JPS59204045A - 電子写真感光体及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は近赤外域に吸収を持つ半導体レーサー用感光体
に関するものである。

近年半導体レーザーの発展は目ざましく、小型で安定し
たレーザー発振器が安価に入手出来るようになってきて
おり、電子写真用光源として用いられ始めている。

しかし、このような装置に用いられる場合光源として用
いられる半導体レーザー光の波長は比較的長波長のもの
に限定されている。

短波長光を発振出来る半導体レーサーを電子写具用光源
として用いるのは、寿命、出力等を考應すれば問題があ
るからである。

従って、従来用いられて来た比較的短波長側に吸収を持
つ感光体を半導体レーサー用に用いるのは不適当であり
、近赤外域に吸収を持つ感光体が必要となって来でいる
。

１１上子写真蒋光体としては、無機化合物と１ノでは１
．＜、　、　＋１＋ｅ、　Ｃ（ｉＳ及びＺｎＯが知られ
ており、有機化１１物としてはポリヒニルカルバゾール
等がり」」シれでいる。これらの無機化合物、有機化合
物とも長波長側での感度が不十分な為、上記の近赤外域
に中心波長を有する半導体レーサー光用に用いるには問
題かある。また無機化合物では強い毒性も欠点となって
いる。半導体レーザー技術か進歩するにつれ、上記の欠
点を克服する近赤外域の光に対し高感度であり、毒性が
無く１手つ耐久性のある感光体の出現が待ち望まれてい
１こ。

本発明は前記現状に鑑みてなされたもので、その目的は
近赤外領域の光に対し高感度であｌり毒性が無く、且つ
耐久性のある新規な電子写真感光体とその製造方法とを
提供すること（こある。

そこで本発明者らは鋭意努力した結果、このような電子
写真感光体の開発に成功し、本発明に至ったのである。

即ち本発明は、導電性基板上に設けｔコチタニル・フタ
ロシアニン化合物並びにベンゾフェノン９ｉＫ、ベンジ
ル誘導体、ジベンジルケトン誘導体、ジフェニル誘導体
、いずれか一つの置換基がニトロ基、シアノ基、アセチ
ル基、アルデヒド茫であるベンゼン誘導体、ナフタリン
誘導体、アセナフテン誘導体、アセナフチレン誘導体よ
り成る群から選ばれた、１種又は２種以上のシフト化剤
とから成る有機薄膜で構成した電荷発生層を形成し、そ
の上に、電荷移動剤と結合剤とから成る電荷移動層を形
成してなることを特徴とする積層型電子写真感光体に関
するものであり、更にその製法即ち導電性基板上に設け
たチタニル・フタロシアニン化合物を有スる有８１　Ｎ
膜を、溶媒中に溶したベンゾフェノン＞　６　体、ベン
ジル誘導体、ジベンジルケトン誘導体、ジフェニル誘導
体いずれか一つの置換基かニド四基、シアノ基、アセチ
ル基、アルデヒｌ−華であるベンセン誘導体、ナフタリ
ン誘導体、アセナフテン誘導体、アセナフチレン誘導体
より成る群より耐はれた１種又は２Ｎ以上のシフＩ−化
剤と接触させて電荷発生層を形成し、その上に、電荷移
動剤と結合剤とから成る電荷移動〕冑を形成することを
特徴とする積層型電子写真（感光体の製造方法に関する
ものである。

息子本発明について詳述する。

不発明に於いてチタニル・フタロシアニン化合物とは、
チタニウム金屑及び酸素を含有するフタロンアニン化合
物のことであり、チタニル・フタロシア二）、モノクロ
ルチタニル・フタロシアニン、ベンセン環の一つをクロ
ル化シタモノクロルチタニル・フタロシアニンモノクロ
ライト、チタニル・フタロシアニンジクロライド等が挙
げられるが、場合によってはベンゼン環の一部が二つ以
上クロル化されていても良い。

フタロシアニン化合物は一般的には次のフタロジニトリ
ル法及びフィラー法（Ｗｙｌｅｒ法）により容易ｌと得
ることが出来る。即ち、フタロジニトリル法はフタロジ
ニトリルと金属塩化物とを加熱融解又は有機だ媒存在下
で加熱する方法であり、フィラー法は無水フタル酸を原
票及び金属塩化物と加熱Ｍ解又は有機溶媒存在下で加熱
し、フタロシアニン化合物を得る方法である。

