JPS59193867A - Ｓ‐カルボキシメチルシステインの製造方法 - Google Patents
Ｓ‐カルボキシメチルシステインの製造方法Info
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- JPS59193867A JPS59193867A JP58066922A JP6692283A JPS59193867A JP S59193867 A JPS59193867 A JP S59193867A JP 58066922 A JP58066922 A JP 58066922A JP 6692283 A JP6692283 A JP 6692283A JP S59193867 A JPS59193867 A JP S59193867A
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- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
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- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C323/59—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton with acylated amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｓ−カルホキジメチルシスティンの新規な製
造方法に関する。
造方法に関する。
さらに詳しくは、β−クロｐ７ラニンとチオクリコール
酸をｐＨ１０から１３の水溶液中で反応させることによ
りＳ−カルホキジメチルシスティンを生成させ、ついで
反応液のｐＨを酸性にして生成する沈澱を分離すること
を特徴とするＳ−カルボキシメチルシスティンの製造方
法である。
酸をｐＨ１０から１３の水溶液中で反応させることによ
りＳ−カルホキジメチルシスティンを生成させ、ついで
反応液のｐＨを酸性にして生成する沈澱を分離すること
を特徴とするＳ−カルボキシメチルシスティンの製造方
法である。
Ｓ−カルホキジメチルシスティンは含硫アミノ酸の一つ
であるシスティンの誘導体で医薬品等として有用な化合
物である。従来、Ｓ−カルボキシメチルシスティンはシ
スティンとクロロ酢酸ヲフルカリ性媒体中で反応させる
ことによって製造されている（ Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
弓６ 、７４９〜７’５３（１９５１））。
であるシスティンの誘導体で医薬品等として有用な化合
物である。従来、Ｓ−カルボキシメチルシスティンはシ
スティンとクロロ酢酸ヲフルカリ性媒体中で反応させる
ことによって製造されている（ Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
弓６ 、７４９〜７’５３（１９５１））。
この製造方法に於ける原料であるシスティンは、一般に
、毛髪等のケラチンを含有する天然物質を酸で加水分解
して得たシスチンを電解還元して得られる。しかしなが
ら、この方法に使用できる適当な天然物質は少なく、シ
スナインの生産量には限界がある。また、化学合成によ
ってシスティンを得る方法が種々試みられている。例え
ば、（１）チアゾリン−４−カルホニトリルを酸で加水
分解するもの（特開昭５３−４６９１８）、（２）２−
７ミノーチ７ゾリンー４−カルボン酸に酵素を作用させ
るもの（特開昭５２−７２８８３）、（３）Ｓ、−スル
ホシスティンを酸で加水分解するもの（特開昭５５−１
６４６６９）、（４ｊトリチオ炭酸のモノ（アミノカル
ホキジエチル）エステルヲ酸分解スるもの、などがある
。しかしながら、これらの方法によって得られるシステ
ィンは反応工程が長いことなどにより安価なものとは言
い難く、Ｓ−カルボキシメチルシスティンの原料として
必ずＬも適当なものではない。
、毛髪等のケラチンを含有する天然物質を酸で加水分解
して得たシスチンを電解還元して得られる。しかしなが
ら、この方法に使用できる適当な天然物質は少なく、シ
スナインの生産量には限界がある。また、化学合成によ
ってシスティンを得る方法が種々試みられている。例え
ば、（１）チアゾリン−４−カルホニトリルを酸で加水
分解するもの（特開昭５３−４６９１８）、（２）２−
７ミノーチ７ゾリンー４−カルボン酸に酵素を作用させ
るもの（特開昭５２−７２８８３）、（３）Ｓ、−スル
ホシスティンを酸で加水分解するもの（特開昭５５−１
６４６６９）、（４ｊトリチオ炭酸のモノ（アミノカル
ホキジエチル）エステルヲ酸分解スるもの、などがある
。しかしながら、これらの方法によって得られるシステ
ィンは反応工程が長いことなどにより安価なものとは言
い難く、Ｓ−カルボキシメチルシスティンの原料として
必ずＬも適当なものではない。
本発明者らはＳ−カルボキシメチルシスナインの工業的
製造法につき鋭意検討の結果本発明を完と 成させる′Ｋｉつた。すなわち、β−クロＩ：＋７ラニ
ンとチオグリコール酸をｐＨｌ０がら１３の水溶液中で
反応させ、ついで反応液のｐＨを酸性如して生成する沈
澱を分離することを特徴とするＳ−カルボキシメチルシ
