FR2492829A1 - Agents de surface non-ioniques derives du glucose, procede pour les preparer et compositions les contenant - Google Patents

Abstract

AGENTS DE SURFACE NON-IONIQUES DERIVES DU GLUCOSE, PROCEDE POUR LES PREPARER ET COMPOSITIONS LES CONTENANT. AGENTS DE SURFACE NON-IONIQUES DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU A0 OU 1; R DESIGNE UN RADICAL ALIPHATIQUE OU ALICYCLIQUE EN C-C; L'UN DE Z DESIGNE UN HYDROGENE ET L'AUTRE LE RADICAL (CF DESSIN DANS BOPI) OU R DESIGNE METHYLE OU ETHYLE. CES PRODUITS SONT PREPARES PAR REACTION D'UN EPOXYDE SUR UN ALCOOL, UN ALCANEDIOL 1,2 OU UN ALCOYLPHENOL, SUIVIE D'HYDROLYSE. CES COMPOSES CONVIENNENT POUR ETRE UTILISES DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU PHARMACEUTIQUES ET EN PARTICULIER DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES POUR LE TRAITEMENT DES CHEVEUX OU DE LA PEAU.

Description

Agents de surface non-ioniques dérivés du glucose, procédé

pour les préparer et compositions les contenant.

La présente invention a pour objet de nouveaux agents de surfaces nonioniques dérivés du glucose, solubles ou disper-

sibles dans l'eau, leur procédé de préparation et leur utili-

sation dans des compositions cosmétiques et pharmaceutiques.

On a déjà décrit la préparation de tensio-actifs dérivés de sucres, en particulier des esters de sucrose ou encore

des éthers de polyglycosides.

Cependant, ces composés sont très difficiles à préparer

par suite de l'absence de contact entre, d'une part, le glu-

cose ou un autre sucre hydrosoluble, et d'autre part, les acides ou les alcools gras hydrophobes. Pour surmonter ces difficultés, on a proposé d'utiliser des solvants, mais dans de nombreux cas ces solvants sont toxiques, instables ou

difficiles à éliminer.

En outre, étant donné que les sucres comportent plusieurs

groupements hydroxyle, les réactions d'estérification, d'éthé-

rification ou d'acétalisation sont des réactions au hasard et par conséquent difficiles à maîtriser convenablement. Un autre inconvénient important de ces produits est l'instabilité chimique en solution basique ou acide du groupement reliant la

chaîne grasse à la partie hydrophile.

La demanderesse a découvert une nouvelle classe de ten-

sio-actifs dérivés du glucose qui ne présentent pas les incon-

vénients ci-dessus indiqués.

Les produits de l'invention peuvent être représentés par la formule générale (I)

R- H CH2 -CH -CH- O H (I)

O CH - CH -O I1 Z) Z2

-1 Z2 -Y

__a dans laquelle: a désigne zéro ou l R désigne un radical aliphatique linéaire ou ramifié saturé ou insaturé ou un radical alicyclique comportant 8 à 30 atomes de carbone, et de préférence un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié ayant de 8 à 18 atomes de carbone, un radical alkyl phényle dont la partie alkyle comporte 8 à 12 atomes de carbone, ou un radical dérivé d'un stérol ayant jusqu'à 30 atomes de carbone, (x + y) désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 10, représentant une valeur statistique moyenne,

Z1 et Z2 désignent dans chaque motif, l'un un atome d'hydro-

gène, l'autre le radical: l H O (v) H H

o R1 désigne méthyle ou éthyle.

Lorsque a désigne 1, R désigne un radical aliphatique ayant de 8 à 18 atomes de carbone et de préférence un radical

alkyle linéaire ayant de 8 à 18 atomes de carbone.

Ce radical (V) sera désigné dans les exemples ci-après, sous la forme simplifiée R1-A o A désigne le groupement:

-O

H

OH OH

Ces produits de formule (I) sont obtenus par téloméri-

sation, dans une première étape, d'un époxyde de formule (II) CH R -0 1 0 (I l) avec comme télogène à hydrogène actif un ou plusieurs alcools, alcanediols-l,2 ou alcoyl phénols de formule (III) R

OH (III)

R et a ayant la même signification que ci-dessus.

