JPS59164366A - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法Info
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- JPS59164366A JPS59164366A JP3832083A JP3832083A JPS59164366A JP S59164366 A JPS59164366 A JP S59164366A JP 3832083 A JP3832083 A JP 3832083A JP 3832083 A JP3832083 A JP 3832083A JP S59164366 A JPS59164366 A JP S59164366A
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- dye
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の
染色又は捺染法に関する。更に詳しくは下記式 で表わされるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊
維の染色又は捺染法に関する。
染色又は捺染法に関する。更に詳しくは下記式 で表わされるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊
維の染色又は捺染法に関する。
近年、染色物の付加価値を高める１つの手段として、染
色物の抜染加工が広く行なわれるようになった。なかで
も、アルカリ抜染加工は複雑な柄、模様が出せること、
錫又は加工錫による抜染法に比べ装置の腐蝕が少ない等
の理由で最近その利用価値が増大し、多くの染工場にお
いて、行なわれている。
色物の抜染加工が広く行なわれるようになった。なかで
も、アルカリ抜染加工は複雑な柄、模様が出せること、
錫又は加工錫による抜染法に比べ装置の腐蝕が少ない等
の理由で最近その利用価値が増大し、多くの染工場にお
いて、行なわれている。
しかしながらその製造法、染色性、アルカリ抜染性、後
加工堅牢度等アルカリ抜染用染料に要求されるすべての
性質を満足させるような染料は数少ない。なかでも赤色
系染料にあってはこれらの条件を満足する染料は市場で
はほとんど皆無に近くその開発が強く望まれている。
加工堅牢度等アルカリ抜染用染料に要求されるすべての
性質を満足させるような染料は数少ない。なかでも赤色
系染料にあってはこれらの条件を満足する染料は市場で
はほとんど皆無に近くその開発が強く望まれている。
公知のアルカリ抜染用染料としては、特開昭５５−３０
４９４に多くの染料が記載されもいるが１．その大部分
は最大吸収波長（λｍａｘ ）が５５６ｎｍ （７０％
アセトン溶媒）以上のもので色調は紫色、青色、絹を示
し赤の色調のものけない。同特開昭に青味赤の色相を有
すると記載されている実施例７乃至８の染料は各々λｍ
ａｘが５５６ｎｍ乃至５４４ ｎｍであり赤色というよ
りルビー色である。
４９４に多くの染料が記載されもいるが１．その大部分
は最大吸収波長（λｍａｘ ）が５５６ｎｍ （７０％
アセトン溶媒）以上のもので色調は紫色、青色、絹を示
し赤の色調のものけない。同特開昭に青味赤の色相を有
すると記載されている実施例７乃至８の染料は各々λｍ
ａｘが５５６ｎｍ乃至５４４ ｎｍであり赤色というよ
りルビー色である。
特開昭５５−３０４９４に用いられているジアゾ成分、
２−アミノ−５−ニトロチアゾールから製造されるアゾ
染料はアルカリ剤によって容易に分解され枢無色になる
のでアルカリ抜染用染料を製出する上で好都合なジアゾ
成分であるがこれから得られる染料は前述のようにその
ほとんどが青色系であり、堅牢度が低い等の問題点を有
している。
２−アミノ−５−ニトロチアゾールから製造されるアゾ
染料はアルカリ剤によって容易に分解され枢無色になる
のでアルカリ抜染用染料を製出する上で好都合なジアゾ
成分であるがこれから得られる染料は前述のようにその
ほとんどが青色系であり、堅牢度が低い等の問題点を有
している。
本発明者は、２−アミノ−５−ニトロチアゾールが持つ
、アルカリ抜染染料用ジアゾ成分としての適性に注目し
十分な実用性を持った赤色染料を得るべく鋭意検討を重
