JPS6327472A - メチオニンのナトリウム塩水溶液の製造方法 - Google Patents
メチオニンのナトリウム塩水溶液の製造方法Info
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- JPS6327472A JPS6327472A JP62174997A JP17499787A JPS6327472A JP S6327472 A JPS6327472 A JP S6327472A JP 62174997 A JP62174997 A JP 62174997A JP 17499787 A JP17499787 A JP 17499787A JP S6327472 A JPS6327472 A JP S6327472A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は家畜類の飼料における添加剤として使用できる
メチオニンのナトリウム塩の水溶液の製造に関する。
メチオニンのナトリウム塩の水溶液の製造に関する。
必須アミノ酸であるメチオニンは動物の飼料の添加剤と
して一般に1%以下の少ない投与址で使用されている。
して一般に1%以下の少ない投与址で使用されている。
飼料中にメチオニンを均一に分散できること及びメチオ
ニン含量を正確に定散できることが特に重要である。
ニン含量を正確に定散できることが特に重要である。
液体状でのメチオニンの使用は、結晶状での使用に比較
して取り扱い及びその定量分析が容易となる長所を有し
ている。液状生成物の使用により、濃度を容易に調節で
きる均一な分散を達成することが可能である。
して取り扱い及びその定量分析が容易となる長所を有し
ている。液状生成物の使用により、濃度を容易に調節で
きる均一な分散を達成することが可能である。
メチオニンは水に難溶性であるから、大量の容積を取り
扱わねばならないので、そのまま水溶液として使用する
ことはできない。しかし、メチオニンのアルカリ金属塩
、特にナトリウム塩は、水溶性が大きく、特に本目的に
良好に適合した充分濃厚な溶液として得ることができる
。
扱わねばならないので、そのまま水溶液として使用する
ことはできない。しかし、メチオニンのアルカリ金属塩
、特にナトリウム塩は、水溶性が大きく、特に本目的に
良好に適合した充分濃厚な溶液として得ることができる
。
メチオニンのナトリウム塩(ナトリウムメチオニネート
)はメチオニンを水酸化ナトリウム水溶液中に溶解する
ことによって製造することができる。しかしこの方法は
適当な媒体に溶解する前にメチオニンを予め単離する必
要があるので、経済的に有利ではない。
)はメチオニンを水酸化ナトリウム水溶液中に溶解する
ことによって製造することができる。しかしこの方法は
適当な媒体に溶解する前にメチオニンを予め単離する必
要があるので、経済的に有利ではない。
過剰の水酸化ナトリウム及び/又は炭酸ナトリウム及び
/又は石灰を用いて5−(β−メチルメルカプトエチル
)ヒダントインを加水分解することによるメチオニンの
ナトリウム塩の製造は、フランス国特許出願明FA書、
FR−2,499,560号、FR−:2,499,5
63号、PR−2,1199,564号、FR−2,4
99,565号、及びFR−2,499,566号から
周知である。しかし加水分解の際に大量の炭酸ナトリウ
ム及び/又はカルシウムが形成され、それらを適当な処
理(濃縮、沈殿、濾過等)により除去しなければならな
い、更にこれらの方法は、直接使用できず、5−(β−
メチルメルカプトエチル)ヒダントインの合成に必要な
二酸化炭素の回収のために追加的処理を必要とする炭酸
塩の生成に至っている。
/又は石灰を用いて5−(β−メチルメルカプトエチル
