JPS5946279A - Ｎ−フオルミル−ｌ−アスパラギン酸無水物の製造法 - Google Patents
Ｎ−フオルミル−ｌ−アスパラギン酸無水物の製造法Info
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- JPS5946279A JPS5946279A JP58141800A JP14180083A JPS5946279A JP S5946279 A JPS5946279 A JP S5946279A JP 58141800 A JP58141800 A JP 58141800A JP 14180083 A JP14180083 A JP 14180083A JP S5946279 A JPS5946279 A JP S5946279A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/66—Nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発明社Ｎ−７オルミルーＬ−アスパラギン酸無水物の
新規な製造法に関する。さらに詳しくは、Ｌ−アスパラ
ギン酸と無水酢酸の混合物中に５〜８時間かけて徐々に
ギ酸を加え、えられた混合物を４８〜６０時間以上反応
させることを特徴とするＮ−７オルミルーＬ−アスパラ
ギン酸の製造法に関する。
新規な製造法に関する。さらに詳しくは、Ｌ−アスパラ
ギン酸と無水酢酸の混合物中に５〜８時間かけて徐々に
ギ酸を加え、えられた混合物を４８〜６０時間以上反応
させることを特徴とするＮ−７オルミルーＬ−アスパラ
ギン酸の製造法に関する。
Ｎ−７メルミルーＬ−アスパラギン酸の無水物は、ペブ
ヂド合成や、とリオー鼾は目゛味剤とし゛Ｃ知ラうルα
−Ｌ−アスパルヂルーＬ−フェニルアラニンメチルエス
テルの製造に有用な化合物である。
ヂド合成や、とリオー鼾は目゛味剤とし゛Ｃ知ラうルα
−Ｌ−アスパルヂルーＬ−フェニルアラニンメチルエス
テルの製造に有用な化合物である。
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエ
スデルの合成はイタリア特許用１ｘ＋ 第２１６７４／
７８けに述べられている。
スデルの合成はイタリア特許用１ｘ＋ 第２１６７４／
７８けに述べられている。
Ｎ −７オルミノ１．− Ｌ−アスパラギン酸ｆｌｆｒ
水’Ｉノｉの１（ｚ！造に関して今までに知られでい
る方法ｃＪＸ試薬、溶媒、湿度および反１心時間の条件
の間゛Ｃモル比の異なる実験条件ドでギｉ跳゛および力
１（水＋’ｉｉ′酸とＬ−アスパラギン１１ジとの反応
によイ旨ｌ）のである。
水’Ｉノｉの１（ｚ！造に関して今までに知られでい
る方法ｃＪＸ試薬、溶媒、湿度および反１心時間の条件
の間゛Ｃモル比の異なる実験条件ドでギｉ跳゛および力
１（水＋’ｉｉ′酸とＬ−アスパラギン１１ジとの反応
によイ旨ｌ）のである。
しかしながら、現在まＣに知られＣいるあＣ）ゆる方法
は、１時開昭７６−９１２１０号に述べられでいるよう
に、大過剰の無水酢ｒ１ｆｖ７↑５よびｌ’ ｔ’ｆを
使用する、あるいは芳香族および（または）ハロゲン化
炭化水未を使用すると−いう点で、その工業的応用は非
常に制限されている０経済・環境・安全の点からみて顕
著な問題とし゛（、たとえば残渣の母液処理の困難さ、
ギ酸と４１〔氷酢酸の反ｔｒｔ、；の副反応に伴う突然
な激しい一酸化炭素の発生、また制御が非常に困難な突
然の発熱などがある。これに反して本発明の方法によれ
ば、溶媒の不存在下にほぼ化学量論的な量の無水酢酸と
ギ酸を１．ｆＪいることにより、残土のごとき障害全排
除して［４−フォルミルーＪ、−アスパラギン酸無水物
を高純バＬで、しかも高１１ｙ率でうることができる。
は、１時開昭７６−９１２１０号に述べられでいるよう
に、大過剰の無水酢ｒ１ｆｖ７↑５よびｌ’ ｔ’ｆを
使用する、あるいは芳香族および（または）ハロゲン化
炭化水未を使用すると−いう点で、その工業的応用は非
常に制限されている０経済・環境・安全の点からみて顕
著な問題とし゛（、たとえば残渣の母液処理の困難さ、
ギ酸と４１〔氷酢酸の反ｔｒｔ、；の副反応に伴う突然
な激しい一酸化炭素の発生、また制御が非常に困難な突
然の発熱などがある。これに反して本発明の方法によれ
ば、溶媒の不存在下にほぼ化学量論的な量の無水酢酸と
ギ酸を１．ｆＪいることにより、残土のごとき障害全排
除して［４−フォルミルーＪ、−アスパラギン酸無水物
を高純バＬで、しかも高１１ｙ率でうることができる。
実際に、アスパラギン酸１モルに対し２．１モルの力１
（氷酢酸と１．１モルのギｊ１ノンの比率で用いること
により、９５％より高い純度と８５ソミより高い収率で
１４−フォルミルーＬ−アスパラギン１１無水物をうる
ことが１月能である。
（氷酢酸と１．１モルのギｊ１ノンの比率で用いること
により、９５％より高い純度と８５ソミより高い収率で
