JPS608269A - ２，４−イミダゾリジンジオンの製造方法 - Google Patents
２，４−イミダゾリジンジオンの製造方法Info
- Publication number
- JPS608269A JPS608269A JP11780783A JP11780783A JPS608269A JP S608269 A JPS608269 A JP S608269A JP 11780783 A JP11780783 A JP 11780783A JP 11780783 A JP11780783 A JP 11780783A JP S608269 A JPS608269 A JP S608269A
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- JP
- Japan
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- ammonia
- reaction
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- idn
- ammonium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２，４−イミダゾリジンジオンを製造する方
法に関する。特に、本発明はいわゆるＢＵＣＨＥＲＥＲ
−ＢＥＲＧＳ反応により、ホルムアルデヒドまたは／お
よびグリコロニトリル、アンモニアまたは／およびアン
モニウム塩、二酸化炭素または／および炭酸塩、青酸ま
たは／およびその塩から２．４−・イミダゾリジンジオ
ンを製造する方法の改良に関するものである。
法に関する。特に、本発明はいわゆるＢＵＣＨＥＲＥＲ
−ＢＥＲＧＳ反応により、ホルムアルデヒドまたは／お
よびグリコロニトリル、アンモニアまたは／およびアン
モニウム塩、二酸化炭素または／および炭酸塩、青酸ま
たは／およびその塩から２．４−・イミダゾリジンジオ
ンを製造する方法の改良に関するものである。
このＢＵＣＨＥＲＥＲ−ＢＥＲＧＳ反応を利用して、ホ
ルムアルデヒド類（以下、ＦＡＬと略示する）または／
およびグリコロニトリル（以下、ＧＮと略示する）から
、２．４−イミダゾリジンジオン（以下、ＩＤＮと略示
する）を合成する方法として、特公昭８９−２４８０７
号公報には、ＧＮと重炭酸アンモニウムを水溶液中、８
０℃で密閉加圧下に反応させた後、反応混合物を酸処理
することにより粗ＩＤＮを８１．５％の収率で得る方法
が提案されている。しかしながら、ＩＤＮの収率は、８
１．５％と低く、約２０％の副生物を生成しており、得
られたＩＤＮの精製、次のプロセスへの影響、排水処理
等を考慮した場合不利であるばかりでなく、この方法に
おいては、反応圧が１５ Ｋｆ／ｃｔａ４−４以上にな
るため、装置上の問題も含めると工業的規模の生産に右
いては経済的に著しく不利になる。
ルムアルデヒド類（以下、ＦＡＬと略示する）または／
およびグリコロニトリル（以下、ＧＮと略示する）から
、２．４−イミダゾリジンジオン（以下、ＩＤＮと略示
する）を合成する方法として、特公昭８９−２４８０７
号公報には、ＧＮと重炭酸アンモニウムを水溶液中、８
０℃で密閉加圧下に反応させた後、反応混合物を酸処理
することにより粗ＩＤＮを８１．５％の収率で得る方法
が提案されている。しかしながら、ＩＤＮの収率は、８
１．５％と低く、約２０％の副生物を生成しており、得
られたＩＤＮの精製、次のプロセスへの影響、排水処理
等を考慮した場合不利であるばかりでなく、この方法に
おいては、反応圧が１５ Ｋｆ／ｃｔａ４−４以上にな
るため、装置上の問題も含めると工業的規模の生産に右
いては経済的に著しく不利になる。
又、特公昭５０−６７１号公報には、ＦＡＬと青酸と重
炭酸アンモニウム、またはＧＮと重炭酸アンモニウムを
、ＦＡＬあるいはＧＮｉこ対して等モル以上のトリメチ