)ヒダントインを加水分解することによるメチオニンの
ナトリウム塩の製造は、フランス国特許出願明FA書、
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63号、PR−2,1199,564号、FR−2,4
99,565号、及びFR−2,499,566号から
周知である。しかし加水分解の際に大量の炭酸ナトリウ
ム及び/又はカルシウムが形成され、それらを適当な処
理(濃縮、沈殿、濾過等)により除去しなければならな
い、更にこれらの方法は、直接使用できず、5−(β−
メチルメルカプトエチル)ヒダントインの合成に必要な
二酸化炭素の回収のために追加的処理を必要とする炭酸
塩の生成に至っている。
5−(β−メチルメルカプトエチル)ヒダントインの加
水分解によって得られたメチオニンのナトリウム塩及び
事実上当量の炭酸ナトリウムを含む水溶液から、該溶液
に総ての炭酸ナトリウム及び随時ナトリウムメチオニネ
ートを中和するのに充分な量の硫酸を添加し、生成する
二酸化炭素を回収し、必要に応じ充分な濃度のメチオニ
ンのす)・リウム塩を与えるようにメチオニンを塩化す
る(Salify)のに充分な量の水酸化ナトリウムを
添加した後、反応媒体を濃縮し、沈殿した硫酸ナトリウ
ムをろ過により分離し、且つ動物の飼料に直接使用する
ことができる実際上無機塩を含まないメチオニンのナト
リウム塩を含むろ液を単離することによって、事実上無
機塩を含まないナトリウムメチオニネートの濃厚溶液が
得られることが今や見出だされ、これが本発明の主題と
なっている。
水分解によって得られたメチオニンのナトリウム塩及び
事実上当量の炭酸ナトリウムを含む水溶液から、該溶液
に総ての炭酸ナトリウム及び随時ナトリウムメチオニネ
ートを中和するのに充分な量の硫酸を添加し、生成する
二酸化炭素を回収し、必要に応じ充分な濃度のメチオニ
ンのす)・リウム塩を与えるようにメチオニンを塩化す
る(Salify)のに充分な量の水酸化ナトリウムを
添加した後、反応媒体を濃縮し、沈殿した硫酸ナトリウ
ムをろ過により分離し、且つ動物の飼料に直接使用する
ことができる実際上無機塩を含まないメチオニンのナト
リウム塩を含むろ液を単離することによって、事実上無
機塩を含まないナトリウムメチオニネートの濃厚溶液が
得られることが今や見出だされ、これが本発明の主題と
なっている。
水酸化ナトリウムを用いる5−(β−メチルメルカプト
エチル)ヒダントインの加水分解により例えば10ない
し20重量%の濃度の、主としてナトリウムメチオニネ
ートの形のメチオニン、及び実際上当量の炭酸ナトリウ
ムを含む溶液が得られる。炭酸ナトリウム溶液が高温、
例えば100℃の範囲で硫酸で処理される時に、炭酸ナ
トリウム及び重炭酸ナトリウムの中和、重炭酸ナトリウ
ムの炭酸ナトリウム及び二酸化炭素への熱分解、及び硫
酸ナトリウムの生成が同時に起こる。
エチル)ヒダントインの加水分解により例えば10ない
し20重量%の濃度の、主としてナトリウムメチオニネ
ートの形のメチオニン、及び実際上当量の炭酸ナトリウ
ムを含む溶液が得られる。炭酸ナトリウム溶液が高温、
例えば100℃の範囲で硫酸で処理される時に、炭酸ナ
トリウム及び重炭酸ナトリウムの中和、重炭酸ナトリウ
ムの炭酸ナトリウム及び二酸化炭素への熱分解、及び硫
酸ナトリウムの生成が同時に起こる。
更にナトリウムメチオニネートの濃厚溶液中の硫酸ナト
リウムの溶解度は温度と共に大きく変わらないことが知
られている。
リウムの溶解度は温度と共に大きく変わらないことが知
られている。
本発明の方法は5−(β−メチルメルカプトエチル)ヒ
ダントインの加水分解から得られる媒体に炭酸ナトリウ
