JPS59193855A - ポリ四級アンモニウム化合物およびそれを含む化粧品組成物 - Google Patents
ポリ四級アンモニウム化合物およびそれを含む化粧品組成物Info
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- JPS59193855A JPS59193855A JP21493383A JP21493383A JPS59193855A JP S59193855 A JPS59193855 A JP S59193855A JP 21493383 A JP21493383 A JP 21493383A JP 21493383 A JP21493383 A JP 21493383A JP S59193855 A JPS59193855 A JP S59193855A
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- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明はスケール防止剤、凝集剤および毛髪と肌の状態
調整剤、並びにそれらの製法および用法に関するもので
ある。本発明の化合物は新規のポリ四級アンモニウム化
合物である。
調整剤、並びにそれらの製法および用法に関するもので
ある。本発明の化合物は新規のポリ四級アンモニウム化
合物である。
クリスチャ／センの米国特許第４．１５７，３８８号は
毛髪調整剤および繊維質織物製品の帯亀防土剤および保
湿剤としての用途のだめのポリ四級アンモニウム化合物
を記載している。これらの化合物は一般的（〆こ室温に
おいては液体である。ミラポール■Ａ−１５は式 全もつクリスチャンセンの実施例に従う−っの化合物で
あり、式中、ｎは少くとも１である。本発す）］のポリ
四級アンモニウム化合物はこれらがある特別な１蚕加１
唄序全一般的には・１３斐と−ｔずそして油相−ｊ、ｙ
は水相中で添加し得るので、取扱い易いことが見ｌｉ＋
された。本化合物は一般には葦だクリスチャン七ンの在
来技術の化合物より良好な水呂解度全もつことも見出さ
れている。
毛髪調整剤および繊維質織物製品の帯亀防土剤および保
湿剤としての用途のだめのポリ四級アンモニウム化合物
を記載している。これらの化合物は一般的（〆こ室温に
おいては液体である。ミラポール■Ａ−１５は式 全もつクリスチャンセンの実施例に従う−っの化合物で
あり、式中、ｎは少くとも１である。本発す）］のポリ
四級アンモニウム化合物はこれらがある特別な１蚕加１
唄序全一般的には・１３斐と−ｔずそして油相−ｊ、ｙ
は水相中で添加し得るので、取扱い易いことが見ｌｉ＋
された。本化合物は一般には葦だクリスチャン七ンの在
来技術の化合物より良好な水呂解度全もつことも見出さ
れている。
不−尾側の化合′吻Ｕよシャ／ブー、石鹸およびローシ
ョンのような毛髪わよひ肌の手入イ″Ｌ＃ｆｌ成物ｅこ
抄ける使用、スケール防止における用途、並ひに凝集剤
として、顕７＞１な性質をもつ状態調整剤および軟化１
１りである。
ョンのような毛髪わよひ肌の手入イ″Ｌ＃ｆｌ成物ｅこ
抄ける使用、スケール防止における用途、並ひに凝集剤
として、顕７＞１な性質をもつ状態調整剤および軟化１
１りである。
本化訃物は一般式（■）
のものであり：式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｌｌ、は
それらがすべて水素ではないかぎり同種または異種のも
のであってよくかつ水素、メチル、エチル、プロピル、
−ＣＩＩ２ＣＩｉ２０１１、 ＣＨ２ＣＨ２（ＯＨ）
Ｃ１１３、および−ＣＨ２ＣＢ２ （Ｃ）Ｃ１１２ＣＨ
２） ｐ Ｏｌｉがら成る群から選はれ、ｐが０な４し
６の整数であり。
それらがすべて水素ではないかぎり同種または異種のも
のであってよくかつ水素、メチル、エチル、プロピル、
−ＣＩＩ２ＣＩｉ２０１１、 ＣＨ２ＣＨ２（ＯＨ）
