JPS58223638A - コーテイング組成物 - Google Patents
コーテイング組成物Info
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- JPS58223638A JPS58223638A JP57105224A JP10522482A JPS58223638A JP S58223638 A JPS58223638 A JP S58223638A JP 57105224 A JP57105224 A JP 57105224A JP 10522482 A JP10522482 A JP 10522482A JP S58223638 A JPS58223638 A JP S58223638A
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- Japan
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- coating composition
- added
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- acrylate
- radiation
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- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は放射線で硬化することにより、柔軟にして強靭
な硬化フィルムを与えるコ・−ティング組成物および該
組成物で被覆硬化した光ファイバーに関する。
な硬化フィルムを与えるコ・−ティング組成物および該
組成物で被覆硬化した光ファイバーに関する。
最近、光ファイバーは通信に用いられる光の伝送のため
に重要となってきた。このファイバーは、表面を保護し
、強度を保持し、機械的に動かすときのマイクロベンデ
ィングを防ぐため、またコートしたファイバーが温度変
化を受けたときのマイクロベンディングを防ぐためコー
ティングが施される。これ等の複雑な特性を満たすため
には特殊なコーティングが要求される。すなわち、柔軟
さと強靭さの両方が要求されろ。その上、この強靭さは
堅さを伴わず達成されなければならない。堅さがあると
コーテイング材が低温になった時マイクロベンディング
の原因となるからである。
に重要となってきた。このファイバーは、表面を保護し
、強度を保持し、機械的に動かすときのマイクロベンデ
ィングを防ぐため、またコートしたファイバーが温度変
化を受けたときのマイクロベンディングを防ぐためコー
ティングが施される。これ等の複雑な特性を満たすため
には特殊なコーティングが要求される。すなわち、柔軟
さと強靭さの両方が要求されろ。その上、この強靭さは
堅さを伴わず達成されなければならない。堅さがあると
コーテイング材が低温になった時マイクロベンディング
の原因となるからである。
従来、光フアイバー用ガラスファイバーのコーティング
組成物としては熱硬化型シリコン樹脂が使用されてきた
が、シリコン樹脂の硬化速度が遅いためガラスファイバ
ーのコーティングの生産性を上げることが難しいこと、
およびシリコン樹脂のみの一層コーティングでは柔軟さ
はあるが強靭さはないためさらにその外側にナイロン等
の保護層が必要である。このため、これ等のシリコン樹
脂の欠点を克服するため放射線硬化型のコーティング組
成物の研究が行なわれてきたが、十分満足するものは得
られなかった。従来の放射線硬化型コーティング組成物
は硬化すると固いものとなる。
組成物としては熱硬化型シリコン樹脂が使用されてきた
が、シリコン樹脂の硬化速度が遅いためガラスファイバ
ーのコーティングの生産性を上げることが難しいこと、
およびシリコン樹脂のみの一層コーティングでは柔軟さ
はあるが強靭さはないためさらにその外側にナイロン等
の保護層が必要である。このため、これ等のシリコン樹
脂の欠点を克服するため放射線硬化型のコーティング組
成物の研究が行なわれてきたが、十分満足するものは得
られなかった。従来の放射線硬化型コーティング組成物
は硬化すると固いものとなる。
勿論これ等のコーティング組成物に、そのポリマーのガ
ラス転位温度（Ｔｇ）が低い放射線硬化型モノマーを多
量に配合して放射線硬化すると、比較的板い被［１−を
形成することができるが強度は弱くなり強靭さにも乏し
い。
ラス転位温度（Ｔｇ）が低い放射線硬化型モノマーを多
量に配合して放射線硬化すると、比較的板い被［１−を
形成することができるが強度は弱くなり強靭さにも乏し
い。
本発明者は、放射線硬化により柔軟さと強靭さを兼ね備
えかつ硬化速度が大きいため、ガラスファイバーのコー
ティングの生産性を非常に高めることができる組成物を
開発することを目的として鋭意研究の結果、本発明を完
成するに至った。
えかつ硬化速度が大きいため、ガラスファイバーのコー
ティングの生産性を非常に高めることができる組成物を
開発することを目的として鋭意研究の結果、本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は放射線硬化型コーティング組成物に
おいて、主として次の３成分よりなる組成物である。そ
の成分は、 ■ 高分子鎖中にアミド、尿素、ウレタンから選ばれた
一種以上の基を含みこれ等の基の間の結合がポリアルキ
レンポリエーテル、ポリアルキレンポリサルファイド、
〜ポリアルキレンポリエステルから選ばれた１種以上の
構造を含み、かつ該高分子鎖の末端にモノエチレン性不
飽和重合性基暑結合しｔこオリゴマー・ ■ 組成物の全重量の２０〜５０％のそのホモポリマー
のＴｇが１０℃以下のモノエチレン性不飽和モノマー、
および ■ 組成物の全重量の２〜２０係の強い水素結合を形成
し得るモノエチレン性不飽和モノマー、からなることを
特徴とする。これ等の成分の組合せにより、光フアイバ
ー用コーテイング材として必要ＩＬ、柔軟さと強靭さを
共に満足し、力１つ放射線による硬化速度が速い組成物
を与える。このため、これ等の組成物は元ファイノ々−
用ガラスファイバー上に一層のみのコーティングによつ
”〔も十分ガラスファイバーを保膿することも可能であ
る。
おいて、主として次の３成分よりなる組成物である。そ
の成分は、 ■ 高分子鎖中にアミド、尿素、ウレタンから選ばれた
