JPS6034936A - セリンの製造法 - Google Patents

セリンの製造法

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JPS6034936A
JPS6034936A JP14247283A JP14247283A JPS6034936A JP S6034936 A JPS6034936 A JP S6034936A JP 14247283 A JP14247283 A JP 14247283A JP 14247283 A JP14247283 A JP 14247283A JP S6034936 A JPS6034936 A JP S6034936A
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JP
Japan
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carbonate
amino
serine
oxo
bicarbonate
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JP14247283A
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JPH0437821B2 (ja
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Tokuo Kametaka
亀高 徳夫
Sumio Soya
征矢 住男
Kazuhiko Hiromoto
広本 和彦
Ryoji Ishioka
領治 石岡
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Resonac Holdings Corp
Original Assignee
Showa Denko KK
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明−α−アミノ−β−ノー、 lJケ8ツノ0ロピ
」−二トリルよりセリンを合成する方法に関し、特にα
−アミノ−β−ノ・ロケ゛ノゾLJビレニトリルは含水
イy機浴媒中で炭酸塩または炭酸水素塩とJ叉応させて
イ(Iられる2−オキソ−11−フアメi− A’−リ
ーノリノンを酸1牛寸たはアルカリ1牛にて用1水分5
す了することを特徴とする方法を提供せんとするもので
ある。
セリンはαアミノ酸の一種てあり、L−セ1ノンはアミ
ノ酸輸液の成分として、また、酵素反応原料として、ま
た、Dセリンは抗生物質/クロセリンの原料等として有
用な化合物である。
本発明者は、セリンを工業的有利に合成する方法につい
て鋭意研究を重ねた結果本発明の方法を完成するに至っ
た。
即ち、本発明の方法はα−アミノ−βーハl]グ゛ノフ
0ロピオニトリルを水または含水有(幾/8媒中て炭酸
塩捷たは炭酸水素塩と反応させて2−オキソ−4−シア
ノオキサシリノンを得、(欠いてこれを酸性捷たd:ア
ルカリ性にて加水分解して−(乙すノ1r製造する方法
である。本発明の方法に」:Iシば、(Xーアミノーβ
−ハログノフ0ロピオニトリルから2″オギソー4−シ
アノオキサシリノンを生成し、このものを単離すること
なく次の加水分1竹に(−jずことによシ、複雑な操作
を要することなく、1−1的生成物であるセリンを得る
ことができる。
本発明の方法に於いて、α−アミノ−β−ノ・【ノグン
プロピオニトリルと炭酸塩捷たは炭酸水素塩との反応は
水または含水有機f1媒中にて炭酸4外たは炭酸水素塩
を過剰に用いて行われる。α−アミノ−β−ハロクゞン
プロピオニトリルは通常、α−アミン−β−クロロプロ
ピオニトリル捷たはα−アミノ−β−ブロモプロピオニ
トリルが用いラレ、その形態は)遊離形、鉱酸塩いずれ
でも使用することが出来る。丑だ、炭酸塩または炭酸水
素塩は金属塩またはアンモニウム塩が用いられる。金属
アンモニウムの水酸化物の溶解液に、丑たけ、炭酸塩の
溶解腋芽たは)跡濁液に、二酸化炭素ガスを吹込んだも
のを用いてもよい。炭酸塩、炭酸水素塩の使用量は、α
−アミノ−β−ハロケ゛ノノロピオニトリルの形態によ
り異なるが、遊離形の場合で代表して表わすと、炭酸塩
の場合、1.5〜10−Lニル倍、炭酸水素塩の場合、
2.0〜10モル倍である。モル比が太きすぎると副反
