JPS5949260B2 - 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents

粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物

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JPS5949260B2
JPS5949260B2 JP50103838A JP10383875A JPS5949260B2 JP S5949260 B2 JPS5949260 B2 JP S5949260B2 JP 50103838 A JP50103838 A JP 50103838A JP 10383875 A JP10383875 A JP 10383875A JP S5949260 B2 JPS5949260 B2 JP S5949260B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、粉体塗料用の素材として特に好ましい熱硬化
型のポリエステル樹脂組成物の製造法に関するものであ
る。
０ 粉体塗料は無公害塗料であること、塗料の回収、再
使用が可能なこと、１回の塗装で３０〜３００μの範囲
で任意の膜厚を有する塗装が可能なことなど数々の利点
を有するものであり、近年著しい伸びを示している。
５ なかでも熱硬化型のポリエステル樹脂組成物は耐候
性、耐溶剤性、機械的強度、金属、特に鉄との密着性な
ど種々の特性に優れた素材として大いに期待されている
ものである。
樹脂を粉体塗料用の素材として用いるためにはフ 以下
の特性を備えていることが要求される。
゜機械的粉砕によつて容易に微粉化できること。゜加熱
によつて流動し、顔料、調整剤を容易に混合しうること
。。
調製された粉体が貯蔵または輸送中にブロッキングしな
いこと。゜塗装、焼付によつて得られる塗膜が種々の要
求性能を満足すること。
粉体塗料用のポリエステル樹脂組成物において、特にポ
リエステル樹脂の平均重合度は上記要求性フ 能に大き
な影響を及ぼす。
したがつて、ポリエステル樹脂を製造する際、ポリエス
テル樹脂の平均重合度をその組成に応じて最も好ましい
範囲に制御する必要があり、かつ繰返し安定して平均重
合度の制御を行うことが極めて重要である。カルボキシ
ル基を含有するポリエステル樹脂とエポキシ化合物とか
らなる粉体塗装用のポリエステル樹脂組成物は特開昭４
７−２８０９２号公報などで従来公知であるが、上記い
ずれの性能をも満足し、かつ工業的に安定して製造しう
るものはまだない。
本発明者らは、その平均重合度について配慮されたポリ
エステル樹脂とエボキシ化合物とからなり上記要求性能
を満足する粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物を工業的
に安定して製造する方法について鋭意研究の結果、芳香
族ジカルボン酸成分５０〜１００モル％、脂肪族ジカル
ボン酸成分または／および芳香族オキシ酸成分０〜５０
モル％を酸成分とし、肪肪族ジオールをアルコール成分
とする水酸基価と酸価との和が２〜１５の高重合度ポリ
エステルを分子内に２個以上のカルボキシル基を含有す
る化合物を用いて１８０〜３０『Ｃの温度で解重合して
平均重合度５〜５０、軟化点６０〜１２０℃のポリエス
テル樹脂を得、ついで得られたポリエステル樹脂と分子
内に２個以上のオキシラン基を含有するエポキシ化合物
とを下記の式を満足する量混合するかまたは混合し一部
反応させることによつてかかる目的を効果的に達成した
。
（式中、Ｅはエポキシ化合物が含有するオキシラン基の
当量数、Ｃはポリエステル樹脂が含有するカルボキシル
基の当量数を示す。
）本発明においてポリエステル樹脂の製造に用い得る芳
香族ジカルボン酸成分としてはテレフタル酸、イソフタ
ル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸あるいはこれ
