JPS6078949A - イミノジ酢酸塩の製造方法 - Google Patents
イミノジ酢酸塩の製造方法Info
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- JPS6078949A JPS6078949A JP58185874A JP18587483A JPS6078949A JP S6078949 A JPS6078949 A JP S6078949A JP 58185874 A JP58185874 A JP 58185874A JP 18587483 A JP18587483 A JP 18587483A JP S6078949 A JPS6078949 A JP S6078949A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジェタノールアミンからイミノジ内１酸塩を製
造りる新規な方法に関りる。さらにｊＩしくはジェタノ
ールアミンをアルカリ金ｍ Ｊ３よひ／またはアルカリ
土類の水酸化物の存在下、反応させて、イミノジ酢酸塩
をｌＮ！造づるに際しての特徴ある反応条１′１、添加
物および触媒に関りる。
造りる新規な方法に関りる。さらにｊＩしくはジェタノ
ールアミンをアルカリ金ｍ Ｊ３よひ／またはアルカリ
土類の水酸化物の存在下、反応させて、イミノジ酢酸塩
をｌＮ！造づるに際しての特徴ある反応条１′１、添加
物および触媒に関りる。
ジェタノールアミンよりイミノジ０１酸ソータの生成は
たとえば次に示すような反応式【１〕に従って進み、イ
ミノジ酢酸ソーダにリイミノジ酢１５女の生成は反応式
［２］に従って進む。
たとえば次に示すような反応式【１〕に従って進み、イ
ミノジ酢酸ソーダにリイミノジ酢１５女の生成は反応式
［２］に従って進む。
イミノジ酢酸塩は通常中和してイミノジ０１酸とし、ヘ
レー１へ作用を利用した（重々の用途のはか、農薬、医
薬等の原料として幅広く使用されでいる。
レー１へ作用を利用した（重々の用途のはか、農薬、医
薬等の原料として幅広く使用されでいる。
イミノジ酢Ｉｆｆ塩の工業的製法として、今日、青酸と
ホルムアルデヒドを主原料とした方法が一般的に知られ
ている。しかしながら、青酸は猛毒ガスであるため製造
設備、取扱い、立地面で大きな制約を交番ノ、しかも青
酸の大半がアクリロニトリル製造時のＤｊ生物として得
られるため原料の安定確保の面でも大きな問題があつ１
５゜ 一方、ジェタノールアミンを苛性アルカリ中で酸化的脱
水素してイミノジ酢酸塩を製造する方法は、米国特許２
３８４８１７号Ｊ３よび米国特許３８４２０８１号等に
開示されている。米国特ｖ１第２３８４８１７号は１級
アルコール類を強アルカリでＩＩＩ水素し６てカルボン
酸塩を作る方法においてカドミウムを触媒として使用す
る特許である。
ホルムアルデヒドを主原料とした方法が一般的に知られ
ている。しかしながら、青酸は猛毒ガスであるため製造
設備、取扱い、立地面で大きな制約を交番ノ、しかも青
酸の大半がアクリロニトリル製造時のＤｊ生物として得
られるため原料の安定確保の面でも大きな問題があつ１
５゜ 一方、ジェタノールアミンを苛性アルカリ中で酸化的脱
水素してイミノジ酢酸塩を製造する方法は、米国特許２
３８４８１７号Ｊ３よび米国特許３８４２０８１号等に
開示されている。米国特ｖ１第２３８４８１７号は１級
アルコール類を強アルカリでＩＩＩ水素し６てカルボン
酸塩を作る方法においてカドミウムを触媒として使用す
る特許である。
又、米国時「［第３８４２０８１号実施例１で開示され
ている方法は、ジェタノールアミンを酸化カドミウム触
媒存在下で、Ｐ４温、短時間反応を行うことによりイミ
ノジ酢酸ソーグーの収率を８４．５％得ている。
ている方法は、ジェタノールアミンを酸化カドミウム触
媒存在下で、Ｐ４温、短時間反応を行うことによりイミ
ノジ酢酸ソーグーの収率を８４．５％得ている。
しかしながら、両特許は共に触媒としてカドミウムを使
用するため、有毒物であるカドミウムが製品中に混入し