Les produits intermédiaires obtenus à la première étape peuvent être représentés par la formule générale (IV) ci-après: R -. O

CH - CH - O

I i

Y1 Y2

Y

0 --CH - CH - 0-H

j l 2I

Y1 Y2

a dans laquelle R, a, x et y ont la même signification que pour (i),

Y1 et Y2 désignent dans chaque motif, l'un un atome d'hydro-

gène, l'autre le radical: R - Dans une seconde étape, les composés intermédiaires IV sont hydrolysés en solution acide et conduisent aux composés I

de l'invention.

Parmi les composés préférés de formule III, on peut citer les alcools suivants:

octanol, décanol, dodécanol, tétradécanol, hexadécanol, octa-

décanol, eicosanol, méthyl-2 dodécanol, méthyl-2 tridécanol, méthyl-2 tétradécanol, méthyl-2 pentadécanol, éthyl-2 hexanol, butyl-2 octanol, hexyl-2 décanol, octyl-2 dodécanol, l'alcool

oléique, les alcools de lanoline, le cholestérol ou le bêta-

(IV) sitostérol, l'alcool dodécyl benzy! iîe le Is -alcanss diols

Lels que les octane, décane, dodécanee, tétradecane, hexadû-

cane, octadécane et eicosane diols-l,2 ou les phénols tels que i'octylphL. nol, et le nonyl phénolo Les epoxy-5,6, alcoxy-3 isopropylidne=1!2 glucose de formule (II) sont obtenus selon des procédés connuso (Voir E. VISCHER et T. REiC-ISTLELi dans Helv. Chim. Acta 27, 1332-45

(1944))

Les réactions de télomérisation peuvent être réalisées en présence de 0,2 à 3% en poids d'un catalyseur acide de Lewis, tel que BF3 ou SnC14, ou de 0,2 à 15% d'un catalyseur basique tel que le sodium, le potassium, le mréthlate ou l'éthylate de sodium ou de potassium, les pourcentages étant exprimés par

rapport au poids total des réactifs.

En catalyse acide, les réactions de polyaddition sont réalisées à des températures comprises entre 20 C et 1200C et

de préférence entre 40 et 80 C.

En catalyse alcaline, la température est comprise entre

et 160 C.

Ces réactions de télomérisation, sont faites en présence ou en absence de solvants. Ces derniers introduits surtout pour des raisons de commodité dans les cas o les quantités de réactifs mises en oeuvre sont faibles, sont choisis parmi des solvants inertes et faciles à éliminer comme par exemple l'hexane ou l'heptane en catalyse acide, la méthyl éthyl

cétone ou la méthyl isobutyl cétone, en catalyse basique.

Au cours dAes réactions de télomérisation constituant la

première étape du procédé de préparation, il se forme un mé-

lange de composés répondant tous à la formule (IV) mais pour lesquels le nombre de molécules d'époxyde de formule (II) fixes peut être supérieur ou inférieur à la valeur statistique moyenne correspondant au nombre de molécules d'époxyde mises en oeuvre par molécule de composé de formule (I!I), En outre, il y a formation de deux isomères selon le sens

d'ouverture du cycle oxirane, qui peut s'ouvrir de deux ma-

nières différentes.

Les différents isomères sont représentés par la formule

générale IV, dans laquelle, pour chaque motif, l'un des groupe-

ments Y ou Y2 désigne le radical

R-0

XH Hy H o o O O C

CH 3 CH3

l'autre désignant un atome d'hydrogène.

La seconde étape de la préparation est une réaction d'hydrolyse des groupements isopropylidène des composés de formule IV, réalisée en présence d'une solution aqueuse

d'acide sulfurique, chlorhydrique ou acétique et éventuel-

lement d'un solvant hydro-soluble tel que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol ou le t-butanol, à une température de

à 1000C, avec formation des composés (1) de l'invention.

Compte tenu du procédé de préparation et du réactif époxyde II utilisé dans lequel tous les autres sites sont bloqués, les télomères de l'invention sont tous des composés comportant une seule chaîne hydrocarbonée et une ou deux chaînes hydrophiles, selon que le télogène III comporte un ou

23 deux groupements hydroxyle.

