JPS5950662B2 - γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製法 - Google Patents
γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製法Info
- Publication number
- JPS5950662B2 JPS5950662B2 JP6463781A JP6463781A JPS5950662B2 JP S5950662 B2 JPS5950662 B2 JP S5950662B2 JP 6463781 A JP6463781 A JP 6463781A JP 6463781 A JP6463781 A JP 6463781A JP S5950662 B2 JPS5950662 B2 JP S5950662B2
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- hydroxybutyric acid
- reaction
- acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、γ−アミノーβ−ヒドロキシ酪酸の工業的に
有利な製造法に関する。
有利な製造法に関する。
γ−アミノ−ヒドロキシ酪酸（以下ＧＡＢＯＢと略す）
は、脳機能代謝調整剤として有用な医薬品であるが、こ
れを製造する方法としては、従来か。
は、脳機能代謝調整剤として有用な医薬品であるが、こ
れを製造する方法としては、従来か。
ら種々の方法が提案されている。例えば、エピクロルヒ
ドリンを原料とし、これに青酸ソーダ、フタルイミドを
反応させ、γ−フタルイミノーβ−ヒドロキシブチロニ
トリルとし、次いで、鉱酸により、加水分解させる方法
（特公昭３３−７７２号、同昭３７−１７５７７号、同
昭３７一１２６６４号）又エピクロルヒドリンと青酸と
反応させ、γ−クロローβ−ヒドロキシブチロニトリル
を生成させ、次いで、過酸化水素とアルカリとにより、
γ−クロローβ−ヒドロキシ酪酸アミドとし、さらに、
これを加水分解させる方法（特公昭５３−１３６１１号
）などあるが、これらは、いずれも、猛毒で、しかも高
価な青酸あるいは、青酸ソーダを使用すること、さらに
、前者は、鉱酸により、γ−フタルイミノーβ−ヒドロ
キシブチロニトリルを加水分解する際、γ−アミノーク
ロトン酸が副生するので、この副生物を除去し、精製す
るためには、多大の労力が必要である。
ドリンを原料とし、これに青酸ソーダ、フタルイミドを
反応させ、γ−フタルイミノーβ−ヒドロキシブチロニ
トリルとし、次いで、鉱酸により、加水分解させる方法
（特公昭３３−７７２号、同昭３７−１７５７７号、同
昭３７一１２６６４号）又エピクロルヒドリンと青酸と
反応させ、γ−クロローβ−ヒドロキシブチロニトリル
を生成させ、次いで、過酸化水素とアルカリとにより、
γ−クロローβ−ヒドロキシ酪酸アミドとし、さらに、
これを加水分解させる方法（特公昭５３−１３６１１号
）などあるが、これらは、いずれも、猛毒で、しかも高
価な青酸あるいは、青酸ソーダを使用すること、さらに
、前者は、鉱酸により、γ−フタルイミノーβ−ヒドロ
キシブチロニトリルを加水分解する際、γ−アミノーク
ロトン酸が副生するので、この副生物を除去し、精製す
るためには、多大の労力が必要である。
また、別の方法として、ビニル酢酸、ビニル酢酸アミド
を原料とし、γ−アミノーβ−ヒドロキシ酪酸アミドを
生成させ、次いで加水分解する方法（特公昭５３−１３
６１０号、特開昭４９−２１８号、同昭４９−７６８２
０号、同昭４９−８００１７号）などがあるが、その原
料の入手、安全性、及び収率面で問題があつた。
を原料とし、γ−アミノーβ−ヒドロキシ酪酸アミドを
生成させ、次いで加水分解する方法（特公昭５３−１３
６１０号、特開昭４９−２１８号、同昭４９−７６８２
０号、同昭４９−８００１７号）などがあるが、その原
料の入手、安全性、及び収率面で問題があつた。
本発明は、青酸、青酸ソーダを使用せず、しかも工業的
に有利なγ−アミノーβ−ヒドロキシ酪酸の製法につい
ていろいろ研究を行つた結果本発明に到達したものであ
る。
に有利なγ−アミノーβ−ヒドロキシ酪酸の製法につい
ていろいろ研究を行つた結果本発明に到達したものであ
る。
本発明は、４−ヒドロキシー２−ピロリドンを加水分解
することを特徴とする。
することを特徴とする。
以下、さらに本発明について詳しく説明する。
本発明に使用する４−ヒドロキシー２−ピロリドンは、
たとえばγ−クロローβ−ヒドロキシ酪酸エステルとア
ンモニアを反応させる方法により、容易に製造すること
ができ、この反応液から４−ヒドロキシー２−ピロリド
ンを単離してもよいし、又反応液をそのまま使用しても
よい。本発明において加水分解は通常酸又は塩基により
行うが、副生物の生成が少く、反応速度が早いことから
塩基の方が好ましい。酸の具体例としては硫酸、塩酸な
どがあげられ、また塩基としては、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の水酸化物が好ましく、その具体例とし
ては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カ
ルシウムなどがある。又イオン交換樹脂も好適に使用で
きる即ち酸性あるいは強酸性、塩基性あるいは強塩基性
樹脂が使用できる。塩基の反応系中における濃度は、特
に制限はないが、通常５０％以下好ましくは５〜３０％
程度であり、４−ヒドロキシ−２−ピロリドンに対し１
〜３０倍モル好ましくは、５〜１５倍モル使用すれば十
分である。
たとえばγ−クロローβ−ヒドロキシ酪酸エステルとア
