JPS59104652A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- JPS59104652A JPS59104652A JP57214033A JP21403382A JPS59104652A JP S59104652 A JPS59104652 A JP S59104652A JP 57214033 A JP57214033 A JP 57214033A JP 21403382 A JP21403382 A JP 21403382A JP S59104652 A JPS59104652 A JP S59104652A
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- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、導電性支持体上に、キャリア発生相とキャリ
ア輸送層とを組合せて成る感光層、を設けた電子写真感
光体に関するものである。
ア輸送層とを組合せて成る感光層、を設けた電子写真感
光体に関するものである。
現在壕でに、可視光を吸収して荷電キャリア（以下単に
「キャリア」という。）を発生するキャリア発生物質（
以下ｒｃＧＭＪという。）を含有して成るキャリア発生
層（以下ｒ ＣＧＬ 」という。）と、このＣＧＬにお
いて発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は両方
を輸送するキャリア輸送物質（以下「ｃＴＭＪという。
「キャリア」という。）を発生するキャリア発生物質（
以下ｒｃＧＭＪという。）を含有して成るキャリア発生
層（以下ｒ ＣＧＬ 」という。）と、このＣＧＬにお
いて発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は両方
を輸送するキャリア輸送物質（以下「ｃＴＭＪという。
−）を含有して成るキャリア輸送層（以下「ＣＴＬ」と
いう。、）とを組合せることによシ、電子写真感光体の
感光層を構成せしめることが提案されている。このよう
に、キャリアの発生と、その輸送という感光層において
必要な２つの基礎的機能を、別個の層に分担せしめるこ
とにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲が広
範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系を独立
に選定することが可能となシ、又そうすることにより、
電子写真プロセスにおいて要求される緒特性、例えば帯
電せしめたときの表面電位が高く、電荷保持能が大きく
、光感度が高く、又反復使用における安定性が大きい等
の優れた特性を有する電子写真感光体を構成せしめるこ
とが可能となる。
いう。、）とを組合せることによシ、電子写真感光体の
感光層を構成せしめることが提案されている。このよう
に、キャリアの発生と、その輸送という感光層において
必要な２つの基礎的機能を、別個の層に分担せしめるこ
とにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲が広
範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系を独立
に選定することが可能となシ、又そうすることにより、
電子写真プロセスにおいて要求される緒特性、例えば帯
電せしめたときの表面電位が高く、電荷保持能が大きく
、光感度が高く、又反復使用における安定性が大きい等
の優れた特性を有する電子写真感光体を構成せしめるこ
とが可能となる。
従来このような感光層としては、例えば次のようなもの
が知られている。
が知られている。
（１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールよ構成るＣＴＬとを
積層せしめた構成。
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールよ構成るＣＴＬとを
積層せしめた構成。
（２）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。
と、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。
（３）ヘリレン誘導体よ構成るＣＧＬと、オキサジアゾ
ール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（米
国特許第３８７１８８２号明細書参照）。
ール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（米
国特許第３８７１８８２号明細書参照）。
（４） クロルダイヤンプルー又はメチルスカリリウ
ムより成るＣＧＬと、ピラゾリンｄ導体を含有するＣＴ
Ｌとを積層せしめた構成（特υ１］昭５１−９０８２７
号公報参照）。
ムより成るＣＧＬと、ピラゾリンｄ導体を含有するＣＴ
Ｌとを積層せしめた構成（特υ１］昭５１−９０８２７
号公報参照）。
（５）無定形上レン又はその合金よ構成るＣＧＬと、ボ
リアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣ
ＴＬとを積層せしめた構成（特願昭５２−１４７２５１
号明細書）。
リアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣ
ＴＬとを積層せしめた構成（特願昭５２−１４７２５１
号明細書）。
（６）ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリー
ルアルカン系芳香族アミン化合物を含有するＣＴＬとを
積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明、Ｉｆ
ｌｌ書）。
