JPH0818947B2 - 重合可能な歯科材料、該材料からなる充填剤及びインレー並びに固定セメント - Google Patents
重合可能な歯科材料、該材料からなる充填剤及びインレー並びに固定セメントInfo
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- JPH0818947B2 JPH0818947B2 JP3298730A JP29873091A JPH0818947B2 JP H0818947 B2 JPH0818947 B2 JP H0818947B2 JP 3298730 A JP3298730 A JP 3298730A JP 29873091 A JP29873091 A JP 29873091A JP H0818947 B2 JPH0818947 B2 JP H0818947B2
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Description
レート、バリウムアルミニウム珪酸ガラスと微粒子状の
二酸化珪素からなる無機充填剤混合物及び光重合のため
のα−ジケトン/アミン系を含有する重合可能な歯科材
料に関する。
ンレーを製造するための材料及び歯牙用固定セメント用
の材料である。
ある。該材料の最初のものは、モノマーとポリマーのメ
チルメタクリレートの混合物からなり、該混合物は触媒
ないしは触媒と促進剤からなる系を添加することにより
数分以内に、口腔内の温度条件下で硬化した。
の充填剤、例えば石英又は珪酸アルミニウムを添加する
ことにより、美的効果の改良は、もはや変色を惹起しな
い新規触媒系を開発することにより、及び重合収縮の低
下は、メチルメタクリレートの他に又はその代わりに高
級アルコールのメタクリル酸エステルを使用することに
より達成された。
(Rafael L Bowen)により開発され、米
国特許第3066112号明細書に記載されている。こ
れはモノマー結合剤として主としてビスフェノールとグ
リシジルアクリレートないしはグリシジルメタクリレー
トを反応させることにより製造されるジアクリレートな
いしはジメタクリレート及び無機充填剤として微粒子状
の二酸化珪素を有利にはシラン処理された形で含有す
る。ボーウェンにより発明されたビス−[4−(2−ヒ
ドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)−フ
ェニル]−ジメチルメタン(ビス−GMA又はボーヴェ
ンモノマーとも称される)は、今日でもなお市販の歯科
材料の大抵のものに含有されている。
に微粒子状の無機充填剤を含有する歯科材料が、米国特
許第3539533号明細書に記載されている。その
際、重合可能な結合剤は、ビス−GMA、ビスフェノー
ルA−ジメタクリレート、希釈モノマー、特にトリエチ
レングリコールジメアクリレート、及び場合により少量
のメタクリル酸からなる混合物であり、該混合物は無機
充填剤、例えば、二酸化珪素、ガラス、酸化アルミニウ
ム又は石英約65〜75重量%と一緒に使用される。該
無機充填剤は粒度約2〜85μmを有していてよい。プ
ラスチックと充填剤の結合を改良するために、シラン、
例えば3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシ
シランで前処理される。
から、歯牙目的のための材料(窩のための充填剤、固定
セメント用材料、仮封及び保護被覆用材料、クラウン及
びブリッジ材料、義歯材料並びに人工歯を製造するため
の材料)は公知であり、該材料は重合可能なアクリレー
トないしはメタクリレートの他に、無機充填剤として粒
度約10〜400mμの微粒子状の(高分散)二酸化珪