ムの完全な中和に必要な量の硫酸を、100℃の範囲で
ゆっくりと添加し、次いで媒体中のナトリウムメチオニ
ネートが充分な濃度を有するように濃縮しながら、同時
に二酸化炭素を回収し、且つナトリウムメチオニネ−1
・溶液から沈殿する硫酸ナトリウムをろ過により分離す
ることによって実行される。
ダントインの加水分解から得られる媒体に炭酸ナトリウ
ムの完全な中和に必要な量の硫酸を、100℃の範囲で
ゆっくりと添加し、次いで媒体中のナトリウムメチオニ
ネートが充分な濃度を有するように濃縮しながら、同時
に二酸化炭素を回収し、且つナトリウムメチオニネ−1
・溶液から沈殿する硫酸ナトリウムをろ過により分離す
ることによって実行される。
本発明の方法は又5−(β−メチルメルカプトエチル)
ヒダントインの加水分解から生じる媒体中に存在するす
べてのナトリウム塩(ナトリウムメチオニネート及び炭
酸ナトリウム)を硫酸で中和し、メチオニンを充分な量
の水酸化ナトリウムで塩化し、そして溶液の濃縮及び二
酸化炭素の回収後、ナトリウムメチオニネートの溶液か
ら沈殿した硫酸ナトリウムを分がすることによって実行
される。
ヒダントインの加水分解から生じる媒体中に存在するす
べてのナトリウム塩(ナトリウムメチオニネート及び炭
酸ナトリウム)を硫酸で中和し、メチオニンを充分な量
の水酸化ナトリウムで塩化し、そして溶液の濃縮及び二
酸化炭素の回収後、ナトリウムメチオニネートの溶液か
ら沈殿した硫酸ナトリウムを分がすることによって実行
される。
濃厚なナトリウムメチオニネート溶液中の硫酸すトリウ
ムの溶解度は温度と共に大きく変わらないから、濾過に
よる硫酸す1−リウムの分離は高温(100℃の範囲)
で有利に行うことができる。その結果、媒体の粘度が低
温の場合よりも低下するので、濾過は一段と容易となる
。
ムの溶解度は温度と共に大きく変わらないから、濾過に
よる硫酸す1−リウムの分離は高温(100℃の範囲)
で有利に行うことができる。その結果、媒体の粘度が低
温の場合よりも低下するので、濾過は一段と容易となる
。
本発明によって得られた、例えば46ないし55%のナ
トリウムメチオニネートを含有し得るナトリウムメチオ
ニネ−1・溶液は、−mに1%(W/V[重量/容積コ
)以下の低い割合でffL酸ナトリウムを含んでいる。
トリウムメチオニネートを含有し得るナトリウムメチオ
ニネ−1・溶液は、−mに1%(W/V[重量/容積コ
)以下の低い割合でffL酸ナトリウムを含んでいる。
更に副産物として更に精製することなく直接使用し得る
実際上純粋な硫酸ナトリウムが得られる。
実際上純粋な硫酸ナトリウムが得られる。
下記の実施例は本発明を例示するものである。
尺1匠−り
媒体のpH(約20℃の温度で測定)が10以下になら
ないように炭酸ナトリウムを中和するのに充分な量の硫
酸を、ナトリウム塩の形のメチオニン(164,6g又
は1.105モル)及び炭酸ナトリウム(98,32g
)を含む5−(β−メチルメルカプトエチル)ヒダント
インの鹸化媒体(1゜000 g)に、100℃の範囲
の温度で添加する。
ないように炭酸ナトリウムを中和するのに充分な量の硫
酸を、ナトリウム塩の形のメチオニン(164,6g又
は1.105モル)及び炭酸ナトリウム(98,32g
)を含む5−(β−メチルメルカプトエチル)ヒダント
インの鹸化媒体(1゜000 g)に、100℃の範囲
の温度で添加する。
発生する二酸化炭素を回収する。得られた溶液をナトリ
ウムメチオニネート濃度が46及び55%の間となるよ
うに濃縮する。沈殿する硫酸塩を100℃で濾過するこ
とにより分離する。それにより下記の組成を持った炉液
(325g)が得られるニ ーナトリウムメチオニネート: 52%(III/V
