JPS6261908A - 歯科修復用光重合性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は歯科修復用光重合性組成物に関するものであり
、特に可視光線・紫外光線何れの領域の光源に対しても
高感度を示し、重合硬化物が色調安定性、物性に優れた
歯科修復用光重合性組成物に関するものである。

〔従来の技術〕

周知の如く、歯科では所謂化学重合タイプと光重合タイ
プのコンポジットレジン修復材が用いられている。化学
重合タイプのコンポジットレジン修復材は、その主成分
が微細な無機質フィラーと無機質フィラー同志を結合さ
せるためのバインダーレジンとから成るペースト状で、
このものを２分割し一方のペーストには過酸化物を、他
方のペーストにはアミンを含有させてあり、使用時に之
等のペーストを混合してつ蝕窩洞などにこのペーストを
充填後、一定時間内に過酸化物−アミンの酸化還元反応
によりバインダーレジンが重合硬化するものである９こ
の種タイプの欠点としては硬化時間が一定であり、術者
はペーストが硬化する前の可塑性を有する状態の間に充
填操作を完了する必要があり操作上の難点が指摘されて
来た。

化学重合における過酸化物−アミン系触媒の代わりに光
重合触媒を用いた光重合タイプのコンポジットレジン修
復材では光を照射しない限り硬化反応が進行しないため
、術者の意志に応じて操作時間及び硬化時間を実質的に
コントロール出来るので最適の処置方法及び処置時間を
得ることが可能であるなど多くの利点があり、歯科で光
重合タイプの修復材料使用のケースは最近増加の傾向に
ある。

光重合タイプ歯科用修復材の組成物は多数知られている
が、特に口腔内安全使用の点で可視光線硬化タイプの修
復材が多く用いられている。例えば英国特許第１４０８
２６５号明細書、特開昭５７−１．８７３７７号、特開
昭５３−６２３９４号、特開昭５７−５４１０７号、特
開昭５７−７７６０９号、特開昭５８−６５７０４号な
どに記載されている組成物が知られている。之等の発明
は英国特許第１４０８２６５号明細書に記載されている
α−ジケトンと還元剤とを用いる方法に関連しており、
実際にはカンファーキノンとアミンとの組み合わせが殆
んどの製品で用いられている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

可視光線硬化タイプの修復材は波長域４００〜５００ｎ
ｍで硬化するものであって、４００ｎｍ未満の波長域で
は満足な硬化物は得られない。また光の強度による影響
を受けやすく、照射光源から還部では反応が不充分で未
反応残留モノマーが多く、色調安定性も劣っており、必
ずしも臨床上満足な物性が得られていない。

紫外光線硬化タイプの歯科用組成物に関しては特公昭５
１−２２３５号、特開昭５３−８２０８８号などに記載
のものが知られている。波長３００ｎｍ以下の紫外光線
は人体に有害であるとの理由で口腔内では直接使用はさ
れていない。欠点として硬化深度の浅いことも指摘され
ている。

前記二つのタイプは夫々専用の波長域で硬化するもので
あって、現在、紫外光線・可視光線の何れの波長域でも
良好な硬化性を有する光重合性組成物は知られていない
。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は上記の欠点を解決した新しいタイプの高感度性
の歯科修復用光重合性組成物である。

即ち本発明の構成成分である光重合開始剤のケタール系
化合物、ベンゾインアルキルエーテル系化合物、還元剤
の３種を共存させると、その相乗効果により紫外光線、
可視光線の何れの領域においても優れた光重合開始能力
を示すことを見い出したものである。

ケタール系化合物を単独、或いは還元剤と共存させて使
用した場合は４００ｎｍ未滴の紫外光線に対しては有効
であるが、４００ｎｍ以上の可視光線に対しては光重合
開始能力は殆んど無い。またベンゾインアルキルエーテ
ル系化合物を単独で、或いは還元剤と共存させて使用し
た場合には４００ｎｍ以上の可視光線に対して光重合開
始能力は殆んど無く、之により満足な硬化物は得られな
い、還元剤を除いたケタール系、ベンゾインアルキルエ
ーテル系との２種の光重合開始剤の混合系より成る組成
物は多少光重合性が認められるが、その硬化物は歯科用
修復物として用いる場合１強度的に不充分で実用性が無
い。

しかるに本発明による構成成分、即ちケタール系化合物
、ベンゾインアルキルエーテル系化合物及び還元剤を併
用した組成物は３００〜５００ｎｍの光に対して重合開
始能力が特に優れ、その硬化物は強度、硬さなどに優れ
ているので歯科用として好ましい性質が得られ、更に歯
科で重要視される色調安定性にも優れた特性を有するこ
とを見い出した。