たり、あるいは廃水として河川に流出した場合には大き
な社会問題を引き起こりため、カドミウムを工業用触媒
どして使用するに（よ問題がある。
用するため、有毒物であるカドミウムが製品中に混入し
たり、あるいは廃水として河川に流出した場合には大き
な社会問題を引き起こりため、カドミウムを工業用触媒
どして使用するに（よ問題がある。
本発明者らは、ｆ！ｒ酸を使用しない−ｒミノジｎ１酸
塩の製造方法として、ジェタノールアミンの酸化的脱水
素法につい゛〔鋭意（ｔｌ＋究した結果、毒性面で問題
のあるカドミウム化合物を使用せずに高収率でイミノジ
酢酸塩を製造する新規なん一法を見い出し、本ｆｔ発明
を完成しｌこ。
塩の製造方法として、ジェタノールアミンの酸化的脱水
素法につい゛〔鋭意（ｔｌ＋究した結果、毒性面で問題
のあるカドミウム化合物を使用せずに高収率でイミノジ
酢酸塩を製造する新規なん一法を見い出し、本ｆｔ発明
を完成しｌこ。
本発明は、ジェタノールアミンをアルカリ金属むよび／
またはアルカリ土類金属の水酸化物、水および銅とジル
コニウム含イｊ触媒の存在下ぐ反応さＵることを特徴ど
Ｊるイミノジ酢１’［！ｉ塩の＋１！！ｌ；入力法に関
づるものである。
またはアルカリ土類金属の水酸化物、水および銅とジル
コニウム含イｊ触媒の存在下ぐ反応さＵることを特徴ど
Ｊるイミノジ酢１’［！ｉ塩の＋１！！ｌ；入力法に関
づるものである。
本発明の特徴は、ジェタノールアミンからイミノジｎ１
酸塩を製造するに際し、カドミウム触゛媒を使用せずに
、安全な銅とジルコニウムを含有する触媒を使用づる点
にある。
酸塩を製造するに際し、カドミウム触゛媒を使用せずに
、安全な銅とジルコニウムを含有する触媒を使用づる点
にある。
銅含有触媒は酸化ジルコニウムに担持しなくとも、１２
０〜２２０℃という非常に温和な条件で使用することに
より、イミノジ酢酸塩収率をジェタノールアミン基準で
９０〜９５モル％とづることができる。しかし、銅とジ
ルコニウムを含有する触媒は耐熱性が向上し、触媒の寿
命が長くなるという効果だ番プでなく、選択率及び触！
ｌ Ｆｉ性が向上し、イミノジ酢酸塩収率で９０〜９６
モル％、反応湿度で１０〜２０℃下げることが可能とな
った。本願発明の実施により、従来法と比較して、イミ
ノジ酢酸塩の収率向上、反応時間の短縮、温和な反応条
件等が可能となった。その結果、イミノジ酢ＩＩＩ塩の
大Ｉｌｌな製造コストの削減が可能となり、工業的実施
が容易なジェタノールアミンの酸化的脱水素法による画
１！ｉＪ的なイミノジ酢酸塩製造法を完成したものであ
る。
０〜２２０℃という非常に温和な条件で使用することに
より、イミノジ酢酸塩収率をジェタノールアミン基準で
９０〜９５モル％とづることができる。しかし、銅とジ
ルコニウムを含有する触媒は耐熱性が向上し、触媒の寿
命が長くなるという効果だ番プでなく、選択率及び触！
ｌ Ｆｉ性が向上し、イミノジ酢酸塩収率で９０〜９６
モル％、反応湿度で１０〜２０℃下げることが可能とな
った。本願発明の実施により、従来法と比較して、イミ
ノジ酢酸塩の収率向上、反応時間の短縮、温和な反応条
件等が可能となった。その結果、イミノジ酢ＩＩＩ塩の
大Ｉｌｌな製造コストの削減が可能となり、工業的実施
が容易なジェタノールアミンの酸化的脱水素法による画
１！ｉＪ的なイミノジ酢酸塩製造法を完成したものであ
る。
本発明の一実施態様を示せば、本発明の方法に用いれる
触媒は銅Ｊ５よびジルコニウムを必須成分として含有す
るものである。触媒は、そのまま又は耐アルカリ性の担
体に担持して使用することができる。触媒の使用ｍはジ
ェタノールアミンに対して１〜７０重量％、好ましくは
１０〜３０重量％の範囲である。
触媒は銅Ｊ５よびジルコニウムを必須成分として含有す
るものである。触媒は、そのまま又は耐アルカリ性の担
体に担持して使用することができる。触媒の使用ｍはジ
ェタノールアミンに対して１〜７０重量％、好ましくは
１０〜３０重量％の範囲である。
本発明の銅およびジルコニウム含有触媒は、銅またはジ
