JPS60131813A - ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化溶液或はアルコール溶液及びその製造方法 - Google Patents
ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化溶液或はアルコール溶液及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS60131813A JPS60131813A JP59252110A JP25211084A JPS60131813A JP S60131813 A JPS60131813 A JP S60131813A JP 59252110 A JP59252110 A JP 59252110A JP 25211084 A JP25211084 A JP 25211084A JP S60131813 A JPS60131813 A JP S60131813A
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- JP
- Japan
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- solution
- stabilized
- hydroxylamine
- salt
- hydroxyl group
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/122—Propionic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/149—Stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
- C07C53/10—Salts thereof
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明はヒドロキシルアミン或はその塩の安定化された
水溶液或はアルコール溶液及びその製造方法に関するも
のである。
水溶液或はアルコール溶液及びその製造方法に関するも
のである。
（従来技術）
ヒドロキシルアンモニラΔ騙液は、室温では除徐に、高
温では１温度に相応して迅速に分解する。
温では１温度に相応して迅速に分解する。
これは遊離ヒドロキシルアミン溶液の場合にお、いて更
に甚たしい。ヒトセキジルアミン及びその塩の溶液の貯
蔵性を改善するためにこれを安定化することは試みとし
てないではない。安定化剤として、米国特許明細書３５
４４２７０号によれば尿素銹導体が、同３４８０３９１
号によればアミドキシムが、同３４８０３９２号によれ
ばヒドロキサム酸が使用される。また米国特許明細書３
１４５０８２号により、安定化剤としてエチレンジアミ
ンテトラＭｒｌｌｆ）ｆトリウム塩の如きダレート化剤
を使用することも□公知である。しかしながら、これま
で使用されて来た安定化剤は何れも改善を要する不満畳
なものであった。
に甚たしい。ヒトセキジルアミン及びその塩の溶液の貯
蔵性を改善するためにこれを安定化することは試みとし
てないではない。安定化剤として、米国特許明細書３５
４４２７０号によれば尿素銹導体が、同３４８０３９１
号によればアミドキシムが、同３４８０３９２号によれ
ばヒドロキサム酸が使用される。また米国特許明細書３
１４５０８２号により、安定化剤としてエチレンジアミ
ンテトラＭｒｌｌｆ）ｆトリウム塩の如きダレート化剤
を使用することも□公知である。しかしながら、これま
で使用されて来た安定化剤は何れも改善を要する不満畳
なものであった。
（発明の構成）
上述の課題は、以下の式
（式中 １１乃至Ｒ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基
、炭素数１乃至４個のアルコキシ基或は炭素数１乃至４
個のアシルオキシ基を示し、少くとも１個の置換基はヒ
ドロキシル基である）のフラバンを含有することを特徴
とする、本発明によるヒドロキシルアミン或はその塩の
安定化水溶液或はアルコール溶液により解決される。
、炭素数１乃至４個のアルコキシ基或は炭素数１乃至４
個のアシルオキシ基を示し、少くとも１個の置換基はヒ
ドロキシル基である）のフラバンを含有することを特徴
とする、本発明によるヒドロキシルアミン或はその塩の
安定化水溶液或はアルコール溶液により解決される。
本発明の更に他の対象は、ヒドロキシルアミン７或はそ
の塩の安定化され２べき水溶液或はアルコール溶液に溶
融含有されている分子酸素を、分子：。
の塩の安定化され２べき水溶液或はアルコール溶液に溶
融含有されている分子酸素を、分子：。
酸素を含有しない窒素により処理して該、溶液から”
！’ｉし、次いでヒドロキ、シル基含有フ、ラバンを添
化することを特徴とする、安定化溶液の製造方法である
。
！’ｉし、次いでヒドロキ、シル基含有フ、ラバンを添
化することを特徴とする、安定化溶液の製造方法である
。
本発明によるヒドロキシルアミン或はそ・の塩の安定化
溶液は、従来よりも長期間にわたり安定であり、ことに
遊離ヒドロキシルアミンの分解を最少限度に抑え得る利
点を有する。
溶液は、従来よりも長期間にわたり安定であり、ことに
遊離ヒドロキシルアミンの分解を最少限度に抑え得る利
点を有する。
本発明はヒドロキシルアミン或はその塩め水溶液或は炭
素原子ｌ乃至４個のアルコール溶液から出発する。ヒド
ロキシルアミンの適当な塩は、例えば硫酸、硝酸、塩酸
の如き隼い鉱酸との填、或は醋酸、プロピオン酸の仲、
、き脂肪酸との塩である。
素原子ｌ乃至４個のアルコール溶液から出発する。ヒド
ロキシルアミンの適当な塩は、例えば硫酸、硝酸、塩酸
の如き隼い鉱酸との填、或は醋酸、プロピオン酸の仲、
、き脂肪酸との塩である。
溶、鮮度の関係から、ヒトセキジルアミンの場合は水溶
液、アルコール溶、液の何、れでもよいが、その塩、の
場合は水溶液で、あることが好ましい。ヒドロキシルア
ミイ或はその塩の含有、量は原則的に１０乃至７０重量
％である。出発溶液は一般に８乃至１．１のｐｉを有す
や。ことに水性ヒドロキシルアミン溶液牟ら出発するの