即ち本発明は、 （ａ）エチレン性不飽和２重結合を少なくとも１個含有
する重合可能な化合物。

（ｂ）一般式〔１〕 Ｒ 〇　　０Ｒ ［但し、式中ＸはＨ，ＣＱ、炭素原子数１〜５のアルキ
ル基または炭素原子数１〜５のアルコキシ基を、Ａは６
貝の芳香族基を、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基
、炭素原子数７〜９のアラルキル基または大 手ＣｎＣｎＨ２ｎ０−）’　　（但し、式中ｎは２〜５
の整数を１ｍは１〜５の整数を、Ｒ′は炭素原子数１〜
５のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わす、
］ で示されるケタール系化合物より１種以上選ばれて成る
光重合開始剤、 （Ｃ）一般式〔２〕 ［但し、式中Ｒはアルキル基であり、Ｒ′は水素原子、
アルキル基、ハロゲン原子及びアルコキシ基から選ばれ
たものであり。

Ｒ＃は１個またはそれ以上が式中の各フェニル環上に場
合により存在することが出来る、またＲ′はアルキル基
、アルコキシ基。

ハロゲン原子及びアルキルアミノ基から選ばれたもので
ある。コ で示されるベンゾインアルキルエーテル系化合物より１
種以上選ばれて成る光重合開始剤。

（ｄ）還元剤、 （ｅ）充填材、 の５構成酸分を含有することを特徴とするものである。

本発明の組成物における第１の構成成分であるエチレン
性化合物とは、その化学構造中に少なくとも１個のエチ
レン性不飽和２重結合を持つ化合物であって、モノマー
、プレポリマー（即ち２量体、３量体及び他のオリゴマ
ー）、それ等の混合物ｉ）ｆεびにそれ等の共重合体な
どの化学的形態を持つものである。

具体的には１個のエチレン性不飽和２重結合を持つモノ
マーとしてはメチルメタアクリレート。

エチルメタアクリレート、イソプロピルメタアクリレー
ト、ヒドロキシエチルメタアクリレート。

テトラヒドロフルフリルメタアクリレート、グリシジル
メタクリレート、及び之等のアクリレート；２個のエチ
レン性不飽和２重結合を持つモノマーとしては、芳香族
系では２，２−ビス（メタクリロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビスＣ４−（２−ヒドロキシ−３−メタク
リロキシフェニル）〕プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−メタクリロキシジェトキシフェニル）プロパン
、２，２−ビス（４−メタクリロキシプロポキシフェニ
ル）プロパン及び之等のアクリレートがあり；脂肪族系
ではエチレングリコールジメタクリレート２ジエチレン
グリコールジメタクリレート、トリエチレングリコール
ジメタクリレート、プチレンゲリコールジメタクリレ−
１へ、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１．
３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタン
ジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンシオール
ジメタクリレート及び之等のアクリレートがある。エチ
レン性不飽和２重結合を３個有するモノマーとしてはト
リメチロールプロパントリメタクリレート、Ｉ−リメチ
ロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタ
クリレート及び之等のアクリレートがある。またエチレ
ン性不飽和２重結合を４個有するモノマーとしてはペン
タエリスリトールテ１−ラメタクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラアクリレート及び下記の構造式（３）
、（４）で示されるウレタン系のモノマーがある。

ＣＨ３００ＣＨ。

Ｉｌｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌ１ｌＣＨ
２＝Ｃ−Ｃ−〇−ＣＨ２ＣＨＣＨ２−○−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ
２Ｃ＝０ 嘲 Ｈ （ＣＨ２％ＮＨ Ｃ＝Ｏ Ｃ８３０００ＣＨ３ Ｉｌｌ　　　　　　　ｌ　　　　　　　　ｌ１ｌＣＨ２
＝Ｃ−Ｃ−〇−ＣＨ２ＣＨＣＨ２−０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ。

Ｃ＝○ Ｈ φ ＣＨ。

φ Ｈ Ｃ＝０ その他メタクリロキシトリメリット酸及び酸無水物があ
る。之等のアクリレート及びメタクリレート類はその１
種を使用しても２種以上を組み合わせて用いてもよい。

之等のエチレン性不飽和結合を有する化合物は充填材に
対して９０〜１′Ｏ重量％の範囲で配合されることが好
ましい。エチレン性不飽和結合を有する化合物が上記範
囲を外ずれた場合には歯科用修復材として良好な形成が
出来ない。

