JPS588287B2 - 脂質小球の水性分散液の製法 - Google Patents
脂質小球の水性分散液の製法Info
- Publication number
- JPS588287B2 JPS588287B2 JP51076601A JP7660176A JPS588287B2 JP S588287 B2 JPS588287 B2 JP S588287B2 JP 51076601 A JP51076601 A JP 51076601A JP 7660176 A JP7660176 A JP 7660176A JP S588287 B2 JPS588287 B2 JP S588287B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- globules
- group
- lipid
- dispersion
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
- A61K9/1277—Preparation processes; Proliposomes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes or liposomes coated or grafted with polymers
- A61K9/1272—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes or liposomes coated or grafted with polymers comprising non-phosphatidyl surfactants as bilayer-forming substances, e.g. cationic lipids or non-phosphatidyl liposomes coated or grafted with polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K19/544—Macromolecular compounds as dispersing or encapsulating medium around the liquid crystal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K2019/523—Organic solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K2019/528—Surfactants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
ある種の脂質は水の存在下でメンモルフエス相j(結晶
と液体との中間の状態)を形成する性質を持つことが知
られている。
と液体との中間の状態)を形成する性質を持つことが知
られている。
これらの、メソモルフエス相を形成する脂質の中の数種
は水相の中でぶくれ多分子層、特に厚さ約30〜100
Aの2分子層からなる小球(この小球は水相中に分散す
る)4を形成することが既に記載されている。
は水相の中でぶくれ多分子層、特に厚さ約30〜100
Aの2分子層からなる小球(この小球は水相中に分散す
る)4を形成することが既に記載されている。
〔特にジャーナルオブモレキュラーバイオロジー(J.
Mol.Bio1.)、13,238(1965)記載
のバーンハム( Ba n gh am)、スタンディ
ッシュ(Standish)およびワトキンス(Wat
kins)の論文が参考になる。
Mol.Bio1.)、13,238(1965)記載
のバーンハム( Ba n gh am)、スタンディ
ッシュ(Standish)およびワトキンス(Wat
kins)の論文が参考になる。
〕現在まで、同心円状の構造を持つ脂質小球を形成する
にはイオン性の親水基および親油基を持つ脂質を使うこ
とが必要であり、また既に公知の小球の形成方法によっ
ては平均直径がIOOOA以下の/」・球しか得られな
かった。
にはイオン性の親水基および親油基を持つ脂質を使うこ
とが必要であり、また既に公知の小球の形成方法によっ
ては平均直径がIOOOA以下の/」・球しか得られな
かった。
このような小球を得るだめの方法は小球形成能を持つ脂
質化合物を分散相に含んでいる分散液を作り、この分散
液を超音波処理することからなる。
質化合物を分散相に含んでいる分散液を作り、この分散
液を超音波処理することからなる。
前記の超音波処理を受ける前の分散液を作る方法として
は、第1に分散させるべき脂質を蒸発させて容器の内壁
に薄いフイルムを形成し、第2にかくして覆われた内壁
と分散液の連続相とを接触させ、第3にこれらを(超音
波処理を行われるべき分散液が得られるように)攪拌す
るという方法がある。
は、第1に分散させるべき脂質を蒸発させて容器の内壁
に薄いフイルムを形成し、第2にかくして覆われた内壁
と分散液の連続相とを接触させ、第3にこれらを(超音
波処理を行われるべき分散液が得られるように)攪拌す
るという方法がある。
超音波処理を行う前の状態の分散液を得る別の方法は仏
国特許出願第2,2 2 1,1 2 2号明細書に記
載されており、これは水相に小球の壁を形成する性質を
持つ脂質を加え次いでおだやかに加熱し、力強く振とう
して攪拌するという方法である。
国特許出願第2,2 2 1,1 2 2号明細書に記
載されており、これは水相に小球の壁を形成する性質を
持つ脂質を加え次いでおだやかに加熱し、力強く振とう
して攪拌するという方法である。
かくのごとくして得られる最大約100OAの直径を持
つ同心円状の層からなる小球を一般にリポソームと呼ぶ
。
つ同心円状の層からなる小球を一般にリポソームと呼ぶ
。
リポソームを、その2種の脂質にかこまれた水性部分に
、活性物質を含んだ水相をとりこませる事に、またとり
こんだ活性物質を外的条件から守るのに、使ってはどう
かということが既に提案されている〔特にジャーナル・
オブ・リビツド・リサーチ(J. Lipid Res
.)、9,3 1 0 (1968)記載のセサ(Se
ssa)ワイズマン( We ismann )の論文
およびネーチャー(Naturo) Vol . 23
5(1972)記載のマギー(Magee)とミラー(
Miller)の論文は参考になる〕。
、活性物質を含んだ水相をとりこませる事に、またとり
こんだ活性物質を外的条件から守るのに、使ってはどう
かということが既に提案されている〔特にジャーナル・
オブ・リビツド・リサーチ(J. Lipid Res
.)、9,3 1 0 (1968)記載のセサ(Se
ssa)ワイズマン( We ismann )の論文
およびネーチャー(Naturo) Vol . 23
5(1972)記載のマギー(Magee)とミラー(
Miller)の論文は参考になる〕。
リポソームはIOOOAまでのあらゆる大きさであり得
るので、リポソームの人体に対する浸透性を変化させる
ことができまた特にリポソームの外面の荷電によって、
リポソームの固着点を選ぶことができるので(Bioc
hem J. ( 1 9 7 1 )、124P,5
8P〕、薬学的分野における数多くの利用法が考えられ
る。
るので、リポソームの人体に対する浸透性を変化させる
ことができまた特にリポソームの外面の荷電によって、
リポソームの固着点を選ぶことができるので(Bioc
hem J. ( 1 9 7 1 )、124P,5
8P〕、薬学的分野における数多くの利用法が考えられ
る。
しかしながら化粧品の分野においては直径1000A以
下の小球を使うとそれが皮ふを通って浸透してしまう危
険がある。
下の小球を使うとそれが皮ふを通って浸透してしまう危
険がある。
少なくとも化粧品の分野において利用するためには、1
000A以上の直径を持つ同心円状の脂質の層からなる
小球を得ることが望ましいのは明らかである。
000A以上の直径を持つ同心円状の脂質の層からなる
小球を得ることが望ましいのは明らかである。
さらに同心円状の脂質層の中に活性物質をとりこんでい
るリポソームを得るための現在公知の方法は重大な欠点
を持っている。
るリポソームを得るための現在公知の方法は重大な欠点
を持っている。
第1に、超音波処理前の分散液の連続相に含まれている
活性物質はリポソームの脂質層中にごく微量しかとりこ
まれない(前記の層中に分散液の連続相が、微量だけと
りこまれているのが発見されていることからこれは理解
される)。
活性物質はリポソームの脂質層中にごく微量しかとりこ
まれない(前記の層中に分散液の連続相が、微量だけと
りこまれているのが発見されていることからこれは理解
される)。
とりごみを行ったリポソームを単離するには、既に超音
波処理をしてある分散液をセファデツクス型分離力ラム
に通す必要がある。
波処理をしてある分散液をセファデツクス型分離力ラム
に通す必要がある。
その場合にリポソームの分散液は極端に希釈される。
従来公知の方法ではリポソームを高濃度に含む分散液を
得ることは実際上困難である一方、他方活性物質はごく
微量しかリポソームにとりこまれず、そして分離力ラム
を溶接する際に活性物質を損失してしまい、これは簡単
な方法で回収できないので、リポソームにとりこまれて
いる活性物質の原価は高くなる。
得ることは実際上困難である一方、他方活性物質はごく
微量しかリポソームにとりこまれず、そして分離力ラム
を溶接する際に活性物質を損失してしまい、これは簡単
な方法で回収できないので、リポソームにとりこまれて
いる活性物質の原価は高くなる。
従って小球を高濃度に含む分.散液を得ることができ、
しかも小球の層中にとりこまれる物質の損失が少ない、
同心円状の層をもつ小球の製造方法を確立することが望
まれている。
しかも小球の層中にとりこまれる物質の損失が少ない、
同心円状の層をもつ小球の製造方法を確立することが望
まれている。
結局、現在までに開示されているリポゾームの製法にお
いては、厳密に限定された範囲内の脂質,だけしか使う
ことができない。
いては、厳密に限定された範囲内の脂質,だけしか使う
ことができない。
前記の先行技術においてはリン脂質、親水性イオン基と
親油性イオン基との両方を持つ脂質または、不飽和脂肪
酸が利用されている。
親油性イオン基との両方を持つ脂質または、不飽和脂肪
酸が利用されている。
本発明の目的はIOOOA内外の直径を持つ小,球の高
濃度の水性分散液を得る方法を提供することである。
濃度の水性分散液を得る方法を提供することである。
前記の小球は活性物質を高率でとりこむ。
本明細書中では「とりこみ」という言葉は脂質性の小球
によって形成されているカプセル中に水相が入っている