ねてきた。
、アルカリ抜染染料用ジアゾ成分としての適性に注目し
十分な実用性を持った赤色染料を得るべく鋭意検討を重
ねてきた。
その結果、式（１）で示てれる化合物を用いて疎水性線
にイを特にポリエステル繊維を染色する場合、赤色の色
調を持つ／こ染色物が得られ、又この化合物は優れたア
ルカリ抜染適性を有し、染着率も高く堅牢度にもすぐれ
ていることを見出しだ。なかでも、耐光堅牢度、染着性
は前記公知東側に較べ著しく優れている。
にイを特にポリエステル繊維を染色する場合、赤色の色
調を持つ／こ染色物が得られ、又この化合物は優れたア
ルカリ抜染適性を有し、染着率も高く堅牢度にもすぐれ
ていることを見出しだ。なかでも、耐光堅牢度、染着性
は前記公知東側に較べ著しく優れている。
以下に特開昭５５−３０４９４記載染料と本発明の化合
物との比較を示す。
物との比較を示す。
＠１〕各染料又は化合物を用いて印捺糊を調製し１７０
℃ｘ１５分高温スチーミングしだ後、還元洗浄、水洗後
乾燥した。
℃ｘ１５分高温スチーミングしだ後、還元洗浄、水洗後
乾燥した。
濃度で公知染料を１００Ｎとした場合の相対値である。
上記表１、表２から明きらかなように式（１）で示され
る化合物は従来知られだ２−アミノ−５−ニトロナアゾ
ールを用いた染料に比べてはるかに浅い色相の赤色を呈
しかつ浸染、捺染での染着幌度、耐光、水、洗濯等の堅
牢度にもすぐれている。
る化合物は従来知られだ２−アミノ−５−ニトロナアゾ
ールを用いた染料に比べてはるかに浅い色相の赤色を呈
しかつ浸染、捺染での染着幌度、耐光、水、洗濯等の堅
牢度にもすぐれている。
次に表３に浸染法での染着誉動について比較した結果を
示す。比較染料としては本発明の化合物に色調の類似し
た特開昭５５−３０４９４実施９ｉ１Ｊ ８の染料を用
いた。
示す。比較染料としては本発明の化合物に色調の類似し
た特開昭５５−３０４９４実施９ｉ１Ｊ ８の染料を用
いた。
＠１〕染色は、上記各染色濃度で、浴比１：３０、ｐＨ
４，５，１３０℃×６０分の染色条件でポリエステル繊
維の染色を行った。
４，５，１３０℃×６０分の染色条件でポリエステル繊
維の染色を行った。
Ｉ±月除染着率Ａ）は使用染料を１００（％）としてそ
れから 上被率（Ｂ）＝吸血に上被すしている染料／使用染料）
Ｘ１００（％）残存率（Ｃ）＝（至）色後染液中に残
っている染料／使用染料〕ｘ１ｏｏ（％）を差し引いて
束めた。
れから 上被率（Ｂ）＝吸血に上被すしている染料／使用染料）
Ｘ１００（％）残存率（Ｃ）＝（至）色後染液中に残
っている染料／使用染料〕ｘ１ｏｏ（％）を差し引いて
束めた。
（３〕上被率（Ｂ）は染液より取り出した染布を７５チ
アセトンに浸漬し、室温にて１０分間振とう甥せること
によって、上被りしている染相分を溶解せしめ、分光光
度言１による測定を行いその値を求めた。
アセトンに浸漬し、室温にて１０分間振とう甥せること
によって、上被りしている染相分を溶解せしめ、分光光
度言１による測定を行いその値を求めた。
区４」残存率に、染色後の残液の一部を採取し、７５チ
アセトン溶液に溶かし、分光光度計により算出した。
アセトン溶液に溶かし、分光光度計により算出した。
上記表１〜３から明きらかなように本発明の化の広い用
途で使用出来る。
途で使用出来る。
本発明の式（１）の化合物は式
１．１
で表わでねるアミンをジアゾ化し、式
］
で表わ爆れる化合物を公知の方法でカップリングさせる
小により伺られる。
小により伺られる。
本発明によね染色しうる疎水性繊維としてはポリエステ
ル繊維、セルロースジ又はトリアセテート繊維、ポリア
ミド繊維が挙げられるがポリエステル繊維が最も適して
いる。なお本発明の化合物は他種属染刺と９１用して前
記合成繊維と他の天然又は合成繊維との混合繊維ゝを染
色することも可能である。
ル繊維、セルロースジ又はトリアセテート繊維、ポリア
ミド繊維が挙げられるがポリエステル繊維が最も適して
いる。なお本発明の化合物は他種属染刺と９１用して前
記合成繊維と他の天然又は合成繊維との混合繊維ゝを染
色することも可能である。
本発明の方法に従って疎水性繊維を染色する方法につい
てのべる１、捷ず式（１）に示される化合物又は必要に
応じて他の分散染料を混合したものからアニオン性分散
剤、非イオン性分散剤或いはこれらの混合物を用いて公