Ｃ１１３、および−ＣＨ２ＣＢ２ （Ｃ）Ｃ１１２ＣＨ
２） ｐ Ｏｌｉがら成る群から選はれ、ｐが０な４し
６の整数であり。
Ｘとｙは四種またけ異４重であって１がら６の整数てあ
り： ｎは少くとも１てあって］、 ００まだはそれ以上にわ
たり。
り： ｎは少くとも１てあって］、 ００まだはそれ以上にわ
たり。
？？＋、はＯかも２／Ｉの整数であり。
Ｘはハロゲンであり。
ＺＩｒｉハロゲン゛またはアミノ−ジアミドアンモニウ
ム残基でめつ、そして Ａはシバライドの残基である。
ム残基でめつ、そして Ａはシバライドの残基である。
四級化剤Ｘ−Ａ−Ｘは有１歳シバライド、好゛ましくは
ツク０−ｙイド、例えばＣ（３Ｃｊ１２ＣＨ２ｏＣ１ｉ
２ＣＪｉ、Ｃｌ３、Ｃｌ５ＣＨ２ＣＩｉ２−ＯＣＨ２Ｃ
１ｆ２０ Ｃ１２ＣＨ２ＣＬ Ｃ１３ＣＪｉｔ−ＣＨ２
Ｏ１１，Ｂ ｒ ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、 ＣＩ４ （ＣＨ
２）６Ｃｅ−Ｃｅ ＣＨ２−ＣＢ２Ｃ１ｉ□Ｃ（４オよ
ヒＣＡ Ｃ１−１２ＣＩｉ （ＯＨ） Ｃｌ１２ＣＡ、
テ９る。
ツク０−ｙイド、例えばＣ（３Ｃｊ１２ＣＨ２ｏＣ１ｉ
２ＣＪｉ、Ｃｌ３、Ｃｌ５ＣＨ２ＣＩｉ２−ＯＣＨ２Ｃ
１ｆ２０ Ｃ１２ＣＨ２ＣＬ Ｃ１３ＣＪｉｔ−ＣＨ２
Ｏ１１，Ｂ ｒ ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、 ＣＩ４ （ＣＨ
２）６Ｃｅ−Ｃｅ ＣＨ２−ＣＢ２Ｃ１ｉ□Ｃ（４オよ
ヒＣＡ Ｃ１−１２ＣＩｉ （ＯＨ） Ｃｌ１２ＣＡ、
テ９る。
ポリ四級化庁物はポリアミンと四級化剤との縮合によっ
て喝、下の通り作ら１する。
て喝、下の通り作ら１する。
Ｘ−Ａ−Ｘ →（１）
このポリアミンは二つのジアミノ化合物とジカルボン酸
との縮合によってつくらイする。このジアミノ化合ｑ勿
は°戊 のらのであり、そして同してあってもよく、その場合（
＋ｉｊはｘ：Ｉｉｙてあり、ノン、とｊヒ２ば１６とｔ
Ｘ、に同じである。
との縮合によってつくらイする。このジアミノ化合ｑ勿
は°戊 のらのであり、そして同してあってもよく、その場合（
＋ｉｊはｘ：Ｉｉｙてあり、ノン、とｊヒ２ば１６とｔ
Ｘ、に同じである。
本、涌明のポリ四級アンモニウム化１片ｅ７Ｊ ｆ／ｊ
ニーＡｔ、 的には全化粧品徂、１戎物を基準（ｒ（し
て恵触で約１九から１０％の晴で存在する。７ヤ／ブー
および液状石、１貫は一般的には約１から１０車量％′
ｆ：甘み、ローンヨンは一股には約０．５から５車敬ン
６？含む。
ニーＡｔ、 的には全化粧品徂、１戎物を基準（ｒ（し
て恵触で約１九から１０％の晴で存在する。７ヤ／ブー
および液状石、１貫は一般的には約１から１０車量％′
ｆ：甘み、ローンヨンは一股には約０．５から５車敬ン
６？含む。
化粧品調合物は適当な化粧品用担持体から成り、この相
持体の組成物は最終の組成物が狙う目的に依存する。こ
のように、組成物かシャンプー、石鹸、などと１．て使
用さｇるのに応じて各種の担持体が使用さ２％る。それ
らはラウリル硫酸すトリウム、ラウリルエーテル’Ａ
１ｌｔＲナトリウム、ラウリルサルコンンナトリウム、
ラウロ−両性カルボキングリシネート、あるいはコーコ
アンフオー力ルボギンクリ／ネートのような界面活性剤
、グリコールおよびソ°ロビレングリコールのような）
容斉ＩＪ、蛋白、くえん酸、着色剤、保存剤、香料、鉱
油、塩化すトリウム、ＰＥＧ ６０００ステアレート、
ＰＥＧ３０ソルビタンラウレート、ココアミドＤ Ｅ
Ａ 、 ラウルアミドＤＬ′Ａあるいはヒドロキノプロ
ピルメチルセルロースのような増粘剤、ビタミン類、シ
リコーン類、ラノリン、イソプロピルパルミテート、イ
ソプロピルミリステートあるいはペテＩ」ラタムのよう
な軟化薬、並びに、カラジーナン、カルボマー （Ｃα
γｂ ｏｍａ ｒ ） 、ココ７ミＭ７’ロピルヒド口