１４−フォルミルーＬ−アスパラギン１１無水物をうる
ことが１月能である。
すでに出されている口小の出願に述べられている方法は
、〕１（（氷酢酸の使Ｊ［Ｉ 、ｆｉ’、 ？ｉ−化学
り走読Ｍｔまで制限しているが、最終的な生産物の分Ｍ
ＩＡのためには芳香族および（また（、↓）ハＩ」ゲン
化炭化水素の使用に加えてなお、ギ酸とアスパラギン酸
のモル比を少なくとも２：１とすることを要求している
。
、〕１（（氷酢酸の使Ｊ［Ｉ 、ｆｉ’、 ？ｉ−化学
り走読Ｍｔまで制限しているが、最終的な生産物の分Ｍ
ＩＡのためには芳香族および（また（、↓）ハＩ」ゲン
化炭化水素の使用に加えてなお、ギ酸とアスパラギン酸
のモル比を少なくとも２：１とすることを要求している
。
本発明の方法によれば、反１．・シ、条件は６５町以下
の温度で無水酢酸とアスパラギン酸の混合物に５〜８時
間かけてギ酸を徐々に添加づ−ることで特徴づけられて
いる。えられた混合物はその後少なくとも４８時間反応
させる。ギ酸を徐々に添加することにより、とりわけ工
業生産のはあいに重要である熱の蓄：責の危険を防ぎ、
またσ＾度を６５ ”Ｏ以ドに保つことによって、脱水
剤、たとえば無水酢酸の存在Ｆでのギ酸の反応にみられ
る副反応である一酸化炭素の発生が最小限に抑えられる
（Ｒｏｃ：、 ’Ｉ’ｒａｖ、 Ｃｈｉｍ、 ８３（８
） 、８６６〜８７２ （１９６４）ｉ Ｊ、 Ｏ＋
Ｓ、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ ％ （１＋９．９４６＝９４
２ （１９７５） ｉ ０ｒｇ。
の温度で無水酢酸とアスパラギン酸の混合物に５〜８時
間かけてギ酸を徐々に添加づ−ることで特徴づけられて
いる。えられた混合物はその後少なくとも４８時間反応
させる。ギ酸を徐々に添加することにより、とりわけ工
業生産のはあいに重要である熱の蓄：責の危険を防ぎ、
またσ＾度を６５ ”Ｏ以ドに保つことによって、脱水
剤、たとえば無水酢酸の存在Ｆでのギ酸の反応にみられ
る副反応である一酸化炭素の発生が最小限に抑えられる
（Ｒｏｃ：、 ’Ｉ’ｒａｖ、 Ｃｈｉｍ、 ８３（８
） 、８６６〜８７２ （１９６４）ｉ Ｊ、 Ｏ＋
Ｓ、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ ％ （１＋９．９４６＝９４
２ （１９７５） ｉ ０ｒｇ。
！Ｖｒ＋ｔｈ 、 、 ５０ ’＋ １ 〜６
（１９７０） ； Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、
２６、７２７（１９５８） ｉ ０ｈｅｍ、 Ｒθ■
７．６７５ （１９６９） ）。
（１９７０） ； Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、
２６、７２７（１９５８） ｉ ０ｈｅｍ、 Ｒθ■
７．６７５ （１９６９） ）。
最終生産物は単に反応混合物の冷却とｔｊ過により単離
される。残渣の母液は微量のギ酸を含むが、そのほとん
どは無水酢酸により描成されており、それゆえ容易に再
生利用される。
される。残渣の母液は微量のギ酸を含むが、そのほとん
どは無水酢酸により描成されており、それゆえ容易に再
生利用される。
残土のごとく、本発明による方法ＧＪ、現イＩ〕知られ
ている方法に比して、かなり経済的で、容易でかつ安全
である。つぎに実施例をあげて本発明をさらにｔｔＹ’
しく説明するが、本発明はかがる実施例のみに限定され
るものでＣまない。
ている方法に比して、かなり経済的で、容易でかつ安全
である。つぎに実施例をあげて本発明をさらにｔｔＹ’
しく説明するが、本発明はかがる実施例のみに限定され
るものでＣまない。
実施例１
１１−アスパラギン酸１３６．２ｇ（１モル）を反１心
フンスフ中で力Ｉ（水酸ｉ５Ｑ ２１４．２＜＋ （２
゜１−■、ル）と混合し念【、反ｊｌＦ、’Ｖ混合物を
６５ ’Ｃ日ニーＣ′加熱し、同γｈ１で５１時１川か
りてギ酸５０．６２（１，１モル）も：徐々に添加しプ
と。反１心混合物は４８時間以Ｊ−，，’ｊｆ、、り
”Ｕの濡ｔＣｔで常にゆっくりＪ７ｊ、’拌し、ノ「と
終曲に１０〜１２°（：に冷力１した。えうＪｌ−７ｅ
固！！；、’Ｊ物” Ｉ” ７６’−ｈ ［、、［：１
１ｒ ’ｈ’ｔ： Ｌ テ純バ（９６，６５′ｌ； （
−七ルホリンイピ用い７ξｌ’１’ｌ ＞〕Ｌ ）の生
成物１２８．８７をえた。
フンスフ中で力Ｉ（水酸ｉ５Ｑ ２１４．２＜＋ （２
゜１−■、ル）と混合し念【、反ｊｌＦ、’Ｖ混合物を
６５ ’Ｃ日ニーＣ′加熱し、同γｈ１で５１時１川か
りてギ酸５０．６２（１，１モル）も：徐々に添加しプ
と。反１心混合物は４８時間以Ｊ−，，’ｊｆ、、り
”Ｕの濡ｔＣｔで常にゆっくりＪ７ｊ、’拌し、ノ「と
終曲に１０〜１２°（：に冷力１した。えうＪｌ−７ｅ
固！！；、’Ｊ物” Ｉ” ７６’−ｈ ［、、［：１
１ｒ ’ｈ’ｔ： Ｌ テ純バ（９６，６５′ｌ； （
