JPH0578531B2 - - Google Patents
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- JPH0578531B2 JPH0578531B2 JP60089697A JP8969785A JPH0578531B2 JP H0578531 B2 JPH0578531 B2 JP H0578531B2 JP 60089697 A JP60089697 A JP 60089697A JP 8969785 A JP8969785 A JP 8969785A JP H0578531 B2 JPH0578531 B2 JP H0578531B2
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Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
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Description
[産業上の利用分野]
本発明は、例えば義歯床用レジン材料や人工歯
レジン材料等に用いられる複合レジン材料、中で
も歯科床用レジン形成用組成物(以下単に組成物
という場合もある)に関するものであり、詳細に
は該組成物の重合硬化時における変色を防止する
ことのできる歯科床用レジン形成用組成物に関す
るものである。 [従来の技術] 複合レジン材料は、その性能、取扱い性、成形
性等が優れている為今日歯科用修復材料の主流を
占めるに至つている。 該複合レジン材料の中でも義歯床用レジン材料
は、重合体と重合性単量体に少量の重合開始剤、
重合促進剤及び重合禁止剤等を配合することによ
り構成されているが一般的である。そして該重合
体としてポリメチルメタクリレートやポリエチル
メタクリレート等、該重合性単量体としてメチル
アクリルレートやメチルメタクリレート及びこれ
らの誘導体、該重合開始剤として過酸化ベンゾイ
ルの様な過酸化物、該重合促進剤としてジメチル
−P−トルイジンやジ(2−ヒドロキシエチル)
−P−トルイジンの様な第3級アミン、該重合禁
止剤としてハイドロキノンやハイドロキノンモノ
メチルエーテルといつたものが例示される。 ところで上記歯科床用レジン材料が重合硬化す
る迄には、(1)歯科床用レジン材料に配合された重
合開始剤と重合促進剤が相互に作用し合つてフリ
ーラジカルを生じ、(2)該フリーラジカルを引き金
として重合性単量体の重合が開始され、引き続き
重合生成反応が進行する、といつた過程を経る。
この様な過程における上記(1)及び(2)の反応は、重
合体、重合性単量体、重合開始剤、重合促進剤等
の配合比率等を変えることによつて調節できるか
ら、重合硬化時間や重合成形体の硬度等を調節す
ることが可能である。 しかる実用段階での使用に当たつては、上述の
如き調節を行なつたとしても、必ずしも満足のい
く重合成形体を得る迄には至つていない。なぜな
ら重合硬化時において歯科床用レジン材料が変色
し、この為歯科用としての適正色を出す上で大き
な障害となるからである。この様な変色の起こる
理由については、歯科床用レジン材料に配合され
た重合促進剤としての第3級アミンが前記(1)のフ
リーラジカル生成のみに消費されるのではなく、
一部が空気中の酸素等によつて酸化されて酸化物
が生じ、この酸化物が原因となるものと考えられ
る。また重合性単量体に配合されている重合禁止
剤(ハイドロキノンやハイドロキノンモノメチル
エーテル)によつても同様に該変色が招かれるも
のと考えられる。 [発明が解決しようとする課題] 本発明はこうした事情を考慮してなされたもの
であつて、重合促進剤としての第3級アミンや重
合禁止剤が原因となる変色を抑制し、実用上有用
な歯科床用レジン形成用組成物を提供しようとす
るものである。 [課題を解決するための手段] 本発明に係る歯科床用レジン形成用組成物と
は、重合促進剤としての第3級アミンを含有する
他、重合禁止剤を含有する歯科床用レジン形成用
組成物において、トリアゾール系化合物を変色防
止剤として配合する点にその要旨が存在するので
ある。 [作用] 本発明者等は、上記の様な変色を防止する為に
様々な角度から実証的研究を重ねた。その結果、
上記の様な変色を防止するには、従来の歯科床用
レジン形成用組成物にトリアゾール系化合物を配
合することが極めて有効であることを見出し、本
発明を完成するに至つた。すなわち本発明は、従
来の歯科床用レジン成形用組成物に、トリアゾー
ル系化合物を変色防止剤として配合したところに
最大の特長を有するものである。尚ここに言う従
来の歯科床用レジン形成用組成物とは、前述の如
く、重合体、重合性単量体、重合開始剤、重合促
進剤、重合禁止剤等の配合された組成物である
が、その他の一般的な添加剤の含有を排除するも
のではない。 上記の様に構成したことにより、重合硬化時に
おける該組成物の変色を防止することができ、歯
科患者をはじめ歯科領域関係各位の要望に十分答
えることができたものである。 以下本発明に使用することのできる重合体、重
合性単量体、重合開始剤、重合促進剤、重合禁止
剤、変色防止剤を順次挙げていくことにする。 (1) 重合体 例えばポリメチルメタクリレート、ポリエチ
ルメタクリレート、ポリ−n−ブチルメタクリ
レートの様な重合体及びメチルメタクリレート
とn−ブチルメタクリレート、メチルメタクリ
レートとスチレンなどの共重合体が挙げられ