Les liaisons chimiques entre la chaîne hydrocarbonée et la chaîne hydrophile ou les chaînes hydrophiles, d'une part, et les liaisons entre les différents motifs de ces dernières,

d'autre part, sont toutes des liaisons éther-oxyde parfaite-

ment stables en solution acide ou basique.

Il en résulte que les composés de formule I sont stables en solution acide ou basique. Les chaînes hydrophiles sont des

chaînes polyéther linéaires comportant les Groupements pen-

dants:

?49OU 29

Ri-O0 OH t H0

mais pas de ramification.

Les composés de formule (1) se présentent sous forme de

liquide, de pâte ou de poudre.

Selon la nature du composé de départ (III) et de la valeur de x - y, ces composés de formule (I) sont dispersibles

ou solubles dans l'eau.

Ils peu-vent être utilisés dans différentes compositions cosmétiques, habituellement en présenue d'un véhicule approi prie et en particulier, dans des compositions cosmétiques pour le traitement d.es cheveux ou de la peau ou dans des composi=

Lions pharmaceutiques.

Le véhicule est avantageusement choisi pariii l'eau, une solution hydroalcoolique, l'alcool ayant de prfrene de 1! 6 atomes de carbone, une huile animale, vgae minérale ou synthétique, une émulsion huile dans l'eau ou eau dans l'huile, une suspension oldo-aqueuseo

Les composés de l'invention exercent dans ces composi-

tions le plus souvent le rile d'agents nettoyants, disper-

sants, émulsionnants, solubilisants, émollients0 Ils peuvent également jouer le rôl81e de véhiculeurs de produit actif ou

constituer le support d'une composition cosmétique ou phar-

maceutique.

Les compositions renferment de 0,05 à 100% et de préfé-

rence de 0,2 à 20% en poids d'au moins un composé de formule

(I) par rapport au poids total de la composition.

Les compositions cosmétiques et pharmaceutiques se pré-

sentent généralement sous la forme d'une solution aqueuse, de solution hydro-alcoolique, d'émulsion, de poudre, de cire, de

micro-émulsion, de gel, d'huile, de composition oléo-alcooli-

que, ou d'aérosol ou de dispersion aqueuse ou oléo-aqueuse de lipides. Parmi les compositions cosmétiques il faut citer plus particulièrement les compositions pour le traitement et pour

le soin de la peau.

Parmi les compositions de traitement des cheveux, on peut citer les shampooings, les solutions ou les lotions à rincer, les lotions de mises en plis, les compositions tinctoriales; parmi les compositions pour le traitement et les soins de la peau, on peut citer les émulsions ou laits et crèmes pour le

traitement du corps et/ou du visage, les produits de protec-

tion solaire, les dispersions aqueuses ou oléo-aqueuses de

lipides pouvant véhiculer des substances actives.

Ces compositions renferment dans un véhicule ou support approprié un composé de formule (I), éventuellement associé à un ou plusieurs composés choisis dans le groupe formé par les agents de surface non ioniques, anioniques, cationiques, amphotéres, ou zwitterioniques; les huiles ou cires animales, minérales, végétales ou synthétiques; les résines anioniques,

cationiques, non ioniques ou amphotères habituellement utili-

sées en cosmétique; les épaississants, les opacifiants, les conservateurs, les parfums, les colorants, les sels minéraux, les lipides naturels ou de synthèse; les solvants alcooliques ayant de l à 6 atomes de carbone, les agents de modification du pH, les susbstances naturelles, les filtres solaires, les substances actives pouvant avoir une action sur le traitement,

le soin ou la protection de la peau ou des cheveux.

Les composés selon l'invention peuvent également consti-

tuer en milieu aqueux, les parois de sphérules lipidiques utilisables pour véhiculer les produits actifs, notamment

cosmétiques et pharmaceutiques.

Outre la substance à véhiculer, ils peuvent dans ce cas être associés à des composés pouvant modifier la perméabilité de la capsule lipidique qu'ils forment autour de la substance active. Parmi ces composés modifiant la perméabilité de la capsule lipidique, on peut citer plus particulièrement les

stérols, comme le cholestérol ou le sitostérol, et les compo-

sés lipidiques ioniques comme le dicétyl phosphate de sodium

ou le chlorure ou bromure de diméthyl distéaryl ammonium.

