JPS58115445A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS58115445A JPS58115445A JP21382581A JP21382581A JPS58115445A JP S58115445 A JPS58115445 A JP S58115445A JP 21382581 A JP21382581 A JP 21382581A JP 21382581 A JP21382581 A JP 21382581A JP S58115445 A JPS58115445 A JP S58115445A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carrier
- electrophotographic photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真感光体に関し、!KNL<はビスア
ゾ化合物を含有する感光層を1するfiT風な電子写真
感光体に関する。更に絆しくは高感度、高耐久性を有し
、さもに電子写真感光体として実用化する上で必要な感
色性を有する電子写真感光体に関する。
ゾ化合物を含有する感光層を1するfiT風な電子写真
感光体に関する。更に絆しくは高感度、高耐久性を有し
、さもに電子写真感光体として実用化する上で必要な感
色性を有する電子写真感光体に関する。
従来電子写真用感光体としては、セレ/、鹸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無職光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
化カドミウム等の無職光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
しかしこれらは感度、熱安定性、・耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも、満足し得るものではなく、またセレン
、硫化カドミウムにおいては七の毒性のため、製造上に
もまた取り扱い上にも制約があった。
おいて必ずしも、満足し得るものではなく、またセレン
、硫化カドミウムにおいては七の毒性のため、製造上に
もまた取り扱い上にも制約があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を鳴す
る電子写真感光体は、製造が比較的容品であること、安
価であること、取り扱いが容鳥であること、また一般に
セレン感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多
くの利点を有し、近年注目を集めている。
る電子写真感光体は、製造が比較的容品であること、安
価であること、取り扱いが容鳥であること、また一般に
セレン感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多
くの利点を有し、近年注目を集めている。
このような有機光導電性化合物としては、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4.
7−)リニトーー9−フルオレノン等のルイス酸とから
形成される電萄移動錯体を主成分とする感光層を有する
電子写真感光体がすでに実用化されている。しかし、こ
の感光体は、感度および耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改嵐するためにキ
ャリア発生機能と命中す7輸送機能とを異なる物質に分
担させ、より高感度な有機光導電体を一弗する試みがな
されている。このように楓能分離臘の電子写真感光体は
、それぞれの材料を広い範■から選択出来、任意の性能
を持りた感光体を比較的容J&に作成し得ることから注
目され℃いる。
ニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4.
7−)リニトーー9−フルオレノン等のルイス酸とから
形成される電萄移動錯体を主成分とする感光層を有する
電子写真感光体がすでに実用化されている。しかし、こ
の感光体は、感度および耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改嵐するためにキ
ャリア発生機能と命中す7輸送機能とを異なる物質に分
担させ、より高感度な有機光導電体を一弗する試みがな
されている。このように楓能分離臘の電子写真感光体は
、それぞれの材料を広い範■から選択出来、任意の性能
を持りた感光体を比較的容J&に作成し得ることから注
目され℃いる。
このような畿能分離腫の電子写真感光体において、その
キャリア発生物質として数多くの化合物が提案されてい
る。無機化合物をキャリア発生物質として用いる例とし
、ては無定形セレンかあIハキャリア輸送物質としての
ポリ−N−ビニルカルバゾール 定形セレンから成るキャリア発生層はWbKよ一ノ結晶
化してしまい熱安定性に劣るという欠点tl−有してい
る。
キャリア発生物質として数多くの化合物が提案されてい
る。無機化合物をキャリア発生物質として用いる例とし
、ては無定形セレンかあIハキャリア輸送物質としての
ポリ−N−ビニルカルバゾール 定形セレンから成るキャリア発生層はWbKよ一ノ結晶
