JPS60214370A - 電子写真現像剤組成物 - Google Patents
電子写真現像剤組成物Info
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- JPS60214370A JPS60214370A JP59072177A JP7217784A JPS60214370A JP S60214370 A JPS60214370 A JP S60214370A JP 59072177 A JP59072177 A JP 59072177A JP 7217784 A JP7217784 A JP 7217784A JP S60214370 A JPS60214370 A JP S60214370A
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- resin
- carboxylic acid
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- acid
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- G03G9/08—Developers with toner particles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真、静電記録、静電°印刷などにおけ
る静電荷像を現像する為の現像剤組成物に関するもので
ある。
る静電荷像を現像する為の現像剤組成物に関するもので
ある。
従来電子写真法としては、米国特許第２２９７６９１号
、第２５５７８０９号明細書等に記載されている如（、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ、次いでその層を露光
せしめ、その露光された部分上の電荷を消散させる事に
よって電気的な潜像を形成し、更に該潜像にトナーと呼
ばれる薄色された電荷をもった微粉末を付飛せしめる事
によって可視化させ（現像工程）、得られた可視像を転
写紙等の転写材に転写せしめた後（転写工程）、加熱、
圧力或いはその他適当な定着法によって永久定着せしめ
る（定着工程）工程からなる。
、第２５５７８０９号明細書等に記載されている如（、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ、次いでその層を露光
せしめ、その露光された部分上の電荷を消散させる事に
よって電気的な潜像を形成し、更に該潜像にトナーと呼
ばれる薄色された電荷をもった微粉末を付飛せしめる事
によって可視化させ（現像工程）、得られた可視像を転
写紙等の転写材に転写せしめた後（転写工程）、加熱、
圧力或いはその他適当な定着法によって永久定着せしめ
る（定着工程）工程からなる。
この様なトナーは単に現像工程のみならず、転写工程、
定着工程の各工程に於て要求される機能を備えていなげ
ればならない。
定着工程の各工程に於て要求される機能を備えていなげ
ればならない。
一般にトナーは現像装置内で機械的動作中に受ける剪断
力、衝撃力による機械的な摩擦力を受け、数十枚乃至数
万枚コピーする間に劣化する。この様なトナーの劣化を
防ぐには機械的な摩擦力に耐えうる分子量の大きな強靭
な樹脂を用いれば良いが、これらの樹脂は一般に軟化点
が高（、非接触定着方式であるオープン定理、赤外線に
よるラジアント定着では熱効率が悪い為に定着が充分に
行なわれず、又、接触定着方式で熱効率が良い為、広く
用いられているヒートローラー定着方式に於ても、充分
に定着させる為ヒートローラーの温度を高くする必要が
生じ、定着装量の劣化、紙のカール、消費エネルギーの
増大等の弊害を招くばかりでなく、この様な樹脂を使用
するさ微粉化してトナーを製造する際、製造効率が著し
く低下する。その為。
力、衝撃力による機械的な摩擦力を受け、数十枚乃至数
万枚コピーする間に劣化する。この様なトナーの劣化を
防ぐには機械的な摩擦力に耐えうる分子量の大きな強靭
な樹脂を用いれば良いが、これらの樹脂は一般に軟化点
が高（、非接触定着方式であるオープン定理、赤外線に
よるラジアント定着では熱効率が悪い為に定着が充分に
行なわれず、又、接触定着方式で熱効率が良い為、広く
用いられているヒートローラー定着方式に於ても、充分
に定着させる為ヒートローラーの温度を高くする必要が
生じ、定着装量の劣化、紙のカール、消費エネルギーの
増大等の弊害を招くばかりでなく、この様な樹脂を使用
するさ微粉化してトナーを製造する際、製造効率が著し
く低下する。その為。
バインダー樹脂（結着樹脂）の重合度、更には軟化点も
余り高いものは用いる事ができない。
余り高いものは用いる事ができない。
一方ヒートローラー定着方式は加熱ローラー表面と被定
着シートのトナー像面が圧接触する為、熱効率が著しく
良く、低速から高速に至るまで広く使用されているが、
加熱ローラー面とトナー像面が接触する際、トナーが加
熱ローラー表面に付着して後続の転写紙等に転写される
、所謂オフセット現像が生じ易い。この現像を防止する
為、加熱ローラー表面を弗素系樹脂等の離型性の優れた