次に第２の構成成分として一般式〔１〕で示されたケタ
ール系化合物は例えば下記式で表わされるベンジルジメ
チルケタール ＣＨｌ ＣＨ３ の他にベンジルジエチルケタール、ベンジルジプロピル
ケタール、ベンジルジ（β−フェニルエチル）ケタール
、ベンジルジ（２−メトキシエチル）ケタール、ベンジ
ルジ（２−エトキシエチル）ケタール、ベンジルジ（２
−メトキシエトキシエチル）ケタール、ベンジルジ（２
−エトキシエトキシエチル）ケタール、４．４’−ジメ
チルベンジル−ジメチルケタール、２．２’−ジメトキ
シベンジル−ジエチルケタール、４．４’−ジクロロベ
ンジル−ジエチルケタール、４．４’−ジクロロベンジ
ル−ジプロピルケタールなどが挙げられる。特に好まし
いケタール系化合物はベンジルジメチルケタール、ベン
ジルジエチルケタール、ベンジルジ（２−メトキシエチ
ル）ケタール、４．４’−ジメチルベンジル−ジメチル
ケタールである。

本発明の第３の構成成分であるベンゾインアルキルエー
テル系化合物としてはベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテルなどがあり、之等の中でベンゾインイソ
ブチルエーテルが特に好ましい。之等の光重合開始剤は
夫々１種または２種以上を混合して使用してもよい。

上記のケタール系及びベンゾインアルキルエーテル系光
重合開始剤の添加量はエチレン性不飽和結合を有する化
合物に対して、夫々０．０１〜５重量％の範囲で使用す
るのが好ましい。この範囲を超えると硬化性１色調安定
性が悪くなり歯科では実用上不適である。

本発明の第４の構成成分である還元剤としては光増感剤
が励起状態にあるときは光増感剤を還元するけれども、
光増感剤が活性エネルギー線によって励起されていない
ときは光増感剤を還元出来ない様な還元能力を持つもの
である。還元剤は第１級、第２級または第３級のアミン
であってよく、Ｒ’、Ｒ’が水素原子でもよい。１個ま
たはそれ以上の基Ｒ，Ｒ’、Ｒ′は炭化水素基であるこ
とが出来、且つ同一の基であることが出来る。炭化水素
基は例えばアルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアル
キルまたはアラルキル基でよい。好適には基Ｒ，Ｒ’、
Ｒ’は１〜１６個の炭素原子を持つアルキル基であるこ
とが出来る。

１個またはそれ以上の単位Ｒ，Ｒ’、　Ｒ″′が炭化水
素である適当な還元剤の例としてはプロピルアミン、ｎ
−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン。

ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジペンチル
アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリーｎ−ブチルアミン、トリペンチル
アミン、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチ
ルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン
、ジメチルアミノエタノール及び長鎖脂肪族アミンがあ
る。

芳香族基を含む還元剤の例にはＮ、Ｎ’−ジメチルアニ
リン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、２−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル
、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルア
ミノ安息香酸ブチル。

４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル。

４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルなどかあするジ
アミンがある。但しｎは２以上の整数、基Ｒ，Ｒ’、Ｒ
’、Ｒ”は同一または異なっていてもよく、水素原子ま
たは炭化水素基、特にアルキル基である。この例の還元
剤としてはエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、
テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン若し
くはヘキサメチレンジアミン或いはそれ等のＮ−炭化水
素基誘導体、特にＮ−アルキル誘導体であり得る。

元素Ｎが環系の一部分を成している還元剤の例としては
、例えばピペリジン及びピペリジンのＮ−炭化水素誘導
体がある。

その他の還元剤としてはトリアリールアミン。

アリルチオ尿素、芳香族スルフィン酸塩類、５−アルキ
ル−または５−アリール−バルビッール酸などがある。

之等の還元剤の中ではジメチルアミノエチルメタリフレ
ート、トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息
香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチルが好ま
しい。