化してしまい熱安定性に劣るという欠点tl−有してい
る。
また、有機染料や顔料をキャリア発生物質とし℃用いる
電子写真感光体が数多く提案されて−る。
電子写真感光体が数多く提案されて−る。
例えば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真
感光体として、特開昭47−37543号公報、41M
@53−133445号公報,特Ml155ー1171
51号公報、特開昭56ー116040号公報等がすで
に公知である。し力)シ、これらのビスアゾ化合物は、
感度、残貿亀位ある〜・は、繰り返し使用時の安定性等
の特性にお−・℃、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キャリア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、
電子写真プルセスの幅広い要求を充分満足させるもσ)
ではない。さらに電子写真感光体とし″C夾用化する際
、これらのビスアゾ化合物は感光域が広く、赤色光に対
しても感度を有しているため、赤色の文字あるいは朱印
等の複写が満足にできないという解決すぺ***題があ
った。このためにこれらのビスアゾ化合物を用いた電子
写真感光体を複写機に使用する場合には、赤色光に対す
る感度をおさえなければならず光路にシアン系のフィル
ターを挿入する必要があり、複写機装置が複雑化し保守
管理の5えでチェックすべき部所がふえ、また実際は適
当なシアン系フィルターがないため、赤色光以外の光量
も減少し全体として感度が低下する欠点を有していた。
感光体として、特開昭47−37543号公報、41M
@53−133445号公報,特Ml155ー1171
51号公報、特開昭56ー116040号公報等がすで
に公知である。し力)シ、これらのビスアゾ化合物は、
感度、残貿亀位ある〜・は、繰り返し使用時の安定性等
の特性にお−・℃、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キャリア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、
電子写真プルセスの幅広い要求を充分満足させるもσ)
ではない。さらに電子写真感光体とし″C夾用化する際
、これらのビスアゾ化合物は感光域が広く、赤色光に対
しても感度を有しているため、赤色の文字あるいは朱印
等の複写が満足にできないという解決すぺ***題があ
った。このためにこれらのビスアゾ化合物を用いた電子
写真感光体を複写機に使用する場合には、赤色光に対す
る感度をおさえなければならず光路にシアン系のフィル
ターを挿入する必要があり、複写機装置が複雑化し保守
管理の5えでチェックすべき部所がふえ、また実際は適
当なシアン系フィルターがないため、赤色光以外の光量
も減少し全体として感度が低下する欠点を有していた。
本発明の主たる目的は、優れた感色性を有しながらキャ
リヤ発生能に優れた特定のビスアゾ化合物を”’i”*
−t−る電子写真感光体を提供することにある。
リヤ発生能に優れた特定のビスアゾ化合物を”’i”*
−t−る電子写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にて残留電位が小さく、か
つ繰り返し使用しても□それらの特性が変化しな〜・耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することシこある。
つ繰り返し使用しても□それらの特性が変化しな〜・耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することシこある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組み合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作
用し得るビスアゾ化合−な含有する電子写真感光体を提
供することにある。その他の目的は明細書の記載から明
らかになろう。
組み合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作
用し得るビスアゾ化合−な含有する電子写真感光体を提
供することにある。その他の目的は明細書の記載から明
らかになろう。
本発@省らに、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式〔1〕、〔璽〕、〔臘〕、〔V〕または(
V)で示されるメタ置換ジアゾ基を有するビスアゾ化合
−が感光体の有効成分として優れた性質を示すことを見
い出し、本′@明を完成したものである。
、下記一般式〔1〕、〔璽〕、〔臘〕、〔V〕または(
V)で示されるメタ置換ジアゾ基を有するビスアゾ化合
−が感光体の有効成分として優れた性質を示すことを見
い出し、本′@明を完成したものである。
A−N=N
(1)
A−N=N N=N−A〔厘〕
A−N−N N=N−A〔v〕
N=N−人
(V)
A−N=N N=N−A〔式中、R□
ニジアノ基、塙lA原子または臭素原子 Xl:水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基