ルアルカン系芳香族アミン化合物を含有するＣＴＬとを
積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明、Ｉｆ
ｌｌ書）。
このようにこの種の感光層としては多くのものが知も力
、てはいるが、斯かる感光層を有する従来の電子写真感
光体においては反復して電子写真プロセスに供したとき
の感光層の眠気的疲労が激しくて使用寿命が非常に短い
欠点を有する。
、てはいるが、斯かる感光層を有する従来の電子写真感
光体においては反復して電子写真プロセスに供したとき
の感光層の眠気的疲労が激しくて使用寿命が非常に短い
欠点を有する。
例えば、繰シ返して電子写真プロセスに供したときに、
当該電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持され
ず、安定した画像形成特性を得ることができない。
当該電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持され
ず、安定した画像形成特性を得ることができない。
また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣ（
３Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおい
ても、なお上述の欠点が相当に大きい。
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣ（
３Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおい
ても、なお上述の欠点が相当に大きい。
このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対して常に有効な訳ではなく、又特定の
キャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質が、
他のキャリア輸送物質に対して常に有効であるとも言う
ことはできない。
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対して常に有効な訳ではなく、又特定の
キャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質が、
他のキャリア輸送物質に対して常に有効であるとも言う
ことはできない。
両物質の組合せが不適当な場合には電子写真感度が低く
なるばかりでなく、特に低電界時の放電効率が悪いため
、所謂残留電位が大きくなり、最悪の場合には反復して
使用する度に電位が蓄積し、実用上電子写真の用途に供
し得なくなる。
なるばかりでなく、特に低電界時の放電効率が悪いため
、所謂残留電位が大きくなり、最悪の場合には反復して
使用する度に電位が蓄積し、実用上電子写真の用途に供
し得なくなる。
このようにキャリア発生相の構成物質とキャリア輸送相
の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択手
段は々く、多くの物質群の中から有利な組合せを実践的
に決定する必要がある。
の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択手
段は々く、多くの物質群の中から有利な組合せを実践的
に決定する必要がある。
本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とを組合せ
て成る感光層を具え、大きな感度を有し、しかも繰シ返
して電子写真プロセスに供したときにも電位の履歴状態
が安定に維持され、常に良好な可視画像を形成すること
のできる電子写真感光体を提供することを目的とする。
て成る感光層を具え、大きな感度を有し、しかも繰シ返
して電子写真プロセスに供したときにも電位の履歴状態
が安定に維持され、常に良好な可視画像を形成すること
のできる電子写真感光体を提供することを目的とする。
以上の目的は、キャリア発生相とキャリア輸送相とを組
合せて成る感光層を導電性支持体上に設けて成る電子写
真感光体において、前記キャリア発生相が下記一般式〔
■〕または一般式〔１′〕で示されるビスアゾ化合物を
含有し、前記キャリア輸送相が下記一般式［１［）で示
されるヒドラゾン化合物または一般式［１１１）で示さ
れるヒドラゾン化合物を含有することを特徴とする電子
写真感光体によって達成される。
合せて成る感光層を導電性支持体上に設けて成る電子写
真感光体において、前記キャリア発生相が下記一般式〔
■〕または一般式〔１′〕で示されるビスアゾ化合物を
含有し、前記キャリア輸送相が下記一般式［１［）で示
されるヒドラゾン化合物または一般式［１１１）で示さ
れるヒドラゾン化合物を含有することを特徴とする電子
写真感光体によって達成される。
一般式〔目
一般式〔１′〕
〔式中、
柄、勤およ嫡：それぞれ置換、未置換の炭素環式％式％
几１またはＲ２：それぞれ電子吸引性基、−ＮＨ８Ｏ２
−Ｒ６、 Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、 未置換のアルキル基、アルコキシ 基、カルボキシル基、スルホ基、 置換、未置換のカルバモイル基ま たは置換、未置換のスルファモイ ル基、（但し、ｍが２以上のとき は、互に異なる基であってもよい。） Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環 まだは置換、未置換の複巣猿式芳 香族項を構成するに必要な原子群、 穐：水素原子、置換、未置換のアミノ 基、置換、未置換のカルバモイル 基、カルボキシル基捷たはそのエ ステル基、 Ａ：置換、未置換のアリール基、 ｎ：１ｔたは２の整数、 ｍ：０〜４の整数を表わす。〕 一般式〔■〕 〔式中、 Ｒ７：置換、未置換のアリール基または置換、未置換の