ことをさす。
によって形成されているカプセル中に水相が入っている
ことをさす。
本発明による方法,はイオン性脂質または非イオン性脂
質k適用できしだがって小球を形成する性質を持つ脂質
の中に非イオン性脂質化合物をも含むことができる。
質k適用できしだがって小球を形成する性質を持つ脂質
の中に非イオン性脂質化合物をも含むことができる。
従って本発明は、とりこほれるべき水相をとりかこむ分
子層からなる小球の分散液を得る新規方・法を目的とし
ている。
子層からなる小球の分散液を得る新規方・法を目的とし
ている。
前記の方法は少なくとも1種の、水に分散性があり一般
式 (この式で、Xはイオン性あるいは非イオン性親水性基
であり、Yは親油性基である) で表わされる液状脂質と、小球中にとりこまれることに
なる水相を接触させ、その際脂質の親油性/親水性の比
は脂質にとりこまれることになる水相中で脂質が薄膜(
ラメラ: tametlar )相を形成する程度とし
、それを攪拌して両者を完全に混合し薄膜相を得、次に
得られた薄膜相の量よりも多い量の分散媒を加え、それ
を激しく約15分間〜3時間振とラすることを特徴とす
る。
式 (この式で、Xはイオン性あるいは非イオン性親水性基
であり、Yは親油性基である) で表わされる液状脂質と、小球中にとりこまれることに
なる水相を接触させ、その際脂質の親油性/親水性の比
は脂質にとりこまれることになる水相中で脂質が薄膜(
ラメラ: tametlar )相を形成する程度とし
、それを攪拌して両者を完全に混合し薄膜相を得、次に
得られた薄膜相の量よりも多い量の分散媒を加え、それ
を激しく約15分間〜3時間振とラすることを特徴とす
る。
脂質と接触させてとりこませろ水相の重量と、薄膜相を
形成している脂質の重量との比が約0.1〜約3であり
、とりこまれろ水相は恐らく水かあるいは活性物質の水
溶液であり、加える分散液の連続相(分散媒)の重量と
分散する薄膜相の重量との比は約2〜約100であり、
分散媒と、とりこまれろ水相とが等張であり、分散媒は
有利には水溶液であり、この方法の最終段階である攪拌
は振とう式攪拌機により行ない、室温あるいは脂質が室
温で固体である場合にはややそれよりも高い温度で行な
い、平均直径がIOOOA以下の小球を得たければ小球
分散液に超音波処理をほどこすことが出来るようにして
この方法を行うのが好ましい。
形成している脂質の重量との比が約0.1〜約3であり
、とりこまれろ水相は恐らく水かあるいは活性物質の水
溶液であり、加える分散液の連続相(分散媒)の重量と
分散する薄膜相の重量との比は約2〜約100であり、
分散媒と、とりこまれろ水相とが等張であり、分散媒は
有利には水溶液であり、この方法の最終段階である攪拌
は振とう式攪拌機により行ない、室温あるいは脂質が室
温で固体である場合にはややそれよりも高い温度で行な
い、平均直径がIOOOA以下の小球を得たければ小球
分散液に超音波処理をほどこすことが出来るようにして
この方法を行うのが好ましい。
薄膜相を形成する脂質としては、脂質を1種単独で使っ
てもよいし数種の混合物を使ってもよい。
てもよいし数種の混合物を使ってもよい。
使うことのできる脂質は、飽和あるいは不飽和の、分枝
したあるいは直鎖の、炭素数12〜30個の親脂質性の
炭素鎖を持つものである。
したあるいは直鎖の、炭素数12〜30個の親脂質性の
炭素鎖を持つものである。
殊にオレイル、ラノリル、テトラデシル、ヘキサデシル
、インステアリル、ラウリルあるいはアルキルフエニル
鎖を持つものが適している。
、インステアリル、ラウリルあるいはアルキルフエニル
鎖を持つものが適している。
非イオン性の親水性基を持つ脂質で薄膜相を形成する際
には、親水性基としてポリオキシエチレン、ポリグリセ
ロール、オキシエチレン化したポリオールエステルある
いはオキシエチレン化していないポリオールエステル例
えばポリオキシエチレン化したソルビトールエステルを
使うのが有利である。
には、親水性基としてポリオキシエチレン、ポリグリセ
ロール、オキシエチレン化したポリオールエステルある
いはオキシエチレン化していないポリオールエステル例
えばポリオキシエチレン化したソルビトールエステルを
使うのが有利である。
イオン性の親水性基を持つ脂質で薄膜相を形成する際に
は親水性基として親油性鎖を2本持つ両性化合物あるい
は逆の荷電を持つ2本の有機イオン長鎖の会合化合物を
使うのが有利である。
は親水性基として親油性鎖を2本持つ両性化合物あるい
は逆の荷電を持つ2本の有機イオン長鎖の会合化合物を
使うのが有利である。
薄膜相を形成する脂質としてポリグリセロールのエーテ
ル(例えば仏国特許第1,4 7 7,0 4 8号お
よび第2ρ91,516号明細書および追加特許第94
,928号明細書に記載されているもの)を使うと非常
に満足すべき結果が得られる。
ル(例えば仏国特許第1,4 7 7,0 4 8号お
よび第2ρ91,516号明細書および追加特許第94
,928号明細書に記載されているもの)を使うと非常
に満足すべき結果が得られる。
とりこまれる水相には全ての種類の活性物質を含ませる
ことができるが、殊に薬品あるいは食料品あるいは化粧
品として有利な性質を持つ活性物質を含ませることがで
きる。
ことができるが、殊に薬品あるいは食料品あるいは化粧
品として有利な性質を持つ活性物質を含ませることがで
きる。
化粧品として有利な性質を持つ物質としては皮ふや髪の
手入れに使う物質、例えば湿潤剤例えばグリセリン、ソ
ルビトール、ペンタエリトリトール、イノシトール、ピ
ロリドンカルボン酸とそれらの塩、合成日焼け剤例えば
ジオキシアセトン、エリトルロース、クリセルアルデヒ
ド、酒石酸アルデヒドのようなγージアルデヒド(これ
らの物質は場合によって、色素と共に使うことができる
)、水溶性日焼け防止剤、発汗防止剤、防臭剤、収斂剤
、清涼剤、養毛剤、癒創剤、角質溶解薬、脱毛薬、化粧
水、動物あるいは植物の組織の抽出物、例えば蛋白質、
多糖類および羊水、水溶性着色剤、フケ防止剤、抗脂漏
剤、酸化剤(漂色剤)例えば過酸化水素、還元剤例えば
チオグリコール酸あるいはその塩、等4が挙げられる。
手入れに使う物質、例えば湿潤剤例えばグリセリン、ソ
ルビトール、ペンタエリトリトール、イノシトール、ピ
ロリドンカルボン酸とそれらの塩、合成日焼け剤例えば
ジオキシアセトン、エリトルロース、クリセルアルデヒ
ド、酒石酸アルデヒドのようなγージアルデヒド(これ
らの物質は場合によって、色素と共に使うことができる
)、水溶性日焼け防止剤、発汗防止剤、防臭剤、収斂剤
、清涼剤、養毛剤、癒創剤、角質溶解薬、脱毛薬、化粧
水、動物あるいは植物の組織の抽出物、例えば蛋白質、
多糖類および羊水、水溶性着色剤、フケ防止剤、抗脂漏
剤、酸化剤(漂色剤)例えば過酸化水素、還元剤例えば
チオグリコール酸あるいはその塩、等4が挙げられる。
薬品として活性な物質としてはビタミン類、ホルモン類
、酵素類例えばデイスミュターゼ・パーオキシド、ワク
チン類、抗炎症剤例えばヒドロコルチゾン、抗生物質お
よび殺菌剤、が挙げられる。
、酵素類例えばデイスミュターゼ・パーオキシド、ワク
チン類、抗炎症剤例えばヒドロコルチゾン、抗生物質お
よび殺菌剤、が挙げられる。
脂質としては水相を安定にとりかこむことのできる脂質
を、水相に含まれている活性物質に応じて選ぶというの
は明らかである。
を、水相に含まれている活性物質に応じて選ぶというの
は明らかである。
薄膜相を形成している脂質が小球に安定性を与えるため
には、並んで小球の層を形成している脂質の鎖の間に十
分,な相互作用すなわち層の結合を強固なものにしてい
る鎖の間に働いているファンデルワールス力、が存在す
ることが必要である。
には、並んで小球の層を形成している脂質の鎖の間に十
分,な相互作用すなわち層の結合を強固なものにしてい
る鎖の間に働いているファンデルワールス力、が存在す
ることが必要である。
上記の方法の一般的定義の中に示してある特徴を持つ脂
質はこの条件を満たしている。
質はこの条件を満たしている。
本発明による方法に使用でき,る脂質は油中水銀の乳化
剤に属している。
剤に属している。
本発明による方法により非イオン性脂質化合物で小球を
形成することが可能となり、そのために医薬品、食品お
よび化粧品の分野で利用できる活性物質をとりこむこと
のできる新しい構造が形成2可能になる。
形成することが可能となり、そのために医薬品、食品お
よび化粧品の分野で利用できる活性物質をとりこむこと
のできる新しい構造が形成2可能になる。
外表面に荷電を持たない小球を得たい時には、非イオン
性化合物で小球を構成することが有効である。
性化合物で小球を構成することが有効である。
本発明により、脂質化合物が両親媒性で非イオン性てあ
り、水に分散する性質を持つことと、小球の直径がほぼ
100〜50,OOOAであることとを特徴とする、脂
質化合物で構成された分子層からなる小球の分散液が形
成される。
り、水に分散する性質を持つことと、小球の直径がほぼ
100〜50,OOOAであることとを特徴とする、脂
質化合物で構成された分子層からなる小球の分散液が形
成される。
本発明方法によって得られる分散液の小球が水相をとり
こみ、非イオン性脂質化合物の親油性/親水性の比は、
化合物が、とりこむべき水相中で薄膜相を形成しながら
ふくらむ程度であるようにし、非イオン性脂質化合物の
親水性基がポリオキ1シエチレン化した基、ポリグセロ
ール化した基、オキシエチレン化したポリオールのエス
テル基例えばソルビトールポリオキシエチレンのエステ
ル基あるいはオキシエチレン化していないポリオールの
エステル基であり、非イオン性脂質化合物を(イ)直鎖
あるいは分枝鎖のそれぞれ下記の式(この式でnは1〜
6までの整数、Rは直鎖あるいは分枝鎖の、飽和あるい
は不飽和の炭素数12〜30の脂肪鎖の基、ラノリンア
ルコールの炭化.水素残基あるいは長鎖のα−ジオール
のオキシー2−アルキル残基である)で表わされるポリ
グリセロールエーテル、(ロ)ポリオキシエチレン化し
た脂肪族アルコール、e)オキシエチレン化したポリオ
ールのエステル殊にポリオキシエチレン化した;ソルビ
トールのエステルのようなあるいはオキシエチレン化し
ていないポリオールのエステル、(ニ)天然あるいは合
成糖脂質例えばセレプロシドからなる群から選ぶのが好
ましい。
こみ、非イオン性脂質化合物の親油性/親水性の比は、
化合物が、とりこむべき水相中で薄膜相を形成しながら
ふくらむ程度であるようにし、非イオン性脂質化合物の
親水性基がポリオキ1シエチレン化した基、ポリグセロ
ール化した基、オキシエチレン化したポリオールのエス
テル基例えばソルビトールポリオキシエチレンのエステ
ル基あるいはオキシエチレン化していないポリオールの
