JPH0437823B2 - - Google Patents
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- JPH0437823B2 JPH0437823B2 JP14802083A JP14802083A JPH0437823B2 JP H0437823 B2 JPH0437823 B2 JP H0437823B2 JP 14802083 A JP14802083 A JP 14802083A JP 14802083 A JP14802083 A JP 14802083A JP H0437823 B2 JPH0437823 B2 JP H0437823B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−アミノ−β−ハロゲノブチロニト
リル、α−アミノ−β−ハロゲノ酪酸よりトレオ
ニンを合成する方法に関し、特にα−アミノ−β
−ハロゲノブチロニトリル、α−アミノ−β−ハ
ロゲノ酪酸またはその塩を水または含水有機溶媒
中で炭酸塩または炭酸水素塩と反応させて得られ
る2−オキソ−4−シアノ−5−メチルオキサゾ
リジンまたは2−オキソ−4−カルボキシ−5−
メチルオキサゾリジンを酸性またはアルカリ性に
て加水分解することを特徴とする方法を提供せん
とするものである。
リル、α−アミノ−β−ハロゲノ酪酸よりトレオ
ニンを合成する方法に関し、特にα−アミノ−β
−ハロゲノブチロニトリル、α−アミノ−β−ハ
ロゲノ酪酸またはその塩を水または含水有機溶媒
中で炭酸塩または炭酸水素塩と反応させて得られ
る2−オキソ−4−シアノ−5−メチルオキサゾ
リジンまたは2−オキソ−4−カルボキシ−5−
メチルオキサゾリジンを酸性またはアルカリ性に
て加水分解することを特徴とする方法を提供せん
とするものである。
トレオニンはαアミノ酸の一種であり、食料、
飼料等のアミノ酸強化原料等として有用な化合物
である。
飼料等のアミノ酸強化原料等として有用な化合物
である。
本発明者は、トレオニンを工業的有利に合成す
る方法について鋭意研究を重ねた結果本発明の方
法を完成するに至つた。
る方法について鋭意研究を重ねた結果本発明の方
法を完成するに至つた。
即ち、本発明の方法はα−アミノ−β−ハロゲ
ノブチロニトリル、α−アミノ−β−ハロゲノ酪
酸またはその塩を水または含水有機溶媒中で炭酸
塩または炭酸水素塩と反応させて2−オキソ−4
−シアノ(又はカルボキシ)−5−メチルオキサ
ゾリジンを得、次いでこれを酸性またはアルカリ
性にて加水分解してトレオニンを製造する方法で
ある。本発明の方法によれば、α−アミノ−β−
ハロゲノブチロニトリルやα−アミノ−β−ハロ
ゲノ酪酸から2−オキソ−4−シアノ(又はカル
ボキシ)−5−メチルオキサゾリジンを生成し、
このものを単離することなく次の加水分解に付す
ことにより、複雑な操作を要することなく、目的
生成物であるトレオニンを得ることができる。
ノブチロニトリル、α−アミノ−β−ハロゲノ酪
酸またはその塩を水または含水有機溶媒中で炭酸
塩または炭酸水素塩と反応させて2−オキソ−4
−シアノ(又はカルボキシ)−5−メチルオキサ
ゾリジンを得、次いでこれを酸性またはアルカリ
性にて加水分解してトレオニンを製造する方法で
ある。本発明の方法によれば、α−アミノ−β−
ハロゲノブチロニトリルやα−アミノ−β−ハロ
ゲノ酪酸から2−オキソ−4−シアノ(又はカル
ボキシ)−5−メチルオキサゾリジンを生成し、
このものを単離することなく次の加水分解に付す
ことにより、複雑な操作を要することなく、目的
生成物であるトレオニンを得ることができる。
本発明の方法に於いて、α−アミノ−β−ハロ
ゲノブチロニトリル又はα−アミノ−β−ハロゲ
ノ酪酸と炭酸塩または炭酸水素塩との反応は水ま
たは含水有機溶媒中にて炭酸塩または炭酸水素塩
を過剰に用いて行われる。α−アミノ−β−ハロ
