JPH045700B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水
性繊維の染色又は捺染法に関する。更に詳しくは
下記式 で表わされるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎
水性繊維の染色又は捺染法に関する。 近年、染色物の付加価値を高める１つの手段と
して、染色物の抜染加工が広く行なわれるように
なつた。なかでも、アルカリ抜染加工は複雑な
柄、模様が出せること、錫又は加工錫による抜染
法に比べ装置の腐蝕が少ない等の理由で最近その
利用価値が増大し、多くの染工場において、行な
われている。 しかしながらその製造法、染色性、アルカリ抜
染性、後加工堅牢度等アルカリ抜染用染料に要求
されるすべての性質を満足させるような染料は数
少ない。なかでも赤色系染料にあつてはこれらの
条件を満足する染料は市場ではほとんど皆無に近
くその開発が強く望まれている。 公知のアルカリ抜染用染料としては、特開昭55
−30494に多くの染料が記載されているが、その
大部分は最大吸収波長（λmax）が556nm（70％
アセトン溶媒）以上のもので色調は紫色、青色、
紺を示し赤の色調のものではない。同特開昭に青
味赤の色相を有すると記載されている実施例７乃
至８の染料は各々λmaxが556nm乃至544nmであ
り赤色というよりルビー色である。 特開昭55−30494に用いられるジアゾ成分、２
−アミノ−５−ニトロチアゾールから製造される
アゾ染料はアルカリ剤によつて容易に分解され無
色になるのでアルカリ抜染用染料を製出する上で
好都合なジアゾ成分であるがこれから得られる染
料は前述のようにそのほとんどが青色系であり、
堅牢度が低い等の問題点を有している。 本発明者は、２−アミノ−５−ニトロチアゾー
ルが持つ、アルカリ抜染染料用ジアゾ成分として
の適性に注目し十分な実用性を持つた赤色染料を
得るべく鋭意検討を重ねてきた。 その結果、式（）で示される化合物を用いて
疎水性繊維特にポリエステル繊維を染色する場
合、赤色の色調を持つた染色物が得られ、又この
化合物は優れたアルカリ抜染適性を有し、染着率
も高く堅牢度にもすぐれていることを見出した。
なかでも、耐光堅牢度、染着性は前記公知染料に
較べ著しく優れている。 以下に特開昭55−30494記載染料と本発明の化
合物との比較を示す。

【表】 た。
〓＊４〓 〓＊２〓と同一条件で染色した布を、180
℃×60秒、乾熱空気により、ヒートセツトした後ナイロ
ン白布及び絹白布を添付しJIS−L−0848
Ａ−１法に準じて汗試験機を用いて37℃４時
間処理した。その後添付白布の汚染度をJIS.L.0805グレ
ースケールにて判定した。
〓＊５〓 〓＊２〓及び〓＊４〓と同一条件で染色、
ヒートセツトした布(５cm×10cm)に６種交織のマルチフ
アイバー(５cm×６cm)を添付しニユービー
ズ(花王石鹸製)0.5ｇ／を含む水溶液中で5
0℃，30分処理し、水洗、乾燥後添付マルチフアイバー
の汚染度を判定した。

【表】 上記表１、表２から明きらかなように式（）
で示される化合物は従来知られた２−アミノ−５
−ニトロチアゾールを用いた染料に比べてはるか
に浅い色相を呈しかつ浸染、捺染での染着濃度、
耐光、水、洗濯等の堅牢度にもすぐれている。次
に表３に浸染法での染着挙動について比較した結
果を示す。比較染料としては本発明の化合物に色
調の類似した特開昭55−30494実施例８の染料を
用いた。

