JPS5928542B2 - 炭酸ジアルキルエステルの製法 - Google Patents

炭酸ジアルキルエステルの製法

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JPS5928542B2
JPS5928542B2 JP51039440A JP3944076A JPS5928542B2 JP S5928542 B2 JPS5928542 B2 JP S5928542B2 JP 51039440 A JP51039440 A JP 51039440A JP 3944076 A JP3944076 A JP 3944076A JP S5928542 B2 JPS5928542 B2 JP S5928542B2
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carbonate
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dialkyl carbonate
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ウーゴ・メリス
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/06Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
    • C07C68/065Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates from alkylene carbonates

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アルコールおよび一般式 / \ :冫;−;く: (式中Rおよびwは水素、アルキル基またはアルコキシ
基である)を有する環状炭酸エステルを原料とし、該原
料を有機塩基の存在下で反応させることからなる炭酸ジ
アルキルエステルの合成法に係わる。
ROCOOR型の炭酸アルキルエステルはアルコールと
上記一般式に相当する環状炭酸エステルとを原料として
アルカリアルコラードあるいはアルカリ水和物の存在下
におけるエステル交換反応により得られることは公知で
ある。
しかしながらこの方法では多量の無機化合物が生成され
るため、この化合物を除去するためにコストに悪影響を
与えていた。これに対して有機塩基の存在下でアルコー
ルおよび環状炭酸エステルを反応させることにより炭酸
ジアルキルエステルを生成できることを見出して本発明
に至つたもので、本発明の方法によれば、無機化合物を
除去する必要がなくしかも簡単な蒸留工程により触媒を
すべて回収できるため公知の方法に比較して明白な利点
がある。
また該塩基を高分子化合物の形状でも使用できるので沢
過あるいはさらに簡単には固定触媒床または流動触媒床
を使用による反応混合物からの触媒の分離を可能とする
。反応器に供給する原料のモル比はいかなるものであつ
てもよいが、好ましくはアルコールが過剰となるように
供給する。
有機塩基に関しては、好ましくは第3級脂肪族アミンで
あり、その量は反応混合物に対して0.1ないし20重
量%である。反応温度は一般に501ないし150℃で
あり、圧力は0.1ないし10k9/Cdの値に維持す
る。操作上の詳細については、本発明の精神を限定する
ことなく説明することのみを目的とする以下の実施例よ
り明確になるであろう。実施例 1 30のたな段を有する蒸留塔を具備する容積500m1
のフラスコに70′Cにおいてメタノール200m11
炭酸エチレン207およびトリエチルアミン2m1を充
填した。
還流率10/1で3時間メタノール一炭酸ジメチル共沸
混合物を連続蒸留することにより、炭酸エチレンはほぼ
完全に変化し、エチレングリコールおよび炭酸ジメチル
−の選択率は100%であつた。
実施例 2 実施例1の反応器に、メタノール200m1、炭酸プロ
ピレン307およびジメチルベンジルアミン2.157
を充填した。
70℃において還流率20/1で5時間連続蒸留するこ
とにより、炭酸プロピレンはグリコールに変化し、炭酸
ジメチル−の選択率は100%であつた。
実施例 3 実施例1の反応器に、メタノール200m1、炭酸エチ
レン207およびトリエタノールアミン1.85m1を
充填した。
70℃において還流率15/1で4時間連続蒸留するこ
とにより、炭酸エチレンは炭酸ジメチルに完全に変化し
た。
実施例 4 95゜Cにおいて炭酸エチレン50y1エタノール50
m1およびトリブチルアミン3。
4m1を容積250m1のフラスコに充填した。
炭酸エチレン15%およびエタノール85%を含有する
蒸気を凝縮してこれを蒸留塔に送り、エタノールをその
塔頂より得て反応器に再循環し、一方炭酸ジエチルを塔
底生成物として得た。
反応時間4時間で炭酸エチレンは完全に変化し、炭酸ジ
エチル−の選択率は100%であつた。実施例 5 実施例1の反応器にメタノール200m1、炭酸エチレ
ン20yおよび塩基性樹脂〔XE295、ローム・アン
ド・バス社製(ROHMandHAAS)、第3級脂肪
族アミン基を含有する〕27を充填した。
70℃において還流率20/1で6時間還流することに
より、炭酸エチレン83%が変化し、グリコールおよび
炭酸ジメチル−の選択率は100%であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 第3級脂肪族アミンでなる触媒の存在下、アルコー
    ルと一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中RおよびR′は水素、アルキル基またはアルコキ
    シ基である)を有する環状炭酸エステルとを反応させる
    ことを特徴とする、炭酸ジアルキルエステルの製法。 2 前記反応を原料に対して0.1ないし20重量%の
    量の前記触媒の存在下で行なう特許請求の範囲第1項記
    載の製法。 3 前記反応を温度50ないし150℃において行なう
    特許請求の範囲第1項または第2項記載の製法。 4 前記反応を圧力0.1ないし10kg/cm^2に
    おいて行なう特許請求の範囲第1項ないし第3項のいづ
    れかに記載の製法。
JP51039440A 1975-04-09 1976-04-09 炭酸ジアルキルエステルの製法 Expired JPS5928542B2 (ja)