エステル基であり、非イオン性脂質化合物を(イ)直鎖
あるいは分枝鎖のそれぞれ下記の式(この式でnは1〜
6までの整数、Rは直鎖あるいは分枝鎖の、飽和あるい
は不飽和の炭素数12〜30の脂肪鎖の基、ラノリンア
ルコールの炭化.水素残基あるいは長鎖のα−ジオール
のオキシー2−アルキル残基である)で表わされるポリ
グリセロールエーテル、(ロ)ポリオキシエチレン化し
た脂肪族アルコール、e)オキシエチレン化したポリオ
ールのエステル殊にポリオキシエチレン化した;ソルビ
トールのエステルのようなあるいはオキシエチレン化し
ていないポリオールのエステル、(ニ)天然あるいは合
成糖脂質例えばセレプロシドからなる群から選ぶのが好
ましい。
小球をとりかこんでいる分散液の連続相は水相であり、
小球にとりこまれろ水相は活性物質の水溶液であり、好
ましくは分散液の連続相と等張である。
小球にとりこまれろ水相は活性物質の水溶液であり、好
ましくは分散液の連続相と等張である。
小球の浸透性あるいは小球の表面の荷電を変化させるた
めに、各種の添加剤を非イオン性脂脂化合物に加えるこ
とができる。
めに、各種の添加剤を非イオン性脂脂化合物に加えるこ
とができる。
このように場合によって加えることのできる添加剤とし
て長鎖のアルコールとジオール、ステロール例えばコレ
ステロール、長鎖のアミンとそれらの4級アンモニウム
誘導体、ジオキシアルキルアミン、ポリオキシエチレン
化した脂肪族アミン、長鎖のアミノアルコールエステル
とそれらの塩および4級アンモニウム誘導体、脂肪族ア
ルコールのリン酸エステル例えばジセチルリン酸ナトリ
ウム、アルキル硫酸塩例えばセチル硫酸ナトリウム、あ
る種の重合体例えばポリペプチドおよび蛋白質を挙げる
ことができる。
て長鎖のアルコールとジオール、ステロール例えばコレ
ステロール、長鎖のアミンとそれらの4級アンモニウム
誘導体、ジオキシアルキルアミン、ポリオキシエチレン
化した脂肪族アミン、長鎖のアミノアルコールエステル
とそれらの塩および4級アンモニウム誘導体、脂肪族ア
ルコールのリン酸エステル例えばジセチルリン酸ナトリ
ウム、アルキル硫酸塩例えばセチル硫酸ナトリウム、あ
る種の重合体例えばポリペプチドおよび蛋白質を挙げる
ことができる。
本発明によってさらに、X−Y(この式でXはイオン性
親水性基、Yは親油性基である)で表わされる少なくと
も1種類の脂質化合物からなり水相をとりかこている組
織された分子層によって構成された小球の分散液(小球
がほぼi,ooo〜50,OOOAの直径を持つことを
特徴とする)から成る新規工業生成物が製造できる。
親水性基、Yは親油性基である)で表わされる少なくと
も1種類の脂質化合物からなり水相をとりかこている組
織された分子層によって構成された小球の分散液(小球
がほぼi,ooo〜50,OOOAの直径を持つことを
特徴とする)から成る新規工業生成物が製造できる。
とりこまれろ水相は活性物質の水溶液であり、前記活性
物質は化粧品として活性な物質であり、分散液の連続相
は水相であり、小球の重量と分散液の連続相の重量との
比はほぼ0.01〜0.5であり、分散液の連続相が有
利には小球中にとりこまれている水相と等張であること
が好ましい。
物質は化粧品として活性な物質であり、分散液の連続相
は水相であり、小球の重量と分散液の連続相の重量との
比はほぼ0.01〜0.5であり、分散液の連続相が有
利には小球中にとりこまれている水相と等張であること
が好ましい。
前記のように定義した2種類の分散液中の小球中にとり
こまれることのできる活性物質は非常に種類が多く、本
発明による方法の実施のために前もって示した活性物質
と対応している。
こまれることのできる活性物質は非常に種類が多く、本
発明による方法の実施のために前もって示した活性物質
と対応している。
この組成物は多くの分野において利用できるが、特に医
薬品および化粧品の分野において利用できる。
薬品および化粧品の分野において利用できる。
最後に定義した水性分散液は特に化粧品の分野において
価値がある。
価値がある。
何故ならば、直径の大きな小球を使用すれば、調合物が
皮ふを通過してしまう危険が減るからである。
皮ふを通過してしまう危険が減るからである。
化粧においては非イオン性脂質化合物を含む分散液また
はイオン性脂質化合物を含む分散液のいずれにしても、
本発明により得られるこれらの水性分散液を使う方が、
よく知られているエマルジョンを使うよりも非常に有利
であることは注目に価する。
はイオン性脂質化合物を含む分散液のいずれにしても、
本発明により得られるこれらの水性分散液を使う方が、
よく知られているエマルジョンを使うよりも非常に有利
であることは注目に価する。
実際、脂質と水とを同時に含む調合物を使用したければ
、エマルジョンを安定化するために、両親媒件の乳化剤
を使って分散の安定性を高めなくてはならない。
、エマルジョンを安定化するために、両親媒件の乳化剤
を使って分散の安定性を高めなくてはならない。
ある種の乳化剤は、皮ふに適用すると比較的強い刺戟効
果を示すこさが知られている。
果を示すこさが知られている。
本発明に関する研究を通して、乳化剤の化学的構造のた
め乳化剤のこのような効果は乳化剤を適用する際の形態
に非常に大きく左右されるということがわかった。
め乳化剤のこのような効果は乳化剤を適用する際の形態
に非常に大きく左右されるということがわかった。
この事実は、ベルヒドロスクアレン42%と乳化剤8%
と水50%からなる油中水型のエマルジョンが強い刺戟
性を示すのに対して、同じ乳化剤8係を含む水性分散液
の示す刺戟性が無視できる程弱いことと、ベルヒドロス
クアレンが絶対に無害であるということとから明らかに
なる。
と水50%からなる油中水型のエマルジョンが強い刺戟
性を示すのに対して、同じ乳化剤8係を含む水性分散液
の示す刺戟性が無視できる程弱いことと、ベルヒドロス
クアレンが絶対に無害であるということとから明らかに
なる。
刺戟は乳化剤と油相との同時作用によっておこるという
事実が結論として得られる。
事実が結論として得られる。
本発明によって得られる水性分散液を使用すれば乳化剤
と油とを同時に使用しなくてもすむようになる。
と油とを同時に使用しなくてもすむようになる。
これは化粧品の分野における重要な進歩である。
外観や官能効果を改善するために、本発明方法によって
得られる小球に各種の助剤例えば乳白剤、ゲル化剤、芳
香剤、香水および着色剤を加えることができるという事
実は注目に価する。
得られる小球に各種の助剤例えば乳白剤、ゲル化剤、芳
香剤、香水および着色剤を加えることができるという事
実は注目に価する。
一般的に言って、本発明によって得られる分散液の利点
は必然的に親油性である環境中に、親水性の物質を導入
できるという点にある。
は必然的に親油性である環境中に、親水性の物質を導入
できるという点にある。
このような条件下で小球は水相中の物質を覆うことによ
って、水相中の物質を変化させつる物質例えば酸化剤、
消化液およびもつと一般的にいえば水相中の物質に対し
て反応性を持つ化合物から、水相中の物質を保護してい
ると結論できる。
って、水相中の物質を変化させつる物質例えば酸化剤、
消化液およびもつと一般的にいえば水相中の物質に対し
て反応性を持つ化合物から、水相中の物質を保護してい
ると結論できる。
小球の大きさや、電荷を変えることによって、水相中の
活性物質の浸透性および(または)固着性を変えること
ができる。
活性物質の浸透性および(または)固着性を変えること
ができる。
水相中の活性物質の作用もまた同様に変えることができ
る(遅延作用)。
る(遅延作用)。
その上、これらの活性物質は覆われているので官能効果
殊に味を除去したり、あるいはかなり変えたりすること
ができる。
殊に味を除去したり、あるいはかなり変えたりすること
ができる。
この調合剤に使用できる脂質はそれ自身が例えば緩和性
、潤滑性および光沢を与えるような有益な性質を持って
いる。
、潤滑性および光沢を与えるような有益な性質を持って
いる。
次に本元明を実施例によって具体的に説明するが、それ
らは本発明を制限するものではない。
らは本発明を制限するものではない。
例1
50mlの丸底フラスコの中で、エチレンオキサイド2
0モルによってオキシエチレン化したソルビトールオキ
シエチレントリオレート〔■C■アトラス社の商品トウ
イーン( Tween ) 8 5 ’J 500〜と
0.7Mのソルビトールの溶液0.335mlとを接触
させ、混合物を均一化する。
0モルによってオキシエチレン化したソルビトールオキ
シエチレントリオレート〔■C■アトラス社の商品トウ
イーン( Tween ) 8 5 ’J 500〜と
0.7Mのソルビトールの溶液0.335mlとを接触
させ、混合物を均一化する。
この操作は室温で行なう。
次にカルボポール(Carbopol ) 9 3 4
の商品名で知られる物質〔グッドリッチ( Goodr
ich )社から発売されているポリアリルサッカロ
ースと架橋結合をしているポリアクリル酸〕1%を含む
水溶液3mlを加える。
の商品名で知られる物質〔グッドリッチ( Goodr
ich )社から発売されているポリアリルサッカロ
ースと架橋結合をしているポリアクリル酸〕1%を含む
水溶液3mlを加える。
フラスコを振とう機の上に置き、1時間激しく攪拌する
。
。
得られる分散液はゲル状である。
小球の直径は1ミクロン以上である。
例2
50Wllの丸底フラスコの中で、エチレンオキササイ
ド10モルでオキシエチレン化したオレイルアルコール
(ICIアトラス社の商品ブリッジ(Brij)96)
250IIlftとエチレンオキサイド2モルでオキ
シエチレン化したオレイルアルコール(ICIアトラス
社の商品ブリッジ(Brij)93250IIIfIと
をよく混合し次いで得られた混合物に0.5Mのグリセ
ロールの溶液1 mlを接触させ、全体を均一化する。
ド10モルでオキシエチレン化したオレイルアルコール
(ICIアトラス社の商品ブリッジ(Brij)96)
250IIlftとエチレンオキサイド2モルでオキ
シエチレン化したオレイルアルコール(ICIアトラス
社の商品ブリッジ(Brij)93250IIIfIと
をよく混合し次いで得られた混合物に0.5Mのグリセ
ロールの溶液1 mlを接触させ、全体を均一化する。
操作は室温で行なう。次いで0.245Mの(NaCt
,KCt)の溶液20mlを加える。
,KCt)の溶液20mlを加える。
振とう機でフラスコを1時間激しく攪拌する。
得られる分散液は流動性を持つ乳状である。
小球の直径は約1ミクロンである。
例3
50rIllの丸底フラスコ中で一般式
(この式においてRは含水ラノリンのアルコールのアル