またはアルコキシ基 X、:水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはフル
コキシ基 A′ Y:置換・未置換のカルバモイル 基または置換・未置換のスル ファモイル基 2:置換・未置換の員嵩穣式芳香 族濃または置換・未置換の複 嵩濃式芳香族濃を構成するの に必要な原子群、 R,二水嵩原子、置換・未置換のア ルキル基、置換・未置換の7 ミノ基、置換・未置換のカル バモイル基、カルボキシ基ま たは七のエステル基 A′:置換・未置換の7リール基〕 すなわち、本発明においては、前記一般式Ll)、〔履
ハ 〔鳳L(t)または(V)で示されるビスフジ化合
物を電子写真感光体の感光層な構成する光導電性物質と
して用いるととKより、また本発明のビスフジ化合愉の
優れたキャリア発生能のみを刑期し、これをキャリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる機
能分離層電子写真感光体のキャリア11生物質として用
いることKより、被膜物fiK優れ、電荷保持力、感度
、感色性、!i&留電位等の電子写真特性に優れ、かつ
繰り返し使用した時にも疲労変化が少ない上、麟あるい
は光に対しても上述の411性が変化することがなく安
定した特性を発揮し得る電子写真感光体を作成し得るこ
とかで−る。
ニジアノ基、塙lA原子または臭素原子 Xl:水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基
またはアルコキシ基 X、:水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはフル
コキシ基 A′ Y:置換・未置換のカルバモイル 基または置換・未置換のスル ファモイル基 2:置換・未置換の員嵩穣式芳香 族濃または置換・未置換の複 嵩濃式芳香族濃を構成するの に必要な原子群、 R,二水嵩原子、置換・未置換のア ルキル基、置換・未置換の7 ミノ基、置換・未置換のカル バモイル基、カルボキシ基ま たは七のエステル基 A′:置換・未置換の7リール基〕 すなわち、本発明においては、前記一般式Ll)、〔履
ハ 〔鳳L(t)または(V)で示されるビスフジ化合
物を電子写真感光体の感光層な構成する光導電性物質と
して用いるととKより、また本発明のビスフジ化合愉の
優れたキャリア発生能のみを刑期し、これをキャリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる機
能分離層電子写真感光体のキャリア11生物質として用
いることKより、被膜物fiK優れ、電荷保持力、感度
、感色性、!i&留電位等の電子写真特性に優れ、かつ
繰り返し使用した時にも疲労変化が少ない上、麟あるい
は光に対しても上述の411性が変化することがなく安
定した特性を発揮し得る電子写真感光体を作成し得るこ
とかで−る。
しては、たとえば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これKよって本発−のビスフジ化合物が限定される
ものではない。
が、これKよって本発−のビスフジ化合物が限定される
ものではない。
A−(2)
A−(84
r
−M
−一
〇N
Ot Ot夙−
一 L 80、H姐y A t14 BrA−Gll A−[ A−(ロ) N −M N −一 N ムーー珍 L −JJ r 以上のごときビスフジ化合物は公知の方f&により容蟲
に合成することができる。
一 L 80、H姐y A t14 BrA−Gll A−[ A−(ロ) N −M N −一 N ムーー珍 L −JJ r 以上のごときビスフジ化合物は公知の方f&により容蟲
に合成することができる。
合成例(栖示化合−All)の合成)
公知の方法でm−二)Rベンズアルデヒドとp−ニトロ
ベンジルシフニドとをピペリジン触織テ縮合して得られ
たジニトρ体を還元して合成した1−シアノ−1−(p
−アミ/フェニル)−2−(m−アミノンXニル)エチ
レン2.35jl(0,01モル)を塩@30d、水5
0−に分散したものに15℃以下で亜硝酸ナトリクム1
.4jl(0,01モル)を水1051gに溶解したも
のを滴下した。冷却下で攪拌111時間続けた後、r過
し、不溶物fk除去してf液に42%ホウフッ化水素酸
60set加えて生ずるテトラゾニウム塩をr取し、乾
燥した。
ベンジルシフニドとをピペリジン触織テ縮合して得られ
たジニトρ体を還元して合成した1−シアノ−1−(p
−アミ/フェニル)−2−(m−アミノンXニル)エチ
レン2.35jl(0,01モル)を塩@30d、水5
0−に分散したものに15℃以下で亜硝酸ナトリクム1
.4jl(0,01モル)を水1051gに溶解したも
のを滴下した。冷却下で攪拌111時間続けた後、r過
し、不溶物fk除去してf液に42%ホウフッ化水素酸
60set加えて生ずるテトラゾニウム塩をr取し、乾
燥した。
次いで、得られたテトラゾニウム塩t′N、N−ジメチ
ルホルムアミド100mgKill解し、5℃以下に冷
却下、 f7 ) −ルA 8−MX 5.83 #(
002モル)のN、N−ジメチルホルムアミド100m
g#l濠を添加した。次いで同温tに保ちつつ、トリ工
タ/−ルアj 76.41 (0,04モk )のN、
N−ジメチルホルム7iド205g1l諌を添加した。
