JPS59164778A - 置換ジアゾリルアルキルカルビノ−ル類、その製法および抗糸状菌剤 - Google Patents
置換ジアゾリルアルキルカルビノ−ル類、その製法および抗糸状菌剤Info
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- JPS59164778A JPS59164778A JP59035451A JP3545184A JPS59164778A JP S59164778 A JPS59164778 A JP S59164778A JP 59035451 A JP59035451 A JP 59035451A JP 3545184 A JP3545184 A JP 3545184A JP S59164778 A JPS59164778 A JP S59164778A
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- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
−１３一
本発明は新規な直換されたジアゾリルアルキル−カルビ
ノール、その製造方法及びその抗糸状菌剤（ａｎｔｉｍ
ｙｃｏｔｉｃ ａｇｅｎｔ）としての使用に関するもの
である。
ノール、その製造方法及びその抗糸状菌剤（ａｎｔｉｍ
ｙｃｏｔｉｃ ａｇｅｎｔ）としての使用に関するもの
である。
ある種のジアゾリル誘導体が抗糸状菌特性を有している
ことが既に開示されている。
ことが既に開示されている。
ＣＨ，Ｙ
式中、Ａは窒素原子またはＣ１１基を表わし、Ｂは窒素
原子またはＣＨ基を表わし、 Ｘは水素またはアルキルを表わし、 Ｙはアルキルを宍わすか、またはＸが水素を表わす場合
にはアルケニル、アルキニル４しくは随時置換されたベ
ンジルを衣わし、そし−１４− Ｒｄ随時置換されたフェニルまたは基 Ａ１１ｃ’ Ｒ１−Ｃ’− Ａ１１ｃ” を表わし、ここに Ａｌｋ’ｐ：アルキルを表わし、そしてＡｌｋ”はアル
キルを表わすが、またはＡ ｌｋｌ及びＡｌｋ”は−緒
に々って環式脂肪族環を表わし、そして Ｒ１はアルキル、アルケニルまたは各々の場合について
随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル
、フェノキシ、フェニルチオ、フェノキシアルキル、フ
ェニルチオアルキル、ベンジルオキシもしくはベンジル
チオを表わす、 の新規な置換されたジアゾリルアルキル−カルビノール
、及びその生理学的に許容し得る酸付加塩が見い出され
た。
原子またはＣＨ基を表わし、 Ｘは水素またはアルキルを表わし、 Ｙはアルキルを宍わすか、またはＸが水素を表わす場合
にはアルケニル、アルキニル４しくは随時置換されたベ
ンジルを衣わし、そし−１４− Ｒｄ随時置換されたフェニルまたは基 Ａ１１ｃ’ Ｒ１−Ｃ’− Ａ１１ｃ” を表わし、ここに Ａｌｋ’ｐ：アルキルを表わし、そしてＡｌｋ”はアル
キルを表わすが、またはＡ ｌｋｌ及びＡｌｋ”は−緒
に々って環式脂肪族環を表わし、そして Ｒ１はアルキル、アルケニルまたは各々の場合について
随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル
、フェノキシ、フェニルチオ、フェノキシアルキル、フ
ェニルチオアルキル、ベンジルオキシもしくはベンジル
チオを表わす、 の新規な置換されたジアゾリルアルキル−カルビノール
、及びその生理学的に許容し得る酸付加塩が見い出され
た。
式（１）の化合物はしばしば２個の不斉炭素を壱する。
この場合、これらのものは２つの立体異性形で存在し得
る。
る。
Ｃ″Ｂ、−ＵＹ
式中、ＢＳＲ，Ｘ及びＹは上記の意味を有する、
のアゾリル−オキシランを希釈剤の存在下にて、そして
適当ならば塩基の存在下にて式 式中、Ａは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させる方法により式（１）の置換され
たジアゾリルアルキル−カルビノールが得られることが
見い出さｎた。
適当ならば塩基の存在下にて式 式中、Ａは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させる方法により式（１）の置換され
たジアゾリルアルキル−カルビノールが得られることが
見い出さｎた。
適当彦らば次に酸をかくして得られた式（りの化付物上
に付加することができる。
に付加することができる。
この新規な置換された式（１）のジアゾリルアルキル−
カルビノールは強力な抗糸状菌特性を有している。
カルビノールは強力な抗糸状菌特性を有している。
またこの新規な置換されたジアゾリルアルキル−カルビ
ノールは興味ある中間体である。かくして例えば一般式
（＋）の化合物を常法によりヒドロキシル基において対
応するエーテルに転化させることができる。史に例えば
原理的に公知である方法によりハロケ゛ン化アシルまた
は塩化カルバモイルと反応させることにより一般式（１
）の化合物のアシルまたはカルバモイル誘導体を得るこ
とができる。
ノールは興味ある中間体である。かくして例えば一般式
（＋）の化合物を常法によりヒドロキシル基において対
応するエーテルに転化させることができる。史に例えば
原理的に公知である方法によりハロケ゛ン化アシルまた
は塩化カルバモイルと反応させることにより一般式（１
）の化合物のアシルまたはカルバモイル誘導体を得るこ
とができる。
Ｒ１が各々の場合に随時置換されたフェニルチオ、フェ
ニルチオアルキルまたはベンジルチオを表わす一般式（
１）の化合物を常法によシ対応する− １７− ５ＯまたはＳＯ３誘導体に更に酸化することができる。
ニルチオアルキルまたはベンジルチオを表わす一般式（
１）の化合物を常法によシ対応する− １７− ５ＯまたはＳＯ３誘導体に更に酸化することができる。
式（菖）は本発明によるジアゾリルアルキル−カルビノ
ールの一般的定義を与える。
ールの一般的定義を与える。
この式において好ましくはＡは窒素原子またはＣＭ基を
光わし、Ｂは窒素原子またはＣＨ基を表わし、Ｘは水素
または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状アルキルを表わし、Ｙは炭素原子１〜６個ｔ−Ｍする
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを表わすかＳ′ｔ＊、
はＸが水素を表わす場合、各々炭素原子３〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルまたはアルキニル
或いはフェニル部分において随時同一もしくは相異なる
置換基で−、二または三置換されるベンジル４９わし、
その際に挙げ得る該置換基がハロダン、炭素原子１〜４
個を有するアルキル、各々の場合（炭素原子１〜４個を
有するアルコキシ及びアルキ−１８− ルチオ、各々の場合に炭素原子１またけ２個及び同一も
しくは相異々るハロゲン原子例えば好ましくはフッ素及
び塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ニトロー並び
にシアノであり；そしてＲは随時同一もしくは相異なる
置換基で−、二または三置換されるフェニルを表わし、
その際に挙げ得る好適な該置換基がハロダン、炭素原子
１〜４個を有するアルキル、各々の場合に炭素原子１〜
４個を有するアルコキシ及びアルキルチオ、各々の場合
に炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子例えば好ましくはフッ素及び塩素原子１〜５個
を有するハロケ゛ノアルキル、ハロゲノアルコキシ及び
ハロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアン、ヒドロキシル
、−ヒドロキシカルビニル、アルキル部分に炭素原子１
〜４個を有するアルコキシカルボニル、炭素原子１〜４
個を有するヒドロキシイミノアルキル、各々のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアル
キル並びに各々が随時ハロダン及び／または炭素原子１
もしくは２個を有するアルキルで置換されるフェニル、
フェノキシ、ベンジル及びペンツルオキシであるか；ま
たはＲは好ましくは基 Ａ１１ｃ’ Ｒ’−Ｃ− ■ Ａ ｌ ｋ！ 式中、Ａｔｋｌは炭素原子１〜４個を有する直鎖状また
は分枝鎖状アルキルを表わし；そして Ａｌｋ”は炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝
鎖状アルキルを表わすか；またはＡ１１ｔ’及びＡｌｋ
”はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって３
員〜７員の環式脂肪族環を表わし；そして Ｒ′は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分校鎖
状アルキル、炭素原子２〜４個を有スるアルケニル、或
いはフェニル、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルチオ、アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するフェノキシアルキ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜４（１［［−するフェ
ニルチオアルキル、ベンジルオキシまたはベンジルチオ
を嵌わす、ここでこれらの各々の基はフェニル部分にお
いて随時同一もしくは相異なる置換基で−、二または三
＋ａｔ、ｐＡされていてもよく、その際に好適で可能な
該置換基がＲに対して既に述べられたフェニル上の置換
基である、 を表わす。
光わし、Ｂは窒素原子またはＣＨ基を表わし、Ｘは水素
または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状アルキルを表わし、Ｙは炭素原子１〜６個ｔ−Ｍする
