JPS60129754A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS60129754A JPS60129754A JP23624983A JP23624983A JPS60129754A JP S60129754 A JPS60129754 A JP S60129754A JP 23624983 A JP23624983 A JP 23624983A JP 23624983 A JP23624983 A JP 23624983A JP S60129754 A JPS60129754 A JP S60129754A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- phenylenediamine
- charge
- photosensitive layer
- amount
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0517—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more cyclic groups consisting of carbon-atoms only
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真感光体に関するもので、より詳細に
は、反復複写時における帯電量の減衰傾向に対して耐性
を有する電子写真感光体に関する。
は、反復複写時における帯電量の減衰傾向に対して耐性
を有する電子写真感光体に関する。
従来、電子写真感光体の１種として、光導電性顔料を電
気絶縁性の結着剤樹脂中に分散させた組成物の層を導電
性基質上に設けたものや、導電性基質上に電荷発生顔料
の層及びその上に電荷輸送性を有する樹脂層を設けたも
の、更には、上記電荷輸送媒質中に電荷発生顔料を分散
させた組成物を導電性基質上に設けたもの等が知られて
いる。
気絶縁性の結着剤樹脂中に分散させた組成物の層を導電
性基質上に設けたものや、導電性基質上に電荷発生顔料
の層及びその上に電荷輸送性を有する樹脂層を設けたも
の、更には、上記電荷輸送媒質中に電荷発生顔料を分散
させた組成物を導電性基質上に設けたもの等が知られて
いる。
これらの電子写真感光体は、感光層中に樹脂を含有する
ことに関連して、静電像形成、トナー像形成、トナー像
転写の各行程を反復する複写に用いた場合、一つの欠点
を有することが認められる。
ことに関連して、静電像形成、トナー像形成、トナー像
転写の各行程を反復する複写に用いた場合、一つの欠点
を有することが認められる。
その欠点とは、感光体の使用初期においては、比較的高
い帯電量（帯電電位）が得られるとしても、反復複写回
数の増加に伴ない、この帯電量が著しく減少することが
認められる。この帯電量の減衰傾向は、樹脂がコロナ放
電、特にオゾンの攻撃により劣化するためと思われる。
い帯電量（帯電電位）が得られるとしても、反復複写回
数の増加に伴ない、この帯電量が著しく減少することが
認められる。この帯電量の減衰傾向は、樹脂がコロナ放
電、特にオゾンの攻撃により劣化するためと思われる。
このような帯電量の減衰傾向は、感光層の感度低下を伴
なって生じる場合もある。
なって生じる場合もある。
本発明者等は、以下に述べる特定のフェニレンジアミン
を感光層中に配合することにより、反復複写時における
帯電量の減衰傾向が有効に改善されることを見出した。
を感光層中に配合することにより、反復複写時における
帯電量の減衰傾向が有効に改善されることを見出した。
本発明によれば、Ｎ−フェニル−Ｎ′−γ−アシルオキ
シーβ−ヒドロキシ−ｐ−フェニレンジアミンを含有す
る感光層を備えて成ることを特徴とする電子写真感光体
が提供される。
シーβ−ヒドロキシ−ｐ−フェニレンジアミンを含有す
る感光層を備えて成ることを特徴とする電子写真感光体
が提供される。
本発明に用いるフェニレンジアミン誘導体は、下記式
％式％（１）
で表わされる化学構造を有する。上記構造式から明らか
な通り、この誘導体は、フェニレンジアミン骨格に結合
したγ−メタクリルオキシーβ−ヒドロキシプロピル基
を有することが特徴であり、類縁のフェニレンジアミン
誘導体、例えばＮ−フェニル−Ｎｌ−インプロビル−ｐ
−フェニレンジアミンに比して、帯電量の減衰傾向に対
する耐性において優れている。
な通り、この誘導体は、フェニレンジアミン骨格に結合
したγ−メタクリルオキシーβ−ヒドロキシプロピル基
を有することが特徴であり、類縁のフェニレンジアミン
誘導体、例えばＮ−フェニル−Ｎｌ−インプロビル−ｐ
−フェニレンジアミンに比して、帯電量の減衰傾向に対
する耐性において優れている。