らの低級アルキルエステルなどがあり、脂肪族ジカルボ
ン酸成分としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン
酸、スベリン酸、セパシン酸、ドデカンジカルボン酸な
どの炭素数４〜２０の飽和脂肪族ジカルボン酸あるいは
これらの低級アルキルエステルなどがあり、芳香族オキ
シ酸成分としては、ｐ−オキシ安息香酸、バニリン酸、
ｐ−オキシエトキシ安息香酸あるいはこれらの低級アル
キルエステルなどがあり、脂肪族ジオール成分としては
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，
３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘ
キサンジメタノールなどがあり、また、分子内に２個以
上のカルボキシル基を含有する化合物としては前述のジ
カルボン酸の他に、トリメリツト酸、トリメジン酸、ビ
ロメリツト酸などの多価カルボン酸あるいは下記の一般
式で示される酸成分とアルコール成分との縮合物などが
ある。
（式中）ＡＦｂＦＣＰｄリＥＦｆＦｇＰｈｉは１または
３の整数を示し、Ｒ，は２価の有機残基、Ｒ２はａ＋１
価の有機残基、Ｒ，はｂ＋１価の有機残基、Ｒ４は３価
の有機残基、Ｒ，はｃ＋１価の有機残基、Ｒ６はｄ＋１
価の有機残基、Ｒ７はｅ＋１価の有機残基、Ｒ８は４価
の有機残基、Ｒ，はｆ＋１価の有機残基、Ｒ，Ｏはｇ＋
１価の有機残基、Ｒ１はｈ＋１価の有機残基、Ｒ，，は
１＋１価の有機残基を各々示す。
なお、Ｒ２とＲ３，Ｒ，とＲ６とＲ７，Ｒ，とＲｌＯと
Ｒ１とＲｌ２は同一残基であつてもさしつかえない。）
−′上記の酸成分とアルコール成分との縮合
物として具体的にはたとえば１分子のエチレングリ，？
２ルと２分子の無水トリメリツト酸とが縮合して得られ
る下記のごとき構造式で示される化合物（以降ＥＧＴと
略す）、あるいは１分子のトリメチロールプロパンと２
分子の無水フタル酸および１分子の無水トリメリツト酸
とが縮合して得られる下記のごとき構造式で示される化
合物（以降ＴＰＰＴと略す）、あるいは１分子のペンタ
エリスリトールと４分子の無水コハク酸とが縮合して得
られる下記のごとき構造式で示される化合物（以降ＰＥ
Ｓと略す）などがある。
ことができる。
ポリエステル樹脂の平均重合度を制御するにあたり、解
重合反応に用いられる分子内に２個以上のカルボキシル
基を含有する化合物の投入量は、目的とするポリエステ
ル樹脂の平均重合度に応じ次式によつて決定される。
（式中、Ｘｎは目的とするポリエステル樹脂の平均重合
度、Ａ，は高重合度ポリエステル中の酸成分のモル数、
ｂ１は高重合度ポリエステル中のアルコール成分のモル
数、Ａ２は解重合反応に用いられる分子内に２個以上の
カルボキシル基を含有する化合物中の酸成分のモル数、
Ｂ２は解重合反応に用いられる分子内に２個以上のカル
ボキシル基を含有する化合物中のアルコール成分のモル
数を示す。
）かくして得られた平均重合度５〜５０、軟化点６０〜
１２０℃のポリエステル樹脂と分子内に２個以上のオキ
シラン基を含有するエポキシ化合物とから粉体塗料用の
ポリエステル樹脂組成物を調製するには、たとえばポリ
エステル樹脂と分子内に２個以上のオキシラン基を含有
するエポキシ化合物とを加熱しうる二ーダ一またはロー
ルを用いて下記の数式を満足する量混合し７０〜１５０
℃、好ましくは１００〜１２０℃で混線して調製するこ
とができる。
（式中、Ｅはエポキシ化合物が含有するオキシラン基の
当量数、Ｃはポリエステル樹脂が含有するカルボキシル
基の当量数を示す。
）この場合、ポリエステル樹脂とエポキシ化合物とは混
合物であつてもよいし、また粉末としてのポリエステル
樹脂組成物が加熱されたとき、その粉末粒子が溶融する
だけ十分な反応性を有している範囲内であれば両者間に
一部反応がおこつているものであつてもよい。
ポリエステル樹脂とエポキシ化合物とを混合する際、必
要な場合には酸化チタン、カーボンブラツク、ベンガラ