ルコニウムの原料化合物として硝酸塩、１１＋ｉ酸塩、
炭酸塩、酸化物、へＵグン化１力、水酸化物等の無機塩
および酢酸塩、シュウ酸塩、り１ン酸塩、乳酸塩等の有
機塩などが挙げられる。特に水溶性の大きい塩が好まし
い。
ルコニウムの原料化合物として硝酸塩、１１＋ｉ酸塩、
炭酸塩、酸化物、へＵグン化１力、水酸化物等の無機塩
および酢酸塩、シュウ酸塩、り１ン酸塩、乳酸塩等の有
機塩などが挙げられる。特に水溶性の大きい塩が好まし
い。
触媒の形態は特に限定Ｊるムのではないが、銅化合物と
ジルコニウム化合物を水に溶解した溶液へアルカリ水溶
液を添加し、水酸化物を沈Ｆｔ！μしめ、この沈澱物を
水洗し、Ｑ燥後空気中ｊ、たはＭ集中で酸化した後、水
素雰囲気中で還元処理した銅おＪ、びジルコニウム含有
触媒が好適である。また、酸化ジルコニウムに銅化合物
水溶液をｒ１浸さｌ、乾燥岐空気中または酸素中で酸化
した後水素雰ＩＪ、ｌ＋気中で還元処理した銅を酸化ジ
ルコニウムに担持した触媒が好適に用いられる。
ジルコニウム化合物を水に溶解した溶液へアルカリ水溶
液を添加し、水酸化物を沈Ｆｔ！μしめ、この沈澱物を
水洗し、Ｑ燥後空気中ｊ、たはＭ集中で酸化した後、水
素雰囲気中で還元処理した銅おＪ、びジルコニウム含有
触媒が好適である。また、酸化ジルコニウムに銅化合物
水溶液をｒ１浸さｌ、乾燥岐空気中または酸素中で酸化
した後水素雰ＩＪ、ｌ＋気中で還元処理した銅を酸化ジ
ルコニウムに担持した触媒が好適に用いられる。
触媒は通常反応にＪ、る活性低−トが低いので、くり返
し使用が可能であるが、−過で使用りることらできる。
し使用が可能であるが、−過で使用りることらできる。
本発明の反応での水は、当初イミノ基の分解を促進Ｊる
と考えられていたが、本願発明の温和な反応条（１では
イミノ基の分解が非常に少なく、むしろジェタノールア
ミンとアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属の
水酸化物を均−系で反応でさるメリットがあり、高収率
のイミノジ酢酸塩を得るために不可欠なものである。反
応に用いられる水Ｂ１はジェタノールアミンに刻し１０
重ｈ３％以上、好ましくは１００〜５００重量％の範囲
である。
と考えられていたが、本願発明の温和な反応条（１では
イミノ基の分解が非常に少なく、むしろジェタノールア
ミンとアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属の
水酸化物を均−系で反応でさるメリットがあり、高収率
のイミノジ酢酸塩を得るために不可欠なものである。反
応に用いられる水Ｂ１はジェタノールアミンに刻し１０
重ｈ３％以上、好ましくは１００〜５００重量％の範囲
である。
本発明で使用づるアルカリ金属の水酸化物としでは、水
酸化リヂウム、水酸化すｌ〜リウム、水酸化カリウム、
水酸化ルビジウム、水酸化レシウムを含む。またアルカ
リ土類金属の水酸化物は水酸化ベリリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等を含む
。これらの中で特に水酸化す１〜リウムＬ１３よび水酸
化カリウムが好適に使用される。アルカリ金属および／
まＩこはアルカリ土類金属の水酸化物の使用（ｎは反応
に使用するジェタノールアミンの転化率相当当吊以−１
−１好ましくは１．０〜２．０当量の範囲である。〕′
ルカリ金属Ｊ３よび／ま７Ｌ ｌ；Ｌ フルカリ土類金
属の水酸化物はフレーク、粉末、ペレツ１〜等−３よび
くれらの水溶液のいずれも用いることが（”きるが、一
般に取扱い面でイｊ利な）′ルカリ金属の水溶液が好適
に使用される。
酸化リヂウム、水酸化すｌ〜リウム、水酸化カリウム、
水酸化ルビジウム、水酸化レシウムを含む。またアルカ
リ土類金属の水酸化物は水酸化ベリリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等を含む
。これらの中で特に水酸化す１〜リウムＬ１３よび水酸
