JPH11503162A - 環状エステルを製造かつ精製する方法 - Google Patents
環状エステルを製造かつ精製する方法Info
- Publication number
- JPH11503162A JPH11503162A JP8530411A JP53041196A JPH11503162A JP H11503162 A JPH11503162 A JP H11503162A JP 8530411 A JP8530411 A JP 8530411A JP 53041196 A JP53041196 A JP 53041196A JP H11503162 A JPH11503162 A JP H11503162A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- cyclic ester
- impurities
- phase
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/19—Details relating to the geometry of the reactor
- B01J2219/194—Details relating to the geometry of the reactor round
- B01J2219/1941—Details relating to the geometry of the reactor round circular or disk-shaped
- B01J2219/1942—Details relating to the geometry of the reactor round circular or disk-shaped spherical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/04—Polyesters derived from hydroxy carboxylic acids, e.g. lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.環状エステル、有機溶媒および不純物を含む組成物中の環状エステルを精製 する方法であって、該組成物に水性溶媒を導入し、その後、該環状エステルおよ び有機溶媒を含む第一相と、該水性溶媒および不純物を含む第二相とに該組成物 を分離させる工程を含み、ここで、該組成物に導入する水性溶媒の量が、有機溶 媒中の水の相互溶解度の限界を組成物の重量に対して約3%未満上回る方法。 2.該不純物が、単一のヒドロキシカルボン酸、またはそのエステル、塩もしく はアミド(X1A);X1Aの直鎖二員分子(X2A);X1Aの直鎖三員分子(X3 A);X1Aの直鎖四員分子(X4A);X1Aの直鎖五員分子(X5A);およ びそれらの混合物よりなる群から選択される化合物を含む請求項1記載の方法。 3.該組成物中の該不純物の少なくとも約60重量%が該第二相へと分離する請 求項1記載の方法。 4.該組成物中の該不純物の少なくとも約80重量%が該第二相へと分離する請 求項1記載の方法。 5.該組成物中の該不純物の少なくとも約95重量%が該第二相へと分離する請 求項1記載の方法。 6.該組成物が回収溶媒を含む請求項1記載の方法。 7.該回収溶媒が、キシレン、トルエン、ベンゼン、メチルイソブチルケトン、 アニソール、2−オクタノンおよびイソプロピルエーテルよりなる群から選択さ れる請求項7記載の方法。 8.該組成物の温度が、約0〜約80℃の範囲にわたる請求項1記載の方法。 9.導入工程以前の該組成物が、約1重量%以下の水性溶媒を含む請求項1記載 の方法。 10.該組成物からの環状エステルの回収率が、少なくとも約80%である請求 項1記載の方法。 11.該組成物からの環状エステルの回収率が、少なくとも約90%である請求 項1記載の方法。 12.該組成物からの環状エステルの回収率が、少なくとも約95%である請求 項1記載の方法。 13.該水性溶媒が、水、0〜88%のXAを含有する溶液、およびそれらの混 合物よりなる群から選択される請求項1記載の方法。 14.該組成物に導入する水性溶媒の量が、有機溶媒中の水の相互溶解度の限界 を組成物の重量に対して約1.5重量%未満上回る請求項1記載の方法。 15.該組成物に導入する水性溶媒の量が、有機溶媒中の水の相互溶解度の限界 を組成物の重量に対して約1重量%未満上回る請求項1記載の方法。 16.該水性溶媒が、ヒドロキシカルボン酸、およびそのエステル、塩もしくは アミドよりなる群から選択される約1重量%以下の不純物を含む請求項1記載の 方法。 17.該水性溶媒が、供給原料XAに由来する不純物、および/またはXD合成 反応工程からの副生成物よりなる群から選択される約1重量%以下の不純物を含 む請求項1記載の方法。 18.該環状エステルが、ヒドロキシカルボン酸、またはそのエステル、アミド もしくは塩を含む原料流から生成され;該水性溶媒が、該原料流の一部を含む請 求項1記載の方法。 19.該第一相で該環状エステルをさらに精製する工程を含む請求項1記載の方 法。 20.該さらに精製する工程が、吸着、結晶化、蒸留、およびそれらの組合せよ りなる群から選択される請求項19記載の方法。 21.該さらに精製する工程が、該第一相を第一吸着剤に接触させて、不純物を 除去する工程を含む請求項19記載の方法。 22.該さらに精製する工程が、該第一相を、該第一吸着剤に接触させる該工程 後に第二吸着剤に接触させて、不純物を除去する工程を含む請求項21記載の方 法。 23.該第二吸着剤によって除去された該不純物が、水を含む請求項22記載の 方法。 24.環状エステル、有機溶媒および不純物を含む組成物中の環状エステルを精 製する方法であって: (a)該組成物に水性溶媒を導入し、該環状エステルおよび有機溶媒を含む第 一相と、該水性溶媒および不純物を含む第二相とに該組成物を分離させる工程と ; (b)該第一相を第一吸着剤に接触させて、不純物を除去する工程と を含む方法。 25.該不純物が遊離酸を含み、該第一吸着剤が陰イオン交換樹脂を含む請求項 24記載の方法。 26.さらに: (c)該第一相を、該第一吸着剤に接触させる該工程後に第二吸着剤に接触さ せて、不純物を除去する工程を含む請求項24記載の方法。 27.該不純物が水を含み、該第二吸着剤が、モレキュラーシーブ、ならびにア ルミナおよびシリカゲルよりなる群から選択される請求項26記載の方法。 28.導入する工程以前の該組成物が、約1重量%以下の水性溶媒を含む請求項 24記載の方法。 29.