本発明で使用するチタニル・フタロシアニンｉ、ｔ　Ｉ
ｎｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ＶｏＪ、　４
．　Ａ　ｌ　、　Ｐ　１１１〜１１２（７，９７５）に
記載の方法、即ちチタニル・フタロシアニンは、チタニ
ウム・フタロシアニンジクロライドをエタノール中で、
トリエチルアミン存在下にリフラツクスすることｌこよ
り得られる。

またこのチタニウム・フタロシアニンジクロライドは、
Ｏ−フタロジニトリル及び三塩化チタニウムを、Ｍ紫雲
囲気下に於いて１−クロルナフクレン中で加熱すること
により得られる。

本発明Ｉζ於いて使用されるシフト化剤とは、チクニル
・フタロシアニン化合物と接触することにより、その吸
収波長を長波長側ヘシフトさせる化合物のことである。

該シフト化剤は特定のベンゾフェノン誘導体、ベンジル
誘導体、ジ／＼ノンルケトン誘導体、ジフェニル誘導体
、いずれか一つの置換基かニトロ基、シアノ基、アセナ
ル基、アルデヒド基であるベンセン誘導体、ナフタリン
銹導体、アセナフテン誘導体、アセナフチレン誘導体よ
り選ばれ、１種又は２種以１−か組合せて使用される。

ベンゾフェノン誘導体とは一般式（１）式で表わされる
化合物である。

（ここで、Ｍ〜ＲＩＯは水素原子、炭素原子数１〜１０
のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基
、アルデヒド基、カルボキシル基又は−ＣＯＣｎＨｒｎ
で表わされ１ 且つｎが１〜１０、ｍが３〜２０の整数であるエステル
基であるものとする。） ベンジル誘導体とは一般式（２）式で表わされる化合物
である。

（ここで、且１〜１ｉ１０は水素原子、炭素原子数１〜
１０のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アセチル基、−カ
ルボキシル基、又は−ＣＯＣｎＨｍ　で表わされ、且つ
ｎが１〜１０、１ ｍが３〜２０の整数のエステル基であるものとする。） ジベンジルケトン誘導体とは一般式（３）式で表わされ
る化合物である。

（ここでＲ１〜Ｂ、＋０は水素原子、炭素原子数１〜１
０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、アミン基、ンアノ基
、アセチル基、カルボキシル基又は−〇（ＪＣｎ　１ｉ
ｒＯで表わされ且っ＋１か１〜ＩＱ、＋ｎが３〜２０の
整数のエステル基で、：ｉるものとする。） ジフェニル誘導体とは一般式（４）で表わされる化合物
−ＣあＺ・。

（ここ：こ、Ｒ＋　−Ｒｈｏは少なくともいずれか一つ
か＝１−口塞、シアノ基、アセチル基、アルデヒド基、
カルボキシル基又は−００Ｏｎ１ｍ　　で１ 表わされ且つｎが１〜１０、ｎ］が３〜２０Ｑ）整数で
あるエステル基であり、それ以外が水素原子、炭素原子
数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、水酸Ｍ、二１・口塞、シアノ基
、アセチル基、カルボキシル基又は−〇〇ｅｎＬｂｎ　
　で表１ わされ且つｎが１〜１０、ｍが３〜２０のエステル基で
あるものとする。） ベンゼン誘導体とは一般式（５）式または（６）式で表
イリされる化合物である。

Ｈ，ｉ 九１ （ここで、Ｒ１〜凡６は少くともいずれか１つがニトロ
基、シアノ基、アセチル基またはアルデヒド基であり、
それ以外が水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基
、アルコキシ基、ハロケン原子、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基、アセチル基またはアルデヒド基であるものとす
る。） 几４ Ｌ１ （ここで、側鎖エステル基中のｎは１〜１０、ｍは３〜
２０の整数であり、ｋＬ１〜Ｂ−５は水素原子、炭素原
子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、ハロケン原
子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基またはカ
ルボキシル基であるものとする。） ナフタリン誘導体とは一般式（７）式で表わされる化合
物である。