スティンの製造方法である。
製造法につき鋭意検討の結果本発明を完と 成させる′Ｋｉつた。すなわち、β−クロＩ：＋７ラニ
ンとチオグリコール酸をｐＨｌ０がら１３の水溶液中で
反応させ、ついで反応液のｐＨを酸性如して生成する沈
澱を分離することを特徴とするＳ−カルボキシメチルシ
スティンの製造方法である。
本発明の方法は工業的に安価に得られるβ−クロＩ：＋
７ラニンを原料とし、がっ、極めて簡−な操作によって
Ｓ−カルボキシメチルシスティンが得られる工業的に有
利な製造法である。
７ラニンを原料とし、がっ、極めて簡−な操作によって
Ｓ−カルボキシメチルシスティンが得られる工業的に有
利な製造法である。
本発明の方法において使用される原料のβ−クロロアラ
ニンはα−アミノ−β−クロロプロピオニトリルを酸で
加水分解するか、あるいはアジリジン−２−カルホン酸
を酸で加水分解することによって容易に製造できる。例
えば、七ツクＯｑアて付加体とし、これにアンモニアを
反応させて、α−アミノ−β−クロロエクンスルホン酸
を得、更に青酸と反応させると、α−アミノ−β−りｐ
ｐクロロビオニトリルが得られる。ついでこれを、塩酸
又は硫酸などの酸と共に高温で加水分解することによっ
て製造できる。
ニンはα−アミノ−β−クロロプロピオニトリルを酸で
加水分解するか、あるいはアジリジン−２−カルホン酸
を酸で加水分解することによって容易に製造できる。例
えば、七ツクＯｑアて付加体とし、これにアンモニアを
反応させて、α−アミノ−β−クロロエクンスルホン酸
を得、更に青酸と反応させると、α−アミノ−β−りｐ
ｐクロロビオニトリルが得られる。ついでこれを、塩酸
又は硫酸などの酸と共に高温で加水分解することによっ
て製造できる。
本発明の方法でβ−クロロアラニンとチオグリコール酸
とを反応させる際に存在させるアルカリは特に限定され
ず、例えばアンモニア又は水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどのアルカリ金属水酸化物又は水酸化力ルンウ
ム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金属水酸化
物等が使用できる。
とを反応させる際に存在させるアルカリは特に限定され
ず、例えばアンモニア又は水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどのアルカリ金属水酸化物又は水酸化力ルンウ
ム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金属水酸化
物等が使用できる。
反応は通常水溶液中で行なうが、メタノール、エタノー
ルなどの水と相溶性の有機溶媒を使用してもよい。
ルなどの水と相溶性の有機溶媒を使用してもよい。
反応原料を混合する順番としては、チオグリコール酸と
アルカリの混合物中ヘクロロアラニンを添加するか、又
はチオグリコール酸とクロロアラニンの混合物中へアル
カリを添加する。チオグリコール酸の存在しない状態で
クロロ７ラニンとアルカリを混合することは、りｐロア
ラニンの分解を招くので好ましくない。
アルカリの混合物中ヘクロロアラニンを添加するか、又
はチオグリコール酸とクロロアラニンの混合物中へアル
カリを添加する。チオグリコール酸の存在しない状態で
クロロ７ラニンとアルカリを混合することは、りｐロア
ラニンの分解を招くので好ましくない。
反応系に存在させるアルカリの量ばβ−クロロ７ラニン
に対して２〜２０倍量で充分であり、反応液のｐＨとし
ては１０〜１３、更に好ましくは１１〜１２である。ア
ルカリ性ではあってもｐＨが１０以下に低し・場合には
、充分な反応速度が得られない。
に対して２〜２０倍量で充分であり、反応液のｐＨとし
ては１０〜１３、更に好ましくは１１〜１２である。ア
ルカリ性ではあってもｐＨが１０以下に低し・場合には
、充分な反応速度が得られない。
また、ｐＨが１３以上に高い場合は充分な反応速度が得
られるが、Ｓ−カルホキジメチルシスティンの収率が下
るので好ましくない。７Ａ−カリとして水酸化す） ｌ
）ラム等の強アルカリを使用した場合、クロロアラニン
に対するモル比を多（するとｐＨが１３以上になり上記
のように収率が低下するので゛、注意が必要である。ア
ルカリとしてアンモニアを使用した場合は、ＤＨが１３
以上になることはないので使用量に制限はない。
られるが、Ｓ−カルホキジメチルシスティンの収率が下
るので好ましくない。７Ａ−カリとして水酸化す） ｌ
）ラム等の強アルカリを使用した場合、クロロアラニン
に対するモル比を多（するとｐＨが１３以上になり上記
のように収率が低下するので゛、注意が必要である。ア
ルカリとしてアンモニアを使用した場合は、ＤＨが１３
以上になることはないので使用量に制限はない。
反応温度及び時間は１０〜５０℃で２〜５０時間であり
、好ましくは１５〜２５℃、２０〜４０時間である。反
応温度を上げることで、反応時間を短か（することはで
きるが、原料であるクロロアラニンの分解を招くので好
ましくない。反応の経過は例えば、ＲＩ検出器を備えた
液体クロマトグラフ忙より分析、追跡することが可能で
あり、反応の終了は原料のクロロ７ラニンの消失で確認
できる。
、好ましくは１５〜２５℃、２０〜４０時間である。反
応温度を上げることで、反応時間を短か（することはで