一種以上の基を含みこれ等の基の間の結合がポリアルキ
レンポリエーテル、ポリアルキレンポリサルファイド、
〜ポリアルキレンポリエステルから選ばれた１種以上の
構造を含み、かつ該高分子鎖の末端にモノエチレン性不
飽和重合性基暑結合しｔこオリゴマー・ ■ 組成物の全重量の２０〜５０％のそのホモポリマー
のＴｇが１０℃以下のモノエチレン性不飽和モノマー、
および ■ 組成物の全重量の２〜２０係の強い水素結合を形成
し得るモノエチレン性不飽和モノマー、からなることを
特徴とする。これ等の成分の組合せにより、光フアイバ
ー用コーテイング材として必要ＩＬ、柔軟さと強靭さを
共に満足し、力１つ放射線による硬化速度が速い組成物
を与える。このため、これ等の組成物は元ファイノ々−
用ガラスファイバー上に一層のみのコーティングによつ
”〔も十分ガラスファイバーを保膿することも可能であ
る。
勿論、必要に応じ二層のコーティングも可能である。
本発明におけるこれ等の成分は、次のような点で特徴づ
けられるものである。第１成分としてのオリゴマーは、 （（）エチレン性不飽和基が適度に配置されるために、
オリゴマーの平均分子量は一般的に２０００〜８０００
、好ましくは２５００〜６０００である。もし分子量が
２０００未満であれば硬化したコーティング組成物は硬
くなり、また分子量が８０００をこえるならば軟らか過
ぎて適当でない。
けられるものである。第１成分としてのオリゴマーは、 （（）エチレン性不飽和基が適度に配置されるために、
オリゴマーの平均分子量は一般的に２０００〜８０００
、好ましくは２５００〜６０００である。もし分子量が
２０００未満であれば硬化したコーティング組成物は硬
くなり、また分子量が８０００をこえるならば軟らか過
ぎて適当でない。
（ロ） オリゴマーの分子鎖中にアミド、尿素、ウレタ
ンから選ばれた一種以上の基を、平均的には２００〜１
０００、好ましくは５００〜９００、更に好ましくは４
００〜６０００分子量当り１つ含んでいる。好ましい基
はウレタン基であるが、アミド、尿素基も有用である。
ンから選ばれた一種以上の基を、平均的には２００〜１
０００、好ましくは５００〜９００、更に好ましくは４
００〜６０００分子量当り１つ含んでいる。好ましい基
はウレタン基であるが、アミド、尿素基も有用である。
これ等の基が強靭さを生ずる。
（ハ）オリゴマーの４０〜９０重ｉ＝１、好ましくは５
０〜７５ｉｉ１が、アルキレンの炭素数力ｔつ再常２〜
６、好ましくは２〜４のポリアルキレンポリエーテル、
ポリアルキレンポリサルファイド、ポリアルキレンポリ
エステルより選）ｆれた部分からなり、これ等の分子量
は一般的には３００〜２０００、好ましくは６００〜１
２００である。この構造を有することにより硬化したコ
ーティング組成物に適当な伸びを与え、力１つ熱的変化
や機械的刺激によってガラスファイ／々−に伝えられる
圧力を吸収することができる。
０〜７５ｉｉ１が、アルキレンの炭素数力ｔつ再常２〜
６、好ましくは２〜４のポリアルキレンポリエーテル、
ポリアルキレンポリサルファイド、ポリアルキレンポリ
エステルより選）ｆれた部分からなり、これ等の分子量
は一般的には３００〜２０００、好ましくは６００〜１
２００である。この構造を有することにより硬化したコ
ーティング組成物に適当な伸びを与え、力１つ熱的変化
や機械的刺激によってガラスファイ／々−に伝えられる
圧力を吸収することができる。
に）オリヒマ−の各末端はモノエチレン性不飽和重合性
基で停止されている。好ましくはアク１ノル基が望まし
い。
基で停止されている。好ましくはアク１ノル基が望まし
い。
本発明における第２成分としてのモノエチレン性不飽和
モノマ・−は組成物の全重量の２０〜５０係、好ましく
は２５〜４０係含まれており、そのホモポリマーのＴｇ
が１０℃以下、好ましくは０℃以下である。
モノマ・−は組成物の全重量の２０〜５０係、好ましく
は２５〜４０係含まれており、そのホモポリマーのＴｇ
が１０℃以下、好ましくは０℃以下である。
後述の通り、紫外線硬化の場合にはアクリルモノマーが
、本目的に最も良い。しかし紫外線以外の他の放射線を
用いると、すべての種類の不飽和化合物を用いることが
できる。第二成分は硬化物を柔かくするために、Ｔｇの
低いモノマーを使用する必要かある。紫外線硬化の場合
にはアルキル基の炭素数が２〜４のアクリル酸フェノキ
シアルキル、例え４ばフエノキシエチルアクリレートカ
好ましいか、それ以外にアクリル酸２−エチルヘキシル
、アクリル酸ブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸
の２−ブトキシエ・タノールあるいは２−エトキシエタ
ノールのエステルもまた有用である。紫外線以外の放射
線を用いるときは、対応するメタクリル酸エステル、ク
ロトン酸エステル、マレイン酸エステル等も有用である
。
、本目的に最も良い。しかし紫外線以外の他の放射線を
用いると、すべての種類の不飽和化合物を用いることが
できる。第二成分は硬化物を柔かくするために、Ｔｇの
低いモノマーを使用する必要かある。紫外線硬化の場合
にはアルキル基の炭素数が２〜４のアクリル酸フェノキ
シアルキル、例え４ばフエノキシエチルアクリレートカ
好ましいか、それ以外にアクリル酸２−エチルヘキシル
、アクリル酸ブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸
の２−ブトキシエ・タノールあるいは２−エトキシエタ
ノールのエステルもまた有用である。紫外線以外の放射
線を用いるときは、対応するメタクリル酸エステル、ク
ロトン酸エステル、マレイン酸エステル等も有用である
。
本発明における第６成分としての強い水素結合を形成し
得るモノエチレン性不飽和モノマーは組成物の全重量の
２〜２０ｇ６、好ましくは３〜１０憾含まれる。この水
素結合モノマーは伸びの力を不当に減少させることなく
、限定された強さを与える一種の弱い架橋を作る役割を
はたず。通常の架橋剤では強さを与えるが伸びを著しく
低下させ、コーテイング材は低温で過度に硬くなり、熱
的に収縮するにつれファイバーを鋭く曲げ、低温でのマ
イクロベンディングの原因となり光損失の原因となるが
水素結合モノマーの使用はこの欠点を解消する。望まし
い水素結合は、電子受容体あるいは電子供与体として作
用するモノマーを１吏うことにより達成されうるが電子