キル基であり、五の統計的な平均値は3である) で表わされる物質5ooIII9と0.5Mのペンタエ
リトリトールの溶液0.220mとを接触させ、混合し
て均一化する。
キル基であり、五の統計的な平均値は3である) で表わされる物質5ooIII9と0.5Mのペンタエ
リトリトールの溶液0.220mとを接触させ、混合し
て均一化する。
実験は室温で行う。次いで水4Wllを加える。
フラスコを振とう機で30分間激しく攪拌する。
得られる分散液は乳状である。
小球の直径は1ミクロン以上である。
例4
(この式でRはテトラデシル基であり、nは2である)
で表わされる物質500IIIfIと0. 4 Mのソ
ルビトールの溶液0.75mとを接触させ混合して均一
化する。
ルビトールの溶液0.75mとを接触させ混合して均一
化する。
実験は40℃で行う。次いで水4rILlを加える。
フラスコを振とう機で30分間激しく攪拌する。
超音波処理後得られる分散液は透明である。
小球の直径は1ミクロン以下である。
例5
(この式でRはヘキサデシル基でありnは2である)
で表わされる物質500IIlfIと0. 3 Mのシ
ステイン塩酸塩の溶液0.335mとを接触させ、混合
して均一化する。
ステイン塩酸塩の溶液0.335mとを接触させ、混合
して均一化する。
実験は55℃で行う。次いで0.145Mの(NaCt
,KCl)の溶液4.1麻を加える。
,KCl)の溶液4.1麻を加える。
フラスコを振とう機で3時間激しく攪拌する。
得られる分散液は55℃において実質的に透明である。
小球の直径は約2ミクロンである。分散液を徐々に室温
まで冷却すると不透明で白色の分散液が得られる。
まで冷却すると不透明で白色の分散液が得られる。
55℃の状態において分取した分散液を、ゴムあるいは
重合体のようなシックナーを含む等張あるいは等張でな
い溶液で希釈すると、わずかに不透明な溶液が得られる
。
重合体のようなシックナーを含む等張あるいは等張でな
い溶液で希釈すると、わずかに不透明な溶液が得られる
。
所望する溶液の状態に応じて希釈率をえらぶ。
例6
1 5011llの丸底フラスコを55℃の水溶中に
置き、その中で一般式 (この式においてRはヘキサデシル基でありnは2であ
る) で表わされる物質500III9と0.3Mのメチオニ
ンの溶液101nlとを接触させ、混合して均一化する
。
置き、その中で一般式 (この式においてRはヘキサデシル基でありnは2であ
る) で表わされる物質500III9と0.3Mのメチオニ
ンの溶液101nlとを接触させ、混合して均一化する
。
実験は55℃で行なう。
55℃で、フラスコを振とう機で3時間激しく攪拌する
。
。
得られる分散液は透明である。
小球の直径は約1ミクロンである。
室温にまで冷却すると白色のゲルが得られる。
(この式においてRはインステアリルアルコールのアル
キル基であり、nの統計的な平均値は2である) で表わされる物質500〜と水51rLlとを接触させ
混合して均一化する。
キル基であり、nの統計的な平均値は2である) で表わされる物質500〜と水51rLlとを接触させ
混合して均一化する。
実験は室温で行なう。フラスコを振とう機で4時間激し
く攪拌する。
く攪拌する。
得られる分散液は乳状である。
小球の直径は約5ミクロンである。
小球を小さくするために、分散液に超音波処理を施して
もよい。
もよい。
例8
50mlの丸底フラスコ中で、一般式
(この式においてRはオレイルアルコールのアルキル基
でありnは2である) で表わされる物質83.2■(200μ一モル)をクロ
ロホルムーメタノールの混合比2:1の混合溶媒2rn
lに溶解する。
でありnは2である) で表わされる物質83.2■(200μ一モル)をクロ
ロホルムーメタノールの混合比2:1の混合溶媒2rn
lに溶解する。
回転式蒸発装置を使って溶媒を蒸発し、次いでベーンポ
ンプを使って、1時間減圧処理し、残っている微量の溶
媒を全て除去する。
ンプを使って、1時間減圧処理し、残っている微量の溶
媒を全て除去する。
この脂質に、0.3Mのグルコースの溶液10mlを接
触させる。
触させる。
フラスコを振とう機で4時間激しく攪拌する。
実験は室温で行なう。小球の直径を0.5ミクロン以下
まで小さくするために、分散液に20分間超音波処理を
施す。
まで小さくするために、分散液に20分間超音波処理を
施す。
次いで0.145Mの(NaCL,KCt)の溶液で膨
潤したセファデツクス50のゲルのカラムで分散液をろ
過する。
潤したセファデツクス50のゲルのカラムで分散液をろ
過する。
得られる溶液はわずかに青味をおびている。
例9
(この式においてRはインステアリルアルコールのアル
キル基であり、五の統計的な平均値は石は2である) で表わされる物質58mgと一般式 (この式においてRはイソステアリルアルコールのアル
キル基であり五の統計的な平均値は石は6である) で表わされる物質58〜とをよく混合し、次いでIMの
グルコースの溶液101nlと接触させる。
キル基であり、五の統計的な平均値は石は2である) で表わされる物質58mgと一般式 (この式においてRはイソステアリルアルコールのアル
キル基であり五の統計的な平均値は石は6である) で表わされる物質58〜とをよく混合し、次いでIMの
グルコースの溶液101nlと接触させる。
実験は室温で行なう。
フラスコを振とう機で4時間激しく攪拌する。
得られる分散液は非常によく分散されている。
小球の直径は約1ミクロンである。
小球の直径を小さくして0.5ミクロン以下にするため
に、分散液に超音波処理を30分間施してもよい。
に、分散液に超音波処理を30分間施してもよい。
含まれる小球の直径が1ミクロン以上であっても、また
0.5ミクロン以下であっても分散液を、0.475M
の(NaCt,KCt)の溶液で膨潤したセファデツク
スG50のゲルのカラムでろ過する。
0.5ミクロン以下であっても分散液を、0.475M
の(NaCt,KCt)の溶液で膨潤したセファデツク
スG50のゲルのカラムでろ過する。
例10
50−の丸底フラスコ中でテトラエチルグリコールのモ
ノラウリルエーテル500IIIfIと、0.3Mのグ
ルコースの溶液0.4rnlとを接触させ、混合し均一
化する。
ノラウリルエーテル500IIIfIと、0.3Mのグ
ルコースの溶液0.4rnlとを接触させ、混合し均一
化する。
実験は室温で行なう。次いで0.145Mの(NaCl
,KCt)の溶液5麻を加える。
,KCt)の溶液5麻を加える。
フラスコを振とう機で15分間激しく攪拌する。
得られる分散液は透明である。
小球の直径は約1ミクロンである。
例11
50rILlの丸底フラスコ中で一般式
(この式においてRはヘキサデシル基であり、五の統計
的な平均値は3である) で表わされる物質500■と1rILlあたりクロテイ
ン(Croteine) C (分子量約10,000
の蛋白質、クロダ社の商品)5(A?を含む溶液0.5
麻とを接触させる。
的な平均値は3である) で表わされる物質500■と1rILlあたりクロテイ
ン(Croteine) C (分子量約10,000
の蛋白質、クロダ社の商品)5(A?を含む溶液0.5
麻とを接触させる。
この混合物を均一化する。
実験は60℃で行う。次いで0.145Mの( N a
Ct, KCt )の溶液41ILlを加える。
Ct, KCt )の溶液41ILlを加える。
フラスコを振とう機で約3時間激しく攪拌する。
得られる分散液は透明である。
小球の直径は約1ミクロンである。
これを室温までゆっくり冷却すると、不透明な白色のゲ
ルが得られる。
ルが得られる。
例12
50rrtlの丸底フラスコ中でスフインゴミエリン3
0 0”Pと0. 3 MのグA/]一スの溶液0.
350rIllとを接触させ混合し均一化する。
0 0”Pと0. 3 MのグA/]一スの溶液0.
350rIllとを接触させ混合し均一化する。
実験は室温で行なう。
次いで0.145Mの(NaCl,KCt)の溶液5r
Illを加える。
Illを加える。
フラスコを振とう機で約2時間激しく攪拌する。
得られる分散液は乳状である。
小球の直径は約2ミクロンである。
小球の直径を小さくするため、分散液に1時間超音波処
理を施してもよい。
理を施してもよい。
例13
50mlの丸底フラスコ中で、分子蒸留によって得られ
る一般式 (この式においてRはオレイルアルコールのアルキル基
でありnは2である) 拳で表わされる物質300mgと、コレステロール15
0〜と一般式 (この式においてR,COOはコプラの残基でありnは
2〜5までの整数である) で表わされるアミン50〜とをよく混合し、混合物に0
. 3 Mのソルビトールの溶液0.5mlを接触させ
、均−化する。
る一般式 (この式においてRはオレイルアルコールのアルキル基
でありnは2である) 拳で表わされる物質300mgと、コレステロール15
0〜と一般式 (この式においてR,COOはコプラの残基でありnは
2〜5までの整数である) で表わされるアミン50〜とをよく混合し、混合物に0
. 3 Mのソルビトールの溶液0.5mlを接触させ
、均−化する。
実験は室温で行なう。次いで0.145Mの(NaCt
,KCI)の溶液4mlを加える。
,KCI)の溶液4mlを加える。
フラスコを振とう機で4時間激しく攪拌する。
得られる分散液は蛋白石のような光沢をおびている。
小球の直径は2ミクロンである。例14
50mlの丸底フラスコ中で一般式
(この式においてRはオレイルアルコールのアルキル基
でありnは2である) で表わされる物質425■と下記の式 (この式においてRはオレイル基であり五は統計的な平
均値は1である) で表わされるアミン75〜と0. 3 Mのグルコース
の溶液0. 5 mlとを混合し均一化する。
でありnは2である) で表わされる物質425■と下記の式 (この式においてRはオレイル基であり五は統計的な平
均値は1である) で表わされるアミン75〜と0. 3 Mのグルコース
の溶液0. 5 mlとを混合し均一化する。
実験は室温で行なう。
次いで0.145Mの(NaCt.KCl)の溶液4廐
を加える。
を加える。
フラスコを振とう機で4時間激しく攪拌する。
得られる分散液は不透明である。
小球の直径は2ミクロン以上である。
小球の大きさを1ミクロン以下にするために、分散液に
超音波処理を施してもよい。
超音波処理を施してもよい。
例15
50mlの丸底フラスコ中でスフインゴミエリン300
mmgと、0.3Mのアスコルビン酸の溶液0. 3
5 0 mlを接触させ混合し均一化する。
mmgと、0.3Mのアスコルビン酸の溶液0. 3
5 0 mlを接触させ混合し均一化する。
実験は室温で行なう。
次いで0.145Mの(NaCt.KCt)の溶液2.