きるが、原料であるクロロアラニンの分解を招くので好
ましくない。反応の経過は例えば、ＲＩ検出器を備えた
液体クロマトグラフ忙より分析、追跡することが可能で
あり、反応の終了は原料のクロロ７ラニンの消失で確認
できる。
反応終了した液からＳ−カルホキジメチルシスティンを
回収するには、反応液のｐＨを塩酸又は硫酸などの適当
な酸によって、ｐＨ２〜４に調整することによりＳ−カ
ルホキジメチルシスティンが沈澱するので、遠心分離等
の通常の手段によって容易に分離回収することができる
。
回収するには、反応液のｐＨを塩酸又は硫酸などの適当
な酸によって、ｐＨ２〜４に調整することによりＳ−カ
ルホキジメチルシスティンが沈澱するので、遠心分離等
の通常の手段によって容易に分離回収することができる
。
以下実施例により説明する。
実施例−１
温度計、マグネチックスターラーを備えた三ロフラスコ
を恒温槽中にセラｌ−Ｌ、これに千オグリｇ％ コール酸１４．９ ．２５ ７ンモニ７水１１０ｇを入
れ、２０℃に保った。更に、クロロアラニン１０ｇを加
えた後２０℃で２００時間反応せた。
を恒温槽中にセラｌ−Ｌ、これに千オグリｇ％ コール酸１４．９ ．２５ ７ンモニ７水１１０ｇを入
れ、２０℃に保った。更に、クロロアラニン１０ｇを加
えた後２０℃で２００時間反応せた。
この時の反応液のｐＨは１１．５であった。反応液につ
いて液体クロマトグラフにより分析したところＳ−カル
ホキジメチルシスティンが１３３ 生成していた。りｐ
ｐアラ＝ン基準の収率９２″）であった。反応液を減圧
下に加温して過剰のアンモニアを除去した後、塩酸を加
えてｐ Ｈ３，０とした。
いて液体クロマトグラフにより分析したところＳ−カル
ホキジメチルシスティンが１３３ 生成していた。りｐ
ｐアラ＝ン基準の収率９２″）であった。反応液を減圧
下に加温して過剰のアンモニアを除去した後、塩酸を加
えてｐ Ｈ３，０とした。
生成した沈澱を戸別し、赤外線吸収スペクトル、元素分
析を行なったところＳ−カルボキシメチルシスティンと
一致した。
析を行なったところＳ−カルボキシメチルシスティンと
一致した。
実施例−２
温度計、マグネチックスターラーを備えた三口会ｇ
フラスコを恒温槽中眞セットし、水３４６ 、クロロア
ラニン１０ およびチオグリコール酸１４９ｇを入れ２
０℃に保った。更に、４０９カセイソーダ水溶液４０．
５ｇを加えた後２０℃で２００時間反応せた。この時の
反応液のｐＨは１１．５であった。
ラニン１０ およびチオグリコール酸１４９ｇを入れ２
０℃に保った。更に、４０９カセイソーダ水溶液４０．
５ｇを加えた後２０℃で２００時間反応せた。この時の
反応液のｐＨは１１．５であった。
反応液について液体クロマトグラフにより分析したとこ
ろ、Ｓ−カルボキシメチルシスティンがｉａ、ｏｇ生成
していた。 りＩ：Ｉｐアラニン基準の収率９０係であ
った。
ろ、Ｓ−カルボキシメチルシスティンがｉａ、ｏｇ生成
していた。 りＩ：Ｉｐアラニン基準の収率９０係であ
った。
比較例 １
温度−計、マグネチツクスクーラーを備えた三ロフラス
コを恒温槽中にセットし、水３４．６ｇ、 クロロ７
ラニン１０ｇおよびチオグリコール酸１４．９ｇをいれ
。。℃に保９た。更え、４０” ヵヤイッーダを加えて
反応液のｐＨを９とし、２０℃で２００時間反応せた。
コを恒温槽中にセットし、水３４．６ｇ、 クロロ７
ラニン１０ｇおよびチオグリコール酸１４．９ｇをいれ
。。℃に保９た。更え、４０” ヵヤイッーダを加えて
反応液のｐＨを９とし、２０℃で２００時間反応せた。
反応液について液体クロマトグラフにより分析したとこ
ろ、Ｓ−カルボキシメチルシスティンの生成量はＺ７ｇ
（りｒ３０アラニン基準の収率１９１でありた。
ろ、Ｓ−カルボキシメチルシスティンの生成量はＺ７ｇ
（りｒ３０アラニン基準の収率１９１でありた。
比較例 ２
温度計、マグネチックスクーラーを備えた三ロフラスコ
を恒温槽中にセットし、水３４６ｇ、クロロアラニンｌ
ｏｇおよびチオグリコール酸１４９ｇを上記三ロフラス
コに入れ、２０℃に保った。更に、４０ｑｂカセイソー
ダを加えて反応液のｐＨを１４とし、２０℃で２時間反
応させた。反応液延ついて液体クロマトグラフにより分
析したところＳ−カルホキジメチルシスティンの生成ｉ
ｔ＋ま、３３ｇ（クロルアラニン基準の収率２３係）で
あった。またクロロアラニンの残存率（ま３Ｌｌ）であ
った。
を恒温槽中にセットし、水３４６ｇ、クロロアラニンｌ
ｏｇおよびチオグリコール酸１４９ｇを上記三ロフラス
コに入れ、２０℃に保った。更に、４０ｑｂカセイソー
ダを加えて反応液のｐＨを１４とし、２０℃で２時間反
応させた。反応液延ついて液体クロマトグラフにより分
析したところＳ−カルホキジメチルシスティンの生成ｉ
ｔ＋ま、３３ｇ（クロルアラニン基準の収率２３係）で
あった。またクロロアラニンの残存率（ま３Ｌｌ）であ
った。
特許出願人 昭和電工株式会社
−４５：
Claims (1)
- β−りロロアラニンとチオグリコール酸をｐＨ１０から
１３の水溶液中で反応させて、Ｓ−カルボキシメチルシ
スティンを生成せしめ、ついで反応液のｐＨを酸性にし
て、生成する沈澱を分離することを特徴とするＳ−カル
ボキシメチルシスティンの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58066922A JPS59193867A (ja) | 1983-04-18 | 1983-04-18 | Ｓ‐カルボキシメチルシステインの製造方法 |