受容体が好ましい。ビニルピロリドンが好ましいが、ジ
アセトンアクリルアミド、イソブトキシメチルアクリル
アミド、アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、アクリル酸、イタコン酸、ジメチルアミノエチル
アクリレート等が他の有用なモノマーである。
得るモノエチレン性不飽和モノマーは組成物の全重量の
２〜２０ｇ６、好ましくは３〜１０憾含まれる。この水
素結合モノマーは伸びの力を不当に減少させることなく
、限定された強さを与える一種の弱い架橋を作る役割を
はたず。通常の架橋剤では強さを与えるが伸びを著しく
低下させ、コーテイング材は低温で過度に硬くなり、熱
的に収縮するにつれファイバーを鋭く曲げ、低温でのマ
イクロベンディングの原因となり光損失の原因となるが
水素結合モノマーの使用はこの欠点を解消する。望まし
い水素結合は、電子受容体あるいは電子供与体として作
用するモノマーを１吏うことにより達成されうるが電子
受容体が好ましい。ビニルピロリドンが好ましいが、ジ
アセトンアクリルアミド、イソブトキシメチルアクリル
アミド、アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、アクリル酸、イタコン酸、ジメチルアミノエチル
アクリレート等が他の有用なモノマーである。
以上説明した３成分が本発明におけるコーティング組成
物の主成分である。勿論、本組成物に更に開始剤および
／または増感剤を必要に応じて添加して用いることがで
きる。特に紫外線で硬化する場合には開始剤および／ま
たは増感剤を用いることが好ましい。開始剤および／ま
たは増感剤は通常用いられるものであり特に制限はない
。
物の主成分である。勿論、本組成物に更に開始剤および
／または増感剤を必要に応じて添加して用いることがで
きる。特に紫外線で硬化する場合には開始剤および／ま
たは増感剤を用いることが好ましい。開始剤および／ま
たは増感剤は通常用いられるものであり特に制限はない
。
本発明のオリゴマーの製造法の例を以下に説明する。
両末端Ｕこイソシアオー１基を結合させたポリウレタン
をイソシアネートと当量のヒドロキシアルキルアクリレ
ートと反応させる。また別の方法としては、両末端にイ
ンシアネート基を結付させたポリウレタンと２分の１当
竜のヒドロキシアルキルアクリレートとを反応させた後
、未反応のイソシアネート基を、ジオール、ジアミン、
アミノアルコール、ジチオール、二塩基酸、およびヒド
ロキシカルボン酸の如き二価の鎖延長剤でカップリング
させる。このようなジメールの例としては、エチレング
リコール、１．４−ブタンジオール、１．６−ヘキザン
ジオール、ポリアルキレンジオール、ポリオキシアルキ
レンジオール等が、ジアミンの例としては、エチレンジ
アミン、１．４−ブタンジアミン、１，６−ヘキザンジ
アミン、ポリアルキレンジアミン、ポリオキシアルキレ
ンジアミン等が、アミノアルコールの例としてｄｌ、エ
タノールアミン、モノメチルエタノールアミン等が、ジ
チオールの例としては、１，６−ヘキザンジチオール、
ポリアルキレンジチオール等が、二塩基酸としては、こ
はく酸、アジピン酸、マロン酸等が、ヒドロキシカルボ
ン酸としては、グリシンやアラニン等が挙げられる。
をイソシアネートと当量のヒドロキシアルキルアクリレ
ートと反応させる。また別の方法としては、両末端にイ
ンシアネート基を結付させたポリウレタンと２分の１当
竜のヒドロキシアルキルアクリレートとを反応させた後
、未反応のイソシアネート基を、ジオール、ジアミン、
アミノアルコール、ジチオール、二塩基酸、およびヒド
ロキシカルボン酸の如き二価の鎖延長剤でカップリング
させる。このようなジメールの例としては、エチレング
リコール、１．４−ブタンジオール、１．６−ヘキザン
ジオール、ポリアルキレンジオール、ポリオキシアルキ
レンジオール等が、ジアミンの例としては、エチレンジ
アミン、１．４−ブタンジアミン、１，６−ヘキザンジ
アミン、ポリアルキレンジアミン、ポリオキシアルキレ
ンジアミン等が、アミノアルコールの例としてｄｌ、エ
タノールアミン、モノメチルエタノールアミン等が、ジ
チオールの例としては、１，６−ヘキザンジチオール、
ポリアルキレンジチオール等が、二塩基酸としては、こ
はく酸、アジピン酸、マロン酸等が、ヒドロキシカルボ
ン酸としては、グリシンやアラニン等が挙げられる。
勿論、上記以外の方法で合成することも可能である。
本発明の組成物は種々のタイプの放射線、例えばβ線、
電子線および化学線照射、特に紫外線により硬化する。
電子線および化学線照射、特に紫外線により硬化する。
これ等のコーティング組成物を用いてガラスファイバー
にコーティングし硬化する方法は、通常の方法例えばＤ
’Ｉ’ ２，４５９，３２０、特開昭５３−１３９５４
５号、などに示された方法で行なうことができる。これ
等の方法でガラスファイバーにコーティングして紫外線
照射により硬化する場合、ガラスファイバーの線引き速
度は６〜５ｍ／θｅａと非常に速くシリコン樹脂を用い
た場合の通常６〜５倍と優れている。また、本組成物の
ガラスファイバー上へのコーティングは一層σ）コーテ
ィングで十分である。勿論、二層コーディングで使用し
ても良い。得られた光フ゛ｒイパーの性能はシリコン樹
脂でコーティングした場合と比較し性能的には同等以上
で非常に優れており、十分実用的価値を有するものであ
る。
にコーティングし硬化する方法は、通常の方法例えばＤ
’Ｉ’ ２，４５９，３２０、特開昭５３−１３９５４
５号、などに示された方法で行なうことができる。これ
等の方法でガラスファイバーにコーティングして紫外線
照射により硬化する場合、ガラスファイバーの線引き速
度は６〜５ｍ／θｅａと非常に速くシリコン樹脂を用い
た場合の通常６〜５倍と優れている。また、本組成物の
ガラスファイバー上へのコーティングは一層σ）コーテ
ィングで十分である。勿論、二層コーディングで使用し
ても良い。得られた光フ゛ｒイパーの性能はシリコン樹
脂でコーティングした場合と比較し性能的には同等以上
で非常に優れており、十分実用的価値を有するものであ
る。
実施例１
攪拌器を椿えた反応容器に、４モル（１，０６４ｇ）の
４，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネー
ト）、２！＋１のジブチル錫ゾラウレート（ポリオ゛−