拐料で加工するが、更に加熱ローラー表面にシリコーン
オイル等の離型剤を塗布してオフセット現象を完全に防
止している。
着シートのトナー像面が圧接触する為、熱効率が著しく
良く、低速から高速に至るまで広く使用されているが、
加熱ローラー面とトナー像面が接触する際、トナーが加
熱ローラー表面に付着して後続の転写紙等に転写される
、所謂オフセット現像が生じ易い。この現像を防止する
為、加熱ローラー表面を弗素系樹脂等の離型性の優れた
拐料で加工するが、更に加熱ローラー表面にシリコーン
オイル等の離型剤を塗布してオフセット現象を完全に防
止している。
しかしながら、シリコーンオイル等を塗布する方式は、
定着装置が大きくなりコスト高となるばかりでな（領雑
になる為トラブルの原因にもなり易く好ましいものでは
ない。
定着装置が大きくなりコスト高となるばかりでな（領雑
になる為トラブルの原因にもなり易く好ましいものでは
ない。
又特公昭５５−６８９５号、特開昭５６−９８２０２号
公報に記載の如く、バインダー樹脂の分子１分布幅を広
くする事によりオフセット現象を改良する方法もあるが
、樹脂の重合度が高くなり定着温度も高くする必要があ
る。
公報に記載の如く、バインダー樹脂の分子１分布幅を広
くする事によりオフセット現象を改良する方法もあるが
、樹脂の重合度が高くなり定着温度も高くする必要があ
る。
更に改良された方法として、特公昭５７−４９５号、特
開昭５０−４４８５６号、特開昭５７−５７５５５号公
報記載の如く、樹脂ｌ非対称化、架構化せしめる事によ
ってオフセット現象を改善する方法があるが定着点は改
善さＪｌでいない。
開昭５０−４４８５６号、特開昭５７−５７５５５号公
報記載の如く、樹脂ｌ非対称化、架構化せしめる事によ
ってオフセット現象を改善する方法があるが定着点は改
善さＪｌでいない。
一般に、最低定着温度は冷間オフセットと熱間オフセッ
トの間にある為、使用可能温度領域は、最低定着温度と
熱間オフセットとの間となり、最低定着温度をできるだ
け下げる事、最低熱間ホットオフセット温度をできるだ
け上げる事により使用定着温度を下げる事ができると共
に使用可能温度領域を広げる事をでき、省エネルギー化
、高速定着化、紙のカールを防ぐ事ができる。又両面コ
ピーがトラブルなくできる為複写機のインテリジェント
化、定着装置の温度コントロールの精度、許容幅の緩和
等数々の利点がある。
トの間にある為、使用可能温度領域は、最低定着温度と
熱間オフセットとの間となり、最低定着温度をできるだ
け下げる事、最低熱間ホットオフセット温度をできるだ
け上げる事により使用定着温度を下げる事ができると共
に使用可能温度領域を広げる事をでき、省エネルギー化
、高速定着化、紙のカールを防ぐ事ができる。又両面コ
ピーがトラブルなくできる為複写機のインテリジェント
化、定着装置の温度コントロールの精度、許容幅の緩和
等数々の利点がある。
その為、常に定着性、耐オフセット性の良い樹脂、トナ
ーが望まれている。
ーが望まれている。
又、この様な要求を達成する為スチレン系の結着樹脂を
使用する場合には特開昭４９−６５２５２号、特開昭５
０−２８８４０号、特開昭５０−８１５４２号公報記載
の如く、パラフィンワックス、低分子量ポリオレフィン
等をオフセット防止剤として添加する方法が知られてい
るが、添加量が少ないと効果がなく、多いと現像剤の劣
化が早（なり、ポリエステル樹脂の場合には同上のオフ
セット防止剤を適用しても効果は少なく、使用量を多く
すると現像剤の劣化が早い事も確認されている。
使用する場合には特開昭４９−６５２５２号、特開昭５
０−２８８４０号、特開昭５０−８１５４２号公報記載
の如く、パラフィンワックス、低分子量ポリオレフィン
等をオフセット防止剤として添加する方法が知られてい
るが、添加量が少ないと効果がなく、多いと現像剤の劣
化が早（なり、ポリエステル樹脂の場合には同上のオフ
セット防止剤を適用しても効果は少なく、使用量を多く
すると現像剤の劣化が早い事も確認されている。
ポリエステル樹脂は本質的に定着性が良（、米国特許第
５５９００００号明細書記載の如（、非接触定着方式に
於ても充分に定着されるが、オフセット現象が発生し易
くヒートローラー定着方式には使用が困難であった。特
開昭５０−４４８５６号、特開昭５７−５７５５５号、
特開昭５７−１０９８７５号公報記載の如（、多価カル
ボン酸を使用し耐オフセット性を改良したポリエステル
園脂は、使用するに充分な耐オフセット性を有していな
いか、又は有しているものはポリエステル樹脂が本来有
している低温定着性を犠牲にしているばかりでな（、ト
ナー化工程に於ても粉砕性が極めて悪く現像剤製造にも
問題があった。
５５９００００号明細書記載の如（、非接触定着方式に
於ても充分に定着されるが、オフセット現象が発生し易
くヒートローラー定着方式には使用が困難であった。特
開昭５０−４４８５６号、特開昭５７−５７５５５号、
特開昭５７−１０９８７５号公報記載の如（、多価カル
ボン酸を使用し耐オフセット性を改良したポリエステル
園脂は、使用するに充分な耐オフセット性を有していな
いか、又は有しているものはポリエステル樹脂が本来有
している低温定着性を犠牲にしているばかりでな（、ト