素を含有する。この場合、重合可能なモノマーは、ビス
−GMA又は別のビスフェノールAの誘導体、又は場合
によりモノマーの短鎖状のメタクリレート及び/又はジ
アクリレートないしはジメタクリレートと共に、ヒドロ
キシアルキルメタクリレートとジイソシアネートとを反
応させた生成物からなる。粒子状の充填剤を含有する材
料から製造した歯牙充填剤などは、高光沢研磨性におい
て優れている。
から、高光沢研磨可能な生成物に加工する歯牙材料にお
いて、メタクリル酸のエステルの他に無機充填剤として
最大粒度0.07μmの珪酸と粒度5μm以下であるべ
き微粒子状ガラスとからなる混合物を使用することは公
知である。ここではメタクリル酸エステルとして、ビス
−GMA、2,2−ビス−[p−(2−ヒドロキシエト
キシ)−フェニル]−プロパンジメタクリレート及びト
リエチレングリコールジメタクリレートが挙げられてい
る。
る歯科材料(これはハイブリットコンポジットの名称で
知られている)は、例えば国際特許公開第W081/0
2254号明細書に記載されている。粒径0.01〜
0.04μmの疎水性二酸化珪素と、粒径2〜30μm
のガラス、例えばX線不透過性バリウム又はストロンチ
ウム含有ガラスとの充填剤混合物を含有する。重合可能
なモノマーとしては、ビス−GMA又はエトキシ化ビス
フェノールA−ジメタクリレート及びトリエチレングリ
コールジメタクリレートが使用される。該材料は、歯科
充填材料として及び例えば鋳造金クラウンを被覆するた
めに使用される。
及び同第3826233号明細書は、粒度0.01〜
0.4μmの高分散の二酸化珪素10〜90重量%を含
有するプラスチックからなる耐摩耗性の高光沢研磨可能
なジャケットを有するプラスチック義歯製品に関する。
該ジャケットは、平均粒度0.7〜5μmの二酸化珪
素、リチウムアルミニウム珪酸ガラス及び/又はストロ
ンチウムアルミニウム珪酸ガラス、又は平均粒度0.7
〜10μmのバリウムアルミニウム珪酸ガラス60〜1
00重量%と、平均粒度0.01〜0.4μmの高分散
の二酸化珪素0〜40重量%からなる無機充填剤混合物
30〜90重量%を含有する高い曲げ強さ及び高い曲げ
弾性率を有するコアを被覆する。コアとジャケットのプ
ラスチックは、有利にはビス−GMA、エトキシ化ビス
フェノールA−ジアクリレートないしは−ジメタクリレ
ート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ドデ
カンジオールジメタクリレート、2−ヒドロキシエチル
メタクリレートと2,2,4−トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネートからなるジウレタンジメタクリレー
ト、ビス−(アクリロイルオキシメチル)−トリシクロ
−[5.2.1.02,6]デカン及び/又はビス−
(メタクリロイルオキシメチル)−トリシクロ−[5.
2.1.02,6]デカンからなるポリマーである。該
義歯製品は、クラウン、ブリッジ、インレー等のために
適している。
ー、クラウン、ブリッジ、いわゆる粘着ブリッジ又は接
着ブリッジ(Maryland−ブリッジ)、ベニヤシ
ェルを歯質に接着させるために使用される。硬化処理に
基づき硬化するセメント、例えば酸化亜鉛−燐酸塩セメ
ントの他に、重合により硬化するセメントもますます使
用されている。重合可能な固定セメントは、モノマーと
して通常ではアクリル酸ないしはメタクリル酸のエステ
ルを、大抵は微粒子状の無機充填剤及びその他に重合を
開始させる触媒を含有する。
ら、結合剤樹脂、希釈モノマー、少なくとも20重量%
の量の無機充填剤、及び可視光線で照射して重合を開始
させるための光重合開始剤を含有する、歯に対象物を接