ルに対して０．１ ％ ）お」二び１ｇの２゜６−ジ・
ターシャリブチル４−メチルフェノールを仕込んだ。こ
れに分子量ｉ、ｏ ｏ ｏのポリオキシフ０ロビレンダ
リコール２モル（２，０００ｇ）を４時間に巨って添加
した。発熱反応で温度が上昇するが、約６５°Ｃになっ
たらこの温度に保持した。
４，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネー
ト）、２！＋１のジブチル錫ゾラウレート（ポリオ゛−
ルに対して０．１ ％ ）お」二び１ｇの２゜６−ジ・
ターシャリブチル４−メチルフェノールを仕込んだ。こ
れに分子量ｉ、ｏ ｏ ｏのポリオキシフ０ロビレンダ
リコール２モル（２，０００ｇ）を４時間に巨って添加
した。発熱反応で温度が上昇するが、約６５°Ｃになっ
たらこの温度に保持した。
ポリオールの添加が完全に終った後も１／２時間攪拌を
続け、その後２モル（２，３２ｇ）の２−ヒ）’ロキシ
エチルアクリレートを’／２ 時間に亘って添加した。
続け、その後２モル（２，３２ｇ）の２−ヒ）’ロキシ
エチルアクリレートを’／２ 時間に亘って添加した。
この結果５０係はアクリレート基で停止し、５０係はイ
ンシアネート基で停止し′たポリウレタンが合成された
。
ンシアネート基で停止し′たポリウレタンが合成された
。
ポリオキシプロピレンジアミン１モル（２３０ｇ）と４
０２．５ 、！ｉ’のＮ−ビニルピロリドンを予備混合
した。史に、これを１８５７．５９のフェノキシエチル
アクリレートに加え、この混合物を素早く約６５℃に保
持した反応器中の先に合成したポリウレタンに添加した
。この添加は温度が８０℃をこえない程度の速さで行な
うが、添加速度を速めるため冷却して行なってもよい。
０２．５ 、！ｉ’のＮ−ビニルピロリドンを予備混合
した。史に、これを１８５７．５９のフェノキシエチル
アクリレートに加え、この混合物を素早く約６５℃に保
持した反応器中の先に合成したポリウレタンに添加した
。この添加は温度が８０℃をこえない程度の速さで行な
うが、添加速度を速めるため冷却して行なってもよい。
インシアネートの反応は選択的でアクリル官能基は既に
形成されたウレタンの水素原子とは反応しない◇添加が
完了すると反応は終了した。６チゾエトΦジアセトフエ
ノン（組成物重量基準）を添加するがこれは光開始剤と
して働く。最終生成物は５ミクロンのフィルターを通、
シた後、貯蔵し、使用に供せられる。使用の際は、液状
コーテイング材組成物をガラス・ファイバーに塗布し、
紫外線を照射して硬化する。メーバーコーティングが通
常さらに施される。
形成されたウレタンの水素原子とは反応しない◇添加が
完了すると反応は終了した。６チゾエトΦジアセトフエ
ノン（組成物重量基準）を添加するがこれは光開始剤と
して働く。最終生成物は５ミクロンのフィルターを通、
シた後、貯蔵し、使用に供せられる。使用の際は、液状
コーテイング材組成物をガラス・ファイバーに塗布し、
紫外線を照射して硬化する。メーバーコーティングが通
常さらに施される。
本組成物の物性値を次に示す。
比重 １．０８
粘度 １０．０００ｃｐ８（ａｔ２５°Ｃ）硬化したフ
ィルムの物性値を次に示す。
ィルムの物性値を次に示す。
本組成物のフィルム シリコン樹脂
（ｓｙｌｇａｒａ １８４ ）
引張り強度（Ｊｌｌ！ｉ） ６００ ７４
０破断伸び（係） １８０ ９６モジユ
：ｌｙ ス（２，５％Ｘｐｓｉ） ６００ ４０
０Ｔｇ（、’Ｃ） −２０−１２３ フィルム厚さ！７５μＭ 測定温度 友２５°Ｃ 実施例２ 攪拌器をイ都えた反応容器に、５モル（１０５０ｇ）の
トリメチルヘキサンジイソシアナート、１２８８ｇの２
−エチルへキシルアクリレート０．２ｇのジブチル錫ジ
ラウレートおよび１ｇのフェノチアジンを仕込んだ。こ
れに、２モル（２６２ｇ）のヒドロキシエチルアクリレ
ートを添加し、３０分間必要に応じて加熱又は冷却する
ことによって５０℃に保持した。次いで４モル（１７２
０ｇ）のポリオキシプロピレンジアミンを温度が９０℃
をこえない速さで添加した。この際添加速度を速めるた
め冷却して行なってもよい。ジアミンの添加終了後、全
体を冷却した。
０破断伸び（係） １８０ ９６モジユ
：ｌｙ ス（２，５％Ｘｐｓｉ） ６００ ４０
０Ｔｇ（、’Ｃ） −２０−１２３ フィルム厚さ！７５μＭ 測定温度 友２５°Ｃ 実施例２ 攪拌器をイ都えた反応容器に、５モル（１０５０ｇ）の
トリメチルヘキサンジイソシアナート、１２８８ｇの２
−エチルへキシルアクリレート０．２ｇのジブチル錫ジ
ラウレートおよび１ｇのフェノチアジンを仕込んだ。こ
れに、２モル（２６２ｇ）のヒドロキシエチルアクリレ
ートを添加し、３０分間必要に応じて加熱又は冷却する
ことによって５０℃に保持した。次いで４モル（１７２
０ｇ）のポリオキシプロピレンジアミンを温度が９０℃
をこえない速さで添加した。この際添加速度を速めるた
め冷却して行なってもよい。ジアミンの添加終了後、全
体を冷却した。
この様にして合成した組成物は、アクリレート基で停止
したポリ尿素オＩＪ 、１）マーを全体の７０重量優含
んでいた。
したポリ尿素オＩＪ 、１）マーを全体の７０重量優含
んでいた。
次いで、上記で得られたポリ尿素１０００ｇに２６０ｇ
のフェノキシエチルアクリレートおよび１４０ｇのジア
セトンアクリルアきドを添加し、更に光開始剤を１〜５
悌（組成物重量基準）混合し、目的の組成物を得た。
のフェノキシエチルアクリレートおよび１４０ｇのジア
セトンアクリルアきドを添加し、更に光開始剤を１〜５
悌（組成物重量基準）混合し、目的の組成物を得た。
これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度（ｐθ１） ５００破断伸び（係）
２００ モゾユラス（２，５係Ｘｐｓｉ） ４５０フィルム
厚さニア５μＭ 測定温度 ：２５°Ｃ 実施例５ 攪拌器、窒素供給口および反応水を除去する凝縮器を備
えた反応器に１モル（２０００ｇ）のポリオキシプロビ
レンジアξン、２モル（２３２ｇ）のへキザメチレンジ
アミン並びに２モル（５７６、！９）のアゼライン酸を
仕込んだ。４モル（７２ｇ）の水が除去されるまで該混
合物に１８０°Ｃで窒素を吹き込んだ。反応混合物を６
０℃に冷却し、２モル（２５６ｇ）のブチルアクリレー
トを加え６ｏ０ｃで２時間反応し、ブチルアクリレート