Parmi les produits actifs pouvant être véhiculés dans les membranes lipidiques, on peut citer des humectants, des agents de brunissage artificiel de la peau, des filtres solaires, des antitranspirants, des déodorants, des astringents, des eaux parfumées, des produits rafraîchissants, des toniques, des

cicatrisants, des kératolytiques, des dépilatoires, des ex-

traits de tissu animal ou végétal, des colorants hydroso-

lubles, des agents antipelliculaires, des agents antisébor-

rhéiques, des réducteurs.

Parmi les produits actifs pharmaceutiques on peut citer: les vitamines, les hormones, les enzymes, les vaccins, les

produits anti-inflammatoires, les antibiotiques, les bacté-

ricides, les corticoides.

Le procédé d'obtention des sphérules lipidiques est décrit dans la demande de brevet français n 2.315.991 de la demanderesse, ainsi que dans le brevet britannique n 1.539.625, le brevet canadien n 1.063.908, le brevet belge

n 843.300 et le brevet américain n 4.217.344..

L'invention a également pour objet un procédé de traite-

ment cosmétique des cheveux ou de la peau caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux ou la peau une quantité

appropriée d'une composition ci-dessus décrite.

L'invention sera mieux illustrée à l'aide des exemples de

préparation et d'application qui servent à illustrer l'inven-

tion sans la limiter.

L'isopropylidène -1,2 anhydro -5,6 d.glucose -3 méthyl éther (composé (IIa) et l'isopropylidene -1,2 anhydro-5,6 d.glucose-3 éthyl éther (composé (IIb) sont préparés selon la

méthode décrite par E. VISCHER et T. REICHSTEIN, dans Helv.

Chim. Acta 27, 1332-45 (1944).

Le composé (IIa) se présente sous forme d'une huile incolore ayant un point d'ébullition de 80-85 C, sous une pression réduite de 6,65 pascal, un indice d'époxyde de 4,70 meq/g. Le composé (IIb) se présente sous forme d'une huile

incolore, ayant un point d'ébullition de 87 C sous une pres-

sion réduite de 1,33 pascal.

Ces deux composés sont caractérisés par chromatographie en phase vapeur, par leur spectre infra-rouge et par leur

spectre de résonance magnétique nucléaire (RMN).

EXEMPLE 1

Préparation du mélange de composés de formule I dans laquelle:

R désigne le radical C12 H25; a désigne zéro.

L'un de Z1 ou de Z2 désigne le groupement CH3-A.

x désigne la valeur statistique moyenne de 4.

A 1 g (0,0055 mole) de dodécanol-1 dissous dans 4 ml d'heptane, on ajoute à 50 C, 0,04 ml d'éthérate de BF3, puis en 30 minutes, 4,80 g (0,022 mole) de composé (IIa) dilué avec

2 ml d'heptane.

Le milieu réactionnel est ensuite maintenu à 50 C pendant 4 heures, puis lavé avec 2 fois 10 ml de solution saturée de

bicarbonate de sodium et ensuite avec 5 ml d'eau.

L'heptane est éliminé par chauffage sous pression ré-

duite. Le résidu est repris dans 12 ml d'isopropanol avec 6 ml d'acide chlorhydrique N. On le chauffe à reflux pendant heures 30. On ajoute progressivement 8 ml d'eau. On concentre sous pression réduite et on neutralise

l'acide restant avec 2,6 ml de NaOH N jusqu'à pH 7.

La solution est ensuite déminéralisée, par agitation avec une résine échangeuse d'ions et ajustée à une teneur de 20% de

matières actives.

Le point de trouble d'une solution à 0,5% dans l'eau

contenant 10% de NaCl est supérieure à 100 C; dans une solu-

tion contenant 25% de NaCl, le point de trouble est de 66 C.

EXEMPLE 2

Préparation d'un mélange de composés de formule I dans laquelle: R désigne le radical C16H33; a désigne zéro; l'un de Z1 ou de Z2 désigne le groupement CH3-A;

x désigne une valeur statistique moyenne de 1,5.

A 4,84 g (0,02 mole) d'hexadécanol-1 dissous dans 10 ml d'heptane, on ajoute 0,06 ml d'éthérate de BF3 puis à 60 C, en minutes 6,48 g (0,03 mole) de composé (IIa) dissous dans 30 ml d'heptane. Le milieu réactionnel est chauffé pendant 4

heures à 65 C.