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを表わすかＳ′ｔ＊、
はＸが水素を表わす場合、各々炭素原子３〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルまたはアルキニル
或いはフェニル部分において随時同一もしくは相異なる
置換基で−、二または三置換されるベンジル４９わし、
その際に挙げ得る該置換基がハロダン、炭素原子１〜４
個を有するアルキル、各々の場合（炭素原子１〜４個を
有するアルコキシ及びアルキ−１８− ルチオ、各々の場合に炭素原子１またけ２個及び同一も
しくは相異々るハロゲン原子例えば好ましくはフッ素及
び塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ニトロー並び
にシアノであり；そしてＲは随時同一もしくは相異なる
置換基で−、二または三置換されるフェニルを表わし、
その際に挙げ得る好適な該置換基がハロダン、炭素原子
１〜４個を有するアルキル、各々の場合に炭素原子１〜
４個を有するアルコキシ及びアルキルチオ、各々の場合
に炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子例えば好ましくはフッ素及び塩素原子１〜５個
を有するハロケ゛ノアルキル、ハロゲノアルコキシ及び
ハロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアン、ヒドロキシル
、−ヒドロキシカルビニル、アルキル部分に炭素原子１
〜４個を有するアルコキシカルボニル、炭素原子１〜４
個を有するヒドロキシイミノアルキル、各々のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアル
キル並びに各々が随時ハロダン及び／または炭素原子１
もしくは２個を有するアルキルで置換されるフェニル、
フェノキシ、ベンジル及びペンツルオキシであるか；ま
たはＲは好ましくは基 Ａ１１ｃ’ Ｒ’−Ｃ− ■ Ａ ｌ ｋ！ 式中、Ａｔｋｌは炭素原子１〜４個を有する直鎖状また
は分枝鎖状アルキルを表わし；そして Ａｌｋ”は炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝
鎖状アルキルを表わすか；またはＡ１１ｔ’及びＡｌｋ
”はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって３
員〜７員の環式脂肪族環を表わし；そして Ｒ′は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分校鎖
状アルキル、炭素原子２〜４個を有スるアルケニル、或
いはフェニル、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルチオ、アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するフェノキシアルキ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜４（１［［−するフェ
ニルチオアルキル、ベンジルオキシまたはベンジルチオ
を嵌わす、ここでこれらの各々の基はフェニル部分にお
いて随時同一もしくは相異なる置換基で−、二または三
＋ａｔ、ｐＡされていてもよく、その際に好適で可能な
該置換基がＲに対して既に述べられたフェニル上の置換
基である、 を表わす。
殊に好適な式（１）の化合物はＡが窒素原子または−２
１− ＣＨ基を表わし；Ｂが窒素原子またはＣＨ基を表わし；
Ｘが水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキルを表わし；Ｙが炭素原子１〜４個を
有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか；また
はＸが水素を表わす場合、アリル、メタリル、プロノン
ルギル、メチルプロパルギルまたはフェニル部分におい
て随時同一もしくは相異なる置換基で一または二置換さ
れるベンジルも表わし、その際に挙げ得る形（置換基が
フッ素、塩素、臭素、メチル、イソプロピル、ｔ−プブ
チ、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ニトロ及
びシアノであり；Ｒが随時同一もしくは相異々る置換基
で一または二置換されていてもよいフェニル（ここでこ
のフェニルの挙げ得る置換基はフッ素、塩素、臭素、メ
チル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチ
オ、−２２− トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロ
キシカルボニル、メトキシカルがニル、エトキシカルボ
ニル、ヒドロキシイミノメチル、１−ヒドロキシイミノ
エチル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエ
チル及びフェニルである）各々随時フッ素、塩素または
メチルで置換されていてもよいフェノキシ、ベンジル又
ハペンジルオキシを表わすか；或いはＲが基Ａｌｋ” Ｒ”−Ｃ− 夏 Ａｌｋ冨 式中、Ａｌｋ”はメチルまたはエチルを表わし宙そして Ａｌｋ”はメチルまたはエチルを表わすか；或いは ＡｌｋＩ及びＡ１１ｃ”はこれらのものが結合する炭素
原子と一緒になってシクロブチル、シクロブチルまたは
シクロヘキシルを表わし；そして Ｒ’ ｔｒｉメｆル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ネオペンチル、或い１裏フエニル、
ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルチオメチ
ル、フェニルチオエチル、ペンツルオキシまたハペンジ
ルチオを表わす、 ここで、これらの基は各々フェニル部分において随時同
一もしくは相異なる置換基で−１たは二置換されていて
もよくその際に可能な該置換基がＲに対して既に述べら
れたフェニル上の置換基である、 を表わすものである。
１− ＣＨ基を表わし；Ｂが窒素原子またはＣＨ基を表わし；
Ｘが水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキルを表わし；Ｙが炭素原子１〜４個を
有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか；また
はＸが水素を表わす場合、アリル、メタリル、プロノン
ルギル、メチルプロパルギルまたはフェニル部分におい
て随時同一もしくは相異なる置換基で一または二置換さ
れるベンジルも表わし、その際に挙げ得る形（置換基が
フッ素、塩素、臭素、メチル、イソプロピル、ｔ−プブ
チ、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ニトロ及
びシアノであり；Ｒが随時同一もしくは相異々る置換基
で一または二置換されていてもよいフェニル（ここでこ
のフェニルの挙げ得る置換基はフッ素、塩素、臭素、メ
チル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチ
オ、−２２− トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロ
キシカルボニル、メトキシカルがニル、エトキシカルボ
ニル、ヒドロキシイミノメチル、１−ヒドロキシイミノ
エチル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエ
チル及びフェニルである）各々随時フッ素、塩素または
メチルで置換されていてもよいフェノキシ、ベンジル又
ハペンジルオキシを表わすか；或いはＲが基Ａｌｋ” Ｒ”−Ｃ− 夏 Ａｌｋ冨 式中、Ａｌｋ”はメチルまたはエチルを表わし宙そして Ａｌｋ”はメチルまたはエチルを表わすか；或いは ＡｌｋＩ及びＡ１１ｃ”はこれらのものが結合する炭素
原子と一緒になってシクロブチル、シクロブチルまたは
シクロヘキシルを表わし；そして Ｒ’ ｔｒｉメｆル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ネオペンチル、或い１裏フエニル、
ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルチオメチ
ル、フェニルチオエチル、ペンツルオキシまたハペンジ
ルチオを表わす、 ここで、これらの基は各々フェニル部分において随時同
一もしくは相異なる置換基で−１たは二置換されていて
もよくその際に可能な該置換基がＲに対して既に述べら
れたフェニル上の置換基である、 を表わすものである。
また置換基Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＲが、これらの置換基に
対して好ましいものとして既に述べた意味を有する式（
１）の酸の付加生成物及び置換されたジアゾリルアルキ
ル−カルビノールは、本発明による好ましい化合物であ
る。
対して好ましいものとして既に述べた意味を有する式（
１）の酸の付加生成物及び置換されたジアゾリルアルキ
ル−カルビノールは、本発明による好ましい化合物であ
る。
付加させ得る好適な酸には住人ダン化水素酸、例えば塩
酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、−官
能性及び二官能性カルボン酸並びにヒドロキシカルボニ
ル、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、
酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ンルビン酸及び乳酸、
並びにスルホン酸、例えば０−トルエンスルホン酸及び
１．５−ナフタレンジスルホン酸が含まれる。
酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、−官