とアミン基とのマイケル付加反応（Ｍｉｃｈｅａｌ ａ
ｄｄｉｔｉｏｎ ）を完結させた。この様にして第２級
アミンで停止したポリアミドを製造した。
２００ モゾユラス（２，５係Ｘｐｓｉ） ４５０フィルム
厚さニア５μＭ 測定温度 ：２５°Ｃ 実施例５ 攪拌器、窒素供給口および反応水を除去する凝縮器を備
えた反応器に１モル（２０００ｇ）のポリオキシプロビ
レンジアξン、２モル（２３２ｇ）のへキザメチレンジ
アミン並びに２モル（５７６、！９）のアゼライン酸を
仕込んだ。４モル（７２ｇ）の水が除去されるまで該混
合物に１８０°Ｃで窒素を吹き込んだ。反応混合物を６
０℃に冷却し、２モル（２５６ｇ）のブチルアクリレー
トを加え６ｏ０ｃで２時間反応し、ブチルアクリレート
とアミン基とのマイケル付加反応（Ｍｉｃｈｅａｌ ａ
ｄｄｉｔｉｏｎ ）を完結させた。この様にして第２級
アミンで停止したポリアミドを製造した。
このポリアミドに２モル（’３１０ｇ）のイソシアノエ
チルメタクリレートを温度が８０’ｃをこえない程度の
速度でゆっくりと加えた。反応完結後、１５００ｇのエ
トキシエチルアクリレートと５５０ｇのイソブトキシメ
チルアクリルアミドを添加１〜．２ｇのフェノチアジン
を加え目的の組成物を得た。
チルメタクリレートを温度が８０’ｃをこえない程度の
速度でゆっくりと加えた。反応完結後、１５００ｇのエ
トキシエチルアクリレートと５５０ｇのイソブトキシメ
チルアクリルアミドを添加１〜．２ｇのフェノチアジン
を加え目的の組成物を得た。
これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度（ｐｓｉ） ５００破断伸び（係）
２００ モジユラス（２，５係Ｘｐｓｉ） ５００フィルム
厚さニア５μＭ 測定温度 ：２５°Ｃ 実施例４ 攪拌器を傳えた反応容器に、４モル（１０６４ｇ）の４
，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート
）、２ｇのジプチル錫ジラウレート（ポリオールに対し
て０．１１ ）および１ｇの２゜６−ゾ・ターシャリブ
チル４−メチルフェノールを仕込んだ。これに４時間に
亘って２モル（２０００Ｊ？）の分子量１０００の水酸
基で停止されたポリエチレンアジペートを添加した。反
応温度は６５°Ｃまで一ヒ昇させ、かつ６５℃で維持し
た。ポリオールの添加が完全に終った後も１／３時間攪
拌を続け、２モル（２３２ｇ）の２−ヒドロキシエチル
アクリレートを１／２時間に亘って添加した。この結果
として、５０％がアクリレート基で停止し、５０係はイ
ソシアネート基で停止した゛ポリウレタンが合成された
。
２００ モジユラス（２，５係Ｘｐｓｉ） ５００フィルム
厚さニア５μＭ 測定温度 ：２５°Ｃ 実施例４ 攪拌器を傳えた反応容器に、４モル（１０６４ｇ）の４
，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート
）、２ｇのジプチル錫ジラウレート（ポリオールに対し
て０．１１ ）および１ｇの２゜６−ゾ・ターシャリブ
チル４−メチルフェノールを仕込んだ。これに４時間に
亘って２モル（２０００Ｊ？）の分子量１０００の水酸
基で停止されたポリエチレンアジペートを添加した。反
応温度は６５°Ｃまで一ヒ昇させ、かつ６５℃で維持し
た。ポリオールの添加が完全に終った後も１／３時間攪
拌を続け、２モル（２３２ｇ）の２−ヒドロキシエチル
アクリレートを１／２時間に亘って添加した。この結果
として、５０％がアクリレート基で停止し、５０係はイ
ソシアネート基で停止した゛ポリウレタンが合成された
。
ポリオキシプロピレンジアミン１モル（２３０、！ｉ＋
） ト４０２．５ ｇのＮ−ビニルピロリドンを予備
混合した。この混合物を１８５７．５ ｇのフェノキシ
エチルアクリレートに加え、更に混合物を素早く約６５
°Ｃの反応器に保存しである先に合成したアクリレート
イソシアネートに添加した。この添加は温度が８０℃を
こえない程度の速さで行なうが、添加速度を速めるため
に冷却を行なってもよい。イソシアネートの反応は選択
的でアクリル官能基は既に形成されたウレタンの水素原
子と反応しない。添加が完了すると、反応は終了した。
） ト４０２．５ ｇのＮ−ビニルピロリドンを予備
混合した。この混合物を１８５７．５ ｇのフェノキシ
エチルアクリレートに加え、更に混合物を素早く約６５
°Ｃの反応器に保存しである先に合成したアクリレート
イソシアネートに添加した。この添加は温度が８０℃を
こえない程度の速さで行なうが、添加速度を速めるため
に冷却を行なってもよい。イソシアネートの反応は選択
的でアクリル官能基は既に形成されたウレタンの水素原
子と反応しない。添加が完了すると、反応は終了した。
反応終了後、光開始剤として作用する６チのジェトキシ
アセトフェノンを（組成物重量基準）添加した。最終生
成物は５ミクロンのフィルターを通した後、貯蔵し、使
用に供した。
アセトフェノンを（組成物重量基準）添加した。最終生
成物は５ミクロンのフィルターを通した後、貯蔵し、使
用に供した。
これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度（ｐｓｉ） ６００破断伸び（１１
８０ モジュラス（２，５憾ＸｐＦ３１） ６０ 。
８０ モジュラス（２，５憾ＸｐＦ３１） ６０ 。
フィルム厚さ！７５μＭ
測定温度 ＝２５°Ｃ
実施例５
攪拌器を備えた反応容器に、４モル（１０６４ｇ）の４
，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート
）、２ｇのジプチル錫ジラウレートと１ｇの２，６−ジ
・ターシャリ−ジチル４−メチルフェノールを加えた。
，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート
）、２ｇのジプチル錫ジラウレートと１ｇの２，６−ジ
・ターシャリ−ジチル４−メチルフェノールを加えた。
４時間に亘り２モル（２０００ｇ）のポリオキシプロピ
レングリコール（分子量１０００）を添加した。発熱反
応のため温度が上昇するが６５℃に維持した。反応完結
後更に１／２時間保持した後２モル（２３２ｇ）の２−
ヒドロキシエチルアクリレートを１／２ 時間に亘って
添加した。この結果、５０係がアクリレート基で停止し
５０係はインシアナート基で停止したポリウレタンが合
