JPS6078948A - イミノジ酢酸塩の製造方法 - Google Patents
イミノジ酢酸塩の製造方法Info
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- JPS6078948A JPS6078948A JP58185179A JP18517983A JPS6078948A JP S6078948 A JPS6078948 A JP S6078948A JP 58185179 A JP58185179 A JP 58185179A JP 18517983 A JP18517983 A JP 18517983A JP S6078948 A JPS6078948 A JP S6078948A
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- reaction
- hydroxide
- copper
- iminodiacetate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジェタノールアミンからイミノジ酢酸塩をＩ！
１造する新規な方法に関づる。さらに訂しくはジェタノ
ールアミンをアルカリ金属および／またはアルカリ上類
の水酸化物の存在下、反応さけて、イミノジ０１酸塩を
！！ｌ′（漬りるに際しての特徴ある反応条件、添加物
および触媒に関づる。
１造する新規な方法に関づる。さらに訂しくはジェタノ
ールアミンをアルカリ金属および／またはアルカリ上類
の水酸化物の存在下、反応さけて、イミノジ０１酸塩を
！！ｌ′（漬りるに際しての特徴ある反応条件、添加物
および触媒に関づる。
ジェタノールアミンよりイミノジ０１ ｍソータの生成
はたとえば次に示Ｊ−ような反応式〔１〕に従って進み
、イミノジ酢酸がソーダよりイミノジ（ＩＩ Ｍの生成
は反応式〔２〕に従って進む。
はたとえば次に示Ｊ−ような反応式〔１〕に従って進み
、イミノジ酢酸がソーダよりイミノジ（ＩＩ Ｍの生成
は反応式〔２〕に従って進む。
イミノジ酢酸塩は通１；シ中和しＣイミノジ酢酸Ｉ ｌ
ｔｕとし、欠レート作用を利用した抽々の用途のはか、
ｌ！！！桑、医薬等の原料として幅広く使用されている
。
ｔｕとし、欠レート作用を利用した抽々の用途のはか、
ｌ！！！桑、医薬等の原料として幅広く使用されている
。
イミノジ酢酸塩の工業的製法として、今１］、５酸どホ
ルムアルデヒドを主原料とした方法が一般的に知られて
いる。しかしながら、ｎ１ｉｆｉ＆よ猛毒ガスであるＩ
ζめ製造設備、取扱い、立地面で大ぎな制約を受け、し
かも青酸の大半がアクリロニトリル製造時の副生物とし
て得られるため原石の安定確保の面でｂ大ぎな問題があ
った。
ルムアルデヒドを主原料とした方法が一般的に知られて
いる。しかしながら、ｎ１ｉｆｉ＆よ猛毒ガスであるＩ
ζめ製造設備、取扱い、立地面で大ぎな制約を受け、し
かも青酸の大半がアクリロニトリル製造時の副生物とし
て得られるため原石の安定確保の面でｂ大ぎな問題があ
った。
一方、ジェタノールアミンを苛性アルカリ中で酸化的脱
水素してイミ・ノジ酢酸塩を製造する方法は、米国特許
２３８４８１７号おにび米国特許３８４２０８１号等に
開示されている。米国特Ｈ’ｌ第２３８４８１７号番よ
１級アルコール類を強アルカリで脱水素してカルボン酸
塩を作る方法にＪ３いてカドミウムを触媒として使用す
る特許である。
水素してイミ・ノジ酢酸塩を製造する方法は、米国特許
２３８４８１７号おにび米国特許３８４２０８１号等に
開示されている。米国特Ｈ’ｌ第２３８４８１７号番よ
１級アルコール類を強アルカリで脱水素してカルボン酸
塩を作る方法にＪ３いてカドミウムを触媒として使用す
る特許である。
又、米国特許′［第３８４２０８１月実施例１で開示さ
れている方法は、ジェタノール７７ミンを酸化カドミウ
ム触媒存在下で、高温、知１［１１間反応を行うことに
よりイミノジ酢酸ソーダ の収率を８４．５％得ている
。
れている方法は、ジェタノール７７ミンを酸化カドミウ
ム触媒存在下で、高温、知１［１１間反応を行うことに
よりイミノジ酢酸ソーダ の収率を８４．５％得ている
。
しかしながら、両特許は共に触媒としてカドミウムを使
用するため、有毒物であるカドミウムが製品中に混入し
たり、あるいは廃水として河川に流出した場合には人さ
な社会問題を引さ起こづため、カドミウムを工業用触媒
とし−（使用するには問題がある。
用するため、有毒物であるカドミウムが製品中に混入し
たり、あるいは廃水として河川に流出した場合には人さ
な社会問題を引さ起こづため、カドミウムを工業用触媒
とし−（使用するには問題がある。
不発明省らは、青酸を使用しないイミノジｉＩＩ酸塩の
製造方法として、ジェタノールアミンの酸化的脱水素法