（ここに、Ｒｒ〜Ｒ８は少くともいずれか一つがニトロ
基、シアノ基、アセチル基ま１こはアルデヒド基であり
、それ以外が水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、ハロケン原子
、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、アルデヒ
ド基又は−０００’ｎ、Ｈｍ　　で表わされ且つｎ１ が１〜１０、ｍが８〜２０の整数のエステル基であるも
のとする。） アセナフテン誘導体とは一般式（８）式で表わされる化
合物である。

（ここに損〜Ｒ６は少くともいずれか一つがニトロ基、
シアン基、アセチル基、アルデヒド基、カルボキシル基
又は−ＣＯＣｎｆｉｍ　　で表わ１ され且つｎが１〜１０、ｍが３〜２０の整数であるエス
テル基であり、それ以外が水素原子、炭素原子数１〜１
０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、
ハロゲン原子、水ｒｔｊ１Ｍ、ニトロ基、シアン基、ア
セチル基、アルデヒド基、カルボキシル基又はＣＵＣｎ
ｌ１ｍ　　で表イつされ且っｎが１〜１０、ｍ１ が３〜２０の整数であるエステル基であるものとする。

） アナナフチレノ誘等体とは一般式（９）式で表イつぶれ
る化合物である。

（ここに、■（１〜几８は少くともいずれか一つか二１
〜ロ基、シアノ基、アセチル基、アルデヒド基、カルホ
キシル基又は−００ＣｎＨｍ　で表わされ且つｎが１〜
１０、ｍが３〜２０の整数であるエステル基であり、そ
れ以外が水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、ハロゲン原子、水
酸基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、アルデヒド基
、カルボキシル基又は−ＣＯＣｎＨｍ　　で表わされ且
つｎが１〜１０、ｍ１ （） する。） また、シフト化剤としてのｒＪｕ記化金化合物体例とし
ては、安息香酸、安息香酸メチル、安息含酸エチル、安
息香酸プロピル、安息含酸ブチル、安息香酸フェニル、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸プロピル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ブチル、Ｐ−
ヒドロキシ安息香酸フェニル、ｍ−ヒドロキシ安息香酸
、ｍ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｍ−ヒドロキシ安息
含酸エチル、ｍ−ヒドロキン安息香酸プロピル、ｍ−ヒ
ドロキシ安息香酸ブチル、１）Ｉ−ヒドロキシ安息香Ｈ
フェニル、サリチル１η、サリチル酸メチル、サリチル
酸エチル、サリチル酸プロピル、サリチル酸ブチル、サ
リチル酸フェニル、フェニル西ｌ：ｅｌ　）フェニル酢
酸エチル、フェニル酢酸エチル、フェニル酢酸プロピル
、フェニル酢酸ブチル、フェニル酢酸フェニル、ニトロ
ベンゼン、ｐ−ジニトロペン十ノ、ｌ１ｌ−ンニトロベ
ンセ゛ン、０−ジニトロヘンセン、ベニ／スアルテヒド
、ベノ゛ブニトリル、［）−ツクｌコニＩ・リル、ｌ１
１−フタＣＪ　＝　１．リル、Ｏ−フタロユトリル、テ
レフタル酸、テレフタル酸しメチル、テレフタル酸ジエ
チル、テレフタル酸ジプロピル、テレフタル酸ジブチル
、テレフタル酸ジエチル、ｐ−メチル安息香酸、ｐ−ノ
チル安息香酸メチル、ｐ−メチル安息香酸エチル、ｐ−
メチル安息香酸プロピル、ｐ−メチル安息香酸ブチル、
■）−メチル安息香酸フェニル、ＩＩ＋　−、メチル安
息香酸、１丁】−メチル安息香酸メＪ−ル、ロｌ−メチ
ル安息査酸エチル、ｍ−メチル安息香酸プロピル、ｍ−
メチル安息香酸ブチル、ｍ−メチル安息香酸フェニル、
０−メチル安ｍ香酸、ｏ−メチル安息香酸メチル、ｏ−
メチル安息香酸エチル、０−メチル安息香酸プロピル、
０−メチル安息香酸ブチル、０−メチｋ　安ｍｉ　酸フ
ェニル、アセトフェノン、ｐ−メチルアセトフェノン、
ｍ−メチルアセトフェノン、０−メチルアセトフェノン
、ｐ−エチルアセトフェノン、ｍ−エチルアセトフェノ
ン、〇−エチルアセトフェノン、ｐ−プロピルアセトフ
ェノン、ｍ−プロピルアセトフェノン、０−プロピルア
セトフェノン、ｐ−ブチルアセトフェノン、ｍ−ブチル
アセトフェノン、０−ブチルアセトフェノン、ｐ−フェ
ニルアセトフェノン、ｍ−フェニルアセトフェノン、０
−フェニルアセトフェノン、ベンゾフェノン、４−メチ
ルベンゾフェノン、４−エチルベンゾフェノン、４Ｌプ
ロピルベンゾフエノン、４−ブチルベンゾフェノン、４
−フェニルベンゾフェノン、２゜２′−ジヒドロキシ−
４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−５−クロルベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキジベ
ンゾフェノン、４．４’−；クロルベンゾフェノン、２
−ヒドロキン−４−メトキシベンゾフェノン、４−トテ
シクＩコー２−ヒドロキシーベノゾフエノン、２−ヒド
ロキシ−４−オクタテンロキシベンゾノエノン、２　、
２’−ジヒドロキジー４−メトキノへ７ソフエノン、２
．２’、４．４’−テトラヒト「１キノベンツフエノン
、２−ヒドロキシ−４−メトキン−５−スルフオベンゾ
フエノン、２−ヒトロキンー４−メトキシ−２′−カル
ポキシヘンソフエノン、２−ヒドロキシ−４−クロロヘ
ンソフェノン、４−（ヒドロキシ）ペンジルヘンゾニト
リル、ジフェニル、０−ヒドロキシジフェニル、４−ニ
トロジフェニル、４−シアノジフェニル、ｐ−キュミル
フェノール、フェノール２．５−ジメチルキシレノール
、５−ニトロアセナフテン、５−シアノアセナフテン、
５−アセチルアセナフテン、５−ニトロアセナフテン、
５−シアノアセナフチレン、５−アセチルアセナフチレ
ン、２−ニトロナフタリン、２−シアノナフタリン、２
−アセトナフタリン、２−ニトロフェナントレン、２−
シアノフェナントレン、２−アセチルフェナントレン、
２−ニトロピレン、２−シアノピレン、２−アセチルピ
レン、２−ニトロトリフェニレン、２−シアントリフェ
ニレン、２−アセチルトリフェニレン、１−ニトロフル
オランセン、１−シアノフルオランセン、１−アセチル
フルオランセン、１−二トロベンズアントラセン、１−
シアノベンスアントラセン、１−アセトベンズアントラ
セン、ベンジル、４−メチルベンジル、４−ヒドロキシ
ベンジル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジル、
４−アセチルベンジル、ジベンジルケトン、４．４’−
（ジメチル）ジベンジルケトン等が挙げられる。