応を惹起して好1しくない。
反応は水または低級アルコール類、ノオキ′V−ン、テ
トラヒドロフラン等の水溶性有機溶媒と水の混合溶婬中
で実施する。
反応温度は一般に10〜100℃、好ましくは、30〜
80℃の範囲であり、反応時間は0.5〜30時間、通
常1.0−10時間の範囲である。
通常は常圧下で反応させるが必要により加圧下または減
圧下で反応させてもよい。
生成した2−オキソ−4−シアノオキサゾリジンは単離
する必要はなく、通常その1寸溶液として引続き、酸ま
たはアルカリを加え、加水分解される。使用する酸につ
いては原則的には制限は、ないが、弱酸では強酸と比較
して反応が遅く、まだ有機酸類では水溶性や生成物との
分離に問題があるものが多いため、通常は塩酸、臭酸、
硫酸、硝酸等の無磯鉱酸類寸たは強酸性イオン交換樹脂
′−香が用いられる。しかし、必らずしもこれらのみに
塩基類または強塩基性イオン交換樹脂等が用いられる。
加水分解の条件については特に制限は々いが、酸加水分
解、アルカリ加水分解とも、触媒モル比は反応物に対し
て2〜30倍、好ましくは3〜20倍、温度は50〜1
50℃好ましくは800〜110℃、反応時間は、05
〜20時間、好ましくは1.0〜8時間の範囲である。
加水分解反応液中のセリンを単離するには、例えば、電
気透析やイオン交換樹脂吸着法などによって容易に行う
ことかできる。或いはノeラドルエンスルホン酸と塩を
形成させて結晶性トンレートとして反応液から分離し、
次いでこれをアルコール中に溶解し、トリエチルアミン
などで中和してセリンの結晶を析出させる方法など、公
知の方法で適宜単離することができる。
以下、不発l叫の方法について代表的な例を示し更に具
体的に説明するが、これらは本発明についての理解を容
易にするだめの単なる例示であシ、本発明はこれらのみ
に限定されないことは勿論のこと、これによって何ら制
限されないことは言う1でもない。
実施例1 α−アミノ−β−クロロプロピオニトリル塩酸塩6.7
gを水100m1に溶解し、炭酸水素カリウム19.2
gを加え、50℃で1時間反応する◇反応液を液体クロ
マトグラフィーで分析−j−るとα−アミノ−β−クロ
ロプロピオニトリルが消失し\2−オキソー4−シアノ
オキ丈シリノンが生成していた。次にこの反応液に濃塩
酸を加え酸性にし、濃縮乾固後、35%塩酸、40m1
を添加し、100℃で還流下7時間反応させる。反応液
を分析したところ、セリンが収率62係(α−アミノ−
β−クロロノロビオニトリル基準)で生成していた。
実施例2 α−アミノ−β−クロロプロピオニトリル塩酸塩6.7
gを水100m/!に溶解し炭酸水素すトリウム160
gをゆっくり加え、30℃で5時間反応する。次に反応
液に45ヂ水酸化すhvウム水溶液133gを加え、1
10℃で2時間反応する。
液体クラマドグランイーの分析値はセリン収率61%(
α−アミノ−β−クロロゾロビオニトリル基準)であっ
た。
特許出願人 昭和電工株式会社 代理人 弁理士菊地精− 手続ネ111↑「↑」)(自発〉 昭和59年q月 1−7−]1 1jr rl’l庁長官 志 KIL 学殿1、事件の
表示 昭和58イI−特W[願第′I /12472号2、発
明の名称 レリンの製造法 3、補正をづる者 ヱ11イ′1どの関係 特;l[出願人任 所 東京都
i住1ス芝人間−] r−113番9号名称 (200
)昭和電工株式会71−1、代理人 (郵便M弓1(1!i) 住 所 東京都滉区芝大門−・丁l113fi9号し・
、=」 5、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄。
6、補正の内容

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. α−アミノ−β−ノ人ロケ゛ノプロピオニトリルまたは
    その鉱酸塩を水または含水有機溶媒中で炭酸塩または炭
    酸水素塩と反応させて得られる2−メーキンー4−シア
    ノオキサシリノンを酸1生またはアルカリ性にて加水分
    解することを特徴とするセリンの製造法。
JP14247283A 1983-08-05 1983-08-05 セリンの製造法 Granted JPS6034936A (ja)

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