が好まし、い。 。
液、アルコール溶、液の何、れでもよいが、その塩、の
場合は水溶液で、あることが好ましい。ヒドロキシルア
ミイ或はその塩の含有、量は原則的に１０乃至７０重量
％である。出発溶液は一般に８乃至１．１のｐｉを有す
や。ことに水性ヒドロキシルアミン溶液牟ら出発するの
が好まし、い。 。
宍冥化剤としては、ことに少く・と４１個のヒドロキシ
ル基を分子内に含有するフラバンが使用されや。好まμ
い７ラバンは以下の式 、・４ １ （式中Ｒ１乃至Ｒ−はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、
：尽素数ｌ′Ｊ？至４個のアルコキン基或は炭素原子数
１乃至４個のアシルオキシ基を示し、少くと□も１個の
置換基はヒドロキシル基である）により表わされる。ヒ
ドロキシ□ル基含有フラバンは、また・グリ゛コシドと
しても存在することができる。適、・当なフラバン、は
例えばアンゲバンテ、ヘミ−（Ａｎｇ＠ｗａｎｄｔ＠Ｃ
ｈｅｍ１１）＜’６Ｂ （１９５６） １１０頁乃び１
１１頁から公知である。 ・ ” １′ ヒドロキシル基含有フラバンは、゛安定□化されるべき
溶液に対してｏ、ｏｏｓ乃至１重量−１ことに０．０１
乃至０．１重量−の割含で使用することが好ましい。な
お、追加的にポリヒドロキシベンゼン、こ１とにピロガ
臂、−ルを合併使用するのが有利である。このポリヒド
ロキ・シ′ベンゼンは安定化さ；糺るべき溶液に対し０
．００５乃至０．１重量−の量で添加、１−うユとが望
まい、。３４．。壽、／ヤ基含・有らッ２゜ンとポリヒ
ドロキシベンゼンの両者を使用するこ、とにより相乗的
効果をもたらす点に注目されるべきである。
ル基を分子内に含有するフラバンが使用されや。好まμ
い７ラバンは以下の式 、・４ １ （式中Ｒ１乃至Ｒ−はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、
：尽素数ｌ′Ｊ？至４個のアルコキン基或は炭素原子数
１乃至４個のアシルオキシ基を示し、少くと□も１個の
置換基はヒドロキシル基である）により表わされる。ヒ
ドロキシ□ル基含有フラバンは、また・グリ゛コシドと
しても存在することができる。適、・当なフラバン、は
例えばアンゲバンテ、ヘミ−（Ａｎｇ＠ｗａｎｄｔ＠Ｃ
ｈｅｍ１１）＜’６Ｂ （１９５６） １１０頁乃び１
１１頁から公知である。 ・ ” １′ ヒドロキシル基含有フラバンは、゛安定□化されるべき
溶液に対してｏ、ｏｏｓ乃至１重量−１ことに０．０１
乃至０．１重量−の割含で使用することが好ましい。な
お、追加的にポリヒドロキシベンゼン、こ１とにピロガ
臂、−ルを合併使用するのが有利である。このポリヒド
ロキ・シ′ベンゼンは安定化さ；糺るべき溶液に対し０
．００５乃至０．１重量−の量で添加、１−うユとが望
まい、。３４．。壽、／ヤ基含・有らッ２゜ンとポリヒ
ドロキシベンゼンの両者を使用するこ、とにより相乗的
効果をもたらす点に注目されるべきである。
ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化水溶液或はアル
コール溶液は、本発明によれば以下のよ、うにして製造
される。まず安定化されるべき溶液に溶解含有されてい
る分子酸素な、分子酸素を含有しない窒素により処理し
て、該溶液から除去する。これは例えば酸素を含有しな
い窒素ガスを安定化されるべき溶液中に５分乃至１０分
程度導入することにより行われる。使用される窒素の含
有酸素分子は２ Ｐｐｍより少いものであることが望ま
しい。次いでヒドロキシル基含有フラバン及び場合によ
り更にポリヒドロキシベンゼンを安定化されるべき溶液
に添加し溶解させる。この場合温度を５乃至４０℃に保
持することが望ましい。なお安定化剤をあらかじめ溶液
状態で、例えば炭素数１乃至４個のアルカノールに溶解
させて、安定化されるべき溶液に添加することもできる
。
コール溶液は、本発明によれば以下のよ、うにして製造
される。まず安定化されるべき溶液に溶解含有されてい
る分子酸素な、分子酸素を含有しない窒素により処理し
て、該溶液から除去する。これは例えば酸素を含有しな
い窒素ガスを安定化されるべき溶液中に５分乃至１０分
程度導入することにより行われる。使用される窒素の含
有酸素分子は２ Ｐｐｍより少いものであることが望ま
しい。次いでヒドロキシル基含有フラバン及び場合によ
り更にポリヒドロキシベンゼンを安定化されるべき溶液
に添加し溶解させる。この場合温度を５乃至４０℃に保
持することが望ましい。なお安定化剤をあらかじめ溶液
状態で、例えば炭素数１乃至４個のアルカノールに溶解
させて、安定化されるべき溶液に添加することもできる
。
このようにして安定化された溶液は、重金属、ことに銅
或は貴金属と接触させないように配慮すべきである。こ
れはヒドロキシルアミンを触媒的に分解するからである
。なお適当に看色したガラス容器により高エネルギ輻射
線から遮断することが望ましい。安定化溶液は４０℃以
下の温度、ことに５乃至２０℃の温度で保存するのが好
ましい。
或は貴金属と接触させないように配慮すべきである。こ
れはヒドロキシルアミンを触媒的に分解するからである
。なお適当に看色したガラス容器により高エネルギ輻射
線から遮断することが望ましい。安定化溶液は４０℃以
下の温度、ことに５乃至２０℃の温度で保存するのが好
ましい。
ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化溶液はオキシム
の製造に適する。
の製造に適する。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例
ヒドロキシルアミン水溶液に酸素を含まない窒素ガスを
２０℃において１０分間吹き込み、次いで安定化剤を添
加する。ヒドロキシルアミンの濃度、安定化剤の種類及
び添加量、ならびに時間及び温度と結果との関係を以下
の表に示す。
２０℃において１０分間吹き込み、次いで安定化剤を添
加する。ヒドロキシルアミンの濃度、安定化剤の種類及
び添加量、ならびに時間及び温度と結果との関係を以下
の表に示す。
」
第１頁の続き
邦共和
オスラー、ヴエ
０発 明 者 エルヴイン、トーツス ドイツ連邦共和
