JPS5880359A - 着色性のある耐摩耗性塗料 - Google Patents
着色性のある耐摩耗性塗料Info
- Publication number
- JPS5880359A JPS5880359A JP57078066A JP7806682A JPS5880359A JP S5880359 A JPS5880359 A JP S5880359A JP 57078066 A JP57078066 A JP 57078066A JP 7806682 A JP7806682 A JP 7806682A JP S5880359 A JPS5880359 A JP S5880359A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- group
- composition
- weight
- silanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は固体基体を被覆するために主として使用される
シ田キサン組成物に関するものである。
シ田キサン組成物に関するものである。
特に、該組成物は透明な固体基体を被覆するために使用
することができ、このような基体を耐摩耗性にしかつ色
付けおよび／または染色することができる０本発明組成
物は、また、固体基体上で硬化した場合にこの被覆基体
に美的に優れた均一な凝固の無い表面をもたらす。
することができ、このような基体を耐摩耗性にしかつ色
付けおよび／または染色することができる０本発明組成
物は、また、固体基体上で硬化した場合にこの被覆基体
に美的に優れた均一な凝固の無い表面をもたらす。
多数の固体基体、特に無色透明なプラスチック材料はガ
ラスに代わるものとしているいろと応用されている。こ
の代替の理由は、軽量、取扱適性および製品加工のし易
さのようなプラスチック特有の性質にある。
ラスに代わるものとしているいろと応用されている。こ
の代替の理由は、軽量、取扱適性および製品加工のし易
さのようなプラスチック特有の性質にある。
しかしプラスチック材料にも欠陥はあり、大部分のプラ
スチックは軟かく極めて簡単に傷つく。
スチックは軟かく極めて簡単に傷つく。
ある用途に於いてはシラスチックの使用を可能にするた
めにプラスチックを有機またはシリコーン塗料で被覆す
ることが普通である。これ尋塗料は外見上の理由のため
透明で着色されてない塗料である。このような有機塗料
の１例は熱硬化性ポリウレタン樹脂である。このような
ポリウレタン塗料の耐摩耗性はシルキサンをペースにし
た塗料はど良好ではないがポリウレタン塗料はより安価
であるのでポリウレタン樹脂はプラスチック材料を耐摩
耗性にするための塗布用に受は入れられているようであ
る。非常に硬い耐摩耗性被堕をプラスチック製品に付与
するために、新しいシロキブンをペースにした硬化性樹
脂系が開発された・このような樹脂系の１例は米国特許
第５，９８６．９９７号（１９７６年１０月１９日発行
）中に見い出すことができる。これ等シルキサン樹脂は
今日、プラスチックレンズおよびシート市場における第
−位の塗料であると思われる。しかしこれ等鼓料は一つ
の大きな欠一点を有している。これ等は着色能力を有し
ていない。
めにプラスチックを有機またはシリコーン塗料で被覆す
ることが普通である。これ尋塗料は外見上の理由のため
透明で着色されてない塗料である。このような有機塗料
の１例は熱硬化性ポリウレタン樹脂である。このような
ポリウレタン塗料の耐摩耗性はシルキサンをペースにし
た塗料はど良好ではないがポリウレタン塗料はより安価
であるのでポリウレタン樹脂はプラスチック材料を耐摩
耗性にするための塗布用に受は入れられているようであ
る。非常に硬い耐摩耗性被堕をプラスチック製品に付与
するために、新しいシロキブンをペースにした硬化性樹
脂系が開発された・このような樹脂系の１例は米国特許
第５，９８６．９９７号（１９７６年１０月１９日発行
）中に見い出すことができる。これ等シルキサン樹脂は
今日、プラスチックレンズおよびシート市場における第
−位の塗料であると思われる。しかしこれ等鼓料は一つ
の大きな欠一点を有している。これ等は着色能力を有し
ていない。
多くの場合、耐摩耗性ｍ料が色付けまたは染色され得る
ならばプラスチック材料の一面の用途にとって望ましい
ことである０例えばこのような用途としてはプラスチッ
クのサングラスレンズまたはバスや飛行機の窓が挙けら
れる。
ならばプラスチック材料の一面の用途にとって望ましい
ことである０例えばこのような用途としてはプラスチッ
クのサングラスレンズまたはバスや飛行機の窓が挙けら
れる。
このように、第−位の樹脂に着色能力をもたせる方法が
見いだされるならばまたは該塗料に着色し易い能力をも
たせる新しい樹脂系が見いだされるならばそして同時に
シロキサンをペースにした塗料の優れた耐摩耗性を残し
たままでおくことができるならば極めて望ましいことで
あろう。
見いだされるならばまたは該塗料に着色し易い能力をも
たせる新しい樹脂系が見いだされるならばそして同時に
シロキサンをペースにした塗料の優れた耐摩耗性を残し
たままでおくことができるならば極めて望ましいことで
あろう。
望ましい１１３９粍性と着色性とをもたらすための従来
技術においてはシロｄＰｔンをベースにシタ少なくと４
３種の樹脂系が出現している。１９８０年１０月２２日
に公告されたイトウ光機（工１０ｏｐｔｔａａｘ工ｎ１
ｕｓｔｒｉａｌ Ｏｏ、、） （日本）の英国特許出願
第２，０４４，７８７ム号には、エポキシ官能基を含有
するケイ素化合物の少なくとも１種の加水分解物、ぼり
カルボン酸または無水物、および硬化剤を有する塗料組
成物が開示されている。これ等材料はいくつかの劣った
性質を示すがそれｋついては実施例中ではっ自すさせる
。
技術においてはシロｄＰｔンをベースにシタ少なくと４
３種の樹脂系が出現している。１９８０年１０月２２日
に公告されたイトウ光機（工１０ｏｐｔｔａａｘ工ｎ１
ｕｓｔｒｉａｌ Ｏｏ、、） （日本）の英国特許出願
第２，０４４，７８７ム号には、エポキシ官能基を含有
するケイ素化合物の少なくとも１種の加水分解物、ぼり
カルボン酸または無水物、および硬化剤を有する塗料組
成物が開示されている。これ等材料はいくつかの劣った
性質を示すがそれｋついては実施例中ではっ自すさせる
。
第２の塗料系は１９８０年７月８日に発行され東し株式
会社（日本、東京）忙験渡された米国特許第４，２１１
，８２３号中に開示されている。この系は分子中に１個
のエポキシ基を含有しているシラン化合物の加水分解物
、微細なシリカ粒子およびアルミニウムキレート化合物
から成る。この材料は保存性が悪く、珈造後数日間で塗
料がゲル化する。第３の塗料系は１９７８年２万１４日
に発行された米国特許第４．０７３，９６７号中に反応
性シランおよび金属エステルの組合わせとして開示され
ている。この材料は着色可能ではあるが、Ｉｔ摩耗性お
よび取扱適性において終局的なものを与えない。
会社（日本、東京）忙験渡された米国特許第４，２１１
，８２３号中に開示されている。この系は分子中に１個
のエポキシ基を含有しているシラン化合物の加水分解物
、微細なシリカ粒子およびアルミニウムキレート化合物
から成る。この材料は保存性が悪く、珈造後数日間で塗
料がゲル化する。第３の塗料系は１９７８年２万１４日
に発行された米国特許第４．０７３，９６７号中に反応
性シランおよび金属エステルの組合わせとして開示され
ている。この材料は着色可能ではあるが、Ｉｔ摩耗性お
よび取扱適性において終局的なものを与えない。
本発明
これ等の劣った性質を克服するために％固体基体上で硬
化した場合着色可能で硬くそして耐摩耗性である被接を
もたらす新規な硬化性ＭＪＭ物が見い出された。
化した場合着色可能で硬くそして耐摩耗性である被接を
もたらす新規な硬化性ＭＪＭ物が見い出された。
このよりな組成物は
（Ａ）＋１１ ペース樹脂（Ａ）の全固形分に対して
５〜７５重量−のコロイド状シリカ、 （１１） ペース樹脂体）の全固形分に対して０〜５
０１量−の次式のシラノール類から成る群から選択され
たシラノールの部分縮合物、 （ａ） Ｒ８１（Ｏｌｌ）３ （但し、Ｒはメチルで
ある）、（ｂ） Ｒ’５Ｂｏａ）、 （但し、Ｒ′は
ビニル、７ヱニル、エチル、プロピル、５．３．３−ト
リフルオ四ゾロビル、ｒ−メタクリルキシゾロビル、ｒ
−メルヵゾトプロビルおよびｒ−クロロプロピルから成
る群から選択された基とメチルの混合物であって、該混
合物中のメチル基対他の基の比率は少なくとも１：１で
ある）、および （ｃｌ ｆ８１（０１１１）３ （但し、ｒはビニル
、フェニル、エチル、プロピル、３．３．３−）リアル
オ曹プロピル、Ｔ〜メタクリロキシゾロビル、Ｔ−メル
ヵゾトゾロビルおよびＴ−クロルプロピルおよびこれ岬
の混合物から成る群から選択され、かつ、シラノール（
ｃｌが選択された場合はベース樹脂体）中のｆｃｌの看
は偽）の全量量に対して１０重量−を越えることはでき
ない）、 （−）ベース樹脂体）の全固形分九対して１０〜５５重
量−の弐Ｒ”’８１（ＯＨ）３Ｆ）シ５．／−ルｆ＞部
分縮合物〔但し、Ｒ”は は水素原子または縦索原子１または２個のアルキル基で
ある）および から成る群から選択される〕、 の水性−アルコール性分散液から成るペース樹脂、 ＣＢ１ ペース樹脂（Ａ）用の橋がけ剤および（０）
硬化融媒 からなる。
５〜７５重量−のコロイド状シリカ、 （１１） ペース樹脂体）の全固形分に対して０〜５
０１量−の次式のシラノール類から成る群から選択され
たシラノールの部分縮合物、 （ａ） Ｒ８１（Ｏｌｌ）３ （但し、Ｒはメチルで
ある）、（ｂ） Ｒ’５Ｂｏａ）、 （但し、Ｒ′は
ビニル、７ヱニル、エチル、プロピル、５．３．３−ト
リフルオ四ゾロビル、ｒ−メタクリルキシゾロビル、ｒ
−メルヵゾトプロビルおよびｒ−クロロプロピルから成
る群から選択された基とメチルの混合物であって、該混
合物中のメチル基対他の基の比率は少なくとも１：１で
ある）、および （ｃｌ ｆ８１（０１１１）３ （但し、ｒはビニル
、フェニル、エチル、プロピル、３．３．３−）リアル
オ曹プロピル、Ｔ〜メタクリロキシゾロビル、Ｔ−メル
ヵゾトゾロビルおよびＴ−クロルプロピルおよびこれ岬
の混合物から成る群から選択され、かつ、シラノール（
ｃｌが選択された場合はベース樹脂体）中のｆｃｌの看
は偽）の全量量に対して１０重量−を越えることはでき
ない）、 （−）ベース樹脂体）の全固形分九対して１０〜５５重
量−の弐Ｒ”’８１（ＯＨ）３Ｆ）シ５．／−ルｆ＞部
分縮合物〔但し、Ｒ”は は水素原子または縦索原子１または２個のアルキル基で
ある）および から成る群から選択される〕、 の水性−アルコール性分散液から成るペース樹脂、 ＣＢ１ ペース樹脂（Ａ）用の橋がけ剤および（０）
硬化融媒 からなる。
本発明はまたこの発明結成物で固体基体を被覆する方法
から成り、該方法はこの発明結成物を固体基体と接触さ
せた後この硬化性塗料とこの基体を５０℃以上の温度に
加熱して基体上の発明組成物を硬化することからなる。
から成り、該方法はこの発明結成物を固体基体と接触さ
せた後この硬化性塗料とこの基体を５０℃以上の温度に
加熱して基体上の発明組成物を硬化することからなる。
本発明の第３ｆ′＋思想は本発明の組成物を塗布され硬
化された固体基体である。
化された固体基体である。
本発明の組成物のペース樹脂体）は３種の成分冨コロイ
ド状シリカ；式Ｒ８１（０１１）３、Ｒ’８１（ＯＨ）
、またはＲ”８１（ＯＨ）、を有するシラノールの部分
縮合物；および式Ｒ＃８１（ＯＨ）５のシラノールの部
分縮合物から成る。ペース樹脂の第１成分、コロイド状
シリカは本発明のためには°非晶質シリカの離散粒子の
安定分散物またはゾルを意味する。この用語からは１合
体分子または粒子が小さくて不安定であるようなポリ珪
酸の溶液は除外される。ケイ酸ナトリウム溶液を酸性に
することによってまたはケイ素エステルまたはノ１０ｒ
ン化物を常温で加水分解することによって得られるこの
ようｒ溶液は、もしその粘性を重合によるかまたは平均
粒度が直径１〜１５０ ｍＪとなるような凝集によるか
いずれかによって増大したならば本発明に、おいて使用
することができる０本発明のためには直径が５〜１００
ｍＪの範囲の粒子サイズを有する市販のコルイド状シ
リカ水性分散物が好ましい。これ等シリカ分散物は公知
の市販分散物であり、［ＬｕａｏｘＪおよび「Ｎａｌｏ
ｏａｇＪのような登録商標を付して販売されている。最
も安定なものを得るためには直径１０〜３０ｍ＃の粒子
径のコロイド状シリカを使用することが好ましい。この
成分は一般にペース樹脂（Ａ）の全固形分に対して５〜
７５重量％で使用される。
ド状シリカ；式Ｒ８１（０１１）３、Ｒ’８１（ＯＨ）
、またはＲ”８１（ＯＨ）、を有するシラノールの部分
縮合物；および式Ｒ＃８１（ＯＨ）５のシラノールの部
分縮合物から成る。ペース樹脂の第１成分、コロイド状
シリカは本発明のためには°非晶質シリカの離散粒子の
安定分散物またはゾルを意味する。この用語からは１合
体分子または粒子が小さくて不安定であるようなポリ珪
酸の溶液は除外される。ケイ酸ナトリウム溶液を酸性に
することによってまたはケイ素エステルまたはノ１０ｒ
ン化物を常温で加水分解することによって得られるこの
ようｒ溶液は、もしその粘性を重合によるかまたは平均
粒度が直径１〜１５０ ｍＪとなるような凝集によるか
いずれかによって増大したならば本発明に、おいて使用
することができる０本発明のためには直径が５〜１００
ｍＪの範囲の粒子サイズを有する市販のコルイド状シ
リカ水性分散物が好ましい。これ等シリカ分散物は公知
の市販分散物であり、［ＬｕａｏｘＪおよび「Ｎａｌｏ
ｏａｇＪのような登録商標を付して販売されている。最
も安定なものを得るためには直径１０〜３０ｍ＃の粒子
径のコロイド状シリカを使用することが好ましい。この
成分は一般にペース樹脂（Ａ）の全固形分に対して５〜
７５重量％で使用される。
ペース樹脂の第２成分はシラノールの部分縮合物である
。このシラノールは式Ｒ８１（ＯＨ）ａ （但し、Ｒ３
はメチル基である）を有しているものであるか、弐Ｒ’
８１（ＯＨ）、を有しているものであるか、または式ｆ
ｓｉ（ＯＨ）３を有するものである。シラノールが。式
Ｒ′５１（ＯＨ）３を有する場合、Ｒ′はメチル基と、
３．３．３−）リフルオｐプロピル、ビニル、フェニル
、エチル、プロピル、ｒ−メタクリＩ：＋中シゾｕピル
、ｒ−メルカゾトプロビルおよびＴ−り°四四プｐビル
のような特定の他の基から選択された基との混合物であ
り、かつ、販混合物中の他の基に対するメチル基の比率
は少なくとも１：１である。シラノールが式ｆ８１（Ｏ
Ｈ）、を有する場合、ｒは基：３Ｉ３．３−）リフルオ
ｏｆ四ビル、ビニル、フェニル、エチル、ソロぜル、ｒ
−メタクリロキシデａｔ？ル、ｒ−メルカデトデｐピル
およびｒ−り四ｐプロピルから選択され、かつ、このシ
ラノール（０）を選択した場合はペース樹脂（４）中の
（Ｑ）の量は体）の全重量に対して１０重量−を越える
ことはできない。シラノールＲ’８１（Ｏｌｌ）Ｈ中の
メチル以外のＷ基の量はζテノール中のＲ′基の５０−
を越えることはできない、それはこのような物質から製
造された塗膜は軟かくそして耐摩耗性が劣るためである
０本発明においてはメチル以外のｙ基を１５−以下で使
用することが好ましい。最も好ましくはそのような基を
５１ｇ以下で使用することである。この成分は一般にペ