成された。
レングリコール（分子量１０００）を添加した。発熱反
応のため温度が上昇するが６５℃に維持した。反応完結
後更に１／２時間保持した後２モル（２３２ｇ）の２−
ヒドロキシエチルアクリレートを１／２ 時間に亘って
添加した。この結果、５０係がアクリレート基で停止し
５０係はインシアナート基で停止したポリウレタンが合
成された。
１モル（２５０，？）のテトラプロピレングリコールを
先に合成したウレタン中に６５℃以Ｊ＝ ノ温ｍ−で添
７ノ＋］ した。イソシアネート反応が完結する迄、６
５ ’Ｃ以−ヒの温度にて約１時間保持した。この反応
の完結は反応物の赤外吸収スにクトルな測定する。′−
とによりイＩＹσ認した。
先に合成したウレタン中に６５℃以Ｊ＝ ノ温ｍ−で添
７ノ＋］ した。イソシアネート反応が完結する迄、６
５ ’Ｃ以−ヒの温度にて約１時間保持した。この反応
の完結は反応物の赤外吸収スにクトルな測定する。′−
とによりイＩＹσ認した。
反応完結後、４０７ｇのＮ−ビニルピロリドンと１８６
０ｇのフェノキンエチルアクリレートを力［１乏−た。
０ｇのフェノキンエチルアクリレートを力［１乏−た。
７＋４−後に、全組成物に対し６重量係のシェドキシア
セトフェノンを加えた。最終生成物は５ミクロンのフィ
ルターを通した後、貯蔵し使用に供し、た〇 これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
セトフェノンを加えた。最終生成物は５ミクロンのフィ
ルターを通した後、貯蔵し使用に供し、た〇 これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度（ｐ日ｉ） ６００イ波断１申 び
（気） １７ 〇モジ
ュラ−３（２，５チＸｐＩｌｌｉ） ６５０フィル
ム厚さニア５μＭ ｉ１１１１定温度 ：２５°Ｃ 実施例６ （９拌器を備えた反応容器に４モル（１０６４ｇ）の４
，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイノシノーネ−
））、２ｇのジブチル錫ジラウレートおよび１ｇの２，
６−シタ−シャリブチル４−メチルフェノールを仕込ん
だ。これに、前もってプロピレンオキザイ１ξを反応さ
せて末端を水酸基とし７たポリザルファイド２モル（２
４０ＣＮ７）を４時間に亘って添加した。発熱反応で温
度が上昇−するが約６５℃になったらこの温度に保持し
た。ポリオールの添加が完全に終った後、１／２時間攪
拌を続け、その後２モル（２３２ｇ）の２−ヒドロキシ
エチルブクリレートを１／２時間に亘って添加した。
（気） １７ 〇モジ
ュラ−３（２，５チＸｐＩｌｌｉ） ６５０フィル
ム厚さニア５μＭ ｉ１１１１定温度 ：２５°Ｃ 実施例６ （９拌器を備えた反応容器に４モル（１０６４ｇ）の４
，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイノシノーネ−
））、２ｇのジブチル錫ジラウレートおよび１ｇの２，
６−シタ−シャリブチル４−メチルフェノールを仕込ん
だ。これに、前もってプロピレンオキザイ１ξを反応さ
せて末端を水酸基とし７たポリザルファイド２モル（２
４０ＣＮ７）を４時間に亘って添加した。発熱反応で温
度が上昇−するが約６５℃になったらこの温度に保持し
た。ポリオールの添加が完全に終った後、１／２時間攪
拌を続け、その後２モル（２３２ｇ）の２−ヒドロキシ
エチルブクリレートを１／２時間に亘って添加した。
この結果、５０９！Ｉはアクリレート基で停止し、５（
コチはイソシアネート基で停止したポリウレタンが合成
された。
コチはイソシアネート基で停止したポリウレタンが合成
された。
ポリオキシプロピレンジアミン１モル（２３０，９）
） ４０２．５９ＯＮ−ビニルピロリドンを予備混合し
た。更に、これを１８５７．５ 、ｌｉ’のフェノキシ
エチルアクリレートに加え、得られた混合物を素早く約
６５°ＣＫ保持した先に合成したポリウレタンに添加し
た。この添加は温度が８０℃をこえない程度の速さで行
なうが添加速度を速めるため冷却して行１．Ｃつでもよ
い。イソシアネートの反応は選択的でアクリル官能基は
既に形成されたウレタンの水素原子とは反応しない。
） ４０２．５９ＯＮ−ビニルピロリドンを予備混合し
た。更に、これを１８５７．５ 、ｌｉ’のフェノキシ
エチルアクリレートに加え、得られた混合物を素早く約
６５°ＣＫ保持した先に合成したポリウレタンに添加し
た。この添加は温度が８０℃をこえない程度の速さで行
なうが添加速度を速めるため冷却して行１．Ｃつでもよ
い。イソシアネートの反応は選択的でアクリル官能基は
既に形成されたウレタンの水素原子とは反応しない。
添加が終了すると反応が終了した。光開始剤として働く
６係ジエトキシアセトフエノン（組成物取量基準）を添
加した。最終生成物は５ミクロンのフィルターを通した
後、貯蔵し使用に供せられｌこ 。
６係ジエトキシアセトフエノン（組成物取量基準）を添
加した。最終生成物は５ミクロンのフィルターを通した
後、貯蔵し使用に供せられｌこ 。
これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度（ｐｈｉ） ６００破断坤び（係）
１９０ モジユラス（２，５％Ｘｐｓｉ） ６５ ［１１フ
ィルム厚さ黒７５μＭ 測定温度 ：２５℃ 実施例７ 実施例１の組成物を用いてガラスファイバーにコーティ
ングした時の光ファイバーの光損失のデータを示す。
１９０ モジユラス（２，５％Ｘｐｓｉ） ６５ ［１１フ
ィルム厚さ黒７５μＭ 測定温度 ：２５℃ 実施例７ 実施例１の組成物を用いてガラスファイバーにコーティ
ングした時の光ファイバーの光損失のデータを示す。
温度 光損失（ａＢ／Ｋｍ）
＋６０°ＣＯ
＋２０°Ｃ〇
一２０°ＣＤ
−６０°Ｃ０１１
ガラスファイバーＸ グレイプツトインデックスファイ
バーコア経 ５０μＭ 外経 １２５μＭ コーティング組成物は５０μＭの厚さにコーティングし
た。硬化条件は３．５ Ｊ ｏｕｌｅ ７ｃｍ２のＵＶ
ｇｎ＠ｒｇｙを用い硬化した。
バーコア経 ５０μＭ 外経 １２５μＭ コーティング組成物は５０μＭの厚さにコーティングし
た。硬化条件は３．５ Ｊ ｏｕｌｅ ７ｃｍ２のＵＶ
ｇｎ＠ｒｇｙを用い硬化した。
実施例８
実施例２−６の組成物を用いて、実施例７と同様にがラ
