜ａｘ １６２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄａ−Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　２．
３０（３Ｂ、ｓ）、　３．４５−３．６６（４Ｈ，ｍ）
、　４．６４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６１１ｚ）、　４．８０
−５゜１０（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８）１ｚ）、　５．’
２３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝ｉｌＨｚ：）、　５．２６（２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５
Ｈｚと９Ｈｚ）、５．９０−６．２０（ＬＨ，ｍ）、　
６．８０（ＩＨ，ｓ）、　７．２０−８．００（２Ｈ，
ｂｒ、）、　９゜８３（１８，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。

参考例９ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−ヒドロキシエトキシイミノ）アセトアミ
ド］−１−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−
セフェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（２−ヒドロキシエトキンイミノ）酢酸と７β−アミノ
ー３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフ
ェム−４−カルボン酸を用いて参考例３と同様に操作す
ると標記化合物が得られＩ　ＲスベクトルｖＫＢｒｃｍ
−’：　１７８０．１７５０．１７２０゜箱ａｘ １６７０．１６３０，１５５０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　２．２０（
３Ｈ，ｓ）。

２．９−３．２（２ｔｌ、ｍ）、　３．４−３．７（２
１１，ｍ）、　３．６５（３Ｈ，ｓ）、４３２（２１１
，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、４．９５と５．１２（２１（、Ａ
Ｂｑｊ＝　１３Ｈｚ）。

５．０４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、５．６−５．
９（ＩＨ，ｍ）、６．７０（１，Ｈ。

ｓ）、７．２０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９．４６（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８１（ｚ）。

参考例１０ ７β−［１−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−シクロプロピルメトキンイミノアセトアミド］
−３−（３−オキソブチリルオキツメチル）−３−セフ
ェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
シクロプロピルメトキンイミノ酢酸と７β−アミノ−３
−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム
−４−カルボン酸を用いて参考例３と同様にすると標記
化合物が得られる。

ＩＲスペクトルＫＢｒｃｍ−’：　１７６０．１６３５
．１５４０゜ａｘ １４００、　１３６５．　１２７０．　１１５０゜ＮＭ
Ｒスペクトル（ｄ６−ＤＭＳｏ）δ：　０，１−０．６
（４１（。

ｍ）、０．７−１５（１１１，ｍ）、２．２０（３Ｈ２
ｓ）、３．４２と３．６６（２１１゜ＡＢｑ、Ｊ＝１８
Ｈｚ）、　３．６４（２Ｈ，ｓ）、　３．９１（２Ｈ，
ｄ、Ｊ”７Ｈｚ）。

４８０と５．０１１１（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）
、５．１５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７８（Ｉｌ
ｌ、ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈ２と８Ｈｚ）、６．７０（ＩＩＩ
、ｓ）、７゜２２（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９．５２（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）。

参考例１１ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−カルバモイルメトキシイミノアセトアミド］−
３−（３−オキツブチリルオキツメチル）−３−セフェ
ム−４−カルボン酸。

１）２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４−イ
ル）−２（Ｚ）−カルバモイルメトキシイミノ酢酸２４
ｇをジメチルホルムアミド１００ｍ１にとかし、ｌ−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール１１．４ｇおよびジシクロ
へキシルカルボジイミド２２ｇを加えて２０℃で２時間
かきまぜる。不溶物をろ去後、ろ液を７β−アミノ−３
−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム
−４−カルボン酸２２ｇとトリエチルアミン２１ｍ１の
ジメチルホルムアミド７０ｍ１溶液に０℃で加える。反
応液を２０℃で１時間かきまぜ、ついで反応液にメチル
エチルケトン５００ｍ１　。

リン酸６０ｍ１および飽和食塩水ＩＱを加えかきまぜる
。有機層を分取して水洗後、無水硫酸マグネ７ウムで乾
燥する。減圧下で溶媒を留去し、ついて残留物に酢酸エ
チル２００ｍ１を加えて、析出した固型物質をろ取する
と、７β−［２−（２−クロロアセトアミドチアゾール
−４−イル）−２（Ｚ）−カルバモイルメトキノイミノ
アセトアミド］−３−（３−オキソブチリルオキシメチ
ル）−３−セフェム−４−カルボン酸１９ｇが得られる
。

ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　１７７０．１７２
０．１６４０゜ａＸ １５３０゜ １１）上記１）で得られた７β−［１−（２−クロロア
セ、ドアミドチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−カル
バモイルメトキシイミノアセトアミド］−３−（３−オ
キソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カル
ボン酸１９ｇを水１５０ｍ１に溶かし、Ｎ−メチルノチ
オカルバミン酸ナトリウム２０ｇ及び酢酸エチル１５０
ｍ１を加えて２０℃で８時間かきまぜる。

反応液に酢酸を加えてｐＨ４，ｏとしたのち、水層を分
取し、減圧下で濃縮後、残留物を凍結乾燥する。

得られた固型物を水１００ｍ’ｌに溶解させテトラヒド
ロフランｌｏＯｍｌとメチルエチルケトン２００ｍ１の
混合液で抽出する。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下で溶媒を留去すると標記化合物６０ｇが得
られる。

ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ　’：　１７８０．１７２
０．１６６０゜ａＸ ＮＭＲスペクトル（ｄ６ＤＭＳＯ）：　２．１０（３Ｈ
，ｓ）。

３４０と３．６５（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈ２）、３
．６３（２Ｈ，ｓ）、４．４０（２Ｈ，ｓ）、　４．８
０と５．０６（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、５．１
６（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８０（ＬＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚと８Ｈｚ）、６．７４（Ｉｌ＋。

ｓ）、７．０５−７．４０（４１（、ｍ）、　９．６０
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例１２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−ベンジルオキソイミノアセトアミド］−３−（
３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４
−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
ベンジルオキシイミノ酢酸を用いて参考例３と同様にし
て標記の化合物が得られる。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：１７７０．１７３０
．１７００゜ａｘ １６４０、１５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　２．
２１（３１１，Ｓ）。

３．２−３．８（４Ｈ，ｍ）、　４．８２と５．１２（
２＋１．ＡＢＱｊ’＝　１３Ｈｚ）、　５，１Ｏ（ＩＨ
，ｄ、Ｊ−４，５Ｈｚ）、　５．１ｇ、（２Ｈ，Ｓ）、
５．８４（１１゜ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５１１ｚと８Ｈｚ）
、　７．２２（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　７．３８（５Ｈ。

ｓ）、　９．６５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例１３ ７β−［２−（’２−アミノチアゾール＝４−イル）−
２（ｚ）−（２−メトキノエトキノイミノ）アセトアミ
ド］−３−（３−オキソブチリルオキツメチル）−３−
セフェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（２−メトキシエトキンイミノ）酢酸を用いて参考例３
と同様にして標記化合物が得られる。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’　：１７７’０．１７
５０．’　１６７０；ａＸ １．６３０．　＋５４ｏ。

ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　ＤＭＳＯ）δ・　２．２ｏ（
：ｎ＋。

ｓ）’、　３．２８（３１１，ｓ）、　３．４−　３．
７（４Ｈ１ｍ）、４．１９（４Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
　４．８１と５．０８（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１３Ｈｚ）、
　５．７７（ＩＨ，ｄ、ｄ、　Ｊ−４，５Ｈｚと８Ｈｚ
）、　６．７３（ＩＨ，ｓ）、　７．１３（２１１゜ｂ
ｒ、ｓ）、９．５１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）。

参考例１４ ７β−［２！−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（ｚ）−（２−クロロエトキノイミノ）アセトアミド
］−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セ
フェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）＝
（２−クロロエトキシイミノ）酢酸と７β−アミノ−３
−（３−オキソブチリルオキシメチル）＝３−セフェム
−４−カルボン酸を用いて参考例３と同様にして標記化
合物か得られる。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’　：１７７０．１７０
５．１６６０゜ａＸ １．６３０，１５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ８−ＤＭＳＯ）δ　２．２０（３
Ｈ，ｓ）。

３０５と３．５Ｇ（２１（、ＡＢｑｊ＝　１８ｔｌｚ）
、　：（，６０（２１（、ｓ）、　３゜７３−３．９０
（２Ｈ，ｍ）、　４．２０−４．５０（２Ｈ，ｍ）、　
４．７６と５゜０６（２１１，ＡＢｑｊ＝１４Ｈｚ）、
５．１６（ＩＨ，ｄｊ＝５１１ｚ）、５．８０（ＩＨ，
ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．７６（ＩＨ，ｓ）
、　７．２０（２Ｈ９ｂｒｓ）、９．６０（ｌｔｌ、ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例１５ ７β−［２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−フルオロエトキノイミノ）アセトアミド
］−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）＝３−セ
フェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（２−フルオロエトキンイミノ）酢酸と７β−アミノ−
３−（３−オキソブチリルオキツメチル）−３−セフェ
ム−４〜カルボン酸を用いて参考例３と同様にして標記
化合物が得られる。

ＩＲスペクトルシＫＢｒａｍ−’：１７７０．１７４０
．１６８０゜ａＸ １６２０、１５４０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ：　２．２０（
３Ｈ，Ｓ）。

：（，５Ｑ−３，７，０（２１（、ｍ）、ａ、６６（２
ｔ（、ｓ）、　４．１Ｑ−４，３０（１，１１゜ｍ）、
４．４３−４．６６（３Ｈ，ｍ）、４．８０−５．０３
（２Ｈ，ｍ）、５．２０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５１１ｚ
）、　５．８６（ｉｌｌ、ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５１（ｚと
８Ｈｚ）。

６．８０（ｌＨ，ｓ）、７．１３（２１１，ｂｒ、ｓ）
、９．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例１６ ２＝メチルチオエチル　２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）　−２（Ｚ）−（＋　−ｔｅｒｔ−ブトキノ
カルボニルプロボギシイミノ）アセテート。

２−メチルチオエチル　２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２（Ｚ）−ヒドロキシイミノアセテートｌ
ｏｇ、’ｔｅｒｔ−ブチル　２−プロモブチレ−トＬｏ
ｇ、無水炭酸カリウム７ｇをアセトン２５０ｍ１中６０
〜７０℃で２０時間攪拌する。不溶物をろ去し、ろ液を
減圧上濃縮する。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和
食塩水て洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥したの
ち、減圧下に溶媒を留去すると目的物が粘稠な液体とし
て得られ固化する。収量１２゜６ｇ。

ＮＭＲスペクトル（ＣＤ　Ｃ１３）δ：　０．９８（３
Ｈ，Ｌ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．４８（９Ｈ９ｓ）、１．６
５−２．１５（２Ｈ，ｍ）、２．１８（３１１，ｓ）、
２．８２（２Ｈ，Ｌ、Ｊ＝７１１ｚ）、　４．１−４．
６５（３ｔ（、ｍ）、　６．２７（２１（。

ｂｒ、ｓ）、６．７２（ＩＨ，ｓ）。

参考例１７ ２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（１−Ｌｅｒｔ−ブトキシカルボニルブトキシイミノ）
酢酸。

参考例１６で得られたエステル体１０ｇ、モリブデン酸
アンモニウムＯ１ｇをアセト２１００ｍ１．水２５ｍ１
の混液中に加え、これに３０％過酸化水素１０ｍ１を加
えて１晩室温で攪拌する。亜硫酸ナトリウム水溶液を加
えたのち中和し、酢酸エチル１２０ｍ１で抽出する。次
いで有機層をアセトン１７０ｍ１および水１７０ｍ１で
希釈し３０％炭酸カリウム水溶液を加えＩ）ＨＩＯ〜１
１にし３０〜４０℃で２時間攪拌する。ＩＮ−ＭＣＩで
中和後、有機層を分取し、５％食塩水で抽出する。

水層を合わせｌＮ−ＨＣｌで酸性にし、メチルエチルケ
トンで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、減圧下に溶媒を留去すると目的
物が結晶として３．２ｇ得られる。

ｍｐ　１２１．５−１２４°Ｃ０ 元素分析値Ｃ＋　３Ｈ＋　８Ｎ　３０５Ｓ・３／２１−
１，０として、計算値（％）：Ｃ２４２，１４，Ｈ，５
，６４；　Ｎ、１１．１５゜実測値（％）：Ｃ１４２，
３７；　Ｈ，’６．０２．　Ｎ、１１．４０゜参考例１
８ ２−メチルチオエチル　２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）　−２（Ｚ）　−（１−ｔｅｒｔ−ブトキン
カルボニルブトキシイミノ）アセテート。

２−メチルチオエチル　２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２’（Ｚ）−ヒドロキシイミノアセテート
とｔｅｒｔ−ブチル　２−ブロモバレレートより参考例
１６の方法に準じて標記の化合物を得る。

ｍｐ　１０２−１０５℃。

元素分析値Ｃｌ７Ｈ２７Ｎ３０５Ｓ２として、計算値（
％）：Ｃ，４８，９０，Ｈ，６，５２；　Ｎ、１０．０
１゜実測値（％）：Ｃ，４８，７４；　Ｈ，６，４６，
Ｎ、１０．０４゜参考例１９ ２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）　
−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブトキシイミノ
）酢酸。

参考例３で得られたエステル体より参考例１７の方法に
準じて、標記の化合物を得る。

ｍｐ　１３８〜１３９℃。

元素分析値：Ｃ，、Ｎ２．Ｎ３０５Ｓ　・３／２Ｈ７Ｏ
として、計算値（％）：Ｃ，４５，２７；　Ｈ，６，５
＋、　Ｎ、１１．３１゜実測値（％）：Ｃ，４５，２６
；　Ｉ（，６，０９，Ｎ、Ｉｌ、］５゜参考例２０ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）　−（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルブトキシイ
ミノ）アセトアミド］−３−（３−オキソブチリルオキ
ツメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルメトキンイミノ）酢酸
６０ｇをジメチルホルムアミド２０ｍ１にとかし、１−
ヒドロキシヘンシトリアゾール３５ｇとジンクロヘキシ
ルカルボノイミド４４ｇを加え２０℃で３時間かきまぜ
る。不溶物をろ去後、ろ液を７β−アミノ−３−（３−
オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸６．２ｇとトリエチルアミン４．０ｇのジメチ
ルホルムアミド２０ｍ１溶液に水冷下で加え、反応液を
２０℃で８時間かきまぜる。

ジエチルエーテル２００ｍ１を反応液に加えエーテル層
を除去し、残渣を水５０ｍ１に溶解させた後１０％塩酸
でｐＨ４に調整すると結晶が析出する。これをろ取して
水洗後ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥すると標記化合
物１０ｇが得られる。

ＩＲスペクトルν”Ｂｒｃｍ−’：　１７９０．１７３
０．１７１０゜ａｘ １６６０、１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ８　ＤＭＳＯ）δ：　１．５０（
９）１．Ｓ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）、３．４０−３．
６０（４Ｈ，ｍ）、　４．４０（２Ｈ，ｓ）、　４８０
と５．１０（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１４Ｈｚ）、５．２０（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

５．８０（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．
７０（ＩＨ，ｓ）、７．２’０−７、、！１０（２Ｈ，
ｂｒ、）、　９．３０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例２ム Ｌ−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（
Ｚ）　−（＋　−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエトキ
シイミノ）アセトアミトコ−３−（３−オキソブチリル
オキシメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（＋−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエトキシイミノ）
酢酸３ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶
解し、ｌ−ヒドロキシベンゾトリアゾール１゜５ｇとジ
ンクロヘキシル力ルポジイミド２．１ｇを加え室温で１
時間攪拌する。不溶物をろ去後、ろ液を７β−アミノ−
３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェ
ム−４−カルボン酸３．１ｇとトリエチルアミン２ｇと
をジメチルホルムアミド２０＋ｎｌに懸濁した液に加え
、室温で６時間攪拌する。

不溶物をろ去し、ろ液にジエチルエーテル５００ｍ１を
加え、エーテル層を除き、残渣を水に溶解後ｌＮ−ＨＣ
ｌでｐＨ３〜４に調整し、メチルエチルケトンで抽出す
る。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、ついで減圧下に溶媒を留去し、残渣にヘ
キサンを加えて固化させ、粉末をろ取すると標記の化合
物３．９ｇが得られＮＭＲスペクトル（ｄｅ　ＤＭＳＯ
）δ：　ｏ、８ｇと０゜９５（３Ｈ，２’ｔｊ＝７Ｈｚ
）、１．４２（９Ｈ，ｓ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）、３
４４と３．６８（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、　３
．６４（２Ｈ，ｓ）、　４．５−４．７（ＩＨ，ｍ）、
　４．８０と５．１１（２）１．ＡＢＱｊ＝１４＋ＩＺ
）、　５．１８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　５．
８４（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈ２）、６．
７７（１）１．ｓ）、７．１８（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９
．４０（ｌＨ，ｄｊ−８１（ｚ）。

参考例２２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（＋　−ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルプロポ
キノイミノ）アセトアミド］−１（３−オキソブチリル
オキシメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（＋　−ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルプロポキンイミ
ノ）酢酸を用い参考例２１と同様にして標記の化合物を
得る。

ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ：　０．９０と
０９３（３Ｈ，２ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．４２（９Ｈ
，ｓ）、　１．４５−１．９（２Ｈ，ｍ）。

２．２０（３Ｈ，ｓ）、　３．２２と３．５１（２Ｈ，
’ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈ２）、　４゜３−４．６（ｌＨ，
ｍ）、　４．７７と５．１２（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１４
１１２）、　５゜１６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、
５．７５−５．９５（１Ｂ、ｍ）、６．７７（ＩＨ。

ｓ）、９．４６（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例２３゛ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）２（
Ｚ）　（１−ｉｅｒｔ−ブトキンカルボ、Ｚ／Ｌ、ブト
キンイミノ）アセトアミド］−１（３−オキソブチリル
オキシメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）　
−（＋　−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブトキンイミ
ノ）酢酸を用いて参考例２１と同様にして標記の化合物
を得る。

ＮＭＲスペクトル（ｄｓ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ　０．９
１と　０９２（計３Ｈ１各ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．４３
（９１（、ｓ）、　１．２−１．９（４Ｈ。

ｍ）、　２．２０（３Ｈ，ｓ）、　３．２６と３．５０
（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝　１８Ｈｚ）、　４．４−４．６
（ｉｌｌ、ｍ）、　４．８０と５．１０（２Ｈ，ＡＢＱ
ｊ＝１３Ｈｚ）、　５．１８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈ
２）、　５．７−５．９５（ｌＨ，ｍ）、　６．７８（
ＩＨ，Ｓ）、　９．４４（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）。

参考例２４ ３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−７β−［２
−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）　−２
（Ｚ）−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１−メチルエトキ
ンイミノ）アセトアミド］−３−セフェム−４−カルボ
ン酸。

２−（１−）リチルアミノチアゾールー４−イル）　−
２（Ｚ）　（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−
メチルエトキシイミノ）酢酸１２ｇをジメチルホルムア
ミド２０ｍ１にとかし、ｌ−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール３．５ｇとジシクロへキシルカルボジイミド４．４
ｇを加え２０℃で２０時間かきまぜる。不溶物をろ去し
、ろ液を７β−アミノ−３〜（３−オキソブチリルオキ
シメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸６．２ｇと
トリエチルアミン４．０ｇのジメチルホルムアミド２０
ｍ１溶液に水冷下で加える。反応液を２４時間２０℃で
かきまぜたのちジエチルエーテルと石油エーテル（１：
Ｉ）の混合＄２００ｍ１を加え、エーテル層を除去後残
渣に水５０ｍ１を加えついで１０％塩酸でｐＨ４、０に
すると結晶性粉末が析出する。

これをろ取扱水洗しジエチルエーテルで洗浄後乾燥する
と標記化合物１３ｇが得られる。

Ｉ　ＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　１７Ｂ＋１．１
７３０．１７００゜ａｘ １６８（１，１５３Ｇ、　１１５Ｑ。

ＮＭＲスペクトル（ｄａ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　１．
３５（１５Ｈ，Ｓ）２．２５（３）１．ｓ）、３．４０
−３．６０（４Ｈ，ｍ）、５．８０と５．１０（，２１
ＬＡＢｑｊ＝１４Ｈｚ）、　５．２５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）、　５．８０（ＩＨ，ｄ、ｄ。

Ｊ　＝　５Ｈｚと８１＋ｚ）、６．７０（ＩＨ，ｓ）、
７．２０−７．８０（２Ｈ，ｂｒ、）。

７．３０（１５Ｈ，ｓ）、　９．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ）。

参考例２５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）　−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−
メチルエトキシイミノ）アセトアミド］−３−（３−オ
キソブチリルオキツメチル）−３−セフェム−４−カル
ボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）　
（，１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエ
トキシイミノ）酢酸を用いて参考例２１と同様にして標
記化合物を得る。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：１７ｇ０．１７２０
．１６６０゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｓ−ＤＭＳＯ）δ：　１．４２（
１５Ｈ。

ｓ）、　２．２０（３１１，ｓ）、　３．４−３．７（
４１１，ｍ）、　４．７０と５１０（２１（、ＡＢｑ、
Ｊ−１４ｔ（ｚ）、　５．１９（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．５
Ｈｚ）、　５．８’２（１ｔＬｄ、ｄ、　Ｊ＝４．５Ｈ
ｚと８Ｈｚ）、６．７３（ＩＨｌｓ）、　７．１９（２
Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９．２９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）。

参考例２６ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）＝（１−カルバモイル−１−メチルエトキシイミ
ノ）アセトアミド］−３−（３−オキソブチリルオキシ
メチル）−３−セフェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（１−カルバモイル−１−メチルエトキンイミノ）酢酸
を用いて参考例３と同様にして標記の化合物を得る。

ＩＲスペクトルシＫＢｒａｍ−’：１７７０．１７３０
．１６７０゜ａｘ １６１０、１５４０゜ ＮＭＩＲスペクトル（ｄｅ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　１
．３９と　１゜４２（計６Ｈ，各ｓ）、　２．２５（３
Ｈ，ｓ）、　３．１１とａ、ｙｚ（２Ｈ，ＡｓＱ、Ｊ＝
１８１１ｚ）、３．６０（２Ｈ，ｓ）、４．８０　ｈ　
５．１２（２Ｈ，ＡＢｑ。

Ｊ＝１６１１ｚ）、４．９２（Ｉｌ、ｄ、Ｊ＝５１（ｚ
）、５．６０（ＩＩＩ、ｄ、ｄ、Ｊ＝５ｔｌｚと８）１
ｚ）、６．７−７．１（２１（、ｍ）、　６．７０（１
１１，ｓ）、　７．２０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９．３８
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）。

参考例２７ ７β−［２−（５−ｔｅｒｔ−ブトキノカルボニルアミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−２（Ｚ
）−メトキノイミノアセトアミトコ−３−（３−オキソ
ブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボン
酸。

２　（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，
２，４−チアジアゾール−３−イル）−２（Ｚ）−メト
キシイミノ酢酸３０２ｍｇを４ｍｌのジクロルメタンに
加え、ついで２０８ｍｇの五塩化リンを加えて水冷下１
５分かきまぜ、溶媒を減圧下に留去し、残留物にヘキサ
ジを加えて再び減圧下に乾固し、残留物をジクロルメタ
ンに溶かす。この液を７β−アミノー３−（３−オキソ
ブチリルオキシメチル）＝３−セフェム−４−カルボン
酸３００ｍｇおよびトリエチルアミン０．６ｍｌを５ｍ
ｌのジメチルアセトアミドに溶かした液に加え、水冷下
に３０分間かきまぜる。反応液にリン酸１ｇを水１０ｍ
１に溶かして加え、メチルエチルケトン（１０ｍｌ）で
抽出し、抽出液を水洗浸硫酸マグネシウムで乾燥する。

溶媒を減圧下に留去し残留物に酢酸エチルを加えて再び
留去し、３９０ｍｇの標記の化合物を得る。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：２９８０．２９４０
．１７８０゜ａＸ １７１５、１５４０．１３７０．１２４５．１１５０．
１０４０．８５５゜ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　Ｄ　Ｍ　
Ｓ　Ｏ）δ・１．５６（９１１，ｓ）。

２．２０（３１１，ｓ）、　３．４３と３．７０（２Ｈ
，ＡＢＱｊ＝１８１１２）、　３６５（２Ｈ，Ｓ）、、
　４．００（３Ｈ，ｓ）、　４．８０と５．１２　（２
Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、　５．１８（１１１，ｄ
、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、、　５．８８（１１１，ｄ、ｄ、
Ｊ−９１１ｚと４．５ｔｌｚ）、９．６３（１ｔ１．ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ）。

参考例２８ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアシアル−
３−イル）−２（Ｚ）−エトキシイミノアこドアミド］
−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフ
ェム−４−カルボン酸。

７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキシメチル
）−３−セフェム−４−カルボン酸１１ｇを２００ｍ１
のジクロロメタンに懸濁し、これにビストリメチルシリ
ルアセトアミド１４ｇを加え、室温で溶液となるまでか
きまぜる。ついで水冷し、２−（５−アミノ−１，２，
４−チアジアゾール−３−イル）−２（Ｚ）−エトキシ
イミノアセチルクロリド１４ｇを加えてしばらくかきま
ぜた後、ジメチルアセトアミド６ｇを加え、水冷下に６
０分かきまぜる。ジクロロメタンを留去し、残留物をメ
チルエチルケトンに溶かし、水洗・乾燥後溶媒を留去し
、残留物にノエチルエーテルを加えて粉末としたのちる
取し、１２．５ｇの標記の化合物を得る。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’＋３３００．３０００
．１７８０゜ａｘ １７２０、１６２０．　＋５２０．１４１０．１２６０
．１１５０．１０４０゜ＮＭＲスペクトル（ｄｅ−ＤＭ
ＳＯ）δ：　１．２５（３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．１８（３Ｈ９ｓ）、　３．４１と
３．６３（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１１３Ｈｚ）、　３．６
２（２８，ｓ）、　４．１８（２Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　４．７６と５．０６（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１３Ｈｚ
）、　５．１４（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ−４，８Ｈｚ；、　５
．８２（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚと４．８ｔｌｚ）、
　８．００（２１１，ｂｒ、）。

９．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例２９ １）７β−［１−（５−り四ロー２−クロロアセトアミ
ドチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−メトキンイミノ
アセトアミド］−３−（３−オキソブチリルオキツメデ
ル）−３−セフェム−４−カルボン酸。

２−（５−クロロ−２−クロロアセトアミドチアゾール
−４−イル＞　２　（Ｚ）−メトキンイミノ酢酸２３９
ｇを５０ｍ１のジクロロメタンに加え、　−５°から一
８°Ｃに冷却しつつ五塩化リン２．１３ｇを加えて４５
分間かきまぜる。反応液に合計１５０ｍ１のヘキサンを
３０ｍ１ずつ加え、沈澱する暗色油状物をわけ取り、さ
らにヘキサンで洗浄して粗な対応するクロリドを得る。

重炭酸ナトリウム２０６ｇを１５ｍ１の水に溶かした液
に７β−アミノ−１−（３−オキソブチリルオキシメチ
ル）−３−セフェム−４−カルボン酸２０６ｇを１５ｍ
１のテトラヒドロフランに溶かした液を加え、ついで上
記のクロリドを内温を０−３°に保ちながら加える。加
え終ってから１時間５℃以下で、さらに１時間室温でか
きまぜたのちメチルエチルケトン５０ｍ１を加え、濃塩
酸で酸性とし、有機層を分岐して取る。水層をメチルエ
チルケトンで抽出し、有機層と抽出液とを合わせて無水
硫酸ナトリウムて乾燥したのち溶媒を減圧留去すると２
９４ｇの標記の化合物が淡橙色粉末として得られる。

Ｎ　Ｍ　ｒ−ｔスペクトル（ＣＤＣ１３＋ｄｅ−ＤＭＳ
Ｏ）δ。

２．２３（３１１，ｓ）、　３．２４−３．７３（２Ｈ
，ｍ）、　３．５０（２１１，ｓ）、　４０１（３Ｈ，
ｓ）、４．２１（２ｔｌ、ｓ）、　４．９１と５．１８
（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ−Ｌ３１１ｚ）、　５．０５（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝４．５１１２）、　５．８８（ｌ１１．ｄ、
ｄ、Ｊ＝４５１１ｚと９Ｈｚ）、６．４３（２８，ｂｒ
、）、８．７９（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ　＝９１１ｚ）。

１Ｉ）７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾー
ル−４−イル）−２−（Ｚ）−メトキンアミノアセトア
ミド］−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３
−セフェム−４−カルホン酸。

７β−［２−（５−クロロ−２−クロロアセトアミドチ
アゾール−４−イル）−２（Ｚ）−メトキシイミノアセ
トアミド］’−３−（３−オキソブチリルオキシメチル
）−３−セフェム−４−カルボン酸２゜９４ｇを水１３
ｍ１とテトラヒドロフラン１３ｍ１との混液にとかし、
ナトリウム　Ｎ−メチルジチオカーバメート計１．１５
ｇを３回にわけて加えつつ、室温で３時間かきまぜる。

反応液に酢酸エチルを加え酢酸エチル層を分岐してすて
る。ついで水層を濃塩酸で酸性にし、２００ｍ１のメチ
ルエチルケトンで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄したの
ち無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去すると、２２
８ｇの標記化合物が得られる。

ＮＭＲスペクトル（ｄｏ−ＤＭＳＯ＋ＣＤＣ１３）δ。

２．２１（、ａＨ，ｓ）、　：ａ、３−３．７５　（２
Ｈｍ）、　３．５７（２＋Ｉ、ｓ）、　３９０（２Ｈ，
ｓ）、　４．８１と５．０９（２Ｈ，八ＢＱ、Ｊ＝１３
Ｈｚ）、　５．０７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７
７（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと９［＋ｚ）、７１０（
２Ｌｂｒ、）、　９．４６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。

参考例３０ メチル　（２−クロロアセトアミドチアゾール−４−イ
ル−３−オキシド）−２（Ｚ）−エトキシイミノアセテ
ート マレイン酸無水物１８ｇを塩化メチレン３００ｍ１に溶
解して水冷した溶液に３０％過酸化水素水４２ｍ１を加
え、０℃で２時間かきまぜる。この溶液にメチル（２−
クロロアセトアミドチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）
−エトキシイミノアセテート４０ｇを添加し、室温で１
６時間かきまぜる。２％炭酸水素ナトリウム水溶液３０
０ｍ１を加えて分岐し、有機層を飽和食塩水３００ｍ１
で２回洗浄する。無水硫酸マクネンウムで乾燥したのち
溶媒を留去する。　９５％エタノールから結晶化させる
と標記化合物が２０ｇ（収率　４８％）得られる。

ｍ１１　１６６−１６８℃。

元素分析値・Ｃ１゜Ｈ，２ＣＩＮ３０．Ｓとして、計算
値（％）：Ｃ，３７，３３；　Ｈ，３，７６、、Ｎ、１
３．０６゜実測値（％）：Ｃ，３７，３２；　Ｎ１３．
５６．　Ｎ、１２．８８゜ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ
−’＋１７４０．１６９０．１５６０゜ａｘ １４３０、１３５５．１２８０．１２００゜ＮＭＲスペ
クトル（ｄ、−ＤＭｓｏ）δ：　１．２８（３１（、ｔ
。

ｊ＝７Ｈｚ）、　３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．２６（２
Ｎ、Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．４８（２１１，ｓ）、５
．８２（１）１．ｂｒ、ｓ）、７．６２（ＩＨ，ｓ）。

参考例３１ ２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４−イル−
３−オキシド）−２（Ｚ）−エトキシイミノ酢酸 メチル　２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４
−イル−３−オキシド）−２（Ｚ）−エトキンイミノア
セテート２０ｇをエタノール１３１ｍ１に懸濁し、内温
を１５〜２０℃になる様に水冷しながら３５％水酸化ナ
トリウム水溶液１１．３ｍｌを滴下したのち室温で７時
間かきまぜる。反応液を濃縮し、残渣に水１５０ｍ１を
加えて溶解する。水冷下濃塩酸でｐＨ３とし析出した無
色結晶をろ取し、少量の冷水で洗浄したのち乾燥すると
、標記化合物＋５．５ｇ（収率８１％）が得られる。

ｍｐ　１５４−１５６℃。

元素分析値ｃｅＨ＋。ＣｌＮ３０５Ｓとして、計算値（
％）：Ｃ，３５，１３，Ｈ，３，２８，Ｎ、１３．６６
゜実測値（％）：Ｃ９３５，１０ＨＨ，３，１０，Ｎ、
１３．８２゜ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’＋１７２
０．１５５０．１３６０゜ａｘ １２９０．１２０５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄａ−ＤＭＳＯ）δ：　１．２６（
３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．２５（２１１，Ｑ、Ｊ＝７Ｈ２）
、　４．４９（２Ｈ，ｓ）、　７．５５（ＩＨ，ｓ）、
　９．１９（２Ｈ，ｂｒ、）。

参考例３２ ７β−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３〜
（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−
４−カルボン酸。

７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキシメチル
）−３−セフェム−４−カルボン酸２００ｇを５００ｍ
１のりメチルスルホキシドに加え、室温でノーｔｅｒｔ
−プチルジカルボネート２００ｇを加えて１６時間かき
まぜる。反応液に水２００ｇ、水２Ｑ、酢酸エチル１９
を加えてかきまぜたのち分液し上層を捨てる。水層に酢
酸エチルＩ９を加えてかきまぜながらリン酸１２９ｇを
滴下する（ｐＨ４）。充分にかきまぜたのち分液して上
層をとり、下層を酢酸エチルｌＱで抽出する。有機層を
合わせて氷水２９で２回、ついで飽和食塩水１９で洗浄
する。無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち濃縮し、塩
化メチレン１００ｍ１を加えて再び濃縮したのち乾燥す
るとガラス状固体として１９４ｇ（収率７４％）の標記
化合物が得られる。

元素分析値：Ｃ＋７Ｈ２２Ｎ’ｔＯｓＳ・ｌ／２Ｈ２０
として、計算値（％）：ｃ、４ｇ、２２；　Ｈ，５，４
７，Ｎ、６．６２゜実測値（％）：Ｃ，，４８，１６；
、Ｈ，５，３０；　Ｎ、６．３２゜ＩＲスペクトルｖ　
ＫＢｒｃｍ−’　：１７ｇ０．１７２０．１５２０゜ａ
Ｘ １３７０、１３２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　ＤＭＳＯ）δ：　１．４２（
９Ｈ，ｓ）。