ナー化工程に於ても粉砕性が極めて悪く現像剤製造にも
問題があった。
本発明はこれらの要求を満たす為になされたものであジ
、その目的はヒートローラー定着方式に於てオフセット
防止液を塗布する事な（オフセットが防止され、かつよ
り低い定着温度で定着できる現像剤を提供する事にある
。
、その目的はヒートローラー定着方式に於てオフセット
防止液を塗布する事な（オフセットが防止され、かつよ
り低い定着温度で定着できる現像剤を提供する事にある
。
本発明の他の目的は、ヒートローラー定着方式に於てオ
フセット防止剤を添加する事なくオフセットが防止され
、かつより低い定着温度で定着できる現像剤を提供する
事にある。
フセット防止剤を添加する事なくオフセットが防止され
、かつより低い定着温度で定着できる現像剤を提供する
事にある。
本発明の他の目的は、流動性が良（、ブロッキングの生
じないかつ寿命の長い（劣化し難い）現像剤を提供する
事にある。
じないかつ寿命の長い（劣化し難い）現像剤を提供する
事にある。
本発明の他の目的は、現像剤製造時に混練性、粉砕性の
良い現像剤を提供する事にある。
良い現像剤を提供する事にある。
本発明者等は上記の目的を達成するため鋭意研究の結果
本発明に到達した。
本発明に到達した。
即ち、本発明は、結着樹脂および着色剤よＶなる電子写
真現像剤組成物において、結着樹脂が （イ）次式 （式中Ｒはエチレンまたはプロピレン基であり、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ ＋ ｙの平均
値は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ロー（ａ） ２価のカルボン酸またはその酸無水物ま
たはその低級ア７１＜”ｆルエステル、（ｂ）５価以上
の多価カルボン酸又はその酸無水物又はその低級アルキ
ルエステル からなるカルボン酸成分 とを共縮重合した環球式軟化点１００〜１６０℃のポリ
エステル樹脂（Ａ）を５０重童謡以上と、０１ 次式 （式中Ｒは水素原子又はメチル基であり、Ｘハフェニル
基、フェニレン基、シクロヘキサン基又はシクロヘキセ
／基である）で示されるモノマーからなる群から選ばれ
た２種以上のモノマーの共重合体であり、かつ環球式軟
化点が８０℃〜１５０℃である樹脂（Ｂ）を３０重量％
以下 含有する事を特徴とする電子写真現像剤組成物に係るも
のである。
真現像剤組成物において、結着樹脂が （イ）次式 （式中Ｒはエチレンまたはプロピレン基であり、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ ＋ ｙの平均
値は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ロー（ａ） ２価のカルボン酸またはその酸無水物ま
たはその低級ア７１＜”ｆルエステル、（ｂ）５価以上
の多価カルボン酸又はその酸無水物又はその低級アルキ
ルエステル からなるカルボン酸成分 とを共縮重合した環球式軟化点１００〜１６０℃のポリ
エステル樹脂（Ａ）を５０重童謡以上と、０１ 次式 （式中Ｒは水素原子又はメチル基であり、Ｘハフェニル
基、フェニレン基、シクロヘキサン基又はシクロヘキセ
／基である）で示されるモノマーからなる群から選ばれ
た２種以上のモノマーの共重合体であり、かつ環球式軟
化点が８０℃〜１５０℃である樹脂（Ｂ）を３０重量％
以下 含有する事を特徴とする電子写真現像剤組成物に係るも
のである。
本発明における（イ）のジオール成分としては、ポリオ
キシプロピレン（２，２） −２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フロパン、ポリオキシプロピレン（１
５） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、ポリオキシエチレン（２，０） −２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニルプロパン、ポリオキシプロピ
レン（２，０）−ポリオキシエチレン（２，０） −２
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリ
オキシプロピレン（６）−２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン等を挙げることができる。
キシプロピレン（２，２） −２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フロパン、ポリオキシプロピレン（１
５） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、ポリオキシエチレン（２，０） −２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニルプロパン、ポリオキシプロピ
レン（２，０）−ポリオキシエチレン（２，０） −２
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリ
オキシプロピレン（６）−２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン等を挙げることができる。
又、場合により他のポリオール、例えばポリオキシプロ
ピレン（１２） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、ポリオキシフェニルエチレン（５）−
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、グ
リセリン、ポリオキシエチレン（６）グリセリン、ポリ
オキシプロピレンａｌ−ペンタエリスリトール等をポリ
オール成分中１０モル％程度以下加える事ができるが、
ポリオキシフェニルエチレン（３１−２，２−ヒス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパンの如キ立体障害の高い
ものは反応が進行し難く、グリセリン、ポリオキシエチ
レン（６）ペンタエリスリトールの如き親水性の強いポ
リオールを使用した樹脂は現像剤の画偉性が悪くなる傾
向にあり注意を要する。
ピレン（１２） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、ポリオキシフェニルエチレン（５）−
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、グ
リセリン、ポリオキシエチレン（６）グリセリン、ポリ
オキシプロピレンａｌ−ペンタエリスリトール等をポリ
オール成分中１０モル％程度以下加える事ができるが、
ポリオキシフェニルエチレン（３１−２，２−ヒス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパンの如キ立体障害の高い
ものは反応が進行し難く、グリセリン、ポリオキシエチ
レン（６）ペンタエリスリトールの如き親水性の強いポ
リオールを使用した樹脂は現像剤の画偉性が悪くなる傾
向にあり注意を要する。
又、本発明における（口）のカルボン酸成分のうちの（
ａ）の２価カルボン酸、カルボン酸無水物、カルボン酸
エステルは一般公知のものが用いられ、単品穏又は多品
種が同時に用いられてもよい。好ましく用いられるもの
はフマール酸、マレイン酸、フタール酸、アルキル又は
アルケニルこは（酸であり、その他シクロヘキサンカル
ボン酸、３−メチルシクロヘキルンジカルボン酸等も用
いることができる。これらのうち更に好ましく用いられ
るアルキルまたはアルケニルこはく酸としてはｎ−ドデ
セニルこけ（酸、イソドブ七ニルこはく酸、ｎ−ドデシ
ルこはく酸、インドデシルとは（酸、ｎ−オクチルこは
（酸。
ａ）の２価カルボン酸、カルボン酸無水物、カルボン酸
エステルは一般公知のものが用いられ、単品穏又は多品
種が同時に用いられてもよい。好ましく用いられるもの
はフマール酸、マレイン酸、フタール酸、アルキル又は
アルケニルこは（酸であり、その他シクロヘキサンカル
ボン酸、３−メチルシクロヘキルンジカルボン酸等も用
いることができる。これらのうち更に好ましく用いられ
るアルキルまたはアルケニルこはく酸としてはｎ−ドデ
セニルこけ（酸、イソドブ七ニルこはく酸、ｎ−ドデシ
ルこはく酸、インドデシルとは（酸、ｎ−オクチルこは
（酸。
ｎ−オクテニルこは（酸、ｎ−ブチルこはく酸等が挙げ
られる。本発明における（口）のカルボン酸成分には（
＆）２価のカルボン酸成分と共Ｋ（ｂ）５価以上の多価
カルボン酸成分が用いられる。多価カルボン酸成分とし
てはカルボン酸、酸無水物、エステルなどがあるが、一
般公知のものが用いられ、単品種又は多品種のものを同
時に用いてもよい。好ましいトリカルボン酸としてはト
リメリット酸（１，２，４−ベンゼントリカルボン酸入
トルエントリカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン
酸などが挙げられ、又好ましいテトラカルボン酸として
は （１）４−ネオペンチリゾニル−’＋２１６１７−ヘブ
タンテトラカルボン酸 （２）４−ネオペンチル−ＬＬ６＋７−ヘプテン（４）
−テトラカルポン酸 （３）５−メチル−４−ヘプテニル−ＬＬＬ６−ヘキサ
ンテトラカルボン酸 （４）３−メチル−５−へブチル−５−メチル−１，２
，６，７−ヘプテン（４）−テトラカルボン酸「５）５
−ノニル−４−メチリゾニル−１１２，５，６−ヘキサ
ンテトラカルボン酸 （６）５−デシリゾニル−１１２１５１６−ヘキサンテ
トラカルボン酸 （７）３−ノニル−ｔ、２＋６＋７−ヘプテン（４）−
テトラカルボン酸 （８）５−デセニル−１＋２＋５＋６−ヘキサンテトラ
カルボン酸 （９）５−ブチル−５−エチレニルー１．２．５．６−
ヘキサンテトラカルボン酸 αＩ ５−メチル−４−ブチリゾニル−ＬＬ６＋７−ヘ
プタンテトラカルボン酸 αυ ５−メチル−４−ブチル−１，２，６，７−ヘプ
テン（４）−テトラカルボン酸 α邊 ３〜メチル−５−オクチル−１，２，６，７−ヘ
プテン（４）−テトラカルボン酸 等が挙げられる。これらの化合物の構造式を以下に示す
。尚、便宜上すべて酸無水物の形で示した。
られる。本発明における（口）のカルボン酸成分には（