スファイバーにコーティングした時の光ファイバーの光
損失は実施例７と同一であって実用上問題はなかった。
スファイバーにコーティングした時の光ファイバーの光
損失は実施例７と同一であって実用上問題はなかった。
代理人 浅 村 皓
外４名
Claims (4)
- （１）放射線硬化型コーティング組成物において、■
高分子鎖中にアミド、尿素、ウレタンから選ばれた１種
以上の基を含み、これ等の基の間の結合がポリアルキレ
ンポリエーテル、ポリアルキレンポリサルファイド、ポ
リアルキレンポリエステルから選ばれた１種以上の構■
組成物の２０〜５０重量係の、そのホモポリマーのガ
ラス転位温度が１０℃以下のモノエチレン性不飽和モノ
マー、および ■ 組成物の２〜２０重量係重量−水素結合を形成し得
るモノエチレン性不飽和モノマーからなることを特徴と
するコーティング組成物。 - （２） 開始剤および／または光増感剤を含むことを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の放射線硬化型コ
ーティング組成物。 - （３）特許請求の範囲第１項記載のコーティング組成物
で被覆、硬化したことを特徴とする光ファイバー。 - （４）特許請求の範囲第２項記載のコーティング組成物
で被覆、硬化したことを特徴とする光ファイバー。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57105224A JPS58223638A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | コーテイング組成物 |
| JP63152066A JPH01118107A (ja) | 1982-06-18 | 1988-06-20 | 光ファイバー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57105224A JPS58223638A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | コーテイング組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63152066A Division JPH01118107A (ja) | 1982-06-18 | 1988-06-20 | 光ファイバー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58223638A true JPS58223638A (ja) | 1983-12-26 |
| JPH0119694B1 JPH0119694B1 (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=14401692
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57105224A Pending JPS58223638A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | コーテイング組成物 |
| JP63152066A Granted JPH01118107A (ja) | 1982-06-18 | 1988-06-20 | 光ファイバー |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63152066A Granted JPH01118107A (ja) | 1982-06-18 | 1988-06-20 | 光ファイバー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS58223638A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5945944A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-15 | Kansai Paint Co Ltd | 光伝送用ガラスフアイバ−の製造方法 |
| JPS6120008A (ja) * | 1984-06-22 | 1986-01-28 | エヌ・ベー・フイリツプス・フルーイランペンフアブリケン | 合成樹脂コーテイングした光ガラスフアイバ及びその製造方法 |
| JPS6120914A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-29 | アルカテル・エヌ・ブイ | 紫外線キユア単層コーテイングを備えた光フアイバ |
| JPS6186450A (ja) * | 1984-10-05 | 1986-05-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光通信ガラスフアイバ−被覆用組成物 |
| JPS627714A (ja) * | 1985-03-29 | 1987-01-14 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 光ファイバー被覆用紫外線硬化型樹脂組成物 |
| JPS62215618A (ja) * | 1986-03-14 | 1987-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
| JPS6385031A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用コ−テイング剤 |
| JPS63130608A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
| JPH01118107A (ja) * | 1982-06-18 | 1989-05-10 | Desoto Inc | 光ファイバー |
| JPH01201052A (ja) * | 1988-12-01 | 1989-08-14 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光学ガラスファイバ用被覆材料 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001089199A (ja) | 1999-09-28 | 2001-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 電子線照射装置及び硬化方法 |
