JPS59116262A - 新規なフエノ−ル性化合物 - Google Patents
新規なフエノ−ル性化合物Info
- Publication number
- JPS59116262A JPS59116262A JP57227990A JP22799082A JPS59116262A JP S59116262 A JPS59116262 A JP S59116262A JP 57227990 A JP57227990 A JP 57227990A JP 22799082 A JP22799082 A JP 22799082A JP S59116262 A JPS59116262 A JP S59116262A
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- JP
- Japan
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- compound
- thermal
- melting point
- speed
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- Granted
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はロイコ染料に対する顕色剤として有用な新規な
フェノール性化合物に関するものである。
フェノール性化合物に関するものである。
ロイコ染料と顕色剤との間の発色反応を利用した感熱記
録材料は知られている。このような記録材料においては
、近年、社会の発展と共に記録の高速化及び高密度化に
対する要求が高まってきた。
録材料は知られている。このような記録材料においては
、近年、社会の発展と共に記録の高速化及び高密度化に
対する要求が高まってきた。
このため記録装置自体の高速化は勿論、これに対応し得
る記録材料の開発が強く望まれている。そこでこのよう
な観点から特開昭５３−３９１３９号、特開昭５３−２
６１３９号、特開昭５３−５６３６号、特開昭５３−．
１１０３６号等には前述のような感熱発色層に更に各種
ワックス類、脂肪酸アミド、アルキル化ビフェニル、置
換ビフェニルアルカン、クマリン類、ジフェニルアミン
類等の低融点の熱溶融性物質を増感剤（あるいは融点降
下剤）として添加したものが提案されている。しかし増
感剤を添加する方式は発色反応に先立ってまず増感剤を
溶融する必要があるため、短時間のパルスで微小な熱量
しか供給されない高速記録において充分な熱応答性が得
られないばかりで々く、発色層中の増感剤が溶融するた
め、サーマルヘッドへのカス付着やにじみ、尾引き、ゴ
ースト等のトラブルが発生し易いという記録適性上の問
題がある。また高温及び／又は多湿下で保存した場合は
経時と共にかぶりを生じる上、記録画像のコントラスト
を低下させることが多い。従って高速記録用感熱記録シ
ートとしては増感剤を添加しない構成のものが望ましい
。しかし感熱記録シートに使用される無色又は淡色の発
色性染料は通常１６０〜２４０℃と高いので、増感剤を
添加しないで高速記録用として適した感熱発色層を構成
するには低融点で、しかも前記発色剤を発色させる能力
の大きな顕色剤の使用が不可欠である。ところで、無色
又は淡色の発色性染料と組合せる顕色剤、特にフェノー
ル性化合物については特公昭４５−１４０３９号を初め
として各種文献に数多く記載されているが、このうちビ
スフェノールＡが品質の安定性、低価格、入手のし易さ
等の点から汎用されている。しかし、このビスフェノー
ルＡは融点が１５６〜１５８℃と高いため、熱感度が低
い（従って熱発色温度が高い）という欠点がある。これ
に対し、融点の低いフェノール性化合物、例えば４−ｔ
−ブチルフェノール（融点９４〜９９℃）、α−ナフト
ール（融点９５〜９６℃）、β−ナフトール（融点１１
９〜１２２℃）等のモノフェノール類を使用した場合に
は感熱記録シートの保存安定性が劣り、室温でも次第に
かぶりを生じるばかりでなく、いわゆるフェノール臭が
強く、実用的ではない。壕だ特公昭５４−１２８１９号
には、２，２−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）ノル
マルヘキサン（融点９９〜１０３℃）を、特開昭５５−
Ｌ−２７２５３号には、１．１−ビス（４′−ヒドロキ