キンスルタイン（ｓｕｌ ｔａｉｎｅ ）のヨウな枯度
北昇剤、を曾んていてよい。適切である場合には、ＣＴ
／” Ａ記号が上記：ｌ＝−よび下１妃に２いて佛供
、ｙれている。
持体の組成物は最終の組成物が狙う目的に依存する。こ
のように、組成物かシャンプー、石鹸、などと１．て使
用さｇるのに応じて各種の担持体が使用さ２％る。それ
らはラウリル硫酸すトリウム、ラウリルエーテル’Ａ
１ｌｔＲナトリウム、ラウリルサルコンンナトリウム、
ラウロ−両性カルボキングリシネート、あるいはコーコ
アンフオー力ルボギンクリ／ネートのような界面活性剤
、グリコールおよびソ°ロビレングリコールのような）
容斉ＩＪ、蛋白、くえん酸、着色剤、保存剤、香料、鉱
油、塩化すトリウム、ＰＥＧ ６０００ステアレート、
ＰＥＧ３０ソルビタンラウレート、ココアミドＤ Ｅ
Ａ 、 ラウルアミドＤＬ′Ａあるいはヒドロキノプロ
ピルメチルセルロースのような増粘剤、ビタミン類、シ
リコーン類、ラノリン、イソプロピルパルミテート、イ
ソプロピルミリステートあるいはペテＩ」ラタムのよう
な軟化薬、並びに、カラジーナン、カルボマー （Ｃα
γｂ ｏｍａ ｒ ） 、ココ７ミＭ７’ロピルヒド口
キンスルタイン（ｓｕｌ ｔａｉｎｅ ）のヨウな枯度
北昇剤、を曾んていてよい。適切である場合には、ＣＴ
／” Ａ記号が上記：ｌ＝−よび下１妃に２いて佛供
、ｙれている。
実施例Ｉ
Ａ−反応フラスコへ４３８ｇ（３モル）のアジピン酸を
装填した。約５５℃へ加熱後、６１２ｇ（６モル）のジ
メチルアミノ−フロビルアミンを約５分で添加した。こ
の廚加中に温度はコ０１℃へ」二昇した。反ｊ、じ混合
物１１６５−１７０℃へ約：３から４片間で加熱１−だ
。約］４７℃で品出が始゛まりだ。１６５℃の温度に達
しだのち、６２ｇのジメチルアミノ−プロピルアミン（
ＤＭＡ Ｐ ／ｌ ） を半時］司にわたって添加した
。ｊ又厄混庁１勿を次に１８０ないし１８５℃Ｖこ約２
時間て′１１目熱した。１８０℃の温度に達したのち、
６２ｇのｌ’Ｊ）ＭＡ−Ｐ Ａ全豹半時間で溌加し、温
度全１８０−１８５℃で半時間保持した。島空ヲ、画用
してｂ−１（ｌｘｍへ徐・夕に上げて水と過剰ＤＭＡＰ
Ａをｉ余去した。５５−１Ｏ）ｎの真空；ｒ１時間１８
（１−１８５℃に保った。反↓ＩＳ混合′Ｉ勿全１ＵＯ
℃へＣ′乍却し、具仝辰を丁：すてアジピン酸縮合物を
回収した。
装填した。約５５℃へ加熱後、６１２ｇ（６モル）のジ
メチルアミノ−フロビルアミンを約５分で添加した。こ
の廚加中に温度はコ０１℃へ」二昇した。反ｊ、じ混合
物１１６５−１７０℃へ約：３から４片間で加熱１−だ
。約］４７℃で品出が始゛まりだ。１６５℃の温度に達
しだのち、６２ｇのジメチルアミノ−プロピルアミン（
ＤＭＡ Ｐ ／ｌ ） を半時］司にわたって添加した
。ｊ又厄混庁１勿を次に１８０ないし１８５℃Ｖこ約２
時間て′１１目熱した。１８０℃の温度に達したのち、
６２ｇのｌ’Ｊ）ＭＡ−Ｐ Ａ全豹半時間で溌加し、温
度全１８０−１８５℃で半時間保持した。島空ヲ、画用
してｂ−１（ｌｘｍへ徐・夕に上げて水と過剰ＤＭＡＰ
Ａをｉ余去した。５５−１Ｏ）ｎの真空；ｒ１時間１８
（１−１８５℃に保った。反↓ＩＳ混合′Ｉ勿全１ＵＯ
℃へＣ′乍却し、具仝辰を丁：すてアジピン酸縮合物を
回収した。
上記反応を、アジピン酸を（１）等モル量のアゼライ７
酸と（２）等モル量のダイマー酸ＨＯＯＣ−（、ＣＨ２
）３４ＣＯＯＨで以て置換えることによって繰返した。
酸と（２）等モル量のダイマー酸ＨＯＯＣ−（、ＣＨ２
）３４ＣＯＯＨで以て置換えることによって繰返した。
Ｂ、２１１の反応フラスコへ上記実施例Ａで形成さイｔ
たアジピン酸縮合物２８２．７：Ｌ！９（０，８８モル
）と１５２．２４ｇの水とを装填し、混合物％） ９０
℃へ加熱し７ｙ０４時間にわたって、１２２．２８
、！９（０，８５５モル）のジクロロエチルエーテル全
９０−１００℃の温度を維持しながら添加した。