２．１８（３Ｈ，ｓ）、　３．４１と３．６２（２Ｈ，
ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、　３゜６２（２Ｈ，ｓ）、　
４．７８と５．０６（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１４Ｈ２）、
　５．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５ｔｌｚ）、　５．４５（
ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８Ｈｚ）、　７８３（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例３３ ７β−ポルムアミド−３−（３−オキソブチリルオキツ
メデル）−３−セフェム−４−カルボン酸。

７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキシメチル
）−３−セフェム−４−カルボン酸３２ｇをギ酸６０ｍ
１に溶解し０〜５℃に冷却する。攪拌下に無水酢酸２０
ｍ１を３０分かけて滴下し、同温度で３０分間、ついで
室温で１時間攪拌する。減圧下溶媒を留去し、残渣をメ
チルエチルケトンに溶解して、水、飽和食塩水で洗う。

無水硫酸マグネシウム上で乾燥して減圧下に溶媒を留去
したのち残渣にジイソプロピルエーテル−ヘキサンの混
合液を加えると粉末化するのでこれをろ取すると標記の
化合物が淡黄色粉末として３．１ｇ得られる。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’　：３３８０．１７８
０．１７２０゜ａｘ １６６０、１６２５．　＋５１０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄａ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　２．
２０（３Ｈ，Ｓ）。

３．４５と３．６８（２Ｈ，ＡＢｑｊ−１８Ｈｚ）、　
３．６３（２１１，ｓ）、　４７９と５．０９（２Ｈ，
ＡＢｑｊ＝１３’Ｈｚ）、　５．１１（Ｉｔ（、ｄ、Ｊ
＝４．５１１ｚ）、　５．７９０Ｈ，ｄ、ｄｊ＝４．５
Ｈｚと８Ｈｚ）、　８．１５（Ｉｌｌ、ｂｒ、）、、　
９．００（ＩＨ，ｄｊ＝８Ｈｚ）。

参考例３４ ２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）
−２（ｚ）〜（１−ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルー１
−メチルエトキンイミノ）酢酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル’）−２（Ｚ）
　−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチル
エトキノイミノ）酢酸６０ｇをメタノール５０ｍ１に溶
解し、室温で攪拌しなからＮ−クロロコハク酸イミド２
．４ｇを加える。室温で６時間攪拌したのち減圧下に溶
媒を留去し、残渣を酢酸エチルに溶かして、水、飽和食
塩水で洗浄する。無水硫酸マグネシウム上で乾燥したの
ち減圧下溶媒を留去すると、標記の化合物が淡黄色の結
晶として５．５ｇ得られる。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ　’：３３２５．３２００
．１７２０゜ａＸ １６３５、１５４０．１１４０゜ ＮＭＲスペクトル（ＣＤ　ＣＩｓ　ｄａｐ　Ｍ　Ｓ　Ｏ
）δ１．４２（９Ｈ，ｓ）、　１．４６（６）１．ｓ）
、　６．８９−７．８０（３）１．ｍ）。

参考例３５ ２−（２−アミノ−５−ブロモチアゾール−４−イル）
　−２（Ｚ）　−（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルメト
キシイミノ）酢酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）　
−（ｔｅｒｔ−ブトキノカルボニルメトキノイミノ）酢
酸１２ｇ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド９５４ｇをメタノ
ール１００ｍ１中、６０℃で２時間かきまぜる。減圧下
に溶媒を留去したのちテトラヒドロフラン２００ｍ１．
飽和食塩水２００ｍ１．５％チオ硫酸ナトリウム５０ｍ
１を加えて分配する。有機層を飽和食塩水容１００ｍ１
で２回洗浄しついで無水硫酸マグネシウムで乾燥したの
ち濃縮する。残留物をメタノールより結晶化し、標記化
合物８．４８ｇ（収率５６％）を無色結晶として得る。

ｍｐ　１５５〜１６０８Ｃ（分解） 元素分析値：　ＣｚＨ＋ｔＢｒＮ３０ｓＳとして、計算
値（％）：Ｃ，３４，７５；　Ｈ，３，７１，Ｎ、１１
．０５゜実測値（％）：Ｃ，３４，６０；　Ｈ，３，９
９；　Ｎ、１０．７６゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−
’＋　１７３０．１’７００．１６０５゜Ｉｌａｘ １５３５、　１４１５．　１３７０゜ ＮＭＲ７，ベクトルＣｄａ−ＤＭＳＯ）δ：　１．４２
（９Ｈ，ｓ）。

４．５６（２Ｂ、ｓ）、　６．６−８．０（２Ｈ，ｂｒ
、）。

参考例３６ ２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）
　−２（Ｚ）　−（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルメト
キシイミノ）酢酸。

２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルメトキノイミノ）酢酸
６０ｇとＮ−クロロコハク酸イミド３，２ｇとを参考例
３５に準じて反応させ、生成物をヘキサンを用いて粉末
化して標記化合物６．５ｇを得る。

Ｉ　ＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：　１７３５．　Ｊ
６３０．１５４０゜ａＸ １３７０、１３００．１２４０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．４１（
９Ｈ，Ｓ）。

４．５７（２Ｈ９ｓ）、　６〜ｇ（２Ｈ，ｂｒ、）。

参考例３７ ２−（２−クロロアセトアミド−５−ブロモチアゾール
−４−イル）−２（Ｚ）−メトキシイミノ酢酸。

２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４−イル）
−２（Ｚ）−メトキシイミノ酢酸１３９ｇをツメチルア
セトアミド３０ｍ１に溶解し、ついでＮ−ブロモコハク
酸イミドｌＯ，８ｇを加えて室温で６時間かきまぜる。

反応液に水３００ｍ１．酢酸エチル１００ｍ１゜メチル
エチルケトン３００ｍ１．５％チオ硫酸ナトリウム５０
ｍ１を加えて分配する。有機層を分液し、飽和食塩水１
００ｍ１で２回洗浄したのち無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に濃縮する。残留物を酢酸エチルより結晶
化し、標記化合物＋ａ、５ｇ（収率７６％）を得る。

ｍｐ１７６〜１８０℃（分解） 元素分析値：０ｇ１４７ＢｒＣＩＮ３０．Ｓとして、計
算値（％）：Ｃ，２６，９４，Ｈ，１，９８，Ｎ、１１
．７８゜実測値（％）：Ｃ，２６，９０：　Ｈ，２，０
９、Ｎ、Ｉｌ、５２゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’
：　１７２０．１６７０．１５３５゜ａｘ １３１５、１２１１０．１２６０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ−ＤＭｓｏ）δ：　３，９５（
３Ｈ，ｓ）。

４．３６（２Ｈ，ｓ）、　、１２．９０（１１，ｂｒ、
ｓ）。

参考例３８ ２−（２−クロロアセトアミド−５−ヨードチアゾール
−４−イル）−２（Ｚ）−メトキシイミノ酢酸。

２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４−イル）
−２（Ｚ）−メトキンイミノ酢酸１３．９ｇをジメチル
アセトアミド３０ｍ１に溶解し、Ｎ−ヨードコハク酸イ
ミド１７．Ｏｇを加えて６０℃で１時間かきまぜたのち
、参考例３７と同様に処理して、標記化合物１９．６ｇ
（収率９７％）を無色結晶として得る。

ｍｐ　１９（１−１９５°Ｃ（分解） 元素分析値：　Ｃｓ　Ｈ７ＣＩ　Ｉ　Ｎ　３０４　Ｓと
して、計算値（％）：Ｃ，，２３，８１，Ｈ，Ｌ、７５
；　Ｎ、ＩＯ，４１０実測値（％）：Ｃ，２３，６０；
　Ｈ，２，０５：　Ｎ、１０．１９゜ＩＲスペクトルｖ
ＫＢｒｃｍ−’：　１７２０．１６６０．　＋５３５゜
ａＸ １３１０、１２９０．１２７０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄａ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ−３，９
６（３１（、ｓ）４．３５（２１１，ｓ）、　１２．９
１（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。

参考例３９ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
〜イル）　−２（Ｚ）−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキノカ
ルボニル）−１−メチルエトキノイミノ］アセトアミド
］−３−（３−オキツブトリルオキツメチル）−３−セ
フェム−４−カルボン酸。

２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）
　−２（Ｚ）　−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニ
ル）−］−メチルエトキンイミノ］酢酸を参考例３に準
じて７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキツメ
チル）−４−カルボン酸と反応さゼることにより標記の
化合物を得る。

ＩＲスペクトルシＫＢｒａｍ−’：　１７８０．１７２
０．１６６０゜ａＸ １５３０、１１４０゜ 参考例４０ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）　−２（Ｚ）　−（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボ
ニルメトキシイミノ）アセトアミトコ−１（３−オキソ
ブチリルオキツメチル）−３−セフェム−４−カルボン
酸。

２−（２−アミノ−５−クロロデアゾール−４−イル）
　−２（Ｚ）−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキ
ンイミノ）酢酸６．０ｇ、　１−ヒトａキン−ＩＨ−ベ
ンゾトリアゾール・ｌ水塩３８ｇ、シンクロヘキシルカ
ルボジイミド４．４ｇをジメチルホルムアミド中、水冷
下５分間かきまぜ、室温でさらに３０分間かきまぜる。

これに水冷下、７β−アミノ−３−（３−オキソブチリ
ルオキシ）メチル−３−セフェム−４−カルボン酸５．
６１ｇ、トリエチルアミン７．５ｍｌ、ジメチルホルム
アミド２０ｍ１からなる懸濁液を添加したのち室温で１
６時間かきまぜる。ジエチルエーテル５Ｈｍｌを加え上
層を傾斜により除き、下層にジエチルエーテル３００ｍ
１を加えて再び上層を傾斜により除く。下層に水１００
ｍ１．酢酸エチル２００ｍ１゜メチルエチルケトン２０
０ｍ１を加え、ＩＮ〜塩酸でｐＨ２，５にする。不溶物
を除去したのち有機層を分岐し、飽和食塩水容１００ｍ
１で２回洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥したの
ち減圧下に溶媒を留去して標記化合物１０．１ｇ（収率
８９％）を得る。

ＩＲスペクトルνＫＢｒｃｍ−電：　１７８０．１７４
０．１６２０゜ｍａに １５３０、　１４４５．　１３７０，１３１０゜ＮＭＲ
スペクトル（ｄ８−ＤＭＳ、Ｏ）δ：　１．４４（９８
，ｓ）。

２．１０（３Ｈ，ｓ）、３．４２と３．６４（２Ｈ，Ａ
Ｂｑｊ＝　１８ｔｌｚ）、３．６４（２Ｈ，ｓ）、　４
．５７（２Ｈ，ｓ）、　４．７９と５．０８（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ、Ｊ　＝　１３Ｈｚ）、５．１４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）、５．８４（Ｉｔｌ、ｄ、ｄ、Ｊ＝５ｔｌｚと
８Ｈｚ）、７−８（２Ｈ，ｂｒ、）、９．４１（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝８１（ｚ）。

参考例４１ ７β−［２−（２−アミノ−５−ブロモチアゾール−４
−イル）　−２（Ｚ）　−Ｑｅｒｔ−ブトキノカルボニ
ルメトキシイミノ）アセトアミド］−３−（３−オキソ
ブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボン
酸。

２−（２−アミノ−５−ブロモチアゾール−４−イル）
−２（Ｚ）−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキン
イミノ）酢酸、７β−アミノ−３−（３−オキソブチリ
ルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボキシ酸を
用い、参考例４０と同様に反応。

処理して標記化合物を得る。収率９９％。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：　１７８０．１６３
０．１６２０゜ａｘ １５３０、１４５０．１３７０．１３１０゜ＮＭＲスペ
クトル（ｄｏ−ＤＭＳｏ）δ：　１．ｉ＋４＜９Ｈ，Ｓ
）。

２．２０（３１１，ｓ）、３．４２と３．６５（２Ｈ，
ＡＢＱＪ＝１８Ｈｚ）、３．６４（２Ｈ，ｓ）、４．５
８（２Ｈ，ｓ）、４．７９と５．ｏ９（２Ｈ，ＡＢｑｊ
＝　１４Ｈｚ）、　５．１３（１０，ｄｊ＝５Ｈｚ）、
　５．８５（ＩＩ（、ｄ、ｄ、Ｊ＝５１１ｚと８Ｈｚ）
、　９．３８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例４２ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−（シアノメトキンイミノ）
アセトアミド］−３−（３−オキソブチリルオキシメチ
ル）−３−セフェム−４−カルボン酸。

２−（５−アミノ−１，２、４−チアジアゾール−３−
イル）酢酸１３ｇ、二酸化ザレン１０．フ間かきまぜる
。放冷後、減圧下にジオキサンを留去する。残渣に酢酸
エチル１５０ｍ１を加えてろ過し、減圧下に酢酸エチル
を留去する。残渣にエタノール１００ｍ１を加え、かき
まぜながら０−シアノメチルヒドロキシルアミン３，６
ｇを加える。室温で４０分間かきまぜたのち、減圧下に
エタノールを留去し、残渣を１５０ｍ１の酢酸エチルに
溶かして水洗したのち５％重ソウ水１００ｍ１とよくふ
りまぜ、水層を分取する。水層に酢酸エチル１５０ｍ１
を上置し、リン酸を加えて酸性としたのちよくかきまぜ
て酢酸エチル層を分取する。無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に酢酸エチルを留去したのち残渣を３０ｍ
１のジクロロメタンに溶解し、水冷下に五塩化リン２．
２ｇを添加する。水冷下に２０分間かきまぜたのち、減
圧下にジクロロメタンを留去し、残渣を５ｍｌのジクロ
ロメタンに溶解し、７β−アミノ−３−（３−オキソブ
チリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸
３１ｇ．ヒストリメチルンリルアセトアミド６＋ｖ１．
ジクロロメタン６０ｍ１からなる溶液に一度に添加する
。水冷下に３０分間かきまぜたのちジクロロメタンを減
圧下に留去する。残渣を酢酸エチル１００ｍ１に溶かし
て水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち減圧下
に酢酸エチルを留去する。残渣に水冷したトリフルオロ
酢酸１０ｍ１を加えて室温で３０分間かきまぜる。反応
液に酢酸エチル５０ｍ１を加えたのち、減圧下に溶媒を
留去し、残渣に酢酸エチルを加え析出物をろ取すると粗
な標記化合物２ｇを得る。さらにろ液を減圧下に濃縮し
、ジエチルエーテルを加えて析出物をろ取し標記化合物
１．４ｇを得る。

ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：　１７８０．１７０
０．１６２０゜ａｘ １５２０、１４００．１３６０．１３１０．１１４０．
１０４０゜ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）
δ：　２．２１（３Ｈ，ｓ）。

３４４と３．６８（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝　１８Ｈｚ）、
　３．６５（２１（、ｓ）、４．’７９と５．１Ｇ（２
Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、　５．１１（２１１，ｓ
）、５．１７（１１゜ｄ、Ｊ二４．．８１１ｚ）、５．
８５（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ−４，８Ｈｚと８Ｈｚ）、８．
１６（２Ｈ，ｂｒ、）、　９．７４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）。

参考例４３ イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体およびイミダゾ
［１，５−ａ］ピリジン誘導体は公知の方法［たとえば
Ｗ、Ｗ、Ｐａｕｄｌｅｒ　ａｎｄ　Ｈ，Ｌ、Ｂ］ｅｗｉ
ｔＬ　Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　３０．４０８１（１
９６５）、　Ｊ、Ｐ、Ｐａｏｌｉｎｉ　ａｎｄ　Ｒ，に
、Ｒｏｂｉｕｓ　Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　３０．４
０８５（１９６５）、　Ｊ、Ｐ、Ｐａｏｌｉｎｉ　ａｎ
ｄ　Ｋ、Ｒｏｂｉｕｓ　Ｊ、１Ｉｅｔｅｒｏｃｙｌｊｃ
　Ｃｈｅｍ、、２．　５３（１９６５）など］に従って
合成した。

新規なイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体について
以下に記載する。

４３〜１）６−カルバモイルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン。

６−アミツニコチンアミドＬｏｇ、　４０％クロロアセ
トアルデヒドｌ１ｇおよび炭酸水素ナトリウム１２５ｇ
をエタノール１００＋ｎｌに加え４時間〃口熱還流する
。

減圧下でエタノールを留去して残渣に水１００ｍ１を加
え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐｏｔｏとしたの
ち、テトラヒドロフラン−酢酸エチル（１：１）の混合
液各５０ｍ１で４回抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧下で濃縮し、得られた残留物をメタノ
ールとエーテル（ｌ　１）の混合液から再結晶すると無
色針状晶きして標記化合物３゜５ｇが得られる。融点２
０２−２０４℃。

ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　３３５０．３］２
０．１６７０゜ａｘ １６２０．１４２０，１３２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄａ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ〜Ｄ、０）δ
ニア。

６５（３１１，ｓ）、　８．０３（１１（、ｓ）、９．
１０（ｉｌｌ、ｓ）。

４３−２）　５−メチルチオイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン。

５〜クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン５ｇとメチ
ルチオナトリウム５ｇをジメチルホルムアミド１００ｍ
１に懸濁させて２０℃で１時間かきまぜる。減圧下で溶
媒を留去したのち残留物をジクロロメタン２００ｍ１に
とかし飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥しついでシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い
て精製すると標記化合物３ｇが油状物として得られる。

ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３）δ：　２．５５（３Ｈ
９ｓ）、　６゜６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．０
７（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚと９Ｈｚ）、７゜４３（
ＩＨ，ｄｊ＝９Ｈｚ）、　７．６１（２Ｈ，ｓ）。

４３−３）　５−アセトアミドイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン・酢酸塩。

５−アミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・臭化水素
酸塩１０ｇを１規定水酸化ナトリウム溶液２００！Ｉｌ
ｌにとかし、ジクロロメタン５ＱＯｍｌで抽出する。抽
出液をａ縮乾固し、残渣を無水酢酸５０ｍ１に懸濁させ
て６時間加熱還流する。減圧下で溶媒を留去したのち残
留物に酢酸エチルを加えて結晶化させると標記化合物３
．６ｇが得られる。融点１１０−１１２℃。

ＮＭＲスペクトル（ＣＤ　Ｃ１３）δ：　２．３３（６
Ｈ１ｓ）、　６７３（ＩＨ９ｄＪ−７Ｈｚ）、　７．０
５−７．４（２Ｈ，ｍ）、　７．６−８．８（３Ｈ。

ｍ）。

４３１）６−シアノイミダゾ［１，２−ａ］ピリノン。

６−カルバモイルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２．
６ｇをオキシ塩化リン３０ｍ１とともに１６時間還流す
る。減圧上溶媒を除き、残渣を氷上に注き、炭酸ナトリ
ウムで中和後酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水
にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのち、
減圧下に溶媒を留去すると標記の化合物が無色結晶とし
て２．Ｏｇ？ｆＪられる。ｍｐ　１６６−１６７℃。

元素分析値：、Ｃｓ　Ｈｓ　Ｎ　３として、計算値（％
）・Ｃ，６７，１３，Ｈ，３，５２，Ｎ、２９．３５゜
実測値（％）：Ｃ，６７，３７，Ｈ，３，６２，Ｎ、２
Ｌ９９゜４３−５）　８−ヒドロキシイミダゾ［１、、
２−ａ］ピリジン塩酸塩。

８−ベンジルオキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン５
ｇを、濃塩酸８０ｍ１に溶解し、室温で２４時間がきま
ぜる。反応液を濃縮し、さらにｌ−ブタノ−ルを加えて
水を共沸留去し、残留物をジエチルエーテルから結晶化
して標記の化合物３．８ｇを得る。

ｍｐ　１５３−１５６℃。

Ｉ　ＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：１６７０．１５８
０．１５２０ａｘ １４１０、１３２０．１３００゜ ＮＭＲ７！、ベクトル（ｄｓ　ＤＭＳＯ）δ：　７．２
−７．４（２Ｈ。

ｍ）、　８．２５（ｌ）Ｉ、ｄ）、　８．３　−８．５
（２Ｈ，Ｉｎ）。

４３−６）　８−ベンジルオキシイミダゾ［１，２−ａ
コピリジン。

２−アミノ−３−ベンジルオキシピリジンとブロモアセ
トアルデヒドを炭酸水素ナトリウム存在下、水性テトラ
ヒドロフラン中で反応させることにより標記の化合物が
得られる。

ｍｐ９７−９８℃。

元素分析値：Ｃ＋４１（＋２ＮｔＯとして、計算値（％
）：Ｃ，？４．９８；　Ｈ，５，３９，Ｎ、１２．４９
゜実測値（％）：Ｃ，７４，８６；　）（，５，４０，
Ｎ、１２．３７゜ＩｎスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：１
５４０．１５００．１３３Ｇ。

ａｘ １３１５、１２８０．　＋１１５゜ ＮＭＲスペクトル（ＣＤ　ＣＩ、ｌ）δ：　５，３１（
２Ｈ，ｓ）、　６３−６．８（２Ｈ，ｍ）、　７．２−
７．８　（８Ｈ，ｍ）。

４３−７’）　８−フルオロイミダゾ［１’、２−ａコ
ピリジン。

２−アミノ−３−フルオロピリジン２１．１ｇをブロモ
アセトアルデヒドジエチルアセクール７４ｇ。

臭化水素酸１８．５ｍｌおよび水１８．５ｍｌから調整
したブロモアセトアルデヒド溶液に加え、炭酸水素ナト
リウム存在下水性エタノール中で反応させ標記の化合物
１２．０ｇを得る。ｂｐ　９１−１００℃／１−１．５
ｍｍ１１ｇ、室温で固化する。

ＮＭＲスペクトル（ＣＤ　ＣＩ３）δ：　８．５３−７
．３３（２）１．ｍ）、　７．６０−７．７０（２Ｈ，
ｍ）、　７．８８−８．０３（ＩＨ，ｍ）。

実施例１ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，２−ａｌピリジニウム−１−イル）メチル］
−３−セフェムー４−カルボキンレート。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミトコ−３−（３−オ
キソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カル
ボン酸４ｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン４ｇおよ
びヨウ化カリウム４ｇをアセトニトリルと水（１：１）
の混合液４０ｍ１に溶解させ、７０℃で２時間かきまぜ
る。減圧下溶媒を留去し、残留物にアセトニトリル１０
０ｍ１を加えて固化させ粉末をろ取する。粉末をンリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、アセトニトリル
と水（４：１）の混合液で溶出する。溶出液を減圧下で
濃縮し残渣を凍結乾燥する。得られた固型物を水５ｍｌ
に溶解し、ＸＡＤ−２樹脂によるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、１０％エタノール水溶液で溶出する。目的
物を含む分画を合わせ減圧上濃縮後、凍結乾燥する七標
記化合物１．０ｇが得られる。

元素分析値Ｃｔ　ｌＨ＋　ｅ　Ｎ　７０６　Ｓ　２・７
／２Ｈ２０として。

計算値（％）：Ｃ，４３，７４；　Ｈ，４，５４，Ｎ、
１７．００゜実測イ峰（％）：Ｃ，４４，００；　Ｈ１
４，２９，Ｎ、Ｉ７．２３゜ＩＲスペクトルシＫＢｒｃ
ｍ−’：　１７６５．１６７０．１６０５゜ａｘ １５２０、１０３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ　２９５と３．
４４（２Ｈ，八Ｂｑ、Ｊ＝１８１（ｚ）、　３．８０（
３ｔｌ、ｓ）、　４．９９（ＩＬｄ、Ｊ＝４．５ｆｌｚ
）。

５２７と５．７４（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、５
．５９（ｌＨ，ｄ、ｄＪ−４、５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．
６８（ＬＨ，ｓ）、７．１６（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、７．
４−７．６（ＩＨ，ｍ）、　７．８５−８．１５（ＩＨ
，ｍ）、　８．４−１ｊ、９（２Ｈ，ｍ）、　８９（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７１１２）、　９．４６（ＩＨ，ｄｊ＝８
１１２）。

実施例２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−エトキシイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチルコ
ー３−セフェムー４−カルボキシレート。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−エトキンイミノアセトアミド］−１−（３−オ
キソブチリルオキツメチル）−３−セフェム−４−カル
ボン酸５．０ｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン５．
Ｏｇおよびヨウ化カリウム５０ｇをアセトニトリルと水
（１：Ｉ）の混合液に溶解し７０℃で２時間かきまぜる
。減圧下で溶媒を留去して残留物を水２０ｍ１にとかし
、酢酸エチル各２０ｍ１で２回抽出する。

有機層を除去後、水層をＸＡＩ）−２カラムクロマトグ
ラフイーに付す。２０％エタノール水で溶出して目的物
を含む分画を集め、減圧下で濃縮後残渣を凍結乾燥する
。得られた固型物を１０ｍ１の水にとかしたのちセファ
デックスＬ　Ｈ−２０のカラムクロマトグラフィーに付
し、水で溶出する。目的物を含む分画を集めて濃縮後、
凍結乾燥すると標記化合物０．５ｇが得られる。

元素分析値：Ｃ□Ｈｚ＋Ｎ７０ｓＳｔ・３Ｈ３０として
。

計算値（％）：Ｃ，４５，４３；　Ｈ，４，６１！１．
　Ｎ、１６．８６゜実測値（％）：Ｃ，４５，６４；　
Ｉ−１，４，２６，Ｎ、１６．７８゜ＩＲスペクトルｖ
ＫＢｒＣｍ−’：　１７７０．１６１０．１５３０゜１
１ａＸ １２００、１０３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｓ−ＤＭＳＯ）δ　ｔ、＋９（３
Ｈ，ｔｊ＝７ｎｚ）、：１．ＯＱと３．４５（２１１，
八ＢＱ、ｊ＝１８）１ｚ）、４．０６（２１１，Ｑ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、５．０１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、
５．２８と５．４８（２）１．ＡＢｑｌ＝１４Ｈｚ）、
５．６３（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚと８Ｈｚ）、
６．５６（Ｉｌｌ、ｓ）、　７．１５（Ｉｎ、ｂｒ、ｓ
）、　７．４０−７．６４（１１１，ｍ）、　７．８［
＋−８，１０（ＩＨ，ｍ）、　８．３６−８．７０（３
１１，ｍ）、　８．８８−９．００（ｉｌｌ。

ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　９．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ
）。

実施例３ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−了りルオキシイミノアセトアミド］−３−［（
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−■−イル）メチ
ル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−アリルオキシイミノアセトアミド］−３−（３
−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−
カルボン酸２０ｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２
．０ｇおよびヨウ化カリウム２．Ｏｇをアセトニトリル
と水（１：ｌ）の混合液４０ｍ１に溶解し、７Ｃ℃で１
．５時間かきまぜたのち反応液を減圧下で濃縮する。残
渣にアセトニトリル５０ｍ１を加え固化した粉末をろ取
して固型物を水１０ｍ１に溶かし、ＸＡＤ−２カラムク
ロマ７トグラフイーに付して１０％エタノール水で溶出
する。目的物を含む分画を集めて減圧下で濃縮し、残渣
を凍結乾燥すると粗製の標記化合物が得られる。これを
少量の水に溶解させシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにイ」シ、アセトニトリルと水（４：Ｉ）の混合液で
溶出する。

目的物を含む分画を集め減圧下で濃縮後、残渣を凍結乾
燥すると標記化合物０．２５ｇが得られる。

元素分析値：Ｃ−３Ｈ２＋Ｎ７０ｓ、Ｓｔ’　３ＨｔＯ
として。

計算値（％）：Ｃ，４６，５３；　Ｈ，４，５９；　Ｎ
、＋６．５２゜実測値（％）：Ｃ，４６，７０；　Ｈ，
４，４１；　Ｎ、１６．７５゜Ｉ　Ｒスペクトルν””
　ｃｍ−’：　１７７０．１６７０．１６１０゜ａＸ １５３０、１３９０゜ ＮＭＲスペクト）Ｉ、　（ｄ、−ＤＭＳＯ−Ｄ２０）６
３．００と３．５０（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、
　４．６０（２Ｈ，ｄ、Ｊ−１，５１１ｚ）、　５．０
５（ｌｔｌ。

ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．２３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈ
ｚ）、　５．４０（２［＋、ｓ）、　５゜７０（１■、
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　６．８０−６．１０（ｌ１１．ｍ
）、　６．７３（ＩＨ，ｓ）。

７．５０−７．６０（ＩＨ，ｍ）、　７．９０−８．１
０（ＩＨ，ｍ）、　８．３０−８．４６（３Ｈ，ｍ）、
　８．８３（ｌＬｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

実施例４ ７β〜［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−カルボキシメトキシイミノアセトアミド］−３
−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム〜ｌ−イル
）メチルコー３−セフェムー４〜カルボキシレート・モ
ノナトリウム塩。

１）　７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）　−２（Ｚ）−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメト
キシイミノ）アセトアミトコ−３−（３−オキソブチリ
ルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸３．
０ｇ、イミダゾ［１，２−ａコピリジン３．０ｇ。

およびヨウ化カリウム３．０ｇをアセトニトリルと水（
１：ｌ）の混合液６０ｍ１に溶解して７０℃で２時間か
きまぜて反応させる。反応液を減圧下で濃縮して残留物
に水２０ｍ１を加え、酢酸エチル各２０ｍ１で２回抽出
して不溶物を除去する。水層をＸＡＤ−２カラムクロマ
トグラフイーに付し、２０％エタノール水で溶出する。

目的物を含む分画を集めて減圧下で濃縮後残留物を凍結
乾燥すると７β−［，２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）　−２（Ｚ、）　−（ｔｅｒｔ−ブトキンカル
ボニルメトキシイミノ）アセトアミド１−３−［（イミ
ダゾ［１，２’−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル
］〜３−セフェムー４−カルボキシレートが０．９ｇ得
られる。

１１）７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）　−２（Ｚ）　−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）アセトアミド］−３−［（イミダゾ［１
，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−３−セ
フェムー４−カルボキシレート０．８ｇをトリフルオロ
酢酸４ｍｌに溶解させて２０℃で２時間かきまぜる。減
圧下で反応液を濃縮して残留物を５ｍｌの水に溶かし、
ついて炭酸水素ナトリウムを加えてｐｌ（８，０とした
のちＸＡＤ−２カラムクロマトグラフイーに付す。水で
溶出して目的物を含む分画を集め、減圧下で濃縮後凍結
乾燥すると標記化合物０．４ｇが得られる。

元素分析値：　Ｃ２２１４＋　ｅ　Ｎ　ｑ　０７Ｓ　ｔ
　Ｎ　ａ　・４　Ｈｘ　Ｏとして。

計算値（％）：Ｃ，４０，５６；　Ｈ，４，０２：　Ｎ
、１５．０５゜実測値（％）：Ｃ，４０，３９；　Ｈ，
３，７５：　Ｎ、１５゜２２゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒ
Ｃｍ−’＋　１７７０．１６６０．１６０５゜ａｙ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−　ＤＭＳＯ−１（２０）δ：
　３．０３と３．４５（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈｚ）
、４．３０（２ｉ１．Ｓ）、５．０３（ＩＨｌｄ、Ｊ＝
４．５Ｈｚ）、５．３３（２Ｈ１ｓ）、５．６６（ＬＨ
，ｄｊ＝４．５１１Ｚ）、６．８０（ＩＨ，ｓ）、７．
４６−７．６０（ＬＨ，ｍ）、７．９５−８．１０（Ｌ
Ｈ，ｍ）、８３０−８．５０（３Ｈ，ｍ）、８．８６（
ＩＨ９ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

実施例５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４〜イル）−２
（Ｚ）−（１−カルボキシ−１−メチルエトキシイミノ
）アセトアミド］−３−［（イミダゾ［ｌ、２−ａ］ピ
リジニウム−１−イル）コー３−セフェムー４−カルボ
キシレート・モノナトリウム塩。

１）３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−７β−
［２−（２−トリデルアミノチアゾルルー４−イル）　
−２（Ｚ）−（１−ｔｅｒＬ−ブトキンカルボニル−１
−メチルエトキノイミノ）アセトアミド］−３−セフェ
ム−４−カルボン酸４．０ｇ、イミダゾ［１゜２−ミコ
ピリジン４．０ｇおよびヨウ化カリウム４０ｇをアセト
ニトリルと水（Ｉｌｌ）の混合液６０ｍ１に溶解して７
０℃で２時間反応させる。減圧下で反応液を濃縮し、残
留物をテトラヒドロフラン−酢酸エチル（１：Ｉ）の混
合液各５０ｍ１で４回抽出し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後減圧下で溶媒を留去する。

残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しア
セトニトリルと水（９ｌ）の混合液で溶出すると、３−
［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）
メチル］−７β−［１−（２−トリチルアミノチアゾー
ル−４−イル）　−，２（ｚ）　−（＋　−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル−１−メチルエトキンイミノ）アセ
トアミトコ−３−セフェム−４−カルボキシレート１．
２ｇが得られる。

ｉｉ）’３−［（イミダゾ［１，２−、ａ］ピリジニウ
ム＝１−イル）メチルコ＝７β−［２−（２−トリチル
アミノチアゾール−４−イル）　２（Ｚ）　（１−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキンイミノ
）アセトアミド］−３−セフェム−４−カルボキンレー
ト１２ｇをトリフルオロ酢酸６ｍｌに溶解して、２０°
Ｃで２時間かきまぜる。反応液を減圧下で濃縮して残留
物を水５ｍｌにとかし、炭酸水素ナトリウムを加えてｐ
Ｈ８，０としたのちＸＡＤ−２カラムクロマトグラフイ
ーに付し５％エタノール水で溶出する。目的物を含む分
画を減圧下で濃縮後凍結乾燥すると標記化合物０．３ｇ
が得られる。

元素分析値：Ｃ２４ＨｔｚＮ　７ｏ　？Ｓ　ｚＮａ　ｊ
　３　Ｈｔｏとして。

計算値（％）：Ｃ，４３，４４；　Ｈ，４，５６，Ｎ、
１４．７８゜実測値（％）：Ｃ，４３，６７：　Ｈ，４
，３９：　Ｎ、１４．６０゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃ
ｍ−’：　１７６５．１６７０．１６００゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯＨｚＯ）δ：　１．
５０（６）１．Ｓ）、３．１０と３．５５（２Ｈ，ＡＢ
Ｑ、Ｊ＝１８１１２）、５．０６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、５．４３（２Ｈ，ｓ）、５．７５（１ｔ１．ｄ、
Ｊ＝５１１ｚ）、６．７３（ＩＨ。