−七ルホリンイピ用い７ξｌ’１’ｌ ＞〕Ｌ ）の生
成物１２８．８７をえた。
〔αＪ”” ＝ −５４，６６０，アセトンに対する溶
解性■） け完全であった。。
解性■） け完全であった。。
理論上の収量（ま１４６９であるため反ｊ心収率は８６
．７６％であつｉｔ ＝、ｆ’過後の１（Ｊ液（２６０
ｍｌ）は、＋’ｔｌ：酸中にアスパラギンｒＪ２誘導体
の７’ｎ ７ｉノにより描成されており、微Ｒのギ酸を
バーん４“い／こ。
．７６％であつｉｔ ＝、ｆ’過後の１（Ｊ液（２６０
ｍｌ）は、＋’ｔｌ：酸中にアスパラギンｒＪ２誘導体
の７’ｎ ７ｉノにより描成されており、微Ｒのギ酸を
バーん４“い／こ。
実施例２
アスパラギン酸３３．６９ （０，２５１）ｔ）と無水
１ノＦ酸５５−５５９（０，５２５モル）を混合した。
１ノＦ酸５５−５５９（０，５２５モル）を混合した。
反Ｊ心混台物をＪＳｉ拌下で６２°Ｃまで加熱し、つい
で１２．６５７のギｍ （０，２７５モル）を５時間か
りて徐々にｌイミ加した。常時、攪拌しながら温度は６
０１１．’ｊ間以」；６０〜３２°Ｃに保持Ｉ−た。１
０％に冷却後、純度９５ ％の６１・９２９の結晶を減
ｊ（−ドで濾過した。反１心収率Ｇま８５％であった。
で１２．６５７のギｍ （０，２７５モル）を５時間か
りて徐々にｌイミ加した。常時、攪拌しながら温度は６
０１１．’ｊ間以」；６０〜３２°Ｃに保持Ｉ−た。１
０％に冷却後、純度９５ ％の６１・９２９の結晶を減
ｊ（−ドで濾過した。反１心収率Ｇま８５％であった。
実施例６
１＋、３にりのアスパラギン酸をガラスのｔｉ ｌ＋ｊ
＋フラスコ中で２１．５に９の無水＋’ｉｉ＋貸と！足
台した。１ら第１゜た反ｔｒｔ；混合物を６５％まで加
熱し、麻拌ドで５ ｋ ｇのギ酸を６時間かりて徐々に
加えンｊ □反圧、混合物を４８時間以−１，ろ５ （
１（ｌで］４゛ノ拌−１・に保持したのも１０°（ｉＧ
こン３却し／こ。一ついでガトし・分Ｐ’＋ｆＡ−１°
る。−とによりＭＩＤ−９７％のＮ−７メルミルー・Ｌ
−アスバンギン１竹無水物１２．２に９をえた。反応収
率、４；１８５．５％であ′つ た。
＋フラスコ中で２１．５に９の無水＋’ｉｉ＋貸と！足
台した。１ら第１゜た反ｔｒｔ；混合物を６５％まで加
熱し、麻拌ドで５ ｋ ｇのギ酸を６時間かりて徐々に
加えンｊ □反圧、混合物を４８時間以−１，ろ５ （
１（ｌで］４゛ノ拌−１・に保持したのも１０°（ｉＧ
こン３却し／こ。一ついでガトし・分Ｐ’＋ｆＡ−１°
る。−とによりＭＩＤ−９７％のＮ−７メルミルー・Ｌ
−アスバンギン１竹無水物１２．２に９をえた。反応収
率、４；１８５．５％であ′つ た。
％ ｆ＋’ｌ出Ｍ１人 ピエルレル・エラ士・ピ・
ア１１ト／ｉ、：、い
ア１１ト／ｉ、：、い
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｉ ＴＪ−アスパラギン酸と無水酢酸の混合物中に５
〜８時間かけて徐々にギ酸を加え、えられた混合物を４
８〜６０時間以」２反応さぜることを特徴とするＮ−７
オルミルーＬ−アスパラギン酸の製造法。 ２ アスパラギン酸に対して無水酢酸およびギ酸をそれ
ぞれほぼ化学量的量を加えることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の製造法。 ６ アスパラギン酸１モルあたり無水酢酸２〜２．１モ
ルおよびギ１攻１〜１．１モルを用いることを特徴とす
る特［１’請求の範囲第１項または第２項記載の製造法
。 ４ 温度を常時”ｙ５００以下に保ｔ）ことｊ′！Ｉ″
ｌ−徴とする特ｉ￥′Ｉ′−請求の範囲第１項、第２瑣
またＧ−Ｊ第６項記載の製造法。 ５ 溶媒の不存在下に反応を行なうことを特徴とする特
許請求の範囲第１項、第２項、第６項または第４項記載
の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22763/82A IT1152488B (it) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | Procedimento per la preparazione dell'anidride dell'acido n-formil-l-aspartico |
| IT22763A/82 | 1982-08-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946279A true JPS5946279A (ja) | 1984-03-15 |
| JPS6210510B2 JPS6210510B2 (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=11200174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58141800A Granted JPS5946279A (ja) | 1982-08-06 | 1983-08-02 | Ｎ−フオルミル−ｌ−アスパラギン酸無水物の製造法 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4526985A (ja) |