セ、１２ ＠発明者 フランツーヨーゼフ、ドイツ連邦共和ヴアイ
ス り、１ 国、６７０ＣＫルートヴイヒス ハーフエン、−ク、８
セ、１２ ＠発明者 フランツーヨーゼフ、ドイツ連邦共和ヴアイ
ス り、１ 国、６７０ＣＫルートヴイヒス ハーフエン、−ク、８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （”）以下０式 Ｒ４ １１ （式中 １１乃至Ｒ６はそれぞれ水素、ヒドロキシル基
、炭素数１乃至４個のアルコキシ基或は炭素数１乃至４
個のアシルオキシ基を示し、少くとも１個の置換基はヒ
ドロキシル基である）のフラバンを含有することを特徴
とする、ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化水溶液
或はアルコール溶液。 （２、特許請求の範囲（１）に記載された安定溶液にお
いて、上記フラバンを懺わす式中Ｒ１乃至Ｒ・がそれぞ
れ水素、ヒドロキシル基或はメトキシ基を有し、少くと
も３個の置換基がヒドロキシル基であることを特徴とす
る安定化溶液。 （３）特許請求の範囲（１）或は（２）に記載された安
定化溶液において、安定されるべき溶液に対して上記式
のフラバンが０．００５乃至１重量−の量で添加される
ことを特徴とする溶液。 （４）特許請求の範囲（１）から（３）までの何れかに
記載された安定化溶液において、追加的にピロガロール
を含有することを特徴とする安定化溶液。 （５）ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化されるべ
き水溶液或はアルコール溶液に溶解含有されている分子
酸素を、分子酸素を含有しない窒素により処理して該溶
液から除去し、次いでヒドロキシル基含有フラバンを添
加することを特徴とする、安定化溶液の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3343599.5 | 1983-12-02 | ||
| DE19833343599 DE3343599A1 (de) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze in wasser oder alkoholen sowie deren herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60131813A true JPS60131813A (ja) | 1985-07-13 |
Family
ID=6215848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59252110A Pending JPS60131813A (ja) | 1983-12-02 | 1984-11-30 | ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化溶液或はアルコール溶液及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0146016B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60131813A (ja) |
| DE (2) | DE3343599A1 (ja) |
| DK (1) | DK162761C (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8802609B2 (en) | 2007-10-29 | 2014-08-12 | Ekc Technology Inc | Nitrile and amidoxime compounds and methods of preparation for semiconductor processing |
| TW200940706A (en) | 2007-10-29 | 2009-10-01 | Ekc Technology Inc | Methods of cleaning semiconductor devices at the back end of line using amidoxime compositions |
| US7838483B2 (en) | 2008-10-29 | 2010-11-23 | Ekc Technology, Inc. | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
-
1983
- 1983-12-02 DE DE19833343599 patent/DE3343599A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-26 DE DE8484114257T patent/DE3460708D1/de not_active Expired
- 1984-11-26 EP EP84114257A patent/EP0146016B1/de not_active Expired
- 1984-11-30 JP JP59252110A patent/JPS60131813A/ja active Pending
- 1984-11-30 DK DK570284A patent/DK162761C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK162761C (da) | 1992-04-27 |
| DE3460708D1 (en) | 1986-10-16 |
| DK162761B (da) | 1991-12-09 |
| DK570284A (da) | 1985-06-03 |
| DK570284D0 (da) | 1984-11-30 |
| EP0146016A1 (de) | 1985-06-26 |
| DE3343599A1 (de) | 1985-06-13 |
| EP0146016B1 (de) | 1986-09-10 |
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