ース樹脂（４）の全固形分に対して０〜５０重量％で使
用される。
。このシラノールは式Ｒ８１（ＯＨ）ａ （但し、Ｒ３
はメチル基である）を有しているものであるか、弐Ｒ’
８１（ＯＨ）、を有しているものであるか、または式ｆ
ｓｉ（ＯＨ）３を有するものである。シラノールが。式
Ｒ′５１（ＯＨ）３を有する場合、Ｒ′はメチル基と、
３．３．３−）リフルオｐプロピル、ビニル、フェニル
、エチル、プロピル、ｒ−メタクリＩ：＋中シゾｕピル
、ｒ−メルカゾトプロビルおよびＴ−り°四四プｐビル
のような特定の他の基から選択された基との混合物であ
り、かつ、販混合物中の他の基に対するメチル基の比率
は少なくとも１：１である。シラノールが式ｆ８１（Ｏ
Ｈ）、を有する場合、ｒは基：３Ｉ３．３−）リフルオ
ｏｆ四ビル、ビニル、フェニル、エチル、ソロぜル、ｒ
−メタクリロキシデａｔ？ル、ｒ−メルカデトデｐピル
およびｒ−り四ｐプロピルから選択され、かつ、このシ
ラノール（０）を選択した場合はペース樹脂（４）中の
（Ｑ）の量は体）の全重量に対して１０重量−を越える
ことはできない。シラノールＲ’８１（Ｏｌｌ）Ｈ中の
メチル以外のＷ基の量はζテノール中のＲ′基の５０−
を越えることはできない、それはこのような物質から製
造された塗膜は軟かくそして耐摩耗性が劣るためである
０本発明においてはメチル以外のｙ基を１５−以下で使
用することが好ましい。最も好ましくはそのような基を
５１ｇ以下で使用することである。この成分は一般にペ
ース樹脂（４）の全固形分に対して０〜５０重量％で使
用される。
ペース樹脂体）の第３成分は弐Ｒ＃８１（ＯＲ）ｓのシ
ラノールの部分縮合物であり、但しＲ＃′は−）式４”
０ＯＨ２（Ｒ”’ ） Ｏ−ＯＨ，を有する基および
（１））式ゝ０′ 択され、但しｆ“は炭素原子１〜４個のアルキレン基で
あり・ｌ“は水素原子または炭素原子１または２個のア
ルキル基である。これ等２ｍの基の共通のｌＦ＃徴はそ
れぞれにエポキシ官能基が存在することである。この成
分は一般にペース樹脂（Ａ）の全固形分に対して１０〜
５５重量％で使用される。
ラノールの部分縮合物であり、但しＲ＃′は−）式４”
０ＯＨ２（Ｒ”’ ） Ｏ−ＯＨ，を有する基および
（１））式ゝ０′ 択され、但しｆ“は炭素原子１〜４個のアルキレン基で
あり・ｌ“は水素原子または炭素原子１または２個のア
ルキル基である。これ等２ｍの基の共通のｌＦ＃徴はそ
れぞれにエポキシ官能基が存在することである。この成
分は一般にペース樹脂（Ａ）の全固形分に対して１０〜
５５重量％で使用される。
本発明のためＫは、好ましいペース樹脂（Ａ）は、ペー
ス樹脂中のＡ（１）、ム（：１）およびＡ （ｉｉｉｌ
の全重量に対して、５〜７５重量％のＡ（１）、５〜５
０重量−〇ム（ｉｌ）および１０〜４５重量％のＡ （
ｉｉｉ）を含有している。３０〜７０重量−〇ム（１）
、５〜２５重量−〇ム（ｉｉ）および２０〜４０重量％
を含有するペース樹脂が本発明にとって最も好ましい。
ス樹脂中のＡ（１）、ム（：１）およびＡ （ｉｉｉｌ
の全重量に対して、５〜７５重量％のＡ（１）、５〜５
０重量−〇ム（ｉｌ）および１０〜４５重量％のＡ （
ｉｉｉ）を含有している。３０〜７０重量−〇ム（１）
、５〜２５重量−〇ム（ｉｉ）および２０〜４０重量％
を含有するペース樹脂が本発明にとって最も好ましい。
先に示したように本発明に使用されるコロイド状シリカ
は水性ゾルでありそしてこの発明組成物は水性−アル；
−ル性分散物である。従って、ペース樹脂の製造は水性
媒体中で行われ、出発材料の特性のためにアルコールは
必然的に溶剤系の一部を成す、ム（１１）およびム（ｉ
ｉｉ）として前述した部分縮合物は、それぞれ先駆物質
トリアルコキシシラン例えばＲ８１（ＯＯＨ３）３やＲ
Ｉ８１（ＯＯＨ３）、、から得られるＲ８１（ＯＨ）３
．１’ｌ’５ｉ（０…）３、ｆ８１（ＯＨ）、およびＲ
” ８１ （ＯＨ）３の縮合によって生成される。詳細
は実施例中に開示するが、Ｒ８１（ＯＨ）、、Ｒ’Ｂｉ
（ＯＨ）３、Ｒ”５ｉ（ＯＨ）３およびＲ＝ Ｅ＋１（
ＯＨ）３ ハ対応ｊ ７） ） リ、 ７ ルコキシシ
ランをコロイド状シリカの水性分散液に添加してその場
で生成される。適当なトリアルコキシシランはメトキシ
、エトキシ、プロポ中シおよびブトキシ置挨基を含有す
るものであり、水性媒体中で加水分解し対応するアルコ
ールを遊離し、そうしてベース樹脂中に存在するアルコ
ールの少なくとも一部を生成する。アルコキシシランを
添加する前にアルコールを加水分解媒体に加えてもよい
ということが理解できるであろうしまたアルコールの混
合物を使用してもよいということが理解できよう、水性
媒体中でのシラノールの生成に関与して、シロ＝？ブン
結合を生ずるヒドロキシル□１ 基の縮合が起る０時には、加水分解および縮合度え、を
少量の酸の添加によって増大させることができる。縮合
は完全に終了することはなくそのかわりシロキサンには
多数のヒドロキシル基が残る。
は水性ゾルでありそしてこの発明組成物は水性−アル；
−ル性分散物である。従って、ペース樹脂の製造は水性
媒体中で行われ、出発材料の特性のためにアルコールは
必然的に溶剤系の一部を成す、ム（１１）およびム（ｉ
ｉｉ）として前述した部分縮合物は、それぞれ先駆物質
トリアルコキシシラン例えばＲ８１（ＯＯＨ３）３やＲ
Ｉ８１（ＯＯＨ３）、、から得られるＲ８１（ＯＨ）３
．１’ｌ’５ｉ（０…）３、ｆ８１（ＯＨ）、およびＲ
” ８１ （ＯＨ）３の縮合によって生成される。詳細
は実施例中に開示するが、Ｒ８１（ＯＨ）、、Ｒ’Ｂｉ
（ＯＨ）３、Ｒ”５ｉ（ＯＨ）３およびＲ＝ Ｅ＋１（
ＯＨ）３ ハ対応ｊ ７） ） リ、 ７ ルコキシシ
ランをコロイド状シリカの水性分散液に添加してその場
で生成される。適当なトリアルコキシシランはメトキシ
、エトキシ、プロポ中シおよびブトキシ置挨基を含有す
るものであり、水性媒体中で加水分解し対応するアルコ
ールを遊離し、そうしてベース樹脂中に存在するアルコ
ールの少なくとも一部を生成する。アルコキシシランを
添加する前にアルコールを加水分解媒体に加えてもよい
ということが理解できるであろうしまたアルコールの混
合物を使用してもよいということが理解できよう、水性
媒体中でのシラノールの生成に関与して、シロ＝？ブン
結合を生ずるヒドロキシル□１ 基の縮合が起る０時には、加水分解および縮合度え、を
少量の酸の添加によって増大させることができる。縮合
は完全に終了することはなくそのかわりシロキサンには
多数のヒドロキシル基が残る。
任意に、他の水溶性のまたは水と相溶性の溶剤、例えば
ケトン、セルソルブおよびダウノール（Ｄｏｗａｎｏｌ
：ダウケミカル社の商標）を本発明において使用する
ことは時には望ましい、ダウノールはグリコールモノエ
ーテルであり、ダウノールｍｌ１１は２−エトキシエタ
ノールである。この溶剤は米国ミシガン州ミツドランド
のダウ・ケミカル社で製造さｈている。ペース樹脂溶液
は１０〜５０重量−の固形分を含有している。好ましく
はベース樹脂溶液は（Ａ）、（１））および（０）を含
有する最終組成物の最終用途に依存して１５〜４０重量
％の固形分を有している。
ケトン、セルソルブおよびダウノール（Ｄｏｗａｎｏｌ
：ダウケミカル社の商標）を本発明において使用する
ことは時には望ましい、ダウノールはグリコールモノエ
ーテルであり、ダウノールｍｌ１１は２−エトキシエタ
ノールである。この溶剤は米国ミシガン州ミツドランド
のダウ・ケミカル社で製造さｈている。ペース樹脂溶液
は１０〜５０重量−の固形分を含有している。好ましく
はベース樹脂溶液は（Ａ）、（１））および（０）を含
有する最終組成物の最終用途に依存して１５〜４０重量
％の固形分を有している。
ベース樹脂の成分の添加及び加水分解の順序は臨界的で
はないが、成分（ｉ）（ｉｉ）および（Ａｔ （ｉ＋ｉ
ｌを組合わせて常温で水性または水性−アルコール性シ
リカゾルに添加した場合に、ペース樹脂溶液におけるそ
して終局的にはこのような樹脂からつくられた硬化被膜
における性負はより好ましいものとなる。
はないが、成分（ｉ）（ｉｉ）および（Ａｔ （ｉ＋ｉ
ｌを組合わせて常温で水性または水性−アルコール性シ
リカゾルに添加した場合に、ペース樹脂溶液におけるそ
して終局的にはこのような樹脂からつくられた硬化被膜
における性負はより好ましいものとなる。
ベース樹脂（Ａ）は製造後直ちに使用することもできる
しまた貯蔵しておくこともできる０時には、ベース樹脂
を熟成して硬化膜の性質な鍛適化することもある。熟成
は常温で数日間にわたりゆっくりと行うかまたはベース
樹脂を加熱して短時間で行う。
しまた貯蔵しておくこともできる０時には、ベース樹脂
を熟成して硬化膜の性質な鍛適化することもある。熟成
は常温で数日間にわたりゆっくりと行うかまたはベース
樹脂を加熱して短時間で行う。
成分体） （ｌｉｔ （ａｌ、（ｂ）および（０）の先
駆物質トリアルコキシシランの例としては、０Ｈ３８１
（ＯＯＨ３）５ 。
駆物質トリアルコキシシランの例としては、０Ｈ３８１
（ＯＯＨ３）５ 。
０６Ｈ，８１（ＯＯＨ３）３、（！Ｈ３（０１１１）ｓ
８１（ＯＯＨｓ）ｓ、○Ｈ，−０Ｈ８ｉ（００Ｈ３）３
．０Ｈ３８１（ＯＯＨ，０Ｈ３）５１Ｃ，Ｈ，８１（Ｏ
ＯＨ，ＯＨ，）３、Ｈａ（ＯＨｓ）ｓ８１（００１５）
ｓ １ＣＩ（ＯＨａ）、８１（ＯＯＨ３）３および０Ｈ
２＝ＯＯＯＯ（ＯＨ２）３８１（ＯＯＨ３）ｇＯＨ。
８１（ＯＯＨｓ）ｓ、○Ｈ，−０Ｈ８ｉ（００Ｈ３）３
．０Ｈ３８１（ＯＯＨ，０Ｈ３）５１Ｃ，Ｈ，８１（Ｏ
ＯＨ，ＯＨ，）３、Ｈａ（ＯＨｓ）ｓ８１（００１５）
ｓ １ＣＩ（ＯＨａ）、８１（ＯＯＨ３）３および０Ｈ
２＝ＯＯＯＯ（ＯＨ２）３８１（ＯＯＨ３）ｇＯＨ。
のようなシランがある。
成分ム（１Ｍ）の先駆物質トリアルコキシシランの例ベ
ース樹脂生成後、これを成分中）お、よび（０）ね単に
混合することにより処理する。成分（Ａ）［成分（Ｂ）
および（０）を添加する順序は臨界的でない、成分（ト
））−よび（０）がベース樹脂と混和性のあることが重
要であり更に成分（Ｂ）および（０）が成分（ＡＩ均一
に混合することが重要である。（Ａ）Ｋ（Ｂｌまたは（
０）が不均一に混合したりまたは非混和性であったりす
ると、しみおよび／または不透明斑点を有する不均一な
硬化膜を生ずる原因となる。
ース樹脂生成後、これを成分中）お、よび（０）ね単に
混合することにより処理する。成分（Ａ）［成分（Ｂ）
および（０）を添加する順序は臨界的でない、成分（ト
））−よび（０）がベース樹脂と混和性のあることが重
要であり更に成分（Ｂ）および（０）が成分（ＡＩ均一
に混合することが重要である。（Ａ）Ｋ（Ｂｌまたは（
０）が不均一に混合したりまたは非混和性であったりす
ると、しみおよび／または不透明斑点を有する不均一な
硬化膜を生ずる原因となる。
成分（Ｂ）：橋かけ剤は、（１）多官能性カルボン酸、
（ＩＩ）多官能性無水物および（ｍ）多官能性イミドか
も成る群から選択される１本発明で有用な成分（Ｂｌの
量は、本発明で使用された成分（Ａ） （ｍｌの量に、
即ち、（４）中に含有されたエポキシの当量に依存する
。このようＫ、例えば多官能性酸：（Ｂ）（ｉ）の場合
、成分体）中の有効エポキシ基の２５〜３００チと反応
するに十分な酸を添加する。（（転）中のエポキシ基の
２５〜２００チと反応するに十分な反応性酸、無水物ま
たはイミドを有する俤）の量が本発明にとって好ましい
、東にこの蓋は成分体）に対する成分ＣＢ）の溶解度に
よって制限される。成分中）が成分（（転）Ｋ全く不溶
性である場合は、硬化膜は美的でなくなり着色４不ぞろ
いとなる０本発明において、成分（Ｂｌ材料の成るもの
はベース樹脂（Ａ）Ｋ高溶解性であり、成るものはベー
ス樹脂（Ａ）Ｋ少し溶解する。少し溶解する材料を成分
（Ｂｌとして使用しても尚樹脂に有益な性質を付与する
ので、このような材料は全て本発明の範囲内に含まれる
と考える。このような材料はベース樹脂に溶解性である
限り−そして硬化性の着色可能な硬い膜を生ずる限り、
本発明の範囲内に含まれると考える。一般に１本発明に
おいて成分（Ｂｌは、組成物（Ａ）、（Ｂ）および（０
）の全１量に対して０．１〜１５重量％で有用である。
（ＩＩ）多官能性無水物および（ｍ）多官能性イミドか
も成る群から選択される１本発明で有用な成分（Ｂｌの
量は、本発明で使用された成分（Ａ） （ｍｌの量に、
即ち、（４）中に含有されたエポキシの当量に依存する
。このようＫ、例えば多官能性酸：（Ｂ）（ｉ）の場合
、成分体）中の有効エポキシ基の２５〜３００チと反応
するに十分な酸を添加する。（（転）中のエポキシ基の
２５〜２００チと反応するに十分な反応性酸、無水物ま
たはイミドを有する俤）の量が本発明にとって好ましい
、東にこの蓋は成分体）に対する成分ＣＢ）の溶解度に
よって制限される。成分中）が成分（（転）Ｋ全く不溶
性である場合は、硬化膜は美的でなくなり着色４不ぞろ
いとなる０本発明において、成分（Ｂｌ材料の成るもの
はベース樹脂（Ａ）Ｋ高溶解性であり、成るものはベー
ス樹脂（Ａ）Ｋ少し溶解する。少し溶解する材料を成分
（Ｂｌとして使用しても尚樹脂に有益な性質を付与する
ので、このような材料は全て本発明の範囲内に含まれる
と考える。このような材料はベース樹脂に溶解性である
限り−そして硬化性の着色可能な硬い膜を生ずる限り、
本発明の範囲内に含まれると考える。一般に１本発明に
おいて成分（Ｂｌは、組成物（Ａ）、（Ｂ）および（０
）の全１量に対して０．１〜１５重量％で有用である。
成分（Ｂ）の（１］群の例としては、イタコン駿、コハ
ク酸、マロン酸、グルタル酸、アゾビン酸、ピメリン酸
、スペリン酸、アゼライン酸およびセパシン酸、および
フマル酸やマレイン酸のような不飽和二塩基酸のような
化合物がある。成分（Ｂｌの（１１）群の例としては、
上記の二塩基酸の環状無水物例えば無水コハク酸、無水
グルタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸
、無水フタル酸および無水マレイン酸、のような化合物
が挙けられる。
ク酸、マロン酸、グルタル酸、アゾビン酸、ピメリン酸
、スペリン酸、アゼライン酸およびセパシン酸、および
フマル酸やマレイン酸のような不飽和二塩基酸のような
化合物がある。成分（Ｂｌの（１１）群の例としては、
上記の二塩基酸の環状無水物例えば無水コハク酸、無水
グルタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸
、無水フタル酸および無水マレイン酸、のような化合物
が挙けられる。
成分中）の伽１）群の例としては、コノ・り酸イミド・
フタル酸イミド、グルタル酸イミドおよびマレイン豪イ
ミドのような化合物が挙けられる。
フタル酸イミド、グルタル酸イミドおよびマレイン豪イ
ミドのような化合物が挙けられる。
本発明の第３成分（０）は硬化触媒である０本発明のた
めには、該触媒は、（１）アセチルアセトン酸の金属塩
、 （ｉｉｌシア建ド、（ｉｉｉｌインダゾール、６φ
アミン・Ｍ有機スルホン酸およびそのアンン塩、および
付Ｏカルボン酸のアルカリ金属塩から成る群から選択さ
れる。従って、このような触媒の例としては、（１）群
としてアセチルアセトン酸のアルイニウム、亜鉛、鉄お
よびコバルト塩のような化合物が丁（ｉｉ）群としてジ
シアンシアｉｆのような化合物が；（ｉｉｌ＋、群とし
て２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイ
ミダテールおよび１−シアノエチル−２−プロビルイ建