能性及び二官能性カルボン酸並びにヒドロキシカルボニ
ル、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、
酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ンルビン酸及び乳酸、
並びにスルホン酸、例えば０−トルエンスルホン酸及び
１．５−ナフタレンジスルホン酸が含まれる。
出発物質として例えば２− （４−クロロフェニル−２
−（２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−２−
プロピルツーオキシラン及び１．２゜４−トリアゾール
を用いる場合、本発明による方法の径路を次式で表わす
ことができるニー ２５− ＣＭ。
−（２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−２−
プロピルツーオキシラン及び１．２゜４−トリアゾール
を用いる場合、本発明による方法の径路を次式で表わす
ことができるニー ２５− ＣＭ。
ＣＭ、 ＣＭ。
式（Ｉｔ）は本発明による方法を行う際の出発物質とし
て用いるアゾリル−オキシジンの一般的定義を与える。
て用いるアゾリル−オキシジンの一般的定義を与える。
この式において、Ｂ、Ｒ，Ｘ及びＹは本発明による式（
１）の物質の記述に関して、これらの置換基に対して好
適彦ものとして既に述べられた意味を有することが好ま
しい。
１）の物質の記述に関して、これらの置換基に対して好
適彦ものとして既に述べられた意味を有することが好ま
しい。
式（璽）のアゾリル−オキシランは未だ公知のものでは
ない。しかしながら、これらのものは式％式％ Ｙ 式中、Ｂ、ＲＸＸ及び１′は上記の意味を有する、 のアゾイル−ケトンを α）それ自体公知の方法で、１ｊ５釈剤例えばジメチル
スルホキシドの存在下にて２０乃至８０℃間の温式で式 のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
か〔これに関してはＪ、Ａ−ｍ、Ｃｈ ｅｔｎ、 Ｓ
ｏ ｃ。
ない。しかしながら、これらのものは式％式％ Ｙ 式中、Ｂ、ＲＸＸ及び１′は上記の意味を有する、 のアゾイル−ケトンを α）それ自体公知の方法で、１ｊ５釈剤例えばジメチル
スルホキシドの存在下にて２０乃至８０℃間の温式で式 のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
か〔これに関してはＪ、Ａ−ｍ、Ｃｈ ｅｔｎ、 Ｓ
ｏ ｃ。
８７．１３６３〜ｌ ３６４ （１９６５）参照〕、
または β）それ自体公知の方法で、不活性有機溶媒例えばアセ
トニトリルの存在下にて、且つ塩基例えばナトリウムメ
チラートの存在下にて０乃至６０℃間の温度、好貰しく
は室温で式 ％式％（） のメチル硫酸トリメチルスルホニウムと反応させる［、
Ｈｅｔｔｒｏｃｙｃｌｅｓ ８．３９７ （１９７７
）も参照〕かのいずれかにより得ることができる。
または β）それ自体公知の方法で、不活性有機溶媒例えばアセ
トニトリルの存在下にて、且つ塩基例えばナトリウムメ
チラートの存在下にて０乃至６０℃間の温度、好貰しく
は室温で式 ％式％（） のメチル硫酸トリメチルスルホニウムと反応させる［、
Ｈｅｔｔｒｏｃｙｃｌｅｓ ８．３９７ （１９７７
）も参照〕かのいずれかにより得ることができる。
適当々らば、かくして得られた式（ＩＩ）のオキジラン
ク：阜駈セずに更に直接反応させることができる。
ク：阜駈セずに更に直接反応させることができる。
式（■）のアゾリル−ケトンのあるものは公知である（
例えばドイツ国特許出願公開第λ４３１．４０７号、同
第２，６１０，０２２号、同第２．６２８．４７０号及
び同第３，０４８，２６６号参照）。式式中、Ｘｌは戻
紫原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル
を表わし、 Ｙｌは炭素原子１〜４個をＭする直鎖状または分校鎖状
アルキルを表わし、そして Ｂ及びＲは上記の意味を有する、 のアゾリル−ケトンは未だ公知のものでは々い。
例えばドイツ国特許出願公開第λ４３１．４０７号、同
第２，６１０，０２２号、同第２．６２８．４７０号及
び同第３，０４８，２６６号参照）。式式中、Ｘｌは戻
紫原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル
を表わし、 Ｙｌは炭素原子１〜４個をＭする直鎖状または分校鎖状
アルキルを表わし、そして Ｂ及びＲは上記の意味を有する、 のアゾリル−ケトンは未だ公知のものでは々い。
式（■α）のアゾリル−ケトンは式
Ｉ
Ｒ−ＣＯ−Ｃ−、Ｈａ、 ｌ （
ｖｉ）１ 式中、Ｒ，ＸＩ 及びＹｌは上記の意味を有し、そして Ｍａｌはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わす、 のハロケ゛ノケトンを希釈剤の存在下にて、且つ酸結合
剤の存在下にて式 式中、Ｂは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させることにより得られる。
ｖｉ）１ 式中、Ｒ，ＸＩ 及びＹｌは上記の意味を有し、そして Ｍａｌはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わす、 のハロケ゛ノケトンを希釈剤の存在下にて、且つ酸結合
剤の存在下にて式 式中、Ｂは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させることにより得られる。
−２９一
式（■α）のアゾリル−ケトンの製造方法に対する可能
な希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには好
ましくはケトン、例えばアセトン及びメチルエチルケト
ン２ニトリル、例えばアセトニトリル及びグロヒ万ニト
リル；アルコール、例えばエタノールまたはイソプロパ
ツール；エーテル、例えばテトラヒドロフランまたはジ
オキサン；芳香族炭化木葉、例えばトルエン、ベンゼン
ｔｉはクロロベンゼン；ホルムアミド、例エバジメチル
ホルムアミド、並びにハロケ゛ン化された膨化水素、例
えば塩化メチレンが含まれる。
な希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには好
ましくはケトン、例えばアセトン及びメチルエチルケト
ン２ニトリル、例えばアセトニトリル及びグロヒ万ニト
リル；アルコール、例えばエタノールまたはイソプロパ
ツール；エーテル、例えばテトラヒドロフランまたはジ
オキサン；芳香族炭化木葉、例えばトルエン、ベンゼン
ｔｉはクロロベンゼン；ホルムアミド、例エバジメチル
ホルムアミド、並びにハロケ゛ン化された膨化水素、例
えば塩化メチレンが含まれる。
式（■α）のアゾリル−ケトンの製造方法は酸結合剤の
存在下で行われる。通常使用し得るすべての無慎及び有
偵酸鮎台剤、例えばアルカリ金属炭酸垣例えば炭酸ナト
リウム、炭暖カリウム及び重炭酸す） ＩＪウム、また
は例えば低級の第三級アルキルアミン、ンクロアルキル
アミンもしくはア−３０− ラルキルアミン例えばトリエチルアミン、ＩＶ、ＩＶ−
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルシア
ミン及□ｔｖ、ｔｖ−ツメチルペンツルアミン、並びに
更にピリジン及びジアザビシクロオクタンを刃口えるこ
とができる。過当に過剰のアソ゛−ルを用いることが好
ましい。
存在下で行われる。通常使用し得るすべての無慎及び有
偵酸鮎台剤、例えばアルカリ金属炭酸垣例えば炭酸ナト
リウム、炭暖カリウム及び重炭酸す） ＩＪウム、また
は例えば低級の第三級アルキルアミン、ンクロアルキル
アミンもしくはア−３０− ラルキルアミン例えばトリエチルアミン、ＩＶ、ＩＶ−
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルシア
ミン及□ｔｖ、ｔｖ−ツメチルペンツルアミン、並びに
更にピリジン及びジアザビシクロオクタンを刃口えるこ
とができる。過当に過剰のアソ゛−ルを用いることが好
ましい。
式（■α）の°アゾリルーケトンの製造方法において実
質的な範囲内で反応温度を変えることができる。一般に
、反応は約２０乃至１５０℃１司、好筐しくは４０〜１
００℃で何う。
質的な範囲内で反応温度を変えることができる。一般に
、反応は約２０乃至１５０℃１司、好筐しくは４０〜１
００℃で何う。
式（■α）のアゾリル−ケトンの製造方法を行う際に、
式（ｖｍ）のハロゲノケトン１モル幽シｌ〜４モルのア
ゾール及び１〜４モルの酸結合剤を用いることが好まし
い。式（Ｍａ）のアゾリル−ケトンは常法で＊ｍする。
式（ｖｍ）のハロゲノケトン１モル幽シｌ〜４モルのア
ゾール及び１〜４モルの酸結合剤を用いることが好まし
い。式（Ｍａ）のアゾリル−ケトンは常法で＊ｍする。
式（ｖｍ）のハロｒノヶトンはめる場合には公知のもの
であるかＬ ５ｙｎｔｈ、 Ｃｏｍｍｒｂｎ、 ｌ
２ （１９８２）、２６１〜２６６頁参照〕、またはこ
れらのものは例えば対応する式 ％式％（） 式中、Ｒ，ＸＩ及びＹｌは上記の意味を有する、 のケトンを不活性有＠浴媒、例えば塩素化された灰化木
葉の存在下にて呈温で環系もしくは臭素と反応させるか
；または２０乃至６０℃間の温度で通常の塩素化剤、例
えば塩化スルフリルと反応させることによる一般的に公
知な方法で得ることができる。
であるかＬ ５ｙｎｔｈ、 Ｃｏｍｍｒｂｎ、 ｌ
２ （１９８２）、２６１〜２６６頁参照〕、またはこ
れらのものは例えば対応する式 ％式％（） 式中、Ｒ，ＸＩ及びＹｌは上記の意味を有する、 のケトンを不活性有＠浴媒、例えば塩素化された灰化木
葉の存在下にて呈温で環系もしくは臭素と反応させるか
；または２０乃至６０℃間の温度で通常の塩素化剤、例
えば塩化スルフリルと反応させることによる一般的に公
知な方法で得ることができる。
この新規な式（■α）のアゾリル−ケトンは興味ある中