＆）２価のカルボン酸成分と共Ｋ（ｂ）５価以上の多価
カルボン酸成分が用いられる。多価カルボン酸成分とし
てはカルボン酸、酸無水物、エステルなどがあるが、一
般公知のものが用いられ、単品種又は多品種のものを同
時に用いてもよい。好ましいトリカルボン酸としてはト
リメリット酸（１，２，４−ベンゼントリカルボン酸入
トルエントリカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン
酸などが挙げられ、又好ましいテトラカルボン酸として
は （１）４−ネオペンチリゾニル−’＋２１６１７−ヘブ
タンテトラカルボン酸 （２）４−ネオペンチル−ＬＬ６＋７−ヘプテン（４）
−テトラカルポン酸 （３）５−メチル−４−ヘプテニル−ＬＬＬ６−ヘキサ
ンテトラカルボン酸 （４）３−メチル−５−へブチル−５−メチル−１，２
，６，７−ヘプテン（４）−テトラカルボン酸「５）５
−ノニル−４−メチリゾニル−１１２，５，６−ヘキサ
ンテトラカルボン酸 （６）５−デシリゾニル−１１２１５１６−ヘキサンテ
トラカルボン酸 （７）３−ノニル−ｔ、２＋６＋７−ヘプテン（４）−
テトラカルボン酸 （８）５−デセニル−１＋２＋５＋６−ヘキサンテトラ
カルボン酸 （９）５−ブチル−５−エチレニルー１．２．５．６−
ヘキサンテトラカルボン酸 αＩ ５−メチル−４−ブチリゾニル−ＬＬ６＋７−ヘ
プタンテトラカルボン酸 αυ ５−メチル−４−ブチル−１，２，６，７−ヘプ
テン（４）−テトラカルボン酸 α邊 ３〜メチル−５−オクチル−１，２，６，７−ヘ
プテン（４）−テトラカルボン酸 等が挙げられる。これらの化合物の構造式を以下に示す
。尚、便宜上すべて酸無水物の形で示した。
０−０−０ ０ ０ ０
１
Ｏ−Ｏ
０
Ｉ
これらのテトラカルボン酸を用いる事により最低定着温
度をより低（する事ができるが好ましくはアルキル又は
アルケニルこはく酸とアルキレン又はアルケニレンテト
ラカルボン酸を併用する事により更に最低定着温度と耐
オフ七ット性及び耐環境画像安定性を向上させる事がで
きる。
度をより低（する事ができるが好ましくはアルキル又は
アルケニルこはく酸とアルキレン又はアルケニレンテト
ラカルボン酸を併用する事により更に最低定着温度と耐
オフ七ット性及び耐環境画像安定性を向上させる事がで
きる。
一方アルキレン又はアルケニレンテトラカルボン酸は多
量に使用すると製造時の重合度コントロールが困難とな
るばかりでなく定着性が悪化する為その含有量はカルボ
ン酸成分中２０モル％以下が好ましく、更に好ましくは
１０モル％以下である。
量に使用すると製造時の重合度コントロールが困難とな
るばかりでなく定着性が悪化する為その含有量はカルボ
ン酸成分中２０モル％以下が好ましく、更に好ましくは
１０モル％以下である。
本発明のポリエステル樹脂（Ａｌとして好ましいものは
、カルボン酸成分中５〜５０モル％の１゜２．４−ベン
ゼントリカルボン酸と１−５０モル％の下記一般式で示
される多価カルボン酸無水物を含有するものである。
、カルボン酸成分中５〜５０モル％の１゜２．４−ベン
ゼントリカルボン酸と１−５０モル％の下記一般式で示
される多価カルボン酸無水物を含有するものである。
（式中ｎは０又は／及び１の整数であり、Ｒ／は炭素数
８−１８のアルキル、アルケニル、アルキレン又はアル
ケニレン基でアル。） 又、本発明の現像剤組成物に使用するポリエステル樹脂
（Ａ）の軟化点（Ａ８ＴＭ Ｋ ２Ｂ−５１Ｔに準する
環球式軟化点）は１００〜１６０℃が好ましく、低すぎ
ると耐オフ七ット性が不充分であり、高すぎると定角性
が不充分となる。
８−１８のアルキル、アルケニル、アルキレン又はアル
ケニレン基でアル。） 又、本発明の現像剤組成物に使用するポリエステル樹脂
（Ａ）の軟化点（Ａ８ＴＭ Ｋ ２Ｂ−５１Ｔに準する
環球式軟化点）は１００〜１６０℃が好ましく、低すぎ
ると耐オフ七ット性が不充分であり、高すぎると定角性
が不充分となる。
本発明に使用するポリエステル樹脂（Ａｌは多価カルボ
ン酸成分とポリオール成分とを不活性ガス雰囲気中にて
１Ｂ口〜２５０℃の温度で縮重合する事により製造する
拳ができる。この際、反応を促進せしめる為通常使用さ
れているエステル化触媒、例えば酸化亜鉛、＃化第−錫
、ジプチル錫オキシド、ジプチル錫ジラウレート等を使
用する事ができる。又同様の目的の為減圧下にて製造す
る事もできる。
ン酸成分とポリオール成分とを不活性ガス雰囲気中にて
１Ｂ口〜２５０℃の温度で縮重合する事により製造する
拳ができる。この際、反応を促進せしめる為通常使用さ
れているエステル化触媒、例えば酸化亜鉛、＃化第−錫
、ジプチル錫オキシド、ジプチル錫ジラウレート等を使
用する事ができる。又同様の目的の為減圧下にて製造す
る事もできる。
本発明に使用される樹脂（Ｂ）としてはビニルトルエン
、インデン、α−メチルメチレン、更にスチレン、メチ
ルスチレン等を共重合せしめた樹脂であり、更に芳香環
を水素添加し芳香環の一部好ましくは８０％以上を脂環
状に変えたものが好ましい。樹脂（Ｂ）の環球式軟化点
は８０〜１５０℃が好ましく、低すぎるとトナーの貯蔵
安定性が悪（なり、高すぎると粉砕性、定着性が低下す