ルホルムアミド100mgKill解し、5℃以下に冷
却下、 f7 ) −ルA 8−MX 5.83 #(
002モル)のN、N−ジメチルホルムアミド100m
g#l濠を添加した。次いで同温tに保ちつつ、トリ工
タ/−ルアj 76.41 (0,04モk )のN、
N−ジメチルホルム7iド205g1l諌を添加した。
水冷下で1時間攪拌の後、富甑で1時間攪拌し生ずる結
晶をr取し、N、N−ジメチルホルムアミドXtで21
g1.アセトンltで2副洗浄し、目的物4.371C
52,016)を得た。融点300’C以上であイハ元
嵩分析値(計算値)SO;75.59(75,79)、
N : 11.1g(11,67)、H;4.69(4
,92)。FD−−rススベクトルでM/e=840の
M+1ピークが出現した。これらのことから目的の例示
化合物A−(1)が合成された事が確認される。
晶をr取し、N、N−ジメチルホルムアミドXtで21
g1.アセトンltで2副洗浄し、目的物4.371C
52,016)を得た。融点300’C以上であイハ元
嵩分析値(計算値)SO;75.59(75,79)、
N : 11.1g(11,67)、H;4.69(4
,92)。FD−−rススベクトルでM/e=840の
M+1ピークが出現した。これらのことから目的の例示
化合物A−(1)が合成された事が確認される。
本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性な鳴し、これ
を用いて電子写真感光体を製造する場合、導電性支持体
上に1本発明のビスツノ化合物tl−緒看剤中に分散し
た感光層を設けることKより製造することかで龜る。ま
た他の方法として、本発明のビスフジ化合物の持つ光導
電性のうち、%に優れたキャリア発生能を利用するキャ
リア発生物質として用い、これと組み合わせて有効に作
用し得るキャリア輸送物質と共に用(・ることにより、
積層製、あるいは分1に型のいわゆる畿能分離麺電子写
真感光体とすることも可能である。また、本抛明で用い
られるヒスアゾ化合物はIll紀一般式〔弧〕。
を用いて電子写真感光体を製造する場合、導電性支持体
上に1本発明のビスツノ化合物tl−緒看剤中に分散し
た感光層を設けることKより製造することかで龜る。ま
た他の方法として、本発明のビスフジ化合物の持つ光導
電性のうち、%に優れたキャリア発生能を利用するキャ
リア発生物質として用い、これと組み合わせて有効に作
用し得るキャリア輸送物質と共に用(・ることにより、
積層製、あるいは分1に型のいわゆる畿能分離麺電子写
真感光体とすることも可能である。また、本抛明で用い
られるヒスアゾ化合物はIll紀一般式〔弧〕。
〔厘〕、〔厘〕、(f)または(V)の中から単独もし
くは2種以上の混合物として使用することができる。
くは2種以上の混合物として使用することができる。
また、他のキャリア、:発生物質と任意の割合で組み合
わせて用いることもで龜る。
わせて用いることもで龜る。
電子写真感光体の械械的構成#i、II々の形層が知ら
れているが、本発明の電子写真感光体は、それらのいず
れの形態をもとり得る。通常は、第1図〜第6図の形態
である。第1図および第3図では導電性支持体1上に前
述のビスアゾ化合物を主成分とするキャリア発生層2と
、キャリア輸送物質を主成分として含有するキャリア輸
送層3との積層体より成る感光層4を設ける。第2Eお
よび第4図に示すようKこの感光層4は、導電性支持体
上に設けた中間層5を介して設けてもよい、このように
感光層4を二層構成としたときに最も優れた電子写真4
I性を有する電子写真感光体が得られる。また本発@に
おいては、第5図および第6図に示すように1前記キヤ
リア薙生物質フをキャリア輸送物質を主成分とする層6
中に分散(しめて成る感光層4を、導電性支持体1上に
直接あるいは、中間層5を介して設けてもよい。
れているが、本発明の電子写真感光体は、それらのいず
れの形態をもとり得る。通常は、第1図〜第6図の形態
である。第1図および第3図では導電性支持体1上に前
述のビスアゾ化合物を主成分とするキャリア発生層2と
、キャリア輸送物質を主成分として含有するキャリア輸
送層3との積層体より成る感光層4を設ける。第2Eお
よび第4図に示すようKこの感光層4は、導電性支持体
上に設けた中間層5を介して設けてもよい、このように
感光層4を二層構成としたときに最も優れた電子写真4
I性を有する電子写真感光体が得られる。また本発@に
おいては、第5図および第6図に示すように1前記キヤ
リア薙生物質フをキャリア輸送物質を主成分とする層6
中に分散(しめて成る感光層4を、導電性支持体1上に
直接あるいは、中間層5を介して設けてもよい。
本発明のビスアゾ化合物をキャリア発生物質として用い
た場合、これと組み合せて用いられるキャリア輸送物質
としては、トリニ)s−フルオレノンあるいはテトラニ
ド−フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性
物質のはか、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表され
るような複素濃化合物をll鎖に令する1合体、トリア
ゾール鱒導体、オキサジアゾール鱒貞体、イミダゾール
−導体、ピラノリン−導体、ポリlリールアルカン−導