シフェニル）アルカン（アルカンの炭素数は３〜１３）
をそれぞれ用いて熱感度が高く、かつ保存安定性及び発
色性の良い感熱記録シートを作り得ることが記載されて
いるが、これらの物質はいずれも合成が困難で入手性に
問題がある。更に特開昭５６−１４４１９３号には、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸の低級アルキルエステル又はベン
ジルエステルは合成が容易であり、またこれを用いて高
感度の感熱記録シートを作り得ることが記載されている
が、このものは発色部が経時と共に消色し易り、シかも
前記フェノール性化合物の結晶が析出する（いわゆる白
粉現象）という保存上の欠点を有している。
る記録材料の開発が強く望まれている。そこでこのよう
な観点から特開昭５３−３９１３９号、特開昭５３−２
６１３９号、特開昭５３−５６３６号、特開昭５３−．
１１０３６号等には前述のような感熱発色層に更に各種
ワックス類、脂肪酸アミド、アルキル化ビフェニル、置
換ビフェニルアルカン、クマリン類、ジフェニルアミン
類等の低融点の熱溶融性物質を増感剤（あるいは融点降
下剤）として添加したものが提案されている。しかし増
感剤を添加する方式は発色反応に先立ってまず増感剤を
溶融する必要があるため、短時間のパルスで微小な熱量
しか供給されない高速記録において充分な熱応答性が得
られないばかりで々く、発色層中の増感剤が溶融するた
め、サーマルヘッドへのカス付着やにじみ、尾引き、ゴ
ースト等のトラブルが発生し易いという記録適性上の問
題がある。また高温及び／又は多湿下で保存した場合は
経時と共にかぶりを生じる上、記録画像のコントラスト
を低下させることが多い。従って高速記録用感熱記録シ
ートとしては増感剤を添加しない構成のものが望ましい
。しかし感熱記録シートに使用される無色又は淡色の発
色性染料は通常１６０〜２４０℃と高いので、増感剤を
添加しないで高速記録用として適した感熱発色層を構成
するには低融点で、しかも前記発色剤を発色させる能力
の大きな顕色剤の使用が不可欠である。ところで、無色
又は淡色の発色性染料と組合せる顕色剤、特にフェノー
ル性化合物については特公昭４５−１４０３９号を初め
として各種文献に数多く記載されているが、このうちビ
スフェノールＡが品質の安定性、低価格、入手のし易さ
等の点から汎用されている。しかし、このビスフェノー
ルＡは融点が１５６〜１５８℃と高いため、熱感度が低
い（従って熱発色温度が高い）という欠点がある。これ
に対し、融点の低いフェノール性化合物、例えば４−ｔ
−ブチルフェノール（融点９４〜９９℃）、α−ナフト
ール（融点９５〜９６℃）、β−ナフトール（融点１１
９〜１２２℃）等のモノフェノール類を使用した場合に
は感熱記録シートの保存安定性が劣り、室温でも次第に
かぶりを生じるばかりでなく、いわゆるフェノール臭が
強く、実用的ではない。壕だ特公昭５４−１２８１９号
には、２，２−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）ノル
マルヘキサン（融点９９〜１０３℃）を、特開昭５５−
Ｌ−２７２５３号には、１．１−ビス（４′−ヒドロキ
シフェニル）アルカン（アルカンの炭素数は３〜１３）
をそれぞれ用いて熱感度が高く、かつ保存安定性及び発
色性の良い感熱記録シートを作り得ることが記載されて
いるが、これらの物質はいずれも合成が困難で入手性に
問題がある。更に特開昭５６−１４４１９３号には、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸の低級アルキルエステル又はベン
ジルエステルは合成が容易であり、またこれを用いて高
感度の感熱記録シートを作り得ることが記載されている
が、このものは発色部が経時と共に消色し易り、シかも
前記フェノール性化合物の結晶が析出する（いわゆる白
粉現象）という保存上の欠点を有している。
以上のように、従来の高速記録用感熱記録シートに適用
されるロイコ染料用顕色剤には一長一短があり、実用的
には未だ満足し得るものではなかった。
されるロイコ染料用顕色剤には一長一短があり、実用的
には未だ満足し得るものではなかった。
本発明の目的は、高速記録適性にすぐれかつ室温での保
存安定性にすぐれ、またフェノール臭のないロイコ染料