について、鋭意？ｔｌ＋究した結果、古性面で問題のあ
るカドミウム化合物を１史川せずに高収率でイミノジ＾
ｌｉｔ！ｉ塩を製造りる新〕、［２な方法をμい出し、
本願発明を完成した。
製造方法として、ジェタノールアミンの酸化的脱水素法
について、鋭意？ｔｌ＋究した結果、古性面で問題のあ
るカドミウム化合物を１史川せずに高収率でイミノジ＾
ｌｉｔ！ｉ塩を製造りる新〕、［２な方法をμい出し、
本願発明を完成した。
本発明は、ジェタノールアミンを）′ルカり金属Ｊ３よ
び／またはアルカリ土類金属の水酸化物、銅含右触’Ａ
Ｊ３よび水の存在］・で反応ｕしめ、イミノジ酢酸塩
を高収率で製造りる方法に関する６のＣある。
び／またはアルカリ土類金属の水酸化物、銅含右触’Ａ
Ｊ３よび水の存在］・で反応ｕしめ、イミノジ酢酸塩
を高収率で製造りる方法に関する６のＣある。
本発明の特徴は、ジェタノールアミンからイミノジ酢酸
塩を製造するに際し、カドミウム触媒を１史用せずに、
安全な銅含イｊ触媒をノノルカり金属Ｊ３よび／または
アルカリ土類金属の水酸化物の水溶液中で１２０〜２２
０’Ｃという非常に温和な条ｆ′１で使用することによ
り、イミノジ酢酸塩収率をジェタノール７ミンＬ目Ｍで
９０〜９５モル９６まで高めた点にある。本願発明の実
施により、従来法と比較して、イミノジ酢酸塩の収率向
上、温和な反応条１′１等が可能となった。その結果、
イミノジ酢酸塩の人１１」な製造コストの削減が可能ど
なり、工業的実施が容易なジェタノールアミンの酸化的
脱水素法による画期的なイミノジ酢酸塩製造法を完成し
たものである。
塩を製造するに際し、カドミウム触媒を１史用せずに、
安全な銅含イｊ触媒をノノルカり金属Ｊ３よび／または
アルカリ土類金属の水酸化物の水溶液中で１２０〜２２
０’Ｃという非常に温和な条ｆ′１で使用することによ
り、イミノジ酢酸塩収率をジェタノール７ミンＬ目Ｍで
９０〜９５モル９６まで高めた点にある。本願発明の実
施により、従来法と比較して、イミノジ酢酸塩の収率向
上、温和な反応条１′１等が可能となった。その結果、
イミノジ酢酸塩の人１１」な製造コストの削減が可能ど
なり、工業的実施が容易なジェタノールアミンの酸化的
脱水素法による画期的なイミノジ酢酸塩製造法を完成し
たものである。
本発明の一実施態様を示ヒ゛ば、本発明の方法に用いれ
る触媒は銅を必須成分として含有するものである。触媒
は、そのまま又は耐アルカリ性の１１１体に担持して使
用することができる。触媒の使用量はジェタノールアミ
ンに対して１〜７０ｍｆｆ１％、好ましくは１０〜３０
ｆｆｌ聞％の範囲にある。触媒の形態は特に限定するも
のではないが、金属銅を空気、酸素中又は適当な酸化剤
で表面を酸化した後、水素雰囲気で還元したもの、ラネ
ー銅をアルカリで展開した後、水洗したもの、蟻酸銅そ
の他の銅塩を熱分解して作ったもの等の銅を活性化した
ものが好適に用いられる。
る触媒は銅を必須成分として含有するものである。触媒
は、そのまま又は耐アルカリ性の１１１体に担持して使
用することができる。触媒の使用量はジェタノールアミ
ンに対して１〜７０ｍｆｆ１％、好ましくは１０〜３０
ｆｆｌ聞％の範囲にある。触媒の形態は特に限定するも
のではないが、金属銅を空気、酸素中又は適当な酸化剤
で表面を酸化した後、水素雰囲気で還元したもの、ラネ
ー銅をアルカリで展開した後、水洗したもの、蟻酸銅そ
の他の銅塩を熱分解して作ったもの等の銅を活性化した
ものが好適に用いられる。
触媒は通常反応にＪ、る活性イ１（下が１１（いので、
くり返し使用が可能であるが、−過で使用することもで
きる。
くり返し使用が可能であるが、−過で使用することもで
きる。
本発明の反応ぐの水は、当初イミノ基の分解を促進Ｊ−
ると考えられていたが、本願発明の１．′１和イメ反応
条件ではイミノ基の分解が非常に少なく、むしろジェタ
ノール７７ミンとアルカリ金属および／またはアルカリ
土類金属の水０口化物を均一系で反応できるメリットが
あり、高収率のイミノジ０１１’ｌ１２塩を１！〕るた
めに不可欠なものである。反応に用いられる水帛はジェ
タノールアミンに対し１０千〇％」ス上、好ましくは１
００〜５００重量％の範囲である。
ると考えられていたが、本願発明の１．′１和イメ反応
条件ではイミノ基の分解が非常に少なく、むしろジェタ
ノール７７ミンとアルカリ金属および／またはアルカリ
土類金属の水０口化物を均一系で反応できるメリットが
あり、高収率のイミノジ０１１’ｌ１２塩を１！〕るた
めに不可欠なものである。反応に用いられる水帛はジェ
タノールアミンに対し１０千〇％」ス上、好ましくは１
００〜５００重量％の範囲である。
本発明で使用するノ？ルカリ金屈の水０！２化物どして
は、水酸化リチウム、水酸１１４す１−リウム、水酸化
カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化レシウムを含む。
は、水酸化リチウム、水酸１１４す１−リウム、水酸化
カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化レシウムを含む。
またアルカリ土類金属の水酸化物は水酸化ベリリウム、
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム等を含む。これらの中で特に水酸化すトリウムａ３よ
び水酸化カリウムが好適に使用される。アルカリ丘屈お
よび／またはアルカリ土類金属の水酸化物の使用聞は反
応に使用Ｊるジェタノールアミンの転化率相当当ｆｆ１
以上、好ましくは１．０〜２．０当量の範囲である。ｊ
２ルカリ金属および／またはアルカリ土類金属の水酸化
物はフレーク、粉末、ペレット等おにびそれらの水溶液
のいずれも用いることができるが、一般に取扱い面で右
利なアルカリ全屈の水溶液が好適に使用される。
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム等を含む。これらの中で特に水酸化すトリウムａ３よ
び水酸化カリウムが好適に使用される。アルカリ丘屈お
よび／またはアルカリ土類金属の水酸化物の使用聞は反
応に使用Ｊるジェタノールアミンの転化率相当当ｆｆ１
以上、好ましくは１．０〜２．０当量の範囲である。ｊ
２ルカリ金属および／またはアルカリ土類金属の水酸化
物はフレーク、粉末、ペレット等おにびそれらの水溶液
のいずれも用いることができるが、一般に取扱い面で右
利なアルカリ全屈の水溶液が好適に使用される。
ジェタノールアミンはイミノジ酢酸塩への不純物の混入
を避けるため高純度のものが好ましい。
を避けるため高純度のものが好ましい。
純度について特に限定Ｊ−るｂのではないが、通−リ１
゛９６重量％以上、好ましくは９９巾量％以上のものが
用いられる。
゛９６重量％以上、好ましくは９９巾量％以上のものが
用いられる。
反応温度はジェタノールアミンの Ｎ ＋−１ｍ、イミ
ノジ酢１１１１塙の ＮＨＷの熱分解及び水素化分解を
防ぐため２２’Ｏ″Ｃ以下の温度、通常１２０〜２２０
℃、好ましくは１４０〜１９０℃の温度範囲でｆｊなわ
れる。又、銅触媒は２２０℃を超えた温度から一部表面
がシンタリングを起こし、表面積が減少して触ｔｓ活性
が低下しはじめるため、触媒をくり返し使用する場合に
は２２０℃以下の温度がより好ましい。
ノジ酢１１１１塙の ＮＨＷの熱分解及び水素化分解を
防ぐため２２’Ｏ″Ｃ以下の温度、通常１２０〜２２０
℃、好ましくは１４０〜１９０℃の温度範囲でｆｊなわ
れる。又、銅触媒は２２０℃を超えた温度から一部表面
がシンタリングを起こし、表面積が減少して触ｔｓ活性
が低下しはじめるため、触媒をくり返し使用する場合に
は２２０℃以下の温度がより好ましい。
反応ルカは、酸化的脱水素反応であるため、−Ｃきるだ
け反応圧力を下げる方が反応速度の面から好ましい。通
常、反応を液相で進めるための最低圧以上、好ましくは
０〜２０ Ｋ９ ／ ａｌｔ Ｇさらに好ましくは５〜
１５に）／ｃｌ（Ｇの範囲である。
け反応圧力を下げる方が反応速度の面から好ましい。通
常、反応を液相で進めるための最低圧以上、好ましくは
０〜２０ Ｋ９ ／ ａｌｔ Ｇさらに好ましくは５〜
１５に）／ｃｌ（Ｇの範囲である。
反応時間は適宜に選べるが、反応温度、触媒量、反応圧
力によって決る。例えば、反応温度１ ’７０℃、反応
圧ツノ１０に９／ａ４Ｇ、ジェタノールアミンに対し１
０重ｌｉｔ ％ （７） ？Ｊ！ ！ＩＶ ｆｉｌ （
１） 場合ニハ４〜６ Ｉｔ、’ｉ 間である。
力によって決る。例えば、反応温度１ ’７０℃、反応
圧ツノ１０に９／ａ４Ｇ、ジェタノールアミンに対し１
０重ｌｉｔ ％ （７） ？Ｊ！ ！ＩＶ ｆｉｌ （
１） 場合ニハ４〜６ Ｉｔ、’ｉ 間である。
反応形式はバッチ、レミバツチ、連続反応い一部゛れの
方法も用いることがぐきる。
方法も用いることがぐきる。
以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を具体的に
例示して説明覆る。本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
例示して説明覆る。本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
ここでジェタノールアミンの転化率、イミノジ６１酸塩
の選択率は次の式からηさ出される。
の選択率は次の式からηさ出される。
ジェタノールアミンの転化率（％）
イミノジ酢酸塩の選択率く％）
実施例 １
ジェタノールアミン８０．０（Ｊ、水酸化す１−リウム