ダゾールのような化合物が；唱ｖ）群としてベンジルジ
メチルアミンおよび１，２−ジアンノシクロへキフンの
ような化合物が；（Ｖ）群トしてトリフルオロメタンス
ルホン酸のよつｔｘ化合物が；および〜Ｄ群として酢酸
ナトリウムのような化合物が列挙される。ここに開示さ
れた触媒は、本発明のためＫは、組成物中の全固形分に
対して０．０５〜５重量−の量で縦組酸物を硬化せしめ
ることが明らかとなった。このような触媒の量は多くな
っても膜の特性を向上せしめることは無いようであり、
多量に使用することは、無駄である。
めには、該触媒は、（１）アセチルアセトン酸の金属塩
、 （ｉｉｌシア建ド、（ｉｉｉｌインダゾール、６φ
アミン・Ｍ有機スルホン酸およびそのアンン塩、および
付Ｏカルボン酸のアルカリ金属塩から成る群から選択さ
れる。従って、このような触媒の例としては、（１）群
としてアセチルアセトン酸のアルイニウム、亜鉛、鉄お
よびコバルト塩のような化合物が丁（ｉｉ）群としてジ
シアンシアｉｆのような化合物が；（ｉｉｌ＋、群とし
て２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイ
ミダテールおよび１−シアノエチル−２−プロビルイ建
ダゾールのような化合物が；唱ｖ）群としてベンジルジ
メチルアミンおよび１，２−ジアンノシクロへキフンの
ような化合物が；（Ｖ）群トしてトリフルオロメタンス
ルホン酸のよつｔｘ化合物が；および〜Ｄ群として酢酸
ナトリウムのような化合物が列挙される。ここに開示さ
れた触媒は、本発明のためＫは、組成物中の全固形分に
対して０．０５〜５重量−の量で縦組酸物を硬化せしめ
ることが明らかとなった。このような触媒の量は多くな
っても膜の特性を向上せしめることは無いようであり、
多量に使用することは、無駄である。
ベース樹脂を製造後、これに成分中）および（０）を加
えて、この配合物を混合し均質和する。触媒を付与され
た形態のこの組成物は保存性があり、室温で数週間保存
することができる。
えて、この配合物を混合し均質和する。触媒を付与され
た形態のこの組成物は保存性があり、室温で数週間保存
することができる。
基体に塗布する際、必要ならば基体を清浄しく後述する
）そして下塗りしてから、販基体に塗料を施す、それは
、浸漬、吹付、はけ塗、スピンコーチインク、ロールｍ
１７０−コーテイングまたはカスケーデイングのような
普通の塗布方法によって行われる。これ醇いろいろな塗
布方法ｉｔ基体上に塗料を種々の厚さに施し、被膜の広
範囲な使用を可能にする。通常、本発明の塗布は硬化被
膜が厚さ１〜１０の範囲にある場合に最も良好Ｅｌ！施
できる。この範囲の厚さは低温１で短時間での最適な着
色性をもたらす。樹脂の硬化を促進するため樹脂および
基体は一般に加熱される。大部分のプラスチック基体九
対して５０℃〜１５０℃の範囲の温度を使用することが
できる。ｆ＆化中に過熱してプラスチック基体を軟化し
破損することだけは防止しなければならない、従って８
０℃〜１３０℃の温度が好ましい０発明Ｉ＆ｇ放物は、
ポリカーボネート、アクリル、０Ｒ−３９即ちポリ（ゾ
エチレングリコールピスアリル）カーボネート、ポリエ
ステル、酢酪酸セルロース、およびアクリロニトリル−
ブタジェン−スチレンのようなプラスチック基体に特に
有用であるということがわかった。
）そして下塗りしてから、販基体に塗料を施す、それは
、浸漬、吹付、はけ塗、スピンコーチインク、ロールｍ
１７０−コーテイングまたはカスケーデイングのような
普通の塗布方法によって行われる。これ醇いろいろな塗
布方法ｉｔ基体上に塗料を種々の厚さに施し、被膜の広
範囲な使用を可能にする。通常、本発明の塗布は硬化被
膜が厚さ１〜１０の範囲にある場合に最も良好Ｅｌ！施
できる。この範囲の厚さは低温１で短時間での最適な着
色性をもたらす。樹脂の硬化を促進するため樹脂および
基体は一般に加熱される。大部分のプラスチック基体九
対して５０℃〜１５０℃の範囲の温度を使用することが
できる。ｆ＆化中に過熱してプラスチック基体を軟化し
破損することだけは防止しなければならない、従って８
０℃〜１３０℃の温度が好ましい０発明Ｉ＆ｇ放物は、
ポリカーボネート、アクリル、０Ｒ−３９即ちポリ（ゾ
エチレングリコールピスアリル）カーボネート、ポリエ
ステル、酢酪酸セルロース、およびアクリロニトリル−
ブタジェン−スチレンのようなプラスチック基体に特に
有用であるということがわかった。
塗膜の有用性を増大せしめるために発明組成物に他の添
加物を加えることができる。例えば、界面活性剤、紫外
線吸収剤、酸化防止剤等が包含される。
加物を加えることができる。例えば、界面活性剤、紫外
線吸収剤、酸化防止剤等が包含される。
次の実施例は本発明を説明するためのものであり、どの
ようにも本発明を限定するものではない。
ようにも本発明を限定するものではない。
試験方法
の表面に００００スチールクールの２インチ平方を適用
しゴムバンドで固定した。この加重スチールウールで被
膜レンズの中心を２０ダデル・ラブして被膜レンズブラ
ンクの耐引掻性をテストした。
しゴムバンドで固定した。この加重スチールウールで被
膜レンズの中心を２０ダデル・ラブして被膜レンズブラ
ンクの耐引掻性をテストした。
スチールウール上の圧力の大部分がハンマーヘッドから
生ずるようにハンｉ−の把手の一端が保持されている。
生ずるようにハンｉ−の把手の一端が保持されている。
スチールウールおよびハンｉ−によって発生したきすの
量忙応じてレンズを勢級分けした。レンズにきずが無い
のを１級とし、わずかにきすのあるのを２級とし、そし
てひどいきすのあるのを３級とした。
量忙応じてレンズを勢級分けした。レンズにきずが無い
のを１級とし、わずかにきすのあるのを２級とし、そし
てひどいきすのあるのを３級とした。
ズに対する被膜の接着力を測定した。スコッチ印［００
Ｊ透明テープを被膜表面ｖｃｒｘ」状に貼ってこすり付
けた。それからこのテープをこの表面から一気に９０度
角で引きはがした。この方法を３回実施した後でレンズ
を観察した。レンズを合格または不合格のいずれかに今
けるか、または接着性−で表示する。３回の引きはがし
のいずれかで被膜に欠損が生じたものは不合格とした。
Ｊ透明テープを被膜表面ｖｃｒｘ」状に貼ってこすり付
けた。それからこのテープをこの表面から一気に９０度
角で引きはがした。この方法を３回実施した後でレンズ
を観察した。レンズを合格または不合格のいずれかに今
けるか、または接着性−で表示する。３回の引きはがし
のいずれかで被膜に欠損が生じたものは不合格とした。
着色性テスト：米国フロリダ州マイアミのＥｒａｉｎ
Ｐｏｗｅｒ Ｉｎｃ、から市販されている染料を使用し
てレンズを着色した。 ＢＰＩサンブラウンカラーを使
用してレンズを着色した。着色はＢＰＩ製のエコノミー
・シックス・モデル染料系を使用して行った。レンズを
９０℃のＢＰエレンズプリパレーション中に１分間それ
から染料浴中に５０分間迄浸漬して約９６℃で着色を行
った。実施例の表中には・レンズの浸漬時間を５分、１
５分および３０分と表示する。
Ｐｏｗｅｒ Ｉｎｃ、から市販されている染料を使用し
てレンズを着色した。 ＢＰＩサンブラウンカラーを使
用してレンズを着色した。着色はＢＰＩ製のエコノミー
・シックス・モデル染料系を使用して行った。レンズを
９０℃のＢＰエレンズプリパレーション中に１分間それ
から染料浴中に５０分間迄浸漬して約９６℃で着色を行
った。実施例の表中には・レンズの浸漬時間を５分、１
５分および３０分と表示する。
レンズの光透過性を、米国メリーランド州ベテスダのガ
ードナー・ラボラトリ−社製のＰ５５００光度ユニツ）
［取付けられたカードナー・ヘイズ・メーター、モデル
ＩＪＸ１Ｑを使用して測定し、そして透過率（％）で報
告する。
ードナー・ラボラトリ−社製のＰ５５００光度ユニツ）
［取付けられたカードナー・ヘイズ・メーター、モデル
ＩＪＸ１Ｑを使用して測定し、そして透過率（％）で報
告する。
耐摩耗性テスト（テーパーテスト）：被１１］１の１摩
耗性を４’ Ｘ ４’ Ｘ−のポリカーボネートおよび
ｏＲ−５９のパネルで試験した。このテストはテーパー
摩耗試験機モデル５０５で５００！荷重および５００回
転を使用して爽施した。この摩耗試験機は米国ニューヨ
ーク州ノーストナワンダのテレダイン・テーパー製であ
る。測定値は摩耗したパネルと摩耗してないパネルの間
のヘイズ変化率（チΔＨａ思・）である、測定はカード
ナー・ヘイズ・メーターを使用して行った。
耗性を４’ Ｘ ４’ Ｘ−のポリカーボネートおよび
ｏＲ−５９のパネルで試験した。このテストはテーパー
摩耗試験機モデル５０５で５００！荷重および５００回
転を使用して爽施した。この摩耗試験機は米国ニューヨ
ーク州ノーストナワンダのテレダイン・テーパー製であ
る。測定値は摩耗したパネルと摩耗してないパネルの間
のヘイズ変化率（チΔＨａ思・）である、測定はカード
ナー・ヘイズ・メーターを使用して行った。
実施例１ ペース樹脂の製造
機械攪拌器、温度計および添加ろう斗を具備した１ノの
ミロフラスコ中で、ｌｆａｌｏｏａｇ １０４１（米国
イリノイ州オークデルツクのナルコ拳ケ々カル社製のコ
ロイド状シリカ）１４７０りと酢酸４４ｇを２５℃で混
合した。添加ろう斗から３０５１の混合物を添加した。
ミロフラスコ中で、ｌｆａｌｏｏａｇ １０４１（米国
イリノイ州オークデルツクのナルコ拳ケ々カル社製のコ
ロイド状シリカ）１４７０りと酢酸４４ｇを２５℃で混
合した。添加ろう斗から３０５１の混合物を添加した。
仁のシラン混合物は１０４１シリカゾルに急速に添加さ
れた。添加時間は約１．５時間であった。得られた混合
物を約２５℃で約１時間攪拌し、その後フラスコ中の材
料が１６００１になる迄メタノールと水を除去した。こ
の材料を１：１１量比のシタノールとブタノールｍｍの
混合液で２５００りに希釈した。この材料の全固形分は
４０−であった。
れた。添加時間は約１．５時間であった。得られた混合
物を約２５℃で約１時間攪拌し、その後フラスコ中の材
料が１６００１になる迄メタノールと水を除去した。こ
の材料を１：１１量比のシタノールとブタノールｍｍの
混合液で２５００りに希釈した。この材料の全固形分は
４０−であった。
実施例２
上記ペース樹脂５２５ｆを計量してフォートガラスシャ
ーに入れて、これ忙イタコン酸１７．６１！と全固形分
に対して１．５重量−のアセチルアセトン酸アルミニウ
ムを加えて、混合物を約１８〜２０時間攪拌した。それ
から１：１重量比のブタノールとブタノールの混合液３
１．４１を更に添加しよく混合した。この材料は系中の
カルボン酸対エポキシの比率が１：１である。この材料
を０Ｒ−６９レンズ上で８５°０１６時間で硬化したと
ころいくらか不透明の白色のフレークがあった。そこで
、この配合物に実施例１のペース樹脂９２，６！を１：
１のデタノール／ダワノール１Ｂ＋の混合液１４．２
Ｆと一緒に添加してカルボン酸対エポキシの比率が０．
８５ ： １であるような新しい配合物を製造した。十
分に混合してこの組成物を０Ｒ−３９レンズに塗布して
８５℃１６時間で硬化した。
ーに入れて、これ忙イタコン酸１７．６１！と全固形分
に対して１．５重量−のアセチルアセトン酸アルミニウ
ムを加えて、混合物を約１８〜２０時間攪拌した。それ
から１：１重量比のブタノールとブタノールの混合液３
１．４１を更に添加しよく混合した。この材料は系中の
カルボン酸対エポキシの比率が１：１である。この材料
を０Ｒ−６９レンズ上で８５°０１６時間で硬化したと
ころいくらか不透明の白色のフレークがあった。そこで
、この配合物に実施例１のペース樹脂９２，６！を１：
１のデタノール／ダワノール１Ｂ＋の混合液１４．２
Ｆと一緒に添加してカルボン酸対エポキシの比率が０．
８５ ： １であるような新しい配合物を製造した。十
分に混合してこの組成物を０Ｒ−３９レンズに塗布して
８５℃１６時間で硬化した。
冷却したレンズをＢＭｔンブラウン染料浴中で９０℃で
１５分間処理し緑がかった褐色に着色したところ透過率
は９０％から５０％に低下した。
１５分間処理し緑がかった褐色に着色したところ透過率
は９０％から５０％に低下した。
実施例３
実施例１０ペース樹脂８８．０．Ｆｌ’コハク酸イ書ド
１．８Ｆで処理し十分に混合した。この材料を２等分し
、一方の試料「ム、」は更にジシアンシア建ド肌ＩＦと
ダワノールｍ ｙａ ５５．ＯｊＦで処理した。
１．８Ｆで処理し十分に混合した。この材料を２等分し
、一方の試料「ム、」は更にジシアンシア建ド肌ＩＦと
ダワノールｍ ｙａ ５５．ＯｊＦで処理した。
他方の試料ｒＢＪはアセチルア＋トン酸アルをニウム０
．Ｉ Ｆとダワノール罵ＩＩ！ ３０．ＯＦで処理した
。
．Ｉ Ｆとダワノール罵ＩＩ！ ３０．ＯＦで処理した
。
１０−の水酸化カリウム水溶液中で腐食した０Ｒ−３９
レンズブランクをそれぞれの試料組成物でフローコーテ
ィングした。これ等被覆レンズを約１０分間自然乾燥し
た後８５℃で１６時間硬化した。両試料の着色前の接凛
性は１００’ｌであり、着色後の接着性も１００１ｇで
あった。このレンズは９３℃の染料浴中で３０分間処理
された。試料Ａで被覆したレンズは透過率約２２１１に
着色された。試料１で被覆したレンズは透過率約６４−
に着色された。
レンズブランクをそれぞれの試料組成物でフローコーテ
ィングした。これ等被覆レンズを約１０分間自然乾燥し
た後８５℃で１６時間硬化した。両試料の着色前の接凛
性は１００’ｌであり、着色後の接着性も１００１ｇで
あった。このレンズは９３℃の染料浴中で３０分間処理
された。試料Ａで被覆したレンズは透過率約２２１１に
着色された。試料１で被覆したレンズは透過率約６４−
に着色された。
実施例４
実施例１のベース樹脂８０りを無水１フタル酸２．７
Ｆ Ｃ当量は７４であった）、および１：１重量比のデ
タノール／ダワノールＩＩＩＩ！ｌの混合液５６．１！
で処理した。この混合物を振盪し無水物なペース樹脂中
で溶解して塗料組成物を生成した。この均質な塗料組成
物をそれぞれが６９．４ Ｐの２個の試料に分割して各
試料をそれぞれ「ム」および「Ｂ」と表示した。ｊＡＪ
ＫはジシアンＶアξド０．４Ｆを添加した。［ＢＪＫは
アセチルアセトン酸アル建ニウム０．１８Ｆを添加した
。これ等試料はそれぞれ一晩（約１６〜１８時間）攪拌
され触媒を溶解した。３番目の試料「０」は、実施例１
ノヘースｍ脂４４．ＯＦ １．無水コハク酸０．９ｆ％
アセチルアセトン酸アルミニウム０．１１および１；１
重量比のブタノールとイソプロパツールの混合＄ ３１
．［Ｉ Ｐから製造された。０Ｒ−３９レンズを上記の
よう［１０−の苛性アルカリで腐食し、乾燥した後、３
種の塗料試料のそれぞれで被覆した。
Ｆ Ｃ当量は７４であった）、および１：１重量比のデ
タノール／ダワノールＩＩＩＩ！ｌの混合液５６．１！
で処理した。この混合物を振盪し無水物なペース樹脂中
で溶解して塗料組成物を生成した。この均質な塗料組成
物をそれぞれが６９．４ Ｐの２個の試料に分割して各
試料をそれぞれ「ム」および「Ｂ」と表示した。ｊＡＪ
ＫはジシアンＶアξド０．４Ｆを添加した。［ＢＪＫは
アセチルアセトン酸アル建ニウム０．１８Ｆを添加した
。これ等試料はそれぞれ一晩（約１６〜１８時間）攪拌
され触媒を溶解した。３番目の試料「０」は、実施例１
ノヘースｍ脂４４．ＯＦ １．無水コハク酸０．９ｆ％
アセチルアセトン酸アルミニウム０．１１および１；１
重量比のブタノールとイソプロパツールの混合＄ ３１