上記ｐ−フェニレンジアミン誘導体は、感光層中の樹脂
当り０．１乃至１．０重量％、特に０．３乃至０．７重
量％の量で配合するのがよい。即ち、ｐ−フェニレンジ
アミン誘導体の配合量が上記範囲よりも低い場合には、
反復複写時におけ冷帯電量減衰を実質上防止することが
困難であり、一方この配合量が上記範囲を越えると、該
誘導体を配合することによって帯電量そのものが初期か
ら減少するようになる。
当り０．１乃至１．０重量％、特に０．３乃至０．７重
量％の量で配合するのがよい。即ち、ｐ−フェニレンジ
アミン誘導体の配合量が上記範囲よりも低い場合には、
反復複写時におけ冷帯電量減衰を実質上防止することが
困難であり、一方この配合量が上記範囲を越えると、該
誘導体を配合することによって帯電量そのものが初期か
ら減少するようになる。
電子写真感光体の帯電量の減衰傾向は、反復複写回数と
帯電電位とをプロットすることにより確認し得る。添付
図面第１図において、曲線Ａは、染料増感光導電性酸化
亜鉛−樹脂分散体から成る感光層の帯電量減衰傾向、曲
線Ｂは、上記感光層中に、樹脂当り０．５重量％のＮ−
フェニル−Ｎ′−γ−メタクリルオキシーβ−ヒト１０
キシ−プロピに−ｐ−フェニレンジアミンを配合したも
のの帯電量減衰傾向を示す。この図面から、本発明の感
光体では未配合のものに比して帯電量減衰傾向がなだら
かであり、６０００枚複写後における帯電量保持率が、
未配合のものでは６８％であるのに対して、本発明のも
のでは８４チであって、顕著に優れていることがわかる
。因みに、Ｎ−フェニル−Ｎｌ−イソプロピル−ｐ−フ
ェニレンジアミンではこの保持率は７６％であり、本発
明のものが優れていることがわかる。
帯電電位とをプロットすることにより確認し得る。添付
図面第１図において、曲線Ａは、染料増感光導電性酸化
亜鉛−樹脂分散体から成る感光層の帯電量減衰傾向、曲
線Ｂは、上記感光層中に、樹脂当り０．５重量％のＮ−
フェニル−Ｎ′−γ−メタクリルオキシーβ−ヒト１０
キシ−プロピに−ｐ−フェニレンジアミンを配合したも
のの帯電量減衰傾向を示す。この図面から、本発明の感
光体では未配合のものに比して帯電量減衰傾向がなだら
かであり、６０００枚複写後における帯電量保持率が、
未配合のものでは６８％であるのに対して、本発明のも
のでは８４チであって、顕著に優れていることがわかる
。因みに、Ｎ−フェニル−Ｎｌ−イソプロピル−ｐ−フ
ェニレンジアミンではこの保持率は７６％であり、本発
明のものが優れていることがわかる。
感光層の形成に用いられる樹脂としては、従来この分野
に使用されている任意の樹脂、例えばエポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、飽和ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アルキド樹脂、
ビニル樹脂等の電気絶縁性樹脂や、ポリビニルカルバゾ
ール等ｏ光４電性樹脂を挙げることができる。
に使用されている任意の樹脂、例えばエポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、飽和ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アルキド樹脂、
ビニル樹脂等の電気絶縁性樹脂や、ポリビニルカルバゾ
ール等ｏ光４電性樹脂を挙げることができる。
感光層の種類は、前に例示した６種のタイプの何れであ
ってもよい。例えば、光導電性顔料−樹脂分散体タイプ
のものでは、前述したフェニレンジアミン誘導体を配合
した樹脂層中に、染料増感酸化亜鉛、硫化カドミウム等
を分散させて感光層とする。光導電性顔料と樹脂との比
率は、重量で２０＝１乃至２：１の範囲とすることがで
きる。
ってもよい。例えば、光導電性顔料−樹脂分散体タイプ
のものでは、前述したフェニレンジアミン誘導体を配合
した樹脂層中に、染料増感酸化亜鉛、硫化カドミウム等
を分散させて感光層とする。光導電性顔料と樹脂との比
率は、重量で２０＝１乃至２：１の範囲とすることがで
きる。
機能分離型の多層感光層の場合には、導電性基質上に、
フタロシアニン顔料、ペリレン系顔料、ジスアゾ顔料、
トリスアゾ顔料、キナクリドン顔料等の電荷発生顔料を
蒸着層或いは樹脂顔料分散体層として設け、この上に、
前述したフェニレンジアミン誘導体を前述した量比で含
み、更に電荷輸送物質を含む樹脂層を設ける。
フタロシアニン顔料、ペリレン系顔料、ジスアゾ顔料、
トリスアゾ顔料、キナクリドン顔料等の電荷発生顔料を
蒸着層或いは樹脂顔料分散体層として設け、この上に、
前述したフェニレンジアミン誘導体を前述した量比で含
み、更に電荷輸送物質を含む樹脂層を設ける。
電荷輸送物質としては、それ自体公知の正孔輸送物質或
いは電子輸送物質が何れも本発明の目的に使用される。