用顕色剤として極めて実用的な新規フェノール性化合物
を提供することにある。
存安定性にすぐれ、またフェノール臭のないロイコ染料
用顕色剤として極めて実用的な新規フェノール性化合物
を提供することにある。
本発明者らは、前記目的を達成すべく種々研究で表わさ
れるフェノール化合物がその目的に適合することを見出
し、本発明を完成するに到った。
れるフェノール化合物がその目的に適合することを見出
し、本発明を完成するに到った。
本発明で使用される前記式のフェノール性化合物はモノ
チオハイドロキノンと相当するジハロゲノアルキルエー
テルとをアルカリ性条件下で反応させることにより、容
易に高収率、高純度で、かつ比較的安価に合成できる。
チオハイドロキノンと相当するジハロゲノアルキルエー
テルとをアルカリ性条件下で反応させることにより、容
易に高収率、高純度で、かつ比較的安価に合成できる。
本発明のフェノール性化合物は、ロイコ染料に対する顕
色剤として汎用されているビスフェノールＡ （ｍ、ｐ
、１５５〜１５７℃）に比べて融点が低いだめ、熱感度
及び高速記録適用にすぐれた顕色剤として用いることが
でき、更に、これを用いて得られる感熱記録材料は、色
部部及び発色部の安定性と高速発色性の両者にもすぐれ
ており、従来高速発色性顕色剤として汎用されているｐ
−ヒドロキシ安息香酸ヘンシルエステル（ｍ、ｐ、１１
１〜１１２℃）の場合には発色部が経時で消色するとい
う欠点があるのに対し、本発明のフェノール性化合物は
このようは欠点を有しない。
色剤として汎用されているビスフェノールＡ （ｍ、ｐ
、１５５〜１５７℃）に比べて融点が低いだめ、熱感度
及び高速記録適用にすぐれた顕色剤として用いることが
でき、更に、これを用いて得られる感熱記録材料は、色
部部及び発色部の安定性と高速発色性の両者にもすぐれ
ており、従来高速発色性顕色剤として汎用されているｐ
−ヒドロキシ安息香酸ヘンシルエステル（ｍ、ｐ、１１
１〜１１２℃）の場合には発色部が経時で消色するとい
う欠点があるのに対し、本発明のフェノール性化合物は
このようは欠点を有しない。
本発明の化合物を顕色剤として用いて感熱記録材料を製
造する場合、このようなフェノール性化合物と併用され
るロイコ染料（無色又は淡色の発色性染料）としては従
来公知のものでよく、例えば下記のものが挙げられる。
造する場合、このようなフェノール性化合物と併用され
るロイコ染料（無色又は淡色の発色性染料）としては従
来公知のものでよく、例えば下記のものが挙げられる。
クリスタルノ々イオレットラクトン′
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラ／ ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ 。
ラ／ ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ 。
ｐ−ジメチルアニリノ）フルオラン
３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン ３−ピロリシノー６−メチル−７−アニリノフルオラン
３−ピペリツノ−６−メチル−７−アニリノフル劃ラン ３− （Ｎ −シクロへキシル−Ｎ−メチルアミン）−
６−メチル−７−アニリノフルオラン３−） ｘ チル
アミ／ −７−（ｏ −クロロアニリノ）フルオラン ３−）エチルアミ／ −７−（ｍ −） ’）フルオロ
ノチルアニリノ）フルオラン ３− ） 、：ｃ−ｙ−ルアミノ−６−メチル−７−ク
ロロノルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン３−シクロ
へキシルアミノ−６−クロ０フルオラノ ここでロイコ染料と前記式のフェノール性化合物との比
率は１：１〜６（重量）程度が適当である。
−アニリノフルオラン ３−ピロリシノー６−メチル−７−アニリノフルオラン
３−ピペリツノ−６−メチル−７−アニリノフル劃ラン ３− （Ｎ −シクロへキシル−Ｎ−メチルアミン）−
６−メチル−７−アニリノフルオラン３−） ｘ チル
アミ／ −７−（ｏ −クロロアニリノ）フルオラン ３−）エチルアミ／ −７−（ｍ −） ’）フルオロ
ノチルアニリノ）フルオラン ３− ） 、：ｃ−ｙ−ルアミノ−６−メチル−７−ク
ロロノルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン３−シクロ
へキシルアミノ−６−クロ０フルオラノ ここでロイコ染料と前記式のフェノール性化合物との比
率は１：１〜６（重量）程度が適当である。
本発明のフェノール性化合物を顕色剤として用いて得ら
れる感熱記録材料は以下のような特長をすることができ
るので、特に熱応答性に優れ、このだめ高感度で鮮明な
画像が得られる。
れる感熱記録材料は以下のような特長をすることができ
るので、特に熱応答性に優れ、このだめ高感度で鮮明な
画像が得られる。
（２）前記（１）と同じ理由で、高温又は多湿下でもか
ぶりを生じることがなく、また画像コントラストが低下
することもない。
ぶりを生じることがなく、また画像コントラストが低下
することもない。
（３） 前記（１ンと同じ理由から、ザーマルヘッド
へのカス付着やにじみ、尾引き、ゴースト等のトラブル
がなく、記録適性に優れている。
へのカス付着やにじみ、尾引き、ゴースト等のトラブル
がなく、記録適性に優れている。
（４） 前記式のフェノール性化合物を使用すること
により、室温でかぶりを生じたり、フェノール臭を発生
することがなく、極めて実用的である。
により、室温でかぶりを生じたり、フェノール臭を発生
することがなく、極めて実用的である。
（５） 前記式フェノール性化合物は合成容易で、従
って入手上の問題がなり、シかも高収率、高純度でかつ
比較的安価に得られる。
って入手上の問題がなり、シかも高収率、高純度でかつ
比較的安価に得られる。
（６） 前記（４）と同じ理由から発色画像が経時的
に消色したり、白粉現象を起こしたりすることがなく、
非常に安定している。
に消色したり、白粉現象を起こしたりすることがなく、
非常に安定している。
その他、同様な理由から次のような特長もある。
（７）支持体として薄い原紙又はフィルムを用いたもの
は特に赤外線及びストロデフラッシュタイプの感熱複写
機用感熱記録材料として優れている。
は特に赤外線及びストロデフラッシュタイプの感熱複写
機用感熱記録材料として優れている。
（８） 塗イＩＪ量の低減が可能で、生産効率も向上
する。
する。
〔実施例」
以下に本発明の実施例を示す。なお以下において、部、
％はそれぞれ重量部、重量部である。
％はそれぞれ重量部、重量部である。
実施例１
４タ −ル２２１に水酸化ナトリウム６．４１を俗解ｔ
％ ｉｆ 、 ｐ−ヒドロキシベンゼンチオール２０
．２７ ’ｒ加える。次いで、この混合物にビス（２−
クロルエチル）エーテル１０．４７−を室温で滴下し、
滴１・“終了後、冷却し、メタノールを減圧下で留去し
／こ後、残留物に水３００−を加え、析出した結晶を濾
取し、水で充分洗浄した。乾燥後、トルエン−酢酸エチ
ルの混合溶媒で再結晶して１，５−ジ（４−ヒドロキシ
エチルチオ）−３−オキサペンタンの白色結晶１５５１
を得た。融点９３〜９４ ℃ 元素分析結果 炭素 水素 硫黄 理論値 ５９．６０％ ５，６３％ １９．８９
％合成品 ５９．８１９ｇ ５．７８％ １９７
７％実施例２ 下記処方の混合物をそれぞれ磁性ゼールミル中で２日間
粉砕分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
％ ｉｆ 、 ｐ−ヒドロキシベンゼンチオール２０
．２７ ’ｒ加える。次いで、この混合物にビス（２−
クロルエチル）エーテル１０．４７−を室温で滴下し、
滴１・“終了後、冷却し、メタノールを減圧下で留去し
／こ後、残留物に水３００−を加え、析出した結晶を濾
取し、水で充分洗浄した。乾燥後、トルエン−酢酸エチ
ルの混合溶媒で再結晶して１，５−ジ（４−ヒドロキシ
エチルチオ）−３−オキサペンタンの白色結晶１５５１
を得た。融点９３〜９４ ℃ 元素分析結果 炭素 水素 硫黄 理論値 ５９．６０％ ５，６３％ １９．８９
％合成品 ５９．８１９ｇ ５．７８％ １９７
７％実施例２ 下記処方の混合物をそれぞれ磁性ゼールミル中で２日間
粉砕分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
Ａ液処方
ヒドロキシエチルセルロースの１０％水溶液
２０部ヒ１頴キシエチルセルロースの１０％水溶液
２０部水
６０部Ｃ液処力 炭酸力ルンウノ、 ２０部メチ
ルセルロースの５係水溶液 ２０
部水
６０部以上のようにして得られた囚〜回液を