複素環基、 Ｒ８：水幕原子、置換、未置換のアルキル基または置換
、未置換のアリ− ル基、 Ｘｌ：水素原子、ノーロゲｙ原子、アルキル基、置換ア
ミノ基またはアルコ キシ基、 ｐ：Ｏまたはｌの整数を表わす。〕 一般式［１１［） 〔式中、 Ｒ９：置換、未置換のアリール基または置換、未置換の
複素環基、 用○：水素原子、置換、未置換のアルキル基、または置
換、未置換のアリ ール基、 ｘ２：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置換アミ
ン基、アルコキシ 基またはシアノ基、 ｑ：０または１の整数を表わす。〕 前記一般式［１）または一般式〔１つで示されるビスア
ゾ化合物のうち、好ましいのは次の一般式〔Ｉａ〕
または一般式［１’ａ ） で示されるものである。
−Ｒ６、 Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、 未置換のアルキル基、アルコキシ 基、カルボキシル基、スルホ基、 置換、未置換のカルバモイル基ま たは置換、未置換のスルファモイ ル基、（但し、ｍが２以上のとき は、互に異なる基であってもよい。） Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環 まだは置換、未置換の複巣猿式芳 香族項を構成するに必要な原子群、 穐：水素原子、置換、未置換のアミノ 基、置換、未置換のカルバモイル 基、カルボキシル基捷たはそのエ ステル基、 Ａ：置換、未置換のアリール基、 ｎ：１ｔたは２の整数、 ｍ：０〜４の整数を表わす。〕 一般式〔■〕 〔式中、 Ｒ７：置換、未置換のアリール基または置換、未置換の
複素環基、 Ｒ８：水幕原子、置換、未置換のアルキル基または置換
、未置換のアリ− ル基、 Ｘｌ：水素原子、ノーロゲｙ原子、アルキル基、置換ア
ミノ基またはアルコ キシ基、 ｐ：Ｏまたはｌの整数を表わす。〕 一般式［１１［） 〔式中、 Ｒ９：置換、未置換のアリール基または置換、未置換の
複素環基、 用○：水素原子、置換、未置換のアルキル基、または置
換、未置換のアリ ール基、 ｘ２：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置換アミ
ン基、アルコキシ 基またはシアノ基、 ｑ：０または１の整数を表わす。〕 前記一般式［１）または一般式〔１つで示されるビスア
ゾ化合物のうち、好ましいのは次の一般式〔Ｉａ〕
または一般式［１’ａ ） で示されるものである。
一般式〔■ａ〕
Ｎ
Ａ Ｎ＝Ｎ ｋｒ１ＣＨ＝ＣＡｒ２ ＣＨ＝ＣＨｋｒ３
Ｎ＝Ｎ Ａ一般式（１’ａ） 〔式中、 Ａｒ、、Ａｒ２．Ａｒ３お訊ニ一般式［１）または一般
式〔１′〕において定義されたものと同じである。〕 更に好ましいものは、特に次の一般式（Ｉｂ）または〔
ル〕で示されるものである。
Ｎ＝Ｎ Ａ一般式（１’ａ） 〔式中、 Ａｒ、、Ａｒ２．Ａｒ３お訊ニ一般式［１）または一般
式〔１′〕において定義されたものと同じである。〕 更に好ましいものは、特に次の一般式（Ｉｂ）または〔
ル〕で示されるものである。
一般式（Ｉｂ）
一般式［１’ｂ ）
〔式中、
Ａニ一般式〔１〕または一般式〔■′〕において定義さ
れたものと同じ、 ル４ん≠ルグ酊６：置換、未置換のフェニル基を表わし
、置換基としては、メチル基、 エチル基などのアルキル基、メト キシ基、エトキシ基などのアルコ キシ基、塩素原子、臭素原子など のハロゲン原子、水酸基およびシ アン基から選択されたものが好ま しい。〕 即ち本発明においては、前記一般式〔Ｉ〕または一般式
〔Ｉ′〕で示されるビスアゾ化合物をＣＧＭとして用い
ると共に、前記一般式〔■〕で示されるヒドラゾン化合
物または前記一般式〔ｕｌｌ）で示されるヒドラゾン化
合物ｆ、 ＣＴ Ｍとして用いてこれらを組合せること
により、キャリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質
で行なういわゆる機能分離型感光体の感光層を構成する
。そしてこのことによシ、感度が犬きく、シかも繰シ返
し電子写真プロセスに供したときにも電位の履歴状態が
安定に維持され従って常に良好な可視画像を形成し得る
電子写真感光体を提供することができる。
れたものと同じ、 ル４ん≠ルグ酊６：置換、未置換のフェニル基を表わし
、置換基としては、メチル基、 エチル基などのアルキル基、メト キシ基、エトキシ基などのアルコ キシ基、塩素原子、臭素原子など のハロゲン原子、水酸基およびシ アン基から選択されたものが好ま しい。〕 即ち本発明においては、前記一般式〔Ｉ〕または一般式
〔Ｉ′〕で示されるビスアゾ化合物をＣＧＭとして用い
ると共に、前記一般式〔■〕で示されるヒドラゾン化合
物または前記一般式〔ｕｌｌ）で示されるヒドラゾン化
合物ｆ、 ＣＴ Ｍとして用いてこれらを組合せること
により、キャリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質
で行なういわゆる機能分離型感光体の感光層を構成する
。そしてこのことによシ、感度が犬きく、シかも繰シ返
し電子写真プロセスに供したときにも電位の履歴状態が
安定に維持され従って常に良好な可視画像を形成し得る
電子写真感光体を提供することができる。
また本発明電子写真感光体においては、特に波長６００
〜７００ ｎｍの長波長域にも大きな分光感度が得られ
、従って例えば波長６３２８Ａのへリウムーネオンレー
ザを潜像形成用光源として用いることができ、更に低電
界時におけるいわゆる電位の裾切れが良好で現像時に非
画像部の電位が零またはこれに近い状態となるので、大
きな実効バイアスを得ることのできないトナーのみより
成る一成分現像剤によっても良好な現像を行なうことが
できる。
〜７００ ｎｍの長波長域にも大きな分光感度が得られ
、従って例えば波長６３２８Ａのへリウムーネオンレー
ザを潜像形成用光源として用いることができ、更に低電
