JPS59138203A - 光重合性組成物及び光重合性組成物の光重合方法 - Google Patents
光重合性組成物及び光重合性組成物の光重合方法Info
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- JPS59138203A JPS59138203A JP59003720A JP372084A JPS59138203A JP S59138203 A JPS59138203 A JP S59138203A JP 59003720 A JP59003720 A JP 59003720A JP 372084 A JP372084 A JP 372084A JP S59138203 A JPS59138203 A JP S59138203A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
Ａ − （！ − （Ｘ） − Ａ
ｌ１ ｎ
（式中、ＸはＣｏ， Ｏ（Ｒ’）（Ｒ２）またはＣ！（
Ｒ３）（ＯＲ４）で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び王（４はＨ
または炭化水素基であり、ｎは０または／で、Ａは場合
により１〈、換されていてもよい炭化水素基で、Ａは互
に結合していてもよく、ｎが／でＸがＣ（Ｒ’）（Ｒ２
）の場合及びｎが０の場合はＡは芳香族基である） で表わされる光増感剤の少くとも１種と、（１））少く
とも７種の還元剤とからなる光開始剤の存在下でビニル
化合物を光重合する方法及び光重合性組成物に関する。
Ｒ３）（ＯＲ４）で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び王（４はＨ
または炭化水素基であり、ｎは０または／で、Ａは場合
により１〈、換されていてもよい炭化水素基で、Ａは互
に結合していてもよく、ｎが／でＸがＣ（Ｒ’）（Ｒ２
）の場合及びｎが０の場合はＡは芳香族基である） で表わされる光増感剤の少くとも１種と、（１））少く
とも７種の還元剤とからなる光開始剤の存在下でビニル
化合物を光重合する方法及び光重合性組成物に関する。
従来技術−
光重合は例えばラッカや塗膜の硬化、印刷板の製造及び
印刷にも開用され，多方面にわたって使用される。
印刷にも開用され，多方面にわたって使用される。
歯科技術の領域においても光重合は使用される。光重合
性物質は歯牙充填物及び歯牙封密剤、歯冠及び義歯橋の
製造及び合成義歯の製造にも１史用される（例えば英国
特許第ｊ３：Ａ９９７’ｌ号及びドイツ特許公開または
公告第一３／！ｒｔＱＡｒ号、第２３Ｓり３二ｑ号、第
２９１００７７号及び第２９／グ５３７号参照）。
性物質は歯牙充填物及び歯牙封密剤、歯冠及び義歯橋の
製造及び合成義歯の製造にも１史用される（例えば英国
特許第ｊ３：Ａ９９７’ｌ号及びドイツ特許公開または
公告第一３／！ｒｔＱＡｒ号、第２３Ｓり３二ｑ号、第
２９１００７７号及び第２９／グ５３７号参照）。
英国特許第１ｌＩＯｇ．２Ａ３号明細書には光開始剤が
＋ａ＋一般式
（式中、ＸはＣｏ，Ｏ（Ｒ１）（Ｒ２）またはＯ（Ｒ３
）（ＯＲ４）で、ここにＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ′はＨ
または炭化水素基を表わし、ｎはＯまたはｌで、Ａは場
合により置換されていてもよ゛い炭化水素基で、Ａは互
に結合していてもよく、ｎが／でＸがＣ（Ｒ’）（Ｒ２
）の場合及びｎがθの場合はＡは芳香族基である） で表わされる光増感剤の少くとも７種と、＋ｂ）一般式 （式中、Ｍは周期律表ＶＢ族の元素で、場合により一個
のＲ基と一つの環を構成してもよく、Ｒ基の少くとも一
つはＭに対するα位置にＣＨ基を持たねばならず、その
場合は他のＲ基は芳香族基である） で表わされる還元剤の少くとも７種とを含み、町イ＋ｐ
光または紫外庫光の照射により硬化できる光重合性組成
物をＩｙｉ１示している。
）（ＯＲ４）で、ここにＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ′はＨ
または炭化水素基を表わし、ｎはＯまたはｌで、Ａは場
合により置換されていてもよ゛い炭化水素基で、Ａは互
に結合していてもよく、ｎが／でＸがＣ（Ｒ’）（Ｒ２
）の場合及びｎがθの場合はＡは芳香族基である） で表わされる光増感剤の少くとも７種と、＋ｂ）一般式 （式中、Ｍは周期律表ＶＢ族の元素で、場合により一個