６４ｇ、水１７０．０ｇおよび展ｌ７１１ラネー銅８．
０ｇを５００ ｎｕ！の７ｊ−１−クレープに仕込み、
水系カスで３回内部置換した後、反応ｔｆａｌｆｆ １
７０℃、反応圧力９に９／ｃｄＱで、水素の発生がなく
なるまで反応を行なった。反応に要した時間は１７０℃
に昇温後４．５時間であった。反応終了後、反応液を取
り出し分析を行なったところ、ジェタノールアミンの転
化率は９７．５モル９６、イミノジ６１酸塩の選択率は
９５．７モル％であった。
６４ｇ、水１７０．０ｇおよび展ｌ７１１ラネー銅８．
０ｇを５００ ｎｕ！の７ｊ−１−クレープに仕込み、
水系カスで３回内部置換した後、反応ｔｆａｌｆｆ １
７０℃、反応圧力９に９／ｃｄＱで、水素の発生がなく
なるまで反応を行なった。反応に要した時間は１７０℃
に昇温後４．５時間であった。反応終了後、反応液を取
り出し分析を行なったところ、ジェタノールアミンの転
化率は９７．５モル９６、イミノジ６１酸塩の選択率は
９５．７モル％であった。
実施例 ２
ジェタノールアミンａｏ、ｏｇ、水酸化す１ヘウリム６
４．０（１、水１７００およびギ酸銅を水素気流中２０
０℃３１１５間熱分解して１！１に金属銅８．０ ！Ｊ
を５００ｍρのＡ−トクレーブに仕込み、水素ガスで３
回内部置換しＩＣ後、反応温度１７０℃、反応紅力９
Ｋ’ｊ ／ ｃｎｆ ＬＪで、水素の発生がなくなるま
で反応を行なった。反応に要した時間は１７０℃にｔ＃
ｆｆ１ａｉ１．５時間であった。反応終了後、反応液
を取り出し分析を行なったところジェタノールアミンの
転化率９７．０モル％、イミノジ１１１酸ｊ２ムの選択
率（より４，８°［ル％であった。
４．０（１、水１７００およびギ酸銅を水素気流中２０
０℃３１１５間熱分解して１！１に金属銅８．０ ！Ｊ
を５００ｍρのＡ−トクレーブに仕込み、水素ガスで３
回内部置換しＩＣ後、反応温度１７０℃、反応紅力９
Ｋ’ｊ ／ ｃｎｆ ＬＪで、水素の発生がなくなるま
で反応を行なった。反応に要した時間は１７０℃にｔ＃
ｆｆ１ａｉ１．５時間であった。反応終了後、反応液
を取り出し分析を行なったところジェタノールアミンの
転化率９７．０モル％、イミノジ１１１酸ｊ２ムの選択
率（より４，８°［ル％であった。
実施例 ３
ジェタノールアミン８０．０（１、水酸化カリ９１１８
９．８ｇ、水１７０．０（ＬＪ３よび１１≦聞ラネー銅
８．０ｇを５００１１１ｊ！のΔ−トクレープに仕込み
、水素ガスで３回内部置換した後、反応温度１７０℃、
反応圧］Ｊ ９ Ｋ９／伽ｆすで、水素の発生がなくな
るまで反応を行なった。反応に要した時間（よ１ワ０
℃に昇温後４．３時間であった。反応終了後、反応液を
取り出し分析を１１なったどころ、ジェタノールアミン
の転化率は９８．０モル％、イミノジ酢酸塩の選択率は
９５．４モル％であった。
９．８ｇ、水１７０．０（ＬＪ３よび１１≦聞ラネー銅
８．０ｇを５００１１１ｊ！のΔ−トクレープに仕込み
、水素ガスで３回内部置換した後、反応温度１７０℃、
反応圧］Ｊ ９ Ｋ９／伽ｆすで、水素の発生がなくな
るまで反応を行なった。反応に要した時間（よ１ワ０
℃に昇温後４．３時間であった。反応終了後、反応液を
取り出し分析を１１なったどころ、ジェタノールアミン
の転化率は９８．０モル％、イミノジ酢酸塩の選択率は
９５．４モル％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ０） ジェタノールアミンをアルカリ金属Ｊ３よび／ま
たはアルカリ土類金属の水酸化物、水および銅含有触媒
の共存下で反応さぼることを特徴とするイミノジ酢酸塩
の製造方法。 〔２〕 反応を１２０〜２２０℃の渇ａで行なう特許請
求の範囲第〔１〕項記載の方法。 臼〕 反応をＯ〜２０に’Ｊ／ａｌＧの圧力で行なう特
許請求の範囲第〔１〕項記載の方法。 ４〕 アルカリ金属の水酸化物が水酸化す］−リウムで
ある特許請求の範囲第（１３項記載の方法。 〔５〕 アルカリ金属の水酸化物が水酸化カリウムであ
る特許請求の範囲第（１）項記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185179A JPS6078948A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | イミノジ酢酸塩の製造方法 |
| GB08425097A GB2148287B (en) | 1983-10-05 | 1984-10-04 | Preparation of aminocarboxylic acid salts from amino alcohols |