界時におけるいわゆる電位の裾切れが良好で現像時に非
画像部の電位が零またはこれに近い状態となるので、大
きな実効バイアスを得ることのできないトナーのみより
成る一成分現像剤によっても良好な現像を行なうことが
できる。
前記一般式（１）で示されるビスアゾ化合物の具体例と
しては、例えば次の構造式を有するものを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
しては、例えば次の構造式を有するものを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
例示化合物
特開昭５９−１＋＋４６ｂ２（８）
！ Ｖ
ツ前記一般式〔Ｉ′〕で示されるビスアゾ化合物の具体
例としては、例えば次の構造式を有するものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。
ツ前記一般式〔Ｉ′〕で示されるビスアゾ化合物の具体
例としては、例えば次の構造式を有するものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。
例示化合物
前記一般式［１１）で示されるヒドラゾン化合物の具体
例としては、例えば次の構造式を有するものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。
例としては、例えば次の構造式を有するものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。
例示化合物
（ｎ−１）
（ＩＩ−２）
（ＩＩ−５）
（Ｉｔ−７）
（ｎ−ｓ ）
（ＩＩ−９）
（ＩＩ−１０）
（ｎ−ｉｉ）
（ｎ−１４）
（ＩＩ−１５）
（ＩＩ−１７）
（ｎ−ｉｓ）
（ＩＩ−１９）
（ｎ−２０）
（ＩＩ−２１）
（ＩＩ−２２）
（Ｉｔ−２３）
（ＩＩ−２５）
（ＩＴ−２６）
（ＩＩ−２７）
Ｈ３
１−ｎ３
（ＩＩ−３３）
（ｌ−３４）
（Ｉｔ−３５）
（ＩＩ−３６）
Ｃ１ｌ−３７）
（ＩＩ−３８）
（［−３９）
（ｌｌ−４０）
Ｃ１（３
（ＩＩ−４１）
（Ｉｆ−４２）
（１−４３）
（ＩＩ−４４）
（Ｉｆ−４５）
（１−４６）
前記一般式〔■〕で示されるヒドラゾン化合物の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものを挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。
としては、例えば次の構造式を有するものを挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。
例示化合物
（ＩＩＩ−１）
（Ｉｌｌ−２）
（ＩＩＩ−４）
（ＩＩＩ−５）
（ＩＩＩ−６）
（ＩＩＩ−７）
ＵＬ：ｔＬ３
（Ｉｆｌ−８）
（ＩＩＩ−９）
（ＩＩＩ−１０）
（ＩＩＩ−１１）
（ｍ−１３）
（Ｉ［ｌ−１４）
ｔ
（ｌ［［−１５）
（ＩＩＩ−１６）
（ＩＩＪ−１７）
（Ｉ’１ｌ−Ｉｌｌ）
（Ｉｌｌ−２０）
（■−２１）
（ＩＩＩ−２２）
（ＩＩ−２４）
１
Ｈ３
（Ｉｌｌ−２５）
２Ｈ５
（ＩＩ−２８）
−ｎ ５
（ＩＩ−３１）
（Ｉ［ｌ−３２）
（ＩＩＩ−３３）
１−３２）（
ＩＩＩ−３３）（
Ｍ
（１−３６）
（ＩＩＩ−３７）
（ＩＩＩ−３８）
（ＩＩＩ−３９）
（ＩＩＩ−４０）
（ＩＩＩ−４１）
（ＩＩＩ−４２）
し２ｆ１５
次に本発明電子写真感光体の機械的構成について説明す
る。
る。
本発明の一例においては、第１図に示すように、導電性
支持体１上に既述のビスアゾ化合物を主成分として含有
して成るＣＧＬ２ を形成し、とのＣＧＬ２上に既述の
ヒドラゾン化合物を主成分として含有して成るＣＴＬ
３ を積層して形成し、これらのＣＧＬ２ とＣＴＬ３
とによシ感光層４を構成する。
支持体１上に既述のビスアゾ化合物を主成分として含有
して成るＣＧＬ２ を形成し、とのＣＧＬ２上に既述の
ヒドラゾン化合物を主成分として含有して成るＣＴＬ
３ を積層して形成し、これらのＣＧＬ２ とＣＴＬ３
とによシ感光層４を構成する。
ここに前記導電性支持体１の拐質としては、例えばアル
ミニウム、ニッケル、銅、亜鉛、パラジウム、銀、イン
ジウム、錫、白金、金、ステンレスｆＬ ｔ’ｃｍ等の
全屈のシートを用いることができる。しかしこれらに限
定されるものではなく、例えば第２図に示すように、絶
縁性基体ＩＡ上に導屯層ＩＢを設けて導電性支持体１を
構成せしめることもでき、この場合において基体ＩＡと
しては紙、プラスチックシート等の可七−性を有し、し
かも曲げ、引張シ専の応力に対して十分な強度を有する
ものが適当である。又導電ｕ Ｉ Ｂは金属シートをラ
ミネートし或いは金属を真空蒸着せしめることによシ、
又はその他の方法によって設けることができる。
ミニウム、ニッケル、銅、亜鉛、パラジウム、銀、イン
ジウム、錫、白金、金、ステンレスｆＬ ｔ’ｃｍ等の
全屈のシートを用いることができる。しかしこれらに限
定されるものではなく、例えば第２図に示すように、絶
縁性基体ＩＡ上に導屯層ＩＢを設けて導電性支持体１を
構成せしめることもでき、この場合において基体ＩＡと
しては紙、プラスチックシート等の可七−性を有し、し
かも曲げ、引張シ専の応力に対して十分な強度を有する
ものが適当である。又導電ｕ Ｉ Ｂは金属シートをラ
ミネートし或いは金属を真空蒸着せしめることによシ、
又はその他の方法によって設けることができる。
前記ＣＧＪ、２は、既述のビスアゾ化合物単独により、
又はこれに適当なバインダー樹脂を加えたものにより、
或いは更に特定又は非特定の極性のキャリアに対する移
動度の大きい物質即ちＣＴＭを添加したものによｐ形成
することができる。
又はこれに適当なバインダー樹脂を加えたものにより、
或いは更に特定又は非特定の極性のキャリアに対する移
動度の大きい物質即ちＣＴＭを添加したものによｐ形成
することができる。
具体的な方法としては、前記支持体上に、既述のビスア