体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラ/、/*4体、
7ミノ置換カルコン−導体、トリアリール747111
4体、カルバゾール酵導体、スチルベン誘導体等の正孔
を輸送しやすい電子供与性物質が挙けられるが、本発明
に川られるキャリア輸送物質はこれらに限定されるもの
ではない。
た場合、これと組み合せて用いられるキャリア輸送物質
としては、トリニ)s−フルオレノンあるいはテトラニ
ド−フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性
物質のはか、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表され
るような複素濃化合物をll鎖に令する1合体、トリア
ゾール鱒導体、オキサジアゾール鱒貞体、イミダゾール
−導体、ピラノリン−導体、ポリlリールアルカン−導
体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラ/、/*4体、
7ミノ置換カルコン−導体、トリアリール747111
4体、カルバゾール酵導体、スチルベン誘導体等の正孔
を輸送しやすい電子供与性物質が挙けられるが、本発明
に川られるキャリア輸送物質はこれらに限定されるもの
ではない。
二層構成の感光層4を構成するキャリア発生層2は、導
電性支持体1もしくはキャリア輸送層3上に、直接ある
いは必要に応じ″′C%接着層もしくはバリヤ一層なと
の中間層を介して、久の方法によって形成することがで
きる。
電性支持体1もしくはキャリア輸送層3上に、直接ある
いは必要に応じ″′C%接着層もしくはバリヤ一層なと
の中間層を介して、久の方法によって形成することがで
きる。
H−(1) ビスアゾ化合物を適轟な#&蟲に離解し
たfII波を、あるいは、必要に応じて結着剤を加え混
合溶解した溶液を塗布する方法。
たfII波を、あるいは、必要に応じて結着剤を加え混
合溶解した溶液を塗布する方法。
B−(2) ヒスアゾ化合物をホールミル、ホモミキサ
ー等によって分散媒中で黴−粒子とし、必蚤に応じて結
着剤を加え混合分散した分散液を塗布する方法。
ー等によって分散媒中で黴−粒子とし、必蚤に応じて結
着剤を加え混合分散した分散液を塗布する方法。
キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、n−ブチルアミ/、ジエチルアミン、エチレ
ンジ7ミン、インプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ペンゼノ、トルエン、キシレン、りp9ホルム
、1.2−ジクーロエタン、ジター−メタン、テトラヒ
ト−フラン、ジオ中サン、メタノール、エタノール、イ
ソプρパノール、酢酸エチル、酢酸メチル、ジメチルス
ルホキシド等が挙けられる。
としては、n−ブチルアミ/、ジエチルアミン、エチレ
ンジ7ミン、インプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ペンゼノ、トルエン、キシレン、りp9ホルム
、1.2−ジクーロエタン、ジター−メタン、テトラヒ
ト−フラン、ジオ中サン、メタノール、エタノール、イ
ソプρパノール、酢酸エチル、酢酸メチル、ジメチルス
ルホキシド等が挙けられる。
キャリア発生層あるいれキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィル″形成性高分子
重合体−用いるのが好ましい。このような高分子重合体
と□しては、たとえば次のものな挙けることができるか
、もちろんこれらに限定されるものではない。
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィル″形成性高分子
重合体−用いるのが好ましい。このような高分子重合体
と□しては、たとえば次のものな挙けることができるか
、もちろんこれらに限定されるものではない。
0− (1) ポリカーボネート
C−偉) ポリエステル
0−(3) メタクリル**
0−(4) アクリル樹脂
0−(5) ポリ塩化ビニル
0−(6) ポリ塩化ビニリデン
0−(7) ポリスチレン
0−(8) ポリビニルアセテート
0−(9) スチレン−ブタジェン共重合体0−(1
4塩化ビニリデン−7クリロニトリル共重合伴 0−fA3J 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体C−
(2)塩化ビニル−酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合
体 C−休場 シリコン鶴脂 C−値婦 シリコン−フルキッド*m C−(2)フェノール−ホルムアルデヒド桐kC−鵠
スチレン−アルキッドmm C−−ボリーヘービニル力ルバゾール これらの結着剤は、単独であるいFi2種以上の混合物
として用いることができる。
4塩化ビニリデン−7クリロニトリル共重合伴 0−fA3J 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体C−
(2)塩化ビニル−酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合
体 C−休場 シリコン鶴脂 C−値婦 シリコン−フルキッド*m C−(2)フェノール−ホルムアルデヒド桐kC−鵠