之等還元剤の濃度は歯科用としての色調安定性。

硬化性からエチレン性不飽和物質に対して０．１〜５重
量％の濃度が好ましい。

前記構成成分の他、必要に応じて通常用いられている重
合禁止剤、紫外線吸収剤、有機過酸化物を用いることが
出来る。

第５の構成成分である充填材は有機、無機、或いは有機
・無機複合の何れの充填材でもよく、例えば石英粉末、
アルミナ粉末、ガラス粉末、カオリン、タルク、炭酸カ
ルシウム、バリウムアルミノシリケートガラス、酸化チ
タン、ホウケイ酸ガラス、コロイダルシリカ粉末、コロ
イダルシリカをポリマーで固めて粉砕した所謂有機複合
フィラーなどがあり、またポリマー粉末として、ポリア
クリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタク
リル酸エチル、メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチ
ル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メチル、エチレン
−酢酸ビニル共重合体などがあり、或いは２等ポリマー
粉と前記無機粉末を混合して用いることも出来る。

前記無機質充填材は充填材とバインダーレジンとの混合
を行なう前に、充填材とバイシダーレジンとの両方に反
応することの出来るカップリング剤を用いて処理をする
ことが好ましい。カップリング剤としてはシランカップ
リング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカ
ップリング剤などを用いることが出来る。或いは無機質
フィラーの表面をグラフト化しバインダーレジンとの結
合を図ることもできる。

シランカップリング剤としてはγ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビ
ニル−トリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、トリメチル
グロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ヘキサメチル
ジシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ
−β−（アミノエトキシ）−γ−アミノプロピル１−リ
メトキシシラン、γ−ウレノイドプロピルトリメトキシ
シランなどが挙げられる。

之等のカップリング剤を用いて表面処理する方法は特に
限定されず、如何なる方法を用いてもよい。該表面処理
剤の使用量は要求される性状によって異なり一概に限定
出来ないが、一般には無機物に対して０．１〜２０重量
％、好ましくは１〜１０重量％の範囲を選べば好適であ
る。

本発明に用いられる活性エネルギー線は可視光線若しく
は紫外光線またはそのスペクトル内に可視光線及び紫外
光線の両者を含む活性エネルギー線でよい。好適には２
４０〜６００ｎｍの波長である。本発明の組成物に適用
し得る光源としてはカーボンアーク、水銀燈、キセノン
ランプ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タングス
テンランプ、アルゴンイオンレーザ−などを使用するこ
とが出来る。

〔作用〕

実施例１〜９に示した如く、従来用いられている方法（
比較例１０）に比較し１本発明の組成物は可視光線、紫
外光線の何れの光源でも優れた硬化性を示し、短時間照
射で硬化し、しかも硬化深度も深い。更に本発明の組成
による重合硬化体は従来知られている方法（比較例１０
）に比較し１着色傾向が認められず殆んど無色であり色
調安定性に優れており１強度も高い値が得られることが
確認された。

〔実施例〕

以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明は之等に制限されるものではない。

実施例１ ２．２−ビス（４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロ
キシフェニル）〕プロパン７０ｇ、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート３０ｇ、ベンジルジメチルケター
ル０．５ｇ、ベンゾインイソブチルエーテル０．５ｇ、
ジメチルアミノエチルメタクリレート０．５　ｇにγ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン３ｇで表面
処理した微粉末シリカ１００ｇをロールで室温下で混練
し、組成物を作製した。直径３　ｍｅ　、厚さ３ｍｍの
円孔を開けたテフロン板にペーストを詰め１ｍ上方から
可視光線（ＩＣ１社製、商品名；　Ｌｕｘｏｒ）を照射
し、硬化物の色調と耐圧強度を測定した。硬化時間は可
視光線照射面の反対側の面の針深入度（荷重１ｋｇ）を
調べ、針入度が０となる最も短い可視光線照射時間で表
わした。なお紫外光線（ＧＣ社製、商品名；パーマキュ
アーＵＣ−１）を用いて同様に測定した硬化時間を（）
内に示した。また直径４　ｗｒ　、厚さ１０ｎｖｎの貫
通円孔をステンレス製金型に設け、この円孔に前記ペー
ストを満たし表面をセロファン紙で覆った後、可視光線
（ＩＣＩ社製、商品名：　Ｌｕｘｏｒ）を４５秒間照射
した。次いで円孔から重合体を取り出し、未重合物を除
去した後、長さを測定し、硬化深度とした。結果を表に
示す。

実施例２〜７．比較例１〜１０ 実施例１においてケタール系化合物、ベンゾインアルキ
ルエーテル系化合物、還元剤を表に記載した化合物を表
に記載した量を用いた他は実施例１と同様の方法で各組
成の硬化時間９色調、耐圧強度、硬化深度を調べた。ま
た本発明の構成成分より比較例１ではケタール系化合物
のみを除いた例を、比較例２ではベンゾインアルキルエ
ーテル系化合物のみを除いた例を、比較例３では還元剤
のみを除いた例を示した。また比較例１０として市販品
に広く用いられているカンファーキノンの例を挙げた。