のＲ基と一つの環を構成してもよく、Ｒ基の少くとも一
つはＭに対するα位置にＣＨ基を持たねばならず、その
場合は他のＲ基は芳香族基である） で表わされる還元剤の少くとも７種とを含み、町イ＋ｐ
光または紫外庫光の照射により硬化できる光重合性組成
物をＩｙｉ１示している。
光増感剤の例としては例えばビアセチル、ベンシル、ｐ
、 ｐ’−ジアルコキシベンジル、ヘンジイン及び樟
脳キノンを挙げることができ、鏝元剤の例としてはプロ
ピルアミン、ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ
、Ｎ’−ジメチルアニリン及びピペリジンを挙げること
ができる。
、 ｐ’−ジアルコキシベンジル、ヘンジイン及び樟
脳キノンを挙げることができ、鏝元剤の例としてはプロ
ピルアミン、ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ
、Ｎ’−ジメチルアニリン及びピペリジンを挙げること
ができる。
Ｎ、Ｎ’−ジ置換環式／、３−ジアザ化合物、特にＮ、
Ｎ’−ジ置換イミダプリジン及びヘキサヒドロビＩＪ
ミジンを紫外線硬化性物質の促進剤として使用すること
はヨーロッパ特許願第００グ９９２．２号明細書に記載
されている。
Ｎ’−ジ置換イミダプリジン及びヘキサヒドロビＩＪ
ミジンを紫外線硬化性物質の促進剤として使用すること
はヨーロッパ特許願第００グ９９２．２号明細書に記載
されている。
ドイツ特許願Ｐ Ｊ／、？６４１ｇグ、！ｒ号から光増
感剤としてケトン及び還元剤として環式化合物または初
素環式化合物、特に左−置換バルビッル酸の存在下での
ビニル化合物の光重合法は既知である。
感剤としてケトン及び還元剤として環式化合物または初
素環式化合物、特に左−置換バルビッル酸の存在下での
ビニル化合物の光重合法は既知である。
本発明の課題はカルボニル化合物からなる光増感剤及び
促進剤すなイっち還元剤からなる光開始剤の存在におい
てビニル化合物を紫外線照射ならびに可視光照射により
迅速に硬化させることからなるビニル化合物の重合方法
にある。
促進剤すなイっち還元剤からなる光開始剤の存在におい
てビニル化合物を紫外線照射ならびに可視光照射により
迅速に硬化させることからなるビニル化合物の重合方法
にある。
この課題の解決のための本発明方法は還元剤さしてＮ−
アルキル−またはＮ−アリールピラゾール或はＮ−アル
キルまたはＮ−アリールトリアゾール或はＮ−アルキル
−またはＮ−アリールテトラゾールを使用することを特
徴とす私本発明方法により還元剤として／−アリールピ
ラゾロン−（，１）、スーアリールー２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、／−アルキル−／Ｈ−テトラゾールまたは／
−アリール−／Ｈ−テトラソー ／ｌ／を使用し、光増
感剤としてジケトン、好ましくは樟脳キノンを使用する
時に特に良好な結果が得られることが判明した。特に樟
脳キノンとベンジルジアルキルケタール、有利にはベン
ジル 。
アルキル−またはＮ−アリールピラゾール或はＮ−アル
キルまたはＮ−アリールトリアゾール或はＮ−アルキル
−またはＮ−アリールテトラゾールを使用することを特
徴とす私本発明方法により還元剤として／−アリールピ
ラゾロン−（，１）、スーアリールー２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、／−アルキル−／Ｈ−テトラゾールまたは／
−アリール−／Ｈ−テトラソー ／ｌ／を使用し、光増
感剤としてジケトン、好ましくは樟脳キノンを使用する
時に特に良好な結果が得られることが判明した。特に樟
脳キノンとベンジルジアルキルケタール、有利にはベン
ジル 。
ジメチル）−１タールとの混合物を光増ｒ、ｇ Ａｌｌ
Ｌして使用すると良好な結果が得られる。
Ｌして使用すると良好な結果が得られる。
本発明方法による光重合の速度が英国特許第１１θｇ、
２ｂｉ弓明細書に記載の光重合の速度に対応することは
、電嘆ずべきことである。しかし、本発明方法により得
られるビニル−重合体及び共重合体は高着色安定性とい
う利点を有する。
２ｂｉ弓明細書に記載の光重合の速度に対応することは
、電嘆ずべきことである。しかし、本発明方法により得
られるビニル−重合体及び共重合体は高着色安定性とい
う利点を有する。
本発明方法はビニル化合物単量体またはビニル化合物単
