JPS59163329A - ジハロゲン化ベンゼンの製造方法 - Google Patents
ジハロゲン化ベンゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPS59163329A JPS59163329A JP58036847A JP3684783A JPS59163329A JP S59163329 A JPS59163329 A JP S59163329A JP 58036847 A JP58036847 A JP 58036847A JP 3684783 A JP3684783 A JP 3684783A JP S59163329 A JPS59163329 A JP S59163329A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- benzene
- type zeolite
- zeolite
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジハロゲン化ベンゼンの製造方法に関するも
のである。さらに詳しくは、特定の触媒を使用してベン
ゼン類を核ハロゲン化し２選択性よくｐ−ジハロゲン化
ベンゼンを製造する方法に関するものである。
のである。さらに詳しくは、特定の触媒を使用してベン
ゼン類を核ハロゲン化し２選択性よくｐ−ジハロゲン化
ベンゼンを製造する方法に関するものである。
ジハロゲン化ベンゼンは、医桑、農薬をはじめ各種η機
合成化学の原料または溶剤として有用であり、特にｐ−
クロロハロゲン化ベンゼン、例えばｐ−ジクロロベンセ
ンの需要が多い。
合成化学の原料または溶剤として有用であり、特にｐ−
クロロハロゲン化ベンゼン、例えばｐ−ジクロロベンセ
ンの需要が多い。
従来、ジハロゲン化ベンゼンの沙遣方法としては２例え
ば五塩化アンチモン、塩化第二鉄、塩化アルミニウムな
どのルイス酸欠触媒として使用しベン七ンまたはクロロ
ベンゼンを塩素で塩素化しジクロロベンセンヲ製造する
方法が知られているが、ｐ−ジクロロベンゼンのほかに
０−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン等の異性
体、トリクロロベンゼン等の多塩素置挟体が生成しｐ
−ジクロロベンセンな６０％以上の収率で選択性よく製
造することはできなか・りた。
ば五塩化アンチモン、塩化第二鉄、塩化アルミニウムな
どのルイス酸欠触媒として使用しベン七ンまたはクロロ
ベンゼンを塩素で塩素化しジクロロベンセンヲ製造する
方法が知られているが、ｐ−ジクロロベンゼンのほかに
０−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン等の異性
体、トリクロロベンゼン等の多塩素置挟体が生成しｐ
−ジクロロベンセンな６０％以上の収率で選択性よく製
造することはできなか・りた。
そこで、ｐ−ジクロロベンゼンをさらに収率よく製造す
るために種々の触媒が開発された。
るために種々の触媒が開発された。
例えば、クロロベンゼンを硫化鉄触媒の存在下塩素で塩
素化する方法においては、ｐ−ジクロロベンゼンが６０
〜７０４の収率で得られ（特開昭５０−６４２５１号公
報）またセレンあるいは、セレン化合物を触媒として塩
素で塩素化する方法においては、ｐ−ジクロロベンゼン
が７０％の収率で得られた（特告昭５０−１４０１０号
公報）。
素化する方法においては、ｐ−ジクロロベンゼンが６０
〜７０４の収率で得られ（特開昭５０−６４２５１号公
報）またセレンあるいは、セレン化合物を触媒として塩
素で塩素化する方法においては、ｐ−ジクロロベンゼン
が７０％の収率で得られた（特告昭５０−１４０１０号
公報）。
しかしながら、いづれの方法においても選択性よ〈ｐ−
ジクロロベンゼンを製造するには未た充分なものではな
かった。
ジクロロベンゼンを製造するには未た充分なものではな
かった。
本発明者は、このような現状に鑑み、鋭意研究を重ねた
結果、意外にもＬ型ゼオライトを使用することにより、
従来の問題点が解決できるばかりでなく、従来の方法に
比べ優れた選択率でｐ−ジハロゲン化ベンゼンが製造で
きることを見出し。
結果、意外にもＬ型ゼオライトを使用することにより、
従来の問題点が解決できるばかりでなく、従来の方法に
比べ優れた選択率でｐ−ジハロゲン化ベンゼンが製造で
きることを見出し。
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、触媒の存在下、一般式（式中、Ｘは
水素原子またはハロゲン原子を表す。） で示されるベンゼン類をハロゲン化し一般式（式中、Ｘ
は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原
子を表す。） で示されるジハロゲン化ベンゼンを製造する方法におい