、タルク等の顔料あるいはシリコン樹脂のごとき塗面調
整剤を併せて混合することもできる。
次に実施例と参考例とを示して本発明を具体的に説明す
る。
実施例 １〜６ 表１に示す量でテレフタル酸ジメチル（以降ＤＭＴと略
す）、イソフタル酸ジメチル（以降ＤＭＩと略す）、ｐ
−オキシエトキシ安息香酸メチル（以降０ＥＢＭと略す
）、エチレングリコール（以降ＥＧと略す）およびネオ
ベンチルグリコール（以降ＮＰＧと略す）をステンレス
製反応器に採り、触媒として酢酸亜鉛０．０１モルを加
えて１５０〜２５０℃でエステル交換反応を行い理論量
のメタノールを除いた後、ひきつづき、ただし実施例６
のみはさらに２モルのセバシン酸を加えて２５０℃でエ
ステル化反応を行つてからトリメチルフオスフエート０
．０２モル、三酸化アンチモン０．０２モルを加えて減
圧下２７０℃で重縮合反応を行つて表２に示される高重
合度ポリエステルを調製した。
続いて、表３に示す量でエチレングリコールジトリメリ
テート（ＥＧＴ）、トリメチロールプロパンジフタレー
トトリメリテート（ＴＰＰＴ）、ペンタエリスリトール
テトラサクシネート（ＰＥＳ）、セパシン酸（以降ＳＥ
Ａと略す）およびイソフタル酸（以降１ＰＡと略す）を
加えて２２０〜２７０℃で解重合反応を行つて表４に示
されるポリエステル樹脂を調製した。
続いて、表４に示される各ポリエステル樹脂各５ｋ９を
用いて表５に示す配合で、ブス社製ＰＲ一４６型コニー
ダ一を用いて１００℃で混練し塗料化して表６に示され
る特性値を有するポリエステル樹脂組成物を調製した。
なお、表５におけるＢＰＤＧはエポキシ当量２５０のビ
スフエノールＡジグリシジルエーテルを示し、ＨＢＰＤ
Ｇはエポキシ当量２２５の水添ビスフエノールＡジグリ
シジルエーテルを示し、ＰＤＧはエポキシ当量１９８の
フタル酸ジグリシジルエステルを示し、ＴＰＤＧはエポ
キシ当量１９５のテレフタル酸ジグリシジルエステルを
示す。
なお、表６におけるＥはポリエステル樹脂組成物中のエ
ポキシ化合物が含有するオキシラン基の当量数を示し、
Ｃはポリエステル樹脂組成物中のポリエステル樹脂が含
有するカルボキシル基の当量数を示す。
続いて、表６に示される各ポリエステル樹脂組成物を細
川鉄工製ＶＰ−１型ミクロンビクトリーミルを用いて粉
砕したところ、いずれも９５％以上が１５０メツシユの
ふるいを通過しうる微粉として得られたので、７０〜Ｘ
ｌ５Ｏ〜×１〜のリン酸亜鉛処理鋼板上に８０μの膜厚
となるよう静電塗装し、１９０℃で３０分間焼付して表
７に示す結果を得た。
ただし、表７の各テストは以下に示す方法で実施した。
耐プロツキング性テスト：微粉の状態で４０℃の恒温室
中へ７日間静置。
エリクセンテスト：ＪＩＳＺ２２４７に準する。
耐衝撃性テストリデユポン式１／４／−５００９。
耐沸水性テスト：沸水処理２時間後のエリクセンテスト
。耐アセトン性テスト：ＪＩＳＫ６９ｌｌに準する。
６００鏡面反射率：ＪＩＳＺ８７４ｌに準する。
促進耐候性テストリサンシヤインウエザオメータ一５０
０時間曝露後の光沢保持率。
実施例 ７ ポリエチレンテレフタレート１００モル（ただし、１モ
ルは１９２９とする）にＮＰＧｌＯＯモルを加えて加圧
下２５０℃で解重合反応を行つて低重合体を調製した後
、触媒として三酸化アンチモン０．０２モルを加えて減
圧下２７０℃で重縮合反応を行うことによつて水酸基価
３．９０、酸価１．９４の高重合度のポリエチレンネオ
ベンチルテレフタレートとして再生した。
続いて、得られたポリエチレンネオベンチルテレフタレ
ートにトリメリツト酸１３．３３モルを加えて２３０℃
で解重合反応を行うことによつて平均重合度７．６、カ
ルボキシル基含有量４０．４グラム当量／アルコール成
分１００モル、軟化点７５℃のポリエステル樹脂を調製
した。
得られたポリエステル樹脂５ｋｇを用いて表８に示す配
合で実施例１〜６と同様に塗料化を行い、表９に示され
るポリエステル樹脂組成物を調製した。
得られたポリエステル樹脂組成物を実施例１〜６と同様
に粉砕、塗装、焼付けして、表１０に示される結果を得