ルアミンあるいはトリエチルアミン等３級アミンの共存
下５０°Ｃで、密閉加圧下に反応させ、続いて酸処理を
行ってＩＤＮを最高９０％の収率で得る方法が提案され
ている。この方法においては、比較的高収率でＩＤＮを
得ることが可能であるが、トリメチルアミンあるいはト
リエチルアミン等、高価な８級アミンを大量に使用しな
ければならないので、回収工程が必要となり、しかも、
水溶液からの回収であるためエネルギーコストが高くつ
く上に排水中への８級アミンのロス及び排水処理等工業
的には極めて不利である。
炭酸アンモニウム、またはＧＮと重炭酸アンモニウムを
、ＦＡＬあるいはＧＮｉこ対して等モル以上のトリメチ
ルアミンあるいはトリエチルアミン等３級アミンの共存
下５０°Ｃで、密閉加圧下に反応させ、続いて酸処理を
行ってＩＤＮを最高９０％の収率で得る方法が提案され
ている。この方法においては、比較的高収率でＩＤＮを
得ることが可能であるが、トリメチルアミンあるいはト
リエチルアミン等、高価な８級アミンを大量に使用しな
ければならないので、回収工程が必要となり、しかも、
水溶液からの回収であるためエネルギーコストが高くつ
く上に排水中への８級アミンのロス及び排水処理等工業
的には極めて不利である。
そこで、本発明者らは、ＢＵＣＨＥＲＥＲ−ＢＥＲＧＳ
反応により、ＦＡＬまたは／およびＧＮからＩＤＮを製
造する方法において従来歩 方之におりる問題点を克服して経済的に有利にかつ高収
率でＩＤＮを得るべく鋭意研究した結果、驚くべきこと
に遊離のアンモニアの存在下に反応を行なうことにより
、これらの目的が容易に達せられることを知り、本発明
を完成するに至った。
反応により、ＦＡＬまたは／およびＧＮからＩＤＮを製
造する方法において従来歩 方之におりる問題点を克服して経済的に有利にかつ高収
率でＩＤＮを得るべく鋭意研究した結果、驚くべきこと
に遊離のアンモニアの存在下に反応を行なうことにより
、これらの目的が容易に達せられることを知り、本発明
を完成するに至った。
即ち、本発明は（ａｔ Ｆ Ａ Ｌまたは／およびＧＮ
、（ｂ）アンモニアまたは／およびアンモニウム塩、（
ｃ）二酸化炭素または／および炭酸塩および（ｄＪ青酸
または／およびその塩を反応させてＩＤＮを製造するに
当たり、遊離のアンモニアの存在下に反応させることか
らなるＩＤＮの改良された製造方法である。
、（ｂ）アンモニアまたは／およびアンモニウム塩、（
ｃ）二酸化炭素または／および炭酸塩および（ｄＪ青酸
または／およびその塩を反応させてＩＤＮを製造するに
当たり、遊離のアンモニアの存在下に反応させることか
らなるＩＤＮの改良された製造方法である。
本発明方法において、原料として用いられるＦＡＬとし
ては、例えば、ホルマリンあるいはパラホルムアルデヒ
ドが用いられる。ＧＮは、公知の方法、例えばホルマリ
ンあるいれる。本発明方法の実施に当っては、ＦＡＬを
出発原料としてもよいし一旦、ＦＡＬと青酸または／お
よびその塩からＧＮを合成し、それを出発原料としても
よく、さらにＦＡＬ、ＧＮが共存する状態で実施しても
さしつかえζい。
ては、例えば、ホルマリンあるいはパラホルムアルデヒ
ドが用いられる。ＧＮは、公知の方法、例えばホルマリ
ンあるいれる。本発明方法の実施に当っては、ＦＡＬを
出発原料としてもよいし一旦、ＦＡＬと青酸または／お
よびその塩からＧＮを合成し、それを出発原料としても
よく、さらにＦＡＬ、ＧＮが共存する状態で実施しても
さしつかえζい。
本発明方法の実施に当って使用されるアンモニアまたは
アンモニウム塩としては、例えはアンモニアカス、液体
アンモニア、アンモニア水、炭酸アンモニウム、炭酸水
素アンモニウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム
、酢酸アンモニウム、カルノくミン酸アンモニウム、シ
アン化アンモニウム等が用いられる。使用量については
、通常のＢ ＣＩ ＣＨｌ’： Ｒ−ＢＥＲＧＳ反応に