)−硫酸ナトリウム :0.52%(+/v)
二酸化炭素の回収率は96%である。
ウムメチオニネート濃度が46及び55%の間となるよ
うに濃縮する。沈殿する硫酸塩を100℃で濾過するこ
とにより分離する。それにより下記の組成を持った炉液
(325g)が得られるニ ーナトリウムメチオニネート: 52%(III/V
)−硫酸ナトリウム :0.52%(+/v)
二酸化炭素の回収率は96%である。
火胤匠−1
全体のナトリウム含有量を中和するのに充分な量の硫酸
を、ナトリウム塩の形のメチオニン(164,3g又は
1.103モル)及び全体で2.84グラム原子のナト
リウムを含む5−(β−メチルメルカプトエチル)ヒダ
ントインの鹸化媒体(1゜000y)に、100℃の範
囲の温度でゆっくりと添加する6発生する二酸化炭素を
回収する。混合物を更に1時間100℃で加熱し、残留
二酸化炭素を除去する。50%(,1/V)の水酸化ナ
トリウム(62,5cc>、即ちメチオニンを中和する
のに充分な量を次いで添加する。ナトリウムメチオニネ
ート濃度が46%及び55%の間になるように溶液を濃
縮する。沈殿する硫酸ナトリウムを高温での濾過により
分離する。それにより下記の組成を持った炉液(342
fI)が得られるニーナトリウムメチオニネート:51
.2%(w/v)−FifL酸ナトリウム :
0.61%(u+/v)二酸化炭素の回収率は99%で
ある。
を、ナトリウム塩の形のメチオニン(164,3g又は
1.103モル)及び全体で2.84グラム原子のナト
リウムを含む5−(β−メチルメルカプトエチル)ヒダ
ントインの鹸化媒体(1゜000y)に、100℃の範
囲の温度でゆっくりと添加する6発生する二酸化炭素を
回収する。混合物を更に1時間100℃で加熱し、残留
二酸化炭素を除去する。50%(,1/V)の水酸化ナ
トリウム(62,5cc>、即ちメチオニンを中和する
のに充分な量を次いで添加する。ナトリウムメチオニネ
ート濃度が46%及び55%の間になるように溶液を濃
縮する。沈殿する硫酸ナトリウムを高温での濾過により
分離する。それにより下記の組成を持った炉液(342
fI)が得られるニーナトリウムメチオニネート:51
.2%(w/v)−FifL酸ナトリウム :
0.61%(u+/v)二酸化炭素の回収率は99%で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、5−(β−メチルメルカプトエチル)ヒダントイン
を水酸化ナトリウムでの加水分解することによって得ら
れたメチオニンのナトリウム塩と実質的に当量の炭酸ナ
トリウムとを含む水溶液に、総ての炭酸ナトリウム及び
、随時ナトリウムメチオニネートを中和するのに充分な
量の硫酸を添加し;生成する二酸化炭素を回収し;充分
な濃度のメチオニンのナトリウム塩を与えるようにメチ
オニンを塩化するのに充分な量の水酸化ナトリウムを必
要に応じて添加した後反応媒体を濃縮し;沈殿した硫酸
ナトリウムをろ過により分離し;且つ動物の飼料に直接
使用することができる実際上無機塩を含まないメチオニ
ンのナトリウム塩を含むろ液を単離する ことを特徴とする該水溶液から実質的に無機塩を含まな
いメチオニンのナトリウム塩の濃厚水溶液を製造する方
法。 2、硫酸ナトリウムが約100℃におけるろ過によって
除去される特許請求の範囲1項記載の方法。 3、該ナトリウムメチオニネート溶液が46ないし55
%のナトリウムメチオニネート濃度となるまで濃縮され
る特許請求の範囲1項記載の方法。 4、原料水溶液がナトリウム塩として最高20%までの
メチオニンを含む特許請求の範囲1項記載の方法。
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