て、触媒としてＬ型ゼオライトを使用することを特徴と
するジハロゲン化ベンゼンの製造方法である。
水素原子またはハロゲン原子を表す。） で示されるベンゼン類をハロゲン化し一般式（式中、Ｘ
は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原
子を表す。） で示されるジハロゲン化ベンゼンを製造する方法におい
て、触媒としてＬ型ゼオライトを使用することを特徴と
するジハロゲン化ベンゼンの製造方法である。
本発明の方法において原料として使用するベンゼン類と
しては、ベンゼン、クロロベンセン、フロモベン七ン、
フルオロベンゼン、ヨートヘンゼン等があげられる。
しては、ベンゼン、クロロベンセン、フロモベン七ン、
フルオロベンゼン、ヨートヘンゼン等があげられる。
筐た１本発明の方法において使用するＬ型ゼオライトは
、酸化アルミニウム（ＡＡＩ Ｏ，） ／ ｅ 化ケイ
素（Ｓｉｎ、 ）比が４〜８の結晶性アルミナシリケイ
トであり、一般的には、それと同一のＸ線回折スペクト
ルを有する合成ゼオライト、天然ゼオライトであればよ
い。またイオン交換可能なカチオンとしては９通常これ
がカリウムであるＬ型ゼオライ゛トが使用される。この
場合カリウムをナトリウムでイオン交換することも可能
である０このイオン交換は公知のイオン交換方法が適宜
採用される。
、酸化アルミニウム（ＡＡＩ Ｏ，） ／ ｅ 化ケイ
素（Ｓｉｎ、 ）比が４〜８の結晶性アルミナシリケイ
トであり、一般的には、それと同一のＸ線回折スペクト
ルを有する合成ゼオライト、天然ゼオライトであればよ
い。またイオン交換可能なカチオンとしては９通常これ
がカリウムであるＬ型ゼオライ゛トが使用される。この
場合カリウムをナトリウムでイオン交換することも可能
である０このイオン交換は公知のイオン交換方法が適宜
採用される。
通常はナトＩＩウムの硝酸塩、塩化物等の水溶液で前記
カリウム含有り型ゼオライトラ処理することにより容易
にイオン交換される。本発明のＬ型ゼオライトは、カリ
ウムイオン以外に勿論他のカチオン成分を含んでもよく
１例えばす） ＩＩウム以外のＩＡ族、ｎＡ族、［［［
Ａ族、ＩＶＡ族、ＶＡ族の金属、遷移金属またはプロト
ン等で交換したものが好ましく用いられる。またこれら
のカチオンは。
カリウム含有り型ゼオライトラ処理することにより容易
にイオン交換される。本発明のＬ型ゼオライトは、カリ
ウムイオン以外に勿論他のカチオン成分を含んでもよく
１例えばす） ＩＩウム以外のＩＡ族、ｎＡ族、［［［
Ａ族、ＩＶＡ族、ＶＡ族の金属、遷移金属またはプロト
ン等で交換したものが好ましく用いられる。またこれら
のカチオンは。
１積でも２種以上でもよく、触媒は未焼成でも焼成して
もよい。
もよい。
本発明の方法によりベンゼン類のへロケン化’ｆ−行う
には、ペンセン類１モル当りｌ Ｌｍゼオライトを０
，１を以上、好ましくは１２以上、攪拌できる程度に混
合して沸点以下の温度でハロゲン化剤を導入する。反応
溶媒は所望により使用してさしつかえない。また反応温
度は工業的には、０℃〜沸点以下の温度で行うのが適切
である。この際のハロゲン化剤としては１通常慣用され
ているハロゲン化剤を用いることができる。例えば塩素
ガス。
には、ペンセン類１モル当りｌ Ｌｍゼオライトを０
，１を以上、好ましくは１２以上、攪拌できる程度に混
合して沸点以下の温度でハロゲン化剤を導入する。反応
溶媒は所望により使用してさしつかえない。また反応温
度は工業的には、０℃〜沸点以下の温度で行うのが適切
である。この際のハロゲン化剤としては１通常慣用され
ているハロゲン化剤を用いることができる。例えば塩素
ガス。
臭素、塩化スル７リル、Ｎ−クロロサクシイミド。
五塩化リン、−酸化塩素等であるが、好ましいのは、塩
素ガスまたは臭素である。筐だ反応に除し鼠素等の不活
性ガスを使用してもさしつかえない◇上記反応において
は、減圧、加圧のいづれでもよいが通常は常圧で行う。
素ガスまたは臭素である。筐だ反応に除し鼠素等の不活
性ガスを使用してもさしつかえない◇上記反応において
は、減圧、加圧のいづれでもよいが通常は常圧で行う。
本発明の方法によれば、ベンゼン類の〇−位のハロゲン
化を抑えてｐ−位を選択的に効率よくハロゲン化でき、
かつ多核ハロゲン化物等の生成が極めて少ない等の利点
がある。さらには１反応。
化を抑えてｐ−位を選択的に効率よくハロゲン化でき、
かつ多核ハロゲン化物等の生成が極めて少ない等の利点
がある。さらには１反応。
後処理操作が簡単であり、触媒の再使用も可能であるな
ど、ｐ−ジハロゲン化ベンゼンを製造するのに適してお
り、その効果は、極めて高いものである。
ど、ｐ−ジハロゲン化ベンゼンを製造するのに適してお
り、その効果は、極めて高いものである。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１