用いられる爪でよく、例えば前記（ａ） １モルに対し
て、１モル以上、好ましくは１−１６モルが用いられる
。二酸化炭素または炭酸塩としては、例えば二酸化炭素
、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
カリウム等が用いられる。
アンモニウム塩としては、例えはアンモニアカス、液体
アンモニア、アンモニア水、炭酸アンモニウム、炭酸水
素アンモニウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム
、酢酸アンモニウム、カルノくミン酸アンモニウム、シ
アン化アンモニウム等が用いられる。使用量については
、通常のＢ ＣＩ ＣＨｌ’： Ｒ−ＢＥＲＧＳ反応に
用いられる爪でよく、例えば前記（ａ） １モルに対し
て、１モル以上、好ましくは１−１６モルが用いられる
。二酸化炭素または炭酸塩としては、例えば二酸化炭素
、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
カリウム等が用いられる。
使用量については、通常のＢＵＣＨＥＲＥＲ−ＢＥＲＧ
Ｓ反応に用いられる爪でよく、例えば前記（ａ） １モ
ルに対して、１モル以上、好ましくは１〜ｌＯモルが用
いられる。
Ｓ反応に用いられる爪でよく、例えば前記（ａ） １モ
ルに対して、１モル以上、好ましくは１〜ｌＯモルが用
いられる。
青酸またはその塩としては、シアン化水素、シアン化ナ
トリウム、シアン化カリウム、シアン化アンモニウム等
が用いられる。
トリウム、シアン化カリウム、シアン化アンモニウム等
が用いられる。
使用量に特に制限はなく、出発原料としてＦＡＬを用い
る時はＦＡＬ １モルに対して、１モル以上、好ましく
は１〜２モルが用いられ、ＧＮを用いる時は、ＧＮＩモ
ルに対しで０．０１モル以上、好ましくは０．０１−１
モルが用いられ、両者を混合して用いる時は、ＦＡＬと
ＧＮの比率に応じて、前記の量を使用すればよい。
る時はＦＡＬ １モルに対して、１モル以上、好ましく
は１〜２モルが用いられ、ＧＮを用いる時は、ＧＮＩモ
ルに対しで０．０１モル以上、好ましくは０．０１−１
モルが用いられ、両者を混合して用いる時は、ＦＡＬと
ＧＮの比率に応じて、前記の量を使用すればよい。
遊離のアンモニアとは、前述のアンモニアガス、液体ア
ンモニア、アンモニア水からなり、塩の形になっている
アンモニアカスマれない。又、二酸化炭素および酸性炭
酸塩、例えば炭酸水素アンモニウム、炭酸水素ナトリウ
ムなどを用いる場合は、これらと反応して塩を形成して
消費されるアンモニアは含まれず、アンモニアとして遊
離しているものを指す。
ンモニア、アンモニア水からなり、塩の形になっている
アンモニアカスマれない。又、二酸化炭素および酸性炭
酸塩、例えば炭酸水素アンモニウム、炭酸水素ナトリウ
ムなどを用いる場合は、これらと反応して塩を形成して
消費されるアンモニアは含まれず、アンモニアとして遊
離しているものを指す。
°この遊離のアンモニアの量としては（ａｌ Ｆ ＡＬ
または／およびＧＮ１モルに対してＯ，１モル以上必要
であり、好ましくは１〜ｌＯモルが必要である。遊離の
アンモニアの存在が反応機構にどんな働きをするか明確
ではないが、遊離のアンモニアを存在させることにより
、高収率で反応物か得られ、かつ後処理も単にアンモニ
アを酸で中和することで済む。
または／およびＧＮ１モルに対してＯ，１モル以上必要
であり、好ましくは１〜ｌＯモルが必要である。遊離の
アンモニアの存在が反応機構にどんな働きをするか明確
ではないが、遊離のアンモニアを存在させることにより
、高収率で反応物か得られ、かつ後処理も単にアンモニ
アを酸で中和することで済む。
本発明の反応は溶媒中で行うのが好ましい。
この溶媒としては、水または水と親水性有機溶媒、例え
はアルコール類、ニトリル類、エーテル類等との混合溶