| DE3413880A DE3413880A1 (de) | 1983-04-18 | 1984-04-12 | Verfahren zur herstellung von s-carboxymethylcystein |
| GB08409851A GB2140009B (en) | 1983-04-18 | 1984-04-16 | Process for producing s-carboxymethylcysteine |
| IT20608/84A IT1176088B (it) | 1983-04-18 | 1984-04-18 | Procedimento per la produzione di s-carbossimetilcisteina |
| FR8406133A FR2544310B1 (fr) | 1983-04-18 | 1984-04-18 | Procede de preparation de la s-carboxymethylcysteine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58066922A JPS59193867A (ja) | 1983-04-18 | 1983-04-18 | Ｓ‐カルボキシメチルシステインの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59193867A true JPS59193867A (ja) | 1984-11-02 |
| JPS6121454B2 JPS6121454B2 (ja) | 1986-05-27 |
Family
ID=13329951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58066922A Granted JPS59193867A (ja) | 1983-04-18 | 1983-04-18 | Ｓ‐カルボキシメチルシステインの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59193867A (ja) |
| DE (1) | DE3413880A1 (ja) |
| FR (1) | FR2544310B1 (ja) |
| GB (1) | GB2140009B (ja) |
| IT (1) | IT1176088B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02138670U (ja) * | 1989-04-25 | 1990-11-20 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2955036A (en) * | 1958-04-25 | 1960-10-04 | Gen Aniline & Film Corp | Fog reduction in photographic silver halide emulsions |
| JPS58187198A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-11-01 | Showa Denko Kk | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システインの製造法 |
-
1983
- 1983-04-18 JP JP58066922A patent/JPS59193867A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-12 DE DE3413880A patent/DE3413880A1/de active Granted
- 1984-04-16 GB GB08409851A patent/GB2140009B/en not_active Expired
- 1984-04-18 FR FR8406133A patent/FR2544310B1/fr not_active Expired
- 1984-04-18 IT IT20608/84A patent/IT1176088B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2140009B (en) | 1987-03-04 |
| DE3413880A1 (de) | 1984-10-31 |
| GB2140009A (en) | 1984-11-21 |
| IT1176088B (it) | 1987-08-12 |
| IT8420608A1 (it) | 1985-10-18 |
| IT8420608A0 (it) | 1984-04-18 |
| FR2544310A1 (fr) | 1984-10-19 |
| FR2544310B1 (fr) | 1987-02-27 |
| DE3413880C2 (ja) | 1989-09-14 |
| JPS6121454B2 (ja) | 1986-05-27 |
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