ゲノ酪酸の形態は遊離形、アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、鉱酸塩いずれでも良く、また、
α−アミノ−β−ハロゲノブチロニトリルの形態
についても、遊離形、鉱酸塩いずれでも使用する
ことが出来る。尚、ハロゲンとしてはクロロまた
はブロモが適当である。また、炭酸塩または炭酸
水素塩は金属塩またはアンモニウム塩が用いられ
る。金属塩の場合、アルカリ金属の炭酸塩、アル
カリ金属、またはアルカリ土類金属の炭酸水素塩
が好ましく用いられる。また、炭酸塩、炭酸水素
塩そのものを使わずに、アルカリ金属、アルカリ
土類金属またはアンモニウムの水酸化物の溶解液
に、または、炭酸塩の溶解液または懸濁液に、二
酸化炭素ガスを吹込んだものを用いてもよい。炭
酸塩、炭酸水素塩の使用量は、α−アミノ−β−
ハロゲノブチロニトリル又はカルボン酸の形態に
より異なるが、遊離形の場合で代表して表わす
と、炭酸塩の場合、1.5〜10モル倍、炭酸水素塩
の場合、2.0〜10モル倍である。モル比が大きす
ぎると副反応を惹起して好ましくない。
ゲノブチロニトリル又はα−アミノ−β−ハロゲ
ノ酪酸と炭酸塩または炭酸水素塩との反応は水ま
たは含水有機溶媒中にて炭酸塩または炭酸水素塩
を過剰に用いて行われる。α−アミノ−β−ハロ
ゲノ酪酸の形態は遊離形、アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、鉱酸塩いずれでも良く、また、
α−アミノ−β−ハロゲノブチロニトリルの形態
についても、遊離形、鉱酸塩いずれでも使用する
ことが出来る。尚、ハロゲンとしてはクロロまた
はブロモが適当である。また、炭酸塩または炭酸
水素塩は金属塩またはアンモニウム塩が用いられ
る。金属塩の場合、アルカリ金属の炭酸塩、アル
カリ金属、またはアルカリ土類金属の炭酸水素塩
が好ましく用いられる。また、炭酸塩、炭酸水素
塩そのものを使わずに、アルカリ金属、アルカリ
土類金属またはアンモニウムの水酸化物の溶解液
に、または、炭酸塩の溶解液または懸濁液に、二
酸化炭素ガスを吹込んだものを用いてもよい。炭
酸塩、炭酸水素塩の使用量は、α−アミノ−β−
ハロゲノブチロニトリル又はカルボン酸の形態に
より異なるが、遊離形の場合で代表して表わす
と、炭酸塩の場合、1.5〜10モル倍、炭酸水素塩
の場合、2.0〜10モル倍である。モル比が大きす
ぎると副反応を惹起して好ましくない。
反応は水または低級アルコール類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の水溶性有機溶媒と水
の混合溶媒中で実施する。
ン、テトラヒドロフラン等の水溶性有機溶媒と水
の混合溶媒中で実施する。
反応温度は一般に10〜100℃、好ましくは、30
〜80℃の範囲であり、反応時間は0.5〜30時間、
通常1.0〜10時間の範囲である。
〜80℃の範囲であり、反応時間は0.5〜30時間、
通常1.0〜10時間の範囲である。
通常は常圧下で反応させるが必要により加圧下
または減圧下で反応させてもよい。
または減圧下で反応させてもよい。
生成した2−オキソ−4−シアノ(又はカルボ
キシ)−5−メチルオキサゾリジンは単離する必
要はなく、通常そのまま溶液として引続き、酸ま
たはアルカリを加え、加水分解される。使用する
酸については原則的には制限はないが、弱酸では
強酸と比較して反応が遅く、また有機酸類では水
溶性や生成物との分離に問題があるものが多いた
め、通常は塩酸、臭酸、硫酸、硝酸等の無機鉱酸
類または強酸性イオン交換樹脂等が用いられる。
しかし、必らずしもこれらのみに制限されない。
アルカリの場合、アルカリ金属、アルカリ土類金
属の水酸化物、アンモニア等の無機強塩基類また
は強塩基性イオン交換樹脂等が用いられる。
キシ)−5−メチルオキサゾリジンは単離する必
要はなく、通常そのまま溶液として引続き、酸ま
たはアルカリを加え、加水分解される。使用する
酸については原則的には制限はないが、弱酸では
強酸と比較して反応が遅く、また有機酸類では水