たアジピン酸縮合物２８２．７：Ｌ！９（０，８８モル
）と１５２．２４ｇの水とを装填し、混合物％） ９０
℃へ加熱し７ｙ０４時間にわたって、１２２．２８
、！９（０，８５５モル）のジクロロエチルエーテル全
９０−１００℃の温度を維持しながら添加した。
添加完了後、反応物質’１１００℃へ加熱し、約１００
℃で５時間保持した。クロライドイオンの分析により反
応は９９．７％完了していることかわかった。
℃で５時間保持した。クロライドイオンの分析により反
応は９９．７％完了していることかわかった。
１１５．８．９の水をこの琥珀色の物質へ添加し、混合
物を加熱して５１．４ｇの品出物を品出させて未反応ジ
クロｌコニチルエーテルの痕跡全除いた。
物を加熱して５１．４ｇの品出物を品出させて未反応ジ
クロｌコニチルエーテルの痕跡全除いた。
最終生成物は澄明の琥珀色の液体であった。１０％水、
＠液のｐＨは８．３２であった。固体含有量はカールフ
ィッシャー測定（３１，８′、％の水分）により６８．
２％であった（ｈｎｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅ−ｍ
、１ｓｔｒｙＳｏｃｉｅｔｙ による記載の通り）。
＠液のｐＨは８．３２であった。固体含有量はカールフ
ィッシャー測定（３１，８′、％の水分）により６８．
２％であった（ｈｎｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅ−ｍ
、１ｓｔｒｙＳｏｃｉｅｔｙ による記載の通り）。
この化合物は、５２．５００の固有粘度平均分子量Ｍｗ
と４５，８００のＭ？Ｌ（数平均分子量）とから決定
して、約１１５のｔＬ値をもつことが発見された。
と４５，８００のＭ？Ｌ（数平均分子量）とから決定
して、約１１５のｔＬ値をもつことが発見された。
上記反応Ｂを、アジピン酸ではなくアゼライン酸を用い
た実施例ノ１の生成物Ｑ′こよりアジピン鍍胤合・１勿
−と１直換えることによって繰−Ｊ図し、あとでコンデ
ィショニングンヤンブー〇において使用するための、べ
発明のアゼライン咳ｒＡ４生成物を生［〕婆せた。
た実施例ノ１の生成物Ｑ′こよりアジピン鍍胤合・１勿
−と１直換えることによって繰−Ｊ図し、あとでコンデ
ィショニングンヤンブー〇において使用するための、べ
発明のアゼライン咳ｒＡ４生成物を生［〕婆せた。
１：２反１．ｙ、 Ｂ ’ｄ：、ジクロロエチルエーテ
ル全１゜６＝ジクロロ−ヘキサンで以て置摸することに
よフて繰返した。
ル全１゜６＝ジクロロ−ヘキサンで以て置摸することに
よフて繰返した。
王だ、アゼライン醒誘纏体を、アゼライン酸縮計物’ｔ
ｌ、６−ジクロロ−ヘキサンと反応させることによって
つくった。
ｌ、６−ジクロロ−ヘキサンと反応させることによって
つくった。
応用実施例
不発明によるポリ四級体を毛髪および肌の手入れ製品に
おけるコンディショナーとして評価した。
おけるコンディショナーとして評価した。
次の諸成分をもつ四つの調合物をつくった。
ミラティン■ＣＢ １５．０ １５．０ １５
．０ １５．Ｕミラノール■Ｃ２ノ１４ １０
．５ １０．５ １（Ｊ、５ １０．５濃縮体 ミラボール■Ａ−１５２，１−−−一 実施例■の生成物 −２，１− 水 ５１．４ ５１．４ ５
１．４ ５８．５各調合物は７．０のｐＢへ調゛節し
た。
．０ １５．Ｕミラノール■Ｃ２ノ１４ １０
．５ １０．５ １（Ｊ、５ １０．５濃縮体 ミラボール■Ａ−１５２，１−−−一 実施例■の生成物 −２，１− 水 ５１．４ ５１．４ ５
１．４ ５８．５各調合物は７．０のｐＢへ調゛節し
た。
ミラティンＣＢはココアミドプロピルベタインであり、
高起泡剤並びに粘度上昇剤である。
高起泡剤並びに粘度上昇剤である。
ミラノールＣ２Ｍ１１’ｌ−縮体はココナツツ脂肪酸か
ら誘導される粘性澄明の両性界面活性剤溶液、特に、コ
コイミダゾリ／のジカルボキシメチル化誘導体である。