ンモニアを反応させる方法により、容易に製造すること
ができ、この反応液から４−ヒドロキシー２−ピロリド
ンを単離してもよいし、又反応液をそのまま使用しても
よい。本発明において加水分解は通常酸又は塩基により
行うが、副生物の生成が少く、反応速度が早いことから
塩基の方が好ましい。酸の具体例としては硫酸、塩酸な
どがあげられ、また塩基としては、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の水酸化物が好ましく、その具体例とし
ては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カ
ルシウムなどがある。又イオン交換樹脂も好適に使用で
きる即ち酸性あるいは強酸性、塩基性あるいは強塩基性
樹脂が使用できる。塩基の反応系中における濃度は、特
に制限はないが、通常５０％以下好ましくは５〜３０％
程度であり、４−ヒドロキシ−２−ピロリドンに対し１
〜３０倍モル好ましくは、５〜１５倍モル使用すれば十
分である。
反応温度は、２０〜１５０℃好ましくは、３０〜１００
℃である。反応時間は、０．２５〜７時間である。加水
分解反応後は、イオン交換樹脂、濃縮、晶析等、一般的
手法により、ＧＡＢＯＢの純度の高い結晶が収率よく製
造することができる。以下実施例をあけて、本発明をさ
らに詳しく説明する。実施例 １ ２００ｃｃのフラスコに、４−ヒドロキシ−２−ピロリ
ドン０．１モノレ、カセイソーダ２０ｇ（４）．５モノ
レ）及び水１００ｃｃを加え温度５０℃で５時間反応さ
せた。
℃である。反応時間は、０．２５〜７時間である。加水
分解反応後は、イオン交換樹脂、濃縮、晶析等、一般的
手法により、ＧＡＢＯＢの純度の高い結晶が収率よく製
造することができる。以下実施例をあけて、本発明をさ
らに詳しく説明する。実施例 １ ２００ｃｃのフラスコに、４−ヒドロキシ−２−ピロリ
ドン０．１モノレ、カセイソーダ２０ｇ（４）．５モノ
レ）及び水１００ｃｃを加え温度５０℃で５時間反応さ
せた。
反応後、反応液をアミノ酸分析計で分析したところＧＡ
ＢＯＢが、０．０９４モル生成していた（収率９４％）
。又未反応の４−ヒドロキシ−２−ピロリドンは、高速
液体タロマトグラフイ一で分析したところ、０．００３
モルであり、反応率は９７％であつた。実施例 ２ カセイソーダの代りにカセイカリを用いた以外は、実施
例１と同様に行つた。
ＢＯＢが、０．０９４モル生成していた（収率９４％）
。又未反応の４−ヒドロキシ−２−ピロリドンは、高速
液体タロマトグラフイ一で分析したところ、０．００３
モルであり、反応率は９７％であつた。実施例 ２ カセイソーダの代りにカセイカリを用いた以外は、実施
例１と同様に行つた。
反応液中にＧＡＢＯＢが０．０９２モル生成していた。
実施例 ３水を５０ｇ、反応温度９０℃、反応時間１時
間とした以外は実施例１と同様に行つた。
間とした以外は実施例１と同様に行つた。
反応液中にＧＡＢＯＢが０．０９５モル生成していた。
実施例 ４実施例１と同様であるが、カセイソーダの代
りに１２Ｎの塩酸５０ｃｃを加え、温度６０℃、４時間
反応させ、反応後分析したところＧＡＢＯＢは、０．０
３９モル生成していた。
実施例 ４実施例１と同様であるが、カセイソーダの代
りに１２Ｎの塩酸５０ｃｃを加え、温度６０℃、４時間
反応させ、反応後分析したところＧＡＢＯＢは、０．０
３９モル生成していた。
実施例 ５
実施例１と同様であるが、カセイソーダの代りに強塩基
性樹脂アンバーライトＩＲＡ−４００を５０ｃｃ使用し
て、反応を行つた反応後分析したところＧＡＢＯＢが、
０．０６３モル生成していた。
性樹脂アンバーライトＩＲＡ−４００を５０ｃｃ使用し
て、反応を行つた反応後分析したところＧＡＢＯＢが、
０．０６３モル生成していた。
Claims (1)
- １ ４−ヒドロキシ−２−ピロリドンを加水分解するこ
とを特徴とするγ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6463781A JPS5950662B2 (ja) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6463781A JPS5950662B2 (ja) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57183748A JPS57183748A (en) | 1982-11-12 |
| JPS5950662B2 true JPS5950662B2 (ja) | 1984-12-10 |
Family
ID=13263975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6463781A Expired JPS5950662B2 (ja) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5950662B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4598203B2 (ja) * | 1995-12-01 | 2010-12-15 | ビーティージー・インターナショナル・リミテッド | 脳機能改善剤 |
-
1981
- 1981-04-28 JP JP6463781A patent/JPS5950662B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57183748A (en) | 1982-11-12 |
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