冷却管、温度計、攪拌器、吹込み管を備えた２００―反
応フラスコに、Ｌ型ゼオライト５９．ベンゼン７８．１
Ｆ（１モル）をいれ、Ｎ、気流下７０℃にて３０分攪拌
する。ひき続き、０．２５モル／時間にて塩素を８時間
吹き込み反応を行った。反応終了後、得られた反応液を
ガスクロマトグラフ法で分析した結果ベンゼンの反応率
は１０口１ ｐ−ジクロロベンゼンの生成率は８７．
８％であり０−ジクロロベンゼン／ｐ−ジクロロベンゼ
ン生成比＃（０／ｐ比）は０．１２４であり、多塩素化
ベンゼンは０６％であった。
応フラスコに、Ｌ型ゼオライト５９．ベンゼン７８．１
Ｆ（１モル）をいれ、Ｎ、気流下７０℃にて３０分攪拌
する。ひき続き、０．２５モル／時間にて塩素を８時間
吹き込み反応を行った。反応終了後、得られた反応液を
ガスクロマトグラフ法で分析した結果ベンゼンの反応率
は１０口１ ｐ−ジクロロベンゼンの生成率は８７．
８％であり０−ジクロロベンゼン／ｐ−ジクロロベンゼ
ン生成比＃（０／ｐ比）は０．１２４であり、多塩素化
ベンゼンは０６％であった。
また反応に使用したＬ型ゼオライトは９次の化学組成（
原子吸光法）のものを使用した。
原子吸光法）のものを使用した。
５ｉｏｔ （Ｗｔ＊） ドライベース
６４．６ 係ＡＡｔＯｍ （ｗｔ％）
１７．８ ４Ｎａ、Ｏ（ｗｔ％）
０．１５４Ｓ ｉ Ｏｓ ／Ａ４ｔＯｍ （モル比）
〃６２に、Ｏ（ｗｔ％） １５．９４
実施例２ ベンゼンに代えてクロロベンゼンを使用し、塩素の吹き
込み時間を４時間に代えた以外は実施例１と同様に行っ
た。
６４．６ 係ＡＡｔＯｍ （ｗｔ％）
１７．８ ４Ｎａ、Ｏ（ｗｔ％）
０．１５４Ｓ ｉ Ｏｓ ／Ａ４ｔＯｍ （モル比）
〃６２に、Ｏ（ｗｔ％） １５．９４
実施例２ ベンゼンに代えてクロロベンゼンを使用し、塩素の吹き
込み時間を４時間に代えた以外は実施例１と同様に行っ
た。
その結果、クロロベンゼンの反応率は９７５％。
ｐ−ジクロロベンゼンの生成率は８５．６％であり。
０−ジクロロベンゼン／ｐ−ジクロロベンゼン生成比（
ｏ／ｐ比）は０．１２４であり、多塩素化ベンゼン４は
０６％であった。
ｏ／ｐ比）は０．１２４であり、多塩素化ベンゼン４は
０６％であった。
実施例３〜４
ブロムベンゼン、フルオロベンゼン’ｋ 使用Ｌ ｔ、
−以外は実施例２と同様に行った。その結果を次表に示
す。尚、０／Ｐ比は。−クロロハロゲン化ベンゼン７／
１１）−クロロハロゲン化ベンゼン生成比を表す。
−以外は実施例２と同様に行った。その結果を次表に示
す。尚、０／Ｐ比は。−クロロハロゲン化ベンゼン７／
１１）−クロロハロゲン化ベンゼン生成比を表す。
特許出願人 イハラケミカル工業株式会社手続補正書
印釦 昭和５９年２月１ｇ日 特許庁長官 若杉 和犬 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第０３６８４’７号 ２、発明の名称 ジハロゲン化ベンゼンの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正命令の日付 自発 ５、補正により増加する発明の数 ０６、補正の対象
明細書の「特許請求の範囲」の欄及び「発明の詳細な
説明」の欄 ７、補正の内容 １） 明細書の「特許請求の範囲」の記載を別紙のとお
２）同第３頁第８行のｒ７０％」を１最高７２％」と補
正します。
印釦 昭和５９年２月１ｇ日 特許庁長官 若杉 和犬 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第０３６８４’７号 ２、発明の名称 ジハロゲン化ベンゼンの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正命令の日付 自発 ５、補正により増加する発明の数 ０６、補正の対象
明細書の「特許請求の範囲」の欄及び「発明の詳細な
説明」の欄 ７、補正の内容 １） 明細書の「特許請求の範囲」の記載を別紙のとお
２）同第３頁第８行のｒ７０％」を１最高７２％」と補
正します。
３）同第３頁第９行の「特告昭５０」を「特公昭５０」
と補正します。
と補正します。
４）同第３頁第１６行〜第１７行の
「Ｐ−ジハロゲン化ベンセン」を
「Ｐ−ジクロロベンゼン」と補正します。
５）同第４頁第４行の一般式
６）同第４頁第５行のｒＸＪを「Ｘ′」と補正します。
７）同第４頁第５行の「水素原子または」を削除します
。
。
８）°同第４真下より第４行〜第３行の［酸化アルミニ
ウム（Ａ１’２０３）／酸化ケイ素（ＳｉＯ□）比」を
、 ［酸化ケイ素（ＳｉＯ□）／酸化アルミニウム（Ａ１２
０＋）モル比」と補正します。
ウム（Ａ１’２０３）／酸化ケイ素（ＳｉＯ□）比」を
、 ［酸化ケイ素（ＳｉＯ□）／酸化アルミニウム（Ａ１２
０＋）モル比」と補正します。
９）同第６真下より第４行の「適しており、」の次に「
特にＰ−ジクロロヘンゼンの製造法として」を挿入しま
