JPS59138203A - 光重合性組成物及び光重合性組成物の光重合方法 - Google Patents
光重合性組成物及び光重合性組成物の光重合方法Info
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- JPS59138203A JPS59138203A JP59003720A JP372084A JPS59138203A JP S59138203 A JPS59138203 A JP S59138203A JP 59003720 A JP59003720 A JP 59003720A JP 372084 A JP372084 A JP 372084A JP S59138203 A JPS59138203 A JP S59138203A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
A − (! − (X) − A
l1 n
(式中、XはCo, O(R’)(R2)またはC!(
R3)(OR4)で、R1、R2、R3及び王(4はH
または炭化水素基であり、nは0または/で、Aは場合
により1〈、換されていてもよい炭化水素基で、Aは互
に結合していてもよく、nが/でXがC(R’)(R2
)の場合及びnが0の場合はAは芳香族基である) で表わされる光増感剤の少くとも1種と、(1))少く
とも7種の還元剤とからなる光開始剤の存在下でビニル
化合物を光重合する方法及び光重合性組成物に関する。
R3)(OR4)で、R1、R2、R3及び王(4はH
または炭化水素基であり、nは0または/で、Aは場合
により1〈、換されていてもよい炭化水素基で、Aは互
に結合していてもよく、nが/でXがC(R’)(R2
)の場合及びnが0の場合はAは芳香族基である) で表わされる光増感剤の少くとも1種と、(1))少く
とも7種の還元剤とからなる光開始剤の存在下でビニル
化合物を光重合する方法及び光重合性組成物に関する。
従来技術−
光重合は例えばラッカや塗膜の硬化、印刷板の製造及び
印刷にも開用され,多方面にわたって使用される。
印刷にも開用され,多方面にわたって使用される。
歯科技術の領域においても光重合は使用される。光重合
性物質は歯牙充填物及び歯牙封密剤、歯冠及び義歯橋の
製造及び合成義歯の製造にも1史用される(例えば英国
特許第j3:A997’l号及びドイツ特許公開または
公告第一3/!rtQAr号、第23Sり3二q号、第
2910077号及び第29/グ537号参照)。
性物質は歯牙充填物及び歯牙封密剤、歯冠及び義歯橋の
製造及び合成義歯の製造にも1史用される(例えば英国
特許第j3:A997’l号及びドイツ特許公開または
公告第一3/!rtQAr号、第23Sり3二q号、第
2910077号及び第29/グ537号参照)。
英国特許第1lIOg.2A3号明細書には光開始剤が
+a+一般式
(式中、XはCo,O(R1)(R2)またはO(R3
)(OR4)で、ここにR1、R2、R3及びR′はH
または炭化水素基を表わし、nはOまたはlで、Aは場
合により置換されていてもよ゛い炭化水素基で、Aは互
に結合していてもよく、nが/でXがC(R’)(R2
)の場合及びnがθの場合はAは芳香族基である) で表わされる光増感剤の少くとも7種と、+b)一般式 (式中、Mは周期律表VB族の元素で、場合により一個
のR基と一つの環を構成してもよく、R基の少くとも一
つはMに対するα位置にCH基を持たねばならず、その
場合は他のR基は芳香族基である) で表わされる還元剤の少くとも7種とを含み、町イ+p
光または紫外庫光の照射により硬化できる光重合性組成
物をIyi1示している。
)(OR4)で、ここにR1、R2、R3及びR′はH
または炭化水素基を表わし、nはOまたはlで、Aは場
合により置換されていてもよ゛い炭化水素基で、Aは互
に結合していてもよく、nが/でXがC(R’)(R2
)の場合及びnがθの場合はAは芳香族基である) で表わされる光増感剤の少くとも7種と、+b)一般式 (式中、Mは周期律表VB族の元素で、場合により一個