溶性や生成物との分離に問題があるものが多いた
め、通常は塩酸、臭酸、硫酸、硝酸等の無機鉱酸
類または強酸性イオン交換樹脂等が用いられる。
しかし、必らずしもこれらのみに制限されない。
アルカリの場合、アルカリ金属、アルカリ土類金
属の水酸化物、アンモニア等の無機強塩基類また
は強塩基性イオン交換樹脂等が用いられる。
加水分解の条件については特に制限はないが、
酸加水分解、アルカリ加水分解とも、触媒モル比
は反応物に対して2〜30倍、好ましくは3〜20
倍、温度は50〜150℃、好ましくは80°〜110℃、
反応時間は、0.5〜20時間、好ましくは1.0〜8時
間の範囲である。
酸加水分解、アルカリ加水分解とも、触媒モル比
は反応物に対して2〜30倍、好ましくは3〜20
倍、温度は50〜150℃、好ましくは80°〜110℃、
反応時間は、0.5〜20時間、好ましくは1.0〜8時
間の範囲である。
加水分解反応液中のトレオニンを単離するに
は、例えば、電気透析やイオン交換樹脂吸着法な
どによつて容易に行うことができる。或いはパラ
トルエンスルホン酸と塩を形成させて結晶性トシ
レートとして反応液から分離し、次いでこれをア
ルコール中に溶解し、トリエチルアミンなどで中
和してトレオニンの結晶を析出させる方法など、
公知の方法で適宜単離することができる。
は、例えば、電気透析やイオン交換樹脂吸着法な
どによつて容易に行うことができる。或いはパラ
トルエンスルホン酸と塩を形成させて結晶性トシ
レートとして反応液から分離し、次いでこれをア
ルコール中に溶解し、トリエチルアミンなどで中
和してトレオニンの結晶を析出させる方法など、
公知の方法で適宜単離することができる。
以下、本発明の方法について代表的な例を示し
更に具体的に説明するが、これらは本発明につい
ての理解を容易にするための単なる例示であり、
本発明はこれらのみに限定されないことは勿論の
こと、これによつて何ら制限されないことは言う
までもない。
更に具体的に説明するが、これらは本発明につい
ての理解を容易にするための単なる例示であり、
本発明はこれらのみに限定されないことは勿論の
こと、これによつて何ら制限されないことは言う
までもない。
実施例 1
α−アミノ−β−クロロ酪酸1.37gを水30mlに
溶解し氷冷下炭酸水素カリウム4.0gを加え、60
℃で1時間反応する。反応液を液体クロマトグラ
フイーで分析するとα−アミノ−β−クロロ酪酸
が消失し、2−オキソ−5−メチルオキサゾリジ
ン−4−カルボン酸が生成していた。
溶解し氷冷下炭酸水素カリウム4.0gを加え、60
℃で1時間反応する。反応液を液体クロマトグラ
フイーで分析するとα−アミノ−β−クロロ酪酸
が消失し、2−オキソ−5−メチルオキサゾリジ
ン−4−カルボン酸が生成していた。
この反応液に45%水酸化ナトリウム水溶液2.67
gを加え110℃で1時間反応する。反応液を液体
クロマトグラフイーで分析したところトレオニン
収率77%(αアミノβクロロ酪酸基準)であつ
た。
gを加え110℃で1時間反応する。反応液を液体
クロマトグラフイーで分析したところトレオニン
収率77%(αアミノβクロロ酪酸基準)であつ
た。
実施例 2
水30mlに炭酸カルシウム6.9gを懸濁させ、こ
れに二酸化炭素を吹き込み沈殿を溶解させる。次
にこの液にα−アミノ−β−クロロ酪酸1.37gを
加え、50℃2.5時間反応させる。反応液を液体ク
ロマトグラフイーで分析したところ、α−アミノ
−β−クロロ酪酸が消失し、2−オキソ−5−メ
チルオキサゾリジン−4−カルボン酸が生成して
いた。
れに二酸化炭素を吹き込み沈殿を溶解させる。次
にこの液にα−アミノ−β−クロロ酪酸1.37gを
加え、50℃2.5時間反応させる。反応液を液体ク
ロマトグラフイーで分析したところ、α−アミノ
−β−クロロ酪酸が消失し、2−オキソ−5−メ
チルオキサゾリジン−4−カルボン酸が生成して
いた。
この反応液に濃塩酸を加え、酸性にし、濃縮乾