本発明の積層感光体は、導電性基板、チタニル・フタロ
シアニン化合物とシフト剤とを接触させて形成した有機
薄膜からなる電荷発生層、更に電荷移動剤と結合剤とを
溶剤に溶かして得た塗布液を塗布してなる電荷移動層と
から構成される。シフト化剤を用いて電荷発生層を形成
しｆ、：後電荷移動層を形成する方法以外に、例えばチ
クニル・フタロシアニン化合物を導電性板−ヒに真空蒸
着した後、その上に電荷移動剤、結合剤及びシフト化剤
を溶剤ｌこ浴して得た塗布液を塗布しで、近赤外域に吸
収ピークを有する電荷発生層の形成と電荷移動層の形成
とを同時に行うことも出来、このような方法も本発明の
範囲に含まれる。

不発明のチタニル・フタロシアニン化合物の自機γ：、
′；膜を形成する方法には、真空蒸着法を用いてモ良い
し、スピンコード法を用いても良い。

前者の場合、１０−５〜１０−６トル（ＴＯｒｒ）ノ高
真窄Ｆでチタニル・フタロシアニン化合物を３００〜４
５０°Ｃに加熱することにより得られ、後者の場合、フ
タロシアニン化合物をピリジン、ジメチルホルムアミド
等の溶剤に溶して得た塗？ｆｊ　欣を用いて回転数３，
０００〜７．００　Ｏｒｐｍでスピンコーティングして
得られる。