スチレン−アルキッドmm C−−ボリーヘービニル力ルバゾール これらの結着剤は、単独であるいFi2種以上の混合物
として用いることができる。
こりよ5Kして形岨されるキャリア発生層2の厚さは、
0.01μm−=204mであることが好ましいが、更
に好ましく d 0.05μm〜5μmである。またキ
ャリア発生層あるいは、感光層が分散系の場合、ビスア
ゾ化合物の粒樋は5μm以下であることが、東に好まし
くは1μm以下である。
0.01μm−=204mであることが好ましいが、更
に好ましく d 0.05μm〜5μmである。またキ
ャリア発生層あるいは、感光層が分散系の場合、ビスア
ゾ化合物の粒樋は5μm以下であることが、東に好まし
くは1μm以下である。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、金属板または導電性ポリマー、酸化インジウム等
の導電性化合物もしくは、アルミニウム、パラジウム、
金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートして導
電性化を達成した紙。
ては、金属板または導電性ポリマー、酸化インジウム等
の導電性化合物もしくは、アルミニウム、パラジウム、
金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートして導
電性化を達成した紙。
プラスチックフィルム等が挙けられる。接着層あるいは
バリヤ一層などの中間層としては、前記結着剤として用
いられる高分子重合体のほかゼラチン、カゼイン、でん
ぷん、ポリビニルアルコール、エチルセルー−ス、カル
ボキシメチルセルー−スなどの有機鳥分子物質または酸
化アルミニウムなどが用いられる。
バリヤ一層などの中間層としては、前記結着剤として用
いられる高分子重合体のほかゼラチン、カゼイン、でん
ぷん、ポリビニルアルコール、エチルセルー−ス、カル
ボキシメチルセルー−スなどの有機鳥分子物質または酸
化アルミニウムなどが用いられる。
本発明の電子写真感光体は、以上のような構成でありて
、後述する央−例からも明らかなように帯電特性、感度
特性、−像形成特性に優れており。
、後述する央−例からも明らかなように帯電特性、感度
特性、−像形成特性に優れており。
特に繰り返し使用したときも疲労劣化が少なく、耐久性
が優れたものである。
が優れたものである。
以丁本発明の実施例を具体的41c説明するが、とれに
より本発明の実施態様が限定されるものではない。
より本発明の実施態様が限定されるものではない。
輿−例1
例示化合物Al12Nと、ポリカーボネート稠fi[パ
ンライトL−1250J (!i人化成社1t)2jl
とt−1,2−ジクロロエタン1oo−に加え、ボール
ミルで12時間分散した。この分1[液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の膜厚が
1μmになるよ5Kilk布し、キャリア ′発
生層とし、爽にその上に、キャリア輸送層として、3−
(p−メトキシスチリル)−9−(p−メトキシフェニ
ル)カルバゾール61をポリカーボネート樹脂(パンラ
イトL−1250)101とな1,2−ジクI:Ipエ
タン100mK溶肩した濠を乾燥後の膜厚が15μmに
なるように塗布して、キヤリ7輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
ンライトL−1250J (!i人化成社1t)2jl
とt−1,2−ジクロロエタン1oo−に加え、ボール
ミルで12時間分散した。この分1[液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の膜厚が
1μmになるよ5Kilk布し、キャリア ′発
生層とし、爽にその上に、キャリア輸送層として、3−
(p−メトキシスチリル)−9−(p−メトキシフェニ
ル)カルバゾール61をポリカーボネート樹脂(パンラ
イトL−1250)101とな1,2−ジクI:Ipエ
タン100mK溶肩した濠を乾燥後の膜厚が15μmに
なるように塗布して、キヤリ7輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
以上のよ5KL、て得られた感光体を■川口電機製作所
製8F−428311静電紙試験機を用(・て、以下の
特性評価を行な−)た。帯電圧−6KVで5枦間膏電し
た籠、6秒関晴放置し、久−・で、感光体11面での*
*がBISluxKなるようにノ\pゲンラ/プ光を照
射して、 1lli電位を半分K11lさせるのに要す
る露光量(P滅露光量)]ISを求めた。
製8F−428311静電紙試験機を用(・て、以下の
特性評価を行な−)た。帯電圧−6KVで5枦間膏電し
た籠、6秒関晴放置し、久−・で、感光体11面での*
*がBISluxKなるようにノ\pゲンラ/プ光を照
射して、 1lli電位を半分K11lさせるのに要す
る露光量(P滅露光量)]ISを求めた。
また、同様に帯電し、暗放電した後の露光の際に、ハρ
ゲンランブ党と感光体の間にイーストマン・コダック社
製のシアンフィルター(00400と00500を2秋
重さねたもの)を入れた場合の生滅lI光量Btへ′を
求めた。紬果を第1表に示す。
ゲンランブ党と感光体の間にイーストマン・コダック社