知の方法により分散微粒子化物を調製する。染色は浸染
法あるいは捺染法によって行われる。本発明の化合物を
用いてアルカリ防抜染を行うには次のような方法が用い
られる。
てのべる１、捷ず式（１）に示される化合物又は必要に
応じて他の分散染料を混合したものからアニオン性分散
剤、非イオン性分散剤或いはこれらの混合物を用いて公
知の方法により分散微粒子化物を調製する。染色は浸染
法あるいは捺染法によって行われる。本発明の化合物を
用いてアルカリ防抜染を行うには次のような方法が用い
られる。
■パッディング法又は印捺法によって染料を染布上に付
着せし、め次に必要な柄の部分にアルカリ抜染糊を用い
て模様を描くか、又は織物上にまずアルカリ抜染糊を用
いて必要な柄模様を描き、その上に印捺法により染料を
付着きせ、必要により中間乾燥を行う。次いで、 ■ＨＰスチーミング或いはＨＴスチーミングを行って抜
染糊を印捺した部分が抜染された染色物をイＮＩる（白
色抜染法）。
着せし、め次に必要な柄の部分にアルカリ抜染糊を用い
て模様を描くか、又は織物上にまずアルカリ抜染糊を用
いて必要な柄模様を描き、その上に印捺法により染料を
付着きせ、必要により中間乾燥を行う。次いで、 ■ＨＰスチーミング或いはＨＴスチーミングを行って抜
染糊を印捺した部分が抜染された染色物をイＮＩる（白
色抜染法）。
この方法で更にアルカリ抜染糊中にアルカリ剤で分解さ
れない染料を存在式せれば抜染部分が他の染料によって
染色をれた染色物が得られる（着色抜染法）。
れない染料を存在式せれば抜染部分が他の染料によって
染色をれた染色物が得られる（着色抜染法）。
アルカリ抜染法の他の方法は次のようなものである。
本発明の化合物を用いて、布を浸染法又は連続染色法に
より、予め染色した後この染色布に抜染剤を含有する糊
剤を印捺し、高温蒸熱（ＨＴヌテーミング）、高圧蒸熱
（ＨＰスチーミング）をすることにより抜染する。（地
染抜染法）この際、抜染糊中にアルカリ剤で分解されな
い染料を存在させれば、異色の柄模様を持った染色物が
得られる。（着色地染抜染法） アルカリ防抜染法における抜染糊は炭酸カリウム、ソー
ダ灰、苛性ソーダ、苛性カリ、第三リン酸ソーダ、第三
リン酸カリ又はギ酸ソーダなどのアルカリ剤を主成分と
して更に適当な湿潤剤（例えばグリセリン、ジエチレン
グリコール、トリエタノールアミン）および糊剤等を加
えて調製される。
より、予め染色した後この染色布に抜染剤を含有する糊
剤を印捺し、高温蒸熱（ＨＴヌテーミング）、高圧蒸熱
（ＨＰスチーミング）をすることにより抜染する。（地
染抜染法）この際、抜染糊中にアルカリ剤で分解されな
い染料を存在させれば、異色の柄模様を持った染色物が
得られる。（着色地染抜染法） アルカリ防抜染法における抜染糊は炭酸カリウム、ソー
ダ灰、苛性ソーダ、苛性カリ、第三リン酸ソーダ、第三
リン酸カリ又はギ酸ソーダなどのアルカリ剤を主成分と
して更に適当な湿潤剤（例えばグリセリン、ジエチレン
グリコール、トリエタノールアミン）および糊剤等を加
えて調製される。
着色抜染法を行う場合アルカリ剤に分解されない染料と
しては、アゾ系、アンスラキノン系、キノフタロン系染
料などのうち耐アルカリ性のある分散染料が用いられる
。
しては、アゾ系、アンスラキノン系、キノフタロン系染
料などのうち耐アルカリ性のある分散染料が用いられる
。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。実施
例中、部及び係とあるのは、夫々重量部及び重量％を示
すものとする。
例中、部及び係とあるのは、夫々重量部及び重量％を示
すものとする。
実施例１
４４％ニトロシル硫酸１１・８部部と氷酢酸３４部及び
プロピオン酸８．５部よりなる懸濁液中に２−アミノ−
５−ニトロチアゾール５．８部を４℃以下で加え、同温
度で１時間かきまぜジアゾ化した。
プロピオン酸８．５部よりなる懸濁液中に２−アミノ−
５−ニトロチアゾール５．８部を４℃以下で加え、同温
度で１時間かきまぜジアゾ化した。
別途に、メタノール４０部、氷酢酸６０部にＮ−シアン
エチルオルソクロルアニリン７．２部を溶解せしめ、そ
の液に上記ジアゾ液を５℃以下で除徐に加える。その際
に少量の水を添加してもよい。