ら誘導される粘性澄明の両性界面活性剤溶液、特に、コ
コイミダゾリ／のジカルボキシメチル化誘導体である。
ミラボールＡ−１５は米国特許第４，１５７，８８８号
に古己載さ孔ている通りの毛髪および肌のコンディショ
ナーである。
に古己載さ孔ている通りの毛髪および肌のコンディショ
ナーである。
これら四つの調合物は、湿潤時および乾燥時の髪梳き結
束、帯電防止効果、軟かさ、光沢、などＯて関する毛髪
見本の試験によって評価した。調合ＢおよびＣはコンデ
ィショニング舵力、すなわち吸い易さと湿潤時および乾
燥時の髪のときつけ、に関して）ｌよりもよい成績を示
すことが見出された。ＣはＢよりもやや良好であること
か見出さ；ｊｔた。
束、帯電防止効果、軟かさ、光沢、などＯて関する毛髪
見本の試験によって評価した。調合ＢおよびＣはコンデ
ィショニング舵力、すなわち吸い易さと湿潤時および乾
燥時の髪のときつけ、に関して）ｌよりもよい成績を示
すことが見出された。ＣはＢよりもやや良好であること
か見出さ；ｊｔた。
コンディショニングシャンツー
ミラティ／■ＣＢＳ １５．０ １５．０ １５
．０ １５．０ミラポール■Ａ−１５２，１−−一 実施例■ｆｌ −２，１−一実施例１］
−−２，１−ミラノール２ＭＣＡＳ−ＭＯＤ
はラウリル硫酸塩とココイミダシリンのジカルボキシメ
チル化誘導体の１ａｕｒｅ ｔん一３硫酸塩との、ｏｎ
ｅ −ｅｙｅ １ｒｒａ、ｔｉ−ｎｇ性質全もつ混合物
である。
．０ １５．０ミラポール■Ａ−１５２，１−−一 実施例■ｆｌ −２，１−一実施例１］
−−２，１−ミラノール２ＭＣＡＳ−ＭＯＤ
はラウリル硫酸塩とココイミダシリンのジカルボキシメ
チル化誘導体の１ａｕｒｅ ｔん一３硫酸塩との、ｏｎ
ｅ −ｅｙｅ １ｒｒａ、ｔｉ−ｎｇ性質全もつ混合物
である。
ミラティンＣＢＳはココアミドプロピルヒドロキシスル
タインである。
タインである。
各調合物は７．０のｐＨへ調節した。
上記と同じ評価全毛髪見本ＶＣついて行ない、ここでも
Ｃは最良てあり、Ｂはその次に良好であることが見出さ
れた。
Ｃは最良てあり、Ｂはその次に良好であることが見出さ
れた。
軟石鹸
Ａ、Ｏ，Ｓ、（４０％） １５．０ ］、５
．０セテハル■ＴＤ ４０４Ｍ １０．
０ １０．０ミラテイン■ＣＢ
２０．０ ２０．０２．５ ミラボール”Ａ−１，５２，１ 実施例Ｉ Ｂ 一実施例
■ −１，０ つ、２ ＮａＣＩｌ １．０
１．０ＣＤ Ｅ １５．０ １５．０ １５．０１０．
０ １０．０ １０．０２ ｏ、６
２０．０ ２０．０２、５ ２
．５ ２．５２．１ − − ２．１ −１・０１
・０１．０ ０．２ ０．２ ０．２１．０
１．０ １．０各調合物のｐｉｆ
を７．０へ調節し７た０、セデバール’ｊ’））４０４
Ｍはトリテセス（ｔｒｉｃｌｅｃ−ｔ＋ｔｈ）硫酸ナト
リウムである。
．０セテハル■ＴＤ ４０４Ｍ １０．
０ １０．０ミラテイン■ＣＢ
２０．０ ２０．０２．５ ミラボール”Ａ−１，５２，１ 実施例Ｉ Ｂ 一実施例
■ −１，０ つ、２ ＮａＣＩｌ １．０
１．０ＣＤ Ｅ １５．０ １５．０ １５．０１０．
０ １０．０ １０．０２ ｏ、６
２０．０ ２０．０２、５ ２
．５ ２．５２．１ − − ２．１ −１・０１
・０１．０ ０．２ ０．２ ０．２１．０
１．０ １．０各調合物のｐｉｆ
を７．０へ調節し７た０、セデバール’ｊ’））４０４
Ｍはトリテセス（ｔｒｉｃｌｅｃ−ｔ＋ｔｈ）硫酸ナト
リウムである。
スーパーアミドＧ Ｉ？、はココジェタノールアミドで
ある。
ある。
メルクアット５５０はカチオンづ生ポリマーである。
グリダントは保存剤Ｃある。
これら五つの調合物で以て手を洗った後の５人のうちの
１人のパネルは後の感触（σＪ’ｔｅｒ ｆｅｅｌ）に
おいてＣ−ｆ最良と選ひ、Ｂばその次にＪ獲艮τあり、
Ｄよ・＜フもやや良好てあった。
１人のパネルは後の感触（σＪ’ｔｅｒ ｆｅｅｌ）に