間体であるばかりでなく、それ自体良好力抗糸状ｆＭ時
性を示すものでもある。ある量で施用する場合、式（■
α）のアゾリル−ケトンは植物保護剤としても使用でき
る。
間体であるばかりでなく、それ自体良好力抗糸状ｆＭ時
性を示すものでもある。ある量で施用する場合、式（■
α）のアゾリル−ケトンは植物保護剤としても使用でき
る。
本発明による方法に対して可能々希釈剤は反応条件下で
不活性な有機溶媒である。これらのものには好ましくは
アルコール例えばエタノール、メトキシエタノールまた
はプロパツール；ケトン、例えば２−ブタノン；ニトリ
ル例えばアセトニトリル；エステル例えば酢酸エチル；
エーテル例えばジオキサン；芳香族炭化水素、例えばベ
ンゼン及びトルエン；並びにアミド、例えばジメチルホ
ルムアミドが含まれる。
不活性な有機溶媒である。これらのものには好ましくは
アルコール例えばエタノール、メトキシエタノールまた
はプロパツール；ケトン、例えば２−ブタノン；ニトリ
ル例えばアセトニトリル；エステル例えば酢酸エチル；
エーテル例えばジオキサン；芳香族炭化水素、例えばベ
ンゼン及びトルエン；並びにアミド、例えばジメチルホ
ルムアミドが含まれる。
本発明による反応に対して可能な塩基には通常使用し得
るすべての無機及び有機塩基がある。これらのものには
好壕しくにアルカリ金属炭酸塩、例えばナトリウム及び
カリウム炭酸塩；アルカリ金桐水酸化物、例えば水酸化
ナトリーウム；アルカリ金属アルコラード、例えばナト
リウムメチラート及びエチラート並びにカリウムメチラ
ート及び３３− エチラート；アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナト
リウム菖並びに低級の第三級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン及びアラルキルアミン、例えば殊にトリエ
チルアミンが金堂れる。
るすべての無機及び有機塩基がある。これらのものには
好壕しくにアルカリ金属炭酸塩、例えばナトリウム及び
カリウム炭酸塩；アルカリ金桐水酸化物、例えば水酸化
ナトリーウム；アルカリ金属アルコラード、例えばナト
リウムメチラート及びエチラート並びにカリウムメチラ
ート及び３３− エチラート；アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナト
リウム菖並びに低級の第三級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン及びアラルキルアミン、例えば殊にトリエ
チルアミンが金堂れる。
本発明による方法を行う際に実質的々範囲内で反応温度
を変えることができる。一般に、反応はＯ乃至２００℃
間、好ましくは６０乃至１５０℃間の温度で行う。
を変えることができる。一般に、反応はＯ乃至２００℃
間、好ましくは６０乃至１５０℃間の温度で行う。
本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）のオキシラン
１モル当９１〜２モルの式（Ｉｆ）のアゾール、及び過
当々らば１〜２モルの塩基を用いることが好ましく；液
絡生成物は一般に常法で単離する。
１モル当９１〜２モルの式（Ｉｆ）のアゾール、及び過
当々らば１〜２モルの塩基を用いることが好ましく；液
絡生成物は一般に常法で単離する。
本発明による酸化金行う際に、実質的な範囲内で反応温
度を変えることができる。一般に、酸化は約−５０乃至
１００℃曲、好ましくは−３０乃至８０℃間で行う。
度を変えることができる。一般に、酸化は約−５０乃至
１００℃曲、好ましくは−３０乃至８０℃間で行う。
また本発明による式（夏）の化合物は式−３４晶
Ｙ
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有す、・５ る
、 のジアゾリル−ケトンを常法によりグリニヤール反応の
条件下で式 ％式％（） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして １１ａｌ’はハロゲンを表わす、 のグリニヤール試薬と反応させるか；塘たは式％式％ 式中、Ｒ，ＭａｌＳＸ及びＹは上記の意味を有する、 のシバロケ゛ノアルカノールを常法で式（ｍ）のアゾー
ルと反応させる方法により得ることができる。
、 のジアゾリル−ケトンを常法によりグリニヤール反応の
条件下で式 ％式％（） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして １１ａｌ’はハロゲンを表わす、 のグリニヤール試薬と反応させるか；塘たは式％式％ 式中、Ｒ，ＭａｌＳＸ及びＹは上記の意味を有する、 のシバロケ゛ノアルカノールを常法で式（ｍ）のアゾー
ルと反応させる方法により得ることができる。
式（１）の化合物の酸付加塩は例えば式（＋）の化合物
を適当な不活性溶媒に溶解させ、そして酸、例えば塩酸
を加えることによる通常の環生成法により簡単に得るこ
とができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば
ろ過により単離し、そして適当ならば有＠溶媒を用いて
洗浄することにより精製することができる。
を適当な不活性溶媒に溶解させ、そして酸、例えば塩酸
を加えることによる通常の環生成法により簡単に得るこ
とができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば
ろ過により単離し、そして適当ならば有＠溶媒を用いて
洗浄することにより精製することができる。
本発明に従って使用し得る式（１）の化合物及びその酸
付加塩は殺菌作用、殊に強力な抗糸状菌作用？示す。こ
れらのものは特に皮膚糸状菌及び分芽菌桐並びに二相（
ｂｉｐｈａｓｅ ）菌、例えば種々のカンジダ例えば鵞
口術カンジダ、種々の麦皮糸状菌例えば有毛表皮糸状菌
、種々のアスペルギルス例えば黒色麹菌クロカビ及び明
色麹菌ケムカビ、檎棟の白癖菌例えば毛須白詐菌、種々
の小胞子菌例えば猫小胞子菌、並びに種々のトルロプシ
ス例えばトルロプシスゲラブラタ（（７１αｂｒａｔα
）に対して極めて広い抗糸状菌作用を有している。これ
らの微生物を詰げたことにより防除し得る細酌を限定す
るものでは決してなく、特徴を説明するためのみのもの
である。
付加塩は殺菌作用、殊に強力な抗糸状菌作用？示す。こ
れらのものは特に皮膚糸状菌及び分芽菌桐並びに二相（
ｂｉｐｈａｓｅ ）菌、例えば種々のカンジダ例えば鵞
口術カンジダ、種々の麦皮糸状菌例えば有毛表皮糸状菌
、種々のアスペルギルス例えば黒色麹菌クロカビ及び明
色麹菌ケムカビ、檎棟の白癖菌例えば毛須白詐菌、種々
の小胞子菌例えば猫小胞子菌、並びに種々のトルロプシ
ス例えばトルロプシスゲラブラタ（（７１αｂｒａｔα
）に対して極めて広い抗糸状菌作用を有している。これ
らの微生物を詰げたことにより防除し得る細酌を限定す
るものでは決してなく、特徴を説明するためのみのもの
である。
人間に対する医学における適用の分野の挙げ得る例には
次のものがある二毛辿白晋菌及び・池の種他の白醍菌、
棟々の小胞子菌、有毛表皮糸状菌、分芽酌属及び二相菌
並びに糸状菌による皮膚糸状菌症及び全片系の糸状菌症
。
次のものがある二毛辿白晋菌及び・池の種他の白醍菌、
棟々の小胞子菌、有毛表皮糸状菌、分芽酌属及び二相菌
並びに糸状菌による皮膚糸状菌症及び全片系の糸状菌症
。
獣医学における適用の分野の挙げ得る例には次のものが
ある：ずべでの皮膚糸状菌症及び全身系の糸状菌症、特
に上記の病原体からのもの。
ある：ずべでの皮膚糸状菌症及び全身系の糸状菌症、特
に上記の病原体からのもの。
本発明には無毒で不活性々製薬学的に適する賦形剤に加
えて、１つまたはそれ以上の本発明による活性化合物を
包んでいるか、または１つまたは−３７− それ以上の本発明による活性化合物から々る製薬学的組
成物、並びにこれら組成物の製造方法が含まれる。
えて、１つまたはそれ以上の本発明による活性化合物を
包んでいるか、または１つまたは−３７− それ以上の本発明による活性化合物から々る製薬学的組
成物、並びにこれら組成物の製造方法が含まれる。
一！、ｆＣ本発明には投与単位における製薬学的組成物
が含まれる。このことは組成物が個々の部分、例えば錠
剤、糖衣丸、カプセル剤、先側、生薬及びアンプル剤の
形態でｈ Ｃ％その際に活性化合物の含有量は個々の投
薬量の約数または倍数に対応することを意味する。投与
単位は例えば個々の投薬量の１，２．３もしくは４倍、
または個々の投薬量の％、％もしくはｈ倍を含むことが
できる。
が含まれる。このことは組成物が個々の部分、例えば錠
剤、糖衣丸、カプセル剤、先側、生薬及びアンプル剤の
形態でｈ Ｃ％その際に活性化合物の含有量は個々の投
薬量の約数または倍数に対応することを意味する。投与
単位は例えば個々の投薬量の１，２．３もしくは４倍、
または個々の投薬量の％、％もしくはｈ倍を含むことが
できる。
個々の投薬量には好ましくは１回の投与で与えられ、そ
して通常１日の投薬量の全部、半分、部分の−または四
分の−に対応する活性化合物の量が含まれる。
して通常１日の投薬量の全部、半分、部分の−または四
分の−に対応する活性化合物の量が含まれる。
無毒で不活性な製薬学的に適する賦形剤は固体、半固体
または液体の希釈剤、充てん剤及びすべて−３８− の種類の組成物補助剤として理解されたい。
または液体の希釈剤、充てん剤及びすべて−３８− の種類の組成物補助剤として理解されたい。
好適な製薬学的力組成物として錠剤、糖衣丸、カプセル
剤、乳剤、顆粒、坐薬、液剤 ＢＩミ濁剤及び乳剤、塗
布剤、軟膏、りル、クリーム、ローション、粉剤並びに
噴霧剤を挙げ得る。
剤、乳剤、顆粒、坐薬、液剤 ＢＩミ濁剤及び乳剤、塗
布剤、軟膏、りル、クリーム、ローション、粉剤並びに
噴霧剤を挙げ得る。
錠剤、擺衣丸、カプセル剤、丸薬及び顆粒は活性化合物
”または通常の賦形剤と一緒の化合物、例えば＜ａン充
てん剤及び増量剤、例えば殿粉、ラクトース、ショ糖、
ブドウ糖、マンニトール及びシリカ、（ｂ）結合剤、例
えばカルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラ
チン及ヒｙｌ？ ！ｊビニルピロリドン、（Ｃ）軟択剤
、例えはグリセロール、（の崩壊剤、例えば寒天−裸火
、炭酸カルシウム及び重炭酸ナトリウム、（ｅ）俗液制
止剤、例えば／、ｏラフイン、並びに０）吸収促進剤、
例えは第四級アンモニウム化合物、（σ）湿潤剤、例え
ばセチルアルコール及びモノステアリン酸グリセリン、
（ｈ）吸着剤、例えばカオリン及びベントナイト、並び
に（ｊ）潤滑剤、例えばタルク、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸マグネシウム及び固体ポリエチレング
リコール、または（ａ）〜（ｊ）に示された化合物の混
合物を含むことができる。
”または通常の賦形剤と一緒の化合物、例えば＜ａン充
てん剤及び増量剤、例えば殿粉、ラクトース、ショ糖、
ブドウ糖、マンニトール及びシリカ、（ｂ）結合剤、例
えばカルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラ
チン及ヒｙｌ？ ！ｊビニルピロリドン、（Ｃ）軟択剤
、例えはグリセロール、（の崩壊剤、例えば寒天−裸火
、炭酸カルシウム及び重炭酸ナトリウム、（ｅ）俗液制
止剤、例えば／、ｏラフイン、並びに０）吸収促進剤、
例えは第四級アンモニウム化合物、（σ）湿潤剤、例え
ばセチルアルコール及びモノステアリン酸グリセリン、
（ｈ）吸着剤、例えばカオリン及びベントナイト、並び
に（ｊ）潤滑剤、例えばタルク、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸マグネシウム及び固体ポリエチレング
リコール、または（ａ）〜（ｊ）に示された化合物の混
合物を含むことができる。
錠剤、糖衣丸、カプセル剤、乳剤及び顆粒は場合によっ
ては乳白剤（ｏｐａｃｉｆｙｉｎｇ ａｇｅｎｔ ）を
含む通常の被榎物及び外皮を有することができ、そして
これらのものが腸管のある部分においてのみ、または王
にその部分において、場合によっては遅姑状態で活性化
合物または化合物（複数）を放出するような組成である
ことができ、その際に使用し侍る封埋組成物の例には高
分子物質及びワックスがある。
ては乳白剤（ｏｐａｃｉｆｙｉｎｇ ａｇｅｎｔ ）を
含む通常の被榎物及び外皮を有することができ、そして
これらのものが腸管のある部分においてのみ、または王
にその部分において、場合によっては遅姑状態で活性化
合物または化合物（複数）を放出するような組成である
ことができ、その際に使用し侍る封埋組成物の例には高
分子物質及びワックスがある。
また場合によっては１つまたはそれ以上の上記の賦形剤
と一緒の活性化合物または化合物（複数）はマイクロカ
プセル化された（ｍｉｃｒｏ−ｅｎｃａｐｓｕ−１ａｔ
ｅｄｌ形態であることができる。
と一緒の活性化合物または化合物（複数）はマイクロカ
プセル化された（ｍｉｃｒｏ−ｅｎｃａｐｓｕ−１ａｔ
ｅｄｌ形態であることができる。
坐薬は活性化合物または化合物（複数）に加えて通常の
水溶性または水に不溶性の賦形剤、例えばポリエチレン
グリコール、脂肪？Ｕえはカカオ脂肪、及び高級エステ
ル（例えば”＋４−アルコールとＣｌ６−脂肪酸との）
、またはこれら物質の混合物を含むことができる。
水溶性または水に不溶性の賦形剤、例えばポリエチレン
グリコール、脂肪？Ｕえはカカオ脂肪、及び高級エステ
ル（例えば”＋４−アルコールとＣｌ６−脂肪酸との）
、またはこれら物質の混合物を含むことができる。
軟膏、ペースト、クリーム及びグルは活性化合物または
化合物（複数）に加えて通常の賦形剤、例えば動物及び
植物脂肪、ワックス、パラフィン、殿粉、トラガカ／ト
、セルロース訪導体、ポリエチレンドリコール、シリコ
ーン、ベントナイト、シリカ、タルク及び酸化亜鉛、ま
たはこれら物質の混合物を含むことができる。
化合物（複数）に加えて通常の賦形剤、例えば動物及び
植物脂肪、ワックス、パラフィン、殿粉、トラガカ／ト
、セルロース訪導体、ポリエチレンドリコール、シリコ
ーン、ベントナイト、シリカ、タルク及び酸化亜鉛、ま
たはこれら物質の混合物を含むことができる。
粉剤及び噴霧剤は活性化合物または化合物（複数）に加
えて通常の賦形剤、例えばラクトース、タルク、シリカ
、水酸化アルミニウム、ケイ酸カー ４１− ルシウム及びポリアミド粉末またはこれら物質の混合物
を含むことができる。噴霧剤は加えて通常の抛射系、例
えばクロロフルオロ炭化水素を含むことができる。
えて通常の賦形剤、例えばラクトース、タルク、シリカ
、水酸化アルミニウム、ケイ酸カー ４１− ルシウム及びポリアミド粉末またはこれら物質の混合物
を含むことができる。噴霧剤は加えて通常の抛射系、例
えばクロロフルオロ炭化水素を含むことができる。
液剤及び乳剤は活性化合物または化合物（複数）に加え
て通常の賦形剤例えば齢媒、可溶化剤及び乳化剤例えば
水、エチルアルコール、イソゾロビルアルコール、炭酸
エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、ｉ息香酸ベ
ンヅル、プロピレンダリコール、１．３−ブチレングリ
コール、ジメチルホルムアミド、油特に綿実油、落花生
油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴ
マ油、グリセリン、グリセリンーホルマル、テトラヒド
ロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール並び
にソルビタンの脂肪酸エステル、またはこれらｖＩＪ員
の混合物を含むことができる。
て通常の賦形剤例えば齢媒、可溶化剤及び乳化剤例えば
水、エチルアルコール、イソゾロビルアルコール、炭酸
エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、ｉ息香酸ベ
ンヅル、プロピレンダリコール、１．３−ブチレングリ
コール、ジメチルホルムアミド、油特に綿実油、落花生
油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴ
マ油、グリセリン、グリセリンーホルマル、テトラヒド
ロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール並び
にソルビタンの脂肪酸エステル、またはこれらｖＩＪ員
の混合物を含むことができる。
また非経口的投与のために、この液剤及び乳剤−４２−
は血液と等浸透圧の無菌状態であることができる。
懸濁剤は活性化合物または化合物（複数）に加えて液体
布釈剤の如き通常の賦形剤例えば水、エチルアルコール
もしくはプロピレングリコール、懸濁剤例えばエトキシ
ル化されたインステアリルアルコール、ポリオキシエチ
レンソルビトールエステル及びソルビタンエステル、微
細結晶状セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベント
ナイト、寒天−寒天並びにトラガカント、またはこれら
物質の混合物を含むことができる。
布釈剤の如き通常の賦形剤例えば水、エチルアルコール
もしくはプロピレングリコール、懸濁剤例えばエトキシ
ル化されたインステアリルアルコール、ポリオキシエチ
レンソルビトールエステル及びソルビタンエステル、微
細結晶状セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベント
ナイト、寒天−寒天並びにトラガカント、またはこれら
物質の混合物を含むことができる。
また上記の組成物状のものは香気及び香味を改善する着
色剤、保存剤及び添加剤例えば薄荷油及びユーカリ油、
並びに甘味料例えばサッカリンを含むことができる。
色剤、保存剤及び添加剤例えば薄荷油及びユーカリ油、
並びに甘味料例えばサッカリンを含むことができる。
治療学的に活性な化合物は好ましくは全混合物の約０．
１〜９９．５、好ましくは約０．５〜９５重量係の濃度
で上記の７％学的組成物中に存在すべきである。
１〜９９．５、好ましくは約０．５〜９５重量係の濃度
で上記の７％学的組成物中に存在すべきである。
また上記の製薬学的組成物は本発明による活性化合物に
加えて他の製粟学的活性化合物を含むことができる。
加えて他の製粟学的活性化合物を含むことができる。
上記の製薬学的組成物は例えば活性化合物または化合物
（複数）を賦形剤または賦形剤（複数）と混合する、公
知の方法に従う常法により調製する。
（複数）を賦形剤または賦形剤（複数）と混合する、公
知の方法に従う常法により調製する。
また本発明は人間に対する医学及び獣医学において上記
の病気を予防し、緩和し、そして／または治療するため
の、本発明による活性化合物、及び１つまたはそれ以上
の本発明の活性化合物を含む製薬学的組成物の使用を含
むものである。
の病気を予防し、緩和し、そして／または治療するため
の、本発明による活性化合物、及び１つまたはそれ以上
の本発明の活性化合物を含む製薬学的組成物の使用を含
むものである。
この活性化合物または製薬学的組成物は局部的に、駐日
的に、非経口的に、腹腔内にそして／または肛門部に、
好ましくは非経口的に、殊に静脈内に投与することがで
きる。
的に、非経口的に、腹腔内にそして／または肛門部に、
好ましくは非経口的に、殊に静脈内に投与することがで
きる。
一般に、人間に対する医学及び獣医学の両方において所
望の結果を達成するために、場合によっては数回に分け
た投与形態において２４時間ごとに体重当り約１０〜約
３００、好ましくは５０〜２００即／Ｋｑの全量で本発
明の活性化合物または化合物（複数）を投与することが
有利であることが分った。
望の結果を達成するために、場合によっては数回に分け
た投与形態において２４時間ごとに体重当り約１０〜約
３００、好ましくは５０〜２００即／Ｋｑの全量で本発
明の活性化合物または化合物（複数）を投与することが
有利であることが分った。
しかしながら、殊に治療される仇検者の種類及び体重、