のR基と一つの環を構成してもよく、R基の少くとも一
つはMに対するα位置にCH基を持たねばならず、その
場合は他のR基は芳香族基である) で表わされる還元剤の少くとも7種とを含み、町イ+p
光または紫外庫光の照射により硬化できる光重合性組成
物をIyi1示している。
光増感剤の例としては例えばビアセチル、ベンシル、p
、 p’−ジアルコキシベンジル、ヘンジイン及び樟
脳キノンを挙げることができ、鏝元剤の例としてはプロ
ピルアミン、ジメチルアミノエチルメタクリレート、N
、N’−ジメチルアニリン及びピペリジンを挙げること
ができる。
、 p’−ジアルコキシベンジル、ヘンジイン及び樟
脳キノンを挙げることができ、鏝元剤の例としてはプロ
ピルアミン、ジメチルアミノエチルメタクリレート、N
、N’−ジメチルアニリン及びピペリジンを挙げること
ができる。
N、N’−ジ置換環式/、3−ジアザ化合物、特にN、
N’−ジ置換イミダプリジン及びヘキサヒドロビIJ
ミジンを紫外線硬化性物質の促進剤として使用すること
はヨーロッパ特許願第00グ992.2号明細書に記載
されている。
N’−ジ置換イミダプリジン及びヘキサヒドロビIJ
ミジンを紫外線硬化性物質の促進剤として使用すること
はヨーロッパ特許願第00グ992.2号明細書に記載
されている。
ドイツ特許願P J/、?641gグ、!r号から光増
感剤としてケトン及び還元剤として環式化合物または初
素環式化合物、特に左−置換バルビッル酸の存在下での
ビニル化合物の光重合法は既知である。
感剤としてケトン及び還元剤として環式化合物または初
素環式化合物、特に左−置換バルビッル酸の存在下での
ビニル化合物の光重合法は既知である。
本発明の課題はカルボニル化合物からなる光増感剤及び
促進剤すなイっち還元剤からなる光開始剤の存在におい
てビニル化合物を紫外線照射ならびに可視光照射により
迅速に硬化させることからなるビニル化合物の重合方法
にある。
促進剤すなイっち還元剤からなる光開始剤の存在におい
てビニル化合物を紫外線照射ならびに可視光照射により
迅速に硬化させることからなるビニル化合物の重合方法
にある。
この課題の解決のための本発明方法は還元剤さしてN−
アルキル−またはN−アリールピラゾール或はN−アル
キルまたはN−アリールトリアゾール或はN−アルキル
−またはN−アリールテトラゾールを使用することを特
徴とす私本発明方法により還元剤として/−アリールピ
ラゾロン−(,1)、スーアリールー2H−ベンゾトリ
アゾール、/−アルキル−/H−テトラゾールまたは/
−アリール−/H−テトラソー /l/を使用し、光増
感剤としてジケトン、好ましくは樟脳キノンを使用する
時に特に良好な結果が得られることが判明した。特に樟
脳キノンとベンジルジアルキルケタール、有利にはベン
ジル 。
アルキル−またはN−アリールピラゾール或はN−アル
キルまたはN−アリールトリアゾール或はN−アルキル
−またはN−アリールテトラゾールを使用することを特
徴とす私本発明方法により還元剤として/−アリールピ
ラゾロン−(,1)、スーアリールー2H−ベンゾトリ
アゾール、/−アルキル−/H−テトラゾールまたは/
−アリール−/H−テトラソー /l/を使用し、光増
感剤としてジケトン、好ましくは樟脳キノンを使用する
時に特に良好な結果が得られることが判明した。特に樟
脳キノンとベンジルジアルキルケタール、有利にはベン
ジル 。
ジメチル)−1タールとの混合物を光増r、g All
Lして使用すると良好な結果が得られる。
Lして使用すると良好な結果が得られる。
本発明方法による光重合の速度が英国特許第11θg、
2bi弓明細書に記載の光重合の速度に対応することは
、電嘆ずべきことである。しかし、本発明方法により得
られるビニル−重合体及び共重合体は高着色安定性とい
う利点を有する。
2bi弓明細書に記載の光重合の速度に対応することは
、電嘆ずべきことである。しかし、本発明方法により得
られるビニル−重合体及び共重合体は高着色安定性とい
う利点を有する。
本発明方法はビニル化合物単量体またはビニル化合物単
量体を含む物質を紫外線または可視光を照射することに