| JP (1) | JPS5946279A (ja) |
| KR (1) | KR860001366B1 (ja) |
| AU (1) | AU544810B2 (ja) |
| BE (1) | BE897366A (ja) |
| CA (1) | CA1210773A (ja) |
| CH (1) | CH650765A5 (ja) |
| DE (1) | DE3327268A1 (ja) |
| DK (1) | DK343683A (ja) |
| ES (1) | ES8502104A1 (ja) |
| FI (1) | FI832635A (ja) |
| FR (1) | FR2531432A1 (ja) |
| GB (1) | GB2125036B (ja) |
| GR (1) | GR79596B (ja) |
| IT (1) | IT1152488B (ja) |
| NL (1) | NL8302656A (ja) |
| NO (1) | NO832835L (ja) |
| NZ (1) | NZ204976A (ja) |
| PH (1) | PH18752A (ja) |
| PT (1) | PT77141B (ja) |
| SE (1) | SE8304205L (ja) |
| YU (1) | YU155783A (ja) |
| ZA (1) | ZA835246B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6363699A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-22 | Ajinomoto Co Inc | Ｎ−ホルミルアスパルチル−フエニルアラニンまたはそのメチルエステルの製造方法 |
| EP0704440A1 (en) | 1994-09-28 | 1996-04-03 | Ajinomoto Co., Inc. | A method of preparing N-formyl-L-aspartic anhydride |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670568A (en) * | 1984-12-07 | 1987-06-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Process of producing n-formylaspartic anhydride |
| US4945172A (en) * | 1988-02-12 | 1990-07-31 | The Nutra Sweet Company | Preparation of N-formyl-L-aspartic anhydride |
| BR9007647A (pt) * | 1988-02-12 | 1992-09-15 | Nutrasweet Co | Processo para a preparacao de anidrido n-formil-l-aspartic |
| US5183937A (en) * | 1990-02-07 | 1993-02-02 | The Nutrasweet Company | Acetic acid recovery |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2107411A1 (de) * | 1970-02-21 | 1971-08-26 | Beecham Group Ltd , Brentford, Middlesex (Großbritannien) | Verfahren zur Herstellung von alpha Asparagmylrest enthaltenden Dipeptiden |
| BE791544A (fr) * | 1971-11-19 | 1973-05-17 | Stamicarbon | Preparation d'esters alkyliques de dipeptide |
| JPS5191210A (en) * | 1975-02-07 | 1976-08-10 | Enu horumiruasuparaginsanmusuibutsunoseizoho |
-
1982
- 1982-08-06 IT IT22763/82A patent/IT1152488B/it active
-
1983