量体を含む物質を紫外線または可視光を照射することに
より重合しなければへらない場合にはいっでも使用でき
る。
量体を含む物質を紫外線または可視光を照射することに
より重合しなければへらない場合にはいっでも使用でき
る。
ビニル化合物なる語は慣用のすべてのエチレン性不飽和
化合物、特に／価アルコールオたは多価アルコールのア
クリル酸エステルまたはメタクリル限エステル、これら
のエステルの下にはいわゆるパルクンアクリレート才た
けメタクリル−１−も含むものとし、またｕｓｐ第、３
０ＡＡ／／ユ号から既知のヒスフェノールＡとクリシジ
ルメククリレートとの反応生成物であるＢｉｓ −ＧＭ
Ａを意味する。
化合物、特に／価アルコールオたは多価アルコールのア
クリル酸エステルまたはメタクリル限エステル、これら
のエステルの下にはいわゆるパルクンアクリレート才た
けメタクリル−１−も含むものとし、またｕｓｐ第、３
０ＡＡ／／ユ号から既知のヒスフェノールＡとクリシジ
ルメククリレートとの反応生成物であるＢｉｓ −ＧＭ
Ａを意味する。
ビニル化合物またはこれらの化合物を含む物質にはビニ
ル化合物を基準として１０−２〜ＩＯ重量係、好ましく
は１０−１〜左重量係の量の光増感剤が添加される。還
元剤も同様な量で添加することができる。
ル化合物を基準として１０−２〜ＩＯ重量係、好ましく
は１０−１〜左重量係の量の光増感剤が添加される。還
元剤も同様な量で添加することができる。
本発明方法はアクリルエステルまたはメタクリルエステ
ルまたはそれらの混合物及び場合により無機充填材含有
物質の紫外線または可視光照射下での重合により歯牙充
填材及び歯牙封密材の製造、ｐらひに歯冠、義歯橋及び
合成義歯の製造に適用すると特に有利である。
ルまたはそれらの混合物及び場合により無機充填材含有
物質の紫外線または可視光照射下での重合により歯牙充
填材及び歯牙封密材の製造、ｐらひに歯冠、義歯橋及び
合成義歯の製造に適用すると特に有利である。
以下の実Ｓ例において本発明によるメタクリル酸エステ
ル及び無機充填剤含有光重合性組成物及びその重合方法
を述べる。
ル及び無機充填剤含有光重合性組成物及びその重合方法
を述べる。
１４Ｉられな重合体生成物の層厚を測定し、光開始剤の
活性の評価に使用した。
活性の評価に使用した。
実施例／〜５
Ｂｉｓ −ＧＭＡ ７．Ｏ
ｇトリエチレングリコールジメタクリレート
、ｔ、ｏ ｇリチウムアルミニウムシリケート
３ｏ、ｏｇ（ｉｓμｍ以下の粒子寸法粒
子ｇｓ重量襲）酸化アルミニウム ／
、Ｏｇ光開始剤 第１表示量から
なる混合物をポリアセクール合成樹脂であ■ るチルリン （Ｄｅｌｒｉｎ■）からなる型（内径乙ｒ
ｎｍ、高さ１０ｍｍ）に充填し、その表面をポリエステ
ルはくで覆い、クルツアー社（ＦｉｒｍａＫｕｌｚｅｒ
）のタングステン−ハロゲン灯投光装置トランスルッ
クス（Ｔｒａｎｓｌｕｘ ）で投光窓がポリエステルは
く上に置かれるようにして一〇秒間照射した。
ｇトリエチレングリコールジメタクリレート
、ｔ、ｏ ｇリチウムアルミニウムシリケート
３ｏ、ｏｇ（ｉｓμｍ以下の粒子寸法粒
子ｇｓ重量襲）酸化アルミニウム ／
、Ｏｇ光開始剤 第１表示量から
なる混合物をポリアセクール合成樹脂であ■ るチルリン （Ｄｅｌｒｉｎ■）からなる型（内径乙ｒ
ｎｍ、高さ１０ｍｍ）に充填し、その表面をポリエステ
ルはくで覆い、クルツアー社（ＦｉｒｍａＫｕｌｚｅｒ
）のタングステン−ハロゲン灯投光装置トランスルッ
クス（Ｔｒａｎｓｌｕｘ ）で投光窓がポリエステルは
く上に置かれるようにして一〇秒間照射した。
次いで混合物の未重合部分を除き、重合部の層厚を測定
した。
した。
光開始剤の８類と量及び層厚は第１表に示す通りである
。表中、ペンジルジアルキルケクールとはコ、ニージア
ルコキシー／、−−−ジフェニルエタノンで、ベンジル
ジメチルケタールとはλ、２−ジメトキシ−７、−一ジ
フェニルエタノンである。
。表中、ペンジルジアルキルケクールとはコ、ニージア
ルコキシー／、−−−ジフェニルエタノンで、ベンジル
ジメチルケタールとはλ、２−ジメトキシ−７、−一ジ
フェニルエタノンである。
第 ／ 表
樟脳キノン ０．／
／ ベンジルジメチルケタール θ、３３
；、３樟脳キノン ｏ、ｉ コ ベンジルジメチルケタール ０．３
！、７樟脳キノン θ、／ ３ ベンジルジメチルケタール ０，３
１．、／樟脳キノン ０．／ ダ ベンジルジメチルケタール ０．３
１１０ｇ１．ｓ−ジメチル−／Ｈ−テトラゾール