着するための接着材料が公知である。光重合開始剤とし
ては、例えば樟脳キノン、ベンジル、ビスマスアセチ
ル、9,10−フェナントレンキノン及びナフトキノン
から選択されるα−ジケトンと、アミン、特にジアルカ
ノールアミン又はトリアルカノールアミンとの混合物を
使用する。充填剤としては、無機ガラス、例えばバリウ
ムアルミニウム珪酸ガラス及びリチウムアルミニウム珪
酸ガラスを使用するのが有利である。
によれば、使用される接着材料が、メタクリル酸エステ
ルと粒度0.04μmまでのシラン処理された二酸化珪
素からなる無機充填剤の他に、化学的低温重合(自己重
合)のための触媒並びに又光重合のための触媒を含有し
ている場合には、接着ブリッジの金属面を確実に、密着
して隙間なく歯のエナメル質とに接着することができ
る。
l.99,4/1989 から、2段階式光重合により
硬化し、まず黄色に着色され、最終硬化で初めて最終的
な色を呈する、低粘度の微粒子充填された複合セメント
が公知である。該セメントは、吸収最大が可視光線の種
々の波長にある光重合のための高い樟脳キノン割合を有
する2つの開始剤系を含有する。初期硬化は470nm
より大きい波長の光で行われ、最終硬化はほぼ470n
mの波長の光で行われる。まず歯の色とは異なるセメン
トの色及びその初期硬化後のマジパンに似た稠度によ
り、セメントは良好に加工され、セメントの過剰分は歯
質を傷つけることなしに、迅速かつ確実に取り除かれ
る。該セメントは、光の到達不可能な領域での補修には
不適当である。
しようとする課題は、冒頭に記載した形式の光重合可能
な歯科材料であって、該材料から重合により、X線不透
過性、耐摩耗性、高光沢研磨可能性及び機械的耐久値、
特に高い曲げ強度及び曲げ弾性値により優れた製品を製
造することができる材料を見出すことであった。該歯科
材料は、前歯及び側歯領域用充填材料として、インレー
を製造するために及び固定セメントとして使用可能であ
るべきである。
した形式の歯科材料において、該材料が実質的に、ビス
−[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシ
プロポキシ)−フェニル]−ジメチルメタン、トリエチ
レングリコールジメタクリレート及び/又は2,2,4
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートと2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートからなるジウレタンジメ
タクリレート10〜60重量%、平均粒度0.7μmの
バリウムアルミニウム珪酸ガラス80〜90重量%と平
均粒度0.04〜0.06μmの微粒子状の二酸化珪素
10〜20重量%からなる充填剤混合物37〜87重量
%、α−ジケトン0.02〜2重量%、アミン0.1〜
1重量%、及びベンジルジメチルアセタール0.02〜
0.1重量%からなることにより解決される。
メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシアンで処
理することによりシラン処理された形で使用する。
すると、モノマーの重合を開始させる適当なα−ジケト
ン/アミン系は、例えばイギリス国特許第140826
5号明細書から公知である。α−ジケトンとしては、樟
脳キノンが特に推奨される。該材料が、まず着色されて
いるが、可視光線で照射した後歯色になる固定セメント
を提供すべき場合には、α−ジケトンとして樟脳キノン
0.01〜1重量%と9,10−フェナントレンキノン
0.01〜1重量%の混合物を使用する。その際、樟脳
キノン0.02〜0.05重量%、9,10−フェナン
トレンキノン0.02〜0.05重量%及びアミン0.