．［Ｉ Ｐから製造された。０Ｒ−３９レンズを上記の
よう［１０−の苛性アルカリで腐食し、乾燥した後、３
種の塗料試料のそれぞれで被覆した。
それから、これ等被覆レンズを１２５℃で１０分間硬化
した。結果は表■に示す、それから、これ等レンズはＢ
ＰＩサンプラウン色相を使用したＢＰＩ浴中で９３℃で
表■に示された時間をもって着色された。
した。結果は表■に示す、それから、これ等レンズはＢ
ＰＩサンプラウン色相を使用したＢＰＩ浴中で９３℃で
表■に示された時間をもって着色された。
実施例５
ラン）の比率をいろいろ変えた数種のベース樹脂を、実
施例１におけると同じような装備をした三日の丸底７ツ
スコ中Ｋ １ｉａｌｏｏ １０４１ 冨ロイド状シリカ
と少量の酢酸を入れて製造した。シラン類を混合してか
らそれを′３繋イド状シリカと酸の混合物ＶＣ２０〜３
０分間で添加した。添加完了後、反応素材を更−３０分
間攪拌しそれからブタノール／イソゾロパノール（１：
１重量混合物）で希釈して２５９６の固形分にした後反
応素材を更に１４５分間攪拌した。−晩調整した後、該
樹脂な僑かけ剤と触媒で処理しそして０Ｒ−３９レンズ
虻塗布した。それからレンズを８０℃で１６時間硬化し
た後９５℃のＢＰＩサンデツクン染料中で着色した。塗
布前にレンズを１０１ｉの苛性アルカリ中で腐食し、洗
浄しそして乾燥した。ままたこのレンズの接着性および
耐摩耗性について試験した。結果は表■中に示す０表頁
中の試料表示は表１の配合表の同一文字で表示されたも
のから製造された塗料組成物を表わしている０例えば塗
料組成物ムムは試料ムの樹脂配合物から製造された°も
のである。この表示方法は実施例全体にわたって採用さ
れている。更に被覆レンズおよび／またはパネルの試料
は同一文字の配合物から作製したものとして表示され、
例えば表ｙ中のムムムは表■の塗料組成物ムムから作製
された亀のである。
施例１におけると同じような装備をした三日の丸底７ツ
スコ中Ｋ １ｉａｌｏｏ １０４１ 冨ロイド状シリカ
と少量の酢酸を入れて製造した。シラン類を混合してか
らそれを′３繋イド状シリカと酸の混合物ＶＣ２０〜３
０分間で添加した。添加完了後、反応素材を更−３０分
間攪拌しそれからブタノール／イソゾロパノール（１：
１重量混合物）で希釈して２５９６の固形分にした後反
応素材を更に１４５分間攪拌した。−晩調整した後、該
樹脂な僑かけ剤と触媒で処理しそして０Ｒ−３９レンズ
虻塗布した。それからレンズを８０℃で１６時間硬化し
た後９５℃のＢＰＩサンデツクン染料中で着色した。塗
布前にレンズを１０１ｉの苛性アルカリ中で腐食し、洗
浄しそして乾燥した。ままたこのレンズの接着性および
耐摩耗性について試験した。結果は表■中に示す０表頁
中の試料表示は表１の配合表の同一文字で表示されたも
のから製造された塗料組成物を表わしている０例えば塗
料組成物ムムは試料ムの樹脂配合物から製造された°も
のである。この表示方法は実施例全体にわたって採用さ
れている。更に被覆レンズおよび／またはパネルの試料
は同一文字の配合物から作製したものとして表示され、
例えば表ｙ中のムムムは表■の塗料組成物ムムから作製
された亀のである。
＊ｍ例６ 製造したばかりの塗料組成物と経時塗料組成
物との比較 表璽中に示された橋かけ剤および触媒を含有している、
実施例５において製造された塗料を５日間経時させた。
物との比較 表璽中に示された橋かけ剤および触媒を含有している、
実施例５において製造された塗料を５日間経時させた。
：ｔロイド状シリカ、０Ｈ３１３１０Ｖ、お−ス樹脂５
０Ｆとコハク酸イ宿ド１．２５りとジシアンシア建ド０
．３ｆからなる塗料組成物を実施例５と同様和して製造
した。この材料を試料ＨＨと表示した。試料ＨＨの材料
は調合後１．５時間混合した後直ちに、あらかじめ苛性
アルカリで腐食した。ｎ−３９レンズに塗布し８５℃で
１６時間硬化した。この被覆レンズを９３℃のＢＰＩサ
ンプ２ウン染料浴中で実施例５と同様虻着色した。被膜
の接着性、スチールウール耐摩耗性および着色性につい
て試験した。結果は表Ｖ忙示す。
０Ｆとコハク酸イ宿ド１．２５りとジシアンシア建ド０
．３ｆからなる塗料組成物を実施例５と同様和して製造
した。この材料を試料ＨＨと表示した。試料ＨＨの材料
は調合後１．５時間混合した後直ちに、あらかじめ苛性
アルカリで腐食した。ｎ−３９レンズに塗布し８５℃で
１６時間硬化した。この被覆レンズを９３℃のＢＰＩサ
ンプ２ウン染料浴中で実施例５と同様虻着色した。被膜
の接着性、スチールウール耐摩耗性および着色性につい
て試験した。結果は表Ｖ忙示す。
実質的に同−組成配合愉から作製した試料ＧＧＧとＨＨ
Ｈを比較することＫより、製造したばかりの塗料組成物
と経時側放物はどちらも同一の許容できる被膜を住する
という結論を得た。＊Ｖの試料ムムムからＧＧＧを表■
の試料ムムから（）ＧＧと比較したとき実質的Ｋｒ１ｒ
Ｊ−のテスト結果を示していることから解るように、経
時は先和製造した試料の特性を減するものでない。
Ｈを比較することＫより、製造したばかりの塗料組成物
と経時側放物はどちらも同一の許容できる被膜を住する
という結論を得た。＊Ｖの試料ムムムからＧＧＧを表■
の試料ムムから（）ＧＧと比較したとき実質的Ｋｒ１ｒ
Ｊ−のテスト結果を示していることから解るように、経
時は先和製造した試料の特性を減するものでない。
実施例７
固形分が４０′Ｍ量−である実施例１０ベース樹脂溶液
を次のように橋かけ剤および触媒で処理する。試料ムム
は、４０％ペース棚脂樹脂９．９ Ｆ 、コハク酸イミ
ド１．３５ ｊＦおよび１：１重量比のシタノールとイ
ソゾロパノールの混合液８．５ｔを含有している。試料
ＢＢは、４ｏチベース樹脂溶液！５９．９ Ｆ、 Ｐシ
ｙｙｔ７７ンＦ ＬＩ ＰオＪ：び１：１重量比のシタ
ノールとシタノール１１１１！＋の混合液８．８Ｐを含
有するように配合されている。更に２種の追加試料を製
造した。一方は全重量の１５重量−のコハク酸イミドを
含有しており（試料００）、他方は全重量の１５重量−
のジシアンシアミンを含有している（試料ＤＤ）、試料
００は試料ムＡ４３．９りにコハク酸イミド０．８Ｐｔ
−絵加して製造し、試料ＤＤは試料Ｂ Ｂ ５８．２
Ｆにジシアンシア建ド０．７Ｐを添加して製造した。５
番目の試料は試料００３０．４ Ｆ ＫＶｖアｙ９７
ｔ’Ｆ Ｏ，２ｊ’ ヲ加エテコハク酸イ建ド１５重量
％およびジシアンシア？）”２．５重？−を含有する試
料和したものである。コノ材料なｍｕと表示した。０Ｒ
−５９レンズを苛性アルカリで腐食し、洗浄しそし１て
乾燥した後で、とのＯ，Ｒ−３９レンズに上記組成物、
ＡＡから１ｍを塗布した。またポリカーボネートの４’
Ｘ４ｖＸ、のパネルに上記組成物を塗布゛した。被覆製
品を８５℃で１６ｗ＃間加熱して硬化した。その試験結
果は表■に示されている０表Ｍは配合表である。
を次のように橋かけ剤および触媒で処理する。試料ムム
は、４０％ペース棚脂樹脂９．９ Ｆ 、コハク酸イミ
ド１．３５ ｊＦおよび１：１重量比のシタノールとイ
ソゾロパノールの混合液８．５ｔを含有している。試料
ＢＢは、４ｏチベース樹脂溶液！５９．９ Ｆ、 Ｐシ
ｙｙｔ７７ンＦ ＬＩ ＰオＪ：び１：１重量比のシタ
ノールとシタノール１１１１！＋の混合液８．８Ｐを含
有するように配合されている。更に２種の追加試料を製
造した。一方は全重量の１５重量−のコハク酸イミドを
含有しており（試料００）、他方は全重量の１５重量−
のジシアンシアミンを含有している（試料ＤＤ）、試料
００は試料ムＡ４３．９りにコハク酸イミド０．８Ｐｔ
−絵加して製造し、試料ＤＤは試料Ｂ Ｂ ５８．２
Ｆにジシアンシア建ド０．７Ｐを添加して製造した。５
番目の試料は試料００３０．４ Ｆ ＫＶｖアｙ９７
ｔ’Ｆ Ｏ，２ｊ’ ヲ加エテコハク酸イ建ド１５重量
％およびジシアンシア？）”２．５重？−を含有する試
料和したものである。コノ材料なｍｕと表示した。０Ｒ
−５９レンズを苛性アルカリで腐食し、洗浄しそし１て
乾燥した後で、とのＯ，Ｒ−３９レンズに上記組成物、
ＡＡから１ｍを塗布した。またポリカーボネートの４’
Ｘ４ｖＸ、のパネルに上記組成物を塗布゛した。被覆製
品を８５℃で１６ｗ＃間加熱して硬化した。その試験結
果は表■に示されている０表Ｍは配合表である。
試料ムムムはスチールクール摩耗性テストおよびテーパ
ー摩耗テスト（チΔｈａｍ・）Ｋ不合格であった。試料
ＢＢＢはポリカーボネート基体に対する接着性およびテ
ーパー摩耗テス）Ｋ不合格でありその上被１ｘＫは肉眼
で見える斑点があった。試料ＯＣＯはスチールウールお
よびテーパー摩耗テストから解るように軟質すぎるもの
であり、−Δｈａｍ・は４５にもなった。試料ＤＤＩ）
は全試験忙不合格であった。本発明の材料である試料ｍ
ｉｎはいずれのテストにも合格し、耐摩耗性で着色性が
あり硬い被膜を形成した。
ー摩耗テスト（チΔｈａｍ・）Ｋ不合格であった。試料
ＢＢＢはポリカーボネート基体に対する接着性およびテ
ーパー摩耗テス）Ｋ不合格でありその上被１ｘＫは肉眼
で見える斑点があった。試料ＯＣＯはスチールウールお
よびテーパー摩耗テストから解るように軟質すぎるもの
であり、−Δｈａｍ・は４５にもなった。試料ＤＤＩ）
は全試験忙不合格であった。本発明の材料である試料ｍ
ｉｎはいずれのテストにも合格し、耐摩耗性で着色性が
あり硬い被膜を形成した。
実施例８
触媒ジシアンシアぐドを用いた橋かけ剤としてのコ・・
り酸イミドについて説−するために数穐類の塗料組成物
を製造した。苛性アルカリで腐食した０Ｒ−３９レンズ
に塗布する前に組成物ムム〜ＧＧを１：１重量比のデタ
ノール／イ、ソデ四パノールで希釈して固形分２５１１
ＫＬ、た０表■は配合表であり、表Ｉは試験結果を示す
。
り酸イミドについて説−するために数穐類の塗料組成物
を製造した。苛性アルカリで腐食した０Ｒ−３９レンズ
に塗布する前に組成物ムム〜ＧＧを１：１重量比のデタ
ノール／イ、ソデ四パノールで希釈して固形分２５１１
ＫＬ、た０表■は配合表であり、表Ｉは試験結果を示す
。
実施例９ ジシアンシア書ドの濃度効果実施例１に＠供
の方法で調合したベース樹脂を製造しそして１：１重量
比のシタノールとイソゾロパノールを用いて固形分２５
チに希釈した。この樹脂を使用して橋かけ剤がコハク酸
イミドである塗料組成物中で触媒としてのゾシアンジア
ミｒの量をいろいろと変えた。１０９６苛性アルカリで
腐食し洗浄し乾燥した後の０Ｒ−３９レンズにこの塗料
組成物を塗布し、８５℃で１６時間硬化した。仁のレン
ズの試験結果を表ＩＮＫ示す。
の方法で調合したベース樹脂を製造しそして１：１重量
比のシタノールとイソゾロパノールを用いて固形分２５
チに希釈した。この樹脂を使用して橋かけ剤がコハク酸
イミドである塗料組成物中で触媒としてのゾシアンジア
ミｒの量をいろいろと変えた。１０９６苛性アルカリで
腐食し洗浄し乾燥した後の０Ｒ−３９レンズにこの塗料
組成物を塗布し、８５℃で１６時間硬化した。仁のレン
ズの試験結果を表ＩＮＫ示す。
実施例１０
実施例１に類似の方法で２５１のペース樹脂の溶液を製
造した。その８１０ｇ ： ０Ｈ３８１０３７，：罵の
ように配合した。この配合された塗料組成物を０Ｒ−５
９レンズに塗布しそして８５℃で１６時間硬化した。こ
のレンズはあらかじめ１０チの苛性アルカリで腐食し、
洗浄しそして乾燥してある、試験結果は表ＸＩ Ｋ示す
。
造した。その８１０ｇ ： ０Ｈ３８１０３７，：罵の
ように配合した。この配合された塗料組成物を０Ｒ−５
９レンズに塗布しそして８５℃で１６時間硬化した。こ
のレンズはあらかじめ１０チの苛性アルカリで腐食し、
洗浄しそして乾燥してある、試験結果は表ＸＩ Ｋ示す
。
実施例１ｊ ８１０．：Ｒ’８１０Ｖ：Ｒ＃８１０Ｖ
、の比率婁 変動 コロイド状シリカＫＲ’日１（ＯＯＨｓ）３とＲ＃８１
（ＯＯＨ，）。
、の比率婁 変動 コロイド状シリカＫＲ’日１（ＯＯＨｓ）３とＲ＃８１
（ＯＯＨ，）。
のシラン溢合物を混合しそれからイソゾＥｌ ／（ノー
ル／ブタノール溶剤中の酢酸と水を加えてイソゾロパノ
ール／ブタノール溶剤中のペース樹脂を製造した。この
樹脂を周囲温度で１６時間混合し使用前に１：１イソゾ
四パノール／デタノールで２５％固形分に希釈した。ペ
ース樹脂の配合を表Ｘｆｆに示す、１料組成物の配合を
表ｘｖに示す。
ル／ブタノール溶剤中の酢酸と水を加えてイソゾロパノ
ール／ブタノール溶剤中のペース樹脂を製造した。この
樹脂を周囲温度で１６時間混合し使用前に１：１イソゾ
四パノール／デタノールで２５％固形分に希釈した。ペ
ース樹脂の配合を表Ｘｆｆに示す、１料組成物の配合を
表ｘｖに示す。
この塗料組成物を、あらかじめ１０ｓ苛性アルカリで腐
食し洗浄し乾燥した。Ｒ−３９レンズにフローコーティ
ングし、８５℃で１６ｗ＃間硬イヒしそれから試験した
。その結果を表■に示す。
食し洗浄し乾燥した。Ｒ−３９レンズにフローコーティ
ングし、８５℃で１６ｗ＃間硬イヒしそれから試験した
。その結果を表■に示す。
試料ｙｙｙにおいては、被膜がひび割れ、鱗状に剥離し
接着性テストが実施できない程であった。
接着性テストが実施できない程であった。
実施例１２ 塗料組成物中のエポキシ含有量増加の効果
□ 組成物中のエボキ、シ基の量を３０重量−から８０重量
％まで変化させて数種類の塗料樹脂を製造した。ペース
樹脂の全成分を混合した後これを４５分間攪拌しそして
塗料組成物に配合する前３日間放置する以外は実施例１
と同様にしてペース樹脂を製造した。溶剤は１：１重量
比のインゾロパノール／ブタノールを使用した。溶剤中
の樹脂の全固形分は２５ｔｓであった。表１はペース樹
脂の配合表である。
□ 組成物中のエボキ、シ基の量を３０重量−から８０重量
％まで変化させて数種類の塗料樹脂を製造した。ペース
樹脂の全成分を混合した後これを４５分間攪拌しそして
塗料組成物に配合する前３日間放置する以外は実施例１
と同様にしてペース樹脂を製造した。溶剤は１：１重量
比のインゾロパノール／ブタノールを使用した。溶剤中
の樹脂の全固形分は２５ｔｓであった。表１はペース樹
脂の配合表である。
このペース樹脂を塗料組成物に配合した０表１は塗料組
成物の配合表である。
成物の配合表である。
０Ｒ−３９レンズを先の実施例中で示したように苛性ア
ルカリで腐食し、洗浄しそして乾燥してから、上記塗料
組成物で塗布１１５分間自然乾燥した後、８５℃で１６
時間硬化した。このレンズの試験結果を表！ＩＸＫ示す
。
ルカリで腐食し、洗浄しそして乾燥してから、上記塗料
組成物で塗布１１５分間自然乾燥した後、８５℃で１６
時間硬化した。このレンズの試験結果を表！ＩＸＫ示す
。
実ｍ例１３ β−（３，４−エポキシシクロヘキシル
）エチルトリメトキシシラ ンを含有する配合物 実施例１で使用したよりな丸底ガラスフラスコ中で、β
−（３，４−工／Ｊ？ジシクロざキシル）エチルトリメ
トキシシラン３４．５り、 ｏｎ５ａ１（ｏｏｎ、）５
５０．７ Ｆ、Ｎａ１ｃｏ １０４１コ田イド状シリカ
１４７、Ｉ Ｆおよび酢酸２．０２を組合わせることｋ
より、ａ−Ｃ３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリノ”トキシシランを含有するペース樹脂を製造した
０反応素材を１時間攪拌しそれから１：１ｆＥ量比のイ
ンプロパツールとブタノールの混合液１６０Ｆを加え更
に３０分間攪拌した。数時間放置した後、このペース樹
脂を橋か秒剤および触媒と劃合わせて塗料組成物を得た
。こうして、ベース樹脂５０ｐＫコノ＼り酸イミド１．