媒が用いられる。使用する溶媒量としては、特に制限は
ないが、通常、前記（ａｌ １モルに対して２００〜２
，０００−が用いられる。
はアルコール類、ニトリル類、エーテル類等との混合溶
媒が用いられる。使用する溶媒量としては、特に制限は
ないが、通常、前記（ａｌ １モルに対して２００〜２
，０００−が用いられる。
本発明の方法における反応温度は８０〜１６０℃、好ま
しくは４０〜１２０’ｃの温度で実施され、反応時間は
反応温度によって異なるが、約ｔ−ｉｏ時間を要する。
しくは４０〜１２０’ｃの温度で実施され、反応時間は
反応温度によって異なるが、約ｔ−ｉｏ時間を要する。
本発明を実施する際の操作圧力には、制限はなく常圧で
も、加圧下でも実施可能である。
も、加圧下でも実施可能である。
加圧の場合圧力は、反応温度によって異なるが通常反応
物の蒸気圧より、１〜５Ｋｐｌｃｔｄ程度高い圧になる
。
物の蒸気圧より、１〜５Ｋｐｌｃｔｄ程度高い圧になる
。
反応後、得られた粗生成物を公知方法例えば、特公昭８
９−２４８０７及び有機合成化学、２９ （１２）、１
１４２（１９７１） の記載のごとくに従って酸処理す
る。ことにより、副生じたＩＤＮの前駆体、例えはＮ−
（アミノカルボニル）グリシンあるいは、Ｎ−（アミノ
カルボニル）クリシンアミド等を、ＩＤＮに交換するこ
とができる。この際、使用される酸としては、硫酸、塩
酸、クロル酢酸、トルエンスルホン酸、強酸性イオン交
換樹脂等があげられ、これらの酸は、通常５〜８０重量
％の水溶液として使用される。通常の酸処理は。
９−２４８０７及び有機合成化学、２９ （１２）、１
１４２（１９７１） の記載のごとくに従って酸処理す
る。ことにより、副生じたＩＤＮの前駆体、例えはＮ−
（アミノカルボニル）グリシンあるいは、Ｎ−（アミノ
カルボニル）クリシンアミド等を、ＩＤＮに交換するこ
とができる。この際、使用される酸としては、硫酸、塩
酸、クロル酢酸、トルエンスルホン酸、強酸性イオン交
換樹脂等があげられ、これらの酸は、通常５〜８０重量
％の水溶液として使用される。通常の酸処理は。
粗生成物の濃度が５〜４０ｆｆｉｆｆｉ％で、行なゎれ
、反応温度は８０〜１２０ °／’：、反応時間は０．
５〜５時間である。なお、強酸性イオン交換樹脂の場合
は樹脂を懸濁状態で又は充填塔１こ詰めて用いればよい
。
、反応温度は８０〜１２０ °／’：、反応時間は０．
５〜５時間である。なお、強酸性イオン交換樹脂の場合
は樹脂を懸濁状態で又は充填塔１こ詰めて用いればよい
。
本発明における実施操作の大要は、ＦＡＬまたは／およ
びＧＮ、アンモニアまたは／およびアンモニウム塩、二
酸化炭素マたは／および炭酸塩、青酸または／およびそ
の塩を溶媒とともに反応容器に仕込み、所定の反応温度
および反応時間により、反応を行なうというものである
。操作はバッチ方式で行なうこともできるし、又、連続
操作による実施も可能である。
びＧＮ、アンモニアまたは／およびアンモニウム塩、二
酸化炭素マたは／および炭酸塩、青酸または／およびそ
の塩を溶媒とともに反応容器に仕込み、所定の反応温度
および反応時間により、反応を行なうというものである
。操作はバッチ方式で行なうこともできるし、又、連続
操作による実施も可能である。
Ｚかくして、本発明の実施により、比較的低圧で、しか
も３級アミンのような高価な原料を使用することなく、
高収率で、ＩＤＮを製造する′ことができるようになり
、装置に要する費用、回収工程及びそれに要するエネル
ギーコスト、排水処理コスト等の点で、工業的には極め
て有利となる。
も３級アミンのような高価な原料を使用することなく、
高収率で、ＩＤＮを製造する′ことができるようになり
、装置に要する費用、回収工程及びそれに要するエネル
ギーコスト、排水処理コスト等の点で、工業的には極め
て有利となる。
次に実施例により、本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例により制限をうけるものではな