ｓ）、７．４５−７．６５（１Ｂ、ｍ）、７．９６−８
．１５（ｌＨ，ｍ）、８．４Ｏ−８５５（３１１，ｍ）
、８．９６（ＩＨ，ｄｊ＝８Ｈｚ）。

実施例１に記載した方法とおなし方法を用いて７β−［
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（置換オキシイミノ）アセトアミド］−３−（３−オキ
ソブチリルオキシメチル）−３〜セフェム−４−カルボ
ン酸と各種イミダゾール誘導体との反応から一般式 で表わされる以下の実施例６−２２の化合物を製造する
ことかできる。

実施例６ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（６−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキンレート。

） で。

計算値（％）：Ｃ，４２，１７；　Ｈ，５，１５：　Ｎ
、１５．６５゜実測値（％）：Ｃ，４１，８６，Ｉ−１
，４，２１，Ｎ、１５．４６゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒ
ａｍ−’：　１７６５．１６１０．１５３５゜ａＸ １０３５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　２．４１
（３Ｈ，ｓ）、　２゜９５と３．４３（２）１．ＡＢｑ
ｊ＝１８Ｈｚ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．７９（Ｉ
Ｉｔ、ｄ、Ｊ−４，５１１ｚ）、　５．２０と５．４１
（２１１，＾Ｉｌｑ、Ｊ＝１４１１ｚ）、５５４（ＩＩ
Ｉ、ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８１１ｚ）、６．６８（
ＩＨ，ｓ）、７．１４（２Ｈ１ｂｒ、ｓ）、　７．７−
７．９６（ｌＨ９ｍ）、　８．２−８．６５（３Ｈ，ｍ
）、　８．７２（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、９．４５（ＩＨ，
ｄ）。

実施例７ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（７〜
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：　Ｃｔ　ｔ　Ｈ２Ｉ　Ｎ　７０　ｓ　Ｓ　
２・１／２Ｈ２０として。

計算値（％）・Ｃ１４４，７４；　Ｈ，４，７８，Ｎ、
１６．６０゜実測値（％）・Ｃ，４４，７２，Ｈ，４，
４０，Ｎ、１６．３１゜Ｉ　ＲスベクトルｖＫＢｒｃｍ
−’＋　１７７０．１６６０．１６＋５゜ａＸ １５３５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ８−ＤＭＳＯ）δ：　２．５２（
３Ｈ，ｓ）、　２゜９８と３．４４（２１（、ＡＢｑｊ
＝１８Ｈｚ）、：（，８０（３Ｈ２ｓ）、５．００（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈ２）、５．２０と５．３７（２Ｈ
，ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、５゜６０（ＬＨ９ｄ、ｄｊ
＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６８（ＩＨ，ｓ）、７．
１２（２Ｈ，ｂｒ’、ｓ）、　８．２−８．５（ＩＨ，
ｍ）、　８．１−８．５（３Ｈ，ｍ）、　８．８１）（
ＩＨｌｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、９．４５（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ）。

実施例８ ７β−［：２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（６
−クロロイミダゾ［１，２−ａコピリジニウムーｌ−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

て。

計算イ蝉（％）：Ｃ，４０，６ｇ、　Ｈ，４，２３；　
Ｎ：１５．８１０実測値（％）：Ｃ，４０，６３：　Ｈ
，３，９６；　Ｎ、１５．９２゜ＩＲスペクトルｖＫＢ
ｒｃｍ−’：　１７６５．１６６０．１６１０゜ａｘ １５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　２．９６
と３．３４（２Ｈ。

ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．６９（３Ｈ１ｓ）、　４
．９８（ＩＨ，ｄｊ＝４．５Ｈｚ）、５．２３と５．５
０（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝　１４Ｈｚ）、　、５．６０（
ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ−４，５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６７（
ＩＨ，ｓ）、７．１２（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８゜０−．
８．２（ＩＩ（、ｍ）、８．３４（ｌＬｂｒ、ｓ）、８
．５８（ＬＨ，ｂｒ、ｓ）、８゜７８（ＩＨ’：ｄ、Ｊ
＝ｌＯＨ２）、９．２８（１８，ｓ）、９．４５（ＩＩ
Ｉ、ｄｊ＝８１１ｚ）。

実施例９ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（３−
クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

ＣＩ 元素分析値：Ｃ２，Ｈ，８ＮＴＯ，Ｓ、ＣＩ・５日、０
として。

計算値（％）：Ｃ，３９，５３：　Ｈ，４，４２，Ｎ、
Ｉ５．３７゜実測値（％）・Ｃ，３９，８７，Ｈ，３，
９０，Ｎ、１５．６１０ＩＲスペクトルｖ””　’ｃｍ
−’：　１７７０．１６７０．１６１５゜ａｘ １５２５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　ＤＭＳＯ）δ：　３．０３と
３．４０（２Ｈ。

ＡＢＱｊ＝１８１１ｚ）、　３．８０（３８，ｓ）、　
５．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５）１ｚ）、　５２５と
５．５０（２＋１．八Ｂｑｊ＝１４Ｈｚ）、５．６０（
ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ−４，５Ｈｚと８Ｈ２）、６．６８（
ｉｌｌ、ｓ）、７．１２（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、７゜５−
７．７８（２Ｈ，ｍ）、　７．９５−８．２５（ＩＨ，
ｍ）、　８．６５−８．９５（２＋１゜ｍ）、　９．４
４’（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。　。

実施例１０ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（６−
カルバモイルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１
−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレー
ト。

元素分析値：　Ｃ２、Ｈ２゜Ｎ　ｓ　Ｏ６Ｓ　２・９／
２Ｈ２０として。

計算値（％）：Ｃ９４１，４４，Ｈ９４，５ｇ、　Ｎ：
Ｉ７．５７゜実測値（％）：Ｃ，４１，６５；　Ｈ，４
，３６，Ｎ、１７．６６゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ
−’＋　１７７０．１６８０．１６２０゜ａｘ １５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ−Ｄ２０）δ：　２
．９０と３．４３（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、３．
６５（３Ｈ，ｓ）、４．９３（１１１，ｄ、Ｊ＝４．５
Ｈｚ）、５．３０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、５．５５（ｌＨ
，ｄ、Ｊ＝４．５１１ｚ）、６．８０（＋１１．ｓ）、
８．１５−８．５０（４Ｈ，ｍ）、９．３０（ＩＨ，ｓ
）。

実施例１１ ７β−［２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−：）［（３−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリンニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

て。

計算値（％）：Ｃ，４ｏ９９；　Ｈ，５，３２，Ｎ、１
５．２１゜実測値（％）：Ｃ，４０，９８；　Ｈ，５，
４２，Ｎ、１４．９１゜ＩＲスペクトルシＫＢｒａｍ−
’＋　１７７０．１６６０．１８２０゜ａＸ ５３０Ｏ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　２．５７（
３）１．Ｓ）、　２．９４と３．２４（２Ｈ，ＡＢｑｊ
＝１８Ｈｚ）、　３．８４（３１１，ｓ）、　５．００
（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝４．５Ｈ２）、５．２３と５．４８（２Ｈ，Ａ
Ｂｑｊ＝１４Ｈｚ）、５．６０（１＋ｌ、ｄ、ｄ、Ｊ＝
４．５Ｈｚと８１１ｚ）、６．６８（ｌｔｌ、ｓ）、７
．］４（２ｔｌ。

ｂｒ、ｓ）、　７．４−７．７（ＩＨ，ｍ）、　７．７
５−８．１８（２１１，ｍ）、　８．２８（ＬＨ，ｓ）
、　８．４１−８．８５（ｌｊｌ２ｍ）、　９．４３（
ｉｌｌ、ｃＬＪ＝８Ｈ２）。

実施例１２ ７β−［２−（２〜アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミトコ−３−［（５，
７−シメチルイミダゾ［１，２−ミコピリジニウム−１
−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレー
ト。

ＣＨう 元素分析値：Ｃ７−Ｈｔ３Ｎ７０ｓＳ２・４Ｈ２０とし
て。

計算値（％）：Ｃ，４５，０２，Ｈ，５，０９，’　Ｎ
、１５．９８゜実測値（％）・Ｃ，４４，８９，Ｈ，４
，６９，Ｎ、１６．ＩＯｏ［ＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ
−’＋　１７６５．１６６０．１６０５゜ｌ１ａｘ １５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｃＴ’；−ＤＭＳＯ）６２．７０（
３Ｈ，ｓ）、　２．７１（：ｌｌ（、ｓ）、　２．９４
と３．４４（２＋１．ＡＢＱ、Ｊ＝１８）１２）、　３
．７８（３）１゜ｓ）、４．９８（ＩＨ，ｄｊ＝４．５
Ｈｚ）、５．２０と５．４０（２）１．ＡＢＱｊ−１４
１１Ｚ）、５．６０（ｉｌｌ、ｄ、ｄｊ＝４．５１（ｚ
と８Ｈｚ）、６．６７（Ｉｔ（。

Ｓ）、　７．１３（２）１．ｂｒ、ｓ）、　７．２５（
ＩＨ，ｓ）、　８．１２−８．４（２Ｈ，ｍ）、　８．
５０（Ｉｌｌ、ｓ）、　９．４４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）。

実施例１３ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］＝３−［（５−
アセトアミドイミダゾ［１，２＝ａ］ピリジニウム＝１
−イル）メチル］−３〜セフェムー４−カルボキシレー
ト。

元素分析値＋Ｃａ３ＨｚｔＮｓＯｅＳｔ・５Ｈ２０とし
て。

計算値（％）・Ｃ，４１，８１；　Ｈ，４，８ｆ！１．
　Ｎ、１６．９６゜実測値（％）：Ｃ，４２，ＩＯ，Ｈ
，４，６３，Ｎ、１６．４Ｇ。

Ｉ　Ｒスヘクト）ＬｖｘＢｒｃｍ−’：　１７６５．１
６５０．１６１０゜ａＸ １５２０、１３７０．１２１１０．１１７０゜ＮＭＲス
ペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ：　２．３０（３Ｈ，ｓ
）、　３．０３と３．４８（２Ｈ，ＡＢｑｌ＝１８Ｈｚ
）、Ｃ７９（３１（、ｓ）、５．００（ｉｌｌ。

ｄｊ＝４．５Ｈｚ）、　５Ｊ６（２１１，ｂｒ、ｓ）、
　５．６２（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４゜５Ｈｚと８Ｈｚ）
、６．６８（ｌＨ，ｓ）、７．１２（２８，ｂｒ、ｓ）
、７．５−８゜６（５Ｈ，＋１１）、９．４に１１（、
ｄ、Ｊ＝８１（Ｚ）。

実施例１４ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミトコ−３−［（６−
ブロモイミダゾ［１，２−ａコピリジニウム−１−イル
）メチル］−３〜セフェムー４−カルボキシレート。

て。

計算値（％）：Ｃ：、４０．１３；　Ｈ，３，５３，Ｎ
、１５．６０゜実測値（％）：Ｃ，４０，３０；　Ｈ，
３，７４，Ｎ、１５．２’ｌｌ。

ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　１７６５．１６７
０．１６１０゜ａＸ １５２Ｇ。

ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ・２．９５と３
３１（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，
ｓ）、４．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５）１ｚ）。

５．１−５．５（２Ｈ，ｍ）、５．６０（ＩＨ，ｄ、ｄ
Ｊ−４，５Ｈｚと８Ｈｚ）　。

６．６７（ＬＨ，、ｓ）、７．１２（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）
、　８．０４−８．４４（２Ｈ，ｍ）。

８．４８−８．８１（ＩＨ，ｍ）、９．３２（１１１，
ｓ）、９．４２（１８，ｄｊ＝８Ｈ２）。

実施例１５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（８−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

しＨ３ 元素分析値：　Ｃ２２Ｈ２１Ｎ　７０　ｓ　Ｓ　２・７
／２Ｈ，Ｏとして。

計算値（％）：Ｃ，４４，７４；　Ｈ，４，７ｇ、　Ｎ
、１６．６０゜実測値（％）：Ｃ１４４，；８；　Ｈ，
４，４３，Ｎ、１６．８５゜ＩＲスペクトル　ＫＢｒ　
Ｃｍ−皿＋　１７８０．１６６５．１６１５゜ａＸ １５４０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｓ−ＤＭＳＯ）δ：　２．８０（
３Ｈ，Ｓ）、　３．１１と３．４９（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ
＝１８Ｈｚ）、　３．８０（３Ｈ，ｓ）、　５．０１（
ｌｔｌ。

ｄ’、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、５．４３（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）
、５．６３（ＩＩＩ、ｄ、ｄ、Ｊ＝４５１（ｚと８）１
ｚ）、６．６９（ＩＨ，ｓ）、７．１５（２１（、ｂｒ
、ｓ）、７．３７（１１１、ｔｊ＝７Ｈｚ）、７．７３
（ｌ１１．ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、８．３８（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　８．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２）１ｚ）、
８．６４−８．９７（ＩＨ，ｍ）。

９．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝　８１１ｚ）。

実施例１６ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキンレート。

ＣＩつ 元素分析値・Ｃ２２Ｈｚ　＋　Ｎ　７０６　Ｓ　２・９
／２Ｈ２０として。

計算値（％）：Ｃ，４３，４２；　Ｈ，４，９６，Ｎ、
１６．１１゜実測値（％）：Ｃ，４３，０６；　Ｈ，４
，７３，Ｎ、１６．１３゜ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ
−’：　１７７０．１６８０．１６０５゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ＣＬ＋−ＤＭＳＯ）δ：　２．７７
（３Ｈ，Ｓ）、　２．９４と３．４４（２１１，ＡＢｑ
ｌ＝　１８１１ｚ）、　３．７９（３１１，ｓ）、　４
．９９（ｌｔＬｄｊ＝４．５Ｈｚ）、５．３７と５．５
０（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、　５．６０（ＬＨ
，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６８（１）
１．Ｓ）、７．１５（２Ｈ。

ｂｒ、ｓ）、　７．２５−７．５０（ＩＨ２ｍ）、　７
．７−８．１（ＩＨ，ｍ）、　８．２８−８．６８（３
Ｈ，ｍ）、　９．４５（ｌＨ，ｄ、Ｊ−８４１ｚ）。

実施例１７ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−旬し）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−
クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−プＪル４ｆキル−ト。

１ 元素分析値：Ｃ２，Ｈ，、Ｎ７０．、Ｓ、ＣＩ・４Ｈ７
０とし計算値（％）：Ｃ，４０，６８；　Ｎ１４．２３
．　Ｎ、１５．８１０実測値（％）・Ｃ，４０，７８，
Ｈ，３，９３，Ｎ、Ｉ５．９１０ＩＲスペクトルｖＫＢ
ｒｃｍ−’：　１７７０．１６７０．１６１０゜ａＸ １５３５．１５１０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ、２９７と３．
４０（２）１．ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、　３．７９（３
Ｈ，ｓ）、　４．９０（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）
。

５．３７と５．５４（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、
５．６０（ＬＨ，ｄ、ｄ、Ｊ−４，５Ｈｚと８Ｈｚ）、
６．６８（ＩＨ９ｓ）、７．１４（２１１，ｂｒ、ｓ）
、７．６２−８．１８（２Ｈ，ｍ）、８．４−８．８６
（３Ｈ，ｍ）、９．４６（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８Ｈ７）。

実施例１８ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−
メトキンイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃ２ｚＨｔ＋Ｎ７０ｅｓｚ・７／２Ｈ２０
として。

計算値（％）：Ｃ，４３，５６，Ｈ，４，６５，Ｎ、１
６．１６゜実測値（％）：Ｃ，４３，６３，Ｈ，４，５
７，Ｎ、１６．２２゜１’Ｒ７，へ’７　トルνＫＢｒ
ｃｍ−’＋　１７６５．１６５０．１６２０゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　２．９６と
３．４５（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、　３．８０
（３Ｈ，ｓ）、　４．２５（３Ｈ，ｓ）、　４．９５．
（ＩＩＩ。

ｄ、Ｊ＝４．５１１ｚ）、５．．２４と５．４４（２Ｈ
，ＡＢＱ、Ｊ＝１４Ｈ２）、　５．６１（ｌＩｌ、ｄ、
ｄ、Ｊ＝４．５）１ｚと８Ｈｚ）、６．６８（ＩＨ，ｓ
）、６．９−７．３（３Ｈ，ｍ）、　７．９−８．３５
（３８，ｍ）、　８．４−８．６２（ＩＨ，ｍ）、　９
．４６（ｔｕ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例１９ ７β−［’２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミド］−３−［（５
−メチルチオイミダゾ［１，２−ａ］ピリノニウム−１
−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルポキル−ト
。

元素分析値Ｃ２２８２１Ｎ７０５Ｓ３’　４Ｈ７０とシ
テ。

計算値（％）：Ｃ，４１，８３；　Ｈ，４，６３；　Ｎ
、Ｉ５．５２゜実測値（％）：Ｃ，４１，９１＋　Ｉ（
，４，４０：　Ｎ、１５．２０゜Ｉ　ＲスベクトルシＫ
ＢｒＣｍ−’：　１７７０．１６６０．１６２０゜ｌ′
ｌ１ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスベクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ：　２．８３（
３Ｈ，ｓ）、　３１６（２１１，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ
）、　３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．９９（ＩＨ，ｄｊ＝
４．５１１ｚ）、５．２７と５．４９（２Ｈ，ＡＢｑ、
Ｊ＝１４）１ｚ）、５．６１（ＩＨｌｄ、ｄ、Ｊ＝４．
５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６８（ＩＨ，ｓ）、７．１４（
２１＋、ｂｒｓ）、　７．３２−７．５８（ＩＨ，ｍ）
、　７．７８−８．１２（ＩＨ，ｍ）、　８．３４−８
゜３６（ＩＩｌ、ｍ）、　８．４０−８．７２（２１１
，ｍ）、　９．４６（ＩＨ１ｄｊ＝８Ｈｚ）。

実施例２０ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（３−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミツメデルイミダゾ［１゜２−ａ］
ピリジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４
−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃ２４Ｈ３ｅＮ７０ａＳｔ・４Ｈ２０とし
て。

計算値（％）：Ｃ，４４，８５；　Ｈ，５，３３，Ｎ、
１７．４３゜実測値（％）：Ｃ，４５，０４；　ｆ（，
４，８１，Ｎ、１７．６８゜ＩＲスペクトルシＫＢｒｃ
ｍ−’：　１７７０．１６６０．１６１０゜ａＸ １５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ−ＤＭＳＯ）δ　２．９０（３
Ｈ，ｓ）、　２゜９８（３１１，ｓ）、　３．８４（３
１１，ｓ）、　５．０６（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　５．１
９（ＩＩＬｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、５．６５（ｌｔｌ、
ｄ、ｄ、Ｊ−４，５と８Ｈｚ）、６．７２（ＩＨ，ｓ）
、　７．１６（２ｔｌ、ｂｒ、ｓ）、　７．０−７．２
５（ｉｌｌ、ｍ）、　７．２７−７゜５２（ＬＨ，ｍ）
、　７．６−７．７２（ＩＨ，ｍ）、　７．９３（ＩＨ
，ｓ）、　８．８２−！ｌ。

００（ｉｌｌｌｍ）、　’９．５３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）。

実施例２１ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４〜イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（３−
カルバモイルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１
−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボギソレー
ト。

元素分析値（、ａ２Ｈ２ＯＮ、８０ｅｓ２・９／２＋−
１２０として。

計算値（％）：Ｃ，４１，４４；　Ｈ，４，５８；　Ｎ
、１７．５７゜実測値（％）：Ｃ，４１，５４；　Ｈ，
４，３２；　Ｎ、１７．３７゜Ｉ　ｒ（スベクトルνＫ
Ｂｒｃｍ−’＋　１７７５．１６８０．１６２０゜ａＸ １５２０゜ Ｎ　Ｍ　Ｒスヘク）　／ｌ、　（ｄｓ　−ＤＭＳＯ）δ
　３．０９と３．４９（２Ｈ。

ＡＢｑ、Ｊ＝ｌ（ｚ）、　３．１１１０（３１１，ｓ）
、　５．０１（ＩＨ，ｄｊ＝４．５Ｈｚ）、５．３７と
５．６７（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、　６．６９
（ＩＨ，ｓ）、７１４（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　７．５４
−７．７６（ＬＨ，ｍ）、　７．９２−８．２８（ＩＨ
，ｍ）、　８．７８−９．００（ＩＨ，ｍ）、　９．１
６（１８，ｓ）、　９．４６（ＩＨ，ｄｊ−８Ｈｚ）、
　９．７６（ＩＨ，ｄｊ＝７Ｈｚ）。

実施例２２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミドコ−３−しくイミ
ダゾ［１，５−ａ］ピリジニウム−２−イル）メチル］
−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃ２１Ｈ＋＠Ｎ７０　ｓＳ　ｘ　・７／２
Ｈ２ｏとして。

計算値（％）：Ｃ，４３，７４；　Ｈ，４，５４，Ｎ、
１７．０００実測値（％）：Ｃ，４３，７９；　Ｈ，４
，３０；　Ｎ、１６．？９゜Ｉ　ＲスベクトルシＫＢｒ
ｃｍ−’：　１７７０．１６６０．１６１５゜ａＸ １５１５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６ＤＭＳＯ）δ　３．１５と３．
５６（２Ｈ。

ＡＢｑ、Ｊ＝１８１１ｚ）、　３．８０（３８，ｓ）、
　５．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　５．１１
と５．５４（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１３Ｈ２）、　５．６
４（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６
８（ＩＨ，ｓ）、６．９−７．４（４Ｈ，ｍ）、７゜２
４−７．４５（ＩＨ，ｍ）、　８．５３（ＩＨ，ｓ）、
　８．６８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

９．４３（１１（、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１０．０３（Ｉ
Ｈ，ｂｒ、ｓ）。

実施例２３ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−エトキンイミノアセトアミド］−３−［（６−
クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４〜カルボキンレート。

７β−［２，−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−エトキンイミノアセトアミド］−３−（３−
オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸と６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリノン
を用い実施例２と同様にして標記化合物が得られる。

元素分析値：　Ｃ，２Ｈ２゜Ｎ　７０５Ｓ　２Ｃｌ・４
Ｈ２０として。

計算値（％）：Ｃ，４１，６７：　Ｈ，４，４５；　Ｎ
、１５．４６゜実測値（％）：Ｃ，４１，８５；　Ｉ（
，４，０９；　Ｎ、１５．６９゜ＩＲスペクトルシＫＢ
ｒｃｍ−’：　１７６０．１６６０．１６１５゜ａＸ １５２０゜１３８０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　１．１９
（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ）、３．００と３．３７（２
Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、４．０６（２Ｈ，Ｑ、Ｊ
−７Ｈ２）、５．０１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、
　５．２７と５．５０（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）
、５．６３（Ｉｔｌ、ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ
）、６．６？（、ＬＨ，ｓ）、７．１６（２８，ｂｒ、
ｓ）、８．００−８．１９（ＩＨ，ｍ）、８．２６−８
．４４（ＩＨ，ｌ１１）、８．２５−８．６４（ＩＨ，
ｍ）、８．６６−８．８６（ｉｌｌ。

ｍ）、９．４３（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）。

実施例２４ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（１−カルボキシ−１−メチルエトキシイミノ
）アセトアミド］−３−［（６−クロロイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−３−セフ
ェムー４−カルボキシレート。

３−（ｌオキソブチリルオキシメチル）−７β−［２〜
（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）　−２（
Ｚ）　＝（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メ
チルエトキシイミノ）アセトアミド］−３〜セフェム−
４−カルボン酸と６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジンを用い実施例５と同様にしてす配化合物が得られ
る。

元素分析値ＩＣｚｚＨ２ｏＮ７０６Ｓ　２Ｃｌ　・４Ｈ
２０として。

計算値（％）：Ｃ，４１，６８，Ｈ，４，４５，Ｎ、１
５．４７゜実測値（％）：Ｃ，４１，４２；　Ｈ，４，
６７：　Ｎ、１５．４２゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ
−’：　１７６０．１６１０．１５２０゜ａｘ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　ＤＭＳＯ）δ：　１．３８（
３１４，ｓ）、　１４２（３ｔ１．ｓ）、３．０１（２
Ｈ１ＡＢｑｊ＝　＋８ｔｌｚ）、４．９７（ＩＨ，ｄ、
Ｊ−４，８Ｈｚ）、５．２０−５．５２（２Ｈ，ｍ）、
５．６０−５．７９（ＩＨ，ｍ）。

６．６７（１０，ｓ）、７．１０（２１＋、ｂｒ、ｓ）
、７．９６−８．１６（ＩＬｍ）。

８．３０−８．８０（３Ｈ，ｍ）、９．３２（ＬＨ，ｓ
）、１１．４５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９：ｌ　１ｌｚ）。

実施例２５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
，（Ｚ）−（１−カルボキシ−１−メチルエトキシイミ
ノ）アセトアミド：１−３−［（６−メチルイミダゾ［
１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−３−
セフェムー４−カルボキシレート・モノナトリウム塩。

３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−７β−［２
−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２（
Ｚ）−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチ
ルエトキシイミノ）アセトアミド］−３−セフェム−４
−カルボン酸と６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジンを用い実施例５と同様にして標記化合物が得られる
。

元素分析値：Ｃｔ５Ｈ２＊ＮｔＯ７ＳｚＮａ”４Ｈ２０
とし計算値（％）：Ｃ，４３，２９；　Ｈ，４，６５：
　Ｎ、Ｉ’４．１３゜実測値（％）：Ｃ，４３，７６；
　Ｈ，４，５５，Ｎ、１３．５９゜Ｔ　Ｒスベクトルｖ
ＫＢｒｃｍ−’：　１７７０．１６６０．１６０００ａ
ｘ １５２５゜ ＮＭＲス／ｌ　ｌ（ｄ、−ＤＭＳＯ）６１．４３（６Ｈ
，Ｓ）、　２゜４３（３１１，ｓ）、　４．９９（ＬＨ
，ｄ、Ｊ＝’４．５Ｈｚ）、　５．３３（２１１，ｂｒ
、ｓ）。

５．６６（ＩＨ９ｄ、ｄｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６
．７０（ＩＨ，ｓ）、７．１３（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　
７．６８−８．０２（ＩＨ，ｍ）、　８．０６−８．６
（３１１，ｍ）。

８．６４−８．８８（ｉｌｌ、ｍ）、１１．５４（ＬＨ
，ｄＪ−８Ｈｚ）。

実施例２６ ７β−［２−（２〜アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−アセトキ
ンメチル−３−セフェム−４−カルボン酸３．０ｇ、イ
ミダゾ［１，２−ａ］ビリンン３．０ｇおよびヨウ化ナ
トリウム３０ｇをアセトン−水（Ｉｌｌ）の混合液６０
ｍ１に溶解させて７０℃で３時間がきまぜる。

反応液を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル２０ｍ１
で洗浄後水５０ｍ１に溶解させてＸＡＤ−２カラムクロ
マトグラフイーに付す。２０％エタノール水て溶出し、
目的物を含む分画を減圧下濃縮し、得られた残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付す。アセトニト
リルと水（４：１）の混合液で溶出し、目的物を含む分
画を集めて減圧下濃縮し、残留物を凍結乾燥すると７β
−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ
）−メトキシイミノ）アセトアミド］−３−［（イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−
３−セフェムー４−カルボキンレート０．３ｇが無色粉
末として得られる。本品は実施例１で得られた化合物と
、ＩＲ，およびＮＭＲスペクトルの一致から同一物であ
ることが確認された。

実施例２７ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−ヒドロキ
シメチル−３−セフェム−４−カルボン酸４１ｇをアセ
トニトリル２０ｍ１とホルムアミド２０ｍ１の混合液に
懸濁させ、−３０℃に冷却しながらイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン４７ｇを加え、ついでメチル　０−フェニ
レンホスフェイトのジクロロメタン溶液（２ｍｍｏｌ／
　ｍｌ）２０ｍｌを加えて２時間かきまぜる。減圧下で
溶媒を留去したのち残留物にアセトニトリル２０ｍ１を
加え、固型物をろ取する。これを水２０ｍ１に懸濁させ
、炭酸水素ナトリウムを加えて９１１ｇ、０としたのち
ＸＡＩ）−２カラムクロマトグラフイーに付す。１０％
エタノール水で溶出し、目的物を含む分画を集め、減圧
上濃縮後凍結乾燥すると７β−［２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）−２（Ｚ）−メトキンイミノアセト
アミド］−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウ
ム−１−イル）メチルコー３−セフェムー４−カルボキ
シレート３．０ｇが得られる。本品は実施例１で得た化
合物と物理恒数の一致より同一物と確認された。

実施例２８ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミドコ−３−アセトキ
シメチル−３−セフェム−４−カルボン酸３．０ｇをク
ロロホルム２０ｍ１に懸濁させ、Ｎ−メチル−Ｎ−トリ
メチルシリルトリフルオロアセトアミド４ｍｌを加え２
０℃で均一溶液になるまで攪拌する。ついてこの溶液に
ヨウ化トリメチルシリル３８３ｇを加えて２０℃で１０
分間かきまぜた後反応液を減圧下で濃縮し残留物にアセ
トニトリル９ｍｌを加え、さらにテトラヒドロフラン０
．８ｍｌを加えて４０分間かきまぜる。つぎにこの溶液
にイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２ｇを加えて２０℃
で３時間かきまぜたのち、反応液を水冷下に冷却して水
１ｍｌを加える。

析出した固型物をろ取し、これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、アセトニトリルと水（４：Ｉ）
の混合液で溶出する。目的物を含む分画を集め減圧下濃
縮して凍結乾燥すると７β−［２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）−２（Ｚ）−メトキンイミノアセトア
ミド］−３−［（イミダゾ［１＝、２−ａ］ピリジニウ
ム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキ
シレート０３ｇが得られる。

水晶は実施例１で得た化合物と物理恒数が一致しノこ。

実施例２９ １）　７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキシ
メチル）−３−セフェム−４−カルボン酸６．２ｇ、イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン６、Ｏｇおよびヨウ化カ
リウム６．０ｇをアセトニトリルと水（ＩＬＬ）の混合
液１２０ｍ１に溶解させ、７０℃で１時間かきまぜる。

減圧下で溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル各３０ｍ１
で３回洗浄する。固型物をろ取しこれを水３０ｍ１に溶
解後、ＸＡＤ−２カラムクロマトクラフイーに付し水で
溶出する。目的物を含有する分画を集めて減圧下で濃縮
し、残留物を凍結乾燥すると７β−アミノ−３−［（イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル
］−３−セフェ１、−４−カルボキンレートか１３ｇ得
られる。

ｉｉ）　２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノ酢酸０．９４ｇ、ｌ−ヒドロキ
シヘンシトリアゾール０６４ｇのジメチルホルムアミド
２０ｍ１溶液にノック口へキシルカルホノイミドｌｏｇ
を加えて２０℃で２時間かきまぜる。析出した不溶物を
ろ取し、ろ液を１）で得られた７β−アミノ−３−［（
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチ
ル］−３−セフェムー４−カルボキシレート１．３ｇの
ジメチルホルムアミド２０ｍ１溶液に加えて２０°Ｃて
３時間かきまぜる。反応液にジエチルエーテル２００ｍ
１を加えたのちエーテル層を除去し、残留物を水２０ｍ
１に溶解させてＸＡＤ−２カラムクロマトグラフイーに
付す。１０％エタノール水で溶出後、目的物を含有する
分画を集めて減圧下で濃縮する。残留物を凍結乾燥する
と７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル’）
−２（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（
イミダゾ［１，２−ａ］ピリノニウム−１−イル）メチ
ル］−３〜セフェムー４−カルボキシレート０．２５ｇ
が得られる。水晶は実施例１で得られた化合物と物理恒
数が一致した。

実施例３０ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−プロポキシイミノアセトアミドコ−３−１（イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム＝１−イル）メチル
］−３−セフェムー４−カルボキル−ト。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−プロポキシイミノアセトアミド］−３−（３−
オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸１５ｇ、ヨウ化カリウム１５ｇおよびイミダゾ
［１，２−ａ］ピリノン１５ｇをアセトニトリルと水（
ｌ・ｌ）の混合液に溶解し、７０°Ｃで２時間かきまぜ
る。減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムク
ロマ１−グラフィーに付し、アセトニトリルと水（４１
）の混合液で溶出する。

溶出液を減圧下で濃縮し残渣を凍結乾燥する。得られた
固型物を水５ｍｌに溶かしＸＡｌｌｌｌ−２カラムクロ
マトクラフイーに付し、２０％エタノール水溶液で溶出
する。目的物を含む分画を合わせ減圧下濃縮後、凍結乾
燥すると標記化合物０２５ｇか得られる。

元素分析値Ｃａ３１（ｚ３Ｎ７０５ｓ２・４　Ｈ２０と
して１計算値Ｃ，４５，０２，Ｈ，５，０９，Ｎ、１５
．９８゜実測値Ｃ，４４，９５，）１．４．６６；　Ｎ
、１５．８０゜ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：　１
７７５．１６５０．１６１０゜ｍａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　ＤＭＳＯ）δ：　０．８６（
３，１１，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３６−１．８０（２
１＋、ｍ）、　２．９７と３．３７（２１１，ＡＢＱ、
Ｊ＝　１８Ｈｚ）、３．９６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、４．９９（ＬＨ，ｄｊ＝５Ｈｚ）。

５．２７と５．４５（２＋＋、八ＢＱ、Ｊ＝１３Ｈｚ）
、５．６１（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５１１ｚと８Ｈｚ）、
６．６５（１１（、ｓ）、７．１３（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）
、７．３５−７゜６６（１８，ｍ）、７．８４−８．１
４（ＩＨ，ｍ）、８．３’８．７６（３Ｈ，ｍ）、　８
ｇ−９，０５（ＩＨ，ｍ）、　９．４０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ）。

