JPH04352758A - 1,3−ジアルキル尿素の製造方法 - Google Patents
1,3−ジアルキル尿素の製造方法Info
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- JPH04352758A JPH04352758A JP22664091A JP22664091A JPH04352758A JP H04352758 A JPH04352758 A JP H04352758A JP 22664091 A JP22664091 A JP 22664091A JP 22664091 A JP22664091 A JP 22664091A JP H04352758 A JPH04352758 A JP H04352758A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品を始めとして各
種の用途に有用な1,3−ジアルキル尿素の製造方法に
関する。
種の用途に有用な1,3−ジアルキル尿素の製造方法に
関する。
【0002】
【従来の技術】従来、1,3−ジアルキル尿素の製造方
法としては■アルキルアミンにホスゲンを反応させる方
法(J.O.C.16,1879(1951)),■ア
ルキルアミンにイソシアネートを反応させる方法(J.
O.C.16,1879(1951)),■アルキルア
ミンに一酸化炭素を反応させる方法(U.S.P.28
57430,(1956))及びアルキルアミンに二酸
化炭素を反応させる方法(U.S.P.2276696
(1936))等が公知である。
法としては■アルキルアミンにホスゲンを反応させる方
法(J.O.C.16,1879(1951)),■ア
ルキルアミンにイソシアネートを反応させる方法(J.
O.C.16,1879(1951)),■アルキルア
ミンに一酸化炭素を反応させる方法(U.S.P.28
57430,(1956))及びアルキルアミンに二酸
化炭素を反応させる方法(U.S.P.2276696
(1936))等が公知である。
【0003】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、■及
び■においてはホスゲン及びイソシアネートの有毒物を
原料として用いるため細心の注意が必要とされたり、■
においては高圧下でなければ反応が進まず、かなり過酷
な反応条件が要求される等の欠点を有しており、いずれ
の公知技術においても経済性、作業性及び安全性等が悪
く、工業的規模でのの実施においてはいずれも満足でき
るものではない。従って、取り扱いが容易な原料を用い
、かつ緩やかな反応条件のもとで1,3−ジアルキル尿
素を製造できれば工業的にみて極めて有利となり、かか
る製造法の発明が強く望まれている。
び■においてはホスゲン及びイソシアネートの有毒物を
原料として用いるため細心の注意が必要とされたり、■
においては高圧下でなければ反応が進まず、かなり過酷
な反応条件が要求される等の欠点を有しており、いずれ
の公知技術においても経済性、作業性及び安全性等が悪
く、工業的規模でのの実施においてはいずれも満足でき
るものではない。従って、取り扱いが容易な原料を用い
、かつ緩やかな反応条件のもとで1,3−ジアルキル尿
素を製造できれば工業的にみて極めて有利となり、かか
る製造法の発明が強く望まれている。
【0004】
【課題を解決するための手段】しかるに本発明等はかか
る課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、1,3−ジ
アルキルチオ尿素と過酸化水素等の酸化剤とを反応させ
て1,3−ジアルキル尿素を得る新規な方法を見出し、
本発明を完成するに至った。本発明は経済性、作業性及
び安全性の点は勿論、原料1,3−ジアルキルチオ尿素
に対する目的物の収率が95%以上と非常に高いことも
判明した。
る課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、1,3−ジ
アルキルチオ尿素と過酸化水素等の酸化剤とを反応させ
て1,3−ジアルキル尿素を得る新規な方法を見出し、
本発明を完成するに至った。本発明は経済性、作業性及
び安全性の点は勿論、原料1,3−ジアルキルチオ尿素
に対する目的物の収率が95%以上と非常に高いことも
判明した。
【0005】以下、本発明について詳述する。本発明方
法で1,3−ジアルキルチオ尿素と反応させる酸化剤と
しては、過酸化水素、過マンガン酸カリウム、クロム酸
カリウム、過硫酸カリウム、次亜ハロゲン酸カリウム、
次亜ハロゲン酸ナトリウム等の酸化剤、好ましくは過酸
化水素を用いることかできる。反応を行うに当たっては
1,3−ジアルキルチオ尿素を水等の適当な溶媒に溶解
又は懸濁させ、該溶液に上記酸化剤を添加して反応を行
う。例えば、酸化剤として過酸化水素を用いたとき、1
,3−ジアルキルチオ尿素1モルに対して4モル以上、
好ましくは4〜6モルの過酸化水素を滴下又は一括仕込
みして反応を行う。かかる反応時において、本発明はア
ルカリ領域の方が好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の水酸化塩、炭酸塩若しくは炭酸水素塩或は
強塩基性の樹脂を該反応混合液中に適量添加する方が有
利である。反応は10〜90℃、好ましくは20〜70
℃の温度条件のもと、1時間程度内熟成すれば反応は完
結する。
法で1,3−ジアルキルチオ尿素と反応させる酸化剤と
しては、過酸化水素、過マンガン酸カリウム、クロム酸
カリウム、過硫酸カリウム、次亜ハロゲン酸カリウム、
次亜ハロゲン酸ナトリウム等の酸化剤、好ましくは過酸
化水素を用いることかできる。反応を行うに当たっては
1,3−ジアルキルチオ尿素を水等の適当な溶媒に溶解
又は懸濁させ、該溶液に上記酸化剤を添加して反応を行
う。例えば、酸化剤として過酸化水素を用いたとき、1
,3−ジアルキルチオ尿素1モルに対して4モル以上、
好ましくは4〜6モルの過酸化水素を滴下又は一括仕込