Le solvant est évaporé sous pression réduite et le résidu

est repris avec 20 ml d'isopropanol et 5 ml d'acide chlorhy-

drique N pendant 4 heures, à la température de reflux. On

ajoute progressivement, au cours du chauffage, 10 ml d'eau.

On neutralise avec NaOH N et on évapore à sec. Le résidu est repris dans 50 ml d'isopropanol chaud. Apres filtration du

chlorure de sodium, on évapore à nouveau à sec.

On obtient ainsi un solide jaune, dispersible à chaud

dans l'eau.

Point de fusion: 65 C

EXEMPLE 3

Préparation d'un mélange de composés de formule I dans laquelle: R désigne le radical C16H33; a désigne zéro; l'un de Z1 ou de Z2 désigne le groupement CH3-A;

x désigne une valeur statistique moyenne de 4.

A 2,42 g d'hexadécanol-1 (0,01 mole) dissous dans 15 g d'heptane, on ajoute 0,06 ml d'éthârate de BF3, puis à 50 C,

en 30 minutes, 8,64 g (0,04 mole) d'époxyde (IIa).

Le chauffage est maintenu pendant 3 heures puis le sol-

vant est éliminé sous pression réduite.

Le résidu est repris à reflux dans 20 ml d'isopropanol et

20 ml d'HCl N/2 pendant 8 heures.

Pendant le chauffage, on ajoute progressivement 100 ml d'eau. On neutralise par addition de 10 ml de NaOH N et on déminéralise par agitation en présence d'une résine mixte

échangeuse d'ions.

Après évaporation à sec, on obtient un solide blanc,

hygroscopique, soluble dans l'eau.

EXEMPLE 4

Préparation d'un mélange de composés de formule I dans laquelle: R désigne le reste hydrocarboné du cholestérol; a désigne zéro; l'un de Z1 ou Z2 désigne le groupement CH3-A-;

x désigne une valeur statistique moyenne de 2.

il 3,86 g (0,01 mole) de cholestérol recristallisé, sont

dissous dans 15 ml d'heptane à 60 C.

Après addition de 0,035 ml d'éthérate de BF3, on ajoute

4,32 g (0,02 mole) d'époxyde (II a) dilués avec 20 ml d'hep-

tane. Apres 3 heures de chauffage à 60 C, la réaction est

complète; le solvant est éliminé sous pression réduite.

Le résidu est hydrolysé par chauffage dans 5 ml d'iso-

propanol et 5 ml d'acide chlorhydrique normal à 80 C.

e Apres neutralisation, séparation du chlorure de sodium, et évaporation à sec, on obtient une poudre blanche donnant un

gel dans l'eau.

Point de fusion: 98 C Point de trouble dans l'eau contenant 10% de NaCl: 62 C

EXEMPLE 5

Préparation d'un mélange de composés de formule I dans laquelle: R désigne le reste hydrocarboné du cholestérol; a

désigne zéro.

L'un de Z1 ou de Z2 désigne le groupement CH3-A;

x désigne une valeur statistique moyenne de 4.

3,86 g de cholestérol (0,01 mole) sont dissous dans 20 g d'heptane à 60 C. Apres addition de 0,07 ml d'éthérate de BF3, on ajoute en 30 minutes, 8, 64 g (0,04 mole) de composé (IIa),

et on chauffe pendant 3 heures.

Apres évaporation jusqu'à siccité, on obtient une poudre blanche. Cette poudre est solubilisée dans 100 ml d'acide acétique en présence de 20 ml d'acide sulfurique N.

Le mélange est chauffé à 80 C pendant 30 minutes.

On neutralise l'acide sulfurique avec 47,5 ml de solution de baryte 0,42 N.

Le sel de baryum est séparé par centrifugation.

L'acide acétique est ensuite distillé après addition de

600 ml de toluene.

On obtient après séchage, une poudre blanche, soluble

dans l'eau.

Point de trouble dans l'eau contenant 10% de NaCl: 82 C.

EXEMPLE 6

Préparation d'un mélange de composés de formule I dans laquelle:

R désigne le radical C10H21; a désigne 1.