ゾ化合物を過箔な溶剤に単独で或いは適当なバインダー
樹脂と共に＋８ Ｆ＋’Ｆ若しくＱ士分散せしめたもの
を塗布して乾燥せしめる方法が好便に利用さｉする。
ゾ化合物を過箔な溶剤に単独で或いは適当なバインダー
樹脂と共に＋８ Ｆ＋’Ｆ若しくＱ士分散せしめたもの
を塗布して乾燥せしめる方法が好便に利用さｉする。
この方法において、治ｐ、’、ｌ：或いは分散４＋、１
としては、イ：−リえばｎ−ブチルアミン、ジエチルア
ミン、エチレンジアミン、インプロパツールアミン、モ
ノエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリエチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルポルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロホルム、１，２−ジクロ
ロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メタノール、エタノール、イソプロパツール、
酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、その
他を用いることができる。
としては、イ：−リえばｎ−ブチルアミン、ジエチルア
ミン、エチレンジアミン、インプロパツールアミン、モ
ノエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリエチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルポルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロホルム、１，２−ジクロ
ロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メタノール、エタノール、イソプロパツール、
酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、その
他を用いることができる。
まだ、バインダー樹脂としては、例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリカーボネーＮ・１ｊ脂、シリコン樹脂、
メラミン樹脂等の付加重合型（７１１脂、重付加型樹脂
、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰シ返し単位の
うちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−
熱水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の他、ポリ
Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体を孕げ
ることができる。そして、このバインダー樹脂のビスア
ゾ化合物に対する割合は、０〜１００重量％、特に０〜
１０重量％の範囲である。
ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリカーボネーＮ・１ｊ脂、シリコン樹脂、
メラミン樹脂等の付加重合型（７１１脂、重付加型樹脂
、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰シ返し単位の
うちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−
熱水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の他、ポリ
Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体を孕げ
ることができる。そして、このバインダー樹脂のビスア
ゾ化合物に対する割合は、０〜１００重量％、特に０〜
１０重量％の範囲である。
前記ＣＧＬ２には、必要に応じて適宜のＣＴ、Ｍを添加
してもよい。
してもよい。
以上のようにして形成される前記ＣＧＬ２ の厚さは、
好壕しくけ０．００５〜２０ミクロン、特に好ましくは
０．０５〜５ミクロンである。０．００５ミクロン未）
角では充分な光感度が１ｊｙられす、また２０ミクロン
を越えると充分な電荷保持性が得られない。
好壕しくけ０．００５〜２０ミクロン、特に好ましくは
０．０５〜５ミクロンである。０．００５ミクロン未）
角では充分な光感度が１ｊｙられす、また２０ミクロン
を越えると充分な電荷保持性が得られない。
また前記ＣＴＬ３ は、既述のヒドラゾン化合物により
、上述のＣＧＬ２ と同様にして、即ち単独で或いは
バインダー相加と共に形成することができる。そして、
他のＣＴ Ｍを含有ぜしめてもよい。
、上述のＣＧＬ２ と同様にして、即ち単独で或いは
バインダー相加と共に形成することができる。そして、
他のＣＴ Ｍを含有ぜしめてもよい。
このＣＴＬ３ の厚さは２〜１００ミクロン、好ましく
は５〜３０ミクロンである。
は５〜３０ミクロンである。
本発明電子写真感光体は、他の機械的４１り成とするこ
とができる。例えばベシ３図に示すように、導電性支持
体１上に適当な中間層５を設け、これを介してＣＧＬ２
を形成し、このＣＧＬ２土にＣＴＬ３を形成するよう
にしてもよい。この中間層５には、感光層４の帯電時に
おいて導電性支持体１から感光層４にフリーキャリアが
注入されることを阻止する機能、或いは感光層４を導電
性支持体に対して一体的に接着せしめる接着層としての
機能を有せしめることができる。斯かる中間層５の材質
としては、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属
酸化物、アクリル樹脂、メタクリル４ｔ’＝Ｊ脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の