エチルオルソクロルアニリン７．２部を溶解せしめ、そ
の液に上記ジアゾ液を５℃以下で除徐に加える。その際
に少量の水を添加してもよい。
史に１時間、５℃以下でかき首ぜだ後、水１００部をゆ
っくり滴下し結晶を析出妊せた。次いでｐ過、水洗、乾
燥し、式日）で示される構造をもつ化合物１０．８部（
理論量の８０．２％）を得た。このものの７５％アセト
ン水におけるλｍａｘは５３２部ｍであった。ｍｐ−２
０１〜２０３℃実施例２ （Ａ）染料の調製 下記構造式の泉岑１１５部しベノ
ールＤＴ−４００（非イオン界面活性剤、花王アトラス
製）３□部、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物４
．５部、ペトリオール（クラレ製）１５部、水６２８５
部を混合しボールミルを用いて最大粒径５μ以下になる
迄微分散化し、染料ペーストを得る− （Ｂ）色刷の調製：（Ａ）で得だ分散化した染料ペース
ト５０部、塩素酸ソーダ３部、ヘキサメタンリン酸ソー
ダ１０部、バイオテックスＥＳ −１０（ハーフエマル
ジョン糊、共栄化学製）７００部、水２２７部をよく撹
拌混合する。
っくり滴下し結晶を析出妊せた。次いでｐ過、水洗、乾
燥し、式日）で示される構造をもつ化合物１０．８部（
理論量の８０．２％）を得た。このものの７５％アセト
ン水におけるλｍａｘは５３２部ｍであった。ｍｐ−２
０１〜２０３℃実施例２ （Ａ）染料の調製 下記構造式の泉岑１１５部しベノ
ールＤＴ−４００（非イオン界面活性剤、花王アトラス
製）３□部、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物４
．５部、ペトリオール（クラレ製）１５部、水６２８５
部を混合しボールミルを用いて最大粒径５μ以下になる
迄微分散化し、染料ペーストを得る− （Ｂ）色刷の調製：（Ａ）で得だ分散化した染料ペース
ト５０部、塩素酸ソーダ３部、ヘキサメタンリン酸ソー
ダ１０部、バイオテックスＥＳ −１０（ハーフエマル
ジョン糊、共栄化学製）７００部、水２２７部をよく撹
拌混合する。
（Ｃ）アルカリ抜染糊の調製二 ソーダ灰５０部、ＰＥ
Ｇ３０．０（ポリエチレングリコール、平均分子量５ｏ
ｏ）１部部、エンバテックスＭ−３０（捺染糊料、共栄
化学製）７００部、水２４０部をよく混合する。
Ｇ３０．０（ポリエチレングリコール、平均分子量５ｏ
ｏ）１部部、エンバテックスＭ−３０（捺染糊料、共栄
化学製）７００部、水２４０部をよく混合する。
（Ｉ））抜 染： ポリエステル繊維からなる布に（Ｂ
）で調製した色糊を印捺、一旦乾燥させ次いで（Ｃ）で
調製した抜染糊を必要な柄模様の部分（で印捺し、１０
０１ｍで乾燥し、１７０℃１５分間ＨＴスチーミングす
る。次いで還元洗浄し、次いで充分水洗し乾燥する。自
模様のある赤色布が得られた。自模様の部分の白皮は極
めて良好であった。
）で調製した色糊を印捺、一旦乾燥させ次いで（Ｃ）で
調製した抜染糊を必要な柄模様の部分（で印捺し、１０
０１ｍで乾燥し、１７０℃１５分間ＨＴスチーミングす
る。次いで還元洗浄し、次いで充分水洗し乾燥する。自
模様のある赤色布が得られた。自模様の部分の白皮は極
めて良好であった。
実施例３
（Ａ）染色布の作製
で示される化合物６部をデモールＮ（花王アトラス製）
５部及びデモールＣ（花王アトラス製）４部を加え更に
水を加えスラリーとしボールミルで充分に湿式粉砕しス
プレードライヤーで乾燥した。
５部及びデモールＣ（花王アトラス製）４部を加え更に
水を加えスラリーとしボールミルで充分に湿式粉砕しス
プレードライヤーで乾燥した。
この分散化染料２部を水３０００部に加え１次いで酢酸
でｐＨを４．５に調整し、ポリエステル加工糸織物１０
０部を浸漬し、加圧下に１３０℃とし、同温度で１時間
染色した。（地染布） （Ｂ）アルカリ抜染糊の調製； ソーダ灰５部、苛性ソ
ーダ２部、２０％ファインガムＤＰ−５（第−工業薬品
製）５０部、カラーファインＡＤ（第−工業薬品製）１
０部、ディスペイン）ＰＣ（日華化学制）５部１．ジシ
アンジアミド５部、水２５部をよく混合する。′ （Ｃ）抜染： （Ｂ）−ｅ調製した抜染糊を（Ａ）で
作製しだ地染布上に柄模様に印捺し、１７５℃×７分Ｈ
Ｔスチーミングをした。次いで還元洗浄し、次いで充分
水洗し乾燥する。自模様のある赤色布が得られた。