る。又、樹脂（Ｂ）の含有量は少ないと定着性の効果が
なく、多すぎるとホットオフセットが発生する為樹脂成
分中３０重童謡以下、好ましくは２〜６０重量％である
。
、インデン、α−メチルメチレン、更にスチレン、メチ
ルスチレン等を共重合せしめた樹脂であり、更に芳香環
を水素添加し芳香環の一部好ましくは８０％以上を脂環
状に変えたものが好ましい。樹脂（Ｂ）の環球式軟化点
は８０〜１５０℃が好ましく、低すぎるとトナーの貯蔵
安定性が悪（なり、高すぎると粉砕性、定着性が低下す
る。又、樹脂（Ｂ）の含有量は少ないと定着性の効果が
なく、多すぎるとホットオフセットが発生する為樹脂成
分中３０重童謡以下、好ましくは２〜６０重量％である
。
本発明に用いられる着色剤としては、カーボンブラック
、アセチレンブラック、フタロシアニンブルー、パーマ
ネントブラウンＦＧ、ブリリアントファーストスカーレ
ット、ピグメントグリーンＢ、ローダミン−Ｂベース、
プルベントレッド４９、ソルベントレッド１４６、ノル
ベントブルー５５等及びそれらの混合物等を挙げる事が
でき、通常、結着樹脂１００重量部に対し１〜１５重量
部程度が使用される。
、アセチレンブラック、フタロシアニンブルー、パーマ
ネントブラウンＦＧ、ブリリアントファーストスカーレ
ット、ピグメントグリーンＢ、ローダミン−Ｂベース、
プルベントレッド４９、ソルベントレッド１４６、ノル
ベントブルー５５等及びそれらの混合物等を挙げる事が
でき、通常、結着樹脂１００重量部に対し１〜１５重量
部程度が使用される。
本発明に用いられる磁性体としては、フェライト、マグ
ネタイト等強磁性を示す元素を含む合金あるいは化合物
を挙げる事ができ、該磁性体は平均粒径０．１〜１μの
微粉末の形で結着樹脂中に４０〜７０重量％の量を分散
せしめて用いる事ができる。
ネタイト等強磁性を示す元素を含む合金あるいは化合物
を挙げる事ができ、該磁性体は平均粒径０．１〜１μの
微粉末の形で結着樹脂中に４０〜７０重量％の量を分散
せしめて用いる事ができる。
以下に本発明に使用する樹脂の製造例及び本発明の実施
例について述べるが、本発明はこれらの例に限定される
ものではない。
例について述べるが、本発明はこれらの例に限定される
ものではない。
製造例１
ポリオキシプロピレン（２，２） −２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）フロパン５２５９、ポリオキシ
エチレン（２） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン４８８ｇ、フマールｒ１１１５９．９、
トリメリット酸１２６１１．５−インデセニル−１，２
，５，６−ヘキサンテトラカルボン酸６０ｇ、インドデ
セニルこはく酸１７０９及び１．５ｇのハイドロキノン
をガラス製２！０４つロフラスコに入れ、温度計、ステ
ンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を
取りつけ、電熱マントル中で、窒素気流下にて２００℃
にて攪拌しつつ反応せしめた。重合度はＡ８ＴＭ Ｅ
２８−５１丁に準する軟化点より追跡を行ない、軟化点
が１２２℃に達した時反応を終了した。得られた樹脂は
淡黄色の固体であり、ｎ５ｏ（示差熱魚計）によるガラ
ス転移温度＆家６２℃であった。
−ヒドロキシフェニル）フロパン５２５９、ポリオキシ
エチレン（２） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン４８８ｇ、フマールｒ１１１５９．９、
トリメリット酸１２６１１．５−インデセニル−１，２
，５，６−ヘキサンテトラカルボン酸６０ｇ、インドデ
セニルこはく酸１７０９及び１．５ｇのハイドロキノン
をガラス製２！０４つロフラスコに入れ、温度計、ステ
ンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を
取りつけ、電熱マントル中で、窒素気流下にて２００℃
にて攪拌しつつ反応せしめた。重合度はＡ８ＴＭ Ｅ
２８−５１丁に準する軟化点より追跡を行ない、軟化点
が１２２℃に達した時反応を終了した。得られた樹脂は
淡黄色の固体であり、ｎ５ｏ（示差熱魚計）によるガラ
ス転移温度＆家６２℃であった。
製造例１に準じた方法で合成したポリエステル樹脂（Ａ
）を表−１に示す。
）を表−１に示す。
注） ＊Ｉ ＢＰＡ（２，２）ＰＯ：ポリオキシプロピ
レン（２，２） −２，２−ビス（４ −ヒドロキシフェニル） プロパン ＊２ ＢＰＡ１２１ Ｅｏ ：ポリオキシエチレン（２
１−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ ニル）プロパン ＊５ ＢＰＡ（６１ＰＯ：ポリオキシプロピレン（６１
−Ｌ２−ビス（４−ヒドロキシン ェニル）プロパン ＊４ＦＡ：フマール酸 ＊５ＴＰＡ：テレフタール酸 ＊ｔｓｉｐＡ：インフタール酸 ＊７アルキル、アルケニルこはく酸 （Ａ）：イ２．・デャ＝、ユ、よ（い リ１４（Ｂ）：
インオクチルこはく酸 ２２８＊８ＴＭＡ：無水トリメ
リット酸 ＊９テトラカルボン酸 （Ｐｉ ： ３−インデセニル−１＋２＋５＋６−ヘキ