病気の性質及び程度、組成物の特性及び楽剤の投与の特
性並びに投与する回数または間隔を考慮して上記の投薬
量を変える必要があシ得る。
病気の性質及び程度、組成物の特性及び楽剤の投与の特
性並びに投与する回数または間隔を考慮して上記の投薬
量を変える必要があシ得る。
かくして、ある場合には上記量以下の活性化合物量で十
分であり、他方、上記量の活性化合物量を増加させなけ
れば彦らないことがある。必要とされる特定の最適授業
量及び活性化合物の投与形態は当該分野に稍通せる者の
専門知識を基にその者によシ容易に決めることができる
。
分であり、他方、上記量の活性化合物量を増加させなけ
れば彦らないことがある。必要とされる特定の最適授業
量及び活性化合物の投与形態は当該分野に稍通せる者の
専門知識を基にその者によシ容易に決めることができる
。
−４５−
製造実施例
実施例１
Ｃ”Ｈ，ＣＭ。
１．２．４−）リアゾール３．６５’（０，０５２モル
ンｆｎ−プロノ（ノール３０Ｆｎｌ中のナトリウム０゜
１１Ｐ（０，０４７モル）の溶液に室温で攪拌しながら
加えた。この混合物を還流温度に加熱し、そしてｎ−プ
ロパツール２０ｄ中の２− （４−クロロフェニル）−
２−［２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−プ
ロポ−２−イル〕−オキシランの溶液を加えた。この反
応混合物を還流下で１５時間加熱し、次に冷却し、そし
て水上に注いだ。この混合物を塩化メチレンで抽出し、
有機相−４６− を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。
ンｆｎ−プロノ（ノール３０Ｆｎｌ中のナトリウム０゜
１１Ｐ（０，０４７モル）の溶液に室温で攪拌しながら
加えた。この混合物を還流温度に加熱し、そしてｎ−プ
ロパツール２０ｄ中の２− （４−クロロフェニル）−
２−［２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−プ
ロポ−２−イル〕−オキシランの溶液を加えた。この反
応混合物を還流下で１５時間加熱し、次に冷却し、そし
て水上に注いだ。この混合物を塩化メチレンで抽出し、
有機相−４６− を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。
残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカダル；クロロ
ホルム：メタノール＝９ ： １）でｌｆ製ＩＪ。
ホルム：メタノール＝９ ： １）でｌｆ製ＩＪ。
融点１１４℃の２− （４−クロロフェニル）−１゜３
−ジー （ｌ、２．４−トリアゾル−１−イル）−３−
メチル−２−ブタノール３．１？＜理論量の２４．２条
）が得られた。
−ジー （ｌ、２．４−トリアゾル−１−イル）−３−
メチル−２−ブタノール３．１？＜理論量の２４．２条
）が得られた。
ヨウ化トリメチルスルホニウム９．６ｒ（０，０４４モ
ル）を窒素雰囲気中で硫酸ジメチル９．６ｔ（０，１１
８モル）に溶解させた。カリウムｔ−ブチラード５．２
Ｆ（０，０４４モル）を室温で加え、そしてこの混合ｖ
ｌＪを引き続き室温で６時間攪拌した。次にテトラヒド
ロフラン１６ゴ中の４−クロロフェニル２−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−プロポ−２−イルケトン
９．９Ｆ（０，０３９７モル）の溶液を室温で滴下しな
がら加えた。
ル）を窒素雰囲気中で硫酸ジメチル９．６ｔ（０，１１
８モル）に溶解させた。カリウムｔ−ブチラード５．２
Ｆ（０，０４４モル）を室温で加え、そしてこの混合ｖ
ｌＪを引き続き室温で６時間攪拌した。次にテトラヒド
ロフラン１６ゴ中の４−クロロフェニル２−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−プロポ−２−イルケトン
９．９Ｆ（０，０３９７モル）の溶液を室温で滴下しな
がら加えた。
この反応混合物を引き続き室温で１５時間放置し、還流
下で４時間加熱し、冷却し、そしてろ過した。
下で４時間加熱し、冷却し、そしてろ過した。
ろ液を真空中で濃縮し、残渣を水上に注ぎ、そして混合
物を塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。屈折率ｎ”、ｊ
ｌ、５３８８の２− （４−クロロフェニル−２−（２
−（１，２，４−）リアゾル−１−イル） −プロポ−
２−イルツーオキシラン１０．４ｆ（理陶量の１００％
）が得られた。
物を塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。屈折率ｎ”、ｊ
ｌ、５３８８の２− （４−クロロフェニル−２−（２
−（１，２，４−）リアゾル−１−イル） −プロポ−
２−イルツーオキシラン１０．４ｆ（理陶量の１００％
）が得られた。
Ｃ１ｌ。
２−７”ロモープロ、Ｊｅ−２−イル４−クロロフェニ
ルケトン８０ｔ（０，３１モル）、１，２．４−トリア
ゾール２６．９ｆ（０，３９モル）及び炭酸カリウム５
３．８？＜０．３９モル）をアセトン３５０−中にて還
流下で６時間力ロ熱した。この混合物を冷却し、ろ過し
、そしてろ液を真空中で濃縮した。
ルケトン８０ｔ（０，３１モル）、１，２．４−トリア
ゾール２６．９ｆ（０，３９モル）及び炭酸カリウム５
３．８？＜０．３９モル）をアセトン３５０−中にて還
流下で６時間力ロ熱した。この混合物を冷却し、ろ過し
、そしてろ液を真空中で濃縮した。
残液を塩化メチレン中に取シ出し、この混合物を水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で娘鰯
した。残渣をジイソプロピルエーテルから再結晶した。
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で娘鰯
した。残渣をジイソプロピルエーテルから再結晶した。
融点１１１℃の４−クロロフェニル２−（１，２，４−
）リアゾル−１−イル）−プロポー２−イルケトン１９
．．９Ｆ（理論量の２５．７チ）が得られた。
）リアゾル−１−イル）−プロポー２−イルケトン１９
．．９Ｆ（理論量の２５．７チ）が得られた。
ＣＭ。
４−クロロフェニルインプロピルケトン６５．５Ｆ（０
，３６モル）をクロロホルム２００−に溶解させ、そし
て臭化水素／氷酢酸ｌ−を加えた。次−４９− に臭素５７．５ ｔ （０，３６−Ｆ＝ニル−３０℃で
徐々に滴下しながら加え、そしてこの混合物を引き続き
室温で３０分間攪拌した。この混合物を真空中で濃縮し
、油状物質として粗製の２−プロモープロ／−２−イル
４−クロロフェニルケトン８ａ６Ｆ（理論量の９２１）
が得られ、このものを更に直接反応させた。
，３６モル）をクロロホルム２００−に溶解させ、そし
て臭化水素／氷酢酸ｌ−を加えた。次−４９− に臭素５７．５ ｔ （０，３６−Ｆ＝ニル−３０℃で
徐々に滴下しながら加え、そしてこの混合物を引き続き
室温で３０分間攪拌した。この混合物を真空中で濃縮し
、油状物質として粗製の２−プロモープロ／−２−イル
４−クロロフェニルケトン８ａ６Ｆ（理論量の９２１）
が得られ、このものを更に直接反応させた。
実施例２
Ｃ１ｉ、 ＣＭ。
１．２．４−トリアゾール３．６Ｆ（０，０５２モル）
をｎ−プロパツール３〇−中のナトリウム０゜１ｆ（０
，０４３モル）の溶液に室温で攪拌しなから加えた。次
にｎ−グロノリール２０ゴ中の２−一 ５０− （４−クロロフェニル−６−ブチル） −２−［：１
−（１，２，４−トリアゾル−Ｊ−イル）−エチルクー
オキシランｌ ３．２ ？ （０，０４３モル）の溶液
を加えた。乙の反応混合物を還流下で２０時間加熱し、
次に冷却し、そして水３００ ｍｌ上に注いだ。この混
合物を塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン相を水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮
した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカダル；
酢酸エチル：エーテル−３：ｌ）で柑製した。融点５９
℃の１−（４−クロロフェニル）−２，２−ツメチル−
３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル−
４−（ｔ、２．４−トリアゾル−１−イル）−３−ペン
タノール４２ （理論量の２４．８係）が得られた。
をｎ−プロパツール３〇−中のナトリウム０゜１ｆ（０
，０４３モル）の溶液に室温で攪拌しなから加えた。次
にｎ−グロノリール２０ゴ中の２−一 ５０− （４−クロロフェニル−６−ブチル） −２−［：１
−（１，２，４−トリアゾル−Ｊ−イル）−エチルクー
オキシランｌ ３．２ ？ （０，０４３モル）の溶液
を加えた。乙の反応混合物を還流下で２０時間加熱し、
次に冷却し、そして水３００ ｍｌ上に注いだ。この混
合物を塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン相を水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮
した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカダル；
酢酸エチル：エーテル−３：ｌ）で柑製した。融点５９
℃の１−（４−クロロフェニル）−２，２−ツメチル−
３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル−
４−（ｔ、２．４−トリアゾル−１−イル）−３−ペン
タノール４２ （理論量の２４．８係）が得られた。
アセトニトリル５０ｍ１中の硫酸ツメチル９．８２Ｃ０
，７Ｔモル）及び硫化ジメチル５．３ｆ’（０，０８５
モル）の溶液を室温で５日ｉ５攪拌した。次にアセトニ
トリル２０ｍ１中の４−’７０ロフェニルーｔ−ブチル