実施例３０に記載した方法と同じ方法を用いて７β〜［
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）＝２（Ｚ）−
（置換オキシイミノ）アセトアミド］−３−（３−オキ
ソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボ
ン酸と各種イミダゾール誘導体との反応から前記の一般
式［■′］で表わされる化合物を製造することができる
（実施例３ｌ−４１）。

実施例３１ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−フルオロエトキシイミノ）アセトアミド
］−３〜［（イミダゾ［１，２−ミコピリジニウム−１
−イル）メチルコル３−セフニムー４−カルボキシレー
ト。

元素分析値：Ｃｔ２Ｈ２ｏＮ、０ｓＳ２Ｆ　・４Ｈ２０
として。

計算値Ｃ，４２，７８：　Ｈ，４，５７；　Ｎ、１５．
８７゜実測値：Ｃ，４２，５７；　Ｈ，４，２７，Ｎ、
１５．７１０Ｉ　Ｒスヘクト）ＬνＫＢｒｃｍ−’：　
１７６０．１６１０．１５２５゜ｍａｘ ＮＭＲ７，ベクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：２９６と
３．４３（２Ｈ。

八Ｂｑ、Ｊ＝１８）１ｚ）、４．０−４．２（ＩＨ，ｍ
）、４．２−４．５（２Ｈ，ｍ）。

４．７−５．０（ＩＨ，ｍ）、　５．００（ＩＨ，ｄｊ
＝５Ｈ２）、　５．２−５．６（２Ｈ。

ｍ）、５．６１（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４Ｈｚと８Ｈｚ）
、６．７０（ＩＨ，ｓ）、７゜１６（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）
、　７．４−７．７（２Ｈ，ｍ）、　７．８−８．２（
２Ｈ，ｍ）、　８゜３−８．８（３Ｈ，ｍ）、　８．９
７（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、　９．５０（ＩＨ，ｄ
ｊ＝　８Ｈｚ）。

実施例３２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−クロロエトキシイミノ）アセトアミド］
−３−［（イミダゾ［１，２−ａコピリジニウム−１−
イル）メチルコー３−セフェムー４−カルボキシレート
。

元素分析値：Ｃ２□Ｈ７゜Ｎ　７０　ｓ　Ｓ　２　Ｃｌ
・５／２Ｈ２０として。

計算値：Ｃ，４３，５３；　Ｈ，４，１５，Ｎ、１６．
１５゜実測値：Ｃ，４３，２５；　）（，４，０３，Ｎ
、１５．９４゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　１
７６０．１６０５．１５２０゜ｍａｘ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　２．９ｇ
と３．４３（２Ｈ。

ＡＢｑｊ＝１８１１ｚ）、　３．７−３．９（２Ｈ，ｍ
）、　４．１−４．４（２Ｈ，ｍ）。

５．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２５と５．４
７（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１６Ｈ’ｚ）、５．６２（ＩＨ，
ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８＋１ｚ）、６．７４（１８，ｓ
）、７．１６（２ｔ１．ｂｒ、ｓ）、　７．４−７．６
（２Ｈ，ｍ）、　７．９−８．２（２Ｈ，ｍ）、　８．
３−８．８（３Ｈ，ｍ）、８．９３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、９．４５（ＩＨ９ｄｊ＝８Ｈｚ）。

実施例３３ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−イソプロポキンイミノアセトアミド］−１［（
イミダゾ［１，２−ミコピリジニウム−１−イル）メチ
ルヨー３−セフェム−４−カルボキシレート。

て。

計算値：Ｃ，４３，１１；　Ｈ，５，３５；　Ｎ、１５
．３０゜実測値：Ｃ，４２，８１；　Ｈ，４，８６；　
Ｎ、１５．００゜Ｉ　ＲスベクトルｖＫＢｒｃｍ−’：
　１７７０．１６５０．１６１０゜ｍａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１８（
６８，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、５．００（ＬＨ，ｄｊ＝４．
５Ｈｚ）、５．２８と５．４８（２■、ＡＢｑ。

Ｊ＝１３Ｈｚ）、５．４６（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５
Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６４（ＩＨ，ｓ）、７．１３（２
Ｈ，ｂｒ、ｓ）、７．３−７．６（ＩＨ，ｍ）、７．８
−８．１５（ＩＨ，ｍ）、８．２８−８．７５（３Ｈ，
ｍ）、８．８−９．１５（ＩＨ，ｍ）、９．３５（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）。

実施例３４ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−ヒドロキシエトキシイミノ）アセトアミ
ド］−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−
１−イル）メチルコー３−セフェムー４−カルボキシレ
ート。

元素分析値：　Ｃ２２Ｈｔ　ＩＮ　７０　ａ　Ｓ　２・
４Ｈ２０として。

計算値Ｃ９４２，９２，Ｈ９４，７５，Ｎ、１５．９３
゜実測値：Ｃ，４２，８６，Ｈ，４，５４，Ｎ、１５．
７０゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　１７７０．
１６５０．１６１０゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ａｓ　−ＤＭＳＯ）δ：　２．９７
と３．４３（２Ｈ。

ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．４４−３．７２（２Ｈ，
ｍ）、４．０２（２Ｈ，ｔｊ−６Ｈｚ）、４．５０（Ｉ
Ｈ，ｂｒ、ｓ）、４．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ
）、５゜２６と５．４６（２Ｈ’、ＡＢＱｊ＝１３Ｈｚ
）、５．６０（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ
）、６．６７（ＩＨ，Ｓ）、７．１５（２）１．ｂ’ｒ
、ｓ）、７．３６−７６０（ＩＨ，ｍ）、７．８０−８
．１２（ＩＨ，ｍ）、８．３０−８．７６（３Ｈ，ｍ）
。

８．８４−９．０４（ＩＨ，ｍ）、９．３６（ＩＨ，ｄ
ｊ＝８Ｈ２）。

実施例３５ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−シクロプロピルメチルオキシイミノアセトアミ
ド］−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ）ニウム
−１−イル）メチルヨー３−セフェム−４−カルボキシ
レート。

元素分析値：Ｃ２ａＨｔｓＮ７０５Ｓｖ・１３／２Ｈ，
Ｏとして。

計算値：Ｃ，４２，９８；　Ｉ−１，５，４１，Ｎ、１
４．６２゜実測値Ｃ，４３，０９，Ｉ（，５，６０，Ｎ
、１４．７４゜ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：　１
７？０．１６２０．１５３０゜ａｘ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　０．１−
０．６（４Ｈ，ｍ）。

０．７−１．３（ＩＨ，ｍ）、２．９５（ＩＨ，ＡＢｑ
、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．８４（２Ｈ，ｄｊ＝１４Ｈｚ）
、４．９９（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）、５．２８と５
．４６（２１１、八Ｂｑ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、５．６２（
ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８Ｈｚ）、６゜６４（ＩＨ
，ｓ）、　７．１２（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　７．３０−
７．６０（ＩＩＩ、ｍ）、　７８６−８．２０（ＩＨ，
ｍ）、　８．２０−８．８０（３Ｈ，ｍ）、　１１１．
８０−９．０２（ＩＩ（。

ｍ）、　９．４０（ｌｔｌ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）。

実施例３６ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−カルバモイルメチルオキシイミノアセトアミド
］−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム＝１
−イル）メチルヨー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト。

て。

計算値：Ｃ，４０，３０；　Ｈ，４，７７、Ｎ、＋７．
０９゜実測値：Ｃ２４０，５４；　Ｈ，４，１５，Ｎ、
ｔ７０９゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　１７７
０．１６７５．１６１０゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　３．ｃｉ
ｏと３．４４（２Ｈ。

ＡＢｑ、Ｊ＝Ｉ８１１ｚ）、　４．３６（２Ｈ１ｓ）、
　５．０２（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝４．８１１ｚ）、５．２
８と５．４７（２＋１．八ＢＱ、Ｊ＝　１４Ｈｚ）、５
．６６（ｌＨ，ｄ、ｄ、Ｊ−４、８Ｈｚと８１１ｚ）、
６．７８（ＩＨ，ｓ）、７．００−７．６０（５ｔ１．
ｍ）。

７．８６−８．１０（ＩＨ，ｍ）、　８．２８−８．７
０（３Ｈ，ｍ）、　８．８６−９．００（Ｉｌｌ、ｍ）
、、　９．７０（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）。

実施例３７ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−、（２，２，２−）リフル才口エトキンイミノ
）アセトアミトコ−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−
カルボキシレート。

て。

計算値：Ｃ，４１，５８；　Ｈ，３，８１，Ｎ、１５．
４３゜実測値・Ｃ，４１，３０，Ｈ，３，９９，Ｎ、１
５．２５゜ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’：　１７７
０．１６２０．１５３０゜ａｘ １３ｇ０．１２８０．１０６０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄａ　ＤＭＳＯ）δ：　３．１５と
３．５６（２１（。

ＡＢｑ、Ｊ＝　１８Ｈｚ）、　５．２０−５．５０（３
）１．ｍ）、　５．８０（１）１．ｄ、ｊ−４，５１（
ｚ）、　６．９３（１１（、ｓ）、　７．４０−７．６
０（１）１．ｍ）、　７．９Ｏ−８２０（４１１，ｍ）
、　８．６６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

実施例３８ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−エトキシイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，５〜ａ］ピリジニウム−２−イル）メチル］
−３−セフェムー４−カルボキンレート。

） 元素分析値：　Ｃ２２Ｈ２、Ｎ　７０　ｓ　Ｓ　２・９
／２Ｈ，０として。

計算値：Ｃ，４３，４２；　Ｈ，４，９７，Ｎ、１６．
１１゜実測値：Ｃ，４３，７２：　Ｈ，４，４７，Ｎ、
１６．００゜ＩＲスペクトルシＫＢｒｃｍ−’＋　１７
６０．１６００．１５２０゜ａＸ １３８０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１８（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、、　３．１２と３．５５（２
Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、４．０５（２Ｈ，ｑｊ−７
Ｈｚ）、　５．’０２（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．
０７と５．５３（２）１．ＡＢｑ。

Ｊ＝１４Ｈｚ）、５．６３（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
と８Ｈ２）、６．６７（１■。

ｓ）、　７．０−７．２（５Ｈ，ｍ）、　７．８−７．
９（１０，ｍ）、　８．５−８．８（２Ｈ。

ｍ）、９．３７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例３９ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−フルオロエトキシイミノ）アセトアミト
コ−３−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ニウム−１−イル）メチルコー３−セフェム＝４−カル
ボキシレート。

元素分析値：Ｃ２２Ｈ＋ｅＮ７０６Ｓ２ＣＩＦ・３Ｈ２
０として。

計算値：Ｃ，４１，６８；　Ｈ，３，９ｇ、　Ｎ、１５
．４７゜実測値Ｃ，４１，４９，Ｒ９４，２６，Ｎ、１
５．３１゜ＩＲスペクトルｖＫＢｒｃｍ−’：　１７６
５．１６７０．１６１０゜ａＸ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　２．９５
と３．２０（２１（。

ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、　４．００−４．２５（ＩＨ，
ｍ）、　４．３０−４．５：（（２１（。

ｍ）、４．６５−５．０１（２１１，ｍ）、５．０６（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）、５．３０−５．５６（Ｉｌｌ
、ｍ）、５．６６（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８
Ｈｚ）、６．７・３（１１１，ｓ）、７．２０（２）［
、ｂｒ、ｓ）、　８，１０（ｌ）ｌ、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
、８゜３Ｑ（ＩＩＩ、ｓ）、８．６０（ｉｌｌ、ｓ）、
＆、７６（ｌＬｄ、Ｊ＝９１１ｚ）、９゜３０（１）１
．ｓ）、９．５５（１）１．ｄ、Ｊ＝ｌｌ）ｌｚ）。

実施例４０ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［チルク
ー３−セフヱムー４−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃ１ｅ１４．７Ｎ　７ｏ　５Ｓ　３・３Ｈ
２０として。

計算値Ｃ，３９，８０；　Ｉ−１，４，０４，Ｎ、１７
．１０゜実測値：Ｃ，３９，６５；　Ｈ，３，９９，Ｎ
、１６．７３゜Ｉ　Ｒ７，へ’）　トルｖＫＢｒｃｍ−
’：　１７７０．１６６０．１６１０゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ８−　ＤＭＳＯ）δ：　２．９０
と３．２６（２Ｈ。

ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．７６（３Ｂ、ｓ）、４．
８５と５．２０（２１１，ＡＢＱ。

Ｊ＝１３Ｈｚ）、５．６６（１８，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
と８Ｈｚ）、６．１５（ＩＨ。

ｄＪ＝５Ｈｚ）、４．７０（１，Ｈ，ｓ）、　７．２０
（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　７．８０−７゜９０（２Ｈ，ｍ
）、９．５０（Ｉｔ（、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例４１ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミド］−３−［（２，
６−ジメチルイミダゾ［２、１−ｂ］［１，３，４コチ
アジアゾリウム−７−イル）メチル］−３−セフェムー
４−カルボキシレート。

元素分析値Ｃ２ｏＨ２ｏＮａＯｓＳ３・９／２Ｈ２０と
して。

計算値：Ｃ，３８，１５；　Ｈ，４，６４，Ｎ、１７．
８（１゜実測値Ｃ，３８，１ｇ、　Ｈ，４，２３，Ｎ、
１ｇ、０２゜ＩＲスペクトルｖ””　ｃｍ−’：　１７
７０．１６７０．１６１０゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　２．５２
（３Ｈ，ｓ）、　２゜７８（３Ｈ１ｓ）、３．０９と３
．５２（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．８４（３
Ｈ，ｓ）、４．８６と５．２６（２ｔ１．ＡＢｑ、Ｊ＝
５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．７２（１１、ｓ）、７．１６（
２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８．３９（ＩＨ，ｓ）、９．４６（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝　８Ｈｚ）。

実施例４２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミドＬ−３−［（６−
ジアツイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキンレート。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−（３−オ
キソブヂリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カル
ボン酸２．３ｇ、６−ジアツイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン１．７９ｇおよびヨウ化カリウム２２ｇをアセト
ニトリルと水（１：ｌ）の混合液３０ｍ１に溶解させ、
６０〜７０℃で１．５時間かきまぜる。減圧上溶媒を留
去し、残留物にアセトニトリル１００ｍ１を加えて固化
させ粉末をろ取する。

粉末をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ア
セトニトリルと水（７・３）の混合液で溶出する溶出液
を減圧下に濃縮し、残渣を凍結乾燥する。得られた固型
物を水５ｍｌに溶解してＭＣＩゲルＣＨＰ２０Ｐ（１５
０〜３００メソシユ、三菱化成１日本）樹脂によるカラ
ムクロマトグラフィーに付し、水−エタノール混液で溶
出させる。水−エタノール（８５・１５）混液で溶出し
てくる分画を減圧下に濃縮したのち凍結乾燥すると標記
の化合物０．２７ｇが得られる。

元素分析値：Ｃ３２１（＋５ＮｓＯｓＳｔ・５Ｈ２０と
して、計算値（％）：Ｃ，４２，０３；　Ｈ，４，４９
，Ｎ、　１７．８３゜実測値（％）：Ｃ，４２，２８；
　Ｈ，４，１２；　Ｎ、　１７．６５゜１６１０、　１
５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ　２．９７（１
／２ｘ２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，
ｓ）、５．００（ＩＩＩ、ｄｌ＝４５ｔｌｚ）、　５．
２７と５．５３（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝　１４Ｈｚ）、５．
６１（１１（、ｄ。

ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６８（ＩＨｌｓ）
、７．１４（２１１，ｂｒ、ｓ）。

８．２５−　８．５５（２１１，ｍ）、８．６５−９．
００（２Ｈ，ｍ）、９．４６（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．６７（ＩＨ，ｓ）。

実施例４２に記載した方法とおなし方法を用いて７β−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）
−（置換オキシイミノ）アセトアミド］−３−（３−オ
キソブヂリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カル
ボン酸と各種イミダゾール誘導体との反応から前記の一
般式［■′］で表わされろ化合物を製造することができ
る（実施例４３−８３）。

実施例４３ ７β−［２，−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−ブトキンイミノアセトアミド］−１−［（イ
ミダゾし１．２−ａコピリジニウムーｌ−イル）メチル
］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値・Ｃｚｊ（２５Ｎ７０５ｓｔ・７／２１−（
、Ｏとして、計算値（％）・Ｃ，４６，５９，Ｈ，５，
２１，Ｎ、　１５．８５゜実測値（％）：ｃ、　４６．
８７．　Ｈ，５，１０；Ｎ、　１５．６５゜Ｂｒ　− ＪＲスペクトルｖ　ｃｍ　’：　１７７０．１６７０．
１６１０゜ａＸ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ−ＤＭＳＯ）δ、０．８４（３
１１，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、１．１−１．に４１（、ｍ）、２．９６
と３．４３（２）１．ＡＢｑ、’Ｊ＝１７１１２）、　
４．００（２Ｈ，Ｌｊ＝７Ｈ２）、　４．９８（１１，
ｄｊ＝４．５１１ｚ）、５．２９と５．４８（２１＋、
ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、５．６０（ＬＨ，ｄ、ｄ。

Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６４（ＩＨ，’ｓ）、
７．１１（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。

７．４−７．６（Ｉｔｌ、ｍ）、７．８４−８．１（Ｉ
Ｈ，ｍ）、７．３５−７．７８（３１１、ｍ）、７．８
８−８．０２（Ｉｌｌ、ｍ）、９．３９（Ｉｌｌ、ｄｊ
＝８Ｈｚ’）。

実施例４４ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−ヘキシルオキシイミノアセトアミド］−３−［
（イミダゾ［１；２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メ
チル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃ２ｅＨ２ｅＮ７０５Ｓ、・５／２Ｈ７Ｏ
として、計算値（％）：Ｃ，４９，６７；　Ｈ，’５．
４５．　Ｎ、１５．８０゜実測値（％）：Ｃ，４９，５
３；　Ｈ，５，５３；　Ｎ、　１５．２３゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルシｃｍ　’：　１７７０．１６７０．１
６１０゜ａｘ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ　０．７８（３
Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、１．０−１．７（８Ｈ，！１１）、２．
９２と３．４３（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝Ｉ８ｔｌｚ）、　
３．９８（２１Ｌｔｊ＝７１１ｚ）、　４．９８（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、５．２５と５．４４（２）１
．ＡＢＱｊ＝Ｉ４Ｈ２）、５．６０（ＩＨ，ｄ、ｄ。

Ｊ＝４：５Ｈｚと８１１ｚ）、６．６３（ＩＨ，ｓ）、
７．ＩＯ，（２ｔｌ、ｂｒ、ｓ）、７３６−１．６０（
ＩＨ，ｍ）、　７．８０−８．１０（ＩＨ，ｍ）、　８
．３０−８．６４（２Ｈ，ｍ）、　８．５４−８．７Ｋ
ｌｌ（、ｍ）、　８．８４−９．００（Ｉｌｌ、＋ｎ）
。

９．３８（１）１．ｄ、Ｊ−８Ｈ７）。

実施例４５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−ヘンシルオキソイミノアセトアミトコ−３−［
（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メ
チル］−３−セフェムー４−カルポキル−ト。

元素分析値：Ｃ２ｄ（２３ＮｔＯｓｓ２・７／２Ｈ２０
として、計算値（％）：Ｃ，４９，６９；　Ｈ，４，６
３，Ｎ、　＋５．０２゜実測値（％）：Ｃ，４９，７７
、Ｈ，４，３８，Ｎ、　１４．９２゜Ｂｒ　− Ｉ　Ｒスペクトルｖ　ｃｍ　’：　１７６５．１６ｇ０
．１６４０゜ｍａ× １６１０、１５１５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　２．
９１（１／２ｘ２１１．Ａ［１ｑｊ−１８Ｈｚ）、　４
．９９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　５．０９（２
１＋、、ｓ）、５．２ｆ＋と５．４８（２Ｈ，ＡＢｑ、
Ｊ＝１４Ｈｚ）、５．６２（ＬＨ。

ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６７（１）！
、ｓ）、７．１３（２１＋、ｂｒ、ｓ）、７．００−７
．６６（７Ｈ，ｍ）、７．７８−８．２（１１（、ｍ）
、８．３Ｏ−Ｃ７８（２１１，ｍ）　、８．８２−９．
０４（１ｔｌｍ）　、　９．５５（ＩＨｌｄｊ　＝　８
１１ｚ）。

実施例４６ ７β−［１（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（
Ｚ）−（２−メトキシエトキノイミノ）アセトアミトコ
−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリンニウム−Ｉ−
イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキル−ト。

元素分析値：Ｃ２３８２３Ｎ７０ｏＳ２’７／２Ｈ２０
として、計算値（％）、Ｃ９４４，５１；　Ｉｌ、　４
．８７．　Ｎ、　１５８００実測値（％）：Ｃ，４４，
６７；　Ｉ−１，４，７５，Ｎ、　１５．２５゜Ｂｒ　
− ＩＲスペクトルｖ　ｃｍ　’：　１７７５．１６７０．
１６１０゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ　３００と３．
４６（２＋１．ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、　３．２４（
３Ｈ，ｓ）、　４．１３（４１１，ｔｊ−７Ｈｚ）、　
５．．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ−４，５Ｈｚ）、５．２９と
５．４７（２Ｈ，八ＢＱ。

Ｊ＝１３Ｈｚ）、５．６４（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５
Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６９（ＩＨ，ｓ）、７．１５（２
Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　７．３８−７．６４（ＩＨ，ｍ）、
７．８６−８．１２（ＩＨ，ｍ）、８．３０−８．’７
２（３Ｈ，ｍ）、　８．８２−９．０４（ＩＨｌｍ）、
９．４３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例４７ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−プロパルギルオキシイミノアセトアミド］−３
−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃ２３Ｈｌ１ＩＮ？０５Ｓ　ｔ・７／２ｌ
−１ｔｏとして、計算値（％）：Ｃ，４６，００，Ｈ，
４，３６，Ｎ、　１６．３３゜実測値（％）：Ｃ，４６
，０７，Ｈ，４，５１，Ｎ、　１６．１８゜１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｓ、−ＤＭＳＯ）δ：　３．０６
（１／２ｘ２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、５．００（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、５．２２−５．５６（４Ｈ
，！１１）、５．６４（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ
と８Ｈｚ）、６゜７４（１１，ｓ）、　７．２０（２１
（、ｂｒ、ｓ）、７．５０−７．６４（Ｉｌｌ、ｍ）、
７．８Ｂ−８，１０（ＩＨ，ｍ）、８．３４−８．６０
（３Ｈ，ｍ）、８．９２（１８，ｄ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、９．５８（ＩＨｌｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

実施例４８ ７β−［：２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−シクロペンチルオキシイミノアセトアミド］
−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリノニウムーｌ−
イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキンレート
。

元素分析値：ＣｚａＨｔ５Ｎ７０ｓＳｔ・４Ｈ２０とし
て、計算値（％）：Ｃｕ２．２６；　Ｈ，５，２０，Ｎ
、　１５．３３゜実測値（％）：Ｃ，３３，４９，Ｈ，
５，４６；　Ｎ、　１５．１５゜Ｉ　ＲＸヘクＨしｖＫ
Ｂｒｃｍ−’：　１，７７０．１６６５．１６１０゜ａ
ｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　１．３
０−１．９０（８１１，ｍ）、３．０２と３．３０（２
＋１．ＡＢＱｊ＝１８１１Ｚ）、４．８０（ｉｌｌ。

ｍ）、　５．０６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　５
．２０−５．４４（２Ｈ，ｍ）、　５６０（ＬＨ，ｄ、
ｄｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６８（ＩＨ９ｓ）、
７．２０（２１１、ｂｒ、ｓ）、　７．４６−７．６０
（ｉｌｌ、ｍ）、　７．８５−７．９０（ＬＨ，ｍ）、
　８．２２−８．７０（３Ｈ，ｍ）、　８．９０　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ２）、　９．３５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）。

実施例４９ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（６−
ニトロイミダゾ［１，２−ａコピリジニウムーｌ−イル
）メチルコー３−セフェムー４−カルボキンレート。

元素分析値：　Ｃｔ　＋　Ｈ＋　ｓ　Ｎ　ｅ　０７　Ｓ
　２・３Ｈ２０として、計算値（％）：Ｃ，４１，１８
；　Ｈ，３，９５，Ｎ、　１８．３０゜実測値（％）・
Ｃ，４１，５０，Ｈ，４，０９，Ｎ、　１７．９ｇ。

１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　３．
０２と３．５０（２１１，ＡＢｑｊ−＝　１８１１ｚ）
、３．８０（３）１．、ｓ）、　５．０６（ＩＨｌｄ、
Ｊ−４，５Ｈ２）、５．３０と５．５０（２Ｈ，ＡＢＱ
、Ｊ＝１４Ｈｚ）、５．６８（ＩＩｔ、ｄ、ｄ、Ｊ＝４
．５Ｈｚと８１１ｚ）、６．７０（ＩＨ，ｓ）、７．１
６（２Ｈ，ｂｒｓ）、　７．７４−８．０（２Ｈ，ｍ）
、８．５６−８．７８（２Ｈ，ｍ）、　９．４８（ＩＩ
ｔ、ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　９．９６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ）。

実施例５０ ７β−［１（２−アミノチアゾール−１−イル）−２（
Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（８−エ
トキシカルボニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム
−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシ
レート。

元素分析値：　Ｃ３４ＨｔａＮ７０ｔＳ２・２Ｈ２０と
して、計算値（％）・Ｃ，４６，３８，Ｈ，４，３８，
Ｎ、　１５．７８゜実測値（％）：Ｃ，４６，２５；　
Ｈ，４，６１；　Ｎ、　１５．５４゜１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ−ＤＭＳｏ）δ：　１．３４（
３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈ２）、　３．００と３．４５（２Ｈ，ＡＢｑｊ
＝１８Ｈｚ）、３．８２（３１’ｌ。

ｓ）、４．４８（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．０８
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

５．２０〜５．４２（２１１，ｍ）、５．７０（ＩＨ，
ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈ２）　。

６．７２（ＩＨ，ｓ）、　７．１０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）
、　７．８０−８．．０（ＩＨ，ｍ）。

８．３４−８．６０（３１，ｍ）、　９．１０−９．２
２（１１，ｍ）、　ｆｌ、５２（ＩＬｄ、Ｊ＝８１（ｚ
）。

実施例５１ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミドコ−３−［（６，
８−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１
−イル）メチルコー３−セフェムー４−カルボキシレー
ト。

しｙ 元素分析値：　Ｃ２＋Ｈ＋？Ｎ７０ａＳ、ＣＬ　・４Ｈ
３０として、 計算値（％）：Ｃ１３ｇ、５４．　Ｈ，３，８５；　Ｎ
、　１４．９９゜実測値（％）・Ｃ，３８，７？、　Ｈ
，４，０１；　Ｎ、　１４．６７゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトル　ｃｍ　’：　１７６０．１６６０．１
６１０゜ａＸ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｓ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　２９
４と３４６（２１１，ＡＢＱ、　Ｊ　＝　１８１玉ｚ）
、３．８［１（３１１，ｓ）、　５．０６（ｉｌｌ、ｄ
、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　５．２０と５．４５（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、５．６０（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝
４．５１１ｚと８１１ｚ）、６．６６（ＩＨ，ｓ）、７
．１４（２Ｈ，ｂｒ。

ｓ）、　７．７０（ＩＨ，ｓ）、　８．３０−８．５０
（２Ｈ，ｍ）、　９．２６（ｌＨ，ｓ）。

９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例５２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［［３−
（モルホリノメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ
ウム−１−イル］メチル］−３−セフヱムー４−カルボ
キシレート。

て、 計算値（％）ニーＣ，４３，８８＝）１．５．５２．　
Ｎ、１５．７４゜実測値（％）：Ｃ，４３，５０，Ｈ，
５，０３，Ｎ、　１５．４６゜Ｉ　Ｒスペクトルｖ　Ｋ
Ｂｒａｍ−’：　１７７５．１６７０．１６１０゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄａ　ＤＭＳＯ）δ：　２．３−２
．５５（４Ｈ，ｍ）、３．０１と３．４５（２Ｈ，ＡＢ
ｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．７４−４゜０５（４Ｈ，ｍ）
、３．’８０（３，Ｈ，ｓ）、４．９５（ＩＨ，’ｄｊ
＝４．．５Ｈｚ）、５゜２６と５．４６（２Ｈ，ＡＢｑ
、Ｊ＝１４Ｈｚ）、５．６０（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．
５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６９（ＬＨ，ｓ）、７．１４（
２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、７．４ｏ−７６８（２Ｈ，ｍ）、７
．９２−８．１６（ＩＨ，ｍ）、８．６−８．７８（１
８，ｍ）。

８．８−８．９８（Ｉｌｌ、ｍ）、９．４４（ＩＨ，ｒ
ｌｊ＝８Ｈ２）。

実施例５３ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミドコ−３−［［３−
（ヒドロキシイミノメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジニウム−Ｉ−イル］メチルコー３−セフェム−４−
カルボキシレート。

元素分析値・Ｃ２２Ｈ２ｏＮｓｏｅｓ２　・４Ｈ＊Ｏと
して、計算値（％）：Ｃ，４２，０３＋　）Ｉ、　４．
４８．　Ｎ、　１７．８３゜実測値（％）・Ｃ，４１，
９９；　Ｈ，４，７０，Ｎ、　１７．５４゜Ｂｒ　− ＩＩ（スペクトルνｃｍ　’：　１７７０．１６９０．
１６７０゜ａＸ １６１０、１５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　ＤＭＳＯ）δ：　３．０８と
３．４９（２’Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．７９
（３Ｈ，ｓ）、　４．９９（ＩＨ，ｄｊ−５１１ｚ）、
　５．２−５．８（３Ｈ，ｍ）、　６’、６９（ｉｌｌ
、ｓ）、７．１５（２Ｈ。

ｂｒ、ｓ）、　７．５１−７．７６（２Ｈ，ｍ）、　８
．００−８．２５（２Ｈ，ｍ）、　８゜８０−９．００
（１８９ｍ）、　９．１７（ＩＨｌｓ）、　９．４７（
ｉｌｌ、ｄｊ＝９Ｈｚ）、９．７５’（１１１，ｄｊ＝
７１１２）。

実施例５４ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）〜メトキシイミノアセトアミドコーク−「（２−
エトキシカルボニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウ
ム−１−イル）メチル〕−３−セフェムー４−カルボキ
シレート。

元素分析値：Ｃ３ｔＨｔ３Ｎ７０７Ｓ２”　５Ｈ２０と
して、計算値（％）：Ｃ，４０，８８；　Ｈ，４，９２
，Ｎ、　１４．５１゜実測値（％）：Ｃ，４１，０？、
　Ｈ，４，５６，Ｎ、　１４．５７゜１５３０゜ ＮＭＲＸベクトル（ｄ６Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ、　１．３
９（３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、２．９６と３．３７　（２Ｈ，ＡＢＱｊ
＝１８Ｈｚ）、３．７８（３Ｉｆ、ｓ）、　４．４８（
２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．９９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
４．５Ｈｚ）。

５．４６−５．８５（３Ｈ，ｍ）、　６．６７（ＩＩＩ
、ｓ）、　７．１４（２１１，ｂｒ、ｓ）。

７．５−７．．７５（ｌＨ，ｍ）、　８．００−８．２
６（ＩＨ，ｍ）、　８．８−９．０５（ＩＨ，ｍ）、　
９．１４（１）１．ｓ）、　９２−９．３８（Ｉｌｌ、
ｍ）、　９．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。

実施例５５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−プロポキシイミノアセトアミド］−３−［（６
−シアノイミダゾ［１，２−ａ］ピリンニウム−１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルホキル−ト。

元素分析値：Ｃ２４Ｈ２，ＮｅＯ＊Ｓ２・５Ｈ２０とし
て、計算値（％）Ｉｃ、４４．９９．　Ｈ，５，０３；
　Ｎ、　１７．４９゜実測値（％）・Ｃ，４５，０６，
Ｈ，４，７１，Ｎ、　１７．２１０１６１０．１５３０
゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＣＩ）δ：　０．８６
（３Ｈ，ｔ。

Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．３５−１．８０（２Ｈ，ｍ）、２
．９８と３．３２（２＋ｉ、ＡＢＱ。

Ｊ１８Ｈｚ）、３．９６Ｃ２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、５
．ＤＯ（ＪＨ，ｄ、Ｊ＝７）１ｚ）、５．２５−５．５
２（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１４１１ｚ）、５．５５−５．
７５（ＩＨ，ｍ）、６．６５（ＩＬｓ）、７．１２（２
Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８．２０−８．５５（２１１，ｍ）、
８．６−８．７５（ＬＨ，ｍ）、８．８０−９．００（
ＩＨ，ｍ）。

９．４０（１口、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．７４（ＩＨ，
Ｓ）。

実施例５６ ７β−［２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（６−
メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニウム−１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃ２１Ｈ２ｏＮ８０５ｓ２−９／２Ｈ，Ｏ
として、計算値（％）：Ｃ，，４１Ｊ７；　Ｈ，４，７
９，Ｎ、　１８．３８゜実測値（％）・Ｃ，４１，５０
；　Ｈ２４，８６，Ｎ、　１７．９１゜１５５０゜ ＮＭｒ（スペクトル（ｄＩｌ　ＤＭＳＯ）δ：　２．６
７（３Ｈ，ｓ）、　３０３と３．４６（２Ｈ，八ＢＱ、
Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ１ｓ）、５０（１（１
１（、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、５．２５と５．５０（２
）１．ＡＢｑｊ＝　１４１（ｚ）、　５．６１（ｌＨ，
ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　６．６８（ＩＩＩ、ｓ）
、　７．１５（２Ｈ。

ｂｒ、ｓ）、７．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ｌＯＨ２）、　
８．５５−８．７４（２１１，ｍ）。

９．１９（ＩＩｌ、ｄ、Ｊ＝ｌＯＩＩｚ）、　９．４７
（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）。

実施例５７ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（６−
クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダンニウム−１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキンレート。