該組成物に導入する水性溶媒の量が、有機溶媒中の水の相互溶解度の限界 を組成物の重量に対して約3.0重量%未満上回る請求項24記載の方法。 30.該第一相中の該環状エステルの量が、該組成物中の環状エステルの少なく とも約80%である請求項24記載の方法。 31.該組成物中の該不純物の少なくとも約60重量%が該第二相へと分離する 請求項24記載の方法。 32.環状エステルを製造する方法であって: (a)単一のヒドロキシカルボン酸、またはそのエステル、塩もしくはアミド (X1A);X1Aの直鎖二員分子(X2A);X1Aの直鎖三員分子(X3A); X1Aの直鎖四員分子(X4A);X1Aの直鎖五員分子(X5A);およびそれら の 混合物よりなる群から選択される化合物を含むXAを含む原料流を有機溶媒中に 与える工程と; (b)該原料流から水を除去して、該環状エステルを含む生成物流を形成し、 ここで、該生成物流中のX3A、およびより高重合度のオリゴマーの濃度が、該 方法の際の反応混合物の約20重量%未満である工程と; (c)該生成物流に水性溶媒を導入し、環状エステルを含む第一相と、該水性 溶媒および不純物を含む第二相とに該生成物流を分離させる工程と を含む方法。 33.さらに: (c)該第一相を、吸着剤に接触させて、遊離酸、水、およびそれらの混合物 よりなる群から選択される該第一相から少なくとも1種類の不純物を除去して、 精製された第一相を形成する工程を含む請求項32記載の方法。 34.導入工程以前の該生成物流が、約1重量%以下の水性溶媒を含む請求項3 2記載の方法。 35.該生成物流に導入する水性溶媒の量が、有機溶媒中の水の相互溶解度の限 界を生成物流の重量に対して約3.0重量%未満上回る請求項32記載の方法。 36.水性溶媒が該原料流の一部を含む請求項32記載の方法。 37.該第一相中の環状エステルの量が、該生成物流中の環状エステルの少なく とも約80%である請求項32記載の方法。 38.該生成物流中の該不純物の少なくとも約60重量%が該第二相へと分離す る請求項32記載の方法。 39.環状エステル、およびXAを含む不純物を含む組成物中の環状エステルを 精製する方法であって、該組成物に水性溶媒を導入し、その後、該環状エステル を含む第一相と、該水性溶媒および不純物を含む第二相とに該組成物を分離させ る工程を含み、ここで、該組成物に導入する水性溶媒の量が、組成物中のXAの オリゴマー種の加水分解を実施するのに必要な量より少ない方法。 40.該組成物に導入する水性溶媒の量が、組成物中のXAのオリゴマー種のエ ステル結合を加水分解するのに必要な化学量論量の水を与える量に等しいか、ま たはそれより少ない請求項39記載の方法。 41.該不純物が、単一のヒドロキシカルボン酸、またはそのエステル、塩もし くはアミド(X1A);X1Aの直鎖二員分子(X2A);X1Aの直鎖三員分子( X3A);X1Aの直鎖四員分子(X4A);X1Aの直鎖五員分子(X5A);お よびそれらの混合物よりなる群から選択される化合物を含む請求項39記載の方 法。 42.該組成物が、キシレン、トルエン、ベンゼン、メチルイソブチルケトン、 アニソール、2−オクタノンおよびイソプロピルエーテルよりなる群から選択さ れる溶媒を含む請求項39記載の方法。 43.該組成物の温度が約0〜約80℃の範囲にわたる請求項39記載の方法。 44.該組成物からの環状エステルの回収率が、少なくとも約80%である請求 項39記載の方法。 45.該水性溶媒が、水、0〜88%のXAを含有する溶液、およびそれらの混 合物よりなる群から選択される請求項39記載の方法。 46.該第一相中の該環状エステルをさらに精製する工程を含む請求項39記載 の方法。 47.該さらに精製する工程が、吸着、結晶化、蒸留、およびそれらの組合せよ りなる群から選択される請求項46記載の方法。 48.該さらに精製する工程が、該第一相を第一吸着剤に接触させて、不純物を 除去する工程を含む請求項46記載の方法。 49.該さらに精製する工程が、該第一相を、該第一吸着剤に接触させる該工程 後に第二吸着剤に接触させて、不純物を除去する工程を含む請求項48記載の方 法。 50.該第二吸着剤によって除去された該不純物が、水を含む請求項49記載の 方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US473,400 | 1990-02-01 | ||
US417,597 | 1995-04-05 | ||
US08/417,597 US5675021A (en) | 1992-03-19 | 1995-04-05 | Method to produce and purify cyclic esters |
US08/473,400 US5686630A (en) | 1993-09-29 | 1995-06-06 | Purifying cyclic esters by aqueous solvent extraction |
PCT/US1996/004464 WO1996031494A1 (en) | 1995-04-05 | 1996-04-01 | Method to produce and purify cyclic esters |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008024205A Division JP2008120826A (ja) | 1995-04-05 | 2008-02-04 | 環状エステルを製造かつ精製する方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11503162A true JPH11503162A (ja) | 1999-03-23 |
Family
ID=27023782
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8530411A Ceased JPH11503162A (ja) | 1995-04-05 | 1996-04-01 | 環状エステルを製造かつ精製する方法 |
JP2008024205A Pending JP2008120826A (ja) | 1995-04-05 | 2008-02-04 | 環状エステルを製造かつ精製する方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008024205A Pending JP2008120826A (ja) | 1995-04-05 | 2008-02-04 | 環状エステルを製造かつ精製する方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5686630A (ja) |
