JPS58223638A - コーテイング組成物 - Google Patents

コーテイング組成物

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JPS58223638A
JPS58223638A JP57105224A JP10522482A JPS58223638A JP S58223638 A JPS58223638 A JP S58223638A JP 57105224 A JP57105224 A JP 57105224A JP 10522482 A JP10522482 A JP 10522482A JP S58223638 A JPS58223638 A JP S58223638A
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acrylate
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  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は放射線で硬化することにより、柔軟にして強靭
な硬化フィルムを与えるコ・−ティング組成物および該
組成物で被覆硬化した光ファイバーに関する。
最近、光ファイバーは通信に用いられる光の伝送のため
に重要となってきた。このファイバーは、表面を保護し
、強度を保持し、機械的に動かすときのマイクロベンデ
ィングを防ぐため、またコートしたファイバーが温度変
化を受けたときのマイクロベンディングを防ぐためコー
ティングが施される。これ等の複雑な特性を満たすため
には特殊なコーティングが要求される。すなわち、柔軟
さと強靭さの両方が要求されろ。その上、この強靭さは
堅さを伴わず達成されなければならない。堅さがあると
コーテイング材が低温になった時マイクロベンディング
の原因となるからである。
従来、光フアイバー用ガラスファイバーのコーティング
組成物としては熱硬化型シリコン樹脂が使用されてきた
が、シリコン樹脂の硬化速度が遅いためガラスファイバ
ーのコーティングの生産性を上げることが難しいこと、
およびシリコン樹脂のみの一層コーティングでは柔軟さ
はあるが強靭さはないためさらにその外側にナイロン等
の保護層が必要である。このため、これ等のシリコン樹
脂の欠点を克服するため放射線硬化型のコーティング組
成物の研究が行なわれてきたが、十分満足するものは得
られなかった。従来の放射線硬化型コーティング組成物
は硬化すると固いものとなる。
勿論これ等のコーティング組成物に、そのポリマーのガ
ラス転位温度(Tg)が低い放射線硬化型モノマーを多
量に配合して放射線硬化すると、比較的板い被[1−を
形成することができるが強度は弱くなり強靭さにも乏し
い。
本発明者は、放射線硬化により柔軟さと強靭さを兼ね備
えかつ硬化速度が大きいため、ガラスファイバーのコー
ティングの生産性を非常に高めることができる組成物を
開発することを目的として鋭意研究の結果、本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は放射線硬化型コーティング組成物に
おいて、主として次の3成分よりなる組成物である。そ
の成分は、 ■ 高分子鎖中にアミド、尿素、ウレタンから選ばれた
一種以上の基を含みこれ等の基の間の結合がポリアルキ
レンポリエーテル、ポリアルキレンポリサルファイド、
〜ポリアルキレンポリエステルから選ばれた1種以上の
構造を含み、かつ該高分子鎖の末端にモノエチレン性不
飽和重合性基暑結合しtこオリゴマー・ ■ 組成物の全重量の20〜50%のそのホモポリマー
のTgが10℃以下のモノエチレン性不飽和モノマー、
および ■ 組成物の全重量の2〜20係の強い水素結合を形成
し得るモノエチレン性不飽和モノマー、からなることを
特徴とする。これ等の成分の組合せにより、光フアイバ
ー用コーテイング材として必要IL、柔軟さと強靭さを
共に満足し、力1つ放射線による硬化速度が速い組成物
を与える。このため、これ等の組成物は元ファイノ々−
用ガラスファイバー上に一層のみのコーティングによつ
”〔も十分ガラスファイバーを保膿することも可能であ
る。
勿論、必要に応じ二層のコーティングも可能である。
本発明におけるこれ等の成分は、次のような点で特徴づ
けられるものである。第1成分としてのオリゴマーは、 (()エチレン性不飽和基が適度に配置されるために、
オリゴマーの平均分子量は一般的に2000〜8000
、好ましくは2500〜6000である。もし分子量が