おいてＣ−ｆ最良と選ひ、Ｂばその次にＪ獲艮τあり、
Ｄよ・＜フもやや良好てあった。
光沢活性化剤
水 ８１．４ ８１．４ ８
Ｌ４ ８ａ５ミラポール■Ａ−１５２，１’ −−
一実施例ＩＢ−２，１−一 実施例１１ −− ２．１ −グリセ
リン １０．０ １０．０ １０．０ １０．０
ＱＰ４４００ ０．５ ０．５ ０．５ ０．
５（ユニオンカーバイド） これら調合物は５．５のｐＨへ調節した。
Ｌ４ ８ａ５ミラポール■Ａ−１５２，１’ −−
一実施例ＩＢ−２，１−一 実施例１１ −− ２．１ −グリセ
リン １０．０ １０．０ １０．０ １０．０
ＱＰ４４００ ０．５ ０．５ ０．５ ０．
５（ユニオンカーバイド） これら調合物は５．５のｐＨへ調節した。
上記四つの調合物は光沢活は化剤およびプレスタイル（
ｐｒｅ−ｓｔｙｌｅ ）ローションとして評価して光沢
およびセット性の増加を測定した。
ｐｒｅ−ｓｔｙｌｅ ）ローションとして評価して光沢
およびセット性の増加を測定した。
５人のうちの１人のパネルはＣを最良して選び、Ｂをそ
の次に良好であるとして選んだ。
の次に良好であるとして選んだ。
肌のモイスチャライザー／コンデインヨナー自己乳化性
ワックス ７．５ ７．５ ７．５
７．５ＰＥＧ−／ｌ００２．５２．５２．５２．５ジス
テアレート ステアリン酸 １．０ １．．０ ］、、
０ １．０セチルアルコール １．０ １
．０ １．０ １．．０ミラボールＡ−１５２
，１，−−−−−実施列ＴＢ−２，１−−− 実施例Ｌ１． −−２．１ −メルクアッ
ト１００ −− −− −− ２．１
プロピレングリコール ３．５ ：３．５
３゜５ ３５メチルバ″う・＼ノ ０．１
０．１ ０．］ ０．１ソロビルバラ・
＼ン ０．２ ０．２ ０．２ ０．２
水 ８２，１ ８２．１
、’３２．１ ８２．１プロトタイプＣは肌の転化
お・よひコ／デインヨニノグレこおいて、鎖長のものと
して選はれた。プロトタイプＢはその次に良好てあった
。
ワックス ７．５ ７．５ ７．５
７．５ＰＥＧ−／ｌ００２．５２．５２．５２．５ジス
テアレート ステアリン酸 １．０ １．．０ ］、、
０ １．０セチルアルコール １．０ １
．０ １．０ １．．０ミラボールＡ−１５２
，１，−−−−−実施列ＴＢ−２，１−−− 実施例Ｌ１． −−２．１ −メルクアッ
ト１００ −− −− −− ２．１
プロピレングリコール ３．５ ：３．５
３゜５ ３５メチルバ″う・＼ノ ０．１
０．１ ０．］ ０．１ソロビルバラ・
＼ン ０．２ ０．２ ０．２ ０．２
水 ８２，１ ８２．１
、’３２．１ ８２．１プロトタイプＣは肌の転化
お・よひコ／デインヨニノグレこおいて、鎖長のものと
して選はれた。プロトタイプＢはその次に良好てあった
。
新規ポリ四級アンモニウム化介物を毛髪手入れ製品にお
ける帯電防止剤として評価した。
ける帯電防止剤として評価した。
次の諸成分をもつ８個の調合物をつくった。
ＡＢＣ
ミラティン ＣＢ １．５．ｏ １
５．０ １５．０ミラノール Ｃ２Ｍ
１０．５ １０．５ １０．５実施例■”
１．５−−一実施例■＋
−Ｃ５一実施例］］Ｊ ”
−−−−−］−５実５実施Ｂ”
−−−ミラボール Ａ−１５“ −−
−−−メルクアット１００” −−−−
水 ５２．０
５２．０ ５２．ＯＸ １０−’ クーロン
９．０ １０．２ ９．７畳 活性物
基準で１％使用。
５．０ １５．０ミラノール Ｃ２Ｍ
１０．５ １０．５ １０．５実施例■”
１．５−−一実施例■＋
−Ｃ５一実施例］］Ｊ ”
−−−−−］−５実５実施Ｂ”
−−−ミラボール Ａ−１５“ −−
−−−メルクアット１００” −−−−
水 ５２．０
５２．０ ５２．ＯＸ １０−’ クーロン
９．０ １０．２ ９．７畳 活性物
基準で１％使用。
２］、０ ２１．０ ２１．０ ２１．０ ２
］、０ −一１５゜Ｏ１５，０１５，０１５，０
］、５．０ −＋０．５ １０．５ ］、
０．５ １０．５ １０．５ −１．７