| JP2002040200A (ja) | 2000-07-21 | 2002-02-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 細線用電子線照射装置及びそれを用いた光ファイバの製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4183796A (en) * | 1978-02-09 | 1980-01-15 | Desoto, Inc. | Radiation curable oligomers based on tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate |
| JPS56100816A (en) * | 1980-01-15 | 1981-08-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Photosetting coating composition |
| US4324575A (en) * | 1980-08-11 | 1982-04-13 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Low TG soft UV-curable coatings |
| JPS58223638A (ja) * | 1982-06-18 | 1983-12-26 | デソト・インコ−ポレ−テツド | コーテイング組成物 |
| JPS6186450A (ja) * | 1984-10-05 | 1986-05-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光通信ガラスフアイバ−被覆用組成物 |
-
1982
- 1982-06-18 JP JP57105224A patent/JPS58223638A/ja active Pending
-
1988
- 1988-06-20 JP JP63152066A patent/JPH01118107A/ja active Granted
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01118107A (ja) * | 1982-06-18 | 1989-05-10 | Desoto Inc | 光ファイバー |
| JPS5945944A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-15 | Kansai Paint Co Ltd | 光伝送用ガラスフアイバ−の製造方法 |
| JPH0227296B2 (ja) * | 1982-08-31 | 1990-06-15 | Kansai Paint Co Ltd | |
| JPS6120008A (ja) * | 1984-06-22 | 1986-01-28 | エヌ・ベー・フイリツプス・フルーイランペンフアブリケン | 合成樹脂コーテイングした光ガラスフアイバ及びその製造方法 |
| JPH0556297B2 (ja) * | 1984-06-22 | 1993-08-19 | Philips Nv | |
| JPS6120914A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-29 | アルカテル・エヌ・ブイ | 紫外線キユア単層コーテイングを備えた光フアイバ |
| JPS6186450A (ja) * | 1984-10-05 | 1986-05-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光通信ガラスフアイバ−被覆用組成物 |
| JPH0432785B2 (ja) * | 1984-10-05 | 1992-06-01 | Dainippon Ink & Chemicals | |
| JPS627714A (ja) * | 1985-03-29 | 1987-01-14 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 光ファイバー被覆用紫外線硬化型樹脂組成物 |
| JPS62215618A (ja) * | 1986-03-14 | 1987-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
| JPH0684411B2 (ja) * | 1986-03-14 | 1994-10-26 | 住友化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| JPS6385031A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用コ−テイング剤 |
| JPH0555458B2 (ja) * | 1986-09-30 | 1993-08-17 | Nippon Kayaku Kk | |
| JPS63130608A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
| JPH0637540B2 (ja) * | 1986-11-21 | 1994-05-18 | 横浜ゴム株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
| JPH01201052A (ja) * | 1988-12-01 | 1989-08-14 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光学ガラスファイバ用被覆材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01118107A (ja) | 1989-05-10 |
| JPH0550454B2 (ja) | 1993-07-29 |
| JPH0119694B1 (ja) | 1989-04-12 |
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