る。 (2) 重合性単量体 例えばメチルメタクリレート、エチルメタク
リレート、n−ブチルメタクリレート、ヒドロ
キシルエチルメタクリレート、グリシジルメタ
クリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、1,3−ブタンジオールジメタクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、2,2′−ビス(4−メタクリロキシフエニ
ル)プロパン、2,2′−ビス[4−(3−メタ
クリロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フエ
ニル]プロパン、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、トリメチロールエンタトリメ
タクリレート及びこれらのアクリレートなどを
挙げることができる。 (3) 重合開始剤 例えばベンゾイルパーオキサイド、パラクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオ
キサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイ
ド、メチルエチルケトンパーオキサイドなどが
例示される。 (4) 重合促進剤 第3級アミン例えばジメチル−P−トルイジ
ン、ジ(2−ヒドロキシエチル)−P−トルイ
ジンなどの芳香族第3級アミンを例示すること
ができる。 (5) 重合禁止剤 ハイドロキノンやハイドロキノンモノメチル
エーテル等が例示される。 (6) 変色防止剤 本発明では上述の如く、変色防止剤としてト
リアゾール系化合物が用いられるが、具体的に
はベンゾトリアゾール、5−メチルベンゾトリ
アゾール及びトリルトリアゾール等が例示さ
れ、これらの1種以上を配合すれば良い。但し
これらの配合量は上記重合性単量体に対して10
〜2000ppmとするのが好ましい。配合量が
2000ppmを超えると、組成物の硬化時間の延長
が観察された。 以下実施例を説明することによつて本発明をよ
り詳細にしていく。 [実施例] 実施例 1 次の処方で粉液型の歯科床用レジンを調製し、
JIS T6501(義歯床用アクリリツク樹脂)により
硬化時間を測定した。 粉 剤 ポリメチルメタクリレート 100重量部 ベンゾイルパーオキサイド 1.2重量部 液 剤 メチルメタクリレート 100重量部 ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.001重量部 ジメチル−P−トルイジン 1.2重量部 粉液比をP/L=4.0/2.8にした時の硬化時間
は、平均14分±30秒であつた。 実施例 2 実施例1の液剤に、下記のトリアゾール系化合
物を10〜5000ppm加え、JIS T6501(義歯床用ア
クリリツク樹脂)により硬化時間を測定した。 トリアゾール系化合物 ベンゾトリアゾール 5−メチルベンゾトリアゾール トリルトリアゾール 粉液比をP/L=4.0/2.8の硬化時間は、上記
化合物10〜2000ppmの範囲では平均14分±30秒で
あつたが、上記化合物を2000ppmよりも多く加え
た場合は、硬化時間の延長が見られた。 実施例 3 実施例2と同じ処方により、粉液型の歯科床用
レジンを調製し、トリアゾール系化合物濃度を
0、10、50、500、800、1200、1600、2000ppmと
して、レジン硬化時の変色を目視により観察し、
その結果を第1表に示した。
レジン材料等に用いられる複合レジン材料、中で
も歯科床用レジン形成用組成物(以下単に組成物
という場合もある)に関するものであり、詳細に
は該組成物の重合硬化時における変色を防止する
ことのできる歯科床用レジン形成用組成物に関す
るものである。 [従来の技術] 複合レジン材料は、その性能、取扱い性、成形
性等が優れている為今日歯科用修復材料の主流を
占めるに至つている。 該複合レジン材料の中でも義歯床用レジン材料
は、重合体と重合性単量体に少量の重合開始剤、
重合促進剤及び重合禁止剤等を配合することによ
り構成されているが一般的である。そして該重合
体としてポリメチルメタクリレートやポリエチル
メタクリレート等、該重合性単量体としてメチル
アクリルレートやメチルメタクリレート及びこれ
らの誘導体、該重合開始剤として過酸化ベンゾイ
ルの様な過酸化物、該重合促進剤としてジメチル
−P−トルイジンやジ(2−ヒドロキシエチル)
−P−トルイジンの様な第3級アミン、該重合禁
止剤としてハイドロキノンやハイドロキノンモノ
メチルエーテルといつたものが例示される。 ところで上記歯科床用レジン材料が重合硬化す
る迄には、(1)歯科床用レジン材料に配合された重
合開始剤と重合促進剤が相互に作用し合つてフリ
ーラジカルを生じ、(2)該フリーラジカルを引き金
として重合性単量体の重合が開始され、引き続き
重合生成反応が進行する、といつた過程を経る。
この様な過程における上記(1)及び(2)の反応は、重
合体、重合性単量体、重合開始剤、重合促進剤等
の配合比率等を変えることによつて調節できるか
ら、重合硬化時間や重合成形体の硬度等を調節す
ることが可能である。 しかる実用段階での使用に当たつては、上述の
如き調節を行なつたとしても、必ずしも満足のい
く重合成形体を得る迄には至つていない。なぜな
ら重合硬化時において歯科床用レジン材料が変色
し、この為歯科用としての適正色を出す上で大き