サンテトラカルボン酸 （Ｑ）：４−ネオペンチル−１，２，６，７−ヘプテン
（４）−テトラカルボン酸 実施例−１ 製造例−１により得られた樹脂８５ｉｔ部とインデン／
ビニルトルエン共重合物の高度水素添加化合物（軟化点
１１５℃、水添率９０％）１０重量部及び三菱化成（株
ン製カーボンブラックＭＡ−１１５重量部をボールミル
に入れミリにグな行ない、更に加圧ニーダ−にて溶融混
練し冷却後ジェットミルにて粉砕し平均粒径１２μｍの
トナーを得た。
レン（２，２） −２，２−ビス（４ −ヒドロキシフェニル） プロパン ＊２ ＢＰＡ１２１ Ｅｏ ：ポリオキシエチレン（２
１−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ ニル）プロパン ＊５ ＢＰＡ（６１ＰＯ：ポリオキシプロピレン（６１
−Ｌ２−ビス（４−ヒドロキシン ェニル）プロパン ＊４ＦＡ：フマール酸 ＊５ＴＰＡ：テレフタール酸 ＊ｔｓｉｐＡ：インフタール酸 ＊７アルキル、アルケニルこはく酸 （Ａ）：イ２．・デャ＝、ユ、よ（い リ１４（Ｂ）：
インオクチルこはく酸 ２２８＊８ＴＭＡ：無水トリメ
リット酸 ＊９テトラカルボン酸 （Ｐｉ ： ３−インデセニル−１＋２＋５＋６−ヘキ
サンテトラカルボン酸 （Ｑ）：４−ネオペンチル−１，２，６，７−ヘプテン
（４）−テトラカルボン酸 実施例−１ 製造例−１により得られた樹脂８５ｉｔ部とインデン／
ビニルトルエン共重合物の高度水素添加化合物（軟化点
１１５℃、水添率９０％）１０重量部及び三菱化成（株
ン製カーボンブラックＭＡ−１１５重量部をボールミル
に入れミリにグな行ない、更に加圧ニーダ−にて溶融混
練し冷却後ジェットミルにて粉砕し平均粒径１２μｍの
トナーを得た。
得られたトナー７重量部を鉄粉キャリアー（日本鉄粉（
株）製ＥＦＶ ２００１５００ ） ９５重量部と混合
し現像剤を調整した。該現像剤を定着装置をはずした市
販複写機にて画像出しを行ない。２８０１ａｌｌ／秒の
δ、ピードのヒートローラー定着装置にて定着温度を変
えて定着テストを行なったところ鮮明な画像が得られ、
１４０℃にて定着を行なったものはスコッチテープにて
の剥離テストにても充分に定着している串が確認された
。又２２０℃にてもオフセット現象は認められなかった
。
株）製ＥＦＶ ２００１５００ ） ９５重量部と混合
し現像剤を調整した。該現像剤を定着装置をはずした市
販複写機にて画像出しを行ない。２８０１ａｌｌ／秒の
δ、ピードのヒートローラー定着装置にて定着温度を変
えて定着テストを行なったところ鮮明な画像が得られ、
１４０℃にて定着を行なったものはスコッチテープにて
の剥離テストにても充分に定着している串が確認された
。又２２０℃にてもオフセット現象は認められなかった
。
比較例１
実施例１に於て製造例１により得られた樹脂を９５重量
部とし、インデン／ビニルトルエン共重合物の高度水素
添加化合物を除いた以外全く同様の方法にてトナーを得
、現像剤を調整し画出しを行なった。実施例１と同じ装
置にて定着性テストを行なった所２２０℃迄オフセット
性は認められなかったが１７０℃にても定着不充分であ
り１８０℃にて充分に定着した。
部とし、インデン／ビニルトルエン共重合物の高度水素
添加化合物を除いた以外全く同様の方法にてトナーを得
、現像剤を調整し画出しを行なった。実施例１と同じ装
置にて定着性テストを行なった所２２０℃迄オフセット
性は認められなかったが１７０℃にても定着不充分であ
り１８０℃にて充分に定着した。
実施例２〜６、比較例２〜４
表−２に示す樹脂（ＡＪ及び（Ｂ）を用い、実施例１と
同様にして現像剤を調整し、その物性を評価した。結果
を表−２に示す。
同様にして現像剤を調整し、その物性を評価した。結果
を表−２に示す。
（注）＊１ ｓ−１；インデン／ビニルトルエン共重合
物の高度水素添加化合物 軟化点１１５℃（水素添加率 ９５％） ａ−２；４ンデン／ビニルトルエン／ ａ−メチルスチレン共重合物 の高度水素添加化合物軟化点 １２５℃（水添率９０％） ａ−ｓ；インデン／ビニルトルエン共 重合物の水素添加化合物軟化 点１２０℃（水添率５０％） Ｂ−４；インデン／ビニルトルエン共 重合物（水添率０％〕軟化点 １１５ ℃ 出願人代理人 古 谷 馨
物の高度水素添加化合物 軟化点１１５℃（水素添加率 ９５％） ａ−２；４ンデン／ビニルトルエン／ ａ−メチルスチレン共重合物 の高度水素添加化合物軟化点 １２５℃（水添率９０％） ａ−ｓ；インデン／ビニルトルエン共 重合物の水素添加化合物軟化 点１２０℃（水添率５０％） Ｂ−４；インデン／ビニルトルエン共 重合物（水添率０％〕軟化点 １１５ ℃ 出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 結着樹脂および着色剤よりなる電子写真現像剤組成
物において、結着樹脂が （イ）次式 （式中Ｒはエチレンまたはプロピレン基であり、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数であジ、かつｘ ＋ ｙの平均