製のシアンフィルター(00400と00500を2秋
重さねたもの)を入れた場合の生滅lI光量Btへ′を
求めた。紬果を第1表に示す。
比較?li1
実施例IKおい℃例示化合物人−一に代えて、)起梼遣
式で示されるビスアゾ化合−を用(・た倫は、実施例1
と同様に感光体を作成し、また実施?Illと同様にし
てElおよび1イを求めた、結果を第1真に示す。
式で示されるビスアゾ化合−を用(・た倫は、実施例1
と同様に感光体を作成し、また実施?Illと同様にし
てElおよび1イを求めた、結果を第1真に示す。
第 1 表
比較例に比較して簀m1例ではE1ム/ / g 17
. がより1に近くなっており、本発明のビスアゾ化合
物が優れた感色性を有することが明らかである。
. がより1に近くなっており、本発明のビスアゾ化合
物が優れた感色性を有することが明らかである。
実施例2
例示化合物A−(2)2.9と、ポリカーボネート樹脂
(パンライトL−1250)2#とを1.2−ジクpμ
エタン100dK加え、ボールミルで12時間分散した
。この分散液をアルミニウムをラミネートしたポリニス
デルフィルム上に中間層として塩化ビニル−#畝ビニル
−無水マレイン酸共重合828 比較例では赤色原稿かはとんと複写されないのに比し、
本発明の電子写真感光体紘優れた感色性を鳴しているこ
とがわかる。
(パンライトL−1250)2#とを1.2−ジクpμ
エタン100dK加え、ボールミルで12時間分散した
。この分散液をアルミニウムをラミネートしたポリニス
デルフィルム上に中間層として塩化ビニル−#畝ビニル
−無水マレイン酸共重合828 比較例では赤色原稿かはとんと複写されないのに比し、
本発明の電子写真感光体紘優れた感色性を鳴しているこ
とがわかる。
実施例7
ポリエステルフィルム上にアル1ニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体±に1例示化合物人−仁場の1%
エチレンシア!/溶液を乾燥後の膜厚、が0.25μI
になるようKll布し、キャリア発生層を形成した。
して成る導電性支持体±に1例示化合物人−仁場の1%
エチレンシア!/溶液を乾燥後の膜厚、が0.25μI
になるようKll布し、キャリア発生層を形成した。
さらにその上に1記のN、N−ジエチルアミ/ベンズア
ルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン69と、 ポリカーボネート「ユーピ2ン8−1000J(三菱ガ
ス化学社製)10.9とを、1.2−ジクジμエタン9
09に溶解し、乾燥機の膜厚が14μmになるように塗
布してキャリア輸送層を形成し、不発明の電子写真感光
体な作成した。
ルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン69と、 ポリカーボネート「ユーピ2ン8−1000J(三菱ガ
ス化学社製)10.9とを、1.2−ジクジμエタン9
09に溶解し、乾燥機の膜厚が14μmになるように塗
布してキャリア輸送層を形成し、不発明の電子写真感光
体な作成した。
以上の橡にして得られた電子写真感光体を5P−428
証静を紙賦験甑(川口を機製作所製)を用いて以下の特
性評価を行なりた。帝亀圧−6KVで5秒間帯電した後
、5秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が35
lux になるようにタンゲステンランプ光を照射し℃
、表面電位な半分に#lIさせるのに喪する露光量(牛
滅繕光量)E−と、301ux−紅の線光量でm党した
後の表thi鴫位(秦lI嵐位) Vmをそれぞれ求メ
タ。11!i釆u E ’/x = 3.91ux ・
me、V、 W OVであり1.また同じ一定を100
回繰り返してもB”12m4.o lux ”g、 ■
IL−−5V と感度の低下もわずかであり、本発明の
電子写真感光体は優れたものであった。
証静を紙賦験甑(川口を機製作所製)を用いて以下の特
性評価を行なりた。帝亀圧−6KVで5秒間帯電した後
、5秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が35
lux になるようにタンゲステンランプ光を照射し℃
、表面電位な半分に#lIさせるのに喪する露光量(牛
滅繕光量)E−と、301ux−紅の線光量でm党した
後の表thi鴫位(秦lI嵐位) Vmをそれぞれ求メ
タ。11!i釆u E ’/x = 3.91ux ・
me、V、 W OVであり1.また同じ一定を100
回繰り返してもB”12m4.o lux ”g、 ■
IL−−5V と感度の低下もわずかであり、本発明の
電子写真感光体は優れたものであった。
実施例8
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エス
レックMP−10J(種水化学社製うより成る厚さ0.
05μmの中間層を設け、その上に例示化合物A−(4
@2#を1,2−ジクupエタン150mgK加え、ボ
ールミルで24時間分散した分散液を乾燥時の膜厚が0
.5μmになるように塗布し、キャリア発生層を形成し
た。
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エス
レックMP−10J(種水化学社製うより成る厚さ0.