JP (2) | JPH11503162A (ja) |
CN (1) | CN1186490A (ja) |
AU (1) | AU5382496A (ja) |
BR (1) | BR9604801A (ja) |
WO (1) | WO1996031494A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010510275A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | テトラメチルグリコリドの製造方法 |
JP2019519608A (ja) * | 2016-06-20 | 2019-07-11 | トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ | 溶剤を別に供給する単一工程によるラクチドの製造方法 |
JP2019521187A (ja) * | 2016-06-20 | 2019-07-25 | トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ | 水をデカンテーションで回収するラクチドの単一段階製造方法 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4565208B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2010-10-20 | 株式会社クレハ | グリコリドの精製方法 |
JP4887596B2 (ja) * | 2000-09-11 | 2012-02-29 | 日油株式会社 | エステルの製造方法 |
EP3339348B1 (en) | 2005-04-22 | 2019-12-04 | Université de Genève | Polylactide compositions and uses thereof |
CN101410526B (zh) | 2006-03-29 | 2015-08-12 | 生物能源株式会社 | 来自乳酸发酵液的乳酸成分的分离方法和分离部件 |
US7798736B2 (en) * | 2006-07-21 | 2010-09-21 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Media binder arrangements |
EP2031009A1 (de) | 2007-09-03 | 2009-03-04 | Uhde Inventa-Fischer GmbH | Reinigungsvorrichtung zur Abtrennung von Dilactid aus Stoffgemischen, Polymerisationsvorrichtung, Verfahren zur Abtrennung von Dilactid aus Stoffgemischen sowie Verwendung |
ES2359086T3 (es) * | 2007-09-03 | 2011-05-18 | Uhde Inventa-Fischer Gmbh | Procedimiento para purificar vapores de proceso en la preparación de polilactida. |
US8268131B2 (en) * | 2009-03-24 | 2012-09-18 | Amt International, Inc. | Apparatus and method for recovery of acetic acid from an aqueous solution thereof |
US8383851B2 (en) * | 2010-09-15 | 2013-02-26 | Caravan Ingredients Inc. | Lactylate synthesis methods using dilactides |
EP2777791A1 (en) * | 2013-03-11 | 2014-09-17 | Sulzer Chemtech AG | Process and apparatus for purification of a stream containing a cyclic ester of an alpha-hydroxycarboxylic acid |
JP6537871B2 (ja) * | 2014-04-17 | 2019-07-03 | 日本電波工業株式会社 | 発振器及び発振器アレー |
CN105944676B (zh) * | 2016-04-26 | 2019-02-19 | 张玲 | 一种呋喃二甲酸庚酯纯化用吸附剂的制备方法 |
RU2639705C1 (ru) * | 2016-12-20 | 2017-12-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Способ очистки l-лактида |
US10266512B2 (en) * | 2017-08-10 | 2019-04-23 | Novus International, Inc. | Processes for preparing heteroatom containing cyclic dimers |
CN112079810A (zh) * | 2020-09-23 | 2020-12-15 | 浙江海诺尔生物材料有限公司 | 一种纯化丙交酯的方法 |
CN117916228A (zh) * | 2021-09-10 | 2024-04-19 | 普拉克生化公司 | 内消旋丙交酯的纯化方法 |
CN114181189A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-03-15 | 内蒙古久泰新材料有限公司 | 一种环状交酯的纯化方法 |
CN116410177B (zh) * | 2022-08-30 | 2024-01-30 | 深圳市迈启生物材料有限公司 | 医用乙交酯的制备方法 |
US11931686B1 (en) * | 2022-09-16 | 2024-03-19 | Carbon Capture Inc. | Carbon capture process utilizing inert gas medium to assist thermal desorption |