値は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ロ）（ａｌ ２価のカルボンｌ！２またはその酸無水
物またはその低級アルキルエステル、 価） ５価以上の多価カルボン酸又はその酸無水物又は
その低級アルキルエステル からなるカルボン酸成分 とを共縮重合した環球式軟化点１００〜１６０℃のポリ
エステル樹脂（ＡＪを５０重量％以上と、 ←→ 次式 （式中Ｒは水垢原子又はメチル基でありＸはフェニル基
、フェニレン基、シクロヘキサン基又はシクロヘキセン
基である）で示されるモノマーからなる群から選ばまた
２種以上のモノマーの共重合体であり、かつ環球式軟化
点が８０℃〜１５０℃である樹脂（Ｂ）を５０重量％以
下 含有する事を特徴とする電子写真現像剤組成物。 ２ ポリエステル樹脂（Ａｌがカルボン酸成分中５〜５
０モル％の１＋Ｌ４−ベンゼントリカルボン酸と１〜５
０モル％の下記一般式で示される多価カルボン酸（無水
物）を含有する串を特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の電子写真現像剤組成物。 （式中、ｎはＯ又は／及び１の整数であり、Ｒ′は炭素
ａ８へ１８のアルキル、アルケニル、アルキレン又はア
ルケニレン基である〕５ 樹脂（Ｂ）が芳香環の８０％
以上が脂環状に変化せしめられた樹脂である事を特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の電子写真現像剤組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59072177A JPS60214370A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 電子写真現像剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59072177A JPS60214370A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 電子写真現像剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60214370A true JPS60214370A (ja) | 1985-10-26 |
Family
ID=13481680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59072177A Pending JPS60214370A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 電子写真現像剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60214370A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195681A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS62195682A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS62195677A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS6368848A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS6368854A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS6368851A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
-
1984
- 1984-04-11 JP JP59072177A patent/JPS60214370A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195681A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS62195682A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS62195677A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS6368848A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS6368854A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS6368851A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPH0363069B2 (ja) * | 1986-09-10 | 1991-09-27 | Kao Corp |
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