４Ｐとジシアンシアイン０．５５ Ｆを加えた。この混
合物を１時間振盪し２４時間放置してから、あらかじめ
苛性アルカリで“腐食し洗浄し乾燥した。Ｒ−３９レン
ズに塗布した。この被膜レンズを８５℃で１６時間硬化
した。このレンズを試験したとと・ろ、接着性１００１
スチールウール耐摩耗性１、そして５分、１５分、３０
分の着色時間での着色性は８７／７７１５７であった。
）エチルトリメトキシシラ ンを含有する配合物 実施例１で使用したよりな丸底ガラスフラスコ中で、β
−（３，４−工／Ｊ？ジシクロざキシル）エチルトリメ
トキシシラン３４．５り、 ｏｎ５ａ１（ｏｏｎ、）５
５０．７ Ｆ、Ｎａ１ｃｏ １０４１コ田イド状シリカ
１４７、Ｉ Ｆおよび酢酸２．０２を組合わせることｋ
より、ａ−Ｃ３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリノ”トキシシランを含有するペース樹脂を製造した
０反応素材を１時間攪拌しそれから１：１ｆＥ量比のイ
ンプロパツールとブタノールの混合液１６０Ｆを加え更
に３０分間攪拌した。数時間放置した後、このペース樹
脂を橋か秒剤および触媒と劃合わせて塗料組成物を得た
。こうして、ベース樹脂５０ｐＫコノ＼り酸イミド１．
４Ｐとジシアンシアイン０．５５ Ｆを加えた。この混
合物を１時間振盪し２４時間放置してから、あらかじめ
苛性アルカリで“腐食し洗浄し乾燥した。Ｒ−３９レン
ズに塗布した。この被膜レンズを８５℃で１６時間硬化
した。このレンズを試験したとと・ろ、接着性１００１
スチールウール耐摩耗性１、そして５分、１５分、３０
分の着色時間での着色性は８７／７７１５７であった。
実施例１４
実施例１１Ｄと同じペース樹脂を製造した。このペース
樹脂５０ｊＦＫコノ・り酸イミド１．６Ｆおよびアセチ
ルアセトン酸亜鉛０．１Ｆを加えて塗料樹脂を製造した
。この塗料を苛性アルカリで腐食した。Ｒ−３９しｙｒ
Ｋ塗布し、８５℃で１６時間硬化した。このレンズを試
験したところ、接着性１００’ｌスチールウール耐摩耗
性２〜３、および５分／１５分７３０分でのそれぞれの
着色性３８／２３／７であった。この被膜は軟質であっ
たが着色性が高かった。
樹脂５０ｊＦＫコノ・り酸イミド１．６Ｆおよびアセチ
ルアセトン酸亜鉛０．１Ｆを加えて塗料樹脂を製造した
。この塗料を苛性アルカリで腐食した。Ｒ−３９しｙｒ
Ｋ塗布し、８５℃で１６時間硬化した。このレンズを試
験したところ、接着性１００’ｌスチールウール耐摩耗
性２〜３、および５分／１５分７３０分でのそれぞれの
着色性３８／２３／７であった。この被膜は軟質であっ
たが着色性が高かった。
実施例１５ 混合Ｒ’８１（ＯＨ）、を用いた例実施例
１と同様の方法で、０Ｈ３Ｓｉ（ＯＨ）Ｂの成る量を必
ず含有している混合シランから数穫類のベース樹脂′４
Ｉ：製造した０表ｘｘはこのペース樹脂の配合表である
。Ｒ″′５１（ＯＯＨ３）３は０Ｈ２０）１０ＨＩＩＯ
（ＯＨｊｌ）５８１（ＯＯＨ，）、である。
１と同様の方法で、０Ｈ３Ｓｉ（ＯＨ）Ｂの成る量を必
ず含有している混合シランから数穫類のベース樹脂′４
Ｉ：製造した０表ｘｘはこのペース樹脂の配合表である
。Ｒ″′５１（ＯＯＨ３）３は０Ｈ２０）１０ＨＩＩＯ
（ＯＨｊｌ）５８１（ＯＯＨ，）、である。
＼０′
これ等ペース樹脂を１：１重量比のブタノール／イソプ
ロパツールで固形分２５−に希釈し、これに順番に橋か
け剤および触媒を組合わせて塗料組成物を得た。それぞ
れの塗料組成物はベース樹脂５０Ｆ、コハク酸イミド０
．４りおよびジシアンジアミド０．Ｉ Ｆから成ってい
た。この塗料組成物を、あらかじめ腐食し洗浄し乾燥し
た。Ｒ−３９レンズに＠布し、８５℃で１６時間硬化し
た。結果を表ＸＩＫ示す。
ロパツールで固形分２５−に希釈し、これに順番に橋か
け剤および触媒を組合わせて塗料組成物を得た。それぞ
れの塗料組成物はベース樹脂５０Ｆ、コハク酸イミド０
．４りおよびジシアンジアミド０．Ｉ Ｆから成ってい
た。この塗料組成物を、あらかじめ腐食し洗浄し乾燥し
た。Ｒ−３９レンズに＠布し、８５℃で１６時間硬化し
た。結果を表ＸＩＫ示す。
実施例１６
実施例１５と同様の方法で、Ｊ！に混合ｆ８１（ＯＨ）
ｓシラン九ついて試験した。数種類のベース樹脂を実施
例１と同様に製造した１表Ｗはこのベース樹脂の配合表
であるａ Ｒ＃８１ （ＯＯＨＢ ） ３は１０、 ○Ｈ２０ＨＯＨ，０（ＯＨ２）３Ｓｉ（ＯＯＨＩＳ）、
である。
ｓシラン九ついて試験した。数種類のベース樹脂を実施
例１と同様に製造した１表Ｗはこのベース樹脂の配合表
であるａ Ｒ＃８１ （ＯＯＨＢ ） ３は１０、 ○Ｈ２０ＨＯＨ，０（ＯＨ２）３Ｓｉ（ＯＯＨＩＳ）、
である。
このベース樹脂を１：１重量比のイソプロパツール／ブ
タノールで希釈し固形分２５１Ｋしてから３時間振盪し
た。この希釈樹脂５０１をコハク酸イミド１．６Ｆおよ
びジシアンシアミド０．３Ｆと組合わせて、０Ｒ−３９
レンズＦＣ＠布した。この被膜レンズを８５℃で１６時
間硬化した。このレンズの試験結果を表ＸＸＩに示す。
タノールで希釈し固形分２５１Ｋしてから３時間振盪し
た。この希釈樹脂５０１をコハク酸イミド１．６Ｆおよ
びジシアンシアミド０．３Ｆと組合わせて、０Ｒ−３９
レンズＦＣ＠布した。この被膜レンズを８５℃で１６時
間硬化した。このレンズの試験結果を表ＸＸＩに示す。
実施例１７
実施例１１Ｄのベース樹脂２０Ｆをコノ・り酸イ々ド０
．４！および１０優酢酸ナトリウムの水溶液０．２１と
組合わせて２．５〜３時間混合して塗料組成物を生成し
、この組成物を「ムム」とした。苛性アルカリで腐食し
た。Ｒ−３９レンズにこの塗料組成智を塗布して、８５
℃で１６時間硬化した。
．４！および１０優酢酸ナトリウムの水溶液０．２１と
組合わせて２．５〜３時間混合して塗料組成物を生成し
、この組成物を「ムム」とした。苛性アルカリで腐食し
た。Ｒ−３９レンズにこの塗料組成智を塗布して、８５
℃で１６時間硬化した。
酢酸ナトリウムを含有している上記塗料樹脂１６．４Ｆ
に更に１０％酢酸ナトリウム水溶液０．４ｆを組合わせ
て肌５時間混合した。この相和をＯＲ−３９しｙズＶＣ
ｍ布して８５℃で１６時間硬化した。この組成物は［ｎ
ｎＪと表示された０組成物［ｎｎＪ１！＋、ＩＰＫ更に
１０チ酢酸ナトリウム水溶液０．４１を組合わせて、こ
の組成物を「００」と表示した。この材料を０Ｒ−３９
レンズに塗布して８５℃で１６時間硬化した。
に更に１０％酢酸ナトリウム水溶液０．４ｆを組合わせ
て肌５時間混合した。この相和をＯＲ−３９しｙズＶＣ
ｍ布して８５℃で１６時間硬化した。この組成物は［ｎ
ｎＪと表示された０組成物［ｎｎＪ１！＋、ＩＰＫ更に
１０チ酢酸ナトリウム水溶液０．４１を組合わせて、こ
の組成物を「００」と表示した。この材料を０Ｒ−３９
レンズに塗布して８５℃で１６時間硬化した。
組成物［ｏ ｃ Ｊ ９．５ Ｆと酢酸０．５）を使用
して組成物「ＤＤ」を製造した。この材料を０Ｒ−３９
レンズに塗布して８５℃で１６時間硬化した。
して組成物「ＤＤ」を製造した。この材料を０Ｒ−３９
レンズに塗布して８５℃で１６時間硬化した。
結果は下記の通りである。
（透過率−）
ＡＡＡ １００ １ ６９ ４４ １
３ＢＢＢ １００ １ ８７ ７２
３５０００ １００ １ ８２ ６２
３５ＤＤＤ １００ １ ８３ ６８
４０〆リカーボネートのパネルを有機官能性シランで
下振りし、１５分間自然乾燥した。このパネルはＬｅｘ
ａｎであり、米国！サチ工−セツツ州ビッツフィールド
のゼネラルエレクトリック社製である。
３ＢＢＢ １００ １ ８７ ７２
３５０００ １００ １ ８２ ６２
３５ＤＤＤ １００ １ ８３ ６８
４０〆リカーボネートのパネルを有機官能性シランで
下振りし、１５分間自然乾燥した。このパネルはＬｅｘ
ａｎであり、米国！サチ工−セツツ州ビッツフィールド
のゼネラルエレクトリック社製である。
上記パネルＫｌｌ料組酸物Ａム〜ＤＤをフローコーティ
ングして８５℃で１６時間硬化した。前述のテーパー摩
耗試験機を使用して各７青ネルについて耐庫耗性を試験
した。ムムムからＤＤＤは配合物ムＡからＤＤで被験さ
れ硬化されたポリカーボネートパネルである。結果は下
記の通りである。
ングして８５℃で１６時間硬化した。前述のテーパー摩
耗試験機を使用して各７青ネルについて耐庫耗性を試験
した。ムムムからＤＤＤは配合物ムＡからＤＤで被験さ
れ硬化されたポリカーボネートパネルである。結果は下
記の通りである。
ＡＡＡＡ １２．１ 被膜良好ＢＢＢＢ
４ 、３ 被膜良好Ｃ００Ｏ３，８被膜良好 ＤＤＤＤ ４．２ 染色浴［３０分浸漬後、レ
ンズの底のわずかＫひび割 れ これ等材料は優れた着色性を有する硬い耐摩耗性のある
塗料であった。
４ 、３ 被膜良好Ｃ００Ｏ３，８被膜良好 ＤＤＤＤ ４．２ 染色浴［３０分浸漬後、レ
ンズの底のわずかＫひび割 れ これ等材料は優れた着色性を有する硬い耐摩耗性のある
塗料であった。
実施例１８・
英国特許出願第２，０４４，７８７ Ａ号の実施例１に
従って、（ａＨ３ｏ）３ｓＢｏＨ，）ｒ５ｏｃｇ２０．
Ｈ−１０Ｂ、 ２００り、０．１２規定の塩酸４６ｄ、
メタノール４０ｙ・およびメチルエチルケトン１６０！
を用いて塗料組成物を製造した。この材料１００ｙに無
水トリメリット酸２．０５１を加えて２時間混合した後
、混合しながらアセチルアセトン酸コバル） ２．５
Ｆを加えた。この塗料組成物を「ＡＡ」と表示し、ａｘ
−ｓｑＬ／ンズ、および４’ｘ４’角で厚ｇ７のＯＲ−
３９パネルにフローコーティングし、８０°Ｃで１６時
間硬化した。
従って、（ａＨ３ｏ）３ｓＢｏＨ，）ｒ５ｏｃｇ２０．
Ｈ−１０Ｂ、 ２００り、０．１２規定の塩酸４６ｄ、
メタノール４０ｙ・およびメチルエチルケトン１６０！
を用いて塗料組成物を製造した。この材料１００ｙに無
水トリメリット酸２．０５１を加えて２時間混合した後
、混合しながらアセチルアセトン酸コバル） ２．５
Ｆを加えた。この塗料組成物を「ＡＡ」と表示し、ａｘ
−ｓｑＬ／ンズ、および４’ｘ４’角で厚ｇ７のＯＲ−
３９パネルにフローコーティングし、８０°Ｃで１６時
間硬化した。
本明細書の実施例１と同様の方法によって８１０ Ｂ／
Ｒ’ Ｓ ｉ Ｏ３／、／′Ｒ”’ ８１０３ｙ、の比
率が約５０ ： ２０：３０である（但し、Ｒ”’８１
０ 、、□はを製造することによって本発明に従って２
種の塗料組成物を製造した。このベース樹脂を１＝１１
量比のデタノール／ダワノールＩＣ罵で約５０％Ｉｌ形
分に希釈し、一方のペース樹脂１００１（イタコアＮ２
．２Ｆとアセチルアセトン酸アル２ニウム０．５ｙを加
えて、これを「ＢＢ」と表示した。他方のベース樹脂１
００ＰＫイタコン酸２．２Ｆとアレンゾにフローコーテ
ィングし、８０℃で１６時間硬化した。
Ｒ’ Ｓ ｉ Ｏ３／、／′Ｒ”’ ８１０３ｙ、の比
率が約５０ ： ２０：３０である（但し、Ｒ”’８１
０ 、、□はを製造することによって本発明に従って２
種の塗料組成物を製造した。このベース樹脂を１＝１１
量比のデタノール／ダワノールＩＣ罵で約５０％Ｉｌ形
分に希釈し、一方のペース樹脂１００１（イタコアＮ２
．２Ｆとアセチルアセトン酸アル２ニウム０．５ｙを加
えて、これを「ＢＢ」と表示した。他方のベース樹脂１
００ＰＫイタコン酸２．２Ｆとアレンゾにフローコーテ
ィングし、８０℃で１６時間硬化した。
硬化後、レンズを試験したが七の結果は下記の通りであ
る。
る。
（透過率１）
ＡＡＡ １００ ３ ８９ ２．５
ＢＢＢ １００ １ ９４ ６６ｃ
ｏｃ １００ １ ９５ ２２塗料
組成物ＢＢと００を１ｉ月保存してから０Ｒ−３９レン
ズに塗布し、８５℃で１６時間硬化した。試料ＢＢＢＢ
および○ＯａＯは１ケ月紅過した後の配合物ＢＢおよび
００を塗布したものである。
ＢＢＢ １００ １ ９４ ６６ｃ
ｏｃ １００ １ ９５ ２２塗料
組成物ＢＢと００を１ｉ月保存してから０Ｒ−３９レン
ズに塗布し、８５℃で１６時間硬化した。試料ＢＢＢＢ
および○ＯａＯは１ケ月紅過した後の配合物ＢＢおよび
００を塗布したものである。
この硬化レンズの試験結果は下記の通りである・（透過
率％） ＢＢＢＢ １００ ８３ ７２ ５６ ３８
１８００００ １００ ５９ ５５ １８
９ ３塗料組成物を１ケ月熟成すると硬化被膜の着色
性を増大せしめるようである。
率％） ＢＢＢＢ １００ ８３ ７２ ５６ ３８
１８００００ １００ ５９ ５５ １８
９ ３塗料組成物を１ケ月熟成すると硬化被膜の着色
性を増大せしめるようである。
実施例１９
ペース樹脂を実施例１中に示された方法によって製造し
た。コノ樹脂は８１０２／Ｒ’ ８１ （ＯＯＨ，）ｙ
ｗ” ５ｉ（ＯＯＨ３）。
た。コノ樹脂は８１０２／Ｒ’ ８１ （ＯＯＨ，）ｙ
ｗ” ５ｉ（ＯＯＨ３）。
の比率が５５ ： ２３．５ ： ２１．５であり、Ｎ
ａ１ｃ。
ａ１ｃ。
１０４１コロイド状シリカ１４７０Ｊｌ、酢酸４４！、
ｏＨ，５１（００１１３）３４０５１ 、および造され
た。このペース樹脂を１ ： １ｉ量比のブタノール／
イソプロパツールで希釈し２５嚢固形分とした。このペ
ース樹脂を使用して本発明の範囲内で糧々の橋かけ剤と
触媒を含有する一連の塗料組成物Ｖ製造した６表ｘ窟は
その配合表である。
ｏＨ，５１（００１１３）３４０５１ 、および造され
た。このペース樹脂を１ ： １ｉ量比のブタノール／
イソプロパツールで希釈し２５嚢固形分とした。このペ
ース樹脂を使用して本発明の範囲内で糧々の橋かけ剤と
触媒を含有する一連の塗料組成物Ｖ製造した６表ｘ窟は
その配合表である。
この組成物をｏＲ−５９レンズにフルーコーティングし
、８５℃で１６時間硬化した。結果は表ＸＸＩＶ Ｋ示
されている。
、８５℃で１６時間硬化した。結果は表ＸＸＩＶ Ｋ示
されている。
−
ボ １１士８８圏た：
益１ヨ井ヰ口ミ
益１：ｉ困８目圏 た
４ｆＱ 口 ＋：１ 閾 島益１ヨ
１）具 具 益１目 に １ 号 号
１）具 具 益１目 に １ 号 号
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｒ＋＋（Ａ＋＋＋＋ ベース樹脂（Ａ）の全固形分に
対して５〜７５１１１１のコロイド状シリカ、 （１１）ベース樹脂（Ａｌの全固形分に対して０〜５０
重を優の次式のシラノール類から成る群から選択された
シラノールの部分縮合物、ｌａ） Ｒ８１（ＯＨ）３
（但し、Ｒはメチルである）、（ｂ） Ｒ’ ８１
（ＯＨ）３ （但し、Ｒ′はビニル、フェニル、エチル
、プロピル、３．３．３−トリフルオａ ｆ ａビル、
ｒ−メタクリロキシゾロビル、Ｔ−メルカプトゾロビル
およびｒ−り四ロゾ田ピルから成る群から選択された基
とメチルの混合物であって、該混合物中のメチル基対他
の基の比率は少なくと４１：１である）、 および （ｏｌ ｆ８１（０１１１）３ （但し、ｌはビニル
、フェニル、エチル、プロピル、５．５．５−トリフル
オロゾロビル、ｒ−メタクリロキシゾロビル、ｒ−メル
カプトゾロビルおよびｒ−クロロゾロビルおよびこれ等
の混合物から成る群から選択され、がっ、シラノール（
０）が選択された場合はベースｍ脂（Ａｒ中の（ＯＪの
量は仏）の全量量に対して１０重量％を越えることはで
きない〕、（！！り ベース樹脂ＩＡ）の全固形分に
対して１０〜５５重量−の弐Ｒ”８１（ＯＨ）３のシラ
ノールの部分縮合物〔１ｍシ、ｌは Ｒ／／／Ｊ／は水素原子または炭素原子１または９２個
のアルキル基である）および から成る群から選択される〕、 の水性−アルコール性分散液から成るベース樹脂、 俤） ベース樹脂体）用の橋がけ剤、および＋０１