3〜0.5重量%が有利である。
ドロキシエチル)−p−トルイジン及び4−ジメチルア
ミノ安息香酸のエステル、例えばエチルエステル及びブ
トキシエチルエステルが特に推奨される。
ベンゾイル化合物、例えばベンジルアセタールを、有利
には0.02〜0.1重量%の量で加えるのが好ましい
ことが立証された。
UV安定剤及びその他常用の添加物を添加することがで
きる。
重合のための触媒も含有する場合には、固定セメントと
して特に推奨される。このようなセメントを用いると、
該セメントの硬化は化学的にも光化学的にも行われるの
で、光重合の不可能な光の到達しない領域においても、
義歯を確実に歯質に接着することができる。
有利には、アミンと共にレドックス系を形成する有機過
酸化物、例えばジアセチルペルオキシド、ジベンゾイル
ペルキシド又はジ−t−ブチルペルオキシドを含有す
る。この種のレドックス系は、アクリレートないしはメ
タクリレートをベースとする歯科材料の自己重合のため
の公知の触媒である。
力な接着力及び良好な加工性及び彫塑性により、該歯科
材料から製造された製品は、X線不透過性、耐摩耗性、
高光沢研磨性及び良好な機械的特性(この場合、高い曲
げ強さ(120MPa)及び高い曲げ弾性率(8000
〜120000MPa)により特徴的である)において
優れている。
は、メタクリル酸エステル、無機充填剤、光重合開始剤
系及び場合により所望の添加物質を含有する場合、貯蔵
可能な1成分材料としてペーストの形で提供するのが推
奨される。
定セメントである場合には、該セメントは有利にはペー
スト状の2成分材料として存在し、その際、好ましくは
一方のペーストの組成は1成分材料の組成と同じであ
り、かつ他方のペーストはメタクリル酸エステル及び無
機充填剤の他に、自己重合のための触媒、すなわち過酸
化物を含有する。
類の、セラミック、ガラスセラミック又は複合材料から
製造された義歯及び接着ブリッジを歯質に固定させるの
に適している。
トレンキノンを含有する固定セメントを用いて、歯窩に
複合材料から製造したインレーを充填する場合には、ま
ず固定セメントを窩壁と、インレーの窩に達する領域と
に塗布する。次いでインレーを窩に押しつける。固定セ
メントの過剰分は該セメントが黄色であることにより歯
質から明らかに目に見えてはみ出しかつ柔軟な稠度を有
するので、適当な器具を用いて、歯質を損傷させずかつ
窩とインレーの隙間に存在する固定セメントを除去する
ことなく、取り除くことができる。引続き、固定セメン
トを、例えば光重合可能な充填材料を硬化するために公
知である照射装置で、黄色が消滅し、ひいては固定セメ
ントが完全に硬化するまで照射する。
つき詳細に説明する。
る。
プロピルトリメトキシシランでシラン処理及び2は1,
2−ジフェニル−2,2−ジメトキシエタノンを表す。
Claims (8)
- 【請求項1】 モノマーのジメタクリレート、バリウム
アルミニウム珪酸ガラスと微粒子状の二酸化珪素からな
る無機充填剤混合物及び光重合のためのα−ジケトン/
アミン系を含有する重合可能な歯科材料において、該材
料が実質的に、ビス−[4−(2−ヒドロキシ−3−メ
タクリロイルオキシプロポキシ)−フェニル]−ジメチ
ルメタン、トリエチレングリコールジメタクリレート及
び/又は2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネートと2−ヒドロキシエチルメタクリレートから
なるジウレタンジメタクリレート10〜60重量%、平
均粒度0.7μmのバリウムアルミニウム珪酸ガラス8
0〜90重量%と平均粒度0.04〜0.06μmの微
粒子状の二酸化珪素10〜20重量%からなる充填剤混
合物37〜87重量%、α−ジケトン0.02〜2重量
%、アミン0.1〜1重量%、及びベンジルアセタール
0.02〜0.1重量%からなることを特徴とする重合
可能な歯科材料。 - 【請求項2】 無機充填剤混合物がシラン処理されてい
る請求項1記載の歯科材料。 - 【請求項3】 α−ジケトンとして樟脳キノンを含有す
る請求項1又は2記載の歯科材料。 - 【請求項4】 α−ジケトンとして樟脳キノン0.01
〜1重量%と9,10−フェナントレンキノン0.01
〜1重量%からなる混合物を含有する請求項1又は2記
載の歯科材料。 - 【請求項5】 樟脳キノン0.02〜0.05重量%、
9,10−フェナントレンキノン0.02〜0.05重
量%及びアミン0.3〜0.5重量%を含有する請求項
4記載の歯科材料。 - 【請求項6】 付加的に有機過酸化物0.2〜0.5重
量%を含有する請求項5記載の歯科材料。 - 【請求項7】 請求項1から4までのいずれか1項記載
の歯科材料からなる充填剤及びインレー。 - 【請求項8】 請求項1から6項記載のいずれか1項記
載の歯科材料からなる固定セメント。
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