１− （１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エチ
ルケトン１３ｒ（０，０４４モル）の溶液を室温で滴下
しながら加えた。同一の温度でナトリウムメチラート４
．８Ｆ（０，０８８モル）を導入し、この混合物を引き
続き２０時間攪拌し、次に真空中で濃縮した。残渣を酢
酸エチル３５ ｍｌ及び水２５−の混合物と共に一夜攪
拌した。有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして真空中で濃縮した。屈折率ｎｖ１．５４３１の２
−（４−クロロフェニル−ｔ−ブチル） −２−［１
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エチルクー
オキシラン１３２ｒ（理論量の９８．２％）が得られた
。
，７Ｔモル）及び硫化ジメチル５．３ｆ’（０，０８５
モル）の溶液を室温で５日ｉ５攪拌した。次にアセトニ
トリル２０ｍ１中の４−’７０ロフェニルーｔ−ブチル
１− （１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エチ
ルケトン１３ｒ（０，０４４モル）の溶液を室温で滴下
しながら加えた。同一の温度でナトリウムメチラート４
．８Ｆ（０，０８８モル）を導入し、この混合物を引き
続き２０時間攪拌し、次に真空中で濃縮した。残渣を酢
酸エチル３５ ｍｌ及び水２５−の混合物と共に一夜攪
拌した。有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして真空中で濃縮した。屈折率ｎｖ１．５４３１の２
−（４−クロロフェニル−ｔ−ブチル） −２−［１
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エチルクー
オキシラン１３２ｒ（理論量の９８．２％）が得られた
。
次の一般式
％式％
の化合物を対応する方法で得たニ
ー ５３−
次の一般式
ＸＩ
１
の中間体を実施例１及び上画己の操作条件に従って実施
例 ＲＸ” Ｙ” Ｂ またはｎ閉８ 実施例 ＲＸＩ ）’ｌ Ｂ 融点（’
Ｃ）扁 また
はｎ￥ｌ（■ａ −９） Ｃ’ｌ ａ ＣＨ３Ｃｌ１
ｓ ＣＭ １４０実施例Ａ 試験管ビｊ抗糸状菌活性 実験方法： 平均５Ｘ１０’細＠／献の基質の細菌接種物を用いて一
連の＃ｉ釈試験の試験管内試験を行った。
例 ＲＸ” Ｙ” Ｂ またはｎ閉８ 実施例 ＲＸＩ ）’ｌ Ｂ 融点（’
Ｃ）扁 また
はｎ￥ｌ（■ａ −９） Ｃ’ｌ ａ ＣＨ３Ｃｌ１
ｓ ＣＭ １４０実施例Ａ 試験管ビｊ抗糸状菌活性 実験方法： 平均５Ｘ１０’細＠／献の基質の細菌接種物を用いて一
連の＃ｉ釈試験の試験管内試験を行った。
用いた栄督媒質は
α）皮閏糸状呵及び糸状菌に対して：ザブロー培地（Ｓ
ａｂｏｕｒａｎｄ’ｓ ｍ１ｌｉｅｕ、 ｄ’ ｅｐｒ
ｅｕｖｅ ）、並びに ｂ＞ｍ＝母に対して：肉佃出′４Ｊ／グルコース肉汁培
養温度は２０℃であり、そして培養時間は酵母の場合は
２４〜９６時間であり、皮膚糸状菌及び糸状菌の、場合
は９６時間であった。
ａｂｏｕｒａｎｄ’ｓ ｍ１ｌｉｅｕ、 ｄ’ ｅｐｒ
ｅｕｖｅ ）、並びに ｂ＞ｍ＝母に対して：肉佃出′４Ｊ／グルコース肉汁培
養温度は２０℃であり、そして培養時間は酵母の場合は
２４〜９６時間であり、皮膚糸状菌及び糸状菌の、場合
は９６時間であった。
この試験において、製造実施例３．５．６．８．９及び
１０の化合物が殊に良好な抗糸状態作用を示した。
１０の化合物が殊に良好な抗糸状態作用を示した。
−５８−
第２表
栄養媒質のγ／ ｍｌにおけるＭ’ Ｉ Ｃ値化８物
３ １６ １６ ６４ ）６４
５ （１２３２＞６４ ６ ＜１ ６４ − １６
８８ ４ ３２ ａ４９
４ ８ ８ ３２１０
２ ２ ６４ ６４実施例Ｂ 性（経口的） ・ 央験方法ニ ー ５９− ５ＰＦ−ＣＦ１タイプのマウスに生理学的食塩溶液に懸
濁させた１〜２Ｘ１０’に対数的に生長したカンジダ細
胞を静脈内に接種した。この動物を各々の場合に体重当
りｌＯ〜５０〜／ ＫＱ、の生成物で感染の１時間前及
び７時間色に治療した。
５ （１２３２＞６４ ６ ＜１ ６４ − １６
８８ ４ ３２ ａ４９
４ ８ ８ ３２１０
２ ２ ６４ ６４実施例Ｂ 性（経口的） ・ 央験方法ニ ー ５９− ５ＰＦ−ＣＦ１タイプのマウスに生理学的食塩溶液に懸
濁させた１〜２Ｘ１０’に対数的に生長したカンジダ細
胞を静脈内に接種した。この動物を各々の場合に体重当
りｌＯ〜５０〜／ ＫＱ、の生成物で感染の１時間前及
び７時間色に治療した。
結果：
未治療の動物は感染後３〜６日後に死亡した。
未治療の対照動物の場合、感染６日後の生存率は約５チ
であった。
であった。
この試験において、例えば製造実施例１．３．４及び５
の化合物は良好な抗糸状菌作用を示した。
の化合物は良好な抗糸状菌作用を示した。
記号の説明
Ｈ→十＋ ＝極めて良好な作用あり＝感染６日後に９０
％生存 十＋＝良好々作用あり＝感染６日後に８０％生存 ←十 −作用あクー感染６日後に６０％生存＋＋＝弱
い作用あり一感染６日後に４０％生存十 ＝極めて弱い
作用あり ｎ、 ａ、＝作用なし 第８表 （経口的） 製造実施例の化合物 １ ＋＋＋＋＋ ａ ＋＋＋＋＋ ４ ＋＋＋＋＋ Ｓ ＋＋＋＋ 実施例／組成物 １、 液剤 式（１）による活性化合物： ｌｏｙ
アルコール、純粋（９６％）： ３ｏｏｙミリス
チン酸イングロビル： ５ｚｓｙ３６ｆ ２ クリーム 式（１）による活性化合物＝ ｌＯｆ
アルラセル（Ａｒｌａｃｅｌ ）６０ ：
２０ ｆ（モノステアリン酸ソルビタン） モノステアリン酸ソルビタン〕 の混合物） ラネツ） （Ｌａｎｅｔｔｅ）υ：
１ｏｏｒ（セチルアルコール及ヒステア リルアルコールの混合物） 工：ｙｐ ／−ル（Ｅｎｔａｎｏｌ ）Ｇ ：
１３５ ｔ（２−オクチル−ドデカノール） ぺ／ジルアルコール： １０１水、脱
塩したもの： ６８０Ｆ０００Ｆ 特許出願人 バイエル・アクチェンｒゼルシャフト−６
２− 第１頁の続き ｏＩｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ ４０３１０６ ３３１００ ２４９１００ ） ０発 明 者 エリク・レーゲル ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１ウンテレベルガー ハイデ２６ ０発 明 者 カルル・ハインツ・ビュツベルトイツ連
邦共和国デー５０９３プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ ０発 明 者 クラウス・シャラー ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１アムゾンネンシャ イン３８ ０発 明 者 マンフレート・プレンペルドイツ連邦共
和国デー５６５７ハー ン・ツベンゲンベルクシュトラ ーセ３ツエー
％生存 十＋＝良好々作用あり＝感染６日後に８０％生存 ←十 −作用あクー感染６日後に６０％生存＋＋＝弱
い作用あり一感染６日後に４０％生存十 ＝極めて弱い
作用あり ｎ、 ａ、＝作用なし 第８表 （経口的） 製造実施例の化合物 １ ＋＋＋＋＋ ａ ＋＋＋＋＋ ４ ＋＋＋＋＋ Ｓ ＋＋＋＋ 実施例／組成物 １、 液剤 式（１）による活性化合物： ｌｏｙ
アルコール、純粋（９６％）： ３ｏｏｙミリス
チン酸イングロビル： ５ｚｓｙ３６ｆ ２ クリーム 式（１）による活性化合物＝ ｌＯｆ
アルラセル（Ａｒｌａｃｅｌ ）６０ ：
２０ ｆ（モノステアリン酸ソルビタン） モノステアリン酸ソルビタン〕 の混合物） ラネツ） （Ｌａｎｅｔｔｅ）υ：
１ｏｏｒ（セチルアルコール及ヒステア リルアルコールの混合物） 工：ｙｐ ／−ル（Ｅｎｔａｎｏｌ ）Ｇ ：
１３５ ｔ（２−オクチル−ドデカノール） ぺ／ジルアルコール： １０１水、脱
塩したもの： ６８０Ｆ０００Ｆ 特許出願人 バイエル・アクチェンｒゼルシャフト−６
２− 第１頁の続き ｏＩｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ ４０３１０６ ３３１００ ２４９１００ ） ０発 明 者 エリク・レーゲル ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１ウンテレベルガー ハイデ２６ ０発 明 者 カルル・ハインツ・ビュツベルトイツ連
邦共和国デー５０９３プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ ０発 明 者 クラウス・シャラー ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１アムゾンネンシャ イン３８ ０発 明 者 マンフレート・プレンペルドイツ連邦共
和国デー５６５７ハー ン・ツベンゲンベルクシュトラ ーセ３ツエー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中、Ａは窒素原子またはＣＭ基を表わし、Ｂは窒素原
子またはＣ１１基金光わし、Ｘは水素またはアルキルを
表わし、 Ｙはアルキルを衣わすかまたはＸが水素を衣わす場合に
はアルケニル、アルキニルもしくは随時ｉ１１換された
ベンジルを表わし、そしてＲは随時置換されたフェニル
または基 Ａ１１ｃ” Ｒ’−Ｃ− Ａｌｋ意 を表わし、ここに Ａｌｋｌはアルキルを表わし、そして Ａｌｋ”はアルキルを表わすか、またはＡｌｋ”及びＡ
ｌｋＲは一緒に彦って環式脂肪族環を懺わし、そして Ｒ１はアルキル、アルケニルまたは各々の場合について
随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル
、フェノキシ、フェニルチオ、フェノキシアルキル、フ
ェニルチオアルキル、ベンジルオキシもしくはベンジル
チオを表わす、 の置換されたジアゾリルアルキル−カルビノール、及び
その生理学的に許容し得る酸付加塩。 ２、、Ａが窒素原子またはＣ’Ｈ基を懺わし、Ｂが窒素