2000未満であれば硬化したコーティング組成物は硬
くなり、また分子量が8000をこえるならば軟らか過
ぎて適当でない。
(ロ) オリゴマーの分子鎖中にアミド、尿素、ウレタ
ンから選ばれた一種以上の基を、平均的には200〜1
000、好ましくは500〜900、更に好ましくは4
00〜6000分子量当り1つ含んでいる。好ましい基
はウレタン基であるが、アミド、尿素基も有用である。
これ等の基が強靭さを生ずる。
(ハ)オリゴマーの40〜90重i=1、好ましくは5
0〜75ii1が、アルキレンの炭素数力tつ再常2〜
6、好ましくは2〜4のポリアルキレンポリエーテル、
ポリアルキレンポリサルファイド、ポリアルキレンポリ
エステルより選)fれた部分からなり、これ等の分子量
は一般的には300〜2000、好ましくは600〜1
200である。この構造を有することにより硬化したコ
ーティング組成物に適当な伸びを与え、力1つ熱的変化
や機械的刺激によってガラスファイ/々−に伝えられる
圧力を吸収することができる。
に)オリヒマ−の各末端はモノエチレン性不飽和重合性
基で停止されている。好ましくはアク1ノル基が望まし
い。
本発明における第2成分としてのモノエチレン性不飽和
モノマ・−は組成物の全重量の20〜50係、好ましく
は25〜40係含まれており、そのホモポリマーのTg
が10℃以下、好ましくは0℃以下である。
後述の通り、紫外線硬化の場合にはアクリルモノマーが
、本目的に最も良い。しかし紫外線以外の他の放射線を
用いると、すべての種類の不飽和化合物を用いることが
できる。第二成分は硬化物を柔かくするために、Tgの
低いモノマーを使用する必要かある。紫外線硬化の場合
にはアルキル基の炭素数が2〜4のアクリル酸フェノキ
シアルキル、例え4ばフエノキシエチルアクリレートカ
好ましいか、それ以外にアクリル酸2−エチルヘキシル
、アクリル酸ブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸
の2−ブトキシエ・タノールあるいは2−エトキシエタ
ノールのエステルもまた有用である。紫外線以外の放射
線を用いるときは、対応するメタクリル酸エステル、ク
ロトン酸エステル、マレイン酸エステル等も有用である
本発明における第6成分としての強い水素結合を形成し
得るモノエチレン性不飽和モノマーは組成物の全重量の
2〜20g6、好ましくは3〜10憾含まれる。この水
素結合モノマーは伸びの力を不当に減少させることなく
、限定された強さを与える一種の弱い架橋を作る役割を
はたず。通常の架橋剤では強さを与えるが伸びを著しく
低下させ、コーテイング材は低温で過度に硬くなり、熱
的に収縮するにつれファイバーを鋭く曲げ、低温でのマ
イクロベンディングの原因となり光損失の原因となるが
水素結合モノマーの使用はこの欠点を解消する。望まし
い水素結合は、電子受容体あるいは電子供与体として作
用するモノマーを1吏うことにより達成されうるが電子
受容体が好ましい。ビニルピロリドンが好ましいが、ジ
アセトンアクリルアミド、イソブトキシメチルアクリル
アミド、アクリルアミド、N、N−ジメチルアクリルア
ミド、アクリル酸、イタコン酸、ジメチルアミノエチル
アクリレート等が他の有用なモノマーである。
以上説明した3成分が本発明におけるコーティング組成
物の主成分である。勿論、本組成物に更に開始剤および
/または増感剤を必要に応じて添加して用いることがで
きる。特に紫外線で硬化する場合には開始剤および/ま
たは増感剤を用いることが好ましい。開始剤および/ま
たは増感剤は通常用いられるものであり特に制限はない
本発明のオリゴマーの製造法の例を以下に説明する。
両末端Uこイソシアオー1基を結合させたポリウレタン
をイソシアネートと当量のヒドロキシアルキルアクリレ
ートと反応させる。また別の方法としては、両末端にイ
ンシアネート基を結付させたポリウレタンと2分の1当
竜のヒドロキシアルキルアクリレートとを反応させた後
、未反応のイソシアネート基を、ジオール、ジアミン、
アミノアルコール、ジチオール、二塩基酸、およびヒド
ロキシカルボン酸の如き二価の鎖延長剤でカップリング
させる。このようなジメールの例としては、エチレング
リコール、1.4−ブタンジオール、1.6−ヘキザン
ジオール、ポリアルキレンジオール、ポリオキシアルキ
レンジオール等が、ジアミンの例としては、エチレンジ
アミン、1.4−ブタンジアミン、1,6−ヘキザンジ
アミン、ポリアルキレンジアミン、ポリオキシアルキレ
ンジアミン等が、アミノアルコールの例としてdl、エ
タノールアミン、モノメチルエタノールアミン等が、ジ