05μmの中間層を設け、その上に例示化合物A−(4
@2#を1,2−ジクupエタン150mgK加え、ボ
ールミルで24時間分散した分散液を乾燥時の膜厚が0
.5μmになるように塗布し、キャリア発生層を形成し
た。
次いで、1.1−ビス(p −N、N−ジベンジルアミ
ノフェニル)ブタン6gと、メタクリル*ti「アクリ
ベット」(三菱レイヨン社$1)6Nとを、1.2−シ
タp−エタン80dKi!解した液を乾燥時の膜厚が1
04mKなるように塗布し、キャリア輸送層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成し、た。
ノフェニル)ブタン6gと、メタクリル*ti「アクリ
ベット」(三菱レイヨン社$1)6Nとを、1.2−シ
タp−エタン80dKi!解した液を乾燥時の膜厚が1
04mKなるように塗布し、キャリア輸送層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成し、た。
この感光体について、実施ガフと同様に#定したところ
l’/2=3.7 jux@sec、V、=OVであっ
た。また実施例1と同様に感色性を一定したところHl
/、/== 581ux・諏とシアンフィルターを載着
してもその感度の低下は少なく、本発明の電子写真感光
体が優れた感度と感色性を有していることが明らか′で
ある。
l’/2=3.7 jux@sec、V、=OVであっ
た。また実施例1と同様に感色性を一定したところHl
/、/== 581ux・諏とシアンフィルターを載着
してもその感度の低下は少なく、本発明の電子写真感光
体が優れた感度と感色性を有していることが明らか′で
ある。
実施例9
実施例8で用いた導電性支持体上に、例示化合物A−(
413gと、ポリエステル#4脂「バイロン200」(
東洋紡績社製)IOliおよびトリーp−トリルアミン
69とを1.2−ジクρρシタ7100gに混合し、ボ
ールミルで48時間分散した分散液を塗布し、本発明の
感光体を作成した。
413gと、ポリエステル#4脂「バイロン200」(
東洋紡績社製)IOliおよびトリーp−トリルアミン
69とを1.2−ジクρρシタ7100gに混合し、ボ
ールミルで48時間分散した分散液を塗布し、本発明の
感光体を作成した。
このよう圧して得られた感光体をWIIi圧を+6KV
に変えた他は実施例7゛と同様に一定した。E t/、
x4.11ux@戴、V、=−1−5Vであった。
に変えた他は実施例7゛と同様に一定した。E t/、
x4.11ux@戴、V、=−1−5Vであった。
実施例10
実施f48において、例示化合物A−−をA−(2)に
代えた他は実施例8と同様にし−(電子写真感光体を作
成した。このようKして作成した感光体をr U−Bi
x 2000RJ (小画六写真工業社II)KM着し
、m儂を複重したところコントラストが高く。
代えた他は実施例8と同様にし−(電子写真感光体を作
成した。このようKして作成した感光体をr U−Bi
x 2000RJ (小画六写真工業社II)KM着し
、m儂を複重したところコントラストが高く。
原画に忠実で、かつ鮮明な複写画像を得た。これIiz
ooog繰り返しても変わることがなかった。
ooog繰り返しても変わることがなかった。
以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は比較用電子写真感光体に比べ、感度、感色性等の特性
において着しく優れたものである。
は比較用電子写真感光体に比べ、感度、感色性等の特性
において着しく優れたものである。
第1kA−16611はそれぞれ重置−の電子写真感光
体の機械的構成例について示す断m園である。 1・・・導電性支持体 2・・・キャリア発生層3
・・・キャリア輸送層 4・・・感光層5・・・中間
層 6・・・キャリア輸送物質を含有する層7・・・キャリ
ア発生物質 特許出願人 小函六写真工業株式会社 代 通 人 !II! 原 義
美事1図 第2図 弔5図 も↓図
体の機械的構成例について示す断m園である。 1・・・導電性支持体 2・・・キャリア発生層3
・・・キャリア輸送層 4・・・感光層5・・・中間
層 6・・・キャリア輸送物質を含有する層7・・・キャリ
ア発生物質 特許出願人 小函六写真工業株式会社 代 通 人 !II! 原 義
美事1図 第2図 弔5図 も↓図
Claims (2)
- (1) 導電性支持体上に下記一般式(1)% (
1)。 〔厘)、IJ)および(りで示されるビスアゾ化合物の
うち少なくとも1種を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体、。 〔1〕 (1) A−へ=NN−N−A 〔−〕 λ−N=N N=N−A(W) N=N−A (V) A−N=N N=N−A〔式中、R1ニ
ジアノ基、塩1IIlc庫子または臭素原子 Xl:水素原子、・・−ゲン原子、シアノ基、アルキル
基またはアルコキシ 基 X2:水lA原子、)〜ロゲン原子、7ルキル基または
フルコキシ基 に Y:置換・未置換のカルバモイル 基または置換・未置換のスル ファモイル基 2:置換・未置換の責嵩穣式芳香 族穣または置換・未置換の複 素一式芳香1141Iを構成するの に必要な原子群。 R1=水嵩原子、置換拳未置換のア ルキル基、置換−未置換の7 1ノ基、置換・未置換のカル バモイル基、カルボ中シ基ま たはそのエステル基 A′:置換・本置換の7リール基〕 - (2) +11記感光層がキャリア輸送物質と中ヤリ
7発生物質とを會鳴し、轟腋キャリア発生物質が前記一
般式し!〕、〔鳳〕、〔■〕、(f)または(V)で1
m記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21382581A JPS58115445A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21382581A JPS58115445A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58115445A true JPS58115445A (ja) | 1983-07-09 |
JPS6161674B2 JPS6161674B2 (ja) | 1986-12-26 |
Family
ID=16645643
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21382581A Granted JPS58115445A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58115445A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5859452A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS5859451A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP21382581A patent/JPS58115445A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5859452A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS5859451A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6161674B2 (ja) | 1986-12-26 |
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