原子またはＣ４／基を表わし、Ｘが水素または炭素原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを表
わし、Ｙが炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状アルキルを表わすか；またはＸが水素を表わす場
合には、各々炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状アルケニルまたはアルキニルを表わすか或いは
フェニル部分において随時同一もしくは相異なる置換基
で−、二または三置換されるベンジルも衣わし、その際
に挙げ得る該置換基はハロケ゛ン、炭素原子１〜４個を
有するアルキル、各々の場曾に炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシ及びアルキルチオ、各々の場合に炭素原子
１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子例
えば好ましくはフッ素及び塩素原子１〜５個とを有する
ハロゲノ・アルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノ
アルキルチオ、ニトロ−並びにシアノであり；そしてＲ
が随時同一もしくは相異なる置換基で−、二捷だは三置
換されるフェニルを表わし、その際に挙げ得る好適な該
置換基はハロケ゛ン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、各々の場合に炭素原子１〜４個會廟するアルコキシ
及びアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１貰たは２１
同及び同一もしくは相１４々るハロゲン原子ｖＩＪえば
対重しくはフッ素及び塩素原子１〜５個とを４４するハ
ロケ゛ノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノア
ルキルチオ、ニトロ、シアン、ヒドロキシル、ヒドロキ
シカルボニル、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシカルボニル、炭素原子１〜４ ｔ＋を有す
るヒドロキシイミノアルキル、各々のアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル並び
に各々が随時ハロケ゛ン及び／ｆたは炭素原子ｌもしく
は２個を肩するアルキルで置換されたフェニル、フェノ
キシ、ペンツル及びベンジルオキシであるか；またはＲ
が好ましくは基Ａｌｋ’ Ｒ’−Ｃ− Ａｌｋ” 式中、Ａｌｋｌは炭素原子１〜４個を有する直鎖状また
は分枝鎖状アルキルを表わし；そして Ａｌｋ”は炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝
鎖状アルキルを表わすか；またはＡ１１ｔ’及びＡｌｋ
”はこれらのものが結合する炭素原子と一緒に力って３
員〜７員の環式脂肪族環を表わし；そして Ｒ１は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状アルキル、炭素原子２〜４個を有するアルケニル、或
いはフェニル、アルキル部分に炭素原子１〜４個をＭす
るフェニル ５− アルキル、フェノキシ、フェニル部分、アルキル部分に
炭素原子１〜４個を壱するフェノキシアルキル、アルキ
ル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルチオアルキ
ル、ベンジルオキシまたはペンツルチオを表わす、ここ
でこれらの各々の基はフェニル部分において随時同一も
しくは相異なる置換基で−、二またけ三置換されていて
もよく、その際に好適で可能な該置換基はＲに対して既
に述べられたフェニル上の置換基である、 を六わす、時計請求の範囲第１項Ｈ己載の式（１）の化
付物。 ３、 Ａが窒素原子またはＣＭ泰全衣わし；Ｂが窒素
原子またはＣ’Ｈ基を表わし；Ｘが水素または炭素原子
１〜４個を准する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを衣
わし；Ｙが炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝
鎖状アルキルを衣わすか； ６− またはＸが水素を表わす場合には、アリル、メタリル、
プロパルギル、メテルプロノぐルギルマタハフェニル鄭
分において随時同一もしくは相異彦る置換基で一または
二ｉ′−挨されるベンジルも表わし、その際に挙げ得る
該置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、イソプロピル
、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、ニトロ及びシアノでめり；Ｒが随時同一もしくは相異
なる置換基で一または二置換されていてもよいフェニル
（ここでこのフェニルの挙げ得る置換基はフッ素、塩素
、臭素、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ
、メチルチオ、トリフルオロメチル、トＩＪ ７ ／Ｌ
、オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ニトロ、シ
アノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメ
チル、１−ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメ
チル、１−メトキシイミノエチル及びフェニルである）
、各々随時フッ素、塩素またはメチルで置換されていて
もよいフェノキシ、ベンジル又はペンジルオキシラ懺わ
すか；或いはＲが基 Ａｌｋｌ １−Ｃ− Ａｌｋｔ 式中、Ａ１１ｃ’はメチルまたはエチルを表わし；そし
て Ａｌｋ”はメチルまたはエチルを表わすか；或いは Ａｌｋｌ及びＡｌｋｔはこれらのものが結合する炭素原
子と一緒になってシクロブチル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルを表わし；そして Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−グロピル、
ｎ−ブチル、ネオペンチル、或いはフェニル、ベンジル
、フェネチル、フェノキシ、フェニルチオ、フェノキシ
メチル、フェノキシエチル、フェニルチオメチル、フェ
ニルチオエチル、ベンジルオキシｉ ｆｔ−ｔｔｉ ヘ
ｙジルチオを表わす、ここでこれらの基は各々フェニル
部分において随時同一もしくは相異なる置換基で一また
は二置換されていてもよくその際に可能な該置換基がＲ
に対して既に述べられたフェニル上の置換基である、を
表わす、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｔ）の化合物
。 ４．２− （４−クロロフェニル）−１，３−ジー（１
，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−メチル−２−
ブタノールである特許請求の範囲第１項記載の式（１）
の化合物。 ５．２−（４−フルオロフェニル）−１，３−９− ゾ″″ （１，２，４−）リアゾル、−１−イル）−３
−メチル−２−１タノールである特許請求の範囲第１項
記載の式（１）の化合物。 ６．２−フェニル−１，３−ジー （１、２、４−トリ
アゾル−１−イル） −３−メチル−２−ブタノールで
ある椅計請釆の範囲第１項記載の式（１）７、一般式 Ｘ鳳 Ｉ 式中、Ｘｉは炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分
枝鎖状アルキルを表わし、 Ｙｌは炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わし、そして Ｂ及びＲは上記の意味を有する、 のアゾイル−ケトン類。 −１０− ８、糸状菌症の治療における、一般式 Ｃ’Ｅ、 Ｙ 式中、Ａは窒素原子またはこ“Ｂ基を表わし、Ｂは窒素
原子またはＣ’ｌｉ基を表わし、Ｘは水素またはアルキ
ルを表わし、 Ｙはアルキルを衣わすか、またはＸが水素を表わす場合
にはアルケニル、アルキニルもしくけ随時直換されたベ
ンジルを表わし、そして Ｒは随時置換されたフェニルまたは基 Ａ１１ｃ’ 「 Ｒ１−Ｃ− ■ １ｋ２ −１１− を訝わし、ここに Ａｌｋ’はアルキルを表わし、そして Ａｒｋ”はアルキルを懺わすか、またはＡ１１ｃ’及び
Ａ１１ｃ”は−緒に々つて環式脂肪族環を表わし、そし
て １？１はアルキル、アルケニルまたは各々の場合に随時
置換されたフェニル、フェニルアルキル、フェノキシ、
フェニルチオ、フェノキシアルキル、フェニルチオアル
キル、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表わす、
の置換されたジアゾリルアルキル−カルビノール、及び
その生理学的に許容し得る酸付加塩。 式中、ＢＳＲ，Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 −１２− のアゾリル−オキシラン類を、希釈剤の存在下にそして
適当ならば塩基の存在下に、式 式中、Ａは上記の意味を有する、 のアゾール類と反応させることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の一般式（りの化合物を製造する方法。 １０、少々くとも１つの特許請求の範囲第１項記載の化
合物を含んでなる薬剤。 １１、％許請求の範囲第１項記載の化合物を、不活性な
無毒の製薬学的に退会する賦形剤と混合することを特徴
とする抗糸状菌剤の製造方法。 １２、 ％軒請求の範囲第１項記載の化合物を糸状菌
症にかかった人間または動物に投与することを特徴とす
る糸状菌症の治療方法。
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