化カリウムが好適に使用される。アルカリ金属および／
まＩこはアルカリ土類金属の水酸化物の使用（ｎは反応
に使用するジェタノールアミンの転化率相当当吊以−１
−１好ましくは１．０〜２．０当量の範囲である。〕′
ルカリ金属Ｊ３よび／ま７Ｌ ｌ；Ｌ フルカリ土類金
属の水酸化物はフレーク、粉末、ペレツ１〜等−３よび
くれらの水溶液のいずれも用いることが（”きるが、一
般に取扱い面でイｊ利な）′ルカリ金属の水溶液が好適
に使用される。
ジェタノールアミンはイミノジｌｑｌ酸堪／＼の不純物
のｉｎ人を避りるためｉ！：Ｉｉ純１玖の６のがりｒま
（）い。
のｉｎ人を避りるためｉ！：Ｉｉ純１玖の６のがりｒま
（）い。
純度について１．Ｊに限定りるｂのではないが、通常９
６重量％以」−１好ましく（ま−）９小量％以」−のｂ
のが用いられる。
６重量％以」−１好ましく（ま−）９小量％以」−のｂ
のが用いられる。
反応温度はジェタノールアミンの〕Ｎ［−目、（、イミ
ノジ酢酸塩の′／Ｎ１１基の熱分解及び水系化分解を防
ぐため２２０℃以下の渇Ｉｍ、通常１２０〜２００℃、
好ましくは１１０〜１９０℃の渇１哀範囲で（ｊなわれ
る。又、銅Ｊ３よびジルコニウム触媒は２２０℃を超え
た温度から一部表面がシンタリングを起こし、表面積が
減少して触媒活性が低トシはじめるため、触媒をくり返
し使用づる場合には２２０℃以下の温度がより好ましい
。
ノジ酢酸塩の′／Ｎ１１基の熱分解及び水系化分解を防
ぐため２２０℃以下の渇Ｉｍ、通常１２０〜２００℃、
好ましくは１１０〜１９０℃の渇１哀範囲で（ｊなわれ
る。又、銅Ｊ３よびジルコニウム触媒は２２０℃を超え
た温度から一部表面がシンタリングを起こし、表面積が
減少して触媒活性が低トシはじめるため、触媒をくり返
し使用づる場合には２２０℃以下の温度がより好ましい
。
反応圧ツノは、酸化的脱水素反応であるため、できる！
ぼけ反応圧力を下げる方が反応迷電の面から好ましい。
ぼけ反応圧力を下げる方が反応迷電の面から好ましい。
通常、反応を液相で進めるための最低圧以上、好ましく
はＯ〜２０に！）／ａ＋ｆＧざらに好ましくは５〜１５
にう／ ｃＪ Ｇ （７）範囲である。
はＯ〜２０に！）／ａ＋ｆＧざらに好ましくは５〜１５
にう／ ｃＪ Ｇ （７）範囲である。
反応時間は適宜に選べるが、反応温度、触媒量、反応圧
力ににつ°Ｃ決る。例えば、反応温度１５５℃、反応圧
力１０に９／ａｌＧ、ジェタノールアミンに対し１０車
ｍ％の触媒量の場合には３・〜５１！１間である。
力ににつ°Ｃ決る。例えば、反応温度１５５℃、反応圧
力１０に９／ａｌＧ、ジェタノールアミンに対し１０車
ｍ％の触媒量の場合には３・〜５１！１間である。
反応形式はバッグ、セミバッグ、連続反応いヂれの方法
も用いることができる。
も用いることができる。
以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を具体的に
例示して説明Ｊる。本発明はこれらの実施例に限定され
るしのではない。
例示して説明Ｊる。本発明はこれらの実施例に限定され
るしのではない。
ここでジェタノールアミンの転化率、イミノジ酢酸塩の
選択率は次の式から導き出される。
選択率は次の式から導き出される。
ジェタノールアミンの転化率（％）
イミノジ酢ｉｉ塩の選択率（％）
実施例 １
ジェタノールアミンε３０．Ｏｕ、水酸化す１−リウム
６４．＜）（＋、水１７０．０９および触媒どして副−
１ニジ塩化ジルコニウム２４．８ ｇと硝酸銅４０！＋
を水３００ ｎｉｌに溶解した溶液へ水酸化す（−リウ
ム水溶液を添加し水酸化物を沈澱ｕしめ、この沈澱を水
洗し乾燥後、空気中５００℃、９時間加熱処理し、水素
気Ｆ／ｉｔ中２３０℃、６時間還元処理して得られた銅
Ｊ３よびジルコニウム含有触媒８．Ｏｇを５００１ｎＱ
の７１−１〜クレープに仕込み、水素ガスで３３回内部
置換した後、反応温度１６０℃、反応圧〕１９に牙／ｃ
ｆｆｌ（＋で水素の発生がなくなるまで反応を行なった
。反応に要した時間は１６０℃に昇温後４．０時間であ