L'un de Z1 ou Z2 désigne le groupe CH3-A;

(x + y) désigne la valeur statistique moyenne de 3.

A 2 g (0,01 mole) de dodécane diol-1,2 fondu, on ajoute 0,14 g de méthylate de sodium en solution dans le méthanol (0,79 meq) puis sous atmosphère d'azote à 1500C, 6,48 g (0,03 mole) de composé (IIa) dilués avec 28 g d'heptane. Le solvant

est distillé au fur et à mesure sous vide partiel.

La durée de l'addition est de 30 minutes et le chauffage

est maintenu encore 30 minutes à 150 C.

La masse réactionnelle est chauffée à reflux dans un

mélange de 5 ml d'isopropanol et de 2,5 ml d'acide chlorhy-

drique N.

Pendant les 4 heures de chauffage, on ajoute progres-

sivement 30 ml d'eau. On neutralise avec 2,5 ml de NaOH N et on décolore la solution par agitation avec 1 g de charbon décolorant. Après filtration et déminéralisation, on évapore à sec et obtient ainsi un produit solide brun clair, soluble

dans l'eau.

Le point de trouble d'une solution aqueuse à 0,5% est

supérieur à 100 C.

EXEMPLE 7

Préparation d'un mélange de composés de formule I dans laquelle:

R désigne le radical C12 H25; a désigne zéro.

L'un de Z1 ou Z2 désigne le groupe C2H5-A;

x désigne une valeur statistique moyenne de 4.

* A 1,4g (0,0075 mole) de dodécanol-1 dissous dans 6 ml d'heptane, on ajoute 0,06 ml d'éthérate de BF3 puis à 60 C,

6,9 g (0,03 mole) de composé (IIb) dilués avec 40 ml d'hep-

tane. On chauffe encore pendant 5 heures à 60 C. La réaction

est alors complète.

On élimine le solvant sous pression réduite.

On reprend le résidu avec 20 ml d'isopropanol et 5 ml d'HCl N, et on chauffe à reflux pendant 4 heures en ajoutant

progressivement 10 ml d'eau.

On neutralise avec NaOH N, on sépare le chlorure de sodium et on évapore à sec.

On obtient ainsi un solide soluble dans l'eau.

Le point de trouble d'une solution à 0,5% est de 58 C.

EXEMPLE 8

Préparation d'un mélange de composés de formule I dans laquelle: R désigne le radical nonyl phényle,

a désigne zéro.

L'un de Z1 ou de Z2 désigne le groupement CH3-A

x désigne la valeur statistique moyenne de 6.

A 6,6 g (0,03 mole) de nonyl phénol, on ajoute à 60 C, 0,35 ml d'éthérate de BF3 puis en 1 heure, 38,8 g (0,18 mole)

de composé II (a) dilués dans 185 g d'heptane.

Après évaporation du solvant le résidu solide est repris dans 210 ml d'isopropanol en présence de 60 ml d'HCl N et le

mélange est chauffé à 70 C pendant 8 heures.

On neutralise par addition de 60 ml de NaOH N. On distille ensuite l'isopropanol et l'eau et on reprend

à nouveau le résidu avec de l'isopropanol.

On sépare le chlorure de sodium par filtration puis on évapore à sec. On obtient ainsi une poudre jaune, soluble dans l'eau. Le point de trouble d'une solution aqueuse à 0,5% est

supérieur à 100 C.

EXEMPLES D'APPLICATION

EXEMPLE A1

Lait pour le corps Mélange de composés de l'exemple 7 4 g Cholestérol 3,6 g Dicétylphosphate 0,4 g

Sel de sodium de l'acide pyrroli-

done carboxylique 2 g Eau q.s.p. 100 g

EXEMPLE A2

Crème pour les mains Mélange de composés de l'exemple 2 4 g bêta sitostérol 3,6 g Dicétyl phosphate 0,4 g Glycérol 0,3 M q.s.p. 100 g

EXEMPLE A3

Crème de jour Mélange de composés de l'exemple 4 4 g Cholestérol 4 g Eau q.s.p. 100 g

EXEMPLE A4

Lait pour le corps Mélange de composés de l'exemple 7 10 g Huile de vaseline 40 g Eau q.s.p. 100 g On introduit le mélange de composés obtenus selon l'exemple 7 dans l'huile de vaseline. On-ajoute ensuite 50 g d'eau et on agite aux ultrasons. On obtient une émulsion huile

dans l'eau ayant l'aspect d'un lait.