元素分析値：　Ｃ２ｏＨ１７Ｎ８０　ｉｓ　ｔｃ　１　
’　３　Ｈｔｏとして、 計算値（％）：Ｃ，３９，８４；　Ｈ，３，８４，Ｎ、
　１８．５８゜実測値（％）：Ｃ，３９，６２；　Ｈ，
３，６９，Ｎ、　１８．４２゜１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　２．９７と
３．４３（２１＋、ＡＢｑｊ−１８１１ｚ）、３．７７
（３’Ｈ，ｓ）、　４．９７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４５Ｈｚ
）、　５．２１と５．５４（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈ
ｚ）、５．６０（１８，ｄ。

ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８１１ｚ）、６．６６（ＩＨ，ｓ
）、７．０９（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。

８．１．３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　８．７１−
８．８４（２Ｈ，ｍ）、９．３４−９．５４（２Ｈ，ｍ
）。

実施例５８ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（６−
メチルイミダゾ［１，２−ｈコピリダジニウム−１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃ７＋Ｈ２ｏＮｅＯｅＳｔ’９／２ＨｔＯ
として、計算値（％）：Ｃ，４０，３２；　Ｈ，４，６
７、Ｎ、　１７．９１゜実測値（％）：Ｃ，４０，３４
；　Ｈ，４，７１，Ｎ、　１７．４２゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルシｃｍ　’：　１７７５．１６７０．１
６２０゜ａＸ １５１０゜ ＮＭＲスペクトル（ａｅ−ＤＭＳＯ）６　２．９９と３
４４（２１＋、ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．８０（３
Ｈ，Ｓ）、４．ｆ１６（３Ｈ，ｓ）、５０１（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝４．５Ｈ２）、　５．２１と５．４９（２Ｈ，Ａ
Ｂ（ｌｊ＝　１４Ｈ２）、５．６１（ＩＨ，ｄ、ｄｊ＝
４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．７０（ＩＨ，ｓ）、７１５
（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、７．６２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝ｌＱＲ
ｚ）、８．４８−８．６６（２Ｈ，ｍ）、９．２１（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）、９．４８（ＩＨ，ｄｊ＝８
Ｈｚ）。

実施例５９ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−エトキシイミノアセトアミド］−３−［（６−
メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニウム−１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：　Ｃ２ｚＨｚ２ＮｓＯｅＳ＊・５Ｈ８０と
して、計算値（％）：Ｃ，４０，７３；　Ｈ，４，９７
，Ｎ、　１７．２７゜実測値（％）・Ｃ，４１，００；
　Ｈ，４，５２，Ｎ、　１７．６２゜１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　１．
１９（３１１，ｔ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、２．９９と３．４４（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ
＝１８Ｈｚ）、　４．０５（３）１゜ｓ）、　４．０６
（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６）１ｚ）、　４．９９（１８，ｄ、
Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

５、１９と５．５０（２Ｈ，ＡＢＱｊ＝１４Ｈｚ）、５
．６２（ｉｌｌ、ｄ、ｄｊ＝４５Ｈｚと８ｔｌｚ）、６
．６５（ＩＨ，ｓ）、７．１４（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、７
．６２（ＩＨ，ｄｊ＝ＩＯＨｚ）、　８．４５−８．６
ｇ（２Ｈ，ｍ）、　９．２４（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１０Ｈｚ
）、　９．４３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例６０ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−’
）、（７）−メト謳ソＩミノ７セｋＶミ　ド゛ｌ−１−
４（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリンニウム−
１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレ
ート。

元素分析値Ｃ２２Ｈ２Ｉ　Ｎ　７０　ｓ　Ｓ　２・４Ｈ
２０として、計算値（％）：Ｃ，４４，０Ｂ、　Ｈ，３
，５２；　Ｎ、　１Ｂ、３５゜実測値（％）：Ｃ，４４
，５０；　Ｈ，３，７７、Ｎ、　１７．０１０１５３０
゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　２．９５と
３．４７（２１＋、ＡＢｑ、Ｊ−１８Ｈｚ）、　３．７
８（３ｔｌ、ｓ）、　３．８０（３１１，ｓ）、　５（
１８（ＩＨ，ｄｊ＝＝４．５Ｈｚ）、　５．４４（２１
１，ｂｒ、ｓ）、　５．６２（ｉｌｌ、ｄｄ、Ｊ＝４．
５１１ｚと８Ｈｚ）、６．６８（ＩＩ、ｓ）、７．１５
（２１（、ｂｒ、ｓ）。

７．５５−８．１５（５Ｈ，ｍ）、　９．４８（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８ｔｌｚ）。

実施例６１ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（２−
カルバモイルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１
−イル）メチルコー３−セフェムー４−カルボキシレー
ト。

て、 計算値（％）：Ｃ，３７，２３；　Ｈ，５，２５；　Ｎ
、　１’５．７８゜実測値（％）：Ｃ，３７，３７；　
ｒ−ｉ、　５．４３．　Ｎ、　１５．２９゜１６１０、
１５３０゜ ＮＭＲスペクト／Ｉ、（ｄ、−ＤＭＳＯ−Ｃ２０）δ：
３゜Ｏｌと３．３４（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８１１ｚ）、
　３．８０（３Ｈ，ｓ）、　４．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５）１ｚ）、　５．２０−５．５０（２Ｈ，’ｍ）、５
．６０（１８，ｄ）、　６゜７１（ＩＩＬｓ）、　７．
３−７．７（２Ｈ，ｍ）、　７．９５−１！１．２８（
ＩＨ，ｍ）。

８．６８−９．０５（２８，ｍ）。

実施例６２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド：ｉ−ｓ　−［（
３−エトキシカルボニル−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェ
ムー４−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃｘ５ＨｘｓＮ、０ｑＳｘ・７／２Ｈ，Ｏ
として、計算値（％）：Ｃ，４５，３１，Ｈ，４，８７
，Ｎ、　１４．８０゜実測値（％）：ｃ、４５９ｏ、　
Ｈ，４，６５，Ｎ、　１４．７３゜１６００゜ ＮＭＩ’（スペクトル（ｄａ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　
１．４１（３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．８８（３）１．ｓ）、３．１８（
１／２ｘ２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝Ｉ８Ｈ２）、　３．７８（
３１１，ｓ）、　４．４９（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７）１’Ｚ
）、４．９５（ＩＨ。

ｄｊ＝４．５）１ｚ）、５．２１と５．５２（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、　５．５０−５．７８（ＩＩ、
ｍ）、　６．６７（ＩＨ，ｓ）、　７．１５（２Ｈ，ｂ
ｒ、ｓ）、　７５ｇ−７，８４（ＩＨ，ｍ）、　８．０
０−８．３０（ＩＨ，ｍ）、　９．１０−９．３０（１
Ｂ、ｍ）、　９．３５−９．６０（２Ｈ，ｍ）。

実施例６３ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（１−カルバモイル−１−メチルエトキシイミ
ノ）アセトアミド］−３−［（イミダゾ［１゜２−ａ］
ピリジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４
−カルボキシレート。

元素分析値：　Ｃ２４Ｈ２４Ｎ　８０　ｅ　Ｓ　ｔ・４
Ｈ２０として、計算値（％）：Ｃ，４３，９０；　Ｈ，
４，９１，Ｎ、　１７．０６゜実測値（％）：Ｃ，４３
，９４，Ｈ，５，＋１３．　Ｎ、　１Ｂ、９００１６１
．０．１５４０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ−ＤＭＳＯ）δ：　１．３６（
６Ｈ，ｂｒ、Ｓ）、３．０２と３．４２（２Ｈ，ＡＢＱ
ｊ＝１５Ｈ２）、５．０１（ＩＨｌｄ。

Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．２−５４（２Ｈ，ｍ）、５．６８
（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８Ｈｚ）、　６．７１（
１１１，ｓ）、　６．７−７．１（２■、ｍ）、　７．
２１（２Ｈ。

８．７（３Ｈ，ｍ）、８．８−９．０（ｌＨ，ｍ）、９
．５８（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８’Ｈｚ）。

実施例６４ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（６−
カルバモイルイミダゾ［１，２−ａ］ピリノニウム−１
−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキンレー
ト。

元素分析値：　Ｃ２３Ｈ２２ＮｓＯｅＳ２・４Ｈ２０と
して、計算値（％）：Ｃ，４２，９９；　Ｈ，４，７０
，Ｎ、　＋７．４４゜実測値（％）：Ｃ，４３，１９；
　Ｈ，４，４１，Ｎ、　１７．２３゜１５３５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１８（
３Ｈ，Ｌ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、３．０４と３．４８（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝
　１６Ｈｚ）、４．０５（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）、５．３０と５．５２（２）１゜ＡＢＱ、Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）、５．６．４（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５）１ｚと８Ｈ
ｚ）、６．６７（ＩＨ，ｓ）、７．１５（２Ｈ，ｂｒ、
ｓ）、　７．５〜８．２（２Ｈ，ｍ）、　８．２−８．
９（４Ｈ，ｍ）、　９．４４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）
、　９．６０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。

実施例６５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−エトキシイミノアセトアミド］−３−［（６−
ジアツイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチルコー３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：Ｃｘ５ＨｚｏＮｅＯ５Ｓｘ・５Ｈ２０とし
て、計算値（％）：Ｃ，４２，９９，Ｈ，４，７０，Ｎ
、　１７．４４゜実測値（％）：Ｃ，４２，８２；　Ｈ
，４，３９，Ｎ、　１６．９ｇ。

Ｂｒ　− ＩＲスペクトルシｃｍ　’：　２２５０．１７７０．１
６１０゜ａｘ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ：　１．１８（
３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７）１ｚ）、２．９９と３．４４（２）１．八Ｂｑ
、Ｊ＝　１８Ｈｚ）、４．０５（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．Ｑｌ（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
、５．２８と５．５３（２）１゜ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ
）、５．６４（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８Ｈｚ）、
６．６６（ｌ）１．ｓ）、　７．１４（２Ｈ，ｂｒ、ｓ
）、８．２−９．０（４Ｈ，ｍ）、　９．４２（Ｉｎ、
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．７７（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。

実施例６６ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−クロロエトキンイミノ）アセトアミトコ
−３−［（６−ジアツイミダゾ［１，２−ａ］ピリンニ
ウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボ
キル−ト。

元素分析値：　Ｃ２５１４＋ｇＮａＯｓＳ２Ｃ１・７’
／２　Ｈ，０として、 計算値（％）：Ｃ，４２，５０；　Ｈ，４，０３，Ｎ、
　１７．２４゜実測値（％）＋Ｃ，４２，５４；　Ｉ−
１，３，９３、Ｎ、　１６．９７゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルシｃｍ　’：　２２５０．１７７０．１
６５０゜ａｘ １６１０、１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｓ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　２．
９９と８．４７（２）１．ＡＢＱ、ｊ＝１３＋１２）、
　３ｔ６−３．９（２）１．ｍ）、４．１−４．４（２
βｍ）、５．１２と５．２７（２ｔｌ、ＡＢＱｊ＝１３
１（Ｚ）、５．１３４（ｌ）ｌ、ｄ。

ｄ、Ｊ＝５１（ｚと８Ｈｚ）、６．７’２（１１（、ｓ
）、７．１９（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８゜２−９．０（４
１（、ｍ）、　９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　
９．７８（１）１．ｂｒＳ）。

実施例６７ ７β−［：２−（２−アミノチアゾール−４−旬し）−
”２（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（
８−ヒドロキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−
１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレ
ート。

ＵＩ′Ｉ 元素分析値、Ｃ２，旧。Ｎ　？　Ｏｅ　Ｓ　２・６　Ｈ
２０として、計算値（％）：Ｃ，３９，５５，Ｈ，４，
９０，Ｎ、　１５．３８゜実測値（％）：Ｃ，３９，３
９；　Ｈ，５，２２，Ｎ、　１４．９８゜ＮＭＲスペク
トル（ｄ６〜ＤＭＳＯ）δ：　３．１３と３４９（２１
１，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．７９（ＬＨ，ｓ）、
５．０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２６と５．４
５（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、５．６３（ＩＨ，
ｄ。

ｄ、Ｊ−５１１ｚと８）１ｚ）、６．７０（ＬＨ，ｓ）
、７．１３（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、６゜０−８．４（６１
１；ｍ）、９．４６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例６８ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミトコ−３−［（８−
ベンジルオキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−
１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルポキル−
ト。

元素分析値：ＣｔｓＨｖ５Ｎ７０ｅＳ　２・９／２Ｈ２
０として、計算値（％）：Ｃ，４７，９９，Ｈ，４，８
９：　Ｎ、　１３．９９゜実測値（％）：Ｃ，４７，８
９；　Ｈ，４，６（１，Ｎ、　１３．９９゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルｖ　ｃｍ　’：　１７７０．１６７０．
１６１０゜ａｘ ＮＭＲスペクトル（ｄａ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　２．
９３と３．３１（２１１，ＡＢＱｊ＝　１８Ｈｚ）、３
．８０（３Ｈ，ｓ）、４．９６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）、５．１８と５．４４（２Ｂ、ＡＢｑｊ＝１３Ｈｚ）
、５．４７（２Ｈ，ｓ）、５．５９（ＬＨ，ｄ、ｄＪ−
５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．７０（１１，ｓ）、７．１３（
２８，ｂｒ、ｓ）、７．２−７．７（７Ｈ，ｍ）、　８
．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）。

８．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、８ニア９（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、９．４３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）
。

実施例６９ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，２−ａ］キノリニウム−１−イル）メチル］
−３−セフェムー４−カルボキシレート。

元素分析値：　Ｃ２５Ｈ２１Ｎ　７０　ｓ　Ｓ　、・１
１／２Ｈ７Ｏとして、 計算値（％）：Ｃ，４５，３１；　Ｈ，４，，８７，Ｎ
、　１４．８００実測値（％）：Ｃ，４５，３２；　Ｈ
，４，６４；　Ｎ、　１４．７１゜１５５０．１５３０
，１４５５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｌｌ−ＤＭＳＯ）δ：　３．０５
と３．５０（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．８０
（３Ｈ，ｓ）、５．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　
５．３７と５．５８（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、
５．６０（ＩＨ，ｄ。

ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８１１ｚ）、６．６７（ｌＨ，ｓ）、
７．１２（２１１，ｂｒ、ｓ）、７゜４−８．８（７Ｈ
，ｍ）、９．１８（ＩＨ，ｍ）、９．４７（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例７０ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミド］−３−［（３−
メチルチアゾロ［３，２−ａ］ベンズイミダゾリウム−
１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレ
ート。

元素分析値：　Ｃ２４Ｈｖ　１Ｎ　？　Ｏｓ　Ｓ　ｓ・
８Ｈ２０として、計算値（％）：ｃ、３９．ａ＋；　）
（、５，１２，Ｎ、　１３．４７゜実測値（％）：Ｃ９
３９，５６；　Ｈ，’４．９７：　Ｎ、　１３．４６゜
１５３０．１４８０．１４４０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　２．８５（
３Ｈ，Ｓ）、３１１と３．５０（２Ｈ，ＡＢｑＪ＝１８
Ｈｚ）、　５．０４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２
９と５．５３（２Ｈ，ＡＢＱｊ＝１３Ｈｚ）、５．６７
（ＩＨ，ｄ、ｄ。

Ｊ＝５１１ｚと８Ｈｚ）、６．７０（Ｉｌｌ、ｓ）、７
．１２（２１１，ｂｒ、ｓ）、７．６２（ＩＨ，ｓ）、
６．８−７．９（２Ｈ，ｍ）、８．０−８．５（２Ｈ，
ｍ）、９゜５０（ＩＩＩ、ｄｊ＝８１ｚ）。

実施例７１ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリミジニウム−１−イル）メチル
］−３−セフェムー４−カルボキンレート。

元素分析値：Ｃ２ｏ１（＋５Ｎｓ０５Ｓ２’７／２Ｈｚ
Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，４１，５９；　Ｈ，４，
３６，Ｎ、　１９．４０゜実測値（％）・Ｃ，４１，６
３，Ｈ１４，２６；　Ｎ、　１９．＋３゜１６１０．１
５４０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ　３，１２と３
５４（２１１，ＡＢＱ、Ｊ＝　１８Ｈｚ）、３．７９（
３Ｈ，ｓ）、　５．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）
、５．１５と５．３１（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１３．５Ｈ
ｚ）、５．６２（Ｉｌｌ、ｄ、ｄｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈ
ｚ）、６．６８（ＩＨ，ｓ）、７．１４（２ｔｌ、ｂｒ
ｓ）、７．６−７．８（ｌＩｌ、ｍ）、８．３６（ｌｌ
ｉ、ｄ、ｊ＝２．５Ｈｚ）、８．８９（１１Ｌｄ、Ｊ＝
２．５１＋Ｚ）、９．００−９．１８（ＩＨ，ｍ）、９
．３Ｏ−９５５（ＩＨ，ｍ）、９．４３（ＩＬｄｊ＝８
１１ｚ）。

実施例７２ ７β−［，２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−エトキノイミノアセトアミド］−３−［（６
−クロロイミダゾ［’１．ｌ−ｂ］ピリタノニウムー１
−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレー
ト。

元素分析値：　Ｃｘ＋ＨＩｅｃｌＮｓｏｓｓ２・７／２
Ｈ２０として、 計算値（％）：Ｃ，４０，２９；　Ｈ，４，１９，Ｎ、
　１７．９０゜実測値（％）：Ｃ，４０，４６；　）ｌ
、３．９４．　Ｎ、　１７．５４゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルシａｍ　’：　１７８０．１７７０．　
＋６７０゜ｍａ× １６１［１，１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　ＤＭＳＯ）δ：　１．１９（
３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈ２）、　３．０１と３．４７（２Ｈ，ＡＢｑｊ
＝　１８Ｈｚ）、　４．（１６（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５ｔ
（ｚ）、５．．２６と５．５６（２１１、ＡＢＱｌ＝１
４１１ｚ）、５．６４（Ｉｌｌ、ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈ
ｚと８１１ｚ）。

６．６７（ＩＨｌｓ）、　７．１４（２１１，ｂｒ、ｓ
）、　８．１７（ｌｔｌ、ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　８．
７８−８．９０（２Ｈ，ｍ）、　９．４４（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）、　９．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝　１０）１
ｚ）。

実施例７３ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−’
２（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５
，７−シメチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジニウム
−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシ
レート。

ＣＩ＋− 元素分析値：　Ｃｘ　、Ｈ２２Ｎ　ｅ　Ｏ５Ｓ　２・５
Ｈ７０として、計算値（％）：Ｃ，４１，７７；　１−
１．５．１０．　Ｎ、１７．７１゜実測値（％）：Ｃ，
４１，８７；　Ｈ，４，６９，Ｎ、　１７．２４゜Ｂｒ
　− ＩＲスペクトルシｃｍ　’：　１７７５．１６７０．１
６１５゜ａＸ １５３５゜ ＮＭｒ（スペクトル（ｄａ−ＤＭＳＯ）δ：　２．６０
（３Ｈ，Ｓ）、２．９０（３１Ｌｓ）、　：（，２６（
１／２Ｘ２１１．ＡＢＱ、Ｊ＝ｌ＋’！＋１ｚ）、　３
．７９（３１１，８）、　４．９７（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝
４．５Ｈｚ）、　５．１１と５．３６（２＋１゜ＡＢｑ
ｊ＝１４Ｈｚ）、５．５８（１０，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５
１１ｚと８Ｈｚ）、６６７（ＬＨ，ｓ）、　７．１２（
２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　８．３−８．６５（３Ｈ，ｓ）、
　９４３（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝　ＩＩＩＨｚ）。

実施例７４ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−フルオロエトキシイミノ）アセトアミド
］−３−［（イミダゾ［１，，５−ａ］ピリジニウム−
２−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキンレ
ート。

て、 計算値（％）・Ｃ９４３，４２：　Ｈ，４，４７；　Ｎ
、　１６．１１゜実測値（％）：Ｃ，４３，５８；　Ｉ
−（、４，２９，Ｎ、　１５．８５゜１５３５、１３９
０．１３６０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　３１
２と３．５７（２ｔｌ、ＡＢＱ、Ｊ＝］８Ｈｚ）、　４
．０−４．２（ＩＨ，ｍ）、４．２−４．５（２Ｈ，ｍ
）、　４．７−４．９（ｌＩｌ、ｍ）、　５．０４（ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．５３と５．５１（２Ｈ，
ＡＢＱｊ＝１３Ｈｚ）、５．６４（１１１，ｄ、ｄ、Ｊ
＝５１１ｚと８Ｈｚ）、　６．７１（ＩＨ，ｓ）、　６
．９−７．２（５Ｈ，ｍ）；　７．７−８．０（ＩＨ，
ｍ）、　８．４−８．８（２Ｈ，ｍ）、　９．４５（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例７５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミド］−３−［（３−
カルボキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カル
ボキンレート・モノナトリウム塩。

て、 計算値（％）：Ｃ，４０，２９；　Ｈ，４，７０，Ｎ、
　１４．２９゜実測値（％）・Ｃ，４Ｑ、６６、　Ｈ，
４，５！ｌ；　Ｎ、１３．７９゜１３９０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｇ−ＤＭＳＯ）δ：　２．８６（
３Ｈ，ｓ）、２８７と３．３１（２Ｈ，ＡＢＱｊ＝１８
Ｈｚ）、３．７８（３ｔ１．ｓ）、４゜９７（ＩＨ，ｄ
ｊ＝　４．５Ｈｚ）、５．２−５．４８（２Ｈ，ＩＩ）
、５．５２−５゜７０（ｉｌｌ、ｍ）、６．６７（ＩＨ
，ｓ）、７．１２（２Ｌｂｒ、ｓ）、７．３−７゜５６
（１１（、ｍ）、　、７．７６−８．００（ｌＨ，ｍ）
、８．６６−８．８９（ＩＨ，ｍ）。

９．４８（Ｉｌｌ、ｄｊ＝８Ｈｚ）、１０．０８−１０
．２４（ＩＨ，ｍ）。

実施例７６ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（２−
カルボキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−Ｉ−
イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート
・モノナトリウム塩。

て、 計算値（％）：Ｃ，４０，５５；　Ｈ，４，０２；　Ｎ
、　１５．０５゜実測値（％）・Ｃ，４０，５９，Ｈ，
３，７１，Ｎ、　１４．５７゜ＮＭＲスペ、クトル（ｄ
ＩＩＤ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　３．０２と３．２９（２１
１，ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、　３．８０（３）１．ｓ
）、　４．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ−４，５＋１ｚ）、５．
５６（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．
０７と６２５（２Ｈ，ＡＢｑ、、Ｊ＝１４Ｈｚ）、　６
．６７（ＩＨ，ｓ）、　７．１５（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、
　７．３−７．６（ＩＨ，ｍ）、　７．７２−８．００
（１８１ｍ）、　８．４４（ｌｔｌ。

ｓ＞、　８．７８−９．００（２Ｈ，ｍ）：　９．４５
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例７７ ７β−［２−（２〜アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（３−
シアノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

Ｎ 元素分析値：　Ｃｔ　ｔ　Ｈ＋　ａ　Ｎ　ｅ　Ｏｓ　Ｓ
　２・４Ｈ２０として、計算値（％）：Ｃ，４３，２７
，Ｈ９４，２９；　Ｎ、　１ｇ、３５゜実測値（％）：
Ｃ，４３，６３；　Ｈ，４，２９，Ｎ、　１８．１６゜
１６１０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　３．０２と
３．４７（２Ｈ，八Ｂｑｌ＝１８Ｈｚ）、３．７９（３
Ｈ，ｓ）、４．９９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．
２０−５．７９（３Ｂ、ｍ）、　６．６８（ＩＨ，ｓ）
、　７．１４（２Ｈ。

ｂｒ、ｓ）、　７．６２−７．８４（１１（、ｍ）、　
８．１０−８．４５（１８９ｍ）、、　８゜ｆｌ−９，
１４（２Ｈ，ｍ）、　９．４６（１１（、ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、　９．５０（ｉｌｌ’、ｓ）。

実施例７８ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−エトキシイミノアセトアミド］−３−［（３−
シアノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキル−ト。

Ｎ 元素分析値：Ｃａ３Ｈ３゜Ｎ　８０５Ｓ　ｔ・３Ｈ６０
として、計算値（％）：Ｃ，４５，５４，Ｈ，４，３２
，Ｎ、　１８．４７゜実測値（％）：Ｃ，４５，３３：
　Ｈ，４，４４：　Ｎ、　１７．７６゜１６１０、１５
３０．１５１０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ−ＤＭｓｏ）δ　１．１９（３
）１．ｔ。

Ｊ＝７１１２）、３．０３と３．４７（２Ｈ，ＡＢＱ、
Ｊ’＝１８Ｈｚ）、４．０５（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５）
１ｚ）、５．３２と５．５９（２Ｉ＋、＾Ｂｑ、Ｊ−１
４Ｈｚ）、５．６４（ｌＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと
８１１ｚ）。

６．６６（ｉｌｌ、ｓ）、７．１４（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）
、７．６４−７．８６（ＩＨ，ｍ）。

８．１７−８．４０（Ｈｌ、ｍ）、８．９０−９．１５
（２１１，ｍ）、９．４３（ＩＩ（。

ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、９．５０（ＩＩＩ、ｓ）。

実施例７９ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−ヒドロキシエトキノイミノ）アセトアミ
ド］−３−［（６−シアノイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カ
ルボキシレート。

元素分析値：　Ｃ２３Ｈ２゜Ｎ　ｅ　Ｏｅ　Ｓ　２・４
Ｈ２０として、計算値（％）：Ｃ，４３，０４；　Ｈ，
４，４１；　Ｎ、　１７．４９゜実測値（％）：Ｃ，４
３，２４：　Ｈ９３，６４：　Ｎ、　１６．８６゜１６
１０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｉ　ＤＭＳＯ）δｊ　２．９７と
３．１４（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１８１１２）、　’３．
９−４．２（４Ｈ，ｍ）、　ｓ、ｏｉ（ｔｎ、ｄ。

Ｊ＝４．５Ｈ２）、５．３４（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、５．
６２（ＬＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．
６８（ＩＨ，’ｓ）、７．１５（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８
．２８−８．５８（２Ｈ，ｍ）、　８．６−９．００（
２Ｈ，ｍ）、　９．３８（１■、ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　
９．７６（１８，ｈｒ、ｓ）。

実施例８０ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−’［［３
−（シアノメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウ
ム−１−イル］メチル］−３−セフェム−４−カルボキ
シレート。

元素分析値：Ｃｖ３Ｈ＊。Ｎ　ｍ　Ｏｓ　Ｓ　ｘ・４Ｈ
，Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，４４，２３；　Ｈ，４
，５１，Ｎ、　４７．９３゜実測値（％）：Ｃ，４４，
１８；　Ｈ，４，６３；　Ｎ、　１７．９３゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルｖ　ｃｍ　’＋　２２６０．１７６５．
１６５０゜ａＸ １６０５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　ＤＭＳＯ）δ：　３．０１と
３．４５（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８１（ｚ）、３．７９（
３）１．ｓ）、４．７０（２）１．ｓ）、　−４゜９９
０１１、ｄ、Ｊ＝４，５）１ｚ）、５．２５と５．５１
（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝　１４Ｈｚ）、５．６０（ｌＨ，
ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８Ｈｚ）、６．６８（ＩＨ，
ｓ）、７゜１５（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、７．５−７．７８
（１）１．ｍ）、７．９５−８．２５（ＩＨ。

ｍ）、８．６−９．０（３ｔｌ、ｍ）、９．４５（１）
１．ｄ、Ｊ＝ｇＨｚ）。

実施例８１ ７β−［２−（’２−アミノチアゾールー４−イル）−
２（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（６
−カルボキシイミダゾ［１，２−ａｌピリジニウム−１
−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレー
ト・モノナトリウム塩。

元素分析値：ＣｔｔｖＨ＋ａＮ７Ｃ）ｒ、ｓ　ｔＮａ・
５　Ｈ２Ｏとして、 計算値（％）：Ｃ，３９，４６，ＩＣ４，２１，Ｎ、　
１４．６４゜実測値（％）：Ｃ，３９，３９，Ｈ，４，
１１，Ｎ、　１４．５３゜１６１０、１５３０，４３９
０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄａ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　２．
５３（３Ｈ，ｓ）、３．１２と３．５８（２Ｈ，ＡＢＱ
、Ｊ＝１６ｔｌｚ）、５．００（ＩＨ，ｄｊ＝５Ｈｚ）
、５．１−５．４（２Ｈ，ｍ）、５．７１（ＩＨ，ｄ、
ｄ、Ｊ＝５）ＩＺと８Ｈｚ）、　６．５７（１１１，ｓ
）、　７．２０（２Ｈ９ｂｒ、ｓ）、８．０−８．７（
４＋Ｉ、ｍ）。

９．２５（１８，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）、　９．４５（ＩＨ
，ｂｒ、ｓ）。

実施例８２ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−フルオロエトキシイミノ）アセトアミド
］−３−［（６−シアノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カル
ボキシレート。

元素分析値：Ｃｚ３ＨＩｓＮｓｏ５ｓｚＦ・７／２Ｈ，
Ｏとして、 計算値（％）：Ｃ，４３，６０；　Ｈ，４’、１４；　
Ｎ、　１７．６８゜実測値（％）：Ｃ，４３，４２：　
Ｈ，３，９４，Ｎ、　１７．４２゜１６１０、１５２０
゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｓ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ　２，９
９と３．６２（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１７Ｈｚ）、４．０−
４．２（ｌＨ，ｍ）、　４．２−４．６（２１（、ｍ）
、　４．７−５．０（ｌｔ（，１１１）、　５．０２（
ｌＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　５゜２８と５．５４（２Ｈ
，ＡＢｑ、Ｊ＝１５）１ｚ）、５．６４（１１１，ｄ、
ｄ、Ｊ＝５）１ｚと８Ｈｚ）、　６．７１（ＩＨ，ｓ）
、　７．１７（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　８．２−９．０（
４Ｈ，ｍ）、、　９．５２（ｌＨ，ｄｊ＝８）１ｚ）、
９．７７（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。

実施例８３ ７β−［２−（，２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［［６
−（トリクロロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ニウム］メチル］−３−セフェム−４−カルボキシレー
ト。

元素分析値：　Ｃ２２Ｈ＋ｅＮ７０５Ｓ２Ｃ１ｓ・５Ｈ
２０として、 計算値（％）：Ｃ，３６，６５；　Ｈ，３，９１、Ｎ、
　１３．６０゜実測値（％）：Ｃ，３６，５２，Ｈ，３
，６５；　Ｎ、　１３．３５゜１５２０゜ 実施例８４ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）＝（１−カルボキンエトキシイミノ）アセトアミ
ド］−３−［（イミダゾ［１，２＝ａ］ピリジニウムー
１−イル）メチルロー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・モノナトリウム塩。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（１−ｔｅｒｔ−ブトキノカルボニルエトキノ
イミノ）アセトアミド］−３−（３−オキソブヂリルオ
キシメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸３ｇ、イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン３ｇ、ヨウ化カリウム３
ｇを５０％含水アセトニトリルに溶解して６０−７０℃
で２時間攪拌する。反応液をノリカケルカラムクロマト
グラフィーにイ」シ含水アセトンで溶出させ、８０％含
水アセトンで溶出してくる分画を合わせて減圧下濃縮し
たのち残渣を凍結乾燥する。得られた粉末を水に溶解し
てＭＣＩゲルＣＨＰ　２０　Ｐカラムクロマトグラフィ
ーに付し、含水アルコールで溶出さけて３０％含水アル
コールで溶出してくる分画を集め減圧下濃縮したのち残
渣を凍結乾燥する。得られた粉末０゜２ｇをトリフルオ
ロ酢酸２ｍｌに溶解し室温で２時間攪拌したのち減圧で
溶媒を除く。残渣に水を加えさらに炭酸ナトリウムを加
えて溶液にする。この溶液をＭＣＩゲルＣＩ（Ｐ２０Ｐ
カラムクロマトグラフィーに付し、水、ついで５％エタ
ノール水溶液で溶出させ目的物を含む分画を集める。減
圧下濃縮し残渣を凍結乾燥すると標記の化合物０１４ｇ
を得る。

元素分析値：Ｃ２３Ｈ２ＱＮ７０７Ｓ　２Ｎａ’　６Ｈ
ｐＯとして、 計算値（％）：Ｃ，３９，３７；　Ｈ，４，６０，Ｎ、
　１３．９７゜実測値（％）：Ｃ，３９，６５，Ｈ，４
，２０，Ｎ、１３．３０゜１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ−ＤＭＳＯ）δ：　１．３２（
３１１，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．０１と３．３８（２Ｈ
，ＡＢｑｊ＝１８Ｈ２）、４．２５−４゜５６（ＩＨ，
ｍ）、　４．９６と５．００（計ＩＨ，各ｄｊ＝４．５
Ｈｚ）、　５．２−５．５（２Ｈ，ｍ）、５．５５−５
．８４（ＩＯ，ｍ）、６．７２と６．７８（計１１１．
２８）、７．１２（２＋１．ｂｒ、Ｓ）、７．３６−７
．６０（ｉｌｌ、ｍ）、７．７６−８．１０（ＩＨ，ｍ
）、８．２５−８．６５（３Ｈ，ｍ）、８．８５−９．
０５（ＩＨ，ｍ）、　１１．５６と１１．７１．（計１
１１．各ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例８４に記載した方法と同し方法を用いて７β＝［
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（置換オギンイミノ）アセトアミド］−３−（３−オキ
ソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボ
ン酸と各種イミダゾール誘導体との反応から前記の一般
式［■′］て表わされる以下の実施例８５−９０の化合
物を製造することができる。

実施例８５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（１−カルボキンプロポキノイミノ）アセトア
ミド］−３−［（イミダゾ［］、］２−ａ］ピリノニウ
ムー１−イルメチルロー３−セフェム−４−カルボキシ
レート・モノナトリウム塩。

元素分析値：ＣｔａＨｚ２Ｎ７０７ＳｔＮａ・９／２Ｈ
ｔＯとして、 計算値（％）：Ｃ，４１，８６；　Ｈ，４，５４，Ｎ、
　１４．２４゜実測値（％）：Ｃ２４１，６７；　Ｈ９
４，３ｇ、　Ｎ、　１４．５８゜１６００、１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　ＤＭＳＯ）δ：　０．９０と
０９２（計３８．各ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．５０−１
．９５（２１Ｌｍ）、　３．０２（１／２Ｘ２）１．八
ＢＱ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、４．００−４．３４（ｌＨ，ｍ
）、４．９６と５００（計ＩＨ，各ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ
）、　５．１８−５．７５（３１１，ｍ）、　６７１と
６８０（計ＩＨ，各ｓ）、　７．１１（２１（、ｂｒ、
ｓ）、　７．３５−７．６５（ＩＨ，ｍ）、　７．７５
−８．１５（Ｉｌｌ、ｍ）、　８．２５−８．７６（３
８，ｍ）。