でｐＨを４．５に調整し、ポリエステル加工糸織物１０
０部を浸漬し、加圧下に１３０℃とし、同温度で１時間
染色した。（地染布） （Ｂ）アルカリ抜染糊の調製； ソーダ灰５部、苛性ソ
ーダ２部、２０％ファインガムＤＰ−５（第−工業薬品
製）５０部、カラーファインＡＤ（第−工業薬品製）１
０部、ディスペイン）ＰＣ（日華化学制）５部１．ジシ
アンジアミド５部、水２５部をよく混合する。′ （Ｃ）抜染： （Ｂ）−ｅ調製した抜染糊を（Ａ）で
作製しだ地染布上に柄模様に印捺し、１７５℃×７分Ｈ
Ｔスチーミングをした。次いで還元洗浄し、次いで充分
水洗し乾燥する。自模様のある赤色布が得られた。
自模様の部分の白変は極めて良好でめつだ。
実施例４
実施例６の（Ｂ）に記載の抜染糊中にアルカリ剤で分解
されない分散染料として、下記構造話 の染料を入れ実施例６と同様の処理を行うと抜染植を印
捺した部分が黄色に着色した赤色の染色布が得られた。
されない分散染料として、下記構造話 の染料を入れ実施例６と同様の処理を行うと抜染植を印
捺した部分が黄色に着色した赤色の染色布が得られた。
特許出願人 日本化梨株式会社
−４９′
Claims (2)
- （１） 下記式で表わされるモノアゾ化合物。
- （２） 下記式 で表わされるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする
疎水性繊維の、染色又は捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3832083A JPS59164366A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3832083A JPS59164366A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164366A true JPS59164366A (ja) | 1984-09-17 |
| JPH045700B2 JPH045700B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=12521989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3832083A Granted JPS59164366A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59164366A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5530494A (en) * | 1978-08-19 | 1980-03-04 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Dyeing and printing of synthetic hydrophobic fiber material |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1079758B (de) * | 1951-12-21 | 1960-04-14 | Eastman Kodak Co | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
-
1983
- 1983-03-10 JP JP3832083A patent/JPS59164366A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5530494A (en) * | 1978-08-19 | 1980-03-04 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Dyeing and printing of synthetic hydrophobic fiber material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH045700B2 (ja) | 1992-02-03 |
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