−−−− −− −−−
１．５ − − −−ｍ−２
，５−−−−一 −−−−３３，３−− ５１，８５２，０５１，０２０，２５３，５−１，４７
，２７，１，８，４９，２４，７毛髪見本を」二記調合
物の２５タΩ１マ液中で半時間浸漬し４０℃の水で以て
１分間すすいだ。毛髪見本を周辺温度において一晩乾燥
し、帯電防止性全静電電位計（ケイスリーモデル６１０
Ｃ）で以て静電荷を測定することによって評価した。調
合物（、Ｄ’）は８個の調ａ物のうちの最低静電荷を示
した。
］、０ −一１５゜Ｏ１５，０１５，０１５，０
］、５．０ −＋０．５ １０．５ ］、
０．５ １０．５ １０．５ −１．７
−−−− −− −−−
１．５ − − −−ｍ−２
，５−−−−一 −−−−３３，３−− ５１，８５２，０５１，０２０，２５３，５−１，４７
，２７，１，８，４９，２４，７毛髪見本を」二記調合
物の２５タΩ１マ液中で半時間浸漬し４０℃の水で以て
１分間すすいだ。毛髪見本を周辺温度において一晩乾燥
し、帯電防止性全静電電位計（ケイスリーモデル６１０
Ｃ）で以て静電荷を測定することによって評価した。調
合物（、Ｄ’）は８個の調ａ物のうちの最低静電荷を示
した。
その他の調合物について得た値においては著しい差（・
ま付在しなかった。
ま付在しなかった。
特許出願人 ミラノル・シ、刀ル カンパニー・イン
コーホ１／−チツト １４．．１ 代 理 人 弁理士 湯 浅 恭 三コニ」１１１（
外４乙）
コーホ１／−チツト １４．．１ 代 理 人 弁理士 湯 浅 恭 三コニ」１１１（
外４乙）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 以下の式で示さイするポリ四級アンモニウム化合
′吻； 式： （式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ，の全部が水素では
ない条件で、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＩＩ！、が同値ま
たは異種のものであり、かつ、水素、メチル、エチル、
プロピル、 Ｃｌｌ２ＣＩｉ２０１Ｌ ＣＣ１１２Ｃ
（ＯＩｉ ） Ｃ１１ｓおよび−ＣＨ２Ｃ１ｉ２（ＯＣ
Ｈ２Ｃｌ１２） ｐ ０１１から成る群から選ばれ、ｐ
が０ま１．：は１ないし６の整数であり。 Ｘおよびｙが同、ｔｌｌｉま１こは異種のもので１ない
し６のＭ数であり： ｎが少くともｌであり： ｍが０ないし３４の整数であり： Ｘがハロゲンであり； Ｚがハロゲンまたはアミノ−ジアミドアンモニウム残基
でわり；そして、 Ａがシバライドの残基でめる。）。 ２、 Ｘがハロゲンであり、Ａが−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ
−ＣＨ２ＣＨ２−である、特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 Ｂ、ｍが４であり、Ｘが３である、特許請求の範囲第１
項まン”こは第２項に記載の化合物。 ４ 適当な化粧品用担持体と以下の式で示す四級アンモ
ニウム化合物とからなる化粧品用組成物：（式中、Ｒ＋
、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が同種または異種のものであり
、かつ、水素、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＱＩＩ、−ＣＨ３ＣＮ （Ｏｌｉ ） ＣＨ３およ
びＣ＆ＣＨ２（ＯＣＲ２０Ｈ２） ｐ ＯＨから成る群
から選はれ、ｐがθ″または１ないし６の整数であって
、ただしＲ＋ 、Ｒ２、ＲｓおよびＲ４の全部か水素で
（Ｉゴなく・Ｘおよびｙは同種ま之は異種であって１な
いし６の整数てあり。 ｌｌ、は少くとも］であり。 ｔｎ、はＯないし３４の整数であり。 Ｘはハロケンてあり； Ｚはハロケン寸たはアミノ−ジアミドアンモニウム［ヒ