た。
参考例 １ 実施例２と同様に、ただし重縮合反応を中途で終了して
水酸基価３０．５６、酸価１．５４のポリエステルを調
製し、続いて解重合反応を行うべくＴＰＰＴ５モルを加
えたところ、同時にエステル化反応が進み水が溜出した
。
平均重合度を１０に制御するべく反応時間の検討を行つ
たが、ＴＰＰＴ５モルを添加後、６０〜９０分でゲル化
が起こり、安定してポリエステルを製造しうる条件を見
い出し得なかつた。
参考例 ２ 参考例１と同様にして中途で重縮合反応を終了したとこ
ろ、水酸基価３５．３７、酸価１．４５のポリエステル
が得られた。
続いて、ゲル化が起こらないようＩＰＡｌ８モルを加え
て解重合反応およびエステル化反応を行い平均重合度１
０．２、カルボキシル基含有量１９，６グラム当量／ア
ルコール成分１００モル、軟化点７５℃のポリエステル
樹脂を調製した。
続いて、実施例２と同様の配合でポリエステル樹脂組成
物を調製し、さらに粉砕、塗装、焼付けを行つて得られ
た塗膜は、エリクセンテスト１％、耐衝撃性テスト５Ｃ
ＩＩＬであり、物性としては不充分なものであつた。
実施例と参考例とを比較すれば明らかなように、本発明
の製造法は粉体塗料用のポリエステル樹脂を工業的に安
定して製造することを可能にするものである。
すなわち、水酸基価と酸価との和が２〜１５の高重合度
ポリエステルを分子内に２個以上のカルボキシル基を含
有する化合物を用いて１８０〜３００ルｃの温度で解重
合して得られるポリエステル樹脂は、繰返し安定して平
均重合度およびカルボキシル基含有量を制御することの
できるものであり、安定した品質のポリエステル樹脂組
成物の提供を可能にする。水酸基価と酸価との和が１５
をこえる低重合度のポリエステルは参考例１と参考例２
から明らかなように安定して製造できないばかりでなく
、通常水酸基価も高いので分子内に２個以上のカルボキ
シル基を含有する化合物を添加する際には、エステル化
反応も無視しえなくなり、ポリエステル樹脂の平均重合
度およびカルボキシル基含有量の制御を安定して行うこ
とが困難となる。
また、特に３官能以上の分岐成分を共重合する際には、
しばしばゲル化の懸念をともなうという欠点もある。他
方、水酸基価と酸価との和が２未満の極めて高重合度の
ポリエステルは、このものを製造する際にはその製造装
置、反応条件等に特別な配慮を必要とするばかりでなく
、生産性も低く工業的に不利なものである。その他、ポ
リエステル樹脂の組成、平均重合度、軟化点あるいはポ
リエステル樹脂の含有するカルボキシル基量とエポキシ
化合物の含有するオキシラン基量との比を本発明におい
て特定された範囲内に制御することは、粉砕性、耐プロ
ツキング性、塗膜性能に優れた粉体塗料用の素材として
バランスのとれたポリエステル樹脂組成物を提供するた
めに極めて重要なことである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 芳香族ジカルボン酸成分５０〜１００モル％、脂肪
    族ジカルボン酸または／および芳香族オキシ酸成分０〜
    ５０モル％を酸成分とし、脂肪族ジオールをアルコール
    成分とする水酸基価と酸価との和が２〜１５の高重合度
    のポリエステルを、分子内に２個以上のカルボキシル基
    を含有する化合物を用いて１８０〜３００℃の温度で解
    重合して平均重合度５〜５０、軟化点６０〜１２０℃の
    ポリエステル樹脂を得、ついで得られたポリエステル樹
    脂と分子内に２個以上のオキシラン基を含有するエポキ
    シ化合物とを下記の式を満足する量混合するかまたは混
    合し一部反応させることを特徴とする粉体塗料用ポリエ
    ステル樹脂組成物の製造法。 ０．５≦Ｅ／Ｃ≦２．０ （式中、Ｅはエポキシ化合物が含有するオキシラン基の
    当量数、Ｃはポリエステル樹脂が含有するカルボキシル
    基の当量数を示す。 ）
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