より重合しなければへらない場合にはいっでも使用でき
る。
量体を含む物質を紫外線または可視光を照射することに
より重合しなければへらない場合にはいっでも使用でき
る。
ビニル化合物なる語は慣用のすべてのエチレン性不飽和
化合物、特に/価アルコールオたは多価アルコールのア
クリル酸エステルまたはメタクリル限エステル、これら
のエステルの下にはいわゆるパルクンアクリレート才た
けメタクリル−1−も含むものとし、またusp第、3
0AA//ユ号から既知のヒスフェノールAとクリシジ
ルメククリレートとの反応生成物であるBis −GM
Aを意味する。
化合物、特に/価アルコールオたは多価アルコールのア
クリル酸エステルまたはメタクリル限エステル、これら
のエステルの下にはいわゆるパルクンアクリレート才た
けメタクリル−1−も含むものとし、またusp第、3
0AA//ユ号から既知のヒスフェノールAとクリシジ
ルメククリレートとの反応生成物であるBis −GM
Aを意味する。
ビニル化合物またはこれらの化合物を含む物質にはビニ
ル化合物を基準として10−2〜IO重量係、好ましく
は10−1〜左重量係の量の光増感剤が添加される。還
元剤も同様な量で添加することができる。
ル化合物を基準として10−2〜IO重量係、好ましく
は10−1〜左重量係の量の光増感剤が添加される。還
元剤も同様な量で添加することができる。
本発明方法はアクリルエステルまたはメタクリルエステ
ルまたはそれらの混合物及び場合により無機充填材含有
物質の紫外線または可視光照射下での重合により歯牙充
填材及び歯牙封密材の製造、pらひに歯冠、義歯橋及び
合成義歯の製造に適用すると特に有利である。
ルまたはそれらの混合物及び場合により無機充填材含有
物質の紫外線または可視光照射下での重合により歯牙充
填材及び歯牙封密材の製造、pらひに歯冠、義歯橋及び
合成義歯の製造に適用すると特に有利である。
以下の実S例において本発明によるメタクリル酸エステ
ル及び無機充填剤含有光重合性組成物及びその重合方法
を述べる。
ル及び無機充填剤含有光重合性組成物及びその重合方法
を述べる。
14Iられな重合体生成物の層厚を測定し、光開始剤の
活性の評価に使用した。
活性の評価に使用した。
実施例/〜5
Bis −GMA 7.O
gトリエチレングリコールジメタクリレート
、t、o gリチウムアルミニウムシリケート
3o、og(isμm以下の粒子寸法粒
子gs重量襲)酸化アルミニウム /
、Og光開始剤 第1表示量から
なる混合物をポリアセクール合成樹脂であ■ るチルリン (Delrin■)からなる型(内径乙r
nm、高さ10mm)に充填し、その表面をポリエステ
ルはくで覆い、クルツアー社(FirmaKulzer
)のタングステン−ハロゲン灯投光装置トランスルッ
クス(Translux )で投光窓がポリエステルは
く上に置かれるようにして一〇秒間照射した。
gトリエチレングリコールジメタクリレート
、t、o gリチウムアルミニウムシリケート
3o、og(isμm以下の粒子寸法粒
子gs重量襲)酸化アルミニウム /
、Og光開始剤 第1表示量から
なる混合物をポリアセクール合成樹脂であ■ るチルリン (Delrin■)からなる型(内径乙r
nm、高さ10mm)に充填し、その表面をポリエステ
ルはくで覆い、クルツアー社(FirmaKulzer
)のタングステン−ハロゲン灯投光装置トランスルッ
クス(Translux )で投光窓がポリエステルは
く上に置かれるようにして一〇秒間照射した。
次いで混合物の未重合部分を除き、重合部の層厚を測定
した。
した。
光開始剤の8類と量及び層厚は第1表に示す通りである
。表中、ペンジルジアルキルケクールとはコ、ニージア
ルコキシー/、−−−ジフェニルエタノンで、ベンジル
ジメチルケタールとはλ、2−ジメトキシ−7、−一ジ
フェニルエタノンである。
。表中、ペンジルジアルキルケクールとはコ、ニージア
ルコキシー/、−−−ジフェニルエタノンで、ベンジル
ジメチルケタールとはλ、2−ジメトキシ−7、−一ジ
フェニルエタノンである。
第 / 表
樟脳キノン 0./