いは電子輸送物質が何れも本発明の目的に使用される。
適当な正孔輸送物質の例は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、フェナントレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２，
５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２，
５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニル
−１，３，６−オキサジアゾール、４，４Ｌビス（ジエ
チルアミノ）、−２，２’−ジメチルトリフェニルメタ
ン、２．４．’５−トリアミノフェニルイミダゾール、
２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，ろ
、４−トリアゾール、１−フェニル−６−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−２−ビラグ１１ン、ｐ−ジエチルアミノベンツア
ルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）などであり、適当
な電子輸送物質の例は２−ニトロ−９−フルオレノン、
２，７−シニトロー９−フルオレノン、２゜４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン、２，４゜５．７−テトラ
ニトロ−９−フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフェ
ン、２，４．８−）リニトロチオキサントン、ジニトロ
アントラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラ
キノンなどである。
ール、フェナントレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２，
５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２，
５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニル
−１，３，６−オキサジアゾール、４，４Ｌビス（ジエ
チルアミノ）、−２，２’−ジメチルトリフェニルメタ
ン、２．４．’５−トリアミノフェニルイミダゾール、
２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，ろ
、４−トリアゾール、１−フェニル−６−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−２−ビラグ１１ン、ｐ−ジエチルアミノベンツア
ルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）などであり、適当
な電子輸送物質の例は２−ニトロ−９−フルオレノン、
２，７−シニトロー９−フルオレノン、２゜４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン、２，４゜５．７−テトラ
ニトロ−９−フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフェ
ン、２，４．８−）リニトロチオキサントン、ジニトロ
アントラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラ
キノンなどである。
電荷輸送物質は、高分子の場合は単独で、或いは前に例
示した樹脂補強剤との組合せで使用され、低分子物質の
場合は、樹脂当り１乃至３０重量係の量で配合して用い
る。
示した樹脂補強剤との組合せで使用され、低分子物質の
場合は、樹脂当り１乃至３０重量係の量で配合して用い
る。
また、電荷輸送媒質中電荷発生顔料分散構造の感光体で
は、電荷発生顔料を、媒質当り１乃至４０重量係の量で
分散させて用いる。
は、電荷発生顔料を、媒質当り１乃至４０重量係の量で
分散させて用いる。
本発明を次の例で説明する。
実施例
酸化亜鉛（ｓＯＸ−１００，正同化学工業社製） １０
ｆローズベンガノＶ（２ｗｔ％Ｍｇ ＯＨ溶液） ２−
トルエン １０２ 上記処方の混合物を超音波分散機により分散した塗布液
を、アルミ箔をラミネートしたポリエステルフィルムの
アルミ面上に、ワイヤーバーにて塗工量２５グ／ ７７
＋２で塗布、乾燥し、感光板を得た。
ｆローズベンガノＶ（２ｗｔ％Ｍｇ ＯＨ溶液） ２−
トルエン １０２ 上記処方の混合物を超音波分散機により分散した塗布液
を、アルミ箔をラミネートしたポリエステルフィルムの