650mlを加える。
650mlを加える。
フラスコを振とう機で4時間激しく攪拌する。
得られる分散液は乳状である。
小球の直径は約2ミクロンである。
所望するなら、0.145Mの(NaCt.KC,l)
の溶液で膨潤したセファデツクスG50のゲルのカラム
で分散液をろ過する事ができる。
の溶液で膨潤したセファデツクスG50のゲルのカラム
で分散液をろ過する事ができる。
例16
50mlの丸底フラスコ中でN2−〔タロー(tall
ow)アルキル)−N−ドデシルーN一( N’ ,
N’−ジエチルアミンエチル)一アスパラギンのナトリ
ウム塩142〜をクロロホルムーメタノールの混合比2
:1の混合溶媒2rIllに溶解する。
ow)アルキル)−N−ドデシルーN一( N’ ,
N’−ジエチルアミンエチル)一アスパラギンのナトリ
ウム塩142〜をクロロホルムーメタノールの混合比2
:1の混合溶媒2rIllに溶解する。
回転式蒸発装置を使って溶媒を蒸発し、次いでベースポ
ンプを使って1時間減圧処理し、残った微量の溶媒を全
て除去する。
ンプを使って1時間減圧処理し、残った微量の溶媒を全
て除去する。
この脂質に0.3Mのグルコースの溶液10rILlヲ
接触させる。
接触させる。
フラスコを振とう機で4時間激しく攪拌する。
実験は室温で行なう。小球の直径は約1ミクロンである
。
。
次いで0.145Mの(NaCt,KCt)の溶液で膨
潤したセファデツクスG50のゲルのカラムで分散液を
ろ過する。
潤したセファデツクスG50のゲルのカラムで分散液を
ろ過する。
例17
50rrllの丸底フラスコ中で一般式
(この式においてRはヘキサデシル基でありnは2であ
る) で表わされる物質80mgとコレステロール10mgと
リン酸ジセチル10mgとをクロロホルムーメタノール
の混合比2:1の混合溶媒2rn−lに溶解する,回転
式蒸発装置を使って溶媒を蒸発し、次いでベーンポンプ
を使って1時間減圧処理を行ない残っている微量の溶媒
を全て除去する。
る) で表わされる物質80mgとコレステロール10mgと
リン酸ジセチル10mgとをクロロホルムーメタノール
の混合比2:1の混合溶媒2rn−lに溶解する,回転
式蒸発装置を使って溶媒を蒸発し、次いでベーンポンプ
を使って1時間減圧処理を行ない残っている微量の溶媒
を全て除去する。
この脂質に0.15Mのピログルタミン酸のナトリウム
塩の溶液10rIllを接触させる。
塩の溶液10rIllを接触させる。
55℃の水浴中にフラスコを置き振とう機で2時間激し
く攪拌し次いで徐々に室温まで冷却する。
く攪拌し次いで徐々に室温まで冷却する。
室温程度の温度において分散液に超音波処理を1時間施
す。
す。
次いで蒸留水で膨潤したセファデックスG50のゲルの
カラムで分散液をろ過する。
カラムで分散液をろ過する。
超音波処理後に得られる分散液は流状で透明である。
小球の直径は1ミクロン以下である。例18
50rr1lの丸底フラスコ中で一般式
(この式においてRは含水ラノリンのアルコールのアル
キル基であり、nの統計的な平均値は3である) で表わされる物質240〜とコレステロール60〜とを
よく混合する。
キル基であり、nの統計的な平均値は3である) で表わされる物質240〜とコレステロール60〜とを
よく混合する。
0.15Mのピログルタミン酸のナトリウム塩の溶液0
. 4 mlを加え混合して均一化する。
. 4 mlを加え混合して均一化する。
実験は45℃で行なう。
次いで9%の塩化ナトリウム溶液4.6rIllを加え
る。
る。
45℃の水浴中にフラスコを置き振とう機で2時間激し
く攪拌する。
く攪拌する。
次いで室温まで徐々に冷却する。
得られる分散液は流状で乳状である。
小球の直径は1ミクロン以上である。
例19
50mlの丸底フラスコ中で一般式
(この式においてRはヘキサデシル基でありnは2であ
る) で表わされる物質200〜とコレステロール25m2と
リン酸ジセチル25〜とをよく混合する。
る) で表わされる物質200〜とコレステロール25m2と
リン酸ジセチル25〜とをよく混合する。
得られた混合物に10%の酒石酸アルデヒドの溶液0.
3 mlを加え均一化する。
3 mlを加え均一化する。
実験は55℃で行なう。次いで0.145Mの(NaC
l.KCI)の溶液4.7麻を加える。
l.KCI)の溶液4.7麻を加える。
55℃の水浴中に、フラスコを置き振とう機で2時間激
しく攪拌する。
しく攪拌する。
次いで徐々に室温まで冷却する。
得られる分散液はゲルで、わずかに青味をおびている。
最終的に両者の酒石酸アルデヒドの濃度が等しくなるよ
うに調合したこの酒石酸アルデヒドを含むリポソームの
分散液と酒石酸アルデヒドの水溶液を同時に皮ふに施す
ことによって、リポソームを持つ(1)発色を高める作
用と(2)その発色の、水と洗浄剤を使って行なう洗浄
に対する堅ロウ度を高める作用を測定することができる
。
うに調合したこの酒石酸アルデヒドを含むリポソームの
分散液と酒石酸アルデヒドの水溶液を同時に皮ふに施す
ことによって、リポソームを持つ(1)発色を高める作
用と(2)その発色の、水と洗浄剤を使って行なう洗浄
に対する堅ロウ度を高める作用を測定することができる
。
上記の実施例は本発明を制限するものではなく考えうる
すべての変法は本発明の範囲をこえることなく行うこと
ができる。
すべての変法は本発明の範囲をこえることなく行うこと
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 水中で分散する性質を持ち、一般式 (この式においてXはイオン性あるいは非イオン性の親
水性基であり、Yは親油性基である)で表わ1され、親
油性/親水性の比が、脂質が小球.kとりこまれるべき
水相中でふくらみ薄膜相を形成する程度である液体脂質
の少なくとも1種類と、脂質によって形成される小球中
にとりこまれるべき水相とを接触させ、 よく攪拌して完全に混合し、薄膜相を得、次に得られた
薄膜相の重量よりも多い重量の分散媒を加え、約15分
〜3時間激しく攪拌することを特徴とする、 小球にとりこまれるべき水相をとりかこんでいる組織さ
れた分子層からなる小球の分散液を得る方法。 2 脂質と接触する、小球にとりこまれるべき水相の重
量と薄膜相を形成する脂質の重量との比が約0.1〜約
3の間であることを特徴とする前項1に記載の方法。 3 小球にとりこまれるべき水相として水を使うことを
特徴とする前項1および2のいずれかに記載の方法 4 小球にとりこまれるべき水相として活性物質の水溶
液を使うことを特徴とする前項1および2のいずれかに
記載の方法。 5 加える分散媒の重量と分散すべき薄膜相の重量との
比が約2〜約100であることを特徴とする前項1〜4
のいずれかに記載の方法。 6 分散媒と、小球にとりこまれるべき水相とが等張で
あることを特徴とする前項1〜5のいずれかに記載の方
法。 7 分散媒として水溶液を使うことを特徴とする前項1
〜6のいずれかに記載の方法。 8 脂質の融点以上の温度で行うことを特徴とする前項
1〜7のいずれかに記載の方法。 9 得られた小球の分散液に超音波処理を施すことを特
徴とする、IOOOA以下の小球を得るために使うこと
ができる前項1〜8のいずれかに記載の方法。 10前記の脂質として炭素数12〜30の親油性鎖を持
つ脂質を使うことを特徴とする前項1〜9のいずれかに
記載の方法。 11使用する脂質をオレイル鎖、ラノリル鎖、テトラデ
シル鎖、ヘキサデシル鎖、インステアリル鎖、ラウリル
鎖またはアルキルフエニル鎖を含む脂質からなる群から
選ぶことを特徴とする前項10に記載の方法。 12薄膜相を形成する脂質の親水基が非イオン性基であ
り、前記非イオン性基がポリオキシエチレン基、ポリグ
リセロール基、オキシエチレン化したまたはしていない
ポリオールエステル基例えばポリオキシエチレン化した
ソルビトールエステル基であることを特徴とする前項1
0および11のいずれかに記載の方法。 13薄膜相を形成する脂質の親水基がイオン性基であり
、前記親水基が、2本の親油性鎖を含む両性化合物、あ
るいは逆の電荷を持つ2本の有機イオン長鎖の会合化合
物であることを特徴とする前項10および11のいずれ
かに記載の方法。 14薄膜相を形成する脂質として (イ)直鎖あるいは分枝鎖の、それぞれ下記の式および (この式においてnは1〜6までの整数、Rは杢直鎖あ
るいは分枝鎖の飽和あるいは不飽和の炭素数12〜30
の脂肪鎖、ラノリンアルコールの炭化水素残基あるいは
長鎖のα−ジオールのヒドロキシ−2−アルキル残基で
ある) で表わされるポリグリセロールエーテル、 工(D
)ポリオキシエチレン化した脂肪族アルコール、e→
オキシエチレン化した、あるいはオキシエチレン化して
いないポリオールエステル例えばポリオキシエチレン化
されたソルビトールおよび(ニ)天然あるいは合成脂質
例えばセレブロシドかjらなる群から選んだ少なくとも
1種類の非イオン性化合物を使うことを特徴とする前項
(1)〜(9)のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7520456A FR2315991A1 (fr) | 1975-06-30 | 1975-06-30 | Procede de fabrication de dispersions aqueuses de spherules lipidiques et nouvelles compositions correspondantes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS526375A JPS526375A (en) | 1977-01-18 |
| JPS588287B2 true JPS588287B2 (ja) | 1983-02-15 |
Family
ID=9157266
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51076601A Expired JPS588287B2 (ja) | 1975-06-30 | 1976-06-30 | 脂質小球の水性分散液の製法 |
| JP51981A Granted JPS56108528A (en) | 1975-06-30 | 1981-01-07 | Aqueous dispersing liquid for lipid small ball |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51981A Granted JPS56108528A (en) | 1975-06-30 | 1981-01-07 | Aqueous dispersing liquid for lipid small ball |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS588287B2 (ja) |
| AT (1) | AT361893B (ja) |
| AU (1) | AU505843B2 (ja) |
| BE (1) | BE843300A (ja) |
| BR (1) | BR7604270A (ja) |
| CA (1) | CA1063908A (ja) |
| CH (2) | CH616087A5 (ja) |
| DE (3) | DE2661108C2 (ja) |
| DK (1) | DK150967C (ja) |
| ES (1) | ES449312A1 (ja) |
| FR (1) | FR2315991A1 (ja) |
| GB (1) | GB1539625A (ja) |
| IT (1) | IT1062389B (ja) |
| NL (1) | NL168715C (ja) |
Families Citing this family (190)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4217344A (en) * | 1976-06-23 | 1980-08-12 | L'oreal | Compositions containing aqueous dispersions of lipid spheres |
| GB1575343A (en) * | 1977-05-10 | 1980-09-17 | Ici Ltd | Method for preparing liposome compositions containing biologically active compounds |
| CH624011A5 (ja) * | 1977-08-05 | 1981-07-15 | Battelle Memorial Institute | |
| BE871908R (fr) * | 1977-11-15 | 1979-05-10 | Oreal | Procede de fabrication de dispersions aqueuses de spherules lipidiques et nouvelles compositions correspondantes |
| FI790164A7 (fi) * | 1978-01-27 | 1979-07-28 | Sandoz Ag | Liposomfrigoerelsesystem |
| GB2026340B (en) * | 1978-07-03 | 1982-12-22 | Ash P | Stabilising microvesicles |
| JPS5639033A (en) * | 1979-09-04 | 1981-04-14 | Kao Corp | Alpha-mono(methyl-branched alkyl glyceryl ether and skin cosmetic containing the same |
| JPS56120612A (en) * | 1980-02-27 | 1981-09-22 | Kanebo Keshohin Kk | Beautifying cosmetic |
| EP0043327B1 (fr) * | 1980-07-01 | 1984-01-18 | L'oreal | Procédé d'obtention de dispersions stables dans une phase aqueuse d'au moins une phase liquide non miscible à l'eau et dispersions correspondantes |
| US5489426A (en) * | 1980-07-01 | 1996-02-06 | L'oreal | Cosmetic composition based on an aqueous dispersion of small lipid spheres |
| US5439672A (en) * | 1980-07-01 | 1995-08-08 | L'oreal | Cosmetic composition based on an aqueous dispersion of small lipid spheres |
| FR2492829A1 (fr) * | 1980-10-24 | 1982-04-30 | Oreal | Agents de surface non-ioniques derives du glucose, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| JPS57197236A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-03 | Kao Corp | 2-hydroxy-3-methyl branched alkoxypropyl glyceryl ether and cosmetic containing the same |
| FR2521565B1 (fr) * | 1982-02-17 | 1985-07-05 | Dior Sa Parfums Christian | Melange pulverulent de constituants lipidiques et de constituants hydrophobes, procede pour le preparer, phases lamellaires lipidiques hydratees et procede de fabrication, compositions pharmaceutiques ou cosmetiques comportant des phases lamellaires lipidiques hydratees |
| US4670185A (en) * | 1982-07-19 | 1987-06-02 | Lion Corporation | Aqueous vesicle dispersion having surface charge |
| JPS5916534A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-27 | Lion Corp | 非イオン性界面活性剤系ベシクル分散液 |
| JPS607932A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-16 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | リポソーム懸濁液およびその製法 |
| JPS607934A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-16 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | リポソ−ムの製造方法 |
| JPS6072831A (ja) * | 1983-09-29 | 1985-04-24 | Kao Corp | ベシクル用組成物 |
| JPS6072830A (ja) * | 1983-09-29 | 1985-04-24 | Kao Corp | ベシクル用組成物 |
| JPS60224638A (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-09 | Kao Corp | 経皮吸収促進剤およびこれを含有する外用剤 |
| FR2571963B1 (fr) * | 1984-10-24 | 1987-07-10 | Oreal | Composition a usage cosmetique ou pharmaceutique contenant des niosomes et au moins un polyamide hydrosoluble et procede de preparation de cette composition. |
| DE3447499A1 (de) * | 1984-12-27 | 1986-07-10 | PWA Waldhof GmbH, 6800 Mannheim | Nicht-trocknendes reinigungstuch |
| LU85952A1 (fr) | 1985-06-14 | 1987-01-13 | Oreal | Nouveaux composes hemiacetaliques et leurs applications |
| LU85971A1 (fr) * | 1985-06-25 | 1987-01-13 | Oreal | Nouveaux composes lipidiques amphiphiles, leur procede de preparation et leurs applications,notamnent en cosmetique et en dermopharmacie |
| FR2597345B1 (fr) * | 1986-04-22 | 1990-08-03 | Oreal | Composition cosmetique ou pharmaceutique a base d'une dispersion aqueuse de spherules lipidiques. |
| FR2597346B1 (fr) * | 1986-04-22 | 1989-08-18 | Oreal | Procede pour faciliter la formation de niosomes en dispersion dans une phase aqueuse et pour ameliorer leur stabilite et leur taux d'encapsulation, et dispersions correspondantes. |
| JPS63182029A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-27 | Agency Of Ind Science & Technol | リポソ−ム |
| US5000960A (en) * | 1987-03-13 | 1991-03-19 | Micro-Pak, Inc. | Protein coupling to lipid vesicles |
| US4911928A (en) * | 1987-03-13 | 1990-03-27 | Micro-Pak, Inc. | Paucilamellar lipid vesicles |