θ、／樟脳キノン ０，１ ５ ベンジルジメチルケタール ０，３
Ａ、０１−フェニル−５−アセチルチオ−
；、３樟脳キノン ｏ、ｉ コ ベンジルジメチルケタール ０．３
！、７樟脳キノン θ、／ ３ ベンジルジメチルケタール ０，３
１．、／樟脳キノン ０．／ ダ ベンジルジメチルケタール ０．３
１１０ｇ１．ｓ−ジメチル−／Ｈ−テトラゾール
θ、／樟脳キノン ０，１ ５ ベンジルジメチルケタール ０，３
Ａ、０１−フェニル−５−アセチルチオ−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／（ａ）一般式 ％式％） （式中、Ｘはｃｏ、 ｅ（Ｒ’）（Ｒ２）またはＣ（Ｒ
３）（ＯＲ４）で、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はＨまた
は炭化水素シｉすであり、ｎはθまたは／で、Ａは場合
により置換されていてもよい炭化水素基で、これらのＡ
は互に結合していてもよく、ｎが／でＸが０（Ｒ’）（
Ｒ２）の場合及びｎが０の場合はＡは芳香族基である）
で表わされる光増感剤の少くとも７種と、（ｂ）少くと
も７種の還元剤からなる光開始剤の存在においてビニル
化合物を光重合する方法において、還元剤がＮ−アルキ
ルまたはＮ−アリールピラゾール、或はＮ−アルキルま
１ｙ ｔ売Ｎ−アリールートＩＪアゾール或はＮ−アルキルま
たはＮ−アリールテトラゾールを使用することを特徴と
するビニル化合物の光重合方法。 、２ 還元剤として／−アリールピラゾロン−（、ｔｌ
、ノーアリール−。２Ｈ−ベンゾトリアゾール、／−ア
ルキル−／ Ｈ−テトラゾールまたは／−アリール−／
Ｈ−テトラゾールを使用する特許請求の範囲第１項記載
の重合方法。 ３ 光増感剤として樟脳キノンを使用する特許請求の範
囲第１項または第一項記載の重合方法。 グ 光増感剤としてベンジルシアルチルケタールと樟脳
キノンとからなる特許請求の範囲第１項記載の重合方法
。 左（劫一般式 （式中、ＸはＣｏ、 Ｃ！（Ｒ’）（Ｒ２）またはＣ！
（Ｒ３）（ＯＲ４）で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はＨ
または炭化水素基であり、ｎは０または／で、Ａは場合
により置換されていてもよい炭化水素基で、Ａは互に結
合していてもよく、ｎが／でＸかＯ（Ｒ’）（Ｒ２）の
場合及びｎ ＝ ０の時はＡは芳香族基である） で表わされる光増感剤の少くとも７種と、（ｂｌ少く吉
も７種の還元剤 とからなる光開始剤と、少くとも７種のビニル化合物と
を含む光重合性組成物において、還元剤がＮ−アルキル
またはＮ−アリールピラゾール、或はＮ−アルキルまた
はＮ−アリールトリアゾール或はＮ−アルキルまたはＮ
−アリールテトラゾールであることを特徴きする光重合
性組成物。 ム 還元剤が／−アリール−ピラゾロン−ｆ５）、λ−
アリールー２Ｈ−ベンゾトリアゾール、／−アルキル−
／Ｈ−テトラゾール或は／−アリール−／Ｈ−テトラゾ
ールである特許請求の範囲第５項記載の光重合性組成物
。 ７ 光増感剤が樟脳キノンである特許請求の範囲第Ｓ項
記載の光重合性組成物。 ｇ 光増感剤がベンジルジアルキルケタールと樟脳キノ
ンとからなる特許請求の範囲第３項記載の光重合性組成
物。 ？ ビニル化合物がアクリルエステルまたはメタクリル
エステルまたはそれらの混合物で、還元剤が／−アリー
ル−ピラゾロン−（３）であり、光開始剤が樟脳キノン
とベンジルジアルキルケタールとからなる特許請求の範
囲第Ｓ項記載の光重合性組成物。 １０ ビニル化合物がアクリル酸エステルまたはメタク
リル酸エステルまたはそれらの混合物であり、還元剤が
スーアリールー、２Ｈ−ベンゾトリアゾールで、光開始
剤が樟脳キノンとベンジルジアルキルケタールとからな
る特許請求の範囲第３項記載の光重合性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3301011A DE3301011A1 (de) | 1983-01-14 | 1983-01-14 | Verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindungen und photopolymerisierbares material (ii) |
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