ｆ化触媒 からなることを特徴とする組成物。 ＋２１（Ａ）ｌｉｌ ペース樹脂体）の全固形分に対
して５〜７５ｉ［量−のコロイド状シリカ、 （１１）ペース樹脂体）の全固形分に対して０〜５０重
量−の次式のシラノール類から成る群から選択されたシ
ラノールの部分縮合物１１ａ） Ｒｓｔ（ｏＨ）、
（但し、Ｒはメチルである）、（ｂｌ Ｒ’ ５ｉ（
ＯＨ）３ （但し、Ｒ′はビニル、フェニル、エチル、
プロピル、３，３．３−トリフルオロプロピル、ｒ−メ
タクリロキシプロピル、ｒ−メルカデトゾロビルオヨび
Ｔ−り■ロプロビルから成る群か（ｏ） ｆ ８１（
Ｏｌｉ）３ （但し、Ｒ” ｋｔ ビニル、７エ二ル、
エチル、プロピル、５，３．５−トリフルオロプロピル
、ｒ−メタモリ費中ジプロピル、ｒ−メルカゾトプロピ
ルおよびｒ−クロロプロピルおよびこれ等の混合物から
成る群から選択され、かつ、シラノール（Ｃ１が選択さ
れた場合はベース樹脂ｔＡｌ中の（Ｃ１の量は（Ａ）の
全量量に対して１０重量％を越えることはできない）、
（ｉｉ） ペース樹脂（Ａ）の全固形分に対して１０
〜５５重量−の弐Ｒ”ｌｉｉ （ＯＨ） 、のシラノー
ルの部分縮合物〔但し、Ｒ”は Ｒ／／／＃は水素原子または炭素原子１またほから成る
群から選択される〕、 の水性−アルコール性分散液から成るペース樹脂・ 俤】 ペース樹脂体）用の橋かけ剤、および（０）
硬化触媒 からなる組成物を固体基体と接触させた後、組成物と基
体を５０℃以上の温度に加熱して固体基体上の組成物を
硬化することからなる固体基体を被覆する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US318240 | 1981-11-04 | ||
| US06/318,240 US4355135A (en) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | Tintable abrasion resistant coatings |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5880359A true JPS5880359A (ja) | 1983-05-14 |
| JPS6361981B2 JPS6361981B2 (ja) | 1988-11-30 |
Family
ID=23237311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57078066A Granted JPS5880359A (ja) | 1981-11-04 | 1982-05-10 | 着色性のある耐摩耗性塗料 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4355135A (ja) |
| JP (1) | JPS5880359A (ja) |
| KR (1) | KR890002892B1 (ja) |
| AU (1) | AU550470B2 (ja) |
| CA (1) | CA1173579A (ja) |
| DE (1) | DE3212771A1 (ja) |
| FR (1) | FR2515667B1 (ja) |
| GB (1) | GB2108985B (ja) |
| HK (1) | HK90185A (ja) |
| IT (1) | IT1151751B (ja) |
| SG (1) | SG72885G (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60219054A (ja) * | 1984-04-06 | 1985-11-01 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | ポリビニルブチラルラミネ−ト類 |
| JPS6226717U (ja) * | 1985-08-02 | 1987-02-18 | ||
| JPS62191802A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | Toray Ind Inc | 透明成形体およびその製造方法 |
| JPS63117074A (ja) * | 1986-11-01 | 1988-05-21 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | コ−テイング用組成物およびその製造方法 |
Families Citing this family (97)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4550059A (en) * | 1983-08-04 | 1985-10-29 | Gentex Corporation | Method of forming a tintable abrasion-resistant coating on a substrate and article produced thereby |
| US4551361A (en) * | 1984-11-15 | 1985-11-05 | Owens-Illinois, Inc. | Tintable scratch resistant coating |
| FR2581650B1 (fr) * | 1985-05-13 | 1987-09-18 | Celliose Sa | Vernis a haute durete, resistant a l'abrasion, procede pour leur preparation, et application de ces vernis au revetement de substrats solides |
| JPS62220531A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-28 | Central Glass Co Ltd | 被覆用組成物 |
| JP2530436B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1996-09-04 | 住友化学工業株式会社 | コ−テイング組成物 |
| EP0318164A3 (en) * | 1987-10-29 | 1990-11-22 | Techna Vision, Inc. | Lens forming system |
| US4977029A (en) * | 1988-07-05 | 1990-12-11 | Corning Incorporated | Tintable coatings for glass ophthalmic lenses |
| JPH0813348B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1996-02-14 | シチズン時計株式会社 | 時計ケース等の装身具類の金属表層及びその形成方法 |
| US5221560A (en) * | 1989-02-17 | 1993-06-22 | Swedlow, Inc. | Radiation-curable coating compositions that form transparent, abrasion resistant tintable coatings |
| US5102695A (en) * | 1989-07-07 | 1992-04-07 | Swedlow, Inc. | Highly tintable abrasion resistant coatings |
| US5013608A (en) * | 1989-07-07 | 1991-05-07 | Swedlow, Inc. | Highly tintable abrasion resistant coatings |
| US5069942A (en) * | 1990-04-30 | 1991-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for improving adhesion of polysiloxane coatings to polymeric substrates via reduced alkali metal cation content |
| JP3133357B2 (ja) * | 1990-06-11 | 2001-02-05 | 日本エーアールシー株式会社 | 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体 |
| US5371138A (en) * | 1990-07-24 | 1994-12-06 | Tru Vue, Inc. | Ultraviolet blocking polysiloxane resin and process for making the same |
| JPH05501894A (ja) * | 1990-07-24 | 1993-04-08 | トゥルー・ブー・インコーポレイテッド | 保護用つや出し剤およびそれを作るためのプロセス |
| US5716679A (en) * | 1991-09-13 | 1998-02-10 | Institut Fur Neue Materialien Gemeinnutzige Gmbh | Optical elements containing nanoscaled particles and having an embossed surface and process for their preparation |
| US5316791A (en) * | 1993-01-21 | 1994-05-31 | Sdc Coatings Inc. | Process for improving impact resistance of coated plastic substrates |
| FR2702486B1 (fr) * | 1993-03-08 | 1995-04-21 | Essilor Int | Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'aluminium, et articles revêtus correspondants résistants à l'abrasion et aux chocs. |
| FR2702487B1 (fr) * | 1993-03-08 | 1995-04-21 | Essilor Int | Compositions de polysiloxanes thermodurcissables pour revêtements antiabrasion, leur procédé d'obtention et articles revêtus correspondants notamment ophtalmiques. |
| US7468398B2 (en) | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
| US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| WO1998022548A1 (en) * | 1996-11-22 | 1998-05-28 | Philips Electronics N.V. | Lacquer composition |
| US6001163A (en) | 1997-04-17 | 1999-12-14 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate |
| US5989462A (en) | 1997-07-31 | 1999-11-23 | Q2100, Inc. | Method and composition for producing ultraviolent blocking lenses |
| US5928718A (en) * | 1997-09-25 | 1999-07-27 | Dillon; Stephen M. | Protective coating for reflective sunglasses |
| DE19754456C2 (de) * | 1997-12-08 | 2001-03-29 | Plastic Omnium Gmbh | Barriereschichtzusammensetzung für Kunststoffkörper und deren Verwendung |
| US6210790B1 (en) * | 1998-07-15 | 2001-04-03 | Rensselaer Polytechnic Institute | Glass-like composites comprising a surface-modified colloidal silica and method of making thereof |
| US6416307B1 (en) * | 1998-09-25 | 2002-07-09 | Q2100, Inc. | Plastic lens systems, compositions, and methods |
| US6419873B1 (en) | 1999-03-19 | 2002-07-16 | Q2100, Inc. | Plastic lens systems, compositions, and methods |
| US6342097B1 (en) * | 1999-04-23 | 2002-01-29 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability |
| WO2001029139A1 (en) | 1999-10-21 | 2001-04-26 | Dow Global Technologies Inc. | Inorganic/organic compositions |
| US6451420B1 (en) | 2000-03-17 | 2002-09-17 | Nanofilm, Ltd. | Organic-inorganic hybrid polymer and method of making same |
| US6528955B1 (en) | 2000-03-30 | 2003-03-04 | Q2100, Inc. | Ballast system for a fluorescent lamp |
| US6960312B2 (en) | 2000-03-30 | 2005-11-01 | Q2100, Inc. | Methods for the production of plastic lenses |
| US6723260B1 (en) | 2000-03-30 | 2004-04-20 | Q2100, Inc. | Method for marking a plastic eyeglass lens using a mold assembly holder |
| US6716375B1 (en) | 2000-03-30 | 2004-04-06 | Q2100, Inc. | Apparatus and method for heating a polymerizable composition |