８．８０−９．１０（１１１，、ｍ）、　１１．６−１
２．０（ＩＨ，ｍ）。

実施例８６ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（１−カルボキンブトキシイミノ）アセトアミ
ド］−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリダジニウム
１−イル）メチルヨー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・モノナトリウム塩。

て、 計算値（％）：Ｃ，４２，１９；肥４．８１．　Ｎ、　
１３．７７゜実測値（％）・Ｃ，４２，１５，肥４．６
３．　Ｎ、　１３．６１０Ｂｒ　− ＩＲ，２，ベクトルνａｍ　’：　１７７０．１６７０
．１６１０゜ａＸ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄａ−ＤＭＳＯ）δ：　Ｃ７４と０
８２（計３１１．各ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．１−１．
９（４ｔＬｍ）、　２．９７と３３０（２１＋、ＡＢｑ
、Ｊ＝１８Ｈｚ）、４．１−４．４２（ＩＨｌｍ）、４
．９５と５００（計Ｉ１１．各ｄ、’Ｊ＝５Ｈｚ）、ｊ
、３９（２Ｈ９ｂｒ、ｓ）、　５．６−５７（ＩＨ，ｍ
）、　６．７０と６７７（計ＩＨ，各ｓ）、７．Ｉｆ（
２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。

７．３．５−７．６０（ＩＨ，ｍ）、　７．７５−　８
．０６（１）１．ｍ）、　８．３−８．７（３）１．ｍ
）、　８．８６−９．０８（ＬＨ，ｍ）、　１１．６２
−１１．９０（ＩＨ，ｍ）。

実施例８７ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（ｚ）−（１−カルボキシ−１−メチルエトキンイミノ
）アセトアミド］−３−［（６−メチルイミダゾ［１，
２−Ｊピリダジニウム−１−イル）メチル］−３−セフ
ェムー４−カルボキンレート・モノナトリウム塩。

て、 計算値（％）：Ｃ，４０，４５；　Ｉ−１，４，６７、
Ｎ、　１５．７２゜実測値（％）：Ｃ’、４０．４６；
　Ｈ，４，２１；　Ｎ、１５．３３゜ＮＭＲスペクトル
（ｄｏ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　１．３６（３Ｈ１ｓ）
、１．４１（３ｔ１．ｓ）、　２．６６（３Ｈ，ｓ）、
　３．０４と３．２２（２＋＋、ＡＢ（１゜Ｊ＝１８Ｈ
ｚ）、４．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、５．２
２−５．５０（２Ｈ。

ｍ）、　５．５６−５．６０（１１（、ｍ）、　６．６
７（１）１．ｓ）、　７．１３（２１１，ｂｒ、ｓ）、
７．７８（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、８．５−８．
７２（２Ｈ，ｍ）、　、９．１３（１８，ｄ、Ｊ＝１０
Ｈｚ）、　、１１．５０　、（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）
。

実施例８８ ７β−［２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（１−カルボキシ−１−メチルエトキンイミノ
）アセトアミド］−３−［（イミダゾ［１，５−ａ］ピ
リノニウム−２−イル）メチル］−３−セフェムー４−
カルボキンレート・モノナトリウム塩。

元素分析値：Ｃ，４）（２２Ｎ７０５Ｓ　２Ｎａ　Ｈ９
／２Ｈ２０として、 計算値（％）：Ｃ，４１，８６；　Ｈ，４，５４＋　Ｎ
、　＋４．２４゜実測値（％）：Ｃ，４２，０８；　Ｈ
，４，２６，Ｎ、　１３．８９゜１５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ、　１．３９（
３Ｈ，ｓ）、１．４２（３Ｈ，ｓ）、３．１６と３．５
６（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、５ｏ５（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　５．１５−５．６０（２Ｈ，ｍ）
、　５．６５−５゜８５（ＩＩＩ、ｍ）、　６．６９（
ＩＨ，ｓ）、　７．１３（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　７．８
−７．９（２Ｈ，ｍ）、　’８．２−８．５（２１１１
ｍ）’、　８．５５−８．８１（１１（、ｍ）。

１０．０４（ＩＩＩ、ｂｒ、ｓ）、１１．９２（ｌＨ，
ｄｊ＝８１１ｚ）。

実施例８９ ７β−［１−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（１−カルボキン−１−メチルエトキシイミノ
）アセトアミド：］−３−［（６−ジアツイミダゾ［１
，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−３＝セ
フェムー４−カルボキシレート・モノナトリウム塩。

て、 計算値（％）・Ｃ，４１，５５，Ｈ，４，３２，Ｎ、　
１５．５＋。

実測値（％）：Ｃ，４１，４７；　Ｈ，４，１６，Ｎ、
　１５．３０ＯＮＭＲスペクトル（ｄｏ　ＤＭＳＯ）δ
：　ｘ、ｏ（３ｏ、ｓ）１．４２（３Ｈ，ｓ）、３．０
２と３．７１（２１１，ＡＢｑ、ＪＪ１８１１ｚ）、４
゜９９（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．２−５．５（
２Ｈ，ｍ）、　５．６８（ＩＨ，ｄ、ｄ。

Ｊ　＝　５Ｈｚと８）１ｚ）、６．８８（ＩＨ，ｓ）、
７．１０（２Ｈ９ｂｒ、ｓ）、８．２−８．８＜４Ｈ，
ＩＩＩ）、　９．８１（１）１．ｂｒ、ｓ）、　１１．
４４（ＩＨ，ｄＪ＝８Ｈ２）。

実施例９０ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）＝（１−カルボキシ−１−メチルエト°ギンイミ
ノ）アセトアミド］−３−［（３−ノアノイミダゾ［１
，２−ａ］ピリノニウムーｌ−イル）メチル］−３−セ
フェムー４−カルボキンレート・モノナトリウム塩。

Ｎ て、 計算値（％）：Ｃ，４１’、５５．　Ｈ，４，３２，Ｎ
、　１５．５００実測値（％）：Ｃ，４１，８４，Ｈ，
４，１４，Ｎ、　１５．３９゜１６００．１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭｓｏ）δ・　１．４０（
６）１．ｂｒ、ｓ）、３．１２と３．４９（２１１，Ａ
Ｂｑｊ＝１．８Ｈｚ）、５．０１（ｌＨ，ｄ。

Ｊ＝４．５Ｈｚ）、５．４０（２Ｈ９ｂｒ、ｓ）、５．
７１（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、６．７３（ＩＨ，
ｓ）、７．５５−７．９０（ＬＨ，ｍ）、８．００−８
．８０（３Ｈ，ｍ）、９．００（ＩＩＩ、ｓ）。

実施例９１ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−
３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イ
ル）メチルロー３−セフェム−４−カルボキシレート。

７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−
３〜（３−オキソブチリルオキシ）メチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸２０ｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピ
リミジン２ｇおよびヨウ化カリウム２ｇを実施例４２に
準じて反応させ３２９ｍｇの標記化合物を得る。

元素分析値：Ｃ２１Ｈ１８ＣＩＮ７０６Ｓ２・２Ｈ２Ｏ
として、 計算値（％）：Ｃ，４３，１９；　Ｈ，３，，８０、Ｎ
、　１６．７９゜実測値（％）：Ｃ，４３，１６，１−
１，３，３９，Ｎ、　＋５．５０゜１６０５、１５２０
．１４５０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ６２９６と３４
４（２１１，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．８０（３）
１．ｓ）、４．９７（１１１，ｄｌ＝４．５１１２）、
５．２−５．５（２Ｈ，ｌ１１）、５．６１（ＩＨ，ｄ
、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚと８１１ｚ）、　７．３２（２１
１，ｂｒ、ｓ）、　７．５−９．０（６１１，ｍ）、　
９．４４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）。

実施例９２ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）’−（＋−カルボキシ−１−メチル
エトキシイミノ）アセトアミトコ−３−［（イミダゾ［
１、、２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−３
−セフェムー４−カルボキシレート・モノナトリウム塩
。

７β−［２，−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−
４−イル）　−２（Ｚ）　−（＋　−ｔｅｒｔ−ブトキ
ンカルボニル−１−メチルエトキシイミノ）アセトアミ
ド］−３−（３−オキツブチリルオキシメチル）−３−
セフェム−４−カルボン酸とイミダゾ［１゜２−ａ］ピ
リジンとを用い、実施例８４と同様にして標記の化合物
を得る。

元素分析値：Ｃｚ＊Ｈ２＋Ｎ７０７Ｓ　ｔｃｌＮａ’　
４　ＨｘＯとして、 計算値（％）：Ｃ，４０，３７：　Ｈ，４，＋１９．　
Ｎ、　１３．７ａ。

実測値（％）：Ｃ，４０，５２；　、Ｈ，３，７６、Ｎ
、　１３．５５゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルｖ　ｃｍ　’：　１７６５．１６００．
１５２０゜ａＸ 実施例９３ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，，４−チアジアゾ
ール−３−イル）７２　（Ｚ）−エトキンイミノアセト
アミド］−３−［（６〜ンアノイミダゾ口、２−ａ］ピ
リジニウム−１−イル）メチルコー３−セフェムー４−
カルボキシレート。

参考例２８の化合物と６−ジアツイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジンとを実施例４２の方法に準じて反応させ、標
記の化合物を得る。

元素分析値：　Ｃｔ　ｔ　Ｈｌｓ　Ｎ　ｓ　Ｏｓ　Ｓ　
２・４Ｈ７０として、計算値（％）：Ｃ，４２，２４：
　Ｈ，４，３５；　Ｎ、　２０．１５゜実測値（％）：
Ｃ，４２，１２；　Ｈ，３，９０，Ｎ、　１９．９７゜
１５２５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ８−ＤＭＳＯ）δ；　１．１９（
３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝−７ｔ＋ｚ）、２．９８と３．４４（２１１，ＡＢ
Ｑｊ＝１８１１ｚ）、４．１２（２１１゜ｑｊ＝７Ｈｚ
）、　５．００（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．１−
５．６（２Ｈ，ｍ）。

５．６６（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝　５１（ｚと８１４ｚ）
、８．１０（２１（、ｂｒ、ｓ）。

８．２−９．０（４Ｈ，ｍ）、　９．４２（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）、　９．７６（ｌ）Ｉ、ｂｒ、ｓ）。

実施例９４ ７β−［２＝（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）−，２（Ｚ）−メトキンイミノアセトア
ミド］　−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ビ１ノジニ
ウムー１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボ
キシレート。

１）７β−［２−（５−ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニル
アミノ−１，２，４−チアノアゾール−３−イフレ）−
２（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−（３−
オキソブチリルオキツメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸３ｇ、ヨウ化カリウム３ｇ、イミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン３ｇを実施例４２に準して反応させ、反
応液を酢酸エチルにて洗浄後水層をとり、ＸＡＤ−２カ
ラムに付し、水で溶出さｔしてくる反応生成物をシリカ
ゲルクロマト（４０ｇ、溶媒。

アセトン水−６：４）に付し標記の化合物２９０ｍｇを
得る。

元素分析値：Ｃ３゜ＨＩｅ　Ｎ　ｅ　Ｏ５Ｓ　２・４Ｈ
２０として、計算値（％）：Ｃ，４Ｑ、９５；　Ｈ，’
　４．４７．　Ｎ、　１９，１１１゜実測値（％）：Ｃ
，４１，１５；　Ｈ，４，２３，Ｎ、　１８．５４゜１
３９０．１０４５．７７０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　ＤＭＳＯ）δ：　２．９６と
３．４２（２Ｈ，ＡＢｑｉ＝１８Ｈｚ）、３８６（３Ｈ
，ｓ）、４．９８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．８）１ｚ）、５
．２６と５．４８（２１１，ＡＢｑｊ＝１４）１ｚ）、
５．６２（ｉｌｌ。

ｄ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚと４．８１１ｚ）、７．４０−７
．６０（ＩＨ，ｔ）、７．８６−８．２０（３Ｈ，ｍ）
、８．３４−８．７６（３Ｈ，ｍ）、８．８６−９．０
０（１）１゜ｄ）、９．４３（Ｉｌｌ、ｄｊ＝８１１ｚ
）。

さらに上記ＸＡｐ−２カラムから５０％エタノールで溶
出されてくる反応生成物を同様にシリカゲルクロマト（
４０ｇ、溶媒アセトン水−６，４）に付し、７β−［２
−（５−Ｌｅｒｔ−ブトキンカルボニルアミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）−２（ｚ）−メトキ
ンイミノアセトアミド］−３−［（イミダゾ［１，２−
ａ］ピリジニウム−１−イル）メチルゴー３−セフェム
−４−カルボキシ１ノート２４０ｍｇを得る。

１３ｇ０，１１６０，１０４５，７７０゜ＮＭＲスペク
トル（Ｄ　２０　）δ：　１．５０（９Ｈ，ｓ）、　３
．１５と３．５５（２ｔ１．ＡＢｑ、Ｊ＝　１８１１ｚ
）、　４．０８（３Ｈ，ｓ）、　５．２３（ｌｔｌ。

ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、　５．３２（２Ｈ，ｓ）、　５
．８６（ＩＨ，ｄｊ＝ｃ８）１ｚ）。

７．０９−８．２０（７Ｈ，ｍ）、８．６６（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８）１ｚ）。

１ｉ）ｉ）で得た７β−［２−（５−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルアミノー１．２．４−チアジアゾール−３
−イル）−２（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−
３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリノニウム−１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルポキンレ−１２
４０ｍｇを水冷下に２ｍｌのトリフルオロ酢酸で処理し
、さらに冷却浴を去り室温で４０分間かきまぜたのち酢
酸エチルを加え減圧下に乾固する。

残留物を水にとかし、水冷下に重曹て中和する。

このものをＸＡＤ−２カラムクロマトクラフイーに付し
、２０％ＥｔＯＨで溶出されるものをノリ力ゲル力ラム
クロマトグラフィー（４０ｇ、溶媒アセトン水−６４）
に付し、目的化合物を含む分画を濃縮後凍結乾燥し、３
１０ｍｇの標記の化合物を得る。

実施例９５ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアノアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−エトキンイミノアセトアミ
ド］−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−
１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルポキンレ
ート。

７β−［１−（５−アミノ−１，２，４−チアノアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−エトキシイミノアセトアミ
ド］−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−
セフェム−４−カルボン酸きイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジンとを実施例４２に準じ反応させると標記の化合物
を得る。

元素分析値Ｃｔ＋Ｈ２ｏＮｓＯｓＳｔ’４ＨｔＯとして
、計算値（％）：Ｃ，４２，００，Ｈ，４，７０；　Ｎ
、　１８．６６゜実測値（％）：Ｃ，４２，２５；　Ｈ
，４，２５，Ｎ、　１８．４４゜１３９０．１３６０．
　１０４０，７６５゜ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳ
Ｏ）δ：　１．２０（３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７１（ｚ）、３．０２と３．４４（２１（、ＡＢＱ
、Ｊ＝１８Ｈｚ）、４．１２（２Ｈ９ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、５．０１（ＩＮ、ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、５．４２（
２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、５．６６ＣＩＨ，ｄ、ｄＪ−８Ｈｚ
と４．８Ｈｚ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝７Ｈ２）。

８．００（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１１１．４０−７．０
０（ｍ）と８．９８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）（計６１１）、
９．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　８．１６（２１
１，ｓ）。

実施例９６ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，／ｌ−デアノアゾ
ール−３−イル）−２（Ｚ）−エトキンイミノアセトア
ミド］−３−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リノニウムーｌ−イル）メチル］−３−セフェムー４−
カルボキル−ト。

ＣＪｓ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−エトキンイミノアセトアミ
ド］−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−
セフェム−４−カルボン酸と６−クロロ−イミダゾ［１
，２−ａ］ピリジンとを実施例４２に準じて反応させ標
記の化合物を得る。

元素分析値：　０２１　Ｉ−１＋　ｅ　Ｃ］　Ｎ　ｓ　
０５　Ｓ　２・３Ｈ２０として、 計算値（％）：Ｃ，４０，８８；　Ｈ，１１，（Ｉｇ；
　Ｎ、　ｌｓ、＋６゜実測値（％）：Ｃ，４０，８５；
　Ｈ，３，９７，Ｎ、　１ｇ、０１０１６８０、１６２
０．１５２０．１３９０．１０４０゜ＮＭＲスペクトル
（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ：　１．１１（３＋１．１゜Ｊ＝
７Ｈｚ）、’　２．９９と３．４４（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝
１８Ｈｚ）、４．１３（２１１゜Ｑ、Ｊ＝７１１．２）
、　５．０（１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、　５．
２７と６．４９（２１１、ＡＢＱｊ＝１４Ｈｚ）、５．
６６（０１，ｄ、ｄ、Ｊ＝８）１ｚと４．８Ｈｚ）。

ｇ、ｏ６−８．８６（ｍ）と９ＪＯ（ｓ）（計５Ｈ）、
　９．４２（ＩＨ，ｄ、ノニ８１１Ｚ）。

実施例９７ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−エトキンイミノアセトアミ
ドコ−３−［［１（ジメチルアミノメチル）イミダゾ［
１，２−ａ］ピリンニウム−１−イルコンデル］−３−
セフェム−４−カルボキルレート。

７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアノアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−エトキンイミノアセトアミ
ド］−３−（３〜オキソブチリルオキツメチル）−３−
セフェム−４−カルボン酸と３−（ジメチルアミノメチ
ル）イミダゾ［１，２−ａコピリノンとを実施例４２と
同様にして標記の化合物が得られる。

元素分析値：　Ｃ２−Ｈ，７Ｎ　８０５Ｓ　２・３Ｈ３
０として、計算値（％）・Ｃ，４５，０６，Ｈ，５，２
０，Ｎ、　１９．７１゜実測値（％）：Ｃ，４５，＋８
．　Ｈ，４，６ｇ、　Ｎ、　１９．５７゜１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ　１．２
６（３１１，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９０（３Ｈ，ｓ）、　２．９８（
３ｔｌ、ｓ）、　４．１７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
　５．０６（２１１，ｂｒ、ｓ）、　５．＋９（ｌＨ，
ｄ、Ｊ＝４．５ｔｌｚ）。

５．６８（ｌｉｔ、ｄ、ｄ、Ｊ＝　４．５Ｈｚと８１１
ｚ）、６．９６−７．５６（２１（、ｍ）。

７．５４−７．７６（１１１，ｍ）、　７．８４−８．
＋１０（１）１．ｍ）、８．］、Ｄ（２Ｈ。

ｂｒ、ｓ）、　８．７６−９．００（Ｉｎ、ｍ）、　９
．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）。

実施例９８ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）＝エトキンイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］
−３−セフェムー４−カルボキル−ト１−β−スルホキ
ッド。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−エトキンイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，２−ａｉピリンニウム）メチル］−３−セフ
ェムー４−カルボキル−ｈ２４６ｍｇを酢酸１０ｍ１に
溶解し、１０〜１５°Ｃに冷却下メタクロル過安息香酸
８６ｍｇを添加し、同温度て１時間かきまぜる。減圧下
に溶媒を留去した後、水に溶解し、ハイポーラスポリマ
ー（ＭＣＩゲル、ＣＨＰ２０Ｐ、三菱化成製）カラムク
ロマトグラフィに付し、１５％エタノールで溶出、濃縮
後凍結乾燥すると、標記化合物１４０ｍｇが得られる。

元素分析値Ｃ２２Ｈ２１Ｎ　７０　ｅ　Ｓ　２・７／２
Ｈ３０として、計算値（％）Ｉｃ、４３．６１．　Ｈ１
４，６４，Ｎ、　１６．１８゜実測値（％）：Ｃ１４３
，６７、Ｈ，４，４２；　Ｎ、１５．９８゜１５２５゜
１４５０，１３８５，１３５０．１２ｇ０．１２００．
１０４０゜７７０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　１．２
２（３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、２．１０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７１（ｚ）’
、４．８６（１１，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．４４（２１
１，ｂｒ、ｓ）、５．７６（１１（、ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚと８Ｈｚ）、６゜８０（ＩＨ，ｓ）、７．１６（２Ｈ
，ｂｒ、ｓ）、７．５２（Ｈｌ、ｔｊ＝７１１ｚ）。

７．９９（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、８．３−８．８（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、８゜９６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　
＝　６Ｈｚ）。

実施例９９ ７β−１２〜（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−ホルムアミドアセトアミトコ−’３−［（イミダゾ［
１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−３−
セフェムー４−カルボキシレート。

ｉ）７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル＞
−２（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−（３
−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−
カルボキシレート４ｇをギ酸１００ｍ１に溶解し、水冷
攪拌下に亜鉛末２０ｇを３０分間にわたり少量ずつ加え
る。室温で１時間かきまぜたのち不溶物をろ去する。

ろ液中に７β−［２−アミノ−２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）アセトアミド］’−３−（３−オキソ
ブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボン
酸が含まれる。

ＴＬＣ（アセトニトリル、水＝４：１．メルク社。

シリカゲルＡｒｔ、５７１５）、Ｒｆ　Ｏ，３７ｉｉ）
ｉ’）で得られた７β−［２−アミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド］−３−（３−
オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸の溶液にあらかじめギ酸１０ｍ１と無水酢酸１
０ｍ１とを５０℃で４０分間加温して得られる混合酸無
水物の冷溶液を水冷下に加えて２時間かきまぜる。水５
０ｍ１を加えて濃縮したのち、炭酸水素ナトリウムを加
えてｐＨ５５とし、７β−［２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）−２−ポルムアミドアセトアミド］−３
−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム
−４−カルボン酸を含む溶液が得られる。

ＴＬＣ（アセトニトリル：水−４：１．メルク社。

シリカゲルＡｒＬ、５７１５）、　Ｒｆ　（１，７６■
）ｉｉ）で得た７β−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−ホルムアミドアセトアミド］−３−（
３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４
−カルボン酸の溶液を濃縮したのち、ヨウ化ナトリウム
ＩＯｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリノン５ｇを添加、
水５０ｍ１．アセトニトリル５０ｍ１中、７０℃で２時
間かきまぜる。

室温まで冷却後、酢酸エチル３００ｍ１を加えかきまぜ
たのち、静置し、上層を傾斜により除く。

この操作を３回くり返したのち、下層をシリカゲルクロ
マトグラフィに付し、アセトン：水−８：ｌで洗浄し、
ついでアセトン・水−３：１で溶出する。

目的化合物を含む分画を濃縮後、ハイポーラスポリマー
（ＭＣＩゲル、ＣＨＰ２０Ｐ、三菱化成製）のカラムク
ロマトグラフィに付し、水で洗浄後１０％エタノールで
溶出する。目的化合物を含む分画を濃縮後、セファデッ
クス（ＬＨ−２０，ファルマンア社製）のカラムクロマ
トグラフィに付し、水で展開・溶出する。目的化合物を
含む分画を凍結乾燥し、標記化合物を得る。

元素分析値：Ｃ、＋＋４１１１Ｎ７０５Ｓ　２・４　Ｈ
、Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，４３，０７；　Ｈ，４
，６５，Ｎ、　１６．７４゜実測値（％）：Ｃ，４３，
２６：　Ｈ，４，３６，Ｎ、　１６．６１０１５２０、
１４５０゜ ＮＭＲスペクトル（Ｄ、Ｏ＋　ＣＤ３ＣＯＣＤ３）δ、
　３０５と３゜４３、３．１１と３４８（計２８．各Ａ
ＢＱｊ＝１８Ｈｚ）、　５．０３，５０７（計ＩＨ，各
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．２８（２Ｈ，ｂｓ）、　５．
４４（ＩＩＩ、ｓ）。

５．５６．５．６６（計１１１．各ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
　６．６２．６．６４（１８゜各ｓ）、　７．３−７．
６（ＩＨ，ｍ）、　７．８−８．３（４Ｈ，ｍ）、　８
．６８（１１１、ｄｊ＝６Ｈｚ）。

実施例ｉｏ。

７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）−２−ホルムアミドアセトアミド］−３
７［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフヱムー４−カルボキンレート。

ｉ）７β−［２−（５−アミノ−！、２．４−チアノア
ゾールー３−イル）−２（ｚ）−エトキンイミノアセト
アミド］−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−
３−セフェム−４−カルボン酸２ｇを、ギ酸５０ｍ１に
溶解し水冷攪拌下、亜鉛末１０ｇを３０分間にわたり、
少儀ずつ添加する。室温で１時間かきまぜたのち、不溶
物をろ去する。

ろ液中に７β−［２−アミノ−２−（５−アミノ−１，
２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］−
３＝（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェ
ム−４−カルボン酸が含まれる。

ＴＬＣ（アセトニトリル：水＝４：１．メルク社。

シリカゲルＡｒｔ、５７１５）、　Ｒｆ　Ｏ，２５ｉｉ
）ｉ）で得られた７β−［２−アミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド］−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３
−セフェム−４−カルボン酸の溶液に、あらかじめギ酸
１０ｍ１と無水酢酸１０ｍ１を５０℃、３０分間加熱し
て得られる混合酸無水物の冷溶液を、水冷下に加え、２
時間かきまぜる。水５０ｉ１を加え、濃縮したのち、炭
酸水素ナトリウムを加えてｐＨ５，５として７β−［２
’−（５−アミノ−１，２，４−デアノアゾール−３−
イル）−２−ホルムアミドアセトアミド］−３−（３−
オキツブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸を含む溶液が得られる。

ＴＬＣ（アセトニトリル：水−４：Ｉ、メルク社。

シリカゲルＡｒｔ、５７１５）、　Ｒｆ　Ｏ，５０ｉｉ
ｉ）ｉｉ）で得られた７β−［２−（５−アミノ−１゜
２−９４−チアノアゾール−３−イル）−２−ホルムア
ミドアセトアミド］−３−（３−オキソブチリルオキシ
メチル）−３−セフェム−４−カルボン酸の溶液を濃縮
したのち、ヨウ化ナトリウム４ｇ、イミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン４ｇを添加し、水５０ｍＩ、アセトニトリ
ル５０■１中、７０℃で９０分間かきまぜる。　室温ま
で冷却後、酢酸エチル２００ｍ１を加え、かきまぜたの
ち、静置、上層を傾斜により除く。この操作を３回くり
返したのち、下層をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
に付し、アセトン・水−８：ｌで洗浄し、ついでアセト
ン・水−３・１で溶出する。目的化合物を含む分画を濃
縮後、ハイポーラスポリマー（ＭＣＩゲル、Ｃ）ＩＰ２
０Ｐ、三菱化成製）のカラムクロマトグラフィに付し、
水で洗浄後１５％エタノールで溶出する。目的化合物を
含む分画を濃縮後、セファデックス（ＬＨ−２０、ファ
ルマシア社製）のカラムクロマトグラフィに付し、水で
展開・溶出する。目的化合物を含む分画を凍結乾燥して
、標記化合物を得る。

元素分析値：ＣｔａＨ＋ａＮｓＯｓＳｔ’４ＨｔＯとし
て、計算値（％）：Ｃ，４０，９５，Ｈ，４，４７，Ｎ
、　１９．１０゜実測値（％）：Ｃ，４０，２０，Ｈ，
４，１？、　Ｎ、　１８．９５゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルｖ　ｃｍ　’：　１７６５．１６ｇ０．
１６１５゜ａＸ １５３０゜ ＮＭＲスペクトル（Ｄｌｏ）δ：　３．１１と３．４９
．３．１５と３．５１（計２Ｈ１各ＡＢＱｌ＝１８）１
ｚ）、　５．１０．５．１４（計１１１゜各ｄｊ＝５Ｈ
ｚ）、　５．３２．５．３４（２Ｈ，各ｂｒ、ｓ）、　
５．６３．５゜７２（計ＩＨ９各ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　
７．３−７．７（１ｔ１．ｍ）、　７．８−８４（４）
１．ｍ）、８．７１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、８．２
４（ＩＨ，ｓ）。

実施例１０１ ７β−［２−アセトアミド−２−（２−アミノデアゾー
ル−４−イル）アセトアミド］−３−［（イミダゾ［ｌ
、２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−３−セ
フェムー４−カルボキシレート。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］
−３−セフェムー４−カルボキシレート５００ｍｇを酢
酸２０ｍ１に溶解し、内温１５°Ｃに冷却後、無水酢酸
３ｍｌを加え、はげしくかきまぜながら、亜鉛末１ｇを
内／ＭＬ１５〜２５℃になる様に少量ずつ約３０分間に
わたり添加する。室温で１時間かきまぜたのち、不溶物
をろ去する。ろ液を濃縮し、ハイポーラスポリマー（Ｍ
ＣＩゲル、ＣＨＰ２０Ｐ、三菱化成製）のカラムクロマ
トグラフィに付し、水で洗浄後、１０％エタノールで溶
出する。目的化合物を含む分画を濃縮し、セファデック
ス（Ｌ　ｌ−１−２０、ファルマシア社製）のカラムク
ロマトグラフィに付し、水で溶出、濃縮、凍結乾燥し、
標記化合物を得る。

元素分析値：Ｃ３２Ｈ２，Ｎ７０５Ｓ２・４ＨｔＯとし
て、計算値（％）：Ｃ，４４，０７；　Ｈ，４，８７，
Ｎ、　１６．３５゜実測値（％）：Ｃ，４４，２２；　
Ｈ，４，６９，Ｎ、　１６．４９゜＋５２０．　１４４
０゜ ＮＭＲスペクトル（Ｄ、Ｏ）δ　２．０８（３Ｈ，ｓ）
、　３．１６と３．５２．３．１２と３５０（計２１１
．各ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、　５．１０゜５、１３（計
ＬＨ，各ｄｌ＝５Ｈｚ）、　５．３０．５．３３（計２
Ｈ，各ｂｒｓ）、　５．３９（ＩＨ，ｓ）、　５．６２
．．５．７１（計ＬＨ，各ｄ、Ｊ−＝５Ｈｚ）。

６．６８．６．７０（ＩＨ，ｓ）、　７．３−７．７（
ＬＨ，ｍ）、　７．８−８．３（４Ｈ，ｍ）、８．６９
（Ｉ）Ｉ、ｄ、ノー６Ｈｚ）。

実施例１０２ ７β−ｔｅｒｔ−ブトキノカルボニルアミノー３−［（
イミダゾ［１，２−ａ］ピリノニウム−１−イル）メチ
ル］−３−セフェムー４−カルホギル−ト。

７β−ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルアミノ−３−（３
−オキソブヂリルオキシメチル）−３−セフェム−４−
カルボン酸２０ｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２
０ｇ、ヨウ化ナトリウムＩＯｇをアセトニトリル５０ｍ
１．水５０ｍ１に溶解し７０℃で２時間かきまぜる。

反応後、酢酸エチル２００ｍ１を加えかきまぜたのち静
置し、上層を傾斜により除き、下層に酢酸エチル２００
ｍ１を加え同様に処理する。

下層（水層）を１５０ｇのシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを用い、アセトン１９．ついてアセトン水−８
・Ｉの溶媒１８ｇで洗浄後、アセトン水−３１で展開し
、目的化合物を含む分画を濃縮し、凍結乾燥すると８．
０ｇ（収率４１％）の標記化合物が得られる。

元素分析値：　Ｃ２０１（２２Ｎ　４’Ｏｓ　Ｓ　・２
　Ｈ２０として、計算値（％）：Ｃ，５１，４９；　Ｈ
，５，６２，Ｎ、　１２．０１゜実測値（％）：Ｃ，５
１，６０；　Ｈ，５，８４，Ｎ、　１２．１０゜１．５
２５．１３６５゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、、−ＤＭＳＯ）δ：　１．３８
（９Ｈ，ｓ）、３０３と３．４４（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１
８１１ｚ）、４．９１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．
３１（１）１．ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８ｆｉｚ）、５．
４１（２Ｂ、ｂｒ、ｓ）。

７．５０（ＩＩＩ、Ｌ、Ｊ＝６１１ｚ）’、７．７７（
ＩＨｌｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、８．００（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝
７１１ｚ）、８．３−８．７（３Ｈ，ｍ）、９．００（
ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝６１１Ｚ）。

実施例１０３ ７β−アミノ−３−［（イミダゾ［１，２−ａｌピリジ
ニウム−■−イル）メチルヨー３−セフェム−４−カル
ボキンレート　トリフルオロ酢酸塩。

７β−ｔｅｒｔ−ブトキノカルボニルアミノ−３−［（
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチ
ル］−３−セフェムー４−カルボキンレート２ｇを水冷
上塩化メチレン２０ｍ１に懸濁し、トリフルオロ酢酸２
０ｍ１を加え、３０分間かきまぜる。

減圧下に溶媒を留去したのちエーテル１００ｍ１を加え
てかきまぜ、析出する粉末をろ取、エーテル各２０ｍ１
で２回、ｎ−ヘキサン２０ｍ１で洗浄後乾燥し、淡黄色
粉末として標記化合物１．１５ｇ（収率６０％）が得ら
れる。

元素分析値：Ｃ，５Ｈ，、Ｎ、０３Ｓ　ＩＣＦ９ＣＯＯ
Ｈ・２１−Ｉ、Ｏとして、 計算値（％）：Ｃ，３８，１４；　Ｈ，３，８０，Ｎ、
　１１．１２゜実測値（％）：Ｃ，３７，７４，Ｈ，３
，６０，Ｎ、　１０．８３゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルシｃｍ　’＋　１７８０．１６７５．１
５２５゜…ａＸ １３８０、１２００゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ　３．３
７と３６２（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１８Ｈｚ）、　５．１６
（２ｔ（、ｂｒ、ｓ）、　５．４７（２８，ｂｒ。

ｓ）、　５．４７（２１＋、ｂｒ、ｓ）、　７．５８（
ＩＨ，ｔ、Ｊ−６Ｈｚ）、　７．８−８゜６（４Ｈ，ｍ
）、　９．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