結果を表に示す。

実施例８〜９ 実施例１の組成においてモノマー成分として脂肪族ウレ
タンジメタクリレート７０ｇ＋ブタンジオールジメタク
リレート３０ｇを用い、ケタール系化合物、ベンゾイン
アルキルエーテル五化合物及び還元剤を表に記載した化
合物を表に記載した量だけ用いた他は実施例１と同様の
方法で各組成の硬化時間９色調、耐圧強度、硬化深度を
調べた。結果を表に示す。

以下余白 〔発明の効果〕 本発明による歯科修復用光重合性組成物を使用すると、
修復物の厚さが大きくても短時間操作の光照射で物性に
優れた硬化体が得られる。

本発明の組成物による修復物は口腔内で２年経過後も、
従来製品に見られる様な変色、摩耗、破折などは殆んど
観察されず優れた臨床成績を示し、歯科において充填用
コンポジットレジン、前装用硬質レジン、インレー、ジ
ャケラ８２２人工歯。

床用、補修用、リベース用２個人トレー用、矯正用材料
などの目的に用い得られることが確認された。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ （ａ）エチレン性不飽和２重結合を少なくとも１個含有
   する重合可能な化合物、 （ｂ）一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……………〔１〕 ［但し、式中ＸはＨ、Ｃｌ、炭素原子数１〜５のアルキ
   ル基または炭素原子数１〜５のアルコキシ基を、Ａは６
   員の芳香族基を、 Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数７〜
   ９のアラルキル基または式 −（Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎＯ）−＿ｍＲ′（但し、式中ｎは
   ２〜５の整数を、ｍは１〜５の整数を、Ｒ′は炭素原子
   数１〜５のアルキル基を表わす。） で表わされる基を表わす。］ で示されるケタール系化合物より１種以上選ばれて成る
   光重合開始剤、 （ｃ）一般式〔２〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……………〔２〕 ［但し、式中Ｒはアルキル基であり、Ｒ′は水素原子、
   アルキル基、ハロゲン原子及びアルコキシ基から選ばれ
   たものであり、Ｒ″は１個またはそれ以上が式中の各フ
   ェニル環上に場合により存在することが出来る、またＲ
   ″はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子及びアル
   キルアミノ基から選ばれたものである。］ で示されるベンゾインアルキルエーテル系化合物より１
   種以上選ばれて成る光重合開始剤、 （ｄ）還元剤、 （ｅ）充填材、 の５構成成分を含有することを特徴とする歯科修復用光
   重合性組成物。 ２　エチレン性不飽和２重結合を含有する、重合可能な
   化合物がジアクリレート及び／またはジメタクリレート
   である特許請求の範囲第１項に記載の歯科修復用光重合
   性組成物。 ３　ケタール系化合物がベンジルジメチルケタール、ベ
   ンジルジエチルケタール、ベンジルジ（２−メトキシエ
   チル）ケタール、４，４′−ジメチルベンジル−ジメチ
   ルケタールの中の何れかである特許請求の範囲第１項ま
   たは第２項に記載の歯科修復用光重合性組成物。 ４　ケタール系化合物の濃度がエチレン性不飽和２重結
   合を少なくとも１個含有する重合可能な化合物に対して
   ０．０１〜５重量％である特許請求の範囲第１項ないし
   第３項中の何れか１項に記載の歯科修復用光重合性組成
   物。 ５　ベンゾインアルキルエーテルがベンゾインイソブチ
   ルエーテルである特許請求の範囲第１項ないし第４項中
   の何れか１項に記載の歯科修復用光重合性組成物。 ６　ベンゾインアルキルエーテル系光重合開始剤の濃度
   がエチレン性不飽和２重結合を少なくとも１個含有する
   重合可能な化合物に対して０．０１〜５重量％である特
   許請求の範囲第１項ないし第５項中の何れか１項に記載
   の歯科修復用光重合性組成物。 ７　還元剤がジメチルアミノエチルメタクリレート、ト
   リエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチ
   ル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチルの何れかである
   特許請求の範囲第１項ないし第６項中の何れか１項に記
   載の歯科修復用光重合性組成物。 ８　還元剤がエチレン性不飽和２重結合を少なくとも１
   個を含有する重合可能な化合物に対し、０．０１〜５重
   量％である特許請求の範囲第１項ないし第７項中の何れ
   か１項に記載の歯科修復用光重合性組成物。