チオールの例としては、1,6−ヘキザンジチオール、
ポリアルキレンジチオール等が、二塩基酸としては、こ
はく酸、アジピン酸、マロン酸等が、ヒドロキシカルボ
ン酸としては、グリシンやアラニン等が挙げられる。
勿論、上記以外の方法で合成することも可能である。
本発明の組成物は種々のタイプの放射線、例えばβ線、
電子線および化学線照射、特に紫外線により硬化する。
これ等のコーティング組成物を用いてガラスファイバー
にコーティングし硬化する方法は、通常の方法例えばD
’I’ 2,459,320、特開昭53−13954
5号、などに示された方法で行なうことができる。これ
等の方法でガラスファイバーにコーティングして紫外線
照射により硬化する場合、ガラスファイバーの線引き速
度は6〜5m/θeaと非常に速くシリコン樹脂を用い
た場合の通常6〜5倍と優れている。また、本組成物の
ガラスファイバー上へのコーティングは一層σ)コーテ
ィングで十分である。勿論、二層コーディングで使用し
ても良い。得られた光フ゛rイパーの性能はシリコン樹
脂でコーティングした場合と比較し性能的には同等以上
で非常に優れており、十分実用的価値を有するものであ
る。
実施例1 攪拌器を椿えた反応容器に、4モル(1,064g)の
4,4′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネー
ト)、2!+1のジブチル錫ゾラウレート(ポリオ゛−
ルに対して0.1 % )お」二び1gの2゜6−ジ・
ターシャリブチル4−メチルフェノールを仕込んだ。こ
れに分子量i、o o oのポリオキシフ0ロビレンダ
リコール2モル(2,000g)を4時間に巨って添加
した。発熱反応で温度が上昇するが、約65°Cになっ
たらこの温度に保持した。
ポリオールの添加が完全に終った後も1/2時間攪拌を
続け、その後2モル(2,32g)の2−ヒ)’ロキシ
エチルアクリレートを’/2 時間に亘って添加した。
この結果50係はアクリレート基で停止し、50係はイ
ンシアネート基で停止し′たポリウレタンが合成された
ポリオキシプロピレンジアミン1モル(230g)と4
02.5 、!i’のN−ビニルピロリドンを予備混合
した。史に、これを1857.59のフェノキシエチル
アクリレートに加え、この混合物を素早く約65℃に保
持した反応器中の先に合成したポリウレタンに添加した
。この添加は温度が80℃をこえない程度の速さで行な
うが、添加速度を速めるため冷却して行なってもよい。
インシアネートの反応は選択的でアクリル官能基は既に
形成されたウレタンの水素原子とは反応しない◇添加が
完了すると反応は終了した。6チゾエトΦジアセトフエ
ノン(組成物重量基準)を添加するがこれは光開始剤と
して働く。最終生成物は5ミクロンのフィルターを通、
シた後、貯蔵し、使用に供せられる。使用の際は、液状
コーテイング材組成物をガラス・ファイバーに塗布し、
紫外線を照射して硬化する。メーバーコーティングが通
常さらに施される。
本組成物の物性値を次に示す。
比重 1.08 粘度 10.000cp8(at25°C)硬化したフ
ィルムの物性値を次に示す。
本組成物のフィルム  シリコン樹脂 (sylgara 184 ) 引張り強度(Jll!i)  600      74
0破断伸び(係)   180      96モジユ
:ly ス(2,5%Xpsi) 600    40
0Tg(、’C)   −20−123 フィルム厚さ!75μM 測定温度 友25°C 実施例2 攪拌器をイ都えた反応容器に、5モル(1050g)の
トリメチルヘキサンジイソシアナート、1288gの2
−エチルへキシルアクリレート0.2gのジブチル錫ジ
ラウレートおよび1gのフェノチアジンを仕込んだ。こ
れに、2モル(262g)のヒドロキシエチルアクリレ
ートを添加し、30分間必要に応じて加熱又は冷却する
ことによって50℃に保持した。次いで4モル(172
0g)のポリオキシプロピレンジアミンを温度が90℃
をこえない速さで添加した。この際添加速度を速めるた
め冷却して行なってもよい。ジアミンの添加終了後、全
体を冷却した。
この様にして合成した組成物は、アクリレート基で停止
したポリ尿素オIJ 、1)マーを全体の70重量優含
んでいた。
次いで、上記で得られたポリ尿素1000gに260g
のフェノキシエチルアクリレートおよび140gのジア
セトンアクリルアきドを添加し、更に光開始剤を1〜5
悌(組成物重量基準)混合し、目的の組成物を得た。
これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度(pθ1)     500破断伸び(係)
      200 モゾユラス(2,5係Xpsi)   450フィルム
厚さニア5μM 測定温度 :25°C 実施例5 攪拌器、窒素供給口および反応水を除去する凝縮器を備
えた反応器に1モル(2000g)のポリオキシプロビ
レンジアξン、2モル(232g)のへキザメチレンジ
アミン並びに2モル(576、!9)のアゼライン酸を
仕込んだ。4モル(72g)の水が除去されるまで該混
合物に180°Cで窒素を吹き込んだ。反応混合物を6
0℃に冷却し、2モル(256g)のブチルアクリレー
トを加え6o0cで2時間反応し、ブチルアクリレート
とアミン基とのマイケル付加反応(Micheal a
ddition )を完結させた。この様にして第2級
アミンで停止したポリアミドを製造した。
このポリアミドに2モル(’310g)のイソシアノエ
チルメタクリレートを温度が80’cをこえない程度の
速度でゆっくりと加えた。反応完結後、1500gのエ
トキシエチルアクリレートと550gのイソブトキシメ
チルアクリルアミドを添加1〜.2gのフェノチアジン
を加え目的の組成物を得た。
これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度(psi)     500破断伸び(係)
      200 モジユラス(2,5係Xpsi)   500フィルム
厚さニア5μM 測定温度 :25°C 実施例4 攪拌器を傳えた反応容器に、4モル(1064g)の4
,4′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート
)、2gのジプチル錫ジラウレート(ポリオールに対し
て0.11 )および1gの2゜6−ゾ・ターシャリブ
チル4−メチルフェノールを仕込んだ。これに4時間に
亘って2モル(2000J?)の分子量1000の水酸
基で停止されたポリエチレンアジペートを添加した。反
応温度は65°Cまで一ヒ昇させ、かつ65℃で維持し
た。ポリオールの添加が完全に終った後も1/3時間攪
拌を続け、2モル(232g)の2−ヒドロキシエチル
アクリレートを1/2時間に亘って添加した。この結果
として、50%がアクリレート基で停止し、50係はイ
ソシアネート基で停止した゛ポリウレタンが合成された
ポリオキシプロピレンジアミン1モル(230、!i+
 ) ト402.5 gのN−ビニルピロリドンを予備
混合した。この混合物を1857.5 gのフェノキシ
エチルアクリレートに加え、更に混合物を素早く約65
°Cの反応器に保存しである先に合成したアクリレート
イソシアネートに添加した。この添加は温度が80℃を
こえない程度の速さで行なうが、添加速度を速めるため
に冷却を行なってもよい。イソシアネートの反応は選択
的でアクリル官能基は既に形成されたウレタンの水素原
子と反応しない。添加が完了すると、反応は終了した。
反応終了後、光開始剤として作用する6チのジェトキシ
アセトフェノンを(組成物重量基準)添加した。最終生
成物は5ミクロンのフィルターを通した後、貯蔵し、使
用に供した。
これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度(psi)     600破断伸び(11
80 モジュラス(2,5憾XpF31)   60 。
フィルム厚さ!75μM 測定温度 =25°C 実施例5 攪拌器を備えた反応容器に、4モル(1064g)の4
,4′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート
)、2gのジプチル錫ジラウレートと1gの2,6−ジ
・ターシャリ−ジチル4−メチルフェノールを加えた。
4時間に亘り2モル(2000g)のポリオキシプロピ
レングリコール(分子量1000)を添加した。発熱反
応のため温度が上昇するが65℃に維持した。反応完結
後更に1/2時間保持した後2モル(232g)の2−
ヒドロキシエチルアクリレートを1/2 時間に亘って
添加した。この結果、50係がアクリレート基で停止し
50係はインシアナート基で停止したポリウレタンが合
成された。
1モル(250,?)のテトラプロピレングリコールを
先に合成したウレタン中に65℃以J= ノ温m−で添
7ノ+] した。イソシアネート反応が完結する迄、6
5 ’C以−ヒの温度にて約1時間保持した。この反応
の完結は反応物の赤外吸収スにクトルな測定する。′−
とによりイIYσ認した。
反応完結後、407gのN−ビニルピロリドンと186