用い、下記組成の感熱発色層液を調製し、基準坪量５０
ｆ／−７ｍｇの市販上質紙に乾燥塗布量４〜５ｇ・／
ｍ゛となるようにワイヤーバーを選んで塗布・乾燥し、
次いで感熱発色層表面の平滑度がペック平滑度で５００
〜６００秒になるようカレンダーがけし、本発明の感熱
記録’ｙ ）（ａｌを作った。
２０部ヒ１頴キシエチルセルロースの１０％水溶液
２０部水
６０部Ｃ液処力 炭酸力ルンウノ、 ２０部メチ
ルセルロースの５係水溶液 ２０
部水
６０部以上のようにして得られた囚〜回液を
用い、下記組成の感熱発色層液を調製し、基準坪量５０
ｆ／−７ｍｇの市販上質紙に乾燥塗布量４〜５ｇ・／
ｍ゛となるようにワイヤーバーを選んで塗布・乾燥し、
次いで感熱発色層表面の平滑度がペック平滑度で５００
〜６００秒になるようカレンダーがけし、本発明の感熱
記録’ｙ ）（ａｌを作った。
感熱発色層液
０′０液 １ｏ
重量部［Ｊ３〕液
３０重量部ＣＣ液液
３ｏ重量部比較例１ 実施例の（６）液の代りに下記回液を使用するり、外は
すべて実施例と同様にして感熱記録シート（＋））を作
った。
重量部［Ｊ３〕液
３０重量部ＣＣ液液
３ｏ重量部比較例１ 実施例の（６）液の代りに下記回液を使用するり、外は
すべて実施例と同様にして感熱記録シート（＋））を作
った。
ビスフェノールＡ ２０部ヒトロ
キシエチルセルローメの１０ ％水溶ｉ Ｚ ｏ
部水
６０部比較例２ 実施例のＣＢ：］液の代りに下記■液を使用する以外は
すべて実施例と同様にして感熱記録シート（Ｃ）を作っ
た。
キシエチルセルローメの１０ ％水溶ｉ Ｚ ｏ
部水
６０部比較例２ 実施例のＣＢ：］液の代りに下記■液を使用する以外は
すべて実施例と同様にして感熱記録シート（Ｃ）を作っ
た。
ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル ２０
部ヒ１０キシエチルセルロースの１０ ％水溶ｉ’ｆｆ
ｌ ２ ｏ部水
６０部部上上ようにして得た感
熱記録シー） （ａ）〜（Ｃｃ）をＧ−ＬＩ［ｌファク
シミリ装置（リファックス３３００■リコー製）で高速
で印字（印字速度： ０．９４ｍ５ｅｃ。
部ヒ１０キシエチルセルロースの１０ ％水溶ｉ’ｆｆ
ｌ ２ ｏ部水
６０部部上上ようにして得た感
熱記録シー） （ａ）〜（Ｃｃ）をＧ−ＬＩ［ｌファク
シミリ装置（リファックス３３００■リコー製）で高速
で印字（印字速度： ０．９４ｍ５ｅｃ。
印加電圧： １６Ｖ、１８Ｖ、２０Ｖ）ｌ、、その発色
濃度をマクベス濃度計ＲＤ〜５１４ （マクベス社製）
で測定した 。その結果を表−１に示す。
濃度をマクベス濃度計ＲＤ〜５１４ （マクベス社製）
で測定した 。その結果を表−１に示す。
また、上記印字物（印字速度： ０．９４ ｍ５ｅｃ、
印加電圧：２０ｖのもの）を１週間放置後、再度発色濃
度をマクベス濃度計ＲＤ−５１４で測定した。
印加電圧：２０ｖのもの）を１週間放置後、再度発色濃
度をマクベス濃度計ＲＤ−５１４で測定した。
寸／ξ、その時の発色部の白粉現象も観察した。
その結果を表−２に示す。
表−１
表−２
表−１、表−２よシ明らかなように、本発明の感熱記録
材料は高速記録時の発色性にすぐれ、発色画像の極めて
安定した感熱記録材料であることが判る。
材料は高速記録時の発色性にすぐれ、発色画像の極めて
安定した感熱記録材料であることが判る。
代理人 弁理士 池 浦 敏 明
手 続 補 正 書
昭和５８年６月９白
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５７年特許願第２２７９９０号
２、発明の名称 新規なフェノール性化合物３、補
ｊＩ：をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都大田区中馬込１丁目３番６号氏 名
（６７４）株式会社 リ コ −代表者 浜 口」
広 ４、代理人〒１５１ 住 所 東京ｈ１５渋谷区代々木１丁目５８番１０号
５、補正命令の日付 自 発 ６、補正により増加する発明の数 ０
ｊＩ：をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都大田区中馬込１丁目３番６号氏 名
（６７４）株式会社 リ コ −代表者 浜 口」
広 ４、代理人〒１５１ 住 所 東京ｈ１５渋谷区代々木１丁目５８番１０号