アルミ面上に、ワイヤーバーにて塗工量２５グ／ ７７
＋２で塗布、乾燥し、感光板を得た。
この感光板に対し７て、印加電圧−６，ＯＫｖｏｌｔ
。
。
後照射光量白色タングステンランプ４ Ｑ ｔｔＬｘを
照射し、初期における特性を測定したところ、感度２６
（ｋｘ−ｓｅｃ）、帯電量５６０ ｖｏｌｔ と良好
な特性を得た。
照射し、初期における特性を測定したところ、感度２６
（ｋｘ−ｓｅｃ）、帯電量５６０ ｖｏｌｔ と良好
な特性を得た。
次に感光板をドラムに装着［７、印加電圧を７２Ｊ（ｖ
ｏｌｔに設定し、帯電−露光の工程を繰り返した。
ｏｌｔに設定し、帯電−露光の工程を繰り返した。
１サイクル目の表面電位をＶ、と（７、各サイクル目の
表面電位をＶｎとし、次式により表面電位保持率をめた
。
表面電位をＶｎとし、次式により表面電位保持率をめた
。
実験では、４００Ｏサイクルまで行なった。その結果を
第１図の曲線Ｂで表わした。
第１図の曲線Ｂで表わした。
比較例
実施例の処方から、Ｎ−フェニル−Ｎ′−γ−メタクリ
ルオキシーβ−ヒドロオキシプロピル−ｐ−フェニレン
ジアミンを除く以外はまったく同様にして感光板を作製
した。
ルオキシーβ−ヒドロオキシプロピル−ｐ−フェニレン
ジアミンを除く以外はまったく同様にして感光板を作製
した。
初期特性の１ｌｔ１１定結果は感度ろＱ ／、ＬＬ、τ
・ｓｅｃ 、帯電量５９７シｏｌｔと良好であった。
・ｓｅｃ 、帯電量５９７シｏｌｔと良好であった。
また、繰り返し特性においては、実施例と同様の測定方
法で行なった。その結果を第１図の曲線Ａで表わした。
法で行なった。その結果を第１図の曲線Ａで表わした。
第１図からも明らかなように、実施例での感光板が比較
例と比べて表面電位の保持率は、良好であった。
例と比べて表面電位の保持率は、良好であった。
第１図は、実施例、比較例での感光板の帯電量の減衰傾
向を示したグラフである。 図面の浄書（内容に変更なし） 第１図 反ａａスを回数 （回ン 手続補正書（方式） 昭和５９年 ４月１８日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５８−２３６２４９号 ２、発明の名称 電子写真感光体 大阪市東区玉造１丁目２番２８ＩＪ 望募 （ｆｌ１５）三田工業株式会匠 ５、補正命令の日付 昭和５９年３月２７日（発送日）
向を示したグラフである。 図面の浄書（内容に変更なし） 第１図 反ａａスを回数 （回ン 手続補正書（方式） 昭和５９年 ４月１８日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５８−２３６２４９号 ２、発明の名称 電子写真感光体 大阪市東区玉造１丁目２番２８ＩＪ 望募 （ｆｌ１５）三田工業株式会匠 ５、補正命令の日付 昭和５９年３月２７日（発送日）
Claims (2)
- （１） ＃−フェニルーＮ′−γ−メタクリルオキシ−
β−ヒドロキシーグロピルーｐ−フェニレンジアミンを
含有する感光層を備えて成ることを特徴とする電子写真
感光体。 - （２）Ｎ−フェニル−Ｎ′−γ−メタクリルオキシーβ
−ヒドロキシ−プロピル−ｐ−フェニレンジアミンは、
感光層の樹脂当り０．１乃至１．０重量％の量で存在す
る特許請求の範囲第１項記載の感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23624983A JPS60129754A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23624983A JPS60129754A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60129754A true JPS60129754A (ja) | 1985-07-11 |
| JPH0435065B2 JPH0435065B2 (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=16997983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23624983A Granted JPS60129754A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60129754A (ja) |
-
1983
- 1983-12-16 JP JP23624983A patent/JPS60129754A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0435065B2 (ja) | 1992-06-09 |
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