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Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2740243A1 (de) * 1977-09-07 1979-03-15 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten
US4349486A (en) * 1978-12-15 1982-09-14 General Electric Company Monocarbonate transesterification process
IT1130285B (it) 1980-03-05 1986-06-11 Anic Spa Procedimento per la sintesi di allil carbonati di alcoli poliidrici e loro derivati
US4488982A (en) * 1980-07-23 1984-12-18 Texaco Development Corp. Low foaming nonionic polyether polycarbonate surfactants and functional fluids
IT1136629B (it) * 1981-05-21 1986-09-03 Anic Spa Procedimento per la sintesi di esteri dell'acido carbonico derivanti da alcoli insaturi ed alcoli poliidrici
AU568516B2 (en) * 1982-11-26 1988-01-07 Bp Chemicals Limited Transesterification of esters employing novel catalyst
GB8401919D0 (en) * 1984-01-25 1984-02-29 Bp Chem Int Ltd Transesterification process
US4691041A (en) * 1986-01-03 1987-09-01 Texaco Inc. Process for production of ethylene glycol and dimethyl carbonate
US4734518A (en) * 1987-01-12 1988-03-29 Texaco Inc. Process for cosynthesis of ethylene glycol and dimethyl carbonate
US5214182A (en) * 1987-01-12 1993-05-25 Texaco Chemical Company Process for cogeneration of ethylene glycol and dimethyl carbonate
US5436362A (en) * 1992-11-20 1995-07-25 Chiyoda Corporation Method of producing dialkylcarbonate
JP2631803B2 (ja) * 1992-11-25 1997-07-16 株式会社日本触媒 ジアルキルカーボネートの製造方法
JP3374863B2 (ja) * 1993-08-12 2003-02-10 三菱瓦斯化学株式会社 ジアルキルカーボネートの製造方法
CA2133231A1 (en) * 1994-09-29 1996-03-30 Kuen-Yuan Hwang Process for preparing carbonate compounds
US5498743A (en) * 1994-10-20 1996-03-12 Mobil Oil Corp. Process for producing dialkylcarbonates
US6365767B1 (en) 1999-05-28 2002-04-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for co-production of dialkyl carbonate and alkanediol
US6207850B1 (en) 1999-11-03 2001-03-27 Mobil Oil Corporation Process for co-production of dialkyl carbonate and alkanediol
US6162940A (en) * 1999-12-14 2000-12-19 Mobil Oil Corporation Process for co-production of dialkyl carbonate and alkanediol
US6342623B1 (en) 2000-02-04 2002-01-29 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for co-production of dialkyl carbonate and alkanediol
US6166240A (en) * 2000-02-22 2000-12-26 Mobil Oil Corporation Process for co-production of dialkyl carbonate and alkanediol
UA76478C2 (uk) * 2001-07-09 2006-08-15 Лонза Інк. Способи одержання алкілкарбонатів четвертинного амонію in situ
US6620959B1 (en) * 2002-04-16 2003-09-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for the production of unsymmetric and/or symmetric dialkyl carbonates and diols
CN100387338C (zh) * 2002-10-11 2008-05-14 中国科学院成都有机化学研究所 一种酯交换催化剂及其应用
CN100435951C (zh) * 2003-09-17 2008-11-26 中国科学院成都有机化学有限公司 一种酯交换制备碳酸甲乙酯的催化剂
KR100818952B1 (ko) * 2004-06-17 2008-04-07 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 디알킬 카르보네이트 및 디올의 제조 방법
US7799939B2 (en) * 2005-09-20 2010-09-21 Asahi Kasei Chemicals Corporation Process for production of dialkyl carbonate and diol
KR20080049138A (ko) * 2005-11-25 2008-06-03 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 디알킬카보네이트와 디올류를 공업적으로 제조하는 방법
BRPI0618334B1 (pt) * 2005-11-25 2016-01-05 Asahi Kasei Chemicals Corp processo para a produção industrial de um carbonato de dialquila e de um diol, e, coluna de destilação contínua de estágios múltiplos
WO2007069462A1 (ja) * 2005-12-12 2007-06-21 Asahi Kasei Chemicals Corporation ジアルキルカーボネートとジオール類の工業的製造方法
TWI308911B (en) * 2005-12-13 2009-04-21 Asahi Kasei Chemcials Corp Process for industrially producing dialkyl carbonate and diol
TW200732291A (en) * 2005-12-14 2007-09-01 Asahi Kasei Chemicals Corp Process for production of dialkyl carbonate and diol in industrial scale and with high yield