５、補正命令の日付 自 発 ６、補正により増加する発明の数 ０
Claims (1)
- で表わされるフェノール性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57227990A JPS59116262A (ja) | 1982-12-23 | 1982-12-23 | 新規なフエノ−ル性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57227990A JPS59116262A (ja) | 1982-12-23 | 1982-12-23 | 新規なフエノ−ル性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59116262A true JPS59116262A (ja) | 1984-07-05 |
| JPH0320389B2 JPH0320389B2 (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=16869434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57227990A Granted JPS59116262A (ja) | 1982-12-23 | 1982-12-23 | 新規なフエノ−ル性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59116262A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61242887A (ja) * | 1985-04-20 | 1986-10-29 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS61242889A (ja) * | 1985-04-20 | 1986-10-29 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPH02155691A (ja) * | 1988-12-08 | 1990-06-14 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| US5116804A (en) * | 1989-06-09 | 1992-05-26 | Ricoh Company, Ltd. | Thermosensitive recording material |
| US5322831A (en) * | 1992-02-28 | 1994-06-21 | Jujo Paper Co., Ltd. | Thermal recording sheet |
| EP0699662A1 (en) | 1994-08-31 | 1996-03-06 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Novel urea (thiourea) derivative and thermal recording sheet using same |
| US5733843A (en) * | 1995-04-26 | 1998-03-31 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermal sensitive recording sheet |
-
1982
- 1982-12-23 JP JP57227990A patent/JPS59116262A/ja active Granted
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|---|---|---|---|---|
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| JPS61242889A (ja) * | 1985-04-20 | 1986-10-29 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0320389B2 (ja) | 1991-03-19 |
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