- 1983-07-13 CH CH3836/83A patent/CH650765A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-07-18 US US06/514,585 patent/US4526985A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-19 YU YU01557/83A patent/YU155783A/xx unknown
- 1983-07-19 FI FI832635A patent/FI832635A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-07-19 ZA ZA835246A patent/ZA835246B/xx unknown
- 1983-07-20 NZ NZ204976A patent/NZ204976A/en unknown
- 1983-07-21 CA CA000432944A patent/CA1210773A/en not_active Expired
- 1983-07-22 GB GB08319757A patent/GB2125036B/en not_active Expired
- 1983-07-22 AU AU17187/83A patent/AU544810B2/en not_active Ceased
- 1983-07-25 PH PH29277A patent/PH18752A/en unknown
- 1983-07-26 BE BE2/60167A patent/BE897366A/nl not_active IP Right Cessation
- 1983-07-26 NL NL8302656A patent/NL8302656A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-07-27 DK DK343683A patent/DK343683A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-07-27 GR GR72050A patent/GR79596B/el unknown
- 1983-07-28 DE DE19833327268 patent/DE3327268A1/de active Granted
- 1983-07-29 SE SE8304205A patent/SE8304205L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-07-30 KR KR1019830003572A patent/KR860001366B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-08-01 PT PT77141A patent/PT77141B/pt unknown
- 1983-08-02 JP JP58141800A patent/JPS5946279A/ja active Granted
- 1983-08-05 FR FR8312937A patent/FR2531432A1/fr active Pending
- 1983-08-05 ES ES524763A patent/ES8502104A1/es not_active Expired
- 1983-08-05 NO NO832835A patent/NO832835L/no unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6363699A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-22 | Ajinomoto Co Inc | Ｎ−ホルミルアスパルチル−フエニルアラニンまたはそのメチルエステルの製造方法 |
| EP0704440A1 (en) | 1994-09-28 | 1996-04-03 | Ajinomoto Co., Inc. | A method of preparing N-formyl-L-aspartic anhydride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1210773A (en) | 1986-09-02 |
| ZA835246B (en) | 1984-03-28 |
| ES524763A0 (es) | 1984-12-16 |
| PT77141B (en) | 1986-03-20 |
| NL8302656A (nl) | 1984-03-01 |
| FI832635A0 (fi) | 1983-07-19 |
| IT8222763A0 (it) | 1982-08-06 |
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