| US4855090A (en) * | 1987-03-13 | 1989-08-08 | Micro-Pak, Inc. | Method of producing high aqueous volume multilamellar vesicles |
| US5628936A (en) * | 1987-03-13 | 1997-05-13 | Micro-Pak, Inc. | Hybrid paucilamellar lipid vesicles |
| US5234767A (en) * | 1987-03-13 | 1993-08-10 | Micro-Pak, Inc. | Hybrid paucilamellar lipid vesicles |
| US4942038A (en) * | 1987-03-13 | 1990-07-17 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Encapsulated humectant |
| US5023086A (en) * | 1987-03-13 | 1991-06-11 | Micro-Pak, Inc. | Encapsulated ionophore growth factors |
| US4917951A (en) * | 1987-07-28 | 1990-04-17 | Micro-Pak, Inc. | Lipid vesicles formed of surfactants and steroids |
| JP2554880B2 (ja) * | 1987-05-07 | 1996-11-20 | ポーラ化成工業株式会社 | 皮膚化粧料 |
| US4853228A (en) * | 1987-07-28 | 1989-08-01 | Micro-Pak, Inc. | Method of manufacturing unilamellar lipid vesicles |
| EP0319638A1 (en) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Estee Lauder Inc. | Liposome containing cosmetic and pharmaceutical compositions and methods for utilizing such compositions |
| US5032457A (en) * | 1988-03-03 | 1991-07-16 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Paucilamellar lipid vesicles using charge-localized, single chain, nonphospholipid surfactants |
| US5160669A (en) * | 1988-03-03 | 1992-11-03 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Method of making oil filled paucilamellar lipid vesicles |
| US5019174A (en) * | 1988-03-03 | 1991-05-28 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Removing oil from surfaces with liposomal cleaner |
| US5019392A (en) * | 1988-03-03 | 1991-05-28 | Micro-Pak, Inc. | Encapsulation of parasiticides |
| US5104736A (en) * | 1988-03-03 | 1992-04-14 | Micro-Pak, Inc. | Reinforced paucilamellar lipid vesicles |
| US4959205A (en) * | 1989-03-23 | 1990-09-25 | Collagen Corporation | Composition and method for treatment of dermal inflammation |
| FR2648462B1 (fr) * | 1989-06-15 | 1994-01-28 | Oreal | Procede pour ameliorer l'efficacite therapeutique de corticosteroides liposolubles et composition pour la mise en oeuvre de ce procede |
| FR2658721B1 (fr) * | 1990-02-23 | 1992-06-19 | Oreal | Procede de fabrication d'une composition cosmetique pour application sur les cheveux, composition obtenue par ce procede et procede de traitement cosmetique a l'aide de ladite composition. |
| AU663061B2 (en) * | 1990-11-23 | 1995-09-28 | Unilever Plc | Use of mesomorphic phases in food products |
| US5652011A (en) * | 1990-11-23 | 1997-07-29 | Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. | Low fat spreads and dressings |
| US5164191A (en) * | 1991-02-12 | 1992-11-17 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Lipid vesicles having an alkyd as a wall-forming material |
| EP0512270B1 (en) * | 1991-04-08 | 1999-11-03 | Kao Corporation | Cosmetic composition |
| US5229104A (en) * | 1991-04-29 | 1993-07-20 | Richardson-Vicks Inc. | Artificial tanning compositions containing positively charged paucilamellar vesicles |
| FR2679446B1 (fr) * | 1991-07-24 | 1993-10-29 | Oreal | Procede de fabrication d'une composition cosmetique pour application sur les cheveux, composition obtenue par ce procede et procede de traitement cosmetique a l'aide de ladite composition. |
| US5213805A (en) * | 1991-07-25 | 1993-05-25 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Lipid vesicles having n,n-dimethylamide derivatives as their primary lipid |
| US5260065A (en) * | 1991-09-17 | 1993-11-09 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Blended lipid vesicles |
| US5439967A (en) * | 1991-09-17 | 1995-08-08 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Propylene glycol stearate vesicles |
| US5405615A (en) * | 1991-09-17 | 1995-04-11 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Sucrose distearate lipid vesicles |
| US5643600A (en) * | 1991-09-17 | 1997-07-01 | Micro-Pak, Inc. | Lipid vesicles containing avocado oil unsaponifiables |
| FR2687913A1 (fr) * | 1992-02-28 | 1993-09-03 | Oreal | Composition pour traitement topique contenant des vesicules lipidiques encapsulant au moins une eau minerale. |
| US5318774A (en) * | 1992-02-28 | 1994-06-07 | Richardson-Vicks Inc. | Composition and method for imparting an artificial tan to human skin |
| US6368653B1 (en) | 1992-03-05 | 2002-04-09 | Van Den Berghfoods Co., Division Of Conopco, Inc. | Use of mesomorphic phases in food products |
| FR2695034B1 (fr) | 1992-09-01 | 1994-10-07 | Oreal | Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant en association une peroxydase et un agent anti-oxygène singulet. |
| JP3187622B2 (ja) | 1993-10-07 | 2001-07-11 | カネボウ株式会社 | リポソーム |
| FR2714597B1 (fr) * | 1993-12-30 | 1996-02-09 | Oreal | Composition hydratante pour le traitement simultané des couches superficielles et profondes de la peau, son utilisation. |
| FR2714604B1 (fr) * | 1993-12-30 | 1996-01-26 | Oreal | Utilisation d'un accepteur de spin dans une composition cosmétique ou dermatologique. |
| FR2714598B1 (fr) * | 1993-12-30 | 1996-02-09 | Oreal | Composition amincissante à deux types de liposomes pour traitement topique, son utilisation. |
| FR2714600B1 (fr) * | 1993-12-30 | 1996-02-09 | Oreal | Composition protectrice, nutritive et/ou raffermissante pour le traitement simultané des couches superficielles et profondes de la peau, son utilisation. |
| FR2715933B1 (fr) * | 1994-02-07 | 1996-04-12 | Oreal | Nouveaux N-(hydroxyalkyl) carbamates d'alkyle et leurs applications en cosmétique, plus particulièrement dans des compositions capillaires. |
| FR2719468B1 (fr) * | 1994-05-05 | 1996-05-31 | Oreal | Compositions cosmétiques à base de certains bioflavonoïdes et utilisations notamment dans le domaine capillaire. |
| FR2720635B1 (fr) | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques antisolaires et utilisations. |
| FR2722102B1 (fr) | 1994-07-11 | 1996-08-23 | Cird Galderma | Utilisation de particules creuses deformables dans une composition cosmetique et/ou dermatologique, contenant des matieres grasses |
| FR2723848B1 (fr) * | 1994-08-31 | 1997-06-20 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique contenant des extraits vegetaux encapsules |
| EP0784468B1 (en) * | 1994-09-27 | 2003-03-19 | Rijksuniversiteit Leiden | Phospholipid- and cholesterol-free aqueous composition for topical application to the skin |
| FR2730928B1 (fr) * | 1995-02-23 | 1997-04-04 | Oreal | Composition a base de vesicules lipidiques a ph acide et son utilisation en application topique |
| US6077816A (en) * | 1995-08-07 | 2000-06-20 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Liquid cleansing composition comprising soluble, lamellar phase inducing structurant |
| FR2741263B1 (fr) * | 1995-11-22 | 1997-12-26 | Oreal | Composition comprenant une dispersion aqueuse de vesicules lipidiques encapsulant un filtre uv a fonction acide et utilisations en application topique |
| FR2742676B1 (fr) * | 1995-12-21 | 1998-02-06 | Oreal | Nanoemulsion transparente a base de tensioactifs silicones et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie |
| FR2742674B1 (fr) * | 1995-12-21 | 1998-02-06 | Oreal | Dispersion stable d'une phase non miscible a l'eau, dans une phase aqueuse au moyen de vesicules a base de tensioactif silicone |
| FR2742988B1 (fr) * | 1996-01-03 | 1998-01-30 | Oreal | Composition aqueuse contenant des vesicules lipidiques non-ioniques et au moins un pigment non-enrobe disperse dans la phase aqueuse, procede de preparation, utilisations |
| FR2763851B1 (fr) | 1997-05-28 | 1999-07-09 | Oreal | Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane et un polymere polyamine |
| FR2763852B1 (fr) | 1997-05-28 | 1999-07-09 | Oreal | Composition comprenant un derive de l'acide cinnamique et un polymere polyamine |
| US6136301A (en) * | 1997-05-30 | 2000-10-24 | E-L Management Corp. | Lipid mix for lip product |
| FR2770523B1 (fr) * | 1997-11-04 | 1999-12-31 | Oreal | Compose de type ceramide, procede de preparation et utilisation |
| DE19748796A1 (de) * | 1997-11-05 | 1999-05-06 | Beiersdorf Ag | Verfahren zur Herstellung von Liposomen |
| FR2775977B1 (fr) | 1998-03-10 | 2000-06-23 | Oreal | Composes lipidiques derives des bases sphingoides, leur procede de preparation et leurs utilisations en cosmetique et en dermopharmacie |
| FR2789579B1 (fr) | 1999-02-12 | 2002-02-01 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contenant un derive de benzotriazole et une bis-resorcinyl triazine |
| FR2795638B1 (fr) | 1999-07-02 | 2003-05-09 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations |
| FR2799650B1 (fr) | 1999-10-14 | 2001-12-07 | Oreal | Procede pour limiter la penetration dans la peau et/ou les fibres keratiniques d'un agent cosmetique et/ou pharmaceutique actif |
| US7468195B2 (en) | 2000-06-09 | 2008-12-23 | Crawford Healthcare Limited | Skin treatment preparation |
| FR2811555B1 (fr) | 2000-07-12 | 2002-09-13 | Oreal | Compositions comprenant au moins un autobronzant mono ou polycarbonyle et un compose du type sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations |
| FR2811554B1 (fr) | 2000-07-12 | 2002-09-13 | Oreal | Composition comprenant au moins un filtre uv et un sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations |
| FR2811553B1 (fr) | 2000-07-12 | 2002-09-13 | Oreal | Compositions contenant des composes du type sel de flavylium non substitues en position 3 pour la coloration de la peau et une silicone organomodifiee |