Claims (23)

REVENDICATIONS

1. Composés tensio-actifs non-ioniques de formule _

R--CH CH O-CH -CH - 0 H (1)

Z1 Z 2

O - ^C - CH - H LZ1 Z2

_ Z1 Z2 _ _

dans laquelle: a désigne zéro ou 1, R désigne un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ou un radical alicyclique comportant 8 à 30 atomes de carbone, (x + y) désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 10, représentant une valeur statistique moyenne, Z1 et Z2 désignent dans chaque motif, l'un un atome d'hydrogène l'autre le radical:

R1-O,/ \

R12O

H A

H OH

o R1 désigne méthyle ou éthyle.

2. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que a désigne zéro et R désigne un radical alkyle ou

alcényle linéaire ou ramifié ayant de 8 à 18 atomes de car-

bone, un radical alkylphényle dont la partie alkyle comporte 8 à 12 atomes de carbone ou un radical dérivé d'un stérol ayant

jusqu'à 30 atomes de carbone. -

3. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que a désigne 1 et R désigne un radical alkyle linéaire ayant de 8 à 18 atomes de carbone et x désigne un nombre

entier ou décimal de 1 à 10.

4. Composés selon les revendications 1 et 2, caractérisés

par le fait que a désigne zéro, R désigne un radical choisi

dans le groupe formé par octyle, décyle, dodécyle, tétra-

décyle, hexadécyle, octadécyle, eicosyle, méthyl-2 dodécyle,

méthyl-2 tridécyle, méthyl-2 tétradécyle, méthyl-2 penta-

décyle, éthyl-2 hexyle, butyl-2 octyle, hexyl-2 décyle, octyl-2 dodécyle, oleyle, un reste de cholestérol, un reste de bêta-sitostérol, un reste d'alcools de lanoline, un reste de

dodécyl benzyle, d'octyl phényle ou de nonyl phényle.

5. Composés selon les revendications 1 et 3, caractérisés

par le fait que a désigne 1 et R désigne un radical choisi

dans le groupe formé par octyle, décyle, dodécyle, tétra-

décyle, hexadécyle, octadécyle et eicosyle.

6. Composés intermédiaires de formule R CH CH2 0 CH CH-o H (IV) c v O CH CH o H I i 1 Y y2 a dans laquelle R, a x et y ont la même signification que dans la revendication 1, dans la formule (I), Y1 et Y2 désignant dans chaque motif, l'un un atome d'hydrogène, l'autre le radical: 0 0

C

CH3 CH3

R1 désigne méthyle ou éthyle.

7. Procédé de préparation des composés de formule (I), selon la revendication 1, caractérisé par le fait que (a) dans une première étape on prépare des composés intermédiaires de formule (IV), selon la revendication 6, par télomerisation

d'un époxyde de- formule.

CH 2 O l CH

RI - O A (II)

R1 - OHH H

HH H (l o

CH3 CH3

o R1 désigne methyle ou éthyle, avec un composé de formule:

R H - CH OH (III)

_OH _a

o R et a ont Ies significations indiquées dans la revendi-

cation 1, (b) dans une deuxième étape, les composés inter-

médiaires de formule (IV) sont hydrolysés, en solution acide.

8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le

fait que la réaction de télomérisation est réalisée en pré-

sence d'un catalyseur acide de Lewis et de préférence en présence de BF3 ou de SnCl4, a une température d'environ 20 à

environ 120 et de préference d'environ 40 à environ 80 C.

9. Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le

fait que la réaction de télomérisation est réalisée en pre-

sence d'un catalyseur basique et de préférence en présence de sodium, de potassium, de méthylate ou d'éthylate de sodium ou de potassium, à une température d'environ 120 à environ C.

10. Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le fait que la télomérisation est réalisée en présence d'un catalyseur acide de Lewis et d'un solvant inerte tel que l'hexane ou l'heptane ou en présence d'un catalyseur basique et d'un solvant tel que la méthyl éthyl cétone ou la méthyl

isobutyl cétone.

11. Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le fait que l'hydrolyse des composés intermédiaires de formule (IV) est réalisée en présence d'une solution aqueuse d'acide tel que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique ou l'acide acétique, à une température d'environ 20 à environ 100 C, éventuellement en présence d'un alcool ayant de 1 à 4 atomes

de carbone.

12. Composés de formule (I), selon la revendication 1,

obtenus par le procédé selon l'une quelconque des revendica-

tions 6 à 10.

13. Composition cosmétique ou pharmaceutique, caracté-

risée par le fait qu'elle contient au moins un composé selon

la revendication 1, en présence d'un véhicule approprié.

14. Composition cosmétique pour le traitement des cheveux ou de la peau, caractérisée par le fait qu'elle renferme dans un véhicule approprié de 0, 05 à 100% et de préférence de 0,2% à 20% d'au moins un composé de formule (I) du poids total de

la composition.

15. Composition selon les revendications 13 et 14, ca-

ractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une solution aqueuse, d'une solution hydro-alcoolique, d'émulsion, de poudre, de cire, de micro-émulsion, de gel, d'huile, de composition oleo-alcoolique, d'aérosol, de dispersion aqueuse

ou oléo-aqueuse pouvant véhiculer des substances actives.

16. Composition cosmétique selon l'une quelconque des

revendications 13 à 15, caractérisée par le fait qu'elle

contient également au moins un autre constituant choisi parmi les agents de surface non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotéres, les huiles ou cires animales, minérales, végétales ou synthétiques, les résines anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères habituellement utilisées en cosmétique, les épaississants, les opacifiants, les conservateurs, les

parfums, les colorants, les sels minéraux, les lipides natu-

rels ou de synthèse, les solvants, les agents de modification du pH, les substances naturelles, les filtres solaires, les substances actives pouvant avoir une action sur le traitement,

le soin ou la protection de la peau ou des cheveux.

17. Composition cosmétique selon l'une quelconque des

revendications 14 à 16, caractérisée par le fait qu'elle est

destinée aux soins des cheveux et se présente sous la forme d'un shampooing, d'une lotion à rincer, d'une solution de mise en plis, d'une composition tinctoriale ou qu'elle est destinée au traitement du corps et/ou du visage et se présente sous la forme d'une émulsion, de lait-ou de crème de soins ou de beauté, d'un produit de protection solaire, de dispersion aqueuse ou oléo-aqueuse de lipides pouvant véhiculer des

substances actives.

18. Composition cosmétique selon l'une quelconque des

revendications 14 à 17, caractérisée par le fait qu'elle

contient en milieu aqueux, au moins un produit de formule (I)

selon les revendications 1 à 4, qui constitue les parois de

sphérules lipidiques véhiculant des produits actifs destinés

aux soins ou au traitement de la peau ou des cheveux.

19. Composition selon la revendication 18, caractérisée

par le fait que le produit actif est choisi parmi les humec-

tants, les agents de brunissage artificiel de la peau, les filtres solaires, les anti-transpirants, les déodorants, les astringents, les eaux parfumées, les produits rafraîchissants, toniques, cicatrisants, kératolytiques et dépilatoires, les

extraits de tissu animal ou végétal, les colorants hydroso-

lubles, les agents antipelliculaires, les agents antisébor-

rhéiques, les réducteurs.

20. Composition pharmaceutique selon la revendication 13, contenant en milieu aqueux au moins un produit de formule (I) constituant les parois de sphérules lipidiques véhiculant des produits actifs pharmaceutiques, caractérisée par le fait que le produit actif est choisi dans le groupe formé par les

vitamines, les hormones, les enzymes, les vaccins, les pro-

duits anti-inflammatoires, les antibiotiques et les bacté-

ricides.

21. Composition pharmaceutique selon la revendication 20,

caractérisée par le fait qu'elle renferme également des com-

posés pouvant modifier la perméabilité de la capsule lipi-

dique.

22. Composition selon la revendication 21, caractérisée par le fait que les composés pouvant modifier la perméabilité de la capsule lipidique sont choisis parmi les stérols et les

composés lipidiques ioniques.

23. Procédé de traitement cosmétique des cheveux ou de la

peau, caractérisé par le fait que l'on applique sur les che-

veux ou sur la peau une composition cosmétique selon l'une

quelconque des revendications 13 à 19.