す。
特にＰ−ジクロロヘンゼンの製造法として」を挿入しま
す。
１０）同第７頁第３行の［Ｌ型ゼオライ）５ｇＪの次に
［（商品名Ｔ Ｓ Ｚ −５０２東洋曹達工業株式会社
″製）」を挿入します。
［（商品名Ｔ Ｓ Ｚ −５０２東洋曹達工業株式会社
″製）」を挿入します。
以上
特許請求の範囲
［触媒の存在下、一般式
（式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表す、）で
示されるベンゼン類をハロゲン化し一般式（式中、入乙
はハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子を表す。） で示されるジハロゲン化ベンゼンを製造する方法におい
て、触媒としてＬ型ゼオライトを使用することを特徴と
するジハロゲン化ベンゼンの製造方法。」以上
示されるベンゼン類をハロゲン化し一般式（式中、入乙
はハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子を表す。） で示されるジハロゲン化ベンゼンを製造する方法におい
て、触媒としてＬ型ゼオライトを使用することを特徴と
するジハロゲン化ベンゼンの製造方法。」以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 触媒の存在下、一般式 （式中、Ｘは水素原千捷たはハロゲン原子を表す。） で示されるベンゼン類をハロゲン化し一般式（式中、Ｘ
は水紫ｊ原子またはハロゲン１阜子を表し、Ｙはハロゲ
ン１片子を表す。） で示されるジハロゲン化ベンゼンなＷ ｍする方ｍにお
いて、触媒としてＬ型ゼオライトを使用するＣとを特徴
とするジハロゲン化ベンゼンの製造方法０
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036847A JPS59163329A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ジハロゲン化ベンゼンの製造方法 |
| KR1019840000902A KR860001543B1 (ko) | 1983-03-07 | 1984-02-24 | 디할로겐화벤젠의 제조방법 |
| EP84102251A EP0118851B1 (en) | 1983-03-07 | 1984-03-02 | Process for producing a chlorohalobenzene |
| DE8484102251T DE3462023D1 (en) | 1983-03-07 | 1984-03-02 | Process for producing a chlorohalobenzene |
| CA000448961A CA1236119A (en) | 1983-03-07 | 1984-03-06 | Process for producing a chlorohalobenzene |
| US07/120,171 US4822933A (en) | 1983-03-07 | 1987-11-12 | Process for producing a chlorohalobenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036847A JPS59163329A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ジハロゲン化ベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163329A true JPS59163329A (ja) | 1984-09-14 |
| JPS6312450B2 JPS6312450B2 (ja) | 1988-03-18 |
Family
ID=12481150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58036847A Granted JPS59163329A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ジハロゲン化ベンゼンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4822933A (ja) |
| EP (1) | EP0118851B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59163329A (ja) |
| KR (1) | KR860001543B1 (ja) |
| CA (1) | CA1236119A (ja) |