い。
本発明はこれらの実施例により制限をうけるものではな
い。
実施例１
内容積ｌｌのステンレス製オートクレーブ１に純度５０
重量％のグリコロニトリル（以下、ＧＮと略示する）５
７ｙ、炭酸アンモニウム−水和物７１．Ｂ ｙ、２５重
量％アンモニア水１０２ ｙ、水５０ｙおヨヒメタ／−
ル１５Ｑ−を仕込み、密封後、攪拌下に７０℃で４時間
反応させた。その間の反応圧力は、最大で２．５に９／
、ＩＧであった。反応終了後、液体クロマトグラフィー
で分析したところ、２，４−イミダゾリジンジオン（以
下、ＩＤＮと略示する）の収率は、ＧＮ基準で６９．７
％であった。反応液を加熱濃縮した。これにより残留し
ているアンモニアおよび炭酸アンモニウムの除去も行っ
た。次に２０重量％硫酸でｐＨ１に調整しながら、１０
０℃で８時間、純度９５重社％のＩＤＮか４８．２ ｆ
得られ、ＧＮ基準の収率は９１．６％であった。
重量％のグリコロニトリル（以下、ＧＮと略示する）５
７ｙ、炭酸アンモニウム−水和物７１．Ｂ ｙ、２５重
量％アンモニア水１０２ ｙ、水５０ｙおヨヒメタ／−
ル１５Ｑ−を仕込み、密封後、攪拌下に７０℃で４時間
反応させた。その間の反応圧力は、最大で２．５に９／
、ＩＧであった。反応終了後、液体クロマトグラフィー
で分析したところ、２，４−イミダゾリジンジオン（以
下、ＩＤＮと略示する）の収率は、ＧＮ基準で６９．７
％であった。反応液を加熱濃縮した。これにより残留し
ているアンモニアおよび炭酸アンモニウムの除去も行っ
た。次に２０重量％硫酸でｐＨ１に調整しながら、１０
０℃で８時間、純度９５重社％のＩＤＮか４８．２ ｆ
得られ、ＧＮ基準の収率は９１．６％であった。
実施例２
１’Ｊ６４ｒｆ１．ｇのステンレス製オートクレーブに
、３７重社％ポルマリン（以下ＦＡＬと略示づる）４０
．５２、青酸１４．９Ｆ、重炭酸アンモニウム、ｉ ８
．５ ｙ、 ２５重態％アンモニア水１７０ｙおよび水
３００ｙを２０℃を維持しながら仕込み、密封後、攪拌
下に１１０℃で１時間反応させた。その間の反応圧力は
最大て８ Ｋｙ ／ ｃｔｌ Ｇであった。反応終了後
、液体クロマトグラフィ〜で分析したところ、ＩＤＮの
収率はＦ Ａ Ｌ基準て、７１２％であった。
、３７重社％ポルマリン（以下ＦＡＬと略示づる）４０
．５２、青酸１４．９Ｆ、重炭酸アンモニウム、ｉ ８
．５ ｙ、 ２５重態％アンモニア水１７０ｙおよび水
３００ｙを２０℃を維持しながら仕込み、密封後、攪拌
下に１１０℃で１時間反応させた。その間の反応圧力は
最大て８ Ｋｙ ／ ｃｔｌ Ｇであった。反応終了後
、液体クロマトグラフィ〜で分析したところ、ＩＤＮの
収率はＦ Ａ Ｌ基準て、７１２％であった。
その後の操作は実施例１と同じ操作を行なったところ純
度９３．５％のＩＤＮが４８．４１得られ、ＦＡＬ基準
の収率は９０５％であった。
度９３．５％のＩＤＮが４８．４１得られ、ＦＡＬ基準
の収率は９０５％であった。
実施例８
攪拌機と還流冷却器を備えた２１フラスコに、純度５０
重社％のＧＮ６７ｙ、炭酸アンモニウム−水和物１４２
．５ ｆ、２５５重層アンモニア水２８８ｙ、水８００
！およびアセトニトリル３００ ｍｅを仕込み、攪拌下
に５０℃で７時間反応させた。反応終了後、液体クロマ
トグラフィーで分析したところ、ＩＤＮの収率は、ＧＮ
基準で６５．０％であった。その後の操作は実施例１と
同じ操作を行なったところ、純度９６．３％のＩＤＮが
４６７ｙ得られ、ＧＮ基準の収率は８９．９％であった
。
重社％のＧＮ６７ｙ、炭酸アンモニウム−水和物１４２
．５ ｆ、２５５重層アンモニア水２８８ｙ、水８００
！およびアセトニトリル３００ ｍｅを仕込み、攪拌下
に５０℃で７時間反応させた。反応終了後、液体クロマ
トグラフィーで分析したところ、ＩＤＮの収率は、ＧＮ
基準で６５．０％であった。その後の操作は実施例１と
同じ操作を行なったところ、純度９６．３％のＩＤＮが