な障害となるからである。この様な変色の起こる
理由については、歯科床用レジン材料に配合され
た重合促進剤としての第3級アミンが前記(1)のフ
リーラジカル生成のみに消費されるのではなく、
一部が空気中の酸素等によつて酸化されて酸化物
が生じ、この酸化物が原因となるものと考えられ
る。また重合性単量体に配合されている重合禁止
剤(ハイドロキノンやハイドロキノンモノメチル
エーテル)によつても同様に該変色が招かれるも
のと考えられる。 [発明が解決しようとする課題] 本発明はこうした事情を考慮してなされたもの
であつて、重合促進剤としての第3級アミンや重
合禁止剤が原因となる変色を抑制し、実用上有用
な歯科床用レジン形成用組成物を提供しようとす
るものである。 [課題を解決するための手段] 本発明に係る歯科床用レジン形成用組成物と
は、重合促進剤としての第3級アミンを含有する
他、重合禁止剤を含有する歯科床用レジン形成用
組成物において、トリアゾール系化合物を変色防
止剤として配合する点にその要旨が存在するので
ある。 [作用] 本発明者等は、上記の様な変色を防止する為に
様々な角度から実証的研究を重ねた。その結果、
上記の様な変色を防止するには、従来の歯科床用
レジン形成用組成物にトリアゾール系化合物を配
合することが極めて有効であることを見出し、本
発明を完成するに至つた。すなわち本発明は、従
来の歯科床用レジン成形用組成物に、トリアゾー
ル系化合物を変色防止剤として配合したところに
最大の特長を有するものである。尚ここに言う従
来の歯科床用レジン形成用組成物とは、前述の如
く、重合体、重合性単量体、重合開始剤、重合促
進剤、重合禁止剤等の配合された組成物である
が、その他の一般的な添加剤の含有を排除するも
のではない。 上記の様に構成したことにより、重合硬化時に
おける該組成物の変色を防止することができ、歯
科患者をはじめ歯科領域関係各位の要望に十分答
えることができたものである。 以下本発明に使用することのできる重合体、重
合性単量体、重合開始剤、重合促進剤、重合禁止
剤、変色防止剤を順次挙げていくことにする。 (1) 重合体 例えばポリメチルメタクリレート、ポリエチ
ルメタクリレート、ポリ−n−ブチルメタクリ
レートの様な重合体及びメチルメタクリレート
とn−ブチルメタクリレート、メチルメタクリ
レートとスチレンなどの共重合体が挙げられ
る。 (2) 重合性単量体 例えばメチルメタクリレート、エチルメタク
リレート、n−ブチルメタクリレート、ヒドロ
キシルエチルメタクリレート、グリシジルメタ
クリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、1,3−ブタンジオールジメタクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、2,2′−ビス(4−メタクリロキシフエニ
ル)プロパン、2,2′−ビス[4−(3−メタ
クリロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フエ
ニル]プロパン、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、トリメチロールエンタトリメ
タクリレート及びこれらのアクリレートなどを
挙げることができる。 (3) 重合開始剤 例えばベンゾイルパーオキサイド、パラクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオ
キサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイ
ド、メチルエチルケトンパーオキサイドなどが
例示される。 (4) 重合促進剤 第3級アミン例えばジメチル−P−トルイジ
ン、ジ(2−ヒドロキシエチル)−P−トルイ
ジンなどの芳香族第3級アミンを例示すること
ができる。 (5) 重合禁止剤 ハイドロキノンやハイドロキノンモノメチル
エーテル等が例示される。 (6) 変色防止剤 本発明では上述の如く、変色防止剤としてト
リアゾール系化合物が用いられるが、具体的に
はベンゾトリアゾール、5−メチルベンゾトリ
アゾール及びトリルトリアゾール等が例示さ
れ、これらの1種以上を配合すれば良い。但し
これらの配合量は上記重合性単量体に対して10
〜2000ppmとするのが好ましい。配合量が
2000ppmを超えると、組成物の硬化時間の延長
が観察された。 以下実施例を説明することによつて本発明をよ
り詳細にしていく。 [実施例] 実施例 1 次の処方で粉液型の歯科床用レジンを調製し、
JIS T6501(義歯床用アクリリツク樹脂)により
硬化時間を測定した。 粉 剤 ポリメチルメタクリレート 100重量部 ベンゾイルパーオキサイド 1.2重量部 液 剤 メチルメタクリレート 100重量部 ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.001重量部 ジメチル−P−トルイジン 1.2重量部 粉液比をP/L=4.0/2.8にした時の硬化時間
は、平均14分±30秒であつた。 実施例 2 実施例1の液剤に、下記のトリアゾール系化合
物を10〜5000ppm加え、JIS T6501(義歯床用ア
クリリツク樹脂)により硬化時間を測定した。 トリアゾール系化合物 ベンゾトリアゾール 5−メチルベンゾトリアゾール トリルトリアゾール 粉液比をP/L=4.0/2.8の硬化時間は、上記