| DE (1) | DE3462023D1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS6287536A (ja) * | 1985-10-14 | 1987-04-22 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ベンゼン及びベンゼン誘導体の塩素化方法 |
| JPS62108830A (ja) * | 1985-11-06 | 1987-05-20 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 改良ゼオライト触媒によるハロゲン化ベンゼン誘導体の製造法 |
| JPS63258436A (ja) * | 1987-04-15 | 1988-10-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | パラ−ジハロベンゼンの製造方法 |
Families Citing this family (16)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS61172837A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 核ハロゲン化置換ベンゼン類の製造方法 |
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| JPH0817944B2 (ja) * | 1986-12-29 | 1996-02-28 | 東ソー株式会社 | 液相有機反応用ゼオライト触媒成形体 |
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| US4950817A (en) * | 1988-03-19 | 1990-08-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 4,4'-dihalobiphenyls |
| US4990706A (en) * | 1989-06-30 | 1991-02-05 | Ppg Industries, Inc. | Process for producing para-dichlorobenzene |
| US5093293A (en) * | 1989-06-30 | 1992-03-03 | Ppg Industries, Inc. | Steam reactivation of zeolite catalyst used in producing para-dichlorobenzene |
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| US5149892A (en) * | 1991-10-22 | 1992-09-22 | Ppg Industries, Inc. | Chlorinated benzenes |
| WO2003099748A1 (fr) * | 2002-05-27 | 2003-12-04 | Toray Industries, Inc. | Procédé d'halogénation de benzène et de dérivés de benzène |
| CN109574789B (zh) * | 2018-11-14 | 2021-12-14 | 江苏隆昌化工有限公司 | 一种氯化苯定向氯化生产对二氯苯的方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| SU650985A1 (ru) * | 1977-05-24 | 1979-03-05 | Предприятие П/Я В-2287 | Способ получени хлорбензола и п - дихлорбензола |
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| JPH0780798B2 (ja) * | 1985-11-06 | 1995-08-30 | 東ソー株式会社 | 改良ゼオライト触媒によるハロゲン化ベンゼン誘導体の製造法 |
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-
1983
- 1983-03-07 JP JP58036847A patent/JPS59163329A/ja active Granted
-
1984
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1987
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Also Published As
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