| US06/863,718 US4782183A (en) | 1983-10-05 | 1986-05-16 | Method for manufacture of amino-carboxylic acid salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185179A JPS6078948A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | イミノジ酢酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078948A true JPS6078948A (ja) | 1985-05-04 |
| JPH0153863B2 JPH0153863B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=16166218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58185179A Granted JPS6078948A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | イミノジ酢酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078948A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992009559A1 (en) * | 1990-11-27 | 1992-06-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing amino carboxylic acid salt |
| US5220055A (en) * | 1990-10-23 | 1993-06-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing aminocarboxylic acid salts |
| JP2013519703A (ja) * | 2010-02-19 | 2013-05-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エーテルカルボキシレートの製造方法 |
| US9062278B2 (en) | 2010-02-19 | 2015-06-23 | Basf Se | Preparing ether carboxylates |
| JP2017043587A (ja) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | 株式会社日本触媒 | アミノカルボン酸塩の製造方法 |
-
1983
- 1983-10-05 JP JP58185179A patent/JPS6078948A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5220055A (en) * | 1990-10-23 | 1993-06-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing aminocarboxylic acid salts |
| WO1992009559A1 (en) * | 1990-11-27 | 1992-06-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing amino carboxylic acid salt |
| US5220054A (en) * | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing aminocarboxylic acid salt |
| JP2013519703A (ja) * | 2010-02-19 | 2013-05-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エーテルカルボキシレートの製造方法 |
| US9062278B2 (en) | 2010-02-19 | 2015-06-23 | Basf Se | Preparing ether carboxylates |
| JP2017043587A (ja) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | 株式会社日本触媒 | アミノカルボン酸塩の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153863B2 (ja) | 1989-11-15 |
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