Family Cites Families (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA863673A (en) * | 1971-02-16 | K. Schneider Allan | Absorbable suture | |
DE221786C (ja) * | ||||
DE53074C (de) * | Frau A. LA GUAYRA MAYO in Great Falls, Cty Cascade, und W. HUDNALL in Helena, Cty Lewisand Clark, V. St. A | Verstellbare Säumvorrichtung für Nähmaschinen | ||
DE267826C (de) * | 1912-12-28 | 1913-12-02 | Chemische Werke | Verfahren zur Darstellung von lactid |
US1095205A (en) * | 1913-05-15 | 1914-05-05 | Chemische Werke Vorm Dr Heinrich Byk | Manufacture of lactid. |
US1594843A (en) * | 1921-08-19 | 1926-08-03 | Du Pont | Purification of lactic acid |
US1906068A (en) * | 1931-03-02 | 1933-04-25 | Grasselli Chemical Co | Lactic acid |
US1995970A (en) * | 1931-04-04 | 1935-03-26 | Du Pont | Polymeric lactide resin |
US2163268A (en) * | 1933-12-12 | 1939-06-20 | Du Pont | Method for making cyclic esters |
US2174491A (en) * | 1938-06-28 | 1939-09-26 | Paul D Watson | Method of making lactic acid resinous products |
US2189572A (en) * | 1938-09-01 | 1940-02-06 | Paul D Watson | Process for fractionating resinous products |
US2703316A (en) * | 1951-06-05 | 1955-03-01 | Du Pont | Polymers of high melting lactide |
US2668162A (en) * | 1952-03-20 | 1954-02-02 | Du Pont | Preparation of high molecular weight polyhydroxyacetic ester |
US2758987A (en) * | 1952-06-05 | 1956-08-14 | Du Pont | Optically active homopolymers containing but one antipodal species of an alpha-monohydroxy monocarboxylic acid |
US2768973A (en) * | 1954-11-30 | 1956-10-30 | Du Pont | Preparation of glycolaldehyde by hydrolysis of 4-chloro-2-oxodioxolane |
US3322791A (en) * | 1963-09-26 | 1967-05-30 | Ethicon Inc | Preparation of optically active lactides |
DE1194142B (de) * | 1963-11-19 | 1965-06-03 | Bayer Ag | Verfahren zum UV-Stabilisieren von Polycarbonaten |
US3371112A (en) * | 1964-12-18 | 1968-02-27 | Allied Chem | Purification of crude malic acid liquors |
NL6516979A (ja) * | 1964-12-28 | 1966-06-29 | ||
DD53074A1 (de) * | 1965-12-18 | 1967-01-05 | Verfahren zur Herstellung cyclischer Esteranhydride von alpha-Hydroxycarbonsäuren | |
US3457280A (en) * | 1967-06-12 | 1969-07-22 | American Cyanamid Co | Alpha-glycolide and methods for the isolation thereof |
US3435008A (en) * | 1967-08-22 | 1969-03-25 | American Cyanamid Co | Method for preparation of isomerically pure beta-glycolide and polymerization method for glycolide compositions employing partial hydrolyzate of said beta-glycolide |
US3597450A (en) * | 1969-11-05 | 1971-08-03 | American Cyanamid Co | Preparation of glycolide polymerizable into polyglycolic acid of consistently high molecular weight |
US3867190A (en) * | 1971-10-18 | 1975-02-18 | American Cyanamid Co | Reducing capillarity of polyglycolic acid sutures |
US3736646A (en) * | 1971-10-18 | 1973-06-05 | American Cyanamid Co | Method of attaching surgical needles to multifilament polyglycolic acid absorbable sutures |