高分子物質を用いることができる。
とができる。例えばベシ３図に示すように、導電性支持
体１上に適当な中間層５を設け、これを介してＣＧＬ２
を形成し、このＣＧＬ２土にＣＴＬ３を形成するよう
にしてもよい。この中間層５には、感光層４の帯電時に
おいて導電性支持体１から感光層４にフリーキャリアが
注入されることを阻止する機能、或いは感光層４を導電
性支持体に対して一体的に接着せしめる接着層としての
機能を有せしめることができる。斯かる中間層５の材質
としては、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属
酸化物、アクリル樹脂、メタクリル４ｔ’＝Ｊ脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の
高分子物質を用いることができる。
又第４図に示すように、導電性支持体１上に、前記中間
層５を介して又は介さずに、ＣＴＬ３を形成し、このＣ
Ｔ Ｌ ３上にＣＧＬ２を形成して感光層４を構成せし
めてもよい。
層５を介して又は介さずに、ＣＴＬ３を形成し、このＣ
Ｔ Ｌ ３上にＣＧＬ２を形成して感光層４を構成せし
めてもよい。
良に、既述のビスアゾ化合物を、既述のヒドラゾン化合
物が含有されたキャリア輸送相中に分散含有せしめてキ
ャリア発生相を形成し、単一層状の感光層を形成するこ
とも可能である。
物が含有されたキャリア輸送相中に分散含有せしめてキ
ャリア発生相を形成し、単一層状の感光層を形成するこ
とも可能である。
なお、本発明における感光層を構成する層には、必要に
応じて種々の添加剤を加えることができる。
応じて種々の添加剤を加えることができる。
以下本発明の実施例について説明するが、これらによっ
て本発明が限定されるものではない。
て本発明が限定されるものではない。
実施例１
アルミニウムを蒸着した厚さ１００ミクロンのポリエチ
レンテレフタレートよ構成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酵共重合体「エスレッ
クＭＦ−１０」（ＶＣ水化学工業社製）より成る厚さ約
０．０５ ミクロンの中間０層を設け、例示化合物（１
−９）で示したビスアゾ化合物１．５Ｆを１．２−ジク
０ルエタ７１００ ｍｌと共に８時間ボールミルにより
分散し、ここに得られた分散液を前記中間層上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、十分乾燥して厚さ約０．５
ミクロンのＣＧＬを形成した。
レンテレフタレートよ構成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酵共重合体「エスレッ
クＭＦ−１０」（ＶＣ水化学工業社製）より成る厚さ約
０．０５ ミクロンの中間０層を設け、例示化合物（１
−９）で示したビスアゾ化合物１．５Ｆを１．２−ジク
０ルエタ７１００ ｍｌと共に８時間ボールミルにより
分散し、ここに得られた分散液を前記中間層上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、十分乾燥して厚さ約０．５
ミクロンのＣＧＬを形成した。
一方、例示化合物（Ｉｔ−２９）で示したヒドラゾン化
合物１１．２１’とポリヵーボネートイ９を脂「パンラ
イトＬ−１２５０Ｊ（帝人化成社製）１５Ｆとを１．２
−ジクロルエタン１００ｍｊ＋に溶解し、イＵられた溶
液を前記ＣＧＬ上にドクターブレードを用いて塗布し、
十分乾燥して厚さ１２ミクロンのＣＴＬを形成し、以っ
て本発ＢＡ電子写３．″ｃ然光体を製造した。これを「
試料１」とする。
合物１１．２１’とポリヵーボネートイ９を脂「パンラ
イトＬ−１２５０Ｊ（帝人化成社製）１５Ｆとを１．２
−ジクロルエタン１００ｍｊ＋に溶解し、イＵられた溶
液を前記ＣＧＬ上にドクターブレードを用いて塗布し、
十分乾燥して厚さ１２ミクロンのＣＴＬを形成し、以っ
て本発ＢＡ電子写３．″ｃ然光体を製造した。これを「
試料１」とする。
実施例２〜８
ＣＧＬの形成及びＣＴＬの形成において、例示化合物と
して下記第１表に示す組合せのものを用いた他は実施例
１と同様にして７種の本発明電子写真感光体を製造した
。これらをそれぞれ「試料２」〜「試料８」とする。
して下記第１表に示す組合せのものを用いた他は実施例
１と同様にして７種の本発明電子写真感光体を製造した
。これらをそれぞれ「試料２」〜「試料８」とする。
第１表
ｊ＜ｈ−例９
実施しり１におりると１＋３」様にして４屯り支持体上
゛ に中間屓を設り、名り水化合物（１−９）て示した
ビスアゾ化合物の１．５１とポリカーボネート樹脂［バ
ンンイトＬ−１２５ＵＪの１５２とを１．２−７クロル
エタン１００−に加えて′１２ 向Ｕボールミルにより
分散を行ない、得られた分散液を前記中り層上にドクタ
ーフレードにより塗布し、十分乾燥させて厚さ約１ミク
ロンのＣＧＬを形成した。
゛ に中間屓を設り、名り水化合物（１−９）て示した
ビスアゾ化合物の１．５１とポリカーボネート樹脂［バ
ンンイトＬ−１２５ＵＪの１５２とを１．２−７クロル
エタン１００−に加えて′１２ 向Ｕボールミルにより
分散を行ない、得られた分散液を前記中り層上にドクタ
ーフレードにより塗布し、十分乾燥させて厚さ約１ミク
ロンのＣＧＬを形成した。
このＣＧＬ上に、実施例１におけると同様にしてＣＴＬ
を形成し、以って本発明電子写真感光体を製造した。こ
れを「試料９」とする。
を形成し、以って本発明電子写真感光体を製造した。こ
れを「試料９」とする。
実施例１０
ＣＧＬの形成において、ビスアゾ化合物として例示化合
物（１’−４３）で示したものを用い、ＣＴＬの形成に
おいて、ヒドラゾン化合物として例示化合物（ｌ−１０
）で示したものを用いたはかは実施例９と全く同様にし
て本発明電子写真感光体を製造した。これを「試料１０
」とする。
物（１’−４３）で示したものを用い、ＣＴＬの形成に