４６７ｙ得られ、ＧＮ基準の収率は８９．９％であった
。
比較例１
２５重量％アンニア水１０２９を使用しない以外は実施
例１と全く同じ操作を行なった。
例１と全く同じ操作を行なった。
その間の反応圧力は、最大２０ Ｋｙ ／ｄ Ｇまで達
した。反応終了後、液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、ＩＤＮの収率は、ＧＮ基準で、４２％であった
。反応液中に残留している炭酸アンモニウムを濃縮除去
後、２０１氷％硫酸でｐＨ１に調整しながら、１００℃
で８時間反応を行なった。反応液を濃縮したところ、純
度９２２重層のＩＤＮが２９．９ｙ得られ、ＧＮ基準の
収率は５５％であった。
した。反応終了後、液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、ＩＤＮの収率は、ＧＮ基準で、４２％であった
。反応液中に残留している炭酸アンモニウムを濃縮除去
後、２０１氷％硫酸でｐＨ１に調整しながら、１００℃
で８時間反応を行なった。反応液を濃縮したところ、純
度９２２重層のＩＤＮが２９．９ｙ得られ、ＧＮ基準の
収率は５５％であった。
Claims (1)
- （ａ）ホルムアルデヒド類または／およびグリコロニト
リル、（ｂｌアンモニアまたは／およびアンモニウム塩
、（ｃ）二酸化炭素または／および炭酸塩および（ｄｉ
青酸または／およびその塩を反応させて２，４−イミダ
ゾリジンジオンを製造するに当たり、遊離のアンモニア
の存在下に反応させることを特徴とする２、４−イミダ
ゾリジンジオンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11780783A JPS608269A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ２，４−イミダゾリジンジオンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11780783A JPS608269A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ２，４−イミダゾリジンジオンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608269A true JPS608269A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=14720755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11780783A Pending JPS608269A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ２，４−イミダゾリジンジオンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608269A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102351797A (zh) * | 2011-09-26 | 2012-02-15 | 无锡美华化工有限公司 | 乙内酰脲的生产设备和方法 |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11780783A patent/JPS608269A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102351797A (zh) * | 2011-09-26 | 2012-02-15 | 无锡美华化工有限公司 | 乙内酰脲的生产设备和方法 |
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