| FR2816852B1 (fr) * | 2000-11-21 | 2005-08-26 | Nuxe Lab | Association stabilisee d'un colorant et d'un emulsionnant, composition cosmetique et/ou dermatologique la contenant et procede de preparation |
| US8080257B2 (en) | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
| WO2002047630A1 (fr) | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un melange de polymeres |
| AU2002256544A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal Sa | Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same |
| US7276547B2 (en) | 2000-12-12 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Compositions comprising heteropolymers and at least one oil-soluble polymers chosen from alkyl celluloses and alkylated guar gums |
| FR2817739B1 (fr) | 2000-12-12 | 2005-01-07 | Oreal | Composition cosmetique coloree transparente ou translucide |
| AU2001220877A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same |
| US6835399B2 (en) | 2000-12-12 | 2004-12-28 | L'ORéAL S.A. | Cosmetic composition comprising a polymer blend |
| FR2824266B1 (fr) | 2001-05-04 | 2005-11-18 | Oreal | Composition cosmetique de soin ou de maquillage des matieres keratiniques comprenant un ester a groupement aromatique et un agent photoprotecteur et utilisations |
| FR2826264B1 (fr) | 2001-06-26 | 2005-03-04 | Oreal | Solubilisation de derives 1,3,5 triazine par des esters n-acyles d'acide amine |
| EP1302199A3 (fr) | 2001-10-16 | 2004-07-28 | L'oreal | Compositions pour la coloration de la peau proche du bronzage naturel a base d'un pigment du type monascus et utilisations |
| FR2833164B1 (fr) | 2001-12-07 | 2004-07-16 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
| FR2836042B1 (fr) | 2002-02-15 | 2004-04-02 | Sederma Sa | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques pour diminuer les poches et cernes sous les yeux |
| US20050008598A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
| FR2843963B1 (fr) | 2002-08-30 | 2004-10-22 | Sederma Sa | Nouvelles molecules derivees de la noraporphine |
| ATE411101T1 (de) | 2003-08-04 | 2008-10-15 | Camurus Ab | Verfahren zum beladen von amphiphilen teilchen mit wirkstoffen |
| FR2872413B1 (fr) | 2004-07-02 | 2008-06-27 | Oreal | Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive arylalkyl benzoate et compositions photoprotectrices |
| ATE510828T1 (de) | 2004-09-02 | 2011-06-15 | Oreal | S-triazinverbindungen besitzend zwei substituenten ausgewählt aus der gruppe von sperrigen para-aminobenzalmalonat- und para- aminobenzalmalonamidgruppen und einem aminobenzoatesubstituenten, deren zusammensetzungen und verwendungen. |
| US9139850B2 (en) | 2005-05-19 | 2015-09-22 | L'oreal | Vectorization of dsRNA by cationic particles and topical use |
| FR2885808B1 (fr) * | 2005-05-19 | 2007-07-06 | Oreal | Vectorisation de dsrna par des particules cationiques et utilisation topique. |
| FR2888491B1 (fr) | 2005-07-13 | 2010-12-24 | Oreal | Composition photoprotectrice et agents de filtration pour une telle composition |
| FR2918269B1 (fr) | 2007-07-06 | 2016-11-25 | Oreal | Composition de protection solaire contenant l'association d'un polymere semi-cristallin et de particules de latex creuses. |
| FR2918563B1 (fr) | 2007-07-12 | 2009-12-04 | Oreal | Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire. |
| FR2931064B1 (fr) | 2008-05-14 | 2010-08-13 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2936706B1 (fr) | 2008-10-08 | 2010-12-17 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2939310B1 (fr) | 2008-12-08 | 2012-04-20 | Oreal | Compositions cosmetiques comprenant un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy et un filtre lipophile triazine ; utilisation dudit derive comme solvant d'un filtre lipophile triazine |
| FR2939309B1 (fr) | 2008-12-08 | 2010-12-17 | Oreal | Utilisation d'un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant |
| FR2939315B1 (fr) | 2008-12-08 | 2011-01-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2947724B1 (fr) | 2009-07-10 | 2012-01-27 | Oreal | Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire |
| ES2608456T3 (es) | 2009-08-28 | 2017-04-11 | L'oréal | Composición que contiene al menos un filtro de tipo 2-hidroxibenzofenona lipófila y una s-triazina siliciada sustituida por al menos dos grupos alquilaminobenzoatos |
| FR2951079B1 (fr) | 2009-10-08 | 2012-04-20 | Oreal | Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire |
| US9078831B2 (en) | 2009-12-18 | 2015-07-14 | L'oreal | Cosmetic treatment method using a compound that can be condensed in situ and a UV-radiation-filtering agent |
| FR2954940B1 (fr) | 2010-01-04 | 2011-12-23 | Oreal | Composes ureidopyrimidones ; utilisation cosmetique comme filtre uv ; compositions solaires les contenant |
| CN102883704A (zh) | 2010-03-15 | 2013-01-16 | 莱雅公司 | 含有二苯甲酰甲烷掩蔽剂和亲水性或水溶性部花青紫外掩蔽剂的组合物、用于使所述二苯甲酰甲烷掩蔽剂光稳定化的方法 |
| CN102933195B (zh) | 2010-03-15 | 2015-04-01 | 莱雅公司 | 包含二苯甲酰基甲烷掩蔽剂和部花青二氰基或氰基乙酸酯衍生物的组合物;用于二苯甲酰基甲烷掩蔽剂的光稳定化的方法 |
| WO2012010554A1 (en) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | L'oreal | Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds |
| GB201017113D0 (en) | 2010-10-11 | 2010-11-24 | Chowdhury Dewan F H | Surfactant vesicles |
| FR2967056B1 (fr) | 2010-11-05 | 2012-11-09 | Oreal | Composition solaire fluide aqueuse a base d'un polymere superabsorbant et d'un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4. |
| JP6274477B2 (ja) * | 2010-12-21 | 2018-02-07 | 学校法人神奈川大学 | 乳化剤製造用材料の製造方法、乳化剤製造用材料、及び乳化剤の製造方法 |
| WO2012095786A2 (en) | 2011-01-11 | 2012-07-19 | L'oreal | Anti-uv cosmetic composition |
| FR2971149B1 (fr) | 2011-02-04 | 2013-07-12 | Oreal | Composition cosmetique contenant un melange de particules filtrantes de materiau composite spheriques et non spheriques |
| FR2971151B1 (fr) | 2011-02-04 | 2013-07-12 | Oreal | Composition cosmetique contenant des particules filtrantes de materiau composite, des particules non filtrantes non-spheriques et au moins une huile polaire |
| WO2012105060A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Composite pigment and method for preparation thereof |
| FR2971706B1 (fr) | 2011-02-18 | 2013-02-15 | Oreal | Composition contenant des particules composites filtrantes et des particules de filtres inorganiques modifiees hydrophobes par une huile ou cire d'origine naturelle |
| FR2971707B1 (fr) | 2011-02-18 | 2013-02-15 | Oreal | Composition cosmetique aqueuse contenant des particules de materiau composite et du gamma-oryzanol |
| FR2972348B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation |
| FR2972346B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-11-08 | Oreal | Utilisation d'un derive diester d'acide 2-methyl succinique comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant |
| FR2977490B1 (fr) | 2011-07-07 | 2014-03-21 | Oreal | Composition photoprotectrice |
| WO2013010590A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
| FR2982770B1 (fr) | 2011-11-18 | 2014-09-26 | Oreal | Utilisation cosmetique de composes catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines comme agent deodorant |
| FR2986422B1 (fr) | 2012-02-06 | 2014-02-21 | Oreal | Composition solaire non pulverulente comprenant une phase huileuse polaire et des particules d'aerogel de silice hydrophobes |
| FR2992858B1 (fr) | 2012-07-04 | 2015-10-30 | Oreal | Composition cosmetique photoprotectrice. |
| WO2014010100A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles |
| FR2993176B1 (fr) | 2012-07-13 | 2014-06-27 | Oreal | Composition cosmetique contenant des particules composites filtrantes de taille moyenne superieure a 0,1 micron et des particules de filtre inorganique et une phase aqueuse |
| US11523976B2 (en) | 2012-07-13 | 2022-12-13 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
| FR3001131B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un tensioactif gemine. |
| FR3001128B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un sel de metal alcalin d'ester d'acide phosphorique et d'alcool gras |
| JP6509743B2 (ja) | 2013-01-21 | 2019-05-08 | ロレアル | メロシアニン、有機uvb遮蔽剤及び追加の有機uva遮蔽剤を含む化粧用又は皮膚用組成物 |
| WO2014111563A2 (en) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a lipophilic benzotriazole uv-screening agent and/or a bis-resorcinyl triazine compound |
| FR3001216B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-02-27 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine, une phase huileuse et un mono-alcanol en c1-c4 |
| WO2014111566A2 (en) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an insoluble organic uv-screening agent and/or an insoluble inorganic uv- screening agent |
| FR3001136B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un polymere amphiphile comportant au moins un motif acide acrylamido 2-methylpropane sulfonique |
| FR3001133B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-03-20 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un compose amide particulier |
| CN105307631B (zh) | 2013-01-21 | 2018-09-18 | 莱雅公司 | 包含部花青和氨基取代的2-羟基二苯甲酮类型的uva-遮蔽剂和/或亲水性有机uva-遮蔽剂的化妆品或者皮肤病学组合物 |
| FR3006176B1 (fr) | 2013-05-29 | 2015-06-19 | Oreal | Particules composites a base de filtre uv inorganique et de perlite ; compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant |
| KR102183290B1 (ko) | 2013-05-30 | 2020-11-26 | 로레알 | 화장료 조성물 |
| WO2014203913A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | L'oreal | Cosmetic composition |