| US6698708B1 (en) | 2000-03-30 | 2004-03-02 | Q2100, Inc. | Gasket and mold assembly for producing plastic lenses |
| US6632535B1 (en) | 2000-06-08 | 2003-10-14 | Q2100, Inc. | Method of forming antireflective coatings |
| US6655946B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-12-02 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for conveyor and curing units |
| US6863518B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-03-08 | Q2100, Inc. | Mold filing apparatus having multiple fill stations |
| US7074352B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-07-11 | Q2100, Inc. | Graphical interface for monitoring usage of components of a lens forming apparatus |
| US6726463B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-04-27 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a dual computer system controller |
| US7004740B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-02-28 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a heating system |
| US6612828B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-09-02 | Q2100, Inc. | Fill system with controller for monitoring use |
| US7011773B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-03-14 | Q2100, Inc. | Graphical interface to display mold assembly position in a lens forming apparatus |
| US7139636B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-11-21 | Q2100, Inc. | System for preparing eyeglass lenses with bar code reader |
| US6899831B1 (en) | 2001-02-20 | 2005-05-31 | Q2100, Inc. | Method of preparing an eyeglass lens by delayed entry of mold assemblies into a curing apparatus |
| US6709257B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-03-23 | Q2100, Inc. | Eyeglass lens forming apparatus with sensor |
| US7045081B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-16 | Q2100, Inc. | Method of monitoring components of a lens forming apparatus |
| US6840752B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-01-11 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing multiple eyeglass lenses |
| US7025910B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-04-11 | Q2100, Inc | Method of entering prescription information |
| US6790024B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-09-14 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having multiple conveyor systems |
| US7052262B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-30 | Q2100, Inc. | System for preparing eyeglasses lens with filling station |
| US6676399B1 (en) | 2001-02-20 | 2004-01-13 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having sensors for tracking mold assemblies |
| US6758663B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-07-06 | Q2100, Inc. | System for preparing eyeglass lenses with a high volume curing unit |
| US6752613B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-06-22 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for initiation of lens curing |
| US7060208B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-06-13 | Q2100, Inc. | Method of preparing an eyeglass lens with a controller |
| US6875005B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-04-05 | Q1200, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a gating device |
| US6962669B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-11-08 | Q2100, Inc. | Computerized controller for an eyeglass lens curing apparatus |
| US7051290B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-23 | Q2100, Inc. | Graphical interface for receiving eyeglass prescription information |
| US6893245B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-05-17 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a computer system controller |
| US6712331B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-03-30 | Q2100, Inc. | Holder for mold assemblies with indicia |
| US6702564B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-03-09 | Q2100, Inc. | System for preparing an eyeglass lens using colored mold holders |
| US7124995B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-10-24 | Q2100, Inc. | Holder for mold assemblies and molds |
| US6790022B1 (en) | 2001-02-20 | 2004-09-14 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a movable lamp mount |
| US7037449B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-02 | Q2100, Inc. | Method for automatically shutting down a lens forming apparatus |
| US6808381B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-10-26 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller |
| US6676398B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-01-13 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a prescription reader |
| US7083404B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-08-01 | Q2100, Inc. | System for preparing an eyeglass lens using a mold holder |
| US7044429B1 (en) | 2002-03-15 | 2006-05-16 | Q2100, Inc. | Methods and systems for coating eyeglass lens molds |
| US6464484B1 (en) | 2002-03-30 | 2002-10-15 | Q2100, Inc. | Apparatus and system for the production of plastic lenses |
| US7181113B2 (en) | 2002-06-28 | 2007-02-20 | Corning Cable Systems, Llc | Optical components having improved print permanence |
| US7097704B1 (en) | 2002-09-16 | 2006-08-29 | Sdc Technologies, Inc. | Tintable abrasion resistant coating composition and methods of making and using same |
| US20050069718A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-03-31 | Voss-Kehl Jessica L. | Printable insulating compositions and printable articles |
| US20060065989A1 (en) * | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Thad Druffel | Lens forming systems and methods |
| CA2583476A1 (en) * | 2004-10-12 | 2006-04-27 | Sdc Coatings, Inc. | Coating compositions, articles, and methods of coating articles |
| WO2008020867A2 (en) * | 2005-11-21 | 2008-02-21 | Q2100, Inc. | Methods of making and using metal oxide nanoparticles |
| US20070184283A1 (en) * | 2006-01-10 | 2007-08-09 | Breshears Jean D | Glass Structure and Method of Making the Same |
| US7972656B2 (en) * | 2006-03-31 | 2011-07-05 | Sdc Technologies, Inc. | Coating compositions, articles, and methods of coating articles |
| WO2008014476A2 (en) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Exatec, Llc | Automotive window panel having polyurethane primer |
| US20100112321A1 (en) * | 2007-02-06 | 2010-05-06 | Dow Corning Corporation | Silicone Resin, Silicone Composition, Coated Substrate, and Reinforced Silicone Resin Film |
| US7857905B2 (en) | 2007-03-05 | 2010-12-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Flexible thermal cure silicone hardcoats |
| US8298659B2 (en) * | 2008-09-30 | 2012-10-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polysiloxane coatings doped with aminosilanes |