US4033938A (en) * | 1974-01-21 | 1977-07-05 | American Cyanamid Company | Polymers of unsymmetrically substituted 1,4-dioxane-2,5-diones |
US3960152A (en) * | 1974-01-21 | 1976-06-01 | American Cyanamid Company | Surgical sutures of unsymmetrically substituted 1,4-dioxane-2,5-diones |
US4045418A (en) * | 1975-01-28 | 1977-08-30 | Gulf Oil Corporation | Copolymers of D,L-lactide and epsilon caprolactone |
US4070375A (en) * | 1976-08-05 | 1978-01-24 | Chevron Research Company | Process for preparing 1,4-dioxan-2-ones |
US4435595A (en) * | 1982-04-26 | 1984-03-06 | Eastman Kodak Company | Reactive distillation process for the production of methyl acetate |
FR2583413B1 (fr) * | 1985-06-14 | 1987-11-20 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de trifluoroacetate de methyle. |
US4727163A (en) * | 1985-07-11 | 1988-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing highly pure cyclic esters |
US4650851A (en) * | 1986-03-19 | 1987-03-17 | Pfizer Hospital Products Group, Inc. | Purification of glycolide |
US4771001A (en) * | 1986-03-27 | 1988-09-13 | Neurex Corp. | Production of lactic acid by continuous fermentation using an inexpensive raw material and a simplified method of lactic acid purification |
DE3708915C2 (de) * | 1987-03-19 | 1996-04-04 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur Herstellung von Lactid |
EP0261572A1 (de) * | 1986-09-20 | 1988-03-30 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur Herstellung von Lactid |
DE3632103A1 (de) * | 1986-09-20 | 1988-03-24 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur herstellung von lactid |
ES2030409T3 (es) * | 1986-10-24 | 1992-11-01 | Boehringer Ingelheim Kg | Procedimiento para preparar y purificar compuestos termolabiles . |
ES2052551T3 (es) * | 1986-12-19 | 1994-07-16 | Akzo Nv | Metodo para preparar poli(acido lactico) o copolimeros de poli(acido lactico) por polimeracion de la lactida. |
US4835293A (en) * | 1987-02-24 | 1989-05-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Atmospheric pressure process for preparing pure cyclic esters |
NL8702563A (nl) * | 1987-10-28 | 1989-05-16 | Cca Biochem B V | Polymeer lactide, werkwijze voor het bereiden van een dergelijk polymeer lactide, alsmede een samenstelling, die een dergelijk polymeer lactide bevat. |
EP0339882A1 (en) * | 1988-04-27 | 1989-11-02 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Process for the production of lactide |
US5319107A (en) * | 1990-09-18 | 1994-06-07 | Biopak Technology, Ltd. | Method to produce cyclic esters |
US5274127A (en) * | 1990-09-18 | 1993-12-28 | Biopak Technology, Ltd. | Lactide production from dehydration of aqueous lactic acid feed |
US5068418A (en) * | 1989-05-08 | 1991-11-26 | Uop | Separation of lactic acid from fermentation broth with an anionic polymeric absorbent |
US4939294A (en) * | 1989-05-22 | 1990-07-03 | Eastman Kodak Company | Preparation of ultra high purity methyl acetate |