| FR3046928B1 (fr) | 2016-01-26 | 2019-08-09 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un amide n-substitue |
| FR3046930B1 (fr) | 2016-01-26 | 2018-03-02 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un polyalkyleneglycol |
| FR3046929B1 (fr) | 2016-01-26 | 2018-03-02 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d'acide di ou tricarboxylique |
| FR3046927B1 (fr) | 2016-01-26 | 2018-03-02 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ether d'isosorbide |
| FR3068354B1 (fr) | 2017-06-29 | 2020-07-31 | Oreal | Compositions photoprotectrices comprenant un derive dibenzoylmethane, un compose merocyanine et un compose susceptible d'accepter l'energie de niveau excite triplet du compose dibenzoylmethane |
| FR3073409B1 (fr) | 2017-11-15 | 2019-10-11 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un polymere acrylique. |
| FR3073408B1 (fr) | 2017-11-15 | 2019-10-11 | L'oreal | Compositions comprenant au moins un polymere acrylique et au moins un filtre organique insoluble |
| FR3083097B1 (fr) | 2018-06-28 | 2020-11-27 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un carbonate d’alkyle ou d’alkylene |
| EP3854377A1 (fr) | 2020-01-22 | 2021-07-28 | Laboratoires Genevrier Sas | Composition comprenant de l'acide hyaluronique et un polyol ou de carboxyméthylcellulose |
| US12415147B2 (en) | 2020-04-14 | 2025-09-16 | Dow Global Technologies Llc | Foam control agent |
| FR3117825A1 (fr) | 2020-12-18 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine, un filtre UV triazine, et un polysaccharide modifié par des chaînes hydrophobes |
| FR3117824A1 (fr) | 2020-12-18 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d’acide citrique |
| FR3119988B1 (fr) | 2021-02-25 | 2023-12-29 | Oreal | Composition aqueuse comprenant un filtre UV organique, un polymère superabsorbant, de la perlite et un alcool gras |
| FR3124698A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins un filtre UV, du nitrure de bore, et un tensioactif non ionique de type ester |
| FR3128118B1 (fr) | 2021-10-14 | 2025-04-04 | Oreal | ProceDE de traitement des cheveux comprenant l’application d’une émulsion huile-dans-eau comprenant une phase aqueuse, une phase grasse et un polymère |
| FR3141059A1 (fr) | 2022-10-20 | 2024-04-26 | L'oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame |
| FR3130594B1 (fr) | 2021-12-17 | 2025-04-25 | Oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du resvératrol et/ou un dérivé de resvératrol |
| FR3130597B1 (fr) | 2021-12-17 | 2025-07-18 | Oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et au moins un diol comportant de 4 à 7 atomes de carbone |
| FR3130593B1 (fr) | 2021-12-17 | 2025-04-25 | Oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et le dipropylène glycol |
| FR3130598B1 (fr) | 2021-12-17 | 2025-04-25 | Oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle |
| EP4447897A1 (en) | 2021-12-17 | 2024-10-23 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam |
| FR3130599B1 (fr) | 2021-12-17 | 2025-02-14 | Oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame |
| FR3132637B1 (fr) | 2022-02-15 | 2025-05-02 | Oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et un complexe polyionique |
| FR3141062A1 (fr) | 2022-10-21 | 2024-04-26 | L'oreal | Composition comprenant un filtre organique lipophile, un filtre organique hydrophile, avec une quantité en poids de phase grasse entre 20 et 70 % et un ratio massique filtres organiques hydrophiles / filtres organiques lipophiles supérieur à 0,3 |
| FR3141061A1 (fr) | 2022-10-21 | 2024-04-26 | L'oreal | Composition comprenant un filtre organique lipophile, un filtre organique hydrophile, des particules sphériques de silice poreuse, des particules sphériques de cellulose, et une poudre d’acide aminé N-acylé |
| WO2024083567A1 (en) | 2022-10-21 | 2024-04-25 | L'oreal | Composition comprising a lipophilic organic screening agent, a hydrophilic organic screening agent, with an amount by weight of fatty phase between 20 and 70% |
| FR3141060A1 (fr) | 2022-10-21 | 2024-04-26 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un filtre UV organique hydrophile et un polymère gélifiant hydrophile spécifique |
| FR3142897A1 (fr) | 2022-12-09 | 2024-06-14 | L'oreal | Composition comprenant un filtre organique hydrodispersible et au moins un complexe polyionique contenant un polysaccharide cationique et un acide non polymérique ayant au moins 3 valeurs de pKa et/ou l’un de ses sels |
| FR3143344A1 (fr) | 2022-12-16 | 2024-06-21 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV, un polymère lipophile convenablement sélectionné, et un carraghénane |
| FR3161108A1 (fr) | 2024-04-11 | 2025-10-17 | L'oreal | Composition comprenant le Drometrizole Trisiloxane, un filtre organique hydrophile, avec un ratio massique filtres organiques hydrophiles / filtres organiques lipophiles supérieur à 0,3, sans alcool |
| FR3161116A1 (fr) | 2024-04-11 | 2025-10-17 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV organique, un polymère gélifiant hydrophile spécifique et un ester d’acide gras et de sucre |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2249552A1 (de) | 1971-10-12 | 1973-05-30 | Inchema S A | Verfahren zur inkapsulation von insbesondere wasserloeslichen verbindungen |
-
1975
- 1975-06-30 FR FR7520456A patent/FR2315991A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-06-23 BE BE168219A patent/BE843300A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-28 AT AT470376A patent/AT361893B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-28 ES ES449312A patent/ES449312A1/es not_active Expired
- 1976-06-29 DE DE2661108A patent/DE2661108C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-29 DK DK291376A patent/DK150967C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-06-29 CH CH830776A patent/CH616087A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-06-29 CA CA255,929A patent/CA1063908A/fr not_active Expired
- 1976-06-29 GB GB27094/76A patent/GB1539625A/en not_active Expired
- 1976-06-29 DE DE2629100A patent/DE2629100C3/de not_active Expired
- 1976-06-29 DE DE2660069A patent/DE2660069C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-29 AU AU15393/76A patent/AU505843B2/en not_active Expired
- 1976-06-30 NL NLAANVRAGE7607210,A patent/NL168715C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-30 JP JP51076601A patent/JPS588287B2/ja not_active Expired
- 1976-06-30 BR BR7604270A patent/BR7604270A/pt unknown
- 1976-06-30 IT IT68608/76A patent/IT1062389B/it active
-
1980
- 1980-01-18 CH CH42980A patent/CH623236A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-01-07 JP JP51981A patent/JPS56108528A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL168715C (nl) | 1982-05-17 |
| DE2629100B2 (de) | 1979-11-29 |
| AU505843B2 (en) | 1979-12-06 |
| ATA470376A (de) | 1980-09-15 |
| CH616087A5 (en) | 1980-03-14 |
| FR2315991B1 (ja) | 1977-12-02 |
| NL7607210A (nl) | 1977-01-03 |
| FR2315991A1 (fr) | 1977-01-28 |
| CA1063908A (fr) | 1979-10-09 |
| ES449312A1 (es) | 1977-08-16 |
| JPS526375A (en) | 1977-01-18 |
| DK150967B (da) | 1987-10-05 |
| AU1539376A (en) | 1978-01-05 |
| BR7604270A (pt) | 1977-04-05 |
| CH623236A5 (en) | 1981-05-29 |
| GB1539625A (en) | 1979-01-31 |
| DE2629100C3 (de) | 1980-08-14 |
| DE2629100A1 (de) | 1977-01-20 |
| DE2660069C2 (ja) | 1990-09-13 |
| DK150967C (da) | 1988-02-15 |
| BE843300A (fr) | 1976-12-23 |
| AT361893B (de) | 1981-04-10 |
| JPS56108528A (en) | 1981-08-28 |
| IT1062389B (it) | 1984-10-10 |
| DE2661108C2 (de) | 1993-12-16 |
| DK291376A (da) | 1976-12-31 |
| JPS6156016B2 (ja) | 1986-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS588287B2 (ja) | 脂質小球の水性分散液の製法 | |
| US4217344A (en) | Compositions containing aqueous dispersions of lipid spheres | |
| US5021200A (en) | Process for the production of aqueous dispersions of lipid spheres | |
| JP3280408B2 (ja) | セラミド、その製造方法および化粧品組成物 | |
| US4508703A (en) | Production of pulverulent mixtures of lipidic and hydrophobic constituents | |
| JP3648686B2 (ja) | 脂質小胞の分散物を含有する化粧品学的または製薬学的組成物、その分散物の製造方法並に脂質小胞の分散物 | |
| US5817856A (en) | Radiation-protective phospholipid and method | |
| CA1326445C (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique a base d'une dispersion aqueuse de spherules lipidiques | |
| JP3053765B2 (ja) | セラミドタイプの化合物及びその製法並びにその使用 | |
| CN1201724C (zh) | 用于亲油性组分的水性运载体系 | |
| JPH0413322B2 (ja) | ||
| CN113518611B (zh) | 用于增强皮肤吸收的多层阳离子脂质体及其制备方法 | |
| AU668186B2 (en) | Cosmetic containing phospholipids and fluorocarbon compounds | |
| JPH0210803B2 (ja) | ||
| JPS63501278A (ja) | 水性相中に分散した脂質小球体を容易にそして高い安定性およびカプセル化度をもつように形成する方法 | |
| CN101903397A (zh) | 角蛋白衍生物及其生产方法 | |
| JPS63275506A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP3222845B2 (ja) | セラミド型化合物とその製造方法並びにその用途 | |
| JP2001114702A (ja) | 皮膚及び/又はケラチン繊維への、化粧的及び/又は薬学的活性剤の浸透を制限する方法 | |
| DE69500695T2 (de) | Eine mindestens ein Ceramid 6 enthaltende kosmetische oder dermatologische Zubereitung | |
| JP3115282B2 (ja) | スフィンゴイド塩基から誘導された脂質化合物とその調製方法並びに化粧品及び皮膚製薬品におけるその用途 | |
| DE4238779A1 (de) | Lyotrophe Mesophasen und ihre Anwendung in der Pharmazie, der Kosmetik und der Dermatologie | |
| Wallach et al. | Some Large-Scale, Nonmedical Applications of Nonphospholipid Liposomes | |
| NL8102794A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een dispersie van kleine bolvormige deeltjes. |