| MX2011004485A (es) * | 2008-10-31 | 2011-05-23 | Du Pont | Articulos laminados de alta transparencia que comprenden una capa ionomerica intermedia. |
| US8080311B2 (en) * | 2008-11-05 | 2011-12-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Safety glazings with improved weatherability |
| EP2376547B1 (en) * | 2008-12-31 | 2015-07-29 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Laminates comprising ionomer interlayers with low haze and high moisture resistance |
| WO2010105071A2 (en) * | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Invista Technologies S.A R.L. | Aqueous silsesquioxane dispersions having low concentrations of reaction byproducts |
| AU2010223304B2 (en) * | 2009-03-13 | 2013-03-07 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Aqueous silanized silica dispersion |
| PL2368950T3 (pl) * | 2010-03-25 | 2013-06-28 | Essilor Int | Termoutwardzalne kompozycje na przezroczyste, twarde powłoki odporne na ścieranie i dające się barwić |
| DE102010028661A1 (de) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Carl Zeiss Vision Australia Holdings Ltd. | Zusammensetzung für die Herstellung einer kratzfesten Beschichtung mit verbesserter Laugenbeständigkeit |
| DE102011083960A1 (de) | 2011-10-04 | 2013-04-04 | Carl Zeiss Vision International Gmbh | Zusammensetzung für die Herstellung einer Beschichtung mit hoher Haft- und Kratzfestigkeit |
| EP3312662B1 (de) | 2016-10-21 | 2019-07-17 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas und verfahren zu dessen herstellung |
| US20180148600A1 (en) * | 2016-11-30 | 2018-05-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Abrasion resistant coating composition with inorganic metal oxides |
| EP3531195A1 (de) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas umfassend wenigstens eine nanostrukturierte und/oder mikrostrukturierte schicht |
| EP3561576A1 (de) | 2018-04-24 | 2019-10-30 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas umfassend wenigstens ein dünnstglas und verfahren zu dessen herstellung |
| EP3561581A1 (de) | 2018-04-24 | 2019-10-30 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas mit photochromer beschichtung und verfahren zur herstellung desselben |
| EP3812142A1 (de) | 2019-10-23 | 2021-04-28 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Verfahren zur herstellung eines brillenglases sowie ein erzeugnis umfassend ein brillenglas |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3485780A (en) * | 1968-03-18 | 1969-12-23 | Union Carbide Corp | Room temperature vulcanizable siloxane compositions and the elastomers derived therefrom |
| US3986997A (en) * | 1974-06-25 | 1976-10-19 | Dow Corning Corporation | Pigment-free coating compositions |
| US4084021A (en) * | 1974-10-08 | 1978-04-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for rendering substrates resistant to abrasion |
| JPS53111336A (en) * | 1977-03-11 | 1978-09-28 | Toray Ind Inc | Coating composition |
| US4197230A (en) * | 1977-12-23 | 1980-04-08 | Dow Corning Corporation | Flexible coating resins from siloxane resins having a very low degree of organic substitution |
| US4275118A (en) * | 1979-01-15 | 1981-06-23 | Dow Corning Corporation | Pigment-free coatings with improved resistance to weathering |
| JPS55110166A (en) * | 1979-02-16 | 1980-08-25 | Ito Kogaku Kogyo Kk | Coating composition |
| JPS5699263A (en) * | 1980-01-10 | 1981-08-10 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | Coating composition |
| US4298655A (en) * | 1980-07-28 | 1981-11-03 | General Electric Company | Aqueous silicone resin coating composition and solid substrate coated therewith |
-
1981
- 1981-11-04 US US06/318,240 patent/US4355135A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-03-09 CA CA000397889A patent/CA1173579A/en not_active Expired
- 1982-03-10 GB GB08207025A patent/GB2108985B/en not_active Expired
- 1982-03-15 AU AU81508/82A patent/AU550470B2/en not_active Expired
- 1982-04-06 DE DE19823212771 patent/DE3212771A1/de active Granted
- 1982-04-20 KR KR8201749A patent/KR890002892B1/ko active
- 1982-04-29 IT IT8220981A patent/IT1151751B/it active
- 1982-05-10 JP JP57078066A patent/JPS5880359A/ja active Granted
- 1982-05-27 FR FR8209219A patent/FR2515667B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-10-05 SG SG728/85A patent/SG72885G/en unknown
- 1985-11-14 HK HK901/85A patent/HK90185A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60219054A (ja) * | 1984-04-06 | 1985-11-01 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | ポリビニルブチラルラミネ−ト類 |
| JPS6226717U (ja) * | 1985-08-02 | 1987-02-18 | ||
| JPS62191802A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | Toray Ind Inc | 透明成形体およびその製造方法 |
| JPH0451802B2 (ja) * | 1986-02-19 | 1992-08-20 | Toray Industries | |
| JPS63117074A (ja) * | 1986-11-01 | 1988-05-21 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | コ−テイング用組成物およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8220981A0 (it) | 1982-04-29 |
| AU8150882A (en) | 1983-05-12 |
| GB2108985A (en) | 1983-05-25 |
| CA1173579A (en) | 1984-08-28 |
| GB2108985B (en) | 1985-06-26 |
| IT1151751B (it) | 1986-12-24 |
| JPS6361981B2 (ja) | 1988-11-30 |
| FR2515667A1 (fr) | 1983-05-06 |
| AU550470B2 (en) | 1986-03-20 |
| FR2515667B1 (fr) | 1986-08-29 |
| DE3212771A1 (de) | 1983-05-11 |
| HK90185A (en) | 1985-11-22 |
| DE3212771C2 (ja) | 1987-08-13 |
| SG72885G (en) | 1986-08-01 |
| KR890002892B1 (ko) | 1989-08-08 |
| US4355135A (en) | 1982-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5880359A (ja) | 着色性のある耐摩耗性塗料 | |
| DE3425923A1 (de) | Kunststofflinse | |
| JPS6375074A (ja) | コ−テイング組成物 | |
| JP4662601B2 (ja) | 着色透明被膜形成組成物、その塗装方法及び剥離方法 | |
| WO2001042381A1 (fr) | Composition de revetement et methode de preparation | |
| US4273808A (en) | Process for the insulation of original paint layers | |
| JPH07168002A (ja) | コーティング組成物及びプラスチック基材 | |
| CN101265389B (zh) | 一种车辆漆及所使用的聚酯树脂的制备方法 | |
| KR101171878B1 (ko) | 투명 피막 형성용 도포액 및 투명 피막을 지닌 기재 및표시장치 | |
| JPS59210975A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| US2396051A (en) | Coating compositions | |
| US2137170A (en) | Decorative spangle | |
| JPS6154331B2 (ja) | ||
| JP3196227B2 (ja) | 陰極線管およびその製造方法 | |
| DE3503957C1 (de) | Beschichtungsmittel fuer Entspiegelungsschichten und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| JPH059406A (ja) | 着色ガラスゲル薄膜形成用コーテイング液組成物および着色物 | |
| JP2616271B2 (ja) | 塗料用ポリエステル樹脂の製造法及び塗料 | |
| JP3079539B2 (ja) | コーティング組成物及びこれが塗布されたプラスチック成形物 | |
| JPH06329988A (ja) | コーティング組成物及びプラスチック基材 | |
| JP4671491B2 (ja) | 着色透明被膜形成組成物 | |
| KR102503461B1 (ko) | 디자인패턴 칼라 거울 및 그 제조방법 | |
| CN115044254B (zh) | 一种粘珠漆及其制备方法和应用 | |
| JPH02150431A (ja) | プラスチック成形品の表面保護法 | |
| KR960007183B1 (ko) | 도료 조성물 및 이를 이용한 무늬인쇄 도장방법 | |
| JPH06340843A (ja) | コーティング用組成物 |