固後35%塩酸80mlを加え、100℃、7時間反応さ
せる。反応液の分析からトレオニンの収率70%
(αアミノβクロロ酪酸基準)であつた。
固後35%塩酸80mlを加え、100℃、7時間反応さ
せる。反応液の分析からトレオニンの収率70%
(αアミノβクロロ酪酸基準)であつた。
実施例 3
α−アミノ−β−ブロモブチロニトリル塩酸塩
1.53gを水30mlに溶解し、炭酸水素アンモニウム
3.2gをゆつくり加え、30℃6時間反応する。次
に反応液に45%水酸化カリウム水溶液4.2gを加
え110℃で1.5時間反応する。トレオニン収率56%
(α−アミノ−β−ブロモニトリル基準)であつ
た。
1.53gを水30mlに溶解し、炭酸水素アンモニウム
3.2gをゆつくり加え、30℃6時間反応する。次
に反応液に45%水酸化カリウム水溶液4.2gを加
え110℃で1.5時間反応する。トレオニン収率56%
(α−アミノ−β−ブロモニトリル基準)であつ
た。
実施例 4
α−アミノ−β−クロロブチロニトリル塩酸塩
1.5gを水30mlに溶解し、炭酸ナトリウム5.3gを
ゆつくり加え、30℃で5時間反応する。次に反応
液に95%硫酸10gを加え、110℃で3時間反応す
る。反応液の液体クロマトグラフイーの分析によ
ると、トレオニンの収率は58%(α−アミノ−β
−クロロブチロニトリル基準)であつた。
1.5gを水30mlに溶解し、炭酸ナトリウム5.3gを
ゆつくり加え、30℃で5時間反応する。次に反応
液に95%硫酸10gを加え、110℃で3時間反応す
る。反応液の液体クロマトグラフイーの分析によ
ると、トレオニンの収率は58%(α−アミノ−β
−クロロブチロニトリル基準)であつた。
Claims (1)
- 1 α−アミノ−β−ハロゲノブチロニトリル、
α−アミノ−β−ハロゲノ酪酸またはその塩を水
または含水有機溶媒中で炭酸塩または炭酸水素塩
と反応させて得られる2−オキソ−4−シアノ−
5−メチルオキサゾリジンまたは2−オキソ−4
−カルボキシ−5−メチルオキサゾリジンを酸性
またはアルカリ性にて加水分解することを特徴と
するトレオニンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14802083A JPS6041646A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | トレオニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14802083A JPS6041646A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | トレオニンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6041646A JPS6041646A (ja) | 1985-03-05 |
JPH0437823B2 true JPH0437823B2 (ja) | 1992-06-22 |
Family
ID=15443306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14802083A Granted JPS6041646A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | トレオニンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6041646A (ja) |
-
1983
- 1983-08-15 JP JP14802083A patent/JPS6041646A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6041646A (ja) | 1985-03-05 |
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