0gのフェノキンエチルアクリレートを力[1乏−た。
7+4−後に、全組成物に対し6重量係のシェドキシア
セトフェノンを加えた。最終生成物は5ミクロンのフィ
ルターを通した後、貯蔵し使用に供し、た〇 これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度(p日i)     600イ波断1申 び
 (気)               17 〇モジ
ュラ−3(2,5チXpIlli)   650フィル
ム厚さニア5μM i1111定温度 :25°C 実施例6 (9拌器を備えた反応容器に4モル(1064g)の4
,4′−メチレンビス(シクロヘキシルイノシノーネ−
))、2gのジブチル錫ジラウレートおよび1gの2,
6−シタ−シャリブチル4−メチルフェノールを仕込ん
だ。これに、前もってプロピレンオキザイ1ξを反応さ
せて末端を水酸基とし7たポリザルファイド2モル(2
40CN7)を4時間に亘って添加した。発熱反応で温
度が上昇−するが約65℃になったらこの温度に保持し
た。ポリオールの添加が完全に終った後、1/2時間攪
拌を続け、その後2モル(232g)の2−ヒドロキシ
エチルブクリレートを1/2時間に亘って添加した。
この結果、509!Iはアクリレート基で停止し、5(
コチはイソシアネート基で停止したポリウレタンが合成
された。
ポリオキシプロピレンジアミン1モル(230,9) 
) 402.59ON−ビニルピロリドンを予備混合し
た。更に、これを1857.5 、li’のフェノキシ
エチルアクリレートに加え、得られた混合物を素早く約
65°CK保持した先に合成したポリウレタンに添加し
た。この添加は温度が80℃をこえない程度の速さで行
なうが添加速度を速めるため冷却して行1.Cつでもよ
い。イソシアネートの反応は選択的でアクリル官能基は
既に形成されたウレタンの水素原子とは反応しない。
添加が終了すると反応が終了した。光開始剤として働く
6係ジエトキシアセトフエノン(組成物取量基準)を添
加した。最終生成物は5ミクロンのフィルターを通した
後、貯蔵し使用に供せられlこ 。
これを硬化したフィルムの物性値を次に示す。
引張り強度(phi)     600破断坤び(係)
      190 モジユラス(2,5%Xpsi)   65 [11フ
ィルム厚さ黒75μM 測定温度 :25℃ 実施例7 実施例1の組成物を用いてガラスファイバーにコーティ
ングした時の光ファイバーの光損失のデータを示す。
温度    光損失(aB/Km) +60°CO +20°C〇 一20°CD −60°C011 ガラスファイバーX グレイプツトインデックスファイ
バーコア経   50μM 外経 125μM コーティング組成物は50μMの厚さにコーティングし
た。硬化条件は3.5 J oule 7cm2のUV
gn@rgyを用い硬化した。
実施例8 実施例2−6の組成物を用いて、実施例7と同様にがラ
スファイバーにコーティングした時の光ファイバーの光
損失は実施例7と同一であって実用上問題はなかった。
代理人 浅 村   皓 外4名

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)放射線硬化型コーティング組成物において、■ 
    高分子鎖中にアミド、尿素、ウレタンから選ばれた1種
    以上の基を含み、これ等の基の間の結合がポリアルキレ
    ンポリエーテル、ポリアルキレンポリサルファイド、ポ
    リアルキレンポリエステルから選ばれた1種以上の構■
     組成物の20〜50重量係の、そのホモポリマーのガ
    ラス転位温度が10℃以下のモノエチレン性不飽和モノ
    マー、および ■ 組成物の2〜20重量係重量−水素結合を形成し得
    るモノエチレン性不飽和モノマーからなることを特徴と
    するコーティング組成物。
  2. (2)  開始剤および/または光増感剤を含むことを
    特徴とする特許請求の範囲第1項記載の放射線硬化型コ
    ーティング組成物。
  3. (3)特許請求の範囲第1項記載のコーティング組成物
    で被覆、硬化したことを特徴とする光ファイバー。
  4. (4)特許請求の範囲第2項記載のコーティング組成物
    で被覆、硬化したことを特徴とする光ファイバー。
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Cited By (10)

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