った。反応終了後、反応液を取り出し分析を行なったと
ころ、ジェタノールアミンの転化率は９７．７モル％、
イミノシバｌ酸ｊふ１の選択率は９６．０モル％であっ
た。
６４．＜）（＋、水１７０．０９および触媒どして副−
１ニジ塩化ジルコニウム２４．８ ｇと硝酸銅４０！＋
を水３００ ｎｉｌに溶解した溶液へ水酸化す（−リウ
ム水溶液を添加し水酸化物を沈澱ｕしめ、この沈澱を水
洗し乾燥後、空気中５００℃、９時間加熱処理し、水素
気Ｆ／ｉｔ中２３０℃、６時間還元処理して得られた銅
Ｊ３よびジルコニウム含有触媒８．Ｏｇを５００１ｎＱ
の７１−１〜クレープに仕込み、水素ガスで３３回内部
置換した後、反応温度１６０℃、反応圧〕１９に牙／ｃ
ｆｆｌ（＋で水素の発生がなくなるまで反応を行なった
。反応に要した時間は１６０℃に昇温後４．０時間であ
った。反応終了後、反応液を取り出し分析を行なったと
ころ、ジェタノールアミンの転化率は９７．７モル％、
イミノシバｌ酸ｊふ１の選択率は９６．０モル％であっ
た。
実施例 ２
ジェタノールアミン８０．０！＋、水酸化す１〜ウリム
ロ４．０！＋１水１７０．０ＵＪ３Ｊ：び触媒として、
酸化ジルコニウム１０（＋に硝酸銅４．２ｇを含む水溶
液を含浸させ、乾燥後、空気中５００℃、３時間加熱処
理し、水素気流中２３０℃、６時間３ｗ元処理して得ら
れた銅を酸化ジルコニウムに担持した触ｖ１８． Ｏｕ
を５００ ｍ、Ｑ、オー１〜クレープニ仕込ミ、水素ガ
スで３回内部置換した後、反応温度１６０℃、反応圧力
９に９７ωｆｇで水素の発生がなくなるまで反応を行な
った。反応に要した時間は１６０℃に昇温後４，２時間
であった。反応終了後、反応液を取り出し分析を行なっ
たところジェタノールアミンの転化率９７．７モル％、
イミノジ酢１１１の選択率は９５．７モルリ６であった
。
ロ４．０！＋１水１７０．０ＵＪ３Ｊ：び触媒として、
酸化ジルコニウム１０（＋に硝酸銅４．２ｇを含む水溶
液を含浸させ、乾燥後、空気中５００℃、３時間加熱処
理し、水素気流中２３０℃、６時間３ｗ元処理して得ら
れた銅を酸化ジルコニウムに担持した触ｖ１８． Ｏｕ
を５００ ｍ、Ｑ、オー１〜クレープニ仕込ミ、水素ガ
スで３回内部置換した後、反応温度１６０℃、反応圧力
９に９７ωｆｇで水素の発生がなくなるまで反応を行な
った。反応に要した時間は１６０℃に昇温後４，２時間
であった。反応終了後、反応液を取り出し分析を行なっ
たところジェタノールアミンの転化率９７．７モル％、
イミノジ酢１１１の選択率は９５．７モルリ６であった
。
実施例 ３
触媒のくり返し活性をみるため、実施例１と同様の反応
条件で、くり返し実験を行なったところ１０回目に要し
た反応時間は、昇温Ｎ’ｔ ５．０時間であった。反応
終了後、反応液を取り出し分析を行なったところ、ジェ
タノールアミンの転化率は９６．２モル％、イミノジ酢
Ｍ塩の選択率は９４２モル％であった。
条件で、くり返し実験を行なったところ１０回目に要し
た反応時間は、昇温Ｎ’ｔ ５．０時間であった。反応
終了後、反応液を取り出し分析を行なったところ、ジェ
タノールアミンの転化率は９６．２モル％、イミノジ酢
Ｍ塩の選択率は９４２モル％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔１〕 ジェタノールアミンをアルカリ金Ｘｌａ ＪＪ
よび／またはアルカリ土類金属の水酸化物、水Ｊ３よび
銅とジルコニウム含イｊＩＩＩＪ！媒の共存下で反応さ
せることを特徴とするイミノジ酢酸塩の製造方法。 〔２〕 反応を１２０〜２２０℃の湿度で行なう特許請
求の範囲第〔１〕項記載の方法。 ０〕 反応をＯ〜２０に９／口ｆＧの圧力で１１なう特
許請求の範囲第（１３項記載の方法。 Ｉ〕 アルカリ金属の水酸化物が水酸化す１ヘリウムで
ある特許請求の範囲第〔０項記載の方法。 〔５〕 ノｌルカリ金属の水酸化物が水酸化カリウムで