実施例１０４ ７β−［１−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４
−イル−３オキシド）−２（Ｚ）−エトキシイミノアセ
トアミド］−３−［（イミダゾ［１，２〜ａ］ピリジニ
ウム−１−イル）メチルコー３−セフェムー４−カルボ
キシレート。

２−（クロロアセトアミドチアゾール−４−イル−３−
オキシド）−２（Ｚ）−エトキノイミノ酢酸３．０８ｇ
を５０ｍ１の塩化メチンに加え、水冷しつつ五塩化リン
２．（Ｊ８ｙ、を加え、１５分間かきまぜる。反応液に
ヘキサン１５０ｍ１を加え、さらに１５分間かきまぜる
。析出した結晶をろ取し、塩化メチレン、ヘキサン＝１
３の溶媒で洗浄し、対応する酸クロリドを塩酸塩として
得る。

７β−アミノ−３−（３−イミダゾ［１，２−ａコビリ
ノニウム−１−イル）メチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレート　トリフルオロ酢酸塩４０ｇを水冷下ツメ
チルホルムアミド３０ｍ１に懸濁し、ジイソプロピルエ
チルアミン５１７ｇついで上記、酸クロリドを加え、３
０分かきまぜる。

エーテル２００ｍ１を加え、析出する沈澱をろ取し、水
２０ｍ１．炭酸水素ナトリウム２ｇを加えて溶解し、ハ
イポーラスポリマー（ＭＣＩゲル、ＣＩＩＰ２０Ｐ、三
菱化成製）のカラムクロマトグラフィに付し、水で洗浄
後１０％エタノールで展開・溶出子る。目的化合物を含
む分画を凍結乾燥すると標記化合物２９ｇ（収率４７％
）が得られる。

元素分析値：Ｃ２４Ｈ２ｔＣＩＮ７０７Ｓ２・３Ｈ２０
として、 計算値（％）・Ｃ，４２，７６、Ｈ，４，１９，Ｎ、　
１４．５５゜実測値（％）：Ｃ，４３，０５，Ｉ−１，
４，３９，Ｎ、　１４．２６゜１４７０、　１３８０．
　１３５０．　１３１０．　１２７０．　１２００ＯＮ
ＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．．２５（
３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７１１ｚ）、４．Ｌ４（２１１，Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、４．０８と４．３２（２＋１．ＡＢｑ。

Ｊ＝１８１１ｚ）、　５．００（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）、　５．３８（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。

５．６３（ｉｌｌ、ｄ、ｄ、Ｊ＝　５Ｈｚと８Ｈｚ）、
７．１８（ＩＨ，ｓ）、７．５０（１ｔ（、ｔｊ＝６Ｈ
ｚ）、　７．８８（１１（、ｔｊ＝７Ｈｚ）、　８．２
−８．７（３）ｔ。

ｍ）、　８．９９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

実施例１０５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル−３−
オキシド）−２（Ｚ）−エトキノイミノアセトアミド］
−１［（イミダゾい、２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

７β−［２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４
−イル−３−オキシド）−２（Ｚ）−エトキノイミノア
セトアミド−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ
ウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボ
キンレート２７ｇ、す１−リウムＮ−メチルジチオカル
ノくメート１．Ｏｇを水２０ｍ１に溶解し、室温で２時
間かきまぜる。

反応液に酢酸エチル２０ｍ１を加え分配する。有４１層
を捨て、水層を酢酸エチル２０ｍ１で２回洗浄する。水
層をＭＣＩゲル、ＣＨＰ２０Ｐ（三菱化成製）のカラム
クロマトグラフィに付し、水で洗浄後５％ついで１０％
エタノールで展開・溶出する。目的化合物を含む分画を
濃縮した後、セファデックス（ＬＨ−２０，ファルマシ
ア社）のカラムクロマトグラフィに付し、水で展開・溶
出し目的化合物を含む分画を濃縮した後、凍結乾燥する
と標記化合物８３０ｍｇ（収率３５％）が得られる。

元素分析値：　Ｃ２２Ｈ２１Ｎ　？　Ｏｅ　Ｓ　２・３
Ｈ２０として、計算値（％）・Ｃ，４４，２１，Ｈ，４
，５５，Ｎ、　１６．４１゜実測値（％）：Ｃ，４３，
９８；　Ｈ，４，２９，Ｎ、　１６．２０゜１４４０、
１３８０．１３５０．１２７０．１２００゜ＮＭＲスペ
クトル（ｄ、ＤＭＳＯ）δ：　１．２２（３Ｈ，Ｌ。

Ｊ＝７）１ｚ）、　Ｚ、（１２と３．４１（２１（、Ａ
ＢＱｊ＝１８１（Ｚ）、４．１７（２１Ｌｑ、Ｊ＝７ｔ
ｌｚ）、　４．９６（ｌｔｌ、ｄ；Ｊ＝５１１ｚ）、　
５．３９（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。

５．６０（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８Ｈｚ）、７．
００（ＩＨ，ｓ）、７．５０（１１１、ｔｊ＝６Ｈｚ）
、　８．０（１（ＩＨ，ｔｌ＝７）１ｚ）、　８．３−
８．７（３Ｈ。

ｍ）、　８．９７（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１１
．６３（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

ＮＭＲスペクトル（Ｄ２０）δ：　１．３５（ｔ、３Ｂ
、Ｊ＝７８Ｚ）、３．２０と３．５５（２Ｈ，＾Ｂｑ、
Ｊ＝１８Ｈｚ）、４Ｊ３（２１１，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
５．２０（ＩＨ９ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）、５．２６と５．
４４（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ−１４１１ｚ）、５．８５（１
１１，（１，Ｊ＝５）１２）、７．１２（１１１，ｓ）
、７．４２−７．６２（ｌＩｌ、ｍ）、７．８５−８．
２０（３Ｈ，ｍ）、８．７３（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ−７Ｈｚ
）。

実施例１０６ ７β−アミノ−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリノ
ニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カル
ボキル−ト。

７β−アミノ−３−（３−オキソブチリルオキシメチル
）−３−セフェム−４−カルボン酸とイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジンとを用い実施例４２と同様に反応させ標
記の化合物を得る。

ＮＭＲスペクトル（ｄａ−ＤＭＳＯ−ＤＣＩ）δ、３゜
３５と３．６４（２Ｈ；ＡＢＱｊ＝１８Ｈｚ）、４，９
４−５．５５（４Ｈ，ｍ）。

７．４２−７．６７（ＩＨ，ｍ）、　７．８０−１１１
．５０（４１１，ｍ）、　８．８５−９゜０５（１１１
，＋ｎ）。

実施例１０７ ７β−ホルムアミド−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］
ビリノニウム−１−イル）メチルコー３−セフェムー４
−カルボキシレート。

７β−ホルムアミド−３−（３−オキソブチリルオキシ
）メチル−３−セフェム−４−カルホン酸とイミダゾ［
１，１−ａ］ピリジンとを用Ｌ）実施例４２と同様に反
応させ標記の化合物を得る。

元素分析値：Ｃ，、Ｈ，４Ｎ４０．Ｓ・２Ｈ２０として
、計ｐ値（％）：Ｃ，４８，７３；　Ｉ−１，４，６０
，Ｎ、　１４．２１゜実測値（％）：Ｃ，４７，０２；
　Ｈ，４，６３；　Ｎ、　１３．８５゜１５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、ｌ−ＤＭＳＯ）δ：　３．０１
と３，４Ｇ（２１１，八Ｂｑ、Ｊ＝　１８Ｈｚ）、４．
９６（ｌ１１．ｄ、Ｊゴ５１１？、）、５．３０と５．
４８（２１（、＾ＢＱ、Ｊ＝１５１１ｚ）、５．６０（
ＩＨｌｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８Ｈｚ）、　７．４−７．
６６（ＩＩｌ、ｍ）、　７．８４−８．２０（２１１，
ｍ）、　８．３４−８．８０（３Ｉ１．ｍ）、　３．８
５−９．２０（ＺＨ，ｍ）。

実施例１０８ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）　−２（Ｚ）　−（ｔｅｒｔ−ブトキノカルボ
ニルメトキシイミノ）アセトアミド］−３−［（イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリノニウム−１−イル）メチル］−
３−セフェムー４−カルボキル−ト。

７β−［２’−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−
４−イル）　−２（Ｚ）　−（ｔｅｒｔ−ブトキンカル
ホ′ニルメトキンイミノ）アセトアミド］−３（１オキ
ソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボ
ン酸３．０ｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン３０ｇ
、ヨウ化ナトリウム３．０ｇを５Ｑ％アセトニトリル水
溶液２０ｍ１中、７０℃で９０分間がきまぜる。

室温まで冷却したのち、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル：ｓＯｇ）に付しアセトン０．２Ｑ
、アセトン：水−２０，１の溶媒１９で洗浄した後、ア
セトン：水−３＝１の混合溶媒で溶出する。目的物を含
む分画を濃縮したのち、セファデックスＬＨ−２０（フ
ァルマシア社、スエーデン）のカラムクロマトグラフィ
ーに付し、水で溶出する。目的物を含む分画を濃縮、凍
結乾燥して標記化合物を得る。

元素分析値：Ｃ，６Ｈ２５ＣＩＮ７０？５２−２Ｈ２０
として。

計算値（％）＋Ｃ，４７，９６、Ｈ，４，５０，Ｎ’、
１５．０６゜実測値（％）：Ｃ，４７，７０；　Ｈ，４
，８Ｂ、　Ｎ、１４．７７゜Ｉ　Ｒ７，ヘクト、、ｖＫ
Ｂｒ’ｃｍ−’：　１７６０．１６７０．１６１０゜ａ
Ｘ １５３０、　１４４０．１３７０．１３１００ＮＭＲス
ペクトル（ｄａ　ＤＭＳＯ）δ：　１．３ｇ（９Ｈ，Ｓ
）、　２゜９０（１／２Ｘ　２１＋、＾ＢＱＸＩ／２．
Ｊ＝１８Ｈ２）、、４．４８（２Ｈ，Ｓ）、４９７（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２５と５．４９（２１１，
ＡＢｑｊ＝　１４Ｈｚ）。

５．５８（ＩＲ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５１（ｚと８Ｈｚ）、７
．３４（２ｉ１．ｂｒ、ｓ）、７５２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、８．００（ＩＨ，ｔｊ＝８１１ｚ）、８．４
０（１１（。

ｂｒ、ｓ）、８．５２（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、８．７０（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．９４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６
Ｈｚ）、９．２７（１８，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例１０９ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−カルポキンメトキソイミノアセト
アミド］−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリノニウ
ム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキ
ンレート・モノナトリウム塩。

７β−［２−（２−アミノ−５−クロロデアゾール−４
−イル）　−２（Ｚ）　−（ｔｅｒｉ−ブトキシカルボ
ニルメトキシイミノ）アセトアミドｌ−３−［（イミダ
ゾロ、２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル］−３
−セフェムー４−カルボキシレート０．２８ｇをトリフ
ルオロ酢酸１０ｍ１に加え、室温で１時間かきまぜる。

反応液を濃縮したのち炭酸水素ナトリウム２ｇ、水１５
ｍ１に溶解してＭＣＩゲルＣＨＰ２０Ｐ（１，５０〜３
００メノンユ、三菱化成９日本）樹脂によるカラムクロ
マトグラフィーに付す。水０，８Ｑで洗浄したのち７゜
５％エタノール水溶液で溶出する。目的物を含む分画を
濃縮し、凍結乾燥して標記化合物を得る。

元素分析値Ｃ２１Ｈ＋７ＣＩＮ７Ｎａ０７Ｓ２　・３Ｈ
７Ｏとして。

計算値（％）：Ｃ，３９，５５；　Ｈ，３，４７，Ｎ、
１４．６８゜実測値（％）・Ｃ，３９，２６，Ｈ，３，
７０，Ｎ、１４３９゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルｖ　ｃ＋ｎ　’：　１７６０．１６１０
．１５３０゜ａｘ １４Ｇ０．１３６０．１３１０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｌｌ−ＤＭＳＯ）δ：　３．０２
（１／２Ｘ２Ｈ，＾Ｂｑ、Ｊ＝１８Ｈ２）、　４．２２
（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　４．９７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、５．３８（２）１．ｂｒ、ｓ）、５．６４（１！
ｌ、ｄ、ｄｊ＝５Ｈｚと８１１ｚ）、７゜３５（２Ｈ，
ｂｒ、ｓ）、７．４９（ＩＨ，ｔＪ＝７Ｈｚ）、　７．
９８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８）１ｚ）、８．３−８．７（３
Ｈ，ｍ）、８．９６（ｌＨ，ｄｊ＝８Ｈ２）、１１．８
５（１１，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）。

実施例１１０ ７β−［２−（２−アミノ−５−ブロモデアゾール−４
−イル）−２（ｚ）−カルポキシメトキンイミノアセト
アミトコー３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウ
ム−１−イル）メチル］−３−セフェム＝４−カルボキ
シレート・モノナトリウム塩。

ｉ）　７β−［２−（２−アミノ−５−ブロモデアゾー
ル−４−イル）　−２（Ｚ）　（ｔｅｒｉ−ブトキンカ
ルボニルメトキノイミノ）アセトアミド＞　３−　（３
−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−
カルボン酸とイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを用いて
参考例４０と同様に処理し、７β−（２−（２−アミノ
−５−ブロモチアゾール−４−イル）−２　（Ｚ）　−
（ｔｅｒＬ−ブトキンカルボニルメトキシイミノ）アセ
トアミド］−１−［（イミダゾ［１，２−ａコピリジニ
ウム−１−イル）メチルヨー３−セフェム−４−カルボ
キシレートを得る。

ＴＬＣ（アセトニトリル・水−６：ｌ、メルク社、ンリ
カゲルＡｒｔ、５７１５）、Ｒｆ　０．１５ｉｉ）ｉ）
で得られた７β−［２ｌ−（２−アミノ−５〜ブロモチ
アゾール−４−イル）　−２（Ｚ）−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルメトキシイミノ）アセトアミドｌ−３−
［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリンニウム〜ｌ−イル）
メチルヨー３−セフェム−４−カルボキシレートをトリ
フルオロ酢酸を用いて実施例１゜９と同様に処理し標記
化合物を得る。

元素分析値：Ｃｚ２Ｈ１７ＢｒＮ７ＮａＯ７Ｓａ’２Ｈ
２０として。

計算値（％）：Ｃ，３８，０’５；　Ｈ，３，０５，Ｎ
、１４．＋２゜実測値（％）：Ｃ９３７，８８，Ｈ，３
，３１；　Ｎ、１４．００゜１４００、１３６０．１３
１０゜ ＮＭＲＸ／＜クトル（Ｄ、ｏ）δ：　３．０６と３．５
５（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ−Ｊ８）１ｚ）、　５．２２（ｉ
ｌｌ、ｄ、Ｊ＝５）１ｚ）、　５．３４（２＋１．ｂｒ
、ｓ）、　５８７（ｌ１１．ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　７．
４９（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６１１ｚ）、　８．０５（３１１
゜ｂｒ、ｓ）、　８．１４（ＬＨ，ｂｒ、ｓ）、　８．
６９（ｌＩｌ、ｄ、Ｊ＝６１１ｚ）。

実施例１１１ ７β−［２−（２−アミノ−５−ブロモチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−力ルホキノメトキシイミノアセト
アミトコ−３−［（６−クロロイミダゾ［］］２−ａ］
ピリジニウムー１−イルメチル］−３＝セフェムー４〜
カルボキシレート・モノナトリウム塩。

１）　７β−［２，−（２−アミノ−５−ブロモチアゾ
ール−４−イル）　２（Ｚ）−（ｔｅｒｔ−ブトキノカ
ルボニルメトキシイミノ）アセトアミド］−３−（３−
オキツブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸と６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
を用いて参考例４０と同様に処理し、７β−［２〜（２
−アミノル５−ブロモチアゾール−４−イル）　２（Ｚ
）−（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルメトキシイミノ）
アセトアミトコ−１−［（６−クロロイミダゾ［１，２
−ミコピリジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェ
ムー４−カルボギンレートを得る。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（アセトニトリル；水−６，１，メルク社、
ンリカゲルＡｒ１．５７１５）、Ｒｆ　Ｏ，１９１ｉ）
ｉ）て得られた７β−［２−（２−アミノ−５−ブロモ
チアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルメトキシイミノ）アセトアミド］−３−
［（６−クロロイミダゾ［１，２−ミコピリジニウム−
１−イル）メチルコー３−セフェムー４−カルポギル−
トをトリフルオロ酢酸を用いて実施例１０９と同様に処
理し標記化合物を得る。

元素分析値：Ｃｔ２１（＋ｅＢｒＣＩＮｖＮａＯ７Ｓ、
・２Ｈ２０として。

計算値Ｃ％）：Ｃ，３６，２５：　Ｈ，２，７’７：　
Ｎ、１３．４５゜実測値（％）：Ｃ，，３６，０１：　
Ｈ，２，９９，Ｎ、＋３．１６゜１４００、＋３６０．
　１３２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ　３０２と３
．３９（２＋１゜八Ｂｑｊ−１８１１ｚ）、４．２２（
２１Ｌｂｒ、ｓ）、４　９６（ＩＩＬｄ、Ｊ＝５Ｈ２）
、５．３７（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、５．６４（ＩＨ，ｄ、
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと８ｔｌｚ）　。

７．３７（２１１，ｂｒ、ｓ）、８．０７（ｌＨ，ｄｌ
＝９Ｈｚ）、８．３６（ＬＨ，ｂｒ、ｓ）、８．５２（
ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、８．６４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ｌＯｆｌ
ｚ）、９．３１（ｌＨ，ｂｒ、ｓ）、１１．８５（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例１１２ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−力ルポキノメトキノイミノアセト
アミトコ−３−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］
ピリノニウムーｌ−イル）メチル］−３−セフェムー４
−カルボキンレート・モノナトリウム塩。

１）　７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾー
ル−４−イル）−２（Ｚ）−（ｔｅｎ−ブトギシ力ルポ
ニルメトキンイミノ）アセトアミトコ−３−（３−オギ
ソブヂリルオギンメチル）−３−セフェム−４−カルボ
ン酸２ｇをトリフルオロ酢酸２０ｍ１に溶解して室温で
１時間かきまぜたのち減圧下に濃縮、乾固し、粗製の７
β−［２−（２−アミノ−５−クロロデアゾール−４−
イル）−２（Ｚ）−カルホキツメＩ・キノイミノアセト
アミド］−３−（３−オキソブチリルオギノ）メチル−
３−セフェム−４−カルボン酸を得る。

Ｔ　Ｌ、　Ｃ（アセトニトリル：水−４：１．メルク社
、シリカゲルＡｒＬ、５７１５）、Ｒｆ　Ｏ，６２ｉｉ
）ｉ）で得られた７β−［２−（２−アミノ−５−クロ
ロチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−力ルポキンメト
キノイミノアセトアミド］〜３−（３−オキソブチリル
オキシメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸に６−
クロロイミゲゾ［１，２〜ａ］ピリジン２．５ｇ、ヨウ
化ナトリウム２ｇを加え、５０％アセトニトリル水溶液
２０ｍ１中、７０℃で９０分間かきまぜる。室温まで冷
却し、炭酸水素ナトリウム２ｇを加えて５０ｇのシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、アセトン０３Ｑ、アセ
トン８水−８：ｌの混合溶媒（１，５Ｑで洗浄したのち
、アセトン：水＝５：２の混合溶媒で溶出する。目的物
を含む分画を濃縮したのちセファデックスＬＨ−２０（
ファルマンア社、スエーデン）のカラムクロマトクラフ
ィーに（ｔ　Ｌ、水で溶出する。目的物を含む分画を凍
結乾燥して標記化合物を得る。

元素分析値：Ｃ，２ト１　＋ｅＣｌ２Ｎ７Ｎａ０７Ｓ　
２・２１−１２０として。

計算値（％）：Ｃ，３８，６Ｑ；　Ｈ，２，９５；　Ｎ
、１４．３３゜実測値（％）：Ｃ，３８，４０；　１−
１．２．９９．　Ｎ、１４．０６゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルｖ　ｃｍ　’：’　１７７０．１６８０
．１６２０゜ａｘ １５２０．１４４０．１３２０Ｏ ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＩＩＩＳＯ＞δ：　２．０
４と３．４０（２Ｈ。

八Ｂｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、４．２５（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）
、４．９Ｔ（ｌｔｌ、ｄ、Ｊ＝５）１ｚ）、５．４０（
２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、５．６６（１Ｂ、ｄ、ｄ、Ｊ＝５）
１ｚと８１１ｚ）。

７．３１（２＋１．ｂｒ、ｓ）、　８．０５（１，Ｈ，
ｄｊ＝５Ｈｚ）、　８．４０（ＩＩＩ、ｄ。

Ｊ＝３１１ｚ）、　８．５８（ＩＩｌ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　９．２８（ｉｌｌ、ｂｒ、ｓ）、　９７７（Ｉｆ
ｌ、ｄ、　Ｊ−６Ｈｚ）。

実施例１１３ ７β−［２−（２−アミノ−５−ブロモチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−メトギノイミノアセトアミド］−
３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリノニウム＝１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキル−ト。

７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−監−イル）メチル］
−３−セフェムー４−カルボキシレート０４０ｇをジメ
チルアセトアミド４ｍｌに溶解し、水冷下Ｎ−ブロモコ
ハク酸イミド０２８ｇを加えて２時間かきまぜる。ジエ
チルエーテル１００ｍ１を加えてかきまぜ、上層を傾斜
によりのぞく。残渣にノエチルエーテル５０ｍ１を加え
て不溶物をろ取し、水２ｎ１゜アセトニトリル２ｍｌに
溶解してノリカゲルカラムクロマトクラフィー（ノリカ
ケル５０ｇ）に付しアセトン２００ｍ１．ついてアセト
ン水−２０，１の混合溶媒５００ｍ１で洗浄したのちア
セトン、水−３−１の混合溶媒で展開する。目的化合物
を含む分画を濃縮し、ついでセファデックス（ＬＨ−２
０，ファルマノア社製）のカラムクロマトクラフィーを
用い、水で溶出１〜、溶出液を凍結乾燥して標記化合物
を得る。

元素分析値Ｃ２＋Ｈ＋５ＢｒＮ７０５Ｓ２・Ｈ３Ｏとし
て。

計算値（％）：Ｃ９４１，３２；　Ｈ，３，３０，Ｎ、
Ｉ６．０６゜実測値（％）：Ｃ，４１，３２；　Ｈ，３
，４５；　Ｎ、１５．７９゜ＩＲスペクトルシＫＢｒ　
ｃｍ−・：　１７６５．１６１０．１５３０゜ａＸ １４５０．１３８０．１３５０．１３１０゜ＮＭＲスペ
クトル（ｄａ　−ＤＭＳＯ）δ：　２．９８と３．４３
（２１１゜ＡＢＱｊ＝１８Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ
）、４．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）。

５．２７と５．４８（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝１４Ｈｚ）、　
５．６０（ｉＨ，ｄ、ｄ、Ｊ−５１１ｚと８Ｈｚ）、７
．３６（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、７．５１（ＩＨ，ｔｊ＝７
１１２）。

８．００（ｌＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．４０（ＩＨ，
ｂｒ、ｓ）、８．４９（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、８．６６（
ＩＨ，ｄＪ−９Ｈｚ）、８．９４（１８，ｄ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ）。

９．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）。

実施例１１４ ７β−［２−（２−アミノ−５−ヨードチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−
３−［（イミダゾ［１，２−ａコビリジニウムーｌ−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４．−カルボキシレート
。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジニＩクム−１−イル）メチル
］−３−セフェムー４−カルボキンレート０４０ｇをジ
メチルアセトアミド４ｍｌに溶解し、Ｎ−ヨードコハク
酸イミド０．４５ｇを加えて室温で１時間かきまぜる。

反応液を実施例１１３と同様に処理して標記化合物を得
る。

元素分析値Ｃ□Ｈ＋　ａ　ｌ　Ｎ　？　Ｏｓ　Ｓ　ｔ・
ＨｐＯとして。

計算値（％、＞：Ｃ９３８，３６；　Ｈ，３，０７，Ｎ
、１４旧。

実測値（％）・Ｃ，３８，１８；　Ｈ，３，３１：　Ｎ
、１４．７０゜１５３０゜＋３８０．１３６０．１３１
０゜ＮＭＲスペクトル（ｄｓ　−ＤＭＳＯ）δ・２．９
６と３．３６（２Ｈ。

ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈ２）、　３．８２（３１１，ｓ）、
　４．９６（ｌｌｌ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

５．２６と５．４７（２Ｈ，八ＢＱ、Ｊ＝１４１１２）
、５．５８（ＩＩ（、ｄ、ｄ、Ｊ−５Ｈｚと８ｔｌｚ）
、７．３２（ｌ［ｌ、ｈｒ、ｓ）、７．５０（ＩＩＩ、
Ｌｊ＝７１１ｚ）。

８．０１（１１，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　８．３９（ｌＨ
，ｂｒ、ｓ）、　８．５０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、　８．
６７（ＩＨ，ｄＪ−９）１ｚ）、　８．９３（ＩＨ９ｄ
ｊ＝６Ｈｚ）。

９．３６（ＩＨ，ｄｊ＝８Ｈ２）。

実施例１１５ ２−（２−クロロアセトアミド５−ブロモチアゾール−
４−イル−２（Ｚ）−メトキシイミノ酢酸と７β−アミ
ノ−３−（イミダゾ［１，２−ａｌピリジニウム−１−
イル）メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート・
ジフルオロ酢酸塩を用い、実施例１０４に準じて反応さ
せたのち、ナトリウムＮ−メチルジチオカルバメートを
用いて実施例１０５に準じて反応させることにより７β
−［２−（２−アミノ−５−ブロモチアゾール−４−イ
ル）＝２（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−
［、（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル
）メチルコー３−セフェムー４−カルボキシレートを得
る。本化合物のＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルは、
実施例１１３の化合物のそれらと一致した。

実施例１１６ ２−（２−クロロアセトアミド−５−ヨードチアゾール
−４−イル）−２（Ｚ）−メトキシイミノ酢酸と７−ア
ミノ−３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−
イル）メチル−３−セフェム−４−カルボキンレート・
ジフルオロ酢酸塩を用い、実施例１０４に準じて反応さ
せたのち、ナトリウムＮ−メチルジチオカルバメートを
用い、実施例１０５に準じて反応させることにより７β
−［２−（２−アミノ−５−ヨードチアゾール−４−イ
ル）＝２（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−
［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）
メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレートを得る
。本化合物のＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルは、実
施例１１４の化合物のそれらと一致した。

実施例１１７ ７β−［２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミド］−
３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４−イル）
−２（Ｚ）−メトキシイミノ酢酸と７β−アミノ−３−
（イミダゾ［１，２−ａｌピリジニウム−１−イル）メ
チル−３−セフェム−４−カルボキシレート・ジトリフ
ルオロ酢酸塩を用い実施例１０４に準じて反応させて標
記化合物を得る。

元素分析値：Ｃ３３１（ｔ。ＣＩ　Ｎ　７０　ｓ　Ｓ　
ｔ・２Ｈ７０として。

計算値（％）：Ｃ，４４，１３，Ｈ，３，８６，Ｎ、１
５．６６゜実測値（％）：Ｃ，４４，００；　Ｈ，３，
５９，Ｎ、１５．３９゜１５３０、１４４０．１３６０
゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｓ−ＤＭＳＯ）δ：　２．９９（
１／２Ｘ２１１．ＡＢｑｘｌ／２．Ｊ＝１８１１ｚ）、
３．９４（３Ｈ，ｓ）、４．３８（２Ｈ，ｓ）、５゜０
２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．２４と５．４９（
２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝　１４１（ｚ）。

５．６０（ＩＨ，ｄ、ｄＪ−５１１ｚと８Ｈｚ）、７．
３８（ＩＨ，ｓ）、７．５１（ＩＨ，ｔ、’Ｊ＝７Ｈｚ
）、１３．００（１８，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．３〜８
．６（２Ｈ。

ｍ）、８．６６（１１１，ｄ、Ｊ＝９１１ｚ）、　８．
９４（１）１．ｄ、ｊ＝７）ｌｚ）、　９゜５６（ＩＨ
，ｄ、８Ｈ２）。

実施例１１８ ７β−［２−（２−クロロアセトアミドデアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−
３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イ
ル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレートと
ナトリウム　Ｎ−メチルジチオカルバメートを用いて実
施例１０５に準して反応させることにより７β−［２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−メト
キンイミノアセトアミド］−：３−［イミダゾ［１，２
−ａ］ピリノニウム）−１−イル）メチル］−３−セフ
ェムー４−カルボキシレートを得る。本化合物は実施例
１の化合物と同一である。

実施例１１９ ７β−ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルアミノ−３−［（
６−シアノイミダゾ［１，２−８］ピリジニウム−１−
イル）メチル］セフェムー４−カルボキシレート。

７β−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（３
−オキソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−
カルボン酸２．Ｏｇと６−ジアツイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジンｌｏｇを用い、実施例１０２に準じて反応さ
せ標記化合物を得る。

元素分析値：　Ｃ２１Ｈ２１Ｎ　５０　ｓ　Ｓ・２Ｈ，
Ｏとして。

計算値（％）：Ｃ，５１，３２；　Ｈ，５，１３，Ｎ、
１４．２５゜実測値（％）：Ｃ，５１，０９：　Ｈ，５
，０１；　Ｎ、Ｉ３．９５゜１６４０、１６１０．１５
３（１，１３９０，１３６５゜ＮＭｒ（スペクトル（ｄ
、　−ＤＭＳＯ）δ：　１．３８（９１１，８）、　２
９４と３．４４（２Ｈ，ＡＢＱｊ＝１８Ｈｚ）、　４．
９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

５２８と５．５１（２Ｈ）ｌ、ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）
、　５．３６（１１１，ｄ、ｄ、Ｊ−５Ｈｚと８１１ｚ
）、７．７１（ＩＨ，ｄｊ＝８Ｈｚ）、８．３２（ｉｌ
ｌ、ｄ、Ｊ＝１０１１Ｚ）、　８．５０（ｌ）Ｉ、ｂｒ
、ｓ）、　８．６９（ＩＩｌ、ｂｒ、ｓ）、　８．８８
（１１１、ｄｊ＝１０１１２）、９．７７（Ｉｌｌ、ｓ
）。

実施例１２０ ７β−アミノ−１−［（６−ジアツイミダゾ［１゜２−
ａ］ピリジニウム〜ｌ−イル）メチル］−３−セフェム
ー４−カルボキシレート・ジトリフルオロ酢酸塩。

７β−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−［（
６−シアノイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジニウム−１
〜イル）メチル］−３−セフェムー４−カルボキシレー
ト０．３０ｇとトリフルオロ酢酸５ｍｌを用い実施例１
０３に準じて反応させて標記化合物を得る。

１６４５、１５３０．１３９０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　−ＤＭＳＯ）δ：３２８と３
．５６（２Ｈ。

八Ｂｑ、Ｊ−１８１１ｚ）、４．２−５．２（２Ｈ，ｂ
ｒ、）、５．０２（１１１，ｄ、ｊ＝５Ｈｚ）、５．１
０（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）、５．４７（ＩＩＩ、
ｂｒ、ｓ）、８゜２６−８．６０（４１１，ｍ）、９．
７６（ＩＨ９ｓ）。

実施例１２１ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−ノアノメチルオキシイミノ
アセトアミトコ−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カ
ルボキル−ト。

参考例４２で得た粗な７β−［２−（５−アミノ−１，
２，４−デアノアゾール−３−イル）−２（Ｚ）−シア
ノメチルオキシイミノアセトアミド］−３−（３−オキ
ソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カルボ
ン酸２ｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリノン２ｇ、ヨウ
化ナトリウム２ｇ、アセトニトリル２０ｍ１．水２０ｍ
１からなる混合物を７５℃の油浴につけ、６０分間かき
まぜる。冷機、酢酸エチル５（１ｍｌを加えてふりまぜ
水層を分取して減圧下に濃縮したのち、ＸＡＤ〜２カラ
ムに付し、水ついて２０％エタノール水て展開する。目
的分画液を濃縮し、不溶物をろ別したのちる液を凍結乾
燥する。これを少量の水に溶解し、ンリカケルカラムク
ロマトクラフィーに付し、アセトンついでアセトノー水
（７：３）にて展開し、目的分画液を濃縮したのち凍結
乾燥して標記化合物を得る。

１５２０、１３８０．１０４０．１０１０．７６０゜Ｎ
ＭＲスペクトル（Ｄ、０）６３１６と３．５３（２＋１
．ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、　５．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝４．８Ｈｚ）、　５．３１（２１１，ｂｒ、ｓ）。

５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、　７．４０−
７．８０，７．９０−８．３０゜８．６０−８．８０（
６１（、ｍ）。

実施例１２２ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアノアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−エトキソイミノアセトアミ
ド］−３−［（３−シアノイミダゾ［ｌ、２−ａ］ピリ
ジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カ
ルボキシレート。

７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアノアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−エトキノイミノアセトアミ
ド］−１−（３−オキソブチリルオキツメデル）−３−
セフェム−４−カルボン酸と３−シアノイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジンとを実施例４２と同様に反応さＵ・標
記の化合物を得る。

元素分析値Ｃｔｔｌ（＋５Ｎ９０５Ｓｚ・３　Ｈ２−０
として。

計算値（％）：Ｃ，４３，４９；　Ｉ−１，４，＋５．
　Ｎ、２０．４５゜実測値（％）：Ｃ，４３，５８；　
ｌ９３．５９．　Ｎ、２０．３８゜１６４０．１６１０
．１５１０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）６１．２０（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝　７Ｉｌｚ）、　３．０１（２Ｈｘ＋／２
．ＡＢｑｊ−１８１１ｚ）、　４．１２（２１１，ｄ、
Ｊ−７肚）、４．’１（ｌ１１．ｄ、Ｊ＝４．５）ｌｚ
）、５．３３と５．５８（２＋１．八ＢＱｊ＝１４１１
ｚ）、５．６５（ＬＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．５１１ｚと８
１１ｚ１　７．６４−７．８８（ｌ１１．ｍ）、８．０
４（２１１，ｂｒ、ｓ）、８．００−８．４８（ＩＨ。