合物残基であり、そ［７て Ａはシバライドの残基である。）。 ５、 Ｘｙｆｆｉハｏ ケンテあり、Ａ カＣ１１２
Ｃ１１２０−ＣＪｉ２ＣＨ２−である、！特許請求の範
］ＪＵ第４項に記１１ＩＩ！のｎ＋Ｉ↓成３勿。 ← η７．か４１たは７であり、Ｘとｙか各々３てめる
、特許請求の範囲第４項また（１．１．第５項に記載の
組成物。 ７ 化粧品用４′！８ｉ時体か毛髪用製ｆ７１１中て使
用する担何体である、特≦′ｆ６Ｎ求の範囲第４項がら
男６項のいす４１．かにＭｅｆ成の組成（）勿。 ａ 上置用製１ｌｌ）かシャンプーである、特許請求の
・：・１Ｌ：用第７頁Ｋｉ己載の翁１成物。 ９、 化粧品用相持体がスキンケア製品中で使用する担
持体である、特許請求の範囲第４項から第６項のいずれ
かに記載の組成物。 １０、スキンケア製品が石鹸である、特許請求の範囲第
９項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48519783A | 1983-04-15 | 1983-04-15 | |
| US485197 | 1983-04-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59193855A true JPS59193855A (ja) | 1984-11-02 |
| JPH0561290B2 JPH0561290B2 (ja) | 1993-09-06 |
Family
ID=23927273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21493383A Granted JPS59193855A (ja) | 1983-04-15 | 1983-11-15 | ポリ四級アンモニウム化合物およびそれを含む化粧品組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0122324B2 (ja) |
| JP (1) | JPS59193855A (ja) |
| DE (1) | DE3375135D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2788972B1 (fr) | 1999-02-03 | 2001-04-13 | Oreal | Composition capillaire comprenant une base lavante, un polymere cationique et un polyurethane anionique et utilisation |
| FR2795310B1 (fr) | 1999-06-25 | 2003-02-14 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations |
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| JP2009528391A (ja) * | 2006-03-03 | 2009-08-06 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | ヘアケア組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0122324B1 (en) | 1988-01-07 |
| EP0122324B2 (en) | 1993-02-03 |
| DE3375135D1 (en) | 1988-02-11 |
| EP0122324A1 (en) | 1984-10-24 |
| JPH0561290B2 (ja) | 1993-09-06 |
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