化合物10〜2000ppmの範囲では平均14分±30秒で
あつたが、上記化合物を2000ppmよりも多く加え
た場合は、硬化時間の延長が見られた。 実施例 3 実施例2と同じ処方により、粉液型の歯科床用
レジンを調製し、トリアゾール系化合物濃度を
0、10、50、500、800、1200、1600、2000ppmと
して、レジン硬化時の変色を目視により観察し、
その結果を第1表に示した。
【表】
[発明の効果]
本発明は上述の様に構成されているので、重合
硬化時における変色の少ない歯科床用レジン形成
用組成物を提供することができた。
硬化時における変色の少ない歯科床用レジン形成
用組成物を提供することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 重合促進剤としての第3級アミンを含有する
他、重合禁止剤を含有する歯科床用レジン形成用
組成物において、トリアゾール系化合物を変色防
止剤として配合してなることを特徴とする歯科床
用レジン形成用組成物。 2 前記トリアゾール系化合物が、ベンゾトリア
ゾール、5−メチルベンゾトリアゾール及びトリ
ルトリアゾールよりなる群から選ばれる1種以上
である特許請求の範囲第1項に記載の歯科床用レ
ジン形成用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60089697A JPS61249908A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | 歯科床用レジン形成用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60089697A JPS61249908A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | 歯科床用レジン形成用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61249908A JPS61249908A (ja) | 1986-11-07 |
JPH0578531B2 true JPH0578531B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13977956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60089697A Granted JPS61249908A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | 歯科床用レジン形成用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61249908A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009035165A1 (ja) | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Sun Medical Co., Ltd. | 歯科用重合性組成物およびそのキット |
WO2014045956A1 (ja) | 2012-09-18 | 2014-03-27 | 株式会社ジーシー | 暫間補綴物の作製方法 |
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JP5340784B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2013-11-13 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用組成物 |
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JPS51131199A (en) * | 1975-05-08 | 1976-11-15 | Nakagawa Seikoudou Goumei | Hemorrhoids operational instrument |
JPS5428339A (en) * | 1977-08-04 | 1979-03-02 | Kuraray Co Ltd | Packaging of adhesives for human hard tissues having improved stability |
JPS59138203A (ja) * | 1983-01-14 | 1984-08-08 | クルツァ・ゲーエムベーバー | 光重合性組成物及び光重合性組成物の光重合方法 |
-
1985
- 1985-04-25 JP JP60089697A patent/JPS61249908A/ja active Granted
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WO2014045956A1 (ja) | 2012-09-18 | 2014-03-27 | 株式会社ジーシー | 暫間補綴物の作製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61249908A (ja) | 1986-11-07 |
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