ｍ）、８．９２−９．１２（２１１，ｍ）、９．４２（
Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、９．４７（ＩＩｌ、ｓ）
。

実施例１２３ ７β−Ｃ２−（２−アミノ−５−タロロチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−メトキノｒミノアセトアミド］−
３−［（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリノニ
ウム−１−イル）メチル］−３−セフェム４−カルボキ
ルレート。

参考例２９の化合物と８−フルオロイミダゾ［１゜２−
ａ］ピリジンとを実施例４２の方法に準じて反応させ、
標記の化合物を得る。

ＮＭＲスペクトル（Ｃ２０）δ：　３．３０と３．６０
（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、　４．００（３ｔｌ
、ｓ）、　５．２２（ｌ１１．ｄ、Ｊ＝４．５１１ｚ）
、　５３１と５．６７（２Ｈ，八Ｂｑｊ＝１５Ｈｚ）、
５．８５（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝４．５１（ｚ）、　７．３２
−８．６７（５１１，ｍ）。

実施例１２４ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−シアノメトキノイミノアセ
トアミド］−１［（６−シアノイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェム＝４
−カルボキンレート。

参考例４２の化合物と６−シアノイミダゾ［ｌ、２−ａ
］ピリジンとを実施例４２の方法に準じて反応させ標記
の化合物を得る。

元素分析値：Ｃ２３１−■、７Ｎ、０５Ｓ２・９／２Ｈ
７Ｏとして。

計算値（％）：Ｃ，４２，，８５，Ｈ，４，０７，Ｎ、
］９．５６゜実測値（％）：Ｃ１４２，６８；　Ｈ，４
旧、　Ｎ、１９．５１０１６７０、１６５０．１６１０
．１５３０゜ＮＭＲスペクトル（ａｓ　−ＤＭＳＯ）６
２９６と３．４６（２Ｈ。

Ａ１１Ｑ、Ｊ＝１６１１ｚ）、　５．０１（ＬＨ，ｄｊ
＝５１１ｚ）、　５．０２（２１１，ｓ）。

５２７と５．５３（２Ｈ，ＡＢｑｊ＝　１５Ｈｚ）、５
．６４（ＩＩＩ、ｄ、ｄｌ＝５１１ｚと８１１ｚ）、８
．２−９．０（４Ｈ，ｍ）、８．２２（２１１，ｂｒ、
ｓ）、９６６（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８１１２）、　９．７
７（１ｆ１．ｂｒ、ｓ）。

実施例１２５ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアノアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミ
ド］−１−［（６−ジアツイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カ
ルホキル−ト。

０ＣＩ（３ 実施例２７の化合物と６−シアノイミダゾ［１゜２−ａ
］ピリジンを実施例９４の方法に準じて反応させ標記の
化合物を得る。

元素分析値：Ｃ７計１１’１ＮＯＯ１，Ｓ、・３１−１
，０として。

計算値（％）：Ｃ，４２，４９；　ｌ−１，３，９１，
Ｎ、２１．２４゜実測値（％）：Ｃ，４２，５６；　Ｈ
，３，６７、Ｎ、２＋、０１０１６００、１５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＩｔＩＳＯ）δ８２９８
と３４６（２Ｈ。

ＡＢｑ、Ｊ＝１６１１ｚ）、　３．８６（３Ｈ，ｓ）、
　５．００（１１−１，ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）。

５．２８と５．５４（２１＋、ΔＢｑｉ＝１５１１ｚ）
、５．６４（１１１，ｄ、ｄ、Ｊ＝５）１ｚと８Ｈｚ）
、８．１１（２１１，ｂｒ、ｓ）、　８．２−９．０（
５１１，ｍ）、９゜４４（ＩＨ，ｄｌ−８Ｈ２）、　９
．７８（ＩＨ，ｂｒ）。

実施例１２６ ７β−［２−（１−アミノ−５−クロロヂアジアヅール
ー４−イル）−２（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミド
］−３−［（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジニウム−２
−イル）メチル］−３−セフェムー４−カルホキル−ト
。

参考例２９の化合物とイミタソ［１，５−ａ］ピリノン
とを実施例４２に準して反応さ且、標記の化合物を得る
。

元素分析値Ｃ２，Ｈ，ｅｃｌＮ７０５ｓ２・５／２１−
１．０として。

計算値（％）：Ｃ，４２，５３：　ｌ−１，３，９＋、
　Ｎ、＋６．５３゜実測値（％）：Ｃ，４２，３３：　
Ｈ，３，１６，Ｎ、＋６．８２゜＋６６５．１６１０．
１５３５．１０１８゜ＮＭＲスペクトル（ｄｅ　ＤＭＳ
Ｏ）δ：　３．２１（ｉｌｌ、ΔＢｑＸｌ／２．Ｊ＝１
７１１ｚ）、　３．７９（３Ｈ，ｓ）、　５．００（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）。

５、ｌＯと５．５３（２１１，ＡＢＱｊ＝１３Ｈ２）、
５．６２（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４２Ｈｚと８．ｌｌ１ｚ
）、７．００−８．７７（４１１，ｍ）、７．３５（２
Ｈ２ｂｒ、ｓ）。

９．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５１１ｚ）、１０．００
（ｌＩｌ、ｂｒ、ｓ）。

実施例１２７ ７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアノアゾー
ル−３−イル’）−２（Ｚ）−カルボキノメトキンイミ
ノアセトアミド］−３−［（６−ツアノイミダゾ［１，
２＝ａ］ピリジニウムー１−イル）メチル］−３−セフ
ェムー４＝カルボキンレート・モノナトリウム塩。

７β−［２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）−２（Ｚ）−力ルボキノメトキシイミノ
アセトアミド］−３−（３−オキソブチリルオキシメチ
ル）−３−セフェム−４−カルボン酸１ｇ、６−シアノ
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン１ｇおよびヨウ化ナト
リウム１ｇをアセトニトリル１５ｍ１および水１５ｍ１
の混液中に加え、７０〜７５℃の油浴上で１．５時間か
きまぜる。反応液に酢酸エチルを加えてふりまぜて水層
を分取し、減圧濃縮したのち不溶物をろ去する。ろ液を
さらに減圧濃縮し残留液をノリ力ゲル（４０ｇ）カラム
クロマトグラフィーに付し、アセトンついでアセトン水
−７，３で展開・溶出する。溶出液を減圧濃縮したのち
凍結乾燥して標記化合物を得る。

元素分析値：Ｃ２２ＨＩＩＩＮ　ｅＮ　ａｏ　７Ｓ　２
　・５Ｈ２０として。

計算値（％）：Ｃ，３７，９９；　Ｈ，３，７７、Ｎ、
１８．１２゜実測値（％）：Ｃ，３８，１８：　ｌ−１
，３，３３，Ｎ、Ｉ７．１５゜Ｂｒ　− Ｉ　ｎスベクトルｖ　ｃｍ　’：　２２４０．１７６０
．１６００゜ａｘ １５２０、　１４００．１３６０．　１０４５゜ＮＭＲ
スペクトル（Ｄ、Ｏ）δ：　３．１６および３．５９（
２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝ｌｌｌＨｚ）、　５．２４（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝４．８Ｈ２）、　５．３８（２Ｈ，ｂｒｓ）、
５．８６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、８．２−９．
０（４１１，ｍ）　９．８（ｉｏ、ｂｒ、ｓ）。

実施例１２８ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−エトキシイミノアセトアミド］−
３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イ
ル）メチルコー３−セフェムー４−カルボキシレート。

１）２−（５−クロロ−２−クロロアセトアミドチアゾ
ール−４−イル）−２（Ｚ）−エトキシイミノ酢酸より
参考例２９と同様にして７β−［２−（２−アミノ）−
５−クロロチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−エトキ
ンイミノアセトアミド］−３−（３−オキツブチリルオ
キシメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸を得る。

１６２０．１５３０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　１．２７
（３１１，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．２０（３Ｈ，ｓ）
、　３．３−３．８（２Ｈ，ｍ）、　３．６２（２１１
，ｓ）。

４．１７（２＋Ｉ、Ｑｊ＝７Ｈｚ）、４．８３と５．０
９（２＋１．ＡＢｑｊ＝　１２１１２）、５．１３（ｉ
ｌｌ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８１（ＩＩＩ、ｄ、ｄｊ
＝５１１ｚと８Ｈｚ）、６．６３（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、
７．２４（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９．５０（ｌｔｌ、ｄ、
Ｊ＝８Ｉｌｚ）。

１ｉ）ｉ）で得られた化合物とイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジンとを実施例４２の方法に準じて反応させ、標記
の化合物を得る。

元素分析値：Ｃ２ｚｌ−＋２ｏＣＩＮ７０５Ｓ　、・２
Ｈ＋Ｏとして。

計算値（％）：Ｃ，４４，１８；　Ｉ（，４，０４，Ｎ
、１６．３９゜実測値（％）：Ｃ１４４，０４；　Ｈ，
３，８７；　Ｎ、１６．１３゜５２０Ｏ ＮＭＲスペクトル（ｄｓ　ＤＭＳＯ）δ：　１．２０（
３１（、ｔｊ＝７）１ｚ）、３．００と３．４３（２１
＋、ＡＢＱ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、　４．０８（２Ｈ，Ｑ、
Ｊ＝７１１ｚ）、　４．９９（ｌ１１．ｄ、Ｊ＝’５１
１７．）、’　５．２−５．６（２１１，ｍ）、　５６
２（１Ｂ、ｄ、ｄ、Ｊ＝５１１ｚと８Ｈ２）、７．３４
（２）１．ｂｒ、ｓ）、７．４＝７；６（ＩＬｍ）、　
７．９−１１．１（１１１，ｍ）、　８．４−８．８（
３１１，ｍ）、　８゜８−９．０（ＩＨ，ｍ）、　９．
４０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例１２９ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−（２−クロロエトキノイミノ）ア
セトアミド］−３−［（イミダゾ［１，２−ａｌピリジ
ニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−カル
ボキシレート。

１）２−（２−クロロアセトアミドチアゾール−４−イ
ル）−２（Ｚ）−（２−クロロエトキシイミノ）酢酸と
Ｎ−クロロコハク酸イミドとを参考例３７の方法に準じ
て反応させ２−（２−クロロアセトアミド−５−クロロ
チアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（２−クロロエト
キンイミノ）酢酸を得る。

１ｉ）ｉ）で得られた２−（２−クロロアセトアミドチ
アゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（２−クロロエトキ
シイミノ）酢酸より参考例２９と同様にして７β−［２
〜（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−（２−クロロエトキノイミノ）アセトアミド
］−３−（３−オキソブチリルオキシメチル）−３−セ
フェム−４〜カルボン酸を得る。

１６１５、１５２５゜ ｉｉｉ　）　ｉｉ　）で得られた７β−［２−（２−ア
ミノ−５−クロロデアゾール−４−イル）−２（７，）
−（２−クロロエトキンイミノ）アセトアミド］−３−
（３−オキツブチリルオキシメチル）−３−セフェム−
４−カルボン酸とイミダゾ［１，２−ａコピリジンとを
実施例４２の方法に準じて反応させ標記化合物を得る。

元素分析値：Ｃｚａｌ（＋ａＣＩ、Ｎａ０５Ｓ、・３Ｈ
２０として。

計算値（％）二Ｇ、４３．０９．　Ｈ，３，９３，Ｎ、
１７．４Ｂ。

実測値（％）：Ｃ，４２，Ｒ９；　Ｉ（，３，６９，Ｎ
、１７．２１０ＫＢｒ　、　− ＩＲスペクトルシｃｍ　’：　３４００．１７６０．１
６１０゜ａｘ １５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−　ＤＭＳＯ）δ　３．００と
３゜４６（２）１゜Ａ［ｌｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、３．６
−３．９（２Ｈ，ｍ’）、４．１−４．４（２Ｈ，ｎ）
。

５．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）、５．１２と５．２
７（２Ｈ，八ＢＱ、Ｊ＝１３Ｈ２）、５．６０（１１（
、ｄ、ｄ、Ｊ＝５ｔｌｚと８ｔ（ｚ）、７．２５（２１
１，Ｍ、Ｓ）。

７．４−７．６（Ｉｌｌ、ｍ）、７．１ｇ、１（ＩＨ，
ｍ）、８．３−８．７（３Ｈ。

ｍ）、８．８−９．０（ＩＨ，ｍ）、９．３８（ＩＨ，
ｄ、ｊ＝８１１ｚ）。

実施例１３０ ７β−［１−（２−アミノオキサゾール−４＝イル）−
２（Ｚ）−エトキシイミノアセトアミド］−３−［（イ
ミダゾ［１，２−ａコピリジニウム−１−イル）メチル
］−３−セフェムー４−カルボキンレート。

１）２−（２−クロロアセトアミドオキサゾール−４−
イル）−２（Ｚ）−エトキソイミノ酢酸８２５ｇを塩化
メチレン６０ｍ１に懇請させ、−３０℃に冷却しながら
五塩化リン６２３ｇを添加して５分間かきまぜたのち、
水冷下に３０分間かきまぜる。ヘキサン１００ｍ１を加
えて析出物をろ取し対応する酸クロリドを得る。７β−
アミノセファロスポラン酸８．１ｇ。

Ｎ、Ｏ−ピストリメチルンリルアセトアミド１４．８ｍ
ｌの塩化メチレン溶液に水冷下、上記の酸クロリドを加
え１時間かきまぜる。反応液を水氷２０（１ｍｌに注ぎ
、１０分間かきまぜたのち炭酸水素ナトリウムを加えて
ｐＨ２としたのちメチルエチルケトン３００ｍ１で抽出
する。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち減
圧下に溶媒を留去し粗製の７β−［２−（２−クロロア
セトアミド才キザゾールー４−イル）−２（Ｚ）−エト
キンイミノアセトアミドセファロスポラン酸６７ｇを得
る。

１５２０、１３８０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｅ−アセトン−Ｄ、０）δ　１．
３２（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ）、　２．０４（３１１
，３）、　３．４４と３．７０（２＋１．Ａｌ３Ｑ、Ｊ
−１８）１２）、　４．３８（２１１，ｓ）、　４．４
０（２１＋、Ｑ、Ｊ＝７Ｈ２）、　４．８２と５．６０
（２Ｈｌ＝１３１１ｚ）、　５．２０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）、　５．８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚと７Ｈｚ
）、　８．４２（ＬＨ，、ｓ）。

１ｉ）ｉ）で得られた７β−［２−（２−クロロアセト
アミドオキサゾール−４〜イル）−２（Ｚ）−エトキン
イミノアセトアミドセファロスポラン酸６゜５ｇ、ナト
リウム　Ｎ−メチルジチオカルバメート３１６ｇ、炭酸
水素ナトリウム１．ｏｇを５０％テトラヒドロフラン溶
液中、室温で３時間かきまぜる。酢酸エチル１００ｍ１
を加えて振りまぜ上層を捨て下層を酢酸エチル１００ｍ
１で２回洗浄し、Ｍｅ＋ゲルＣＩＩＰ２０Ｐ（１５０〜
３００メツシユ、三菱化成１日本）によるカラムクロマ
トグラフィーに付し含水エタノールで溶出する。該当分
画を凍結乾燥して７β−［２−（２−アミノオギザゾー
ルー４−イル）−２（Ｚ）−工トキシイミノアセトアミ
トコセファロスボラン酸ナトリウム２．８ｇを得ろ。

元素分析値：Ｃ１７ｌ−１１１１Ｎ５０１１Ｓ　Ｎａ・
２１−１．Ｏとして。

計算値（％）：Ｃ９３９，９２，Ｈ，４，３４，Ｎ、１
３．６９゜実測値（％）：Ｃ，３９，７６；　Ｈ，４，
２１，Ｎ、１３．６４゜１５１０、１４００゜ Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトル（ｄＳ−アセトン−Ｄ２０）δ・
１．４０（３１１、ｔｊ＝７１１ｚ）、２．１４（３）
１．Ｓ）、３．３８と３．７１．（２１１，ΔＢｑ、Ｊ
＝１８１１ｚ）、４．４６（２Ｈ，Ｑｊ＝７Ｈ２）、４
．８８と５．０８（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、　
５．２４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．９２（ｌｉ
ｔ、ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）、　８．１４（ＩＨ，ｓ）。

ｉｉｉ　）　ｉｉ　）で得られた７β−［２−（２−ア
ミノオキサゾール−４−イル）−２（Ｚ）−エトキノイ
ミノアセトアミド］セファロスポラン酸ナトリウム１．
０ｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２ｇ、ヨウ化ナ
トリウム２ｇを５０％含水アセトニトリル２０ｍ１中、
７０℃で４時間かくはんしたのちノリカゲル（５０ｇ）
−カラムクロマトグラフィーに付し、アセトン・水−８
１の混合溶媒５００ｍ１．ついでアセトン、水−３，１
の混合溶媒で溶出する。該当分画を濃縮したのちＭＣＩ
ゲルＣＨＰ２０Ｆによるカラムクロマトグラフィーに付
し水、ついで含水エタノールで溶出する。該当分画を濃
縮、凍結乾燥して標記化合物を得る。

元素分析値：　Ｃ２２Ｈ２＋　Ｎ　７０　ｏ　Ｓ・３．
５ＨｚＯとして。

計算値（％）：Ｃ，４５，Ｈ，Ｈ，４，９１，Ｎ、１７
．０６゜実測値（％）：Ｃ，４６，ＯＯ；　Ｈ，４，８
０，Ｎ、１６．７７゜１５３５、１４５０．１３８５．
１３６０゜ＮＭＲスペクトル（ｄＳ−アセトン−Ｄ２０
）δ：　１．３７（３１１、ｔ、Ｊ　＝７１１ｚ）、３
．１８と３．６３（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１８Ｈ２）、４
．４２（２ｔ１．Ｑ、Ｊ＝７１１ｚ）、　５．２３（Ｉ
Ｈ，ｄＪ−５１ｉｚ）、　５．４７（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）
、　５．８８（１１１，ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）、７．５８
（ＩＨ２ｔｊ＝７Ｈｚ）。

７．９−８．５（４Ｈ，’ｍ）、８．８６（ＩＨ，ｄｊ
＝６Ｈｚ）、　８．１０（ｌＨ，ｓ）。

実施例１３１ ７β−［２〜（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル’Ｉ−２（Ｚ）−カルボキンメトキンイミ
ノアセトアミド］−３−［（イミダゾ［ｌ、２−ａ］ピ
リジニウム−１−イル）メチル］−３−セフェムー４−
カルボキンレート。

１）２−（５−アミノ−１，２，４−チアノアゾール−
３−イル）酢酸１３ｇ、二酸化ゼレンｌｏ、７ｇから参
考例４２におけると同様にして調製した２−（５−ｔｅ
ｒｔ−ブトキンカルボニルアミノ−１，２，１−チアノ
アゾール−３−イル）−２〜オキソ酢酸のエタノール（
１００ｍｌ）溶液に６．２ｇのＯ−［ｅｒｔ−フトキノ
カルボニルメチルヒトロキンルアミン（１４ｇのＮ−ｔ
ｅｒｔ−ブトキノカルボニルメトキノフタルイミドと２
．３ｇのメチルヒトラジンとから調製）を水冷下に加え
、ついて室温で４時間かきまぜる。エタノールを留去し
残渣に酢酸エチルと水とを加えて振りまぜ、何機層を重
曹水にて抽出する。水層をＩＮ−塩酸で酸性とし酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
たのち溶媒を留去し残渣にヘキサンを加えて結晶化させ
、ろ取。

乾燥してｌ１ｇの２　（５−１ｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
２　（Ｚ）　−（ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルメトキ
ノイミノ）酢酸を得る。

ｍ９１２８℃（分解） ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３）δ：　１．４３（９Ｈ
，ｓ）、　１．５５（９Ｈ，ｓ）、　４．７３（２Ｈ，
ｓ）。

ｉｉ）　１３ｇの２−　（５−ｔｅｒｔ−ブトキンカル
ボニルアミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
）−２（Ｚ）　−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメト
キンイミノ）酢酸を１００ｍ１のジクロロメタンに溶か
し、７ｇの五塩化燐を加え、水冷下に２０分間かきまぜ
る。反応液を減圧下に乾固し、残渣にヘキサンを加えて
再び乾固し、残渣をジクロロメタン５ｍｌに溶かす。こ
の液を７β−アミノ−３−（３−オキツブチリルオキシ
メチル）−３−セフェム−４−カルボン酸１０［ｉ、ビ
ストリメチルノリルアセトアミド１６ｇを２００ｍ１の
ジクロロメタン中、室温で１時間反応させて得られた液
に水冷下に加え、同温度で１時間かきまぜる。溶媒を減
圧留去し残虐を３００ｍ１の酢酸エチルに溶かし水洗後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して残
渣にヘキサンを加え不溶物をろ取して２３ｇの７β−［
１−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，
２，４，−チアジアゾール−３−イル）−２（Ｚ）−（
ｔｅｒｔ−ブトキノカルボニルメトキシイミノ）アセト
アミド］−３−（３−オキソブチリルオキツメチル）−
３−セフェム−４−カルボン酸を得る。

１７１５、１５４０．１３７０．１２０５．１１５０．
１０６０゜ＮＭＲスペクトル（ｄｓ−ＤＭＳＯ）δ、１
．４３（９Ｈ，ｓ）、　１５０（９１１，ｓ）、２．１
８（３１１，８）、３．１４と３．６５（２＋１．ＡＢ
Ｑ、Ｊ＝　１８Ｈｚ）、３．６２（２Ｈ，ｓ）、４．６
６（２１＋、ｓ）、４．７８と５．０６（２８゜ＡＢＱ
ｊ＝１２Ｈｚ）、　５．１５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．８Ｈ
ｚ）、　５．８６（ＩＨ，ｄ。

ｄ、　Ｊ’＝　４．８Ｈｚと８Ｈｚ）、９．５６（ＩＨ
，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）。

ｉｉｉ　）　ｉｉ　）で得た生成物の全量を５０ｍ１の
トリフルオロ酢酸に水冷下に加え、ついで水浴を去り、
室温で１５時間かきまぜる。反応液を酢酸エチルて希釈
したのち減圧下に乾固し残渣に酢酸エチルを加え、不溶
物をろ取し１２ｇの７β−［２−（５−アミノ−１，２
，４−デアノアゾール−３−イル）−２（Ｚ）−カルボ
キンメトキノイミノアセトアミｌ；’ｌ−３−（３−オ
キソブチリルオキツメチル）−３−セフェム−４−カル
ボッ酸を得る。ろ液を乾固し、残渣にノエチルエーテル
を加え、不溶物をろ取しさらに５ｇの同化合物を得る。

Ｂｒ　− Ｊ　Ｒスペクトルシｃｍ　’：　１７６０．１７２０．
１６３０゜ｍａχ １５２０、１４０［）、　１３１０，１１８０．１１４
５゜Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトル（ｄ６ＤＭＳＯ）δ：　２．
２０（３１１，５）、　３４１と３．６５（２１１，Ａ
Ｂｑｊ＝　１８１１ｚ）、　３．６３（２１＋、ｓ）、
　４．６５（２１１、ｓ）、４．７８と５．０７（２Ｈ
，ＡＢＱｊ＝１２Ｈｚ）、５．１５（ＩＨｌｄ。

Ｊ＝４．８Ｈｚ）、５．８５（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝４．
８Ｈｚと８１１ｚ）、８．１０（２１１、ｂｒ、）、　
９．４８（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝ｇＨｚ）。

ｉｖ　）　ｉｉｉ　）で得た７β−［１−（５−アミノ
−１，２゜４−チアジアゾール−３−イル）−２（Ｚ）
−カルボキンメトキノイミノアセトアミド］−３−（３
−オキソブチリルオキツメチル）−３−セフェム−４−
カルホン酸１ｇ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンＩｇ
およびヨウ化ナトリウムＩｇを１０ｍ１のアセトニトリ
ルとｌｏｍｌの水との混合液中に加え、７０−７５°Ｃ
の油浴中１５時間加熱する。反応液を実施例４２にお（
３ると同様に後処理し、標記の化合物を得る。

元素分析値：Ｃ７＋Ｉ（＋７ＮａＯ７Ｓ、Ｎａ・５ｌ−
（２０として。

計算値（％）＋Ｃ，４２，７９，Ｈ，３，０８；　Ｎ、
１９．０１゜実測値（％）：Ｃ９４２，８８；　Ｈ，３
６４，Ｎ、Ｉ７５５゜Ｂｒ　− ＩＲスペクトルｖ　ｃｍ　’：　１７６０．１６００．
１５２０゜ａｘ １４００、１３０５．１０５０゜ ＮＭＲスペクトル（Ｄ、Ｏ）６３１６と３．５３（２＋
１．ＡＢＱ、Ｊ＝Ｉ８Ｈ２）、　５．２２（ＩＩｌ、ｄ
ｊ＝４．８１１２）、　５．３２（２１１，ｂｒ、ｓ）
。

５．８６（ｌＨ，ｄｊ−４，８Ｈｚ）、７．４０−８．
８０（６ｔｌ、ｍ）。

実施例１３２ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾールー４
−イル）−２（Ｚ）−エトキシイミノアセトアミド］−
３−［（６−ジアツイミダゾ［１，２〜ａ］ピリジニウ
ム−１−イル）メチルコー３−セフェムー４−カルボキ
シレート。

実施例１２８の１）の化合物と６−ジアツイミダゾ［１
，２−ａ］ピリジンとを実施例４２の方法に準じて反応
させ標記化合物を得る。

元素分析値：Ｃ２３Ｈ１９ＣＩＮａｏ　ｓＳ　ｔ　’　
３Ｈｔｏとして。

計算値（％）：Ｃ，４３，０９；　Ｊ（、’３．９３．
　Ｎ、１７．４８゜実測値（％）・Ｃ，４３，１９，Ｈ
，３，６９，Ｎ、１７．３９゜１６１０、１５２０゜ ＮＭＲスペクトル（ｄｏ　ＤＭＳＯ）δ：　１．２０（
３８，ｔｊ＝７Ｈｚ）、　２．９９と３．４６（２Ｈ’
、ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、　４．０７（２Ｈ，ｑｊ＝
７１１ｚ）、５．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．
３０と５．５３（２Ｈ，ＡＢｑ。

Ｊ＝１５Ｈｚ）、５．６４（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
と８１１２）、７．３３（２１（。

ｂｒ、ｓ）、　８．２−９．０（４Ｈ，ｍ）、９．４１
（ｌｉｔ、ｄＪ−８Ｈｚ）、　９゜７８（ＩＨ，ｂｒ、
ｓ）。

実施例１３３ ７β−［２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−（１−カルボキシ−ｌ−メチルエ
トキシイミノ）アセトアミドＬ−３−［（６−シアノイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム−ｌ−イル）メチル
］−３−セフェムー４−カルボキンレート・モノナトリ
ウム塩。

参考例３９の化合物と６−ジアツイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジンとを実施例８４の方法に準じて反応液−させ
て標記化合物を得る。

元素分析値・ＣｚｓＨ、ｏｃ　ＩＮ　ｇｏ　？Ｓ　２　
・３．５８　ｔｏとして。

計算値（％）：Ｃ，４０，９９，Ｈ，３，７１，Ｎ、１
５．２９゜実測値（％）：Ｃ，４１，０９；　Ｈ，３，
６２，Ｎ、１５．１２゜１５２０、１４００゜ ＮＭＲスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　１．２１
（６Ｈ，ｂｒ、ｓ）。

２０５と２．４５（２１１，ＡＢｑｊ＝１８１１ｚ）、
４．９８（ｌｔｌ、ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）、５．２−５．
７（２Ｈ，ｍ）、５．７３（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
と９Ｈｚ）。

７．３０（２１１，ｂｒ、ｓ）、　８．２−８．９（４
１１，ｍ）、　９．８７（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）　。

、　１１．４５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２）。

実施例１３４ ７β−［１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−
アえツー３−ヵ）、、ヤ’Ｊ−２−ｆｉｆ）Ｌ、イえ　
（ダシ［１，２−ａ］ピリジニウム−１−イル）メチル
］−３−セフェムー４−カルボキシレート。

７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキソイミノアセトアミトコ−３−（３−オ
キソブチリルオキシメチル）−３−セフェム−４−カル
ボン酸と５−アミノ−３−カルボキン−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジンとを実直例４２と同様に反
応させ標記化合物を得る。

５３０゜ ＶＪＭＲスペクトル（ｄｓ　ＤＭＳＯ）δ：　２．３４
（３Ｈ，Ｓ）、　３゜１９と３．４６（２１１，ＡＢｑ
、Ｊ＝　１８Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、５．０１
（１１、ｄ；Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　５．１４−５．７０
（３Ｈ，ｍ）、　６．７３（１）１．ｓ）。

７．９８−８．４（２Ｈ，ｍ）、　８．５−８．７２（
ＩＨ，ｍ）。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ［式中、Ｒｏは水素原子、含窒素複索環基、アノル基ま
   たはエステル化されたカルボキシル基を、ＺはＳ、Ｓ→
   ０，０またはＣＨ２を、Ｒ４は水素原子。 メトキン基またはホルムアミド基を、Ｒ′３は水素原子
   、メチル基、水酸基またはハロゲン原子を、Ａは置換さ
   れていてもよい２．３−位または３．４−位で縮合環を
   形成するイミダゾール−１−イル基を、それぞれ示す］
   で表わされる化合物またはその生理学的または薬学的に
   受容される塩もしくはエステル。
2. （２）■一般式 ［式中、ＺはＳ、Ｓ→０，０またはＣＨ，を、Ｒ４は水
   素原子、メトキン基またはホルムアミド基を、Ｒ”は水
   素原子、メヂル基、水酸纂またはハロゲン原子を、Ｒ５
   は水酸基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、置
   換カルバモイルオキシ基またはハロケン原子を、それぞ
   れ示す］で表わされる化合物またはその塩もしくはエス
   テルと一般式Ａ′［式中、Ａ′は置換されていてもよい
   ２，３−位または３．４−位て縮合環を形成するイミダ
   ゾールを示す］で表わされるイミダゾール化合物または
   その塩とを反応させて一般式 ［式中Ａは置換されていてもよい２．３−位または３．
   ４−位で縮合環を形成するイミダゾール−１−イル基を
   、その他の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化
   合物またはその生理学的または薬学的に許容される塩も
   しくはエステルを製造するか、 ■一般式 ［式中の記号は前記と同意義を示すコで表わされる化合
   物またはその塩もしくはエステルと一般式ＲｂＯＨａｌ
   　［式中、Ｒａは含窒素複索環基、Ｈａｌは）１０ゲン
   原子を、それぞれ示す］で表わされる化合物またはその
   塩とを反応させるか、または一般式 ［式中の記号は前記と同意義を示ず］で表わされる化合
   物またはその塩もしくはエステルと一般式Ａ’　［Ａ’
   は前記と同意義を示す］で表わされるイミダゾール化合
   物またはその塩とを反応させて一般式 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
   物またはその生理学的または薬学的に受容される塩もし
   くはエステルを製造するか、■一般式 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
   物またはその塩もしくはエステルと一般式ＲｂＯＨ［式
   中、Ｒｂはアンル基を示す］で表わされるカルボン酸ま
   たはその塩もしくは反応性誘導体とを反応させるか、ま
   たは 一般式 １式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
   物またはその塩もしくはエステルと一般式Ａ’　［Ａ’
   は前記と同意義を示すコで表わされるイミダゾール化合
   物またはその塩とを反応させて一般式 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
   物またはその生理学的または薬学的に受容される塩もし
   くはエステルを製造するか、■一般式 ［式中、Ｒ２２′は置換されていてもよい複素環基を、
   その他の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
   物またはその塩もしくはエステルと一般式Ｒ”’ＯＨ［
   式中、Ｒ３″は置換されていてもよい炭化水素残基を示
   す］で表わされる化合物またはその反応性誘導体とを反
   応させて一般式［式中の記号は前記と同意義を示す］で
   表わされる化合物またはその生理学的または薬学的に受
   容される塩もしくはエステルを製造するか、■一般式 ［式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ２は水素原子、ハロゲ
   ン原子またはニトロ基を、Ｒ３は水素原子または置換さ
   れていてもよい炭化水素残基を、その他の記号は前記と
   同意義を示す］で表わされる化合物またはその塩もしく
   はエステルと一般式ＲＩＣ（＝−８）ＮＨ６［式中、Ｒ
   １は保護されていてもよいアミノ基を示す］で表わされ
   る化合物とを反応させて一般式 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
   物またはその生理学的または薬学的に受容される塩もし
   くはエステルを製造するか、■一般式 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
   物またはその塩もしくはエステルとオキシカルボニル化
   試薬とを図心させるか、または一般式 ［式中、ＲＣはエステル化されたカルボキシル基を、そ
   の他の記号は前記と同意義を示す］で表わされるか化合
   物またはその塩もしくはエステルと一般式Ａ’［Ａ’は
   前記と同意義を示す］で表わされるイミダゾール化合物
   またはその塩とを反応させて一般式 ［式中の記号は前記と同意義を示すって表わされる化合
   物またはその生理学的または薬学的に受容される塩もし
   くはエステルを製造することを特徴とする一般式 〔式中、Ｒｏは水素原子、含窒素複素環基、アシル基ま
   たはエステル化されたカルボキシル基を、その他の記号
   は前記と同意義を示す］で表わされる化合物またはその
   生理学的または薬学的に受容される塩もしくはエステル
   の製造法。
3. （３）一般式 １式中、Ｒｏは水素原子、含窒素Ｆｉ、素環基、アノル
   基またはエステル化されたカルボキシル基を、Ｚはｓ、
   ｓ　→ｏ、ｏまたハＣＨ２を、Ｒ４は水素原子、メトキ
   シ基またはホルムアミド基を、Ｒ”は水素原子、メチル
   基、水酸基またはハロゲン原子を、Ａｒｔ置換されてい
   てもよい２．３−位または３．４−位で縮合環を形成す
   るイミダゾール−１−イル基を、それぞれ示す］で表わ
   される化合物またはその生理学的または薬学的に受容さ
   れる塩もしくはエステルの少くとも１種以上を含有する
   医薬組成物。