おいて、ヒドラゾン化合物として例示化合物（ｌ−１０
）で示したものを用いたはかは実施例９と全く同様にし
て本発明電子写真感光体を製造した。これを「試料１０
」とする。
比較例１
実１Ｎ例１のＣＴＬの形成において、ヒドラゾン化合物
の代シに次の４１Ｙ造式を有するピラゾリン誘導体を用
いたＩデかは、実施例１と同様にして比較用電子写真感
光体を製造した。これを「比較試料１」とする。
の代シに次の４１Ｙ造式を有するピラゾリン誘導体を用
いたＩデかは、実施例１と同様にして比較用電子写真感
光体を製造した。これを「比較試料１」とする。
比較例２
実施例１のＣＴＬの形成において ヒドラゾン化合′ｊ
、′りの代りに次のイ２テ造式を有するオキサジアゾー
ル誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして比較用
電子写真感光体を製造した。これを「比較試イー１２」
とする。
、′りの代りに次のイ２テ造式を有するオキサジアゾー
ル誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして比較用
電子写真感光体を製造した。これを「比較試イー１２」
とする。
以上のようにしてイ、Ｉられた電子写真感光体、シ・（
料１〜１；・（科１０並びに比較試料１及び比敷試イト
２の各々について、「エレクトロメーター５Ｐ−４２８
型」（川口電機１住所製）を用いて、そのｌ」子写真管
性を調べた。即ち感光体表面を帯電電圧−６ＫＶで５秒
間帯１こさせた時の受容電位ＶＡ（ｖ）と、５秒間暗減
餞させた後の電位ＶＩ（初期電位）をいに減衰させるた
めに必要な露光量Ｅ １／２ （Ｌｕｘ・秒）、更に暗
減衰率（ＶＡ−Ｖｌ ）／ＭＡ Ｘ １００（イ）とを
調べた。
料１〜１；・（科１０並びに比較試料１及び比敷試イト
２の各々について、「エレクトロメーター５Ｐ−４２８
型」（川口電機１住所製）を用いて、そのｌ」子写真管
性を調べた。即ち感光体表面を帯電電圧−６ＫＶで５秒
間帯１こさせた時の受容電位ＶＡ（ｖ）と、５秒間暗減
餞させた後の電位ＶＩ（初期電位）をいに減衰させるた
めに必要な露光量Ｅ １／２ （Ｌｕｘ・秒）、更に暗
減衰率（ＶＡ−Ｖｌ ）／ＭＡ Ｘ １００（イ）とを
調べた。
結果は第２表に示す通シである。
第２表
この２ｊｆ ２表の結果よシ、本発明電子写真感光体は
大きな感度を有するものであることが明かである。
大きな感度を有するものであることが明かである。
また試料１〜試料１０並びに比較試料１と比較試料２の
各々を乾式電子複写機「Ｕ −Ｂｉｘ ２０００几」（
小西六写兵工粱社製）に装着して連続複写を行ない、露
光絞シ値１，０における黒紙電位ｖｂ（ト）及び白紙電
位Ｖｗ （Ｖ、を「エレクトロスタチックボルトメータ
ー１４４Ｄ−ＩＤ型」（モンローエレクトロニクスイン
コーボレーデッド製）を用い、現像する直前においでｉ
ｌ＋ｌＪ定した。結果は第３表に示す通りである。
各々を乾式電子複写機「Ｕ −Ｂｉｘ ２０００几」（
小西六写兵工粱社製）に装着して連続複写を行ない、露
光絞シ値１，０における黒紙電位ｖｂ（ト）及び白紙電
位Ｖｗ （Ｖ、を「エレクトロスタチックボルトメータ
ー１４４Ｄ−ＩＤ型」（モンローエレクトロニクスイン
コーボレーデッド製）を用い、現像する直前においでｉ
ｌ＋ｌＪ定した。結果は第３表に示す通りである。
尚ことでいう黒紙電位とは反射龜度１．３の黒紙を厚情
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面電位を表わす。
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面電位を表わす。
第３表
（但し、表中７Ｖｂ■及びΔＶｗ （Ｖ）はそれぞれ黒
紙電位ｖｂ（ｖ）及び白紙電位■ｗ（ｖ）の変動量を示
し、変動量の＋は増加を−は減少を表わす。） この１１１３表の結果から明かなように、本発明電子写
真感光体は、繰夛返し電子写真プロセスに供したときに
も電位の履歴状態が安定に維持され、良好な画質の可視
画像を多数安定に形成することができる。
紙電位ｖｂ（ｖ）及び白紙電位■ｗ（ｖ）の変動量を示
し、変動量の＋は増加を−は減少を表わす。） この１１１３表の結果から明かなように、本発明電子写
真感光体は、繰夛返し電子写真プロセスに供したときに
も電位の履歴状態が安定に維持され、良好な画質の可視
画像を多数安定に形成することができる。
第１図は本発明電子写真感光体のイ謬成の一例を示す説
明用断面図、酊２図は本発明電子写真感光体の他のｔ−
１４成例を示す説明用断面図、棺３図及びｅｉ！ ４図
はそれぞれ本発明電子写真感光体の更に他の沿成例を示
す説明用断面図である。 １・・・心電性支持体 ２・・・キャリア発生層（ＣＧＬ） ３・・・キャリア輸送層（ＣＴＬ） ４・・・感光層 ５・・・中間層ＩＡ・・・
絶に、急性基体 ＩＢ・・・導電層図面の浄書ζ内
容に変更なし） 第１図 ＃２図 第３図 第４図 手続袖正書、ヵ、） 昭和５８年４月２６０ 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和 ５フイ「 特許願第２１４０３３号２ 発
明の名称 電子写真感光体 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ７ ’Ｉ Ｊ／ ノ（東京都新宿区西新宿１丁目２６＠
２号（１−１す［ ｆ、に ４Ｓ（ｉｔ。（１２７）小西六写真工業株式
会社４、代理人 ５、補正命令の日け 昭和５８年３月２９日
−６補正により増加する発明の数 ２）図面の浄書（内容に変更なし）
明用断面図、酊２図は本発明電子写真感光体の他のｔ−
１４成例を示す説明用断面図、棺３図及びｅｉ！ ４図
はそれぞれ本発明電子写真感光体の更に他の沿成例を示
す説明用断面図である。 １・・・心電性支持体 ２・・・キャリア発生層（ＣＧＬ） ３・・・キャリア輸送層（ＣＴＬ） ４・・・感光層 ５・・・中間層ＩＡ・・・