ある特許請求の範囲第（１３項記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185874A JPS6078949A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | イミノジ酢酸塩の製造方法 |
| GB08425097A GB2148287B (en) | 1983-10-05 | 1984-10-04 | Preparation of aminocarboxylic acid salts from amino alcohols |
| US06/863,718 US4782183A (en) | 1983-10-05 | 1986-05-16 | Method for manufacture of amino-carboxylic acid salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185874A JPS6078949A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | イミノジ酢酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078949A true JPS6078949A (ja) | 1985-05-04 |
| JPH0153864B2 JPH0153864B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=16178386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58185874A Granted JPS6078949A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-06 | イミノジ酢酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078949A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH072730A (ja) * | 1993-04-12 | 1995-01-06 | Monsanto Co | アミノカルボン酸塩の製造方法 |
| JPH0789912A (ja) * | 1993-09-20 | 1995-04-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | アミノカルボン酸塩の製法 |
| JP2002524548A (ja) * | 1998-09-14 | 2002-08-06 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | カルボン酸の製造法 |
-
1983
- 1983-10-06 JP JP58185874A patent/JPS6078949A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH072730A (ja) * | 1993-04-12 | 1995-01-06 | Monsanto Co | アミノカルボン酸塩の製造方法 |
| JPH0789912A (ja) * | 1993-09-20 | 1995-04-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | アミノカルボン酸塩の製法 |
| JP2002524548A (ja) * | 1998-09-14 | 2002-08-06 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | カルボン酸の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153864B2 (ja) | 1989-11-15 |
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