【表】 上記表１〜３から明らかなように本発明の化合
物は公知染料に比べ淡色（２％owf又は２％
owp）のみならず濃色（６％owf又は６％owp）
での染着性が著しく優れているので浸染及び捺染
の広い用途で使用出来る。 本発明の式（）の化合物は式 で表わされるアミンをジアゾ化し、式 で表わされる化合物を公知の方法でカツプリング
させる事により得られる。 本発明により染色しうる疎水性繊維としてはポ
リエステル繊維、セルロースジ又はトリアセテー
ト繊維、ポリアミド繊維が挙げられるポリエステ
ル繊維が最も適している。なお本発明の化合物は
他種属染料と併用して前記合成繊維と他の天然又
は合成繊維との混合繊維を染色することも可能で
ある。 本発明の方法に従つて疎水性繊維を染色する方
法についてのべる。まず式（）に示される化合
物又は必要に応じて他の分散染料を混合したもの
からアニオン性分散剤、非イオン性分散剤或いは
これらの混合物を用いて公知の方法により分散微
粒子化物を調製する。染色は浸染法あるいは捺染
法によつて行われる。本発明の化合物を用いてア
ルカリ防抜染を行うには次のような方法が用いら
れる。 パツデイング法又は印捺法によつて染料を染
布上に付着せしめ次に必要な柄の部分にアルカ
リ抜染糊を用いて模様を描くか、又は織物上に
まずアルカリ抜染糊を用いて必要な柄模様を描
き、その上に印捺法により染料を付着させ、必
要により中間乾燥を行う。次いで、 HPスチーミング或いはHTスチーミングを
行つて抜染糊を印捺した部分が抜染された染色
物を得る（白色抜染法）。 この方法で更にアルカリ抜染糊中にアルカリ剤
で分解されない染料を存在させれば抜染部分が他
の染料によつて染色された染色物が得られる（着
色抜染法）。 アルカリ抜染法の他の方法は次のようなもので
ある。 本発明の化合物を用いて、布を浸染法又は連続
染色法により、予め染色した後この染色布に抜染
剤を含有する糊剤を印捺し、高温蒸熱（HTスチ
ーミング）、高圧蒸熱（HPスチーミング）をす
ることにより抜染する。（地染抜染法）この際、
抜染糊中にアルカリ剤で分解されない染料を存在
させれば、異色の柄模様を持つた染色物が得られ
る。（着色地染抜染法） アルカリ防抜染法における抜染糊は炭酸カリウ
ム、ソーダ灰、苛ソーダ、苛性カリ、第三リン酸
ソーダ、第三リン酸カリ又はギ酸ソーダなどのア
ルカリ剤を主成分として更に適当な湿潤剤（例え
ばグリセリン、ジエチレングリコール、トリエタ
ノールアミン）および糊剤等を加えて調製され
る。 着色抜染法を行う場合アルカリ剤に分解されな
い染料としては、アゾ系、アンスラキノン系、キ
ノフタロン系染料などのうち耐アルカリ性のある
分散染料が用いられる。 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。実施例中、部及び％とあるのは、夫々重量部
及び重量％を示すものとする。 実施例 １ 44％ニトロシル硫酸11.8部と氷酢酸34部及びプ
ロピオン酸8.5部よりなる懸濁液中に２−アミノ
−５−ニトロチアゾール5.8部を４℃以下で加え、
同温度で１時間かきまぜジアゾ化した。 別途に、メタノール40部、氷酢酸60部にＮ−シ
アノエチルオルソクロルアニリン7.2部を溶解せ
しめ、その液に上記ジアゾ液を５℃以下で徐徐に
加える。その際に少量の水を添加してもよい。更
に１時間、５℃以下でかきまぜた後、水100部を
ゆつくり滴下し結晶を析出させた。次いで過、
水洗、乾燥し、式（）で示される構造をもつ化
合物10.8部（理論量の80.2％）を得た。このもの
の75％アセトン水におけるλmaxは532nmであつ
た。mp.201〜203℃ 実施例 ２ (A) 染料の調製 下記構造式の染料15部 レベノールDT−400（非イオン界面活性剤、花
王アトラス製）３部、ナフタリンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物4.5部、ペトリオール（クラレ
製）15部、水62.5部を混合しボールミルを用い
て最大粒径5μ以下になる迄微分散化し、染料
ペーストを得る。 (B)色糊の調製：(A)で得た分散化した染料ペースト
50部、塩素酸ソーダ３部、ヘキサメタンリン酸
ソーダ10部、バイオテツクスES−10（ハーフエ
マルジヨン糊、共栄化学製）700部、水227部を
よく撹拌混合する。 (C)アルカリ抜染糊の調製：ソーダ灰50部、
PEG300（ポリエチレングリコール、平均分子
量300）10部、エンバテツクスＭ−30（捺染糊
料、共栄化学製）700部、水240部をよく混合す
る。 (D)抜染：ポリエステル繊維からなる布に(B)で調製
した色糊を印捺、一旦乾燥させ次いで(C)で調製
した抜染糊を必要な柄模様の部分に印捺し、
100℃で乾燥し、170℃で５分間HTスチーミン
グする。次いで還元洗浄し、次いで充分水洗し
乾燥する。白模様のある赤色布が得られた。白
模様の部分の白度は極めて良好であつた。 実施例 ３ (A) 染色布の作製 で示される化合物３部をデモールＮ（花王アトラ
ス製）３部及びデモールＣ（花王アトラス製）４
部を加え更に水を加えスラリーとしボールミルで
充分に湿式粉砕しスプレードライヤーで乾燥し
た。この分散化染料２部を水3000部に加え、次い
で酢酸でPHを4.5に調整し、ポリエステル加工糸
織物100部を浸漬し、加圧下に130℃とし、同温度
で１時間染色した。（地染布） (B)アルカリ抜染糊の調製：ソーダ灰３部、苛性
ソーダ２部、20％フアインガムDP−５（第一工業
薬品製）50部、カラーフアインAD（第一工業薬
品製）10部、デイスペインPC（日華化学製）５
部、ジシアンジアミド５部、水25部をよく混合す
る。 (C)抜染：(B)で調製した抜染糊を(A)で作製した地
染布上に柄模様に印捺し、175℃×７分HTスチ
ーミングをした。次いで還元洗浄し、次いで充分
水洗し乾燥する。白模様のある赤色布が得られ
た。 白模様の部分の白度は極めて良好であつた。 実施例 ４ 実施例３の(B)に記載の抜染糊中にアルカリ剤で
分解されない分散染料として、下記構造

【式】（C.I.デイスパ ースエロー64） の染料を入れ実施例３と同様の処理を行うと抜染
糊を印捺した部分が黄色に着色した赤色の染色布
が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式で表わされるモノアゾ化合物。 ２ 下記式 で表わされるモノアゾ化合物を用いることを特徴
   とする疎水性繊維の染色又は捺染法。