両コーティング法には一長一短があり簡便さの点からは
後者が優れているが、得られた薄膜の吸光度の点からは
前者が優れ、容易に大きな吸光度を持つ薄膜が得られる
。

本発明において、チタニル・フタロシアニン化合物の有
機薄膜とシフト化剤とを接触させる方法には、次の方法
がある。

その一つの方法はシフト化剤を溶剤に均一溶解させ、そ
の溶剤に導電性基板上に設けた前記有機薄膜を浸漬（デ
ィッピング）する方法である。

他の方法にはこの溶剤を有機薄膜上に均一にスプレーす
る方法及び減圧下でシフト化剤を蒸発させ均一に接触さ
せる方法及びスピンコードする方法がある。尚、シフト
化剤を溶剤に均一溶解させ接触させるときこの溶液中の
濃度は０．１〜３０ｗｔ％、好ましくは１．０〜Ｉ　Ｑ
、　Ｑ　ｗｔ％である。また、この溶剤はチタニル・フ
タロシアニン薄膜の不溶性溶剤でも良い。

本発明の電荷発生層に用いる電子写真感光体の構成につ
いては前述の通りであるが、電荷移動層としては電荷発
生層に生成した電荷を積層）、１ｌｊＪ　’ｆｌχ子写
真感光体表面迄移動させ得るものが好；：Ｆ、　Ｌ　＜
　、近赤外域に吸収を持つ半導体レーサー光を十分透過
するものが良い。電荷移動層を電ｄ＋ｉ　発／−ＩＥ　
１ｍ　上に形成するには、スピンコーター、ドクターブ
レード等により、塗布する方法がある。１！Ｉ］ち７ｕ
荷移動剤とその結合剤とを両者の浴剤中に浴して得た塗
布液を塗布する方法である。

’ｆｉｉ、荷移動層に用いる電荷移動剤としては、ポー
　Ｉ”　伝２ｒｊ　性のものなら良く、例えば、カルバ
ゾ−ル、Ｎ−エチルカルバソール、３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルヒドラソン）メチル−９−エチル力ルハゾ
ール、トリフェニルメタン、フルルシン、１．２−ヘン
ゾフルオレン、２．３＝・＼ノソフルオレン、２，５−
ヒス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサシアツール、ｐ　−（ジメチルアξ））スチルベン
、ヒ″゛ッゾリン、Ｉ−フェニル−３−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ヒラゾリン、１−（２−ピリジル）−
３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、３．
３′−ビス（１，５−ジフェニル−２−ヒラゾリン）、
３．３′−ビス（１，４゜５−トリフェニル−２−ピラ
ゾリン）、３．３′〜ビス（１，５−ジフェニル−４，
５−ジメチル−２−ピラゾリン）。

カルバゾール−３−カルボアルデヒド−Ｎ。

Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−
３−カルボアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン
、Ｎ−エチルカルバゾール−２−カルホアルテヒドーＮ
、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−メチルカルバゾール
−３−カルボアルテヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ン、Ｐ−ジエチルアミノフェニルテヒ）’−Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等が例示される。

電荷移動層に用いる結合剤としては、ポリビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレンリン、ポリビニルピレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリスチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩化ビニルー酢酸ヒニル共重合体、スチレン−
ブタジェン共重合体、ポリカーボネート、ポリエステル
、ホリアミド、メチルペンテンポリマー、ポリサルフォ
ン、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、アクリル樹
脂、シリコーン樹脂等がある。

以下本発明の実施例を示すが、本発明はこれ（こ限廻さ
れるものではない。

実施例１ チタニル・フタロシアニンを５Ｘ１０１−ル（Ｔｏｒｒ
）の真空下で加熱し、水晶振動式膜厚計（日本真空技術
製ＣＲＭ型）でモニタリンクしなからアルミニウム基板
（５０Ｘ５０Ｘ１　ｗｍ　）及びスライドガラス（７６
Ｘ２６Ｘ１ｒｍｎ）２枚に１２００ｍ真空蒸着した。ス
ライドカラスのうち１　枚をトリクロルエチレンに浸漬
（ディッピング）シ、乾燥後ＵＶ−ＶＩＳスペクトロメ
ーター（島津Ｕｖ２１０Ａ）を用いて最大吸収波長を観
察すると７１５　ｎｍであった。