絶に、急性基体 ＩＢ・・・導電層図面の浄書ζ内
容に変更なし） 第１図 ＃２図 第３図 第４図 手続袖正書、ヵ、） 昭和５８年４月２６０ 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和 ５フイ「 特許願第２１４０３３号２ 発
明の名称 電子写真感光体 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ７ ’Ｉ Ｊ／ ノ（東京都新宿区西新宿１丁目２６＠
２号（１−１す［ ｆ、に ４Ｓ（ｉｔ。（１２７）小西六写真工業株式
会社４、代理人 ５、補正命令の日け 昭和５８年３月２９日
−６補正により増加する発明の数 ２）図面の浄書（内容に変更なし）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）キャリア発生相とキャリア輸送相とを組合せて成る
感光層を導電性支持体上に設けて成る電子写真感光体に
おいて、前記キャリア発生相が下記一般式〔■〕または
二股式〔■りで示されるビスアゾ化合物を含有し、前記
キャリア輸送相が下記一般式（Ｉｆ）で示されるヒドラ
ゾン化合物または一般式（ＩＩＩ）で示されるヒドラゾ
ン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式ＣＩ） 一般式〔Ｉ′〕 〔式中、 Ａｒ１、Ａｒ２およ尚ぷそれぞれ置換、未置換の炭素環
式％式％ Ｒ１ｔ＃ｉ、Ｒ２：それぞれ電子吸引性基、−ＮＨ８０
２−Ｈ６、 Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、 未置換のアルキル基、アルコキシ 基、カルボキシル基、スルホ基、 置換、未置換のカルバモイル基ま たは置換、未置換のスルファモイ ル基、（但し、ｍが２以上のとき は、互に異なる基であってもよい。） Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環 または置換、未置換の複素環式芳 香族ｍ′ｆ：構成するに必要な原子群、Ｒ３：水素原子
、置換、未置換のアミン基、置換、未置換のカルバモイ
ル 基、カルボキシル基またはそのエ ステル基、 Ａ：置換、未置換のアリール基、 ｎ：１または２の整数、 ｍ：０〜４の整数を表わす。〕 一般式［１１） 〔式中、 Ｒ，：置換、未置換のアリール基または置換、未置換の
複素環基、 Ｒ８：水素原子、置換、未置換のアルキル基または置換
、未置換のアＩＪ− ル基、 Ｘｌ：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置換アミ
ン基またはアルコ キシ基、 ｐ：ｏｔたは１の整数を表わす。〕 一般式（ｎ［］ 〔式中、 Ｒ９＝置換、未置換のアリール基または置換、未置換の
複素環基、 鴇ロ：水素原子、置換、未置換のアルキル基、または置
換、未置換のアリ ール基、 Ｘ２：水素原子、／・ロゲン原子、アルキル基、置換ア
ミノ基、アルコキシ 基またはシアノ基、 ｑ：０または１の整数を表わす。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57214033A JPS59104652A (ja) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | 電子写真感光体 |
| US06/549,601 US4540651A (en) | 1982-11-10 | 1983-11-07 | Electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57214033A JPS59104652A (ja) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59104652A true JPS59104652A (ja) | 1984-06-16 |
| JPH0118421B2 JPH0118421B2 (ja) | 1989-04-05 |
Family
ID=16649159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57214033A Granted JPS59104652A (ja) | 1982-11-10 | 1982-12-08 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59104652A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6930145B2 (en) | 2000-12-26 | 2005-08-16 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyoxymethylene resin composition and molded articles made therefrom |
-
1982
- 1982-12-08 JP JP57214033A patent/JPS59104652A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6930145B2 (en) | 2000-12-26 | 2005-08-16 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyoxymethylene resin composition and molded articles made therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0118421B2 (ja) | 1989-04-05 |
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