TWI314549B (en) 2005-12-26 2009-09-11 Asahi Kasei Chemicals Corp Industrial process for separating out dialkyl carbonate
TW200738601A (en) * 2005-12-27 2007-10-16 Asahi Kasei Chemicals Corp Industrial process for production of dialkyl carbonate and diol
CN101605752B (zh) * 2007-01-23 2013-01-02 国际壳牌研究有限公司 制备烷二醇和二烷基碳酸酯的方法
ES2435784T3 (es) * 2007-01-23 2013-12-23 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Procedimiento para la preparación de carbonato de diarilo
CN101605751B (zh) 2007-01-23 2013-01-02 国际壳牌研究有限公司 制备烷二醇和二甲基碳酸酯的方法
US20100121078A1 (en) * 2008-05-06 2010-05-13 Cyrille Paul Allais Process for preparing alkanediol and dialkyl carbonate
EP2337774B1 (en) * 2008-10-20 2013-12-04 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for removing an alkanol impurity from an organic carbonate stream
DE102009030680A1 (de) * 2009-06-26 2010-12-30 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Dialkylcarbonaten aus Alkylencarbonaten und Alkoholen
WO2011018448A1 (en) 2009-08-12 2011-02-17 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for removing an alkanol impurity from a dialkyl carbonate stream
SG179023A1 (en) 2009-09-29 2012-04-27 Shell Int Research Process for preparing alkanediol and dialkyl carbonate
IT1396205B1 (it) 2009-10-13 2012-11-16 Eni Spa Composizione di gasolio comprendente dietil carbonato da bioetanolo.
DE102009053370A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Reinigung von Dialkylcarbonaten
TWI473786B (zh) 2009-11-16 2015-02-21 Shell Int Research 製備烷二醇及碳酸二烷酯的方法
IT1397623B1 (it) 2009-12-16 2013-01-18 Eni Spa Composizione di gasolio comprendente dietil carbonato da bioetanolo ed olio vegetale idrotrattato
IT1396959B1 (it) 2009-12-18 2012-12-20 Eni Spa Composizione di gasolio comprendente biodiesel e dietil carbonato da bioetanolo
DE102010006657A1 (de) * 2010-02-03 2011-08-04 Bayer MaterialScience AG, 51373 Verfahren zur Herstellung von Dialkylcarbonaten
DE102010042937A1 (de) 2010-10-08 2012-04-12 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten
EP2650278A1 (de) 2012-04-11 2013-10-16 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten
JP2016501855A (ja) 2012-11-21 2016-01-21 バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG ジアルキルカーボネートの製造方法
JP7177135B2 (ja) 2017-07-18 2022-11-22 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートを調製するためのプロセス
US20220017450A1 (en) 2018-12-18 2022-01-20 Shell Oil Company Process for preparing dialkyl carbonate and alkanediol
US20220340513A1 (en) 2019-10-03 2022-10-27 Shell Oil Company Process for preparing dialkyl carbonate and alkanediol
EP3831805A1 (en) 2019-12-06 2021-06-09 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of a dialkyl carbonate and an alkanediol
WO2021110627A1 (en) 2019-12-06 2021-06-10 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for removing an ether alkanol impurity from an organic carbonate stream

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3248414A (en) * 1963-01-16 1966-04-26 Pittsburgh Plate Glass Co Method of preparing high molecular weight polycarbonates
US3642858A (en) * 1969-02-12 1972-02-15 Dow Chemical Co Carbonate synthesis from alkylene carbonates

Also Published As

Publication number Publication date
US4062884A (en) 1977-12-13
IE43223B1 (en) 1981-01-14
NL7603679A (nl) 1976-10-12
FR2306972B1 (ja) 1978-11-17
DE2615665B2 (de) 1978-03-30
NO761213L (ja) 1976-10-12
FR2306972A1 (fr) 1976-11-05
DE2615665A1 (de) 1976-10-14
DK136212C (ja) 1978-04-03
CA1064047A (en) 1979-10-09
LU74710A1 (ja) 1976-11-11
NO144209C (no) 1981-08-05
DK145776A (ja) 1976-10-10
DK136212B (da) 1977-09-05
JPS51122025A (en) 1976-10-25
NO144209B (no) 1981-04-06
GB1489736A (en) 1977-10-26
NL157007B (nl) 1978-06-15
IE43223L (en) 1976-10-09
IT1034961B (it) 1979-10-10

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