みして反応を行う。かかる反応時において、本発明はア
ルカリ領域の方が好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の水酸化塩、炭酸塩若しくは炭酸水素塩或は
強塩基性の樹脂を該反応混合液中に適量添加する方が有
利である。反応は10〜90℃、好ましくは20〜70
℃の温度条件のもと、1時間程度内熟成すれば反応は完
結する。
【0006】反応終了後過剰の過酸化水素を亜硫酸ソー
ダ等の通常用いられている還元剤を用いて分解した後、
クロロホルム、酢酸エチル等の有機溶剤により抽出する
のが好ましい。該抽出液を公知法に準じて濃縮して目的
物を得る。更に必要に応じて再結晶、クロマトグラフィ
ー等の通常の手段によって精製することができる。かく
して得られた1,3−ジアルキル尿素は、医薬品を始め
各種の用途に有用である。
ダ等の通常用いられている還元剤を用いて分解した後、
クロロホルム、酢酸エチル等の有機溶剤により抽出する
のが好ましい。該抽出液を公知法に準じて濃縮して目的
物を得る。更に必要に応じて再結晶、クロマトグラフィ
ー等の通常の手段によって精製することができる。かく
して得られた1,3−ジアルキル尿素は、医薬品を始め
各種の用途に有用である。
【0007】
【作用】本発明は、取り扱いが容易な原料を用いかつ緩
やかな反応条件のもと収率良く1,3−ジアルキル尿素
が得られるので工業的に非常に有利である。
やかな反応条件のもと収率良く1,3−ジアルキル尿素
が得られるので工業的に非常に有利である。
【0008】
【実施例】以下、本発明について実例を挙げ更に詳しく
説明する。 実施例 95%水酸化ナトリウム4.5gを添加した水溶液22
gに1,3−ジエチルチオ尿素6.6gを仕込み十分に
懸濁した。該懸濁液に30%過酸化水素水25mlを2
5〜40℃の温度条件のもと滴下した後、45分間熟成
させた。続いて、該反応終了液に亜硫酸ナトリウム3g
を添加して過剰の過酸化水素水を分解した後、50ml
のクロロホルムで2回抽出を行い、クロロホルムを濃縮
すると白色結晶物が得られた。この結晶物を高速液体ク
ロマトグラフィーによって定量したところ5.6gの1
,3−ジエチル尿素が生成しており、原料1,3−ジエ
チルチオ尿素に対する収率は96.4%であった。
説明する。 実施例 95%水酸化ナトリウム4.5gを添加した水溶液22
gに1,3−ジエチルチオ尿素6.6gを仕込み十分に
懸濁した。該懸濁液に30%過酸化水素水25mlを2
5〜40℃の温度条件のもと滴下した後、45分間熟成
させた。続いて、該反応終了液に亜硫酸ナトリウム3g
を添加して過剰の過酸化水素水を分解した後、50ml
のクロロホルムで2回抽出を行い、クロロホルムを濃縮
すると白色結晶物が得られた。この結晶物を高速液体ク
ロマトグラフィーによって定量したところ5.6gの1
,3−ジエチル尿素が生成しており、原料1,3−ジエ
チルチオ尿素に対する収率は96.4%であった。
【0009】
【効 果】本発明は、取り扱いが容易な原料を用
いかつ緩やかな反応条件のもと収率良く1,3−ジアル
キル尿素が製造できるので工業的にみて非常に有利であ
る。
いかつ緩やかな反応条件のもと収率良く1,3−ジアル
キル尿素が製造できるので工業的にみて非常に有利であ
る。
Claims (4)
- 【請求項1】1,3−ジアルキルチオ尿素と酸化剤とを
反応させることを特徴とする1,3−ジアルキル尿素の
製造方法 - 【請求項2】酸化剤が過酸化水素である請求項1記載の
製造方法 - 【請求項3】得られた1,3−ジアルキル尿素を有機溶
媒で抽出する請求項2記載の製造方法 - 【請求項4】抽出溶媒がクロロホルムである請求項3記
載の製造方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22664091A JPH04352758A (ja) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | 1,3−ジアルキル尿素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22664091A JPH04352758A (ja) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | 1,3−ジアルキル尿素の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04352758A true JPH04352758A (ja) | 1992-12-07 |
Family
ID=16848352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22664091A Pending JPH04352758A (ja) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | 1,3−ジアルキル尿素の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04352758A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012514642A (ja) * | 2009-01-07 | 2012-06-28 | ヘンケル コーポレイション | 過酸化水素錯体および嫌気性接着剤の硬化システムにおけるそれらの使用 |
-
1991
- 1991-05-28 JP JP22664091A patent/JPH04352758A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012514642A (ja) * | 2009-01-07 | 2012-06-28 | ヘンケル コーポレイション | 過酸化水素錯体および嫌気性接着剤の硬化システムにおけるそれらの使用 |
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