更にヘンシフエノン１ｗｔ、％を溶解したトリクロルエ
チレン溶液に浸漬し、風乾後１００°Ｃで３０分間熱風
乾燥した所、最大吸収波長は第１図の如＜　８８０　ｎ
ｍに動いていることが判明した。

次に、１−フェニル−５−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（１）−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ンを３７１ポリカーボネート（三菱瓦斯化学製ニーピロ
ン２０００　）を３７、ジクロルメタン７０ｇに溶解さ
せた塗布液を用いて、アルミニウム基板上にワイヤーコ
ーティングし、風乾後１００”Ｃで５分間熱風乾燥して
電荷移動層を膜厚１５／１ｍ形成した。

静電帯電試験装置（川口電機製）を用い、上記積層型感
光体を６ＫＶのコロナ放電で負に帯電させた。その後５
００Ｗキセノンランプ（ワコム製）を外部光源とし、モ
ノクロメータ−（ジョバンイボン製）で単色光にし外部
光人力部より照射することにより、該感光体の帯電露光
時の光減衰を測定した。

その結果、近赤外域の８３０　ｎｍの単色光を用いた場
合、半減露光量（電位残留率が１になる時間と光強度の
積）は０．８μＪ　／ｃａであった。帯Ｔ−Ｊ１％光時
の光減衰を第２図に示す。

比較例１ 舎ｆｊフタロシアニン（β型）ｋ５Ｘ１０−６トル（Ｔ
ｏ　ｒ　ｒ　）でアルミ基板上に真空蒸着して、実ｋａ
例１のチクニル・フタロシアニンド同様の試料を製作し
、同一条件で表面電位の光減異全測定したところ、８３
　Ｑ　ｒｌｍの単色光に対する半減露光量は０．５　ｍ
Ｊ／ｃＡ以上であり、実Ｍｕ　例］のチタニル・フタロ
ンアニンに比へ大幅に感度が悪かった。

σｉ′Ｊフタロシアニンをガラス基板上に真空蒸石臼ノ
で吸収曲線を測定したきころ、第３図の如く、６９　Ｑ
　ｎ　ｒｎに吸収ピークが見られたが、８３　Ｑ　ｎ　
ｍに於ける吸光度は低かった。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の実施例１に於けるチタニル。 ７クロシアニン蒸着膜及びシフト化処理チタニル・フタ
ロシアニン蒸着膜の吸光度（０〜２ＡｂＳ）と波長との
関係であるっ 第２図は本発明の実施例Ｊに於ける積層型感光体の帯電
露光時の光減衰曲線である。 第３図は比較例１に於ける銅フタロシアニン蒸着膜の吸
光度（０〜２Ａｂｓ）と波長との関係を示す。 １３Ω

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）導電性基板上にチタニルフタロシアニン化合物並び
   にベンゾフェノン誘導体、ベンジル誘）；”ｌ’、　体
   、ジベンジルケトン誘導体、ジフェニル１１／Ｓ　Ｌ’
   ｒ”体、いずれか一つの置換基がニトロ基、ノｊ′ノ基
   、アセチル基、アルデヒド基である・＼ンセノ誘導体、
   ナフタリン誘導体、アセナフテン誘導体、アセナフチレ
   ン誘導体より成るｌ扛から辺ばれた１抽又は２種以上の
   シフト化剤とから成る付８ｊ４Ｒ膜で描成した？ｄ電荷
   発生層形成し、その」二に、電荷移動剤と結合剤とから
   成る電荷移動層を形成してなることを特徴とする積ノに
   ｊ型電子写真感光体。 ２）　　尋’心性基板上に設けたチタニル・フタロシア
   ニン化合物を有する・有機薄膜を溶媒中に溶しｔこベン
   ゾフェノン誘導体、ベンジル誘導体、ノ／＼ンンルケト
   ン読導体、ジフェニル誘導体、いずれか一つの置換基が
   ニトロ基、シアン基、アセチル基、アルデヒド基である
   ベンセン誘導体、ナフタリン誘導体、アセナフテン誘導
   体、アセナフチレン誘導体より成る群から選ばれた、１
   種又は２種以上のシフト化剤と接触させ電荷発生層を形
   成し、その上に、電荷移動剤と結合剤とから成る電荷移
   動層を形成することを特徴とする積層型電子写真感光体
   の製造方法。