US5075115A (en) * | 1990-04-02 | 1991-12-24 | Fmc Corporation | Process for polymerizing poly(lactic acid) |
JPH05506242A (ja) * | 1990-05-03 | 1993-09-16 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 環状エステルの迅速製造のための改良法 |
US5091544A (en) * | 1990-05-08 | 1992-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for rapid conversion of oligomers to cyclic esters |
US5023349A (en) * | 1990-05-08 | 1991-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous process for rapid conversion of oligomers to cyclic esters |
US5043458A (en) * | 1990-05-03 | 1991-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | One-step continuous process for preparing cyclic esters |
US5023350A (en) * | 1990-05-24 | 1991-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the purification of cyclic esters |
US5138074A (en) * | 1990-06-28 | 1992-08-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous catalyzed vapor phase dimeric cyclic ester process |
AU8283391A (en) * | 1990-07-13 | 1992-02-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High yield recycle process for lactide |
US5266706A (en) * | 1990-10-23 | 1993-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Solvent scrubbing recovery of lactide and other dimeric cyclic esters |
US5089632A (en) * | 1991-01-30 | 1992-02-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing cyclic esters using a fluorocarbon |
TW211577B (ja) * | 1991-07-24 | 1993-08-21 | Du Pont | |
US5236560A (en) * | 1992-03-13 | 1993-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Solventless dimeric cyclic ester distillation process |
US5264592A (en) * | 1992-09-08 | 1993-11-23 | Camelot Technologies Inc. | Lactide melt recrystallization |
JPH06279435A (ja) * | 1993-03-31 | 1994-10-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | ラクタイドの精製方法 |
US5310599A (en) * | 1993-05-06 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for making polymers of alpha-hydroxy acids |
-
1995
- 1995-06-06 US US08/473,400 patent/US5686630A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-04-01 CN CN96194422A patent/CN1186490A/zh active Pending
- 1996-04-01 WO PCT/US1996/004464 patent/WO1996031494A1/en active Application Filing
- 1996-04-01 AU AU53824/96A patent/AU5382496A/en not_active Abandoned
- 1996-04-01 JP JP8530411A patent/JPH11503162A/ja not_active Ceased
- 1996-04-01 BR BR9604801-8A patent/BR9604801A/pt not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-09-30 US US08/940,592 patent/US5856523A/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-02-04 JP JP2008024205A patent/JP2008120826A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010510275A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | テトラメチルグリコリドの製造方法 |
JP2014037420A (ja) * | 2006-11-22 | 2014-02-27 | Evonik Roehm Gmbh | テトラメチルグリコリドの製造方法 |