/ ベンジルジメチルケタール θ、33
;、3樟脳キノン o、i コ ベンジルジメチルケタール 0.3
!、7樟脳キノン θ、/ 3 ベンジルジメチルケタール 0,3
1.、/樟脳キノン 0./ ダ ベンジルジメチルケタール 0.3
110g1.s−ジメチル−/H−テトラゾール
θ、/樟脳キノン 0,1 5 ベンジルジメチルケタール 0,3
A、01−フェニル−5−アセチルチオ−
;、3樟脳キノン o、i コ ベンジルジメチルケタール 0.3
!、7樟脳キノン θ、/ 3 ベンジルジメチルケタール 0,3
1.、/樟脳キノン 0./ ダ ベンジルジメチルケタール 0.3
110g1.s−ジメチル−/H−テトラゾール
θ、/樟脳キノン 0,1 5 ベンジルジメチルケタール 0,3
A、01−フェニル−5−アセチルチオ−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 /(a)一般式 %式%) (式中、Xはco、 e(R’)(R2)またはC(R
3)(OR4)で、R’、R2、R3及びR4はHまた
は炭化水素シiすであり、nはθまたは/で、Aは場合
により置換されていてもよい炭化水素基で、これらのA
は互に結合していてもよく、nが/でXが0(R’)(
R2)の場合及びnが0の場合はAは芳香族基である)
で表わされる光増感剤の少くとも7種と、(b)少くと
も7種の還元剤からなる光開始剤の存在においてビニル
化合物を光重合する方法において、還元剤がN−アルキ
ルまたはN−アリールピラゾール、或はN−アルキルま
1y t売N−アリールートIJアゾール或はN−アルキルま
たはN−アリールテトラゾールを使用することを特徴と
するビニル化合物の光重合方法。 、2 還元剤として/−アリールピラゾロン−(、tl
、ノーアリール−。2H−ベンゾトリアゾール、/−ア
ルキル−/ H−テトラゾールまたは/−アリール−/
H−テトラゾールを使用する特許請求の範囲第1項記載
の重合方法。 3 光増感剤として樟脳キノンを使用する特許請求の範
囲第1項または第一項記載の重合方法。 グ 光増感剤としてベンジルシアルチルケタールと樟脳
キノンとからなる特許請求の範囲第1項記載の重合方法
。 左(劫一般式 (式中、XはCo、 C!(R’)(R2)またはC!
(R3)(OR4)で、R1、R2、R3及びR4はH
または炭化水素基であり、nは0または/で、Aは場合
により置換されていてもよい炭化水素基で、Aは互に結
合していてもよく、nが/でXかO(R’)(R2)の
場合及びn = 0の時はAは芳香族基である) で表わされる光増感剤の少くとも7種と、(bl少く吉
も7種の還元剤 とからなる光開始剤と、少くとも7種のビニル化合物と
を含む光重合性組成物において、還元剤がN−アルキル
またはN−アリールピラゾール、或はN−アルキルまた
はN−アリールトリアゾール或はN−アルキルまたはN
−アリールテトラゾールであることを特徴きする光重合
性組成物。 ム 還元剤が/−アリール−ピラゾロン−f5)、λ−
アリールー2H−ベンゾトリアゾール、/−アルキル−
/H−テトラゾール或は/−アリール−/H−テトラゾ
ールである特許請求の範囲第5項記載の光重合性組成物
。 7 光増感剤が樟脳キノンである特許請求の範囲第S項
記載の光重合性組成物。 g 光増感剤がベンジルジアルキルケタールと樟脳キノ
ンとからなる特許請求の範囲第3項記載の光重合性組成
物。 ? ビニル化合物がアクリルエステルまたはメタクリル
エステルまたはそれらの混合物で、還元剤が/−アリー
ル−ピラゾロン−(3)であり、光開始剤が樟脳キノン
とベンジルジアルキルケタールとからなる特許請求の範
囲第S項記載の光重合性組成物。 10 ビニル化合物がアクリル酸エステルまたはメタク
リル酸エステルまたはそれらの混合物であり、還元剤が
スーアリールー、2H−ベンゾトリアゾールで、光開始
剤が樟脳キノンとベンジルジアルキルケタールとからな
る特許請求の範囲第3項記載の光重合性組成物。
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