JP2019519608A (ja) * | 2016-06-20 | 2019-07-11 | トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ | 溶剤を別に供給する単一工程によるラクチドの製造方法 |
JP2019521187A (ja) * | 2016-06-20 | 2019-07-25 | トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ | 水をデカンテーションで回収するラクチドの単一段階製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5686630A (en) | 1997-11-11 |
JP2008120826A (ja) | 2008-05-29 |
AU5382496A (en) | 1996-10-23 |
WO1996031494A1 (en) | 1996-10-10 |
US5856523A (en) | 1999-01-05 |
CN1186490A (zh) | 1998-07-01 |
BR9604801A (pt) | 1999-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008120826A (ja) | 環状エステルを製造かつ精製する方法 | |
US5750732A (en) | Method to produce cyclic esters | |
JP2922303B2 (ja) | ヒドロキシ酸及びその誘導体からの環状エステルの製造方法 | |
CN101080378B (zh) | 纯化羟基羧酸的方法、制备环酯的方法以及制备聚羟基羧酸的方法 | |
JP3236289B2 (ja) | 触媒を用いた乳酸からラクチドを直接製造する方法 | |
JP4427633B2 (ja) | 環状エステルを製造かつ精製する方法 | |
NZ238234A (en) | Purification of glycolide and/or lactide by passing inert gas through the molten impure ester mixture in a stripping device | |
RU2005114535A (ru) | Способ получения смеси карбоновая кислота/диол, подходящей для применения при производстве сложных полиэфиров | |
KR101396007B1 (ko) | 테트라메틸글리콜리드의 제조 방법 | |
JP4238300B2 (ja) | 高純度ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートの製造方法 | |
CN110227542A (zh) | 一种炭基钛酸酯催化剂及其制备方法和应用 | |
JPS60156684A (ja) | ガス状反応混合物から無水マレイン酸を連続的に分離する方法 | |
JP2001322968A (ja) | メタクリル酸エステルの精製方法 | |
JPS63156738A (ja) | 1,3−ブチレングリコ−ルの精製法 | |
TW457237B (en) | Method to produce and purify cyclic esters | |
TH20470A (th) | วิธีการผลิตและทำให้ไซคลิกเอสเทอร์บริสุทธิ์ | |
JPH04358542A (ja) | 機械的強度に優れた固体触媒及びその製造法 | |
JPS62153252A (ja) | ポリオキシアルキレン多価アルコ−ルオレエ−トの製造方法 | |
CA2132843C (en) | Process for the production of cyclic esters from hydroxy acids and derivatives therefrom | |
EP1235783B1 (en) | A process for separation of the dipotassium salt of naphthalene dicarboxylic acid using activated carbon beds | |
JPH01275546A (ja) | 安息香酸ソーダの単離方法 | |
JPH07102044A (ja) | 2−ヒドロキシカルボン酸系オリゴマーの製造方法 | |
HU226371B1 (en) | Process for utilization the vat residue from the distillation of maleic acid anhydride production as pure fumaric acid | |
JPH0374349A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070403 |
|
A313 | Final decision of rejection without a dissenting response from the applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A313 Effective date: 20070822 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20071002 